JP2628381B2 - 染料の結晶変態及びその製造法 - Google Patents
染料の結晶変態及びその製造法Info
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は熱に安定な染料の結晶変態及びその製造法に
関する。
関する。
従来の技術 式（Ｉ） で示される染料は特公昭44−13389号により公知であ
る。
る。
式（Ｉ）の染料は合成繊維例えばポリエチレンテレフタ
レート繊維を青味赤色に染色することが知られている。
レート繊維を青味赤色に染色することが知られている。
近年染色業界では染色方法の合理化、省エネルギー対策
が進み、浴比の減少が図られると共にオーバーマイヤー
染色、チーズ染色、ビーム染色、液流染色のような被染
物を静止し染液を循環するという方法で染色する方法が
多くとられるようになっており、フィルター効果による
斑染を防ぐため高温での分散安定性のすぐれた染料が強
く望まれている。
が進み、浴比の減少が図られると共にオーバーマイヤー
染色、チーズ染色、ビーム染色、液流染色のような被染
物を静止し染液を循環するという方法で染色する方法が
多くとられるようになっており、フィルター効果による
斑染を防ぐため高温での分散安定性のすぐれた染料が強
く望まれている。
発明が解決しようとする課題 通常の方法により製造された式（Ｉ）で示される染料
を高温度における染色に用いた場合、染浴中の染料粒子
の分散状態が低下する欠点がありそのため均一な染色濃
度の染色物を得ることが難しい。
を高温度における染色に用いた場合、染浴中の染料粒子
の分散状態が低下する欠点がありそのため均一な染色濃
度の染色物を得ることが難しい。
課題を解決するための手段 本発明者らは前記したような問題点を解決すべく鋭意
研究を重ねた結果、本発明を完成させた。即ち本発明は
Cu−Ｋα線による粉末Ｘ線回折法において回折角（２
θ）〔°〕12.9,13.5,26.2に強いピーク、回折角（２
θ）〔°〕4.3,7.7,9.0,25.5にやや強いピークをもつＸ
線回折図（第１図）により特徴づけられる式（Ｉ） で示される染料の熱に安定な結晶変態（以後これをγ型
結晶とする）及びその製造法を提供する。（なお回折角
については通常の誤差範囲（±0.3）は許されるものと
する。） 本発明において、γ型結晶に変換される前の式（Ｉ）
で示される染料の熱に不安定な結晶変態（以後これをα
型結晶とする）は、公知の方法に従って、２−アミノ−
６−ニトロベンゾチアゾールをジアゾ化し、酸性媒体中
Ｎ−エチル−Ｎ−シアノエチル−ｍ−トルイジンにカッ
プリングすることによって得られる。このα型結晶は例
えばCu−Ｋα線回折法において第３図に示すごとくなだ
らかな起込のピークを有した、いわゆる無定型である。
このα型結晶の染料を通常の製品化の方法に従って、分
散剤、例えば、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合
物のソーダ塩又はリグニンスルホン酸ソーダ塩などと共
にサンドミル等により機械的に微粒子化した後ポリエス
テル繊維織物或いはポリエステル繊維とアクリル繊維又
は綿等との混紡織物の染色に供した場合には、このα型
結晶が熱に不安定であるため、ポリエステル繊維の染色
が行われる95〜135℃の温度において結晶の変換がおこ
り染料粒子がタール化したり、凝集物を生成する。この
ようなタール化物や粗大化した染料粒子は均一な染着を
妨害する。特にオーバーマイヤー染色、チーズ染色、ビ
ーズ染色、液流染色等においては凝集した粒子が、繊維
層により過され、目詰り、内部浸透不良、ケーシング
スポット等の原因となり、均一な染色物を与えないばか
りでなく、染色物の堅牢度低下などの不都合を来す。
研究を重ねた結果、本発明を完成させた。即ち本発明は
Cu−Ｋα線による粉末Ｘ線回折法において回折角（２
θ）〔°〕12.9,13.5,26.2に強いピーク、回折角（２
θ）〔°〕4.3,7.7,9.0,25.5にやや強いピークをもつＸ
線回折図（第１図）により特徴づけられる式（Ｉ） で示される染料の熱に安定な結晶変態（以後これをγ型
結晶とする）及びその製造法を提供する。（なお回折角
については通常の誤差範囲（±0.3）は許されるものと
する。） 本発明において、γ型結晶に変換される前の式（Ｉ）
で示される染料の熱に不安定な結晶変態（以後これをα
