JPH0772396B2 - ポリエステル繊維材料の染色方法 - Google Patents
ポリエステル繊維材料の染色方法Info
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- JPH0772396B2 JPH0772396B2 JP60045149A JP4514985A JPH0772396B2 JP H0772396 B2 JPH0772396 B2 JP H0772396B2 JP 60045149 A JP60045149 A JP 60045149A JP 4514985 A JP4514985 A JP 4514985A JP H0772396 B2 JPH0772396 B2 JP H0772396B2
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、特に高度の耐光堅牢度が要求される繊維材料
の染色に有利な方法に関するものである。
の染色に有利な方法に関するものである。
近年、ポリエステル繊維材料はその優れた耐熱性及び耐
光性から自動車用内装素材としての用途が増加してきて
いる。それにつれて、その着色剤である分散染料に対し
ても一段と優れた耐光堅牢度、特に高い温度における優
れた耐光堅牢度が求められるようになった。耐光堅牢度
は、従来JIS−L0842に規定する温度63±3℃で露光を行
っているが、自動車内装用途では83±3℃の高温下でし
かも400時間ないし600時間の露光に耐える堅牢度が要求
されている。更に自動車シートの用途では蓄熱性を有す
るウレタンフォーム上にポリエステル繊維材料を張って
使用していることから83±3℃以上の高温になることが
少なくなく更に苛酷な条件に耐える染料が求められてい
る。
光性から自動車用内装素材としての用途が増加してきて
いる。それにつれて、その着色剤である分散染料に対し
ても一段と優れた耐光堅牢度、特に高い温度における優
れた耐光堅牢度が求められるようになった。耐光堅牢度
は、従来JIS−L0842に規定する温度63±3℃で露光を行
っているが、自動車内装用途では83±3℃の高温下でし
かも400時間ないし600時間の露光に耐える堅牢度が要求
されている。更に自動車シートの用途では蓄熱性を有す
るウレタンフォーム上にポリエステル繊維材料を張って
使用していることから83±3℃以上の高温になることが
少なくなく更に苛酷な条件に耐える染料が求められてい
る。
一般に目的とする色相を得るには2種以上の異なる色相
の染料を組み合せるが、個々の染料単独の耐光堅牢度の
良好な染料を選択し配合染色を行っても、自動車内装用
途、インテリア素材のような83℃の高温で長時間露光を
行なうと、各々の染料の耐光堅牢度のわずかの差が大き
く拡大されて照射部の変退色が大きくなり満足すべき耐
光堅牢度を得ることは一般に困難である。
の染料を組み合せるが、個々の染料単独の耐光堅牢度の
良好な染料を選択し配合染色を行っても、自動車内装用
途、インテリア素材のような83℃の高温で長時間露光を
行なうと、各々の染料の耐光堅牢度のわずかの差が大き
く拡大されて照射部の変退色が大きくなり満足すべき耐
光堅牢度を得ることは一般に困難である。
本発明者らは自動車内装用途のような苛酷な条件下での
耐光試験にも耐える高耐光堅牢度の染色物を与える分散
染料について鋭意検討した結果、照射部変色により他の
染料の退色を補うことのできる染料を組合わせて用いる
ことにより解決できることを見いだし本発明を完成し
た。
耐光試験にも耐える高耐光堅牢度の染色物を与える分散
染料について鋭意検討した結果、照射部変色により他の
染料の退色を補うことのできる染料を組合わせて用いる
ことにより解決できることを見いだし本発明を完成し
た。
すなわち、本発明は下記青色分散染料、黄色分散染料お
よび赤色分散染料を用いるポリエステル繊維材料の染色
方法である。
よび赤色分散染料を用いるポリエステル繊維材料の染色
方法である。
青色分散染料:一般式(1)および(2)で示される染
料の組合せ (式中、X1はハロゲン原子または水素原子、Z1およびZ2
の一方はNO2、他方はOHを表わす) (式中、Y1およびY2の一方はNH2、他方はOH、X2はハロ
ゲン原子、nは0−3の整数を表わす) 黄色分散染料:一般式(4)で示される染料、一般式
(3)および(4)で示される染料の組合せ、または一
般式(3)および/または(4)と一般式(5)で示さ
れる染料との組合せ (式中、Z3、Y3、Y4は水素原子またはハロゲン原子、R
は水素原子またはカルボン酸エステル基を表わす。環A
はナフタリン環であってもよい) (式中、R1は水素原子またはC1-4のアルコキシ基を表わ
す) (式中、X3およびX4はハロゲン原子、R2は水素原子また
はメチル基、R3はシアノエチル基、アセトキシエチル
基、ベンゾイルオキシエチル基またはフェノキシエチル
基を表わす) 赤色分散染料:一般式(6)および/または(7)で示
される染料 (式中、R4はアルキル基、ヒドロキシアルキル基、フェ
ノキシアルキル基またはフェニルアルキル基を表わす) (式中、R5は水素原子、ハロゲン原子、置換されていて
もよいアルコキシ基、置換されていてもよいアルキル
基、アルコキシアルキル置換アミノスルホニル基または
アシルオキシ基を表わす。アルコキシ基の置換基とし
て、アセチル基、カルボアルコキシ基、フェニルアルキ
ル基またはフェノキシアルキル基、アルキル基の置換基
としては、カルボアルコキシ基またはラクタム基を表わ
す。R6は水素原子またはメチル基を表わす。) 本発明は、染色物が日光照射を受けることにより退色を
生じる染料に対して、同条件下で日光照射を受けること
により変色した色相がその退色を補うような染料を組み
合わせたものである。
料の組合せ (式中、X1はハロゲン原子または水素原子、Z1およびZ2
の一方はNO2、他方はOHを表わす) (式中、Y1およびY2の一方はNH2、他方はOH、X2はハロ
ゲン原子、nは0−3の整数を表わす) 黄色分散染料:一般式(4)で示される染料、一般式
(3)および(4)で示される染料の組合せ、または一
般式(3)および/または(4)と一般式(5)で示さ
れる染料との組合せ (式中、Z3、Y3、Y4は水素原子またはハロゲン原子、R
は水素原子またはカルボン酸エステル基を表わす。環A
はナフタリン環であってもよい) (式中、R1は水素原子またはC1-4のアルコキシ基を表わ
す) (式中、X3およびX4はハロゲン原子、R2は水素原子また
はメチル基、R3はシアノエチル基、アセトキシエチル
基、ベンゾイルオキシエチル基またはフェノキシエチル
基を表わす) 赤色分散染料:一般式(6)および/または(7)で示
される染料 (式中、R4はアルキル基、ヒドロキシアルキル基、フェ
ノキシアルキル基またはフェニルアルキル基を表わす) (式中、R5は水素原子、ハロゲン原子、置換されていて
もよいアルコキシ基、置換されていてもよいアルキル
基、アルコキシアルキル置換アミノスルホニル基または
アシルオキシ基を表わす。アルコキシ基の置換基とし
て、アセチル基、カルボアルコキシ基、フェニルアルキ
ル基またはフェノキシアルキル基、アルキル基の置換基
としては、カルボアルコキシ基またはラクタム基を表わ
す。R6は水素原子またはメチル基を表わす。) 本発明は、染色物が日光照射を受けることにより退色を
生じる染料に対して、同条件下で日光照射を受けること
により変色した色相がその退色を補うような染料を組み
合わせたものである。
本発明において退色とは染色物の濃度が低下する場合を
いい、変色とは、染色物の色相が変わる場合をいう。
いい、変色とは、染色物の色相が変わる場合をいう。
従来、一般に式(1)と式(3)あるいは式(4)と式
(6)の三原色成分を配合して染色すると、その染色物
の耐光堅牢度は青色系統の色相で優れた耐光堅牢度を有
しているが、ベージュ、ブラウン、エンジ等の赤色系統
の色相では赤色成分の退色が大きく十分満足すべき耐光
堅牢度を得ることは困難であった。しかし、青色成分と
して式(1)の化合物に式(2)の化合物を適当量配合
して使用することによって、これまで不十分とされてい
た上記の赤色系統の色相において極めて優れた耐光堅牢
度が得られ、これは驚くべきことである。これは第4成
分として用いる式(2)の化合物の耐光堅牢度の照射部
分が83℃で長時間の露光により赤味に変色し赤色成分の
退色を補って耐光試験の照射前後で三原色の成分比率を