型結晶とする）は、公知の方法に従って、２−アミノ−
６−ニトロベンゾチアゾールをジアゾ化し、酸性媒体中
Ｎ−エチル−Ｎ−シアノエチル−ｍ−トルイジンにカッ
プリングすることによって得られる。このα型結晶は例
えばCu−Ｋα線回折法において第３図に示すごとくなだ
らかな起込のピークを有した、いわゆる無定型である。
このα型結晶の染料を通常の製品化の方法に従って、分
散剤、例えば、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合
物のソーダ塩又はリグニンスルホン酸ソーダ塩などと共
にサンドミル等により機械的に微粒子化した後ポリエス
テル繊維織物或いはポリエステル繊維とアクリル繊維又
は綿等との混紡織物の染色に供した場合には、このα型
結晶が熱に不安定であるため、ポリエステル繊維の染色
が行われる95〜135℃の温度において結晶の変換がおこ
り染料粒子がタール化したり、凝集物を生成する。この
ようなタール化物や粗大化した染料粒子は均一な染着を
妨害する。特にオーバーマイヤー染色、チーズ染色、ビ
ーズ染色、液流染色等においては凝集した粒子が、繊維
層により過され、目詰り、内部浸透不良、ケーシング
スポット等の原因となり、均一な染色物を与えないばか
りでなく、染色物の堅牢度低下などの不都合を来す。
このような欠点を改善し、又市場の要求に応えるべく検
討の結果、前記したＸ線回折図で特徴づけられるγ型結
晶が高温における染色安定性に極めてすぐれていること
を見出し、本発明を完成したものである。
討の結果、前記したＸ線回折図で特徴づけられるγ型結
晶が高温における染色安定性に極めてすぐれていること
を見出し、本発明を完成したものである。
更に本発明を詳細に説明する。
高温における染色に安定な式（Ｉ）で示される染料のγ
型結晶は公知のジアゾ化に続くカップリングによって得
られるα型結晶の湿潤ケーキ又は乾燥ケーキを、水溶性
有機溶媒又はアニオン若しくはノニオン界面活性剤を含
んだ水中において40℃以上の温度で加熱することによっ
て得られる。処理時間は必要に応じ、長くしたり、短か
くすることが可能である。
型結晶は公知のジアゾ化に続くカップリングによって得
られるα型結晶の湿潤ケーキ又は乾燥ケーキを、水溶性
有機溶媒又はアニオン若しくはノニオン界面活性剤を含
んだ水中において40℃以上の温度で加熱することによっ
て得られる。処理時間は必要に応じ、長くしたり、短か
くすることが可能である。
例えば40℃以上200℃以下、好ましくは50℃以上100℃以
下で１時間から３時間程度加熱することによりα型結晶
からγ型結晶に変換される。この際100℃以上に温度を
保持したり、処理時間を長くすることはなんら差支えな
いが、経済的に不利である。使用される水溶性有機溶媒
の例としてはメタノール、エタノール、イソプロピルア
ルコール、ブチルアルコール等の低級アルコール類、メ
チルセロソルブ、エチルセロソルブ、ブチルセロソルブ
等のエチレングリコールモノアルキルエーテル類、エチ
レングリコール等のグリコール類、アセトン、メチルエ
チルケトン等のケトン類、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン等の環状エーテル類があげられる。
下で１時間から３時間程度加熱することによりα型結晶
からγ型結晶に変換される。この際100℃以上に温度を
保持したり、処理時間を長くすることはなんら差支えな
いが、経済的に不利である。使用される水溶性有機溶媒
の例としてはメタノール、エタノール、イソプロピルア
ルコール、ブチルアルコール等の低級アルコール類、メ
チルセロソルブ、エチルセロソルブ、ブチルセロソルブ
等のエチレングリコールモノアルキルエーテル類、エチ
レングリコール等のグリコール類、アセトン、メチルエ
チルケトン等のケトン類、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン等の環状エーテル類があげられる。
又、使用されるアニオン界面活性剤の例としてはβ−ナ
フタレンスルホン酸ホルマリン縮合物の塩類、リグニン
スルホン酸塩類等が、又ノニオン界面活性剤の例として
はソルビタン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレンソ
ルビタン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレンアルキ
ルエーテル類、ポリオキシエチレンアルキルフェノール
類、ポリオキシエチレンアルキルアマイド類等があげら
れる。これらは単独で又、２種以上を併用することが可
能である。α型結晶からγ型結晶への結晶変換はカップ
リング反応後過、水洗して得られる湿潤ケーキ、又は
それを乾燥したものを用いて行うか、過工程を経るこ
となくカップリング反応の終了した反応液に必要量の水
溶性有機溶媒、又はアニオン又はノニオン界面活性剤を
加えた後加熱することによって行う。
フタレンスルホン酸ホルマリン縮合物の塩類、リグニン
スルホン酸塩類等が、又ノニオン界面活性剤の例として
はソルビタン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレンソ
ルビタン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレンアルキ
ルエーテル類、ポリオキシエチレンアルキルフェノール
類、ポリオキシエチレンアルキルアマイド類等があげら
れる。これらは単独で又、２種以上を併用することが可
能である。α型結晶からγ型結晶への結晶変換はカップ
リング反応後過、水洗して得られる湿潤ケーキ、又は
それを乾燥したものを用いて行うか、過工程を経るこ
となくカップリング反応の終了した反応液に必要量の水
溶性有機溶媒、又はアニオン又はノニオン界面活性剤を
加えた後加熱することによって行う。
又カップリング反応に悪い影響を及ぼさないのであれ
ば、それらの溶媒又は界面活性剤をカップリング反応に
先立って加えておき、カップリング反応終了後熱処理す
ることによってもα型結晶からγ型結晶への変換が可能
である。
ば、それらの溶媒又は界面活性剤をカップリング反応に
先立って加えておき、カップリング反応終了後熱処理す
ることによってもα型結晶からγ型結晶への変換が可能
である。
更にカップリング反応液を水中で加熱処理して得られる
β型結晶（第２図に示す）を同様に処理してγ型結晶を
得る事も出来る。
β型結晶（第２図に示す）を同様に処理してγ型結晶を
得る事も出来る。
本発明において所望の結晶変換が完結しているかどう
かは、Ｘ線回折スペクトルの測定によって容易に確めら
れる。
かは、Ｘ線回折スペクトルの測定によって容易に確めら
れる。
本発明のγ型結晶を有する染料により染色し得る繊維
類としては例えばポリエチレンテレフタレート繊維、或
いはこれと木綿、絹、羊毛などの天然繊維との混紡品、
混織品が挙げられる。
類としては例えばポリエチレンテレフタレート繊維、或
いはこれと木綿、絹、羊毛などの天然繊維との混紡品、
混織品が挙げられる。
本発明の式（Ｉ）の構造を有しγ型結晶を有する染料
を用いて繊維の染色を行うには通常ナフタレンスルホン
酸ホルマリン縮合物、高級アルコール硫酸エステル、高
級アルキルベンゼンスルホン酸塩などの分散剤の存在
下、水性媒体中でγ型結晶の染料ケーキを微細に分散さ
せ、染色浴又は捺染糊を調製し、これを用いて浸染又は
捺染処理を行うことが出来る。
を用いて繊維の染色を行うには通常ナフタレンスルホン
酸ホルマリン縮合物、高級アルコール硫酸エステル、高
級アルキルベンゼンスルホン酸塩などの分散剤の存在
下、水性媒体中でγ型結晶の染料ケーキを微細に分散さ
せ、染色浴又は捺染糊を調製し、これを用いて浸染又は
捺染処理を行うことが出来る。
浸染の場合には、例えば高温染色法、キャリヤー染色
法、サーモゾル染色法などの染色法に適用することが出
来る。
法、サーモゾル染色法などの染色法に適用することが出
来る。
本発明ではγ型結晶の前記式（Ｉ）の染料と他の染料
とを併用しても差支えなく、また分散染料の調製工程で
種々の配合剤を添加してもよい。
とを併用しても差支えなく、また分散染料の調製工程で
種々の配合剤を添加してもよい。
実施例 以下実施例により本発明を具体的に説明する。
実施例1. 60％硫酸316.8g中に２−アミノ−６−ニトロベンゾチ
アゾール22.5gを懸濁させ、冷却し、０℃で43％ニトロ
シル硫酸51.3gを加え、同温度で３時間攪拌し、２−ア
ミノ−６−ニトロベンゾチアゾールのジアゾ液を得た。
一方、８重量％硫酸水溶液480g中にＮ−エチル−Ｎ−シ
アノエチル−ｍ−トルイジン21.5gを溶解させ、次いで
０°以下に冷却し、前記ジアゾ液を滴下し、カップリン