ほぼ同じに保って退色するため、照射後の変色がほとん
どなく見掛上極めて優れた耐光堅牢度を得ることができ
るのである。
(6)の三原色成分を配合して染色すると、その染色物
の耐光堅牢度は青色系統の色相で優れた耐光堅牢度を有
しているが、ベージュ、ブラウン、エンジ等の赤色系統
の色相では赤色成分の退色が大きく十分満足すべき耐光
堅牢度を得ることは困難であった。しかし、青色成分と
して式(1)の化合物に式(2)の化合物を適当量配合
して使用することによって、これまで不十分とされてい
た上記の赤色系統の色相において極めて優れた耐光堅牢
度が得られ、これは驚くべきことである。これは第4成
分として用いる式(2)の化合物の耐光堅牢度の照射部
分が83℃で長時間の露光により赤味に変色し赤色成分の
退色を補って耐光試験の照射前後で三原色の成分比率を
ほぼ同じに保って退色するため、照射後の変色がほとん
どなく見掛上極めて優れた耐光堅牢度を得ることができ
るのである。
青色成分として用いる式(1)と式(2)の染料の混合
比率は特に制限はないが式(1)の染料:式(2)の染
料=(20〜95):(80〜5)の混合比率が好ましい。
比率は特に制限はないが式(1)の染料:式(2)の染
料=(20〜95):(80〜5)の混合比率が好ましい。
青色成分と同様に、黄色成分についても(3)または
(4)の染料に(5)の染料を配合することによって83
℃で長時間の露光によって耐光堅牢度の照射部分がより
赤味となり赤色成分の退色を補うとともに青色成分、赤
色成分との退色の程度を合わせることができる。又、赤
色成分についても化合物(6)に化合物(7)を配合す
ることによって83℃で長時間の露光によって耐光堅牢度
の照射部分がより青味となり、青色成分の退色を補うこ
とができる。
(4)の染料に(5)の染料を配合することによって83
℃で長時間の露光によって耐光堅牢度の照射部分がより
赤味となり赤色成分の退色を補うとともに青色成分、赤
色成分との退色の程度を合わせることができる。又、赤
色成分についても化合物(6)に化合物(7)を配合す
ることによって83℃で長時間の露光によって耐光堅牢度
の照射部分がより青味となり、青色成分の退色を補うこ
とができる。
以上のように、染料の退色を他の染料の変色によって補
うことで、耐光試験の照射前後で三原色の成分比率をほ
ぼ同じに保ち、照射後の変色がほとんどなく、照射後の
濃度低下も少なく極めて優れた耐光堅牢度を得ることが
できる。
うことで、耐光試験の照射前後で三原色の成分比率をほ
ぼ同じに保ち、照射後の変色がほとんどなく、照射後の
濃度低下も少なく極めて優れた耐光堅牢度を得ることが
できる。
ポリエステル繊維の染色において、紫外線吸収剤を併用
することにより更に耐光性の優れた染色物が得られる。
本発明で用いることができる紫外線吸収剤として次のも
のをあげることができる。
することにより更に耐光性の優れた染色物が得られる。
本発明で用いることができる紫外線吸収剤として次のも
のをあげることができる。
2−(2′−ヒドロキシフェニル)−5−クロロ−ベン
ゾトリアゾール 2−(2′−ヒドロキシ−4′−メチルフェニル)−5
−クロロ−ベンゾトリアゾール 2−(2′−ヒドロキシ−4′−エチルフェニル)−5
−クロロ−ベンゾトリアゾール 2−(2′−ヒドロキシ−3′−ターシャルブチル−
5′−メチルフェニル)−5−クロロ−ベンゾトリアゾ
ール 2−(2′−ヒドロキシ−3′,5′−ジターシャルブチ
ルフェニル)−5−クロロ−ベンゾトリアゾール 2−(2′,4′−ジ−ヒドロキシフェニル)−5−クロ
ロ−ベンゾトリアゾール 2−(2′−ヒドロキシ−4′−プロピルフェニル)−
5−クロロ−ベンゾトリアゾール 2−(2′−ヒドロキシ−4′−メトキシフェニル)−
5−クロロ−ベンゾトリアゾール 2−(2′−ヒドロキシ−4′−エトキシフェニル)−
5−クロロ−ベンゾトリアゾール 2−(2′−ヒドロキシ−4′−プロポキシフェニル)
−5−クロロ−ベンゾトリアゾール 2−(2′−ヒドロキシ−5′−メチルフェニル)−5
−クロロ−ベンゾトリアゾール 2−(2′−ヒドロキシ−5′−エチルフェニル)−5
−クロロ−ベンゾトリアゾール 2−(2′−ヒドロキシ−5′−プロピルフェニル)−