グを行った。反応終了後、炭酸ナトリウムでコンゴーレ
ッド中性迄中和し、過、水洗して染料ケーキ37.3g
（乾燥相当分）を回収した。
アゾール22.5gを懸濁させ、冷却し、０℃で43％ニトロ
シル硫酸51.3gを加え、同温度で３時間攪拌し、２−ア
ミノ−６−ニトロベンゾチアゾールのジアゾ液を得た。
一方、８重量％硫酸水溶液480g中にＮ−エチル−Ｎ−シ
アノエチル−ｍ−トルイジン21.5gを溶解させ、次いで
０°以下に冷却し、前記ジアゾ液を滴下し、カップリン
グを行った。反応終了後、炭酸ナトリウムでコンゴーレ
ッド中性迄中和し、過、水洗して染料ケーキ37.3g
（乾燥相当分）を回収した。
このケーキの一部のＸ線回折図は第３図に示すような無
定型のα型結晶であった。
定型のα型結晶であった。
次いでこの染料ケーキを水500ml中に分散させ、攪拌下7
0〜75℃１時間加熱処理を行った。処理後、ケーキを
過し、この一部をＸ線回折法に従って分析した結果第２
図に示すようなＸ線回折図を有するβ型結晶であった。
0〜75℃１時間加熱処理を行った。処理後、ケーキを
過し、この一部をＸ線回折法に従って分析した結果第２
図に示すようなＸ線回折図を有するβ型結晶であった。
かくして得たα型結晶の湿潤ケーキ21g（乾燥相当分）
とナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物21g、ナフタ
レンスルホン酸・クレゾールスルホン酸ホルマリン縮合
物28g及び水300gの混合物を70〜75℃に１時間加熱し、
その一部を過、水洗の後減圧にて乾燥した。得られた
染料結晶のＸ線回折図は第１図に示すγ型であった。こ
のγ型結晶の熱処理液をサンドグラインダーで磨砕した
後、噴霧乾燥した染料組成物3gを水3lに分散し、酢酸、
酢酸ソーダでpH5に調整した染浴中にテトロン布100gを
浸漬して130℃60分間染色した。ソーピング、水洗、及
び乾燥を行ったところ、均一に染着した青味赤色の染布
が得られた。
とナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物21g、ナフタ
レンスルホン酸・クレゾールスルホン酸ホルマリン縮合
物28g及び水300gの混合物を70〜75℃に１時間加熱し、
その一部を過、水洗の後減圧にて乾燥した。得られた
染料結晶のＸ線回折図は第１図に示すγ型であった。こ
のγ型結晶の熱処理液をサンドグラインダーで磨砕した
後、噴霧乾燥した染料組成物3gを水3lに分散し、酢酸、
酢酸ソーダでpH5に調整した染浴中にテトロン布100gを
浸漬して130℃60分間染色した。ソーピング、水洗、及
び乾燥を行ったところ、均一に染着した青味赤色の染布
が得られた。
実施例2. 実施例１における結晶変換のための分散剤の代りにレ
オドールTW−Ｏ（ポリオキシエチレンソルビタン系ノニ
オン界面活性剤、花王アトラス製）7.5gを用いて実施例
２と同様の操作を行いγ型結晶を得た。
オドールTW−Ｏ（ポリオキシエチレンソルビタン系ノニ
オン界面活性剤、花王アトラス製）7.5gを用いて実施例
２と同様の操作を行いγ型結晶を得た。
実施例3. 実施例１における結晶変換のための分散剤の代りにエ
チレングリコールモノメチルエーテル30gを用いて実施
例２と同様の処理を行い、γ型結晶を得た。
チレングリコールモノメチルエーテル30gを用いて実施
例２と同様の処理を行い、γ型結晶を得た。
実施例4. 実施例１においてα型結晶の代りにβ型結晶を用いて
実施例１と同様に結晶変換を行いγ型結晶を得た。
実施例１と同様に結晶変換を行いγ型結晶を得た。
＜比較試験＞ α型又はγ型を示す染料を夫々21g、ナフタレンスル
ホン酸ホルマリン縮合物21g、ナフタレンスルホン酸・
クレゾールスルホン酸ホルマリン縮合物28gと共にサイ
ドグラインドミルにより湿式粉砕後、真空乾燥してそれ
ぞれ分散化染料組成物を調製した。
ホン酸ホルマリン縮合物21g、ナフタレンスルホン酸・
クレゾールスルホン酸ホルマリン縮合物28gと共にサイ
ドグラインドミルにより湿式粉砕後、真空乾燥してそれ
ぞれ分散化染料組成物を調製した。
得られた各染料組成物の熱に対する安定性を比較するた
め、１）熱凝集性試験、２）ケーシングスポット試験を
行った。
め、１）熱凝集性試験、２）ケーシングスポット試験を
行った。
各試験法の詳細は下記のとおりである。