5−クロロ−ベンゾトリアゾール これらの化合物は1種または2種以上混合して使用する
ことができる。添加量は特に制限ないが、好ましくは被
染物の重量に対して0.5〜5%である。
ゾトリアゾール 2−(2′−ヒドロキシ−4′−メチルフェニル)−5
−クロロ−ベンゾトリアゾール 2−(2′−ヒドロキシ−4′−エチルフェニル)−5
−クロロ−ベンゾトリアゾール 2−(2′−ヒドロキシ−3′−ターシャルブチル−
5′−メチルフェニル)−5−クロロ−ベンゾトリアゾ
ール 2−(2′−ヒドロキシ−3′,5′−ジターシャルブチ
ルフェニル)−5−クロロ−ベンゾトリアゾール 2−(2′,4′−ジ−ヒドロキシフェニル)−5−クロ
ロ−ベンゾトリアゾール 2−(2′−ヒドロキシ−4′−プロピルフェニル)−
5−クロロ−ベンゾトリアゾール 2−(2′−ヒドロキシ−4′−メトキシフェニル)−
5−クロロ−ベンゾトリアゾール 2−(2′−ヒドロキシ−4′−エトキシフェニル)−
5−クロロ−ベンゾトリアゾール 2−(2′−ヒドロキシ−4′−プロポキシフェニル)
−5−クロロ−ベンゾトリアゾール 2−(2′−ヒドロキシ−5′−メチルフェニル)−5
−クロロ−ベンゾトリアゾール 2−(2′−ヒドロキシ−5′−エチルフェニル)−5
−クロロ−ベンゾトリアゾール 2−(2′−ヒドロキシ−5′−プロピルフェニル)−
5−クロロ−ベンゾトリアゾール これらの化合物は1種または2種以上混合して使用する
ことができる。添加量は特に制限ないが、好ましくは被
染物の重量に対して0.5〜5%である。
本発明において、染色方法はそれ自体公知の方法に従っ
て行うことができる。ポリエステル繊維を染色する場合
は、先ず、必要な色相が得ることのできる量の分散染料
と必要に応じて紫外線吸収剤を加えた染色浴に酢酸また
は酢酸と酢酸ナトリウムからなるpH緩衝水溶液で染浴の
pHを4〜5に調整する。必要に応じて若干量の金属イオ
ン封鎖剤、均染剤などを染浴に加えた後、被染物を投入
し、撹拌しながら染浴の温度を徐々に昇温し(たとえば
1分間に1〜3℃)、100℃以上の所定の温度(例えば1
10〜135℃)で30〜60分間染色する。この染色時間は染
着の状態により短縮することができる。染色終了後、冷
却し、水洗し、必要に応じて還元洗浄し、水洗、乾燥し
て仕上げる。
て行うことができる。ポリエステル繊維を染色する場合
は、先ず、必要な色相が得ることのできる量の分散染料
と必要に応じて紫外線吸収剤を加えた染色浴に酢酸また
は酢酸と酢酸ナトリウムからなるpH緩衝水溶液で染浴の
pHを4〜5に調整する。必要に応じて若干量の金属イオ
ン封鎖剤、均染剤などを染浴に加えた後、被染物を投入
し、撹拌しながら染浴の温度を徐々に昇温し(たとえば
1分間に1〜3℃)、100℃以上の所定の温度(例えば1
10〜135℃)で30〜60分間染色する。この染色時間は染
着の状態により短縮することができる。染色終了後、冷
却し、水洗し、必要に応じて還元洗浄し、水洗、乾燥し
て仕上げる。
本発明は特に浸染染色に効果的である。
以下、参考例、実施例、比較例によって本発明を具体的
に説明する。文中、部、%は重量部、重量%を意味す
る。
に説明する。文中、部、%は重量部、重量%を意味す
る。
実施例1 下記式(8)で示す黄色染料例9部(染料原体30%とア
ニオン活性剤70%からなる混合物を微粒化、乾燥して調
製)、 下記式(9)で示す黄橙色染料0.9部(染料原体30%と
アニオン活性剤70%からなる混合物を微粒化、乾燥して
調製)、 下記式(10)で示す赤色染料2.5部(染料30%とアニオ
ン活性剤70%からなる混合物を微粒化、乾燥して調
製)、 下記式(11)で示す青色染料1.35部(染料30%とアニオ
ン活性剤70%からなる混合物を微粒化、乾燥して調
製)、 および下記式(12)で示す青色染料0.65部(染料30%と
アニオン活性剤70%からなる混合物を微粒化、乾燥して
調製) (x,yの一方はNH2、他方はOHの混合物) とを含有する1000部の染料分散液の染浴を作り、酢酸と
酢酸ナトリウムにより染浴のpHを5に調整する。染浴に
ポリエステル繊維起毛織物100部を投入し、60℃から1
分間毎に1℃の割合で昇温し、130℃で60分間染色し、