１）熱凝集性試験 分散化染料組成物0.5gを水100ml中に分散させ酢酸と
酢酸ソーダによりpHを4.5に調整した染浴を（繊維を浸
漬することなく＝ブランク浴）60℃から40分かけて130
℃とし、同温度に10分保った後、５分間で95℃迄冷却
し、定量紙（東洋紙No.5A）を用い、吸引過して
紙上の残渣の量と状態から判定した。
酢酸ソーダによりpHを4.5に調整した染浴を（繊維を浸
漬することなく＝ブランク浴）60℃から40分かけて130
℃とし、同温度に10分保った後、５分間で95℃迄冷却
し、定量紙（東洋紙No.5A）を用い、吸引過して
紙上の残渣の量と状態から判定した。
５級（良好）〜１級（不良）の５段階表示による。
２）ケーシングスポット試験 分散化染料組成物0.6gを水180mlに分散し、酢酸、酢
酸ソーダでpH4.5に調整した染浴中にテトロンジャージ1
0gを浸漬して60℃から40分かけて（カラーペット染色機
を使用）130℃とし、同温度に10分保った後、60℃迄冷
却し、被染物が被染物ホルダーに内装する部分に付着し
た凝集物の状態から判定した。
酸ソーダでpH4.5に調整した染浴中にテトロンジャージ1
0gを浸漬して60℃から40分かけて（カラーペット染色機
を使用）130℃とし、同温度に10分保った後、60℃迄冷
却し、被染物が被染物ホルダーに内装する部分に付着し
た凝集物の状態から判定した。
５級（良好）〜１級（不良）の５段階表示による。
発明の効果 式（Ｉ）で示される染料につき熱に安定な結晶変態（γ
型結晶）がえられた。
型結晶）がえられた。
第１図は熱に安定なγ型結晶のＸ線回折図である。 第２図はβ型結晶のＸ線回折図である。 第３図は熱に不安定なα型結晶（無定型）のＸ線回折図
である。第１図及び第２図において横軸は回折角２θを
示し、縦軸は回折強度を示す。
である。第１図及び第２図において横軸は回折角２θを
示し、縦軸は回折強度を示す。
Claims (2)
- 【請求項１】Cu−Ｋα線による粉末Ｘ線回折法において
回折角（２θ）〔°〕12.9,13.5,26.2に強いピーク、回
折角（２θ）〔°〕4.3,7.7,9.0,25.5にやや強いピーク
をもつＸ線回折図により特徴づけられる式（Ｉ）で示さ
れる染料の結晶変態。 - 【請求項２】特許請求の範囲第１項の式（Ｉ）で示され
る構造を有し熱に対して不安定な結晶変態を有する染料
を水溶性有機溶媒又はアニオン若しくはノニオン界面活
性剤を含有する水中において40℃以上の温度で加熱処理
することを特徴とする特許請求の範囲第１項に記載され
た結晶変態の製造法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1251994A JP2628381B2 (ja) | 1989-09-29 | 1989-09-29 | 染料の結晶変態及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1251994A JP2628381B2 (ja) | 1989-09-29 | 1989-09-29 | 染料の結晶変態及びその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03115467A JPH03115467A (ja) | 1991-05-16 |
| JP2628381B2 true JP2628381B2 (ja) | 1997-07-09 |
Family
ID=17231068
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1251994A Expired - Fee Related JP2628381B2 (ja) | 1989-09-29 | 1989-09-29 | 染料の結晶変態及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2628381B2 (ja) |
-
1989
- 1989-09-29 JP JP1251994A patent/JP2628381B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03115467A (ja) | 1991-05-16 |
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