通常の方法で還元洗浄し乾燥する。得られた染色物は焦
茶色であった。
ニオン活性剤70%からなる混合物を微粒化、乾燥して調
製)、 下記式(9)で示す黄橙色染料0.9部(染料原体30%と
アニオン活性剤70%からなる混合物を微粒化、乾燥して
調製)、 下記式(10)で示す赤色染料2.5部(染料30%とアニオ
ン活性剤70%からなる混合物を微粒化、乾燥して調
製)、 下記式(11)で示す青色染料1.35部(染料30%とアニオ
ン活性剤70%からなる混合物を微粒化、乾燥して調
製)、 および下記式(12)で示す青色染料0.65部(染料30%と
アニオン活性剤70%からなる混合物を微粒化、乾燥して
調製) (x,yの一方はNH2、他方はOHの混合物) とを含有する1000部の染料分散液の染浴を作り、酢酸と
酢酸ナトリウムにより染浴のpHを5に調整する。染浴に
ポリエステル繊維起毛織物100部を投入し、60℃から1
分間毎に1℃の割合で昇温し、130℃で60分間染色し、
通常の方法で還元洗浄し乾燥する。得られた染色物は焦
茶色であった。
比較例1として、実施例1の式(11)の青色染料を省
き、式(12)の青色染料1.35部を用いて、その他黄色、
黄橙色、及び赤色分散染料は実施例1と同じものを同量
用いて実施例1と同様の方法で染色し焦茶色の染色物を
得た。
き、式(12)の青色染料1.35部を用いて、その他黄色、
黄橙色、及び赤色分散染料は実施例1と同じものを同量
用いて実施例1と同様の方法で染色し焦茶色の染色物を
得た。
更に比較例2として実施例1の式(12)の青色染料を省
き、式(11)の青色染料2.7部を用いて、その他は実施
例1及び比較例1と同じものを同量用いて実施例1と同
様の方法で染色しブラウン色の染色物を得た。
き、式(11)の青色染料2.7部を用いて、その他は実施
例1及び比較例1と同じものを同量用いて実施例1と同
様の方法で染色しブラウン色の染色物を得た。
各染色物にウレタンフォームを裏打ちしたものをフェー
ドメーター(ブラックパネル温度83℃)で600時間照射
し変退色用グレースケールで判定する。(以下同様の方
法で行う) 表−1に示す様に実施例1の染色物の耐色堅牢度は比較
例1及び比較例2に比べ著しく優れていた。
ドメーター(ブラックパネル温度83℃)で600時間照射
し変退色用グレースケールで判定する。(以下同様の方
法で行う) 表−1に示す様に実施例1の染色物の耐色堅牢度は比較
例1及び比較例2に比べ著しく優れていた。
実施例2 実施例1における式(8)、(10)、(11)および(1
2)の染料を用いて、表−2に示す配合処方に変えて、
その他は実施例1に記載したと同様に実施して染色物を
得た。この染色物と、比較例3として式(12)の青色染
料を省いて染色して得られた染色物を用いて耐光堅牢度
を比較した。
2)の染料を用いて、表−2に示す配合処方に変えて、
その他は実施例1に記載したと同様に実施して染色物を
得た。この染色物と、比較例3として式(12)の青色染
料を省いて染色して得られた染色物を用いて耐光堅牢度
を比較した。
表−2に示す様に実施例2の組合せの染色物の耐光堅牢
度は比較例3に比べて著しく優れていた。
度は比較例3に比べて著しく優れていた。
実施例3〜4 実施例1における式(8)、(9)、(10)、(11)お
よび(12)の染料に更に下記式(13)で示す赤色染料
(染料原体30%とアニオン活性剤70%からなる混合物を
微粒化、乾燥して調製) を用いて表−3で示す配合処方に変えて、その他は実施
例1に記載したと全く同様に実施して染色物を得た。こ
の染色物および比較例4〜6として、式(9)の黄橙色
染料を省いて染色した染色物、及び式(12)の青色染料
を省いて染色した染色物を用いて耐光堅牢度を比較し
た。
よび(12)の染料に更に下記式(13)で示す赤色染料
(染料原体30%とアニオン活性剤70%からなる混合物を
微粒化、乾燥して調製) を用いて表−3で示す配合処方に変えて、その他は実施
例1に記載したと全く同様に実施して染色物を得た。こ
の染色物および比較例4〜6として、式(9)の黄橙色
染料を省いて染色した染色物、及び式(12)の青色染料
を省いて染色した染色物を用いて耐光堅牢度を比較し
た。
表−3に示す様に実施例3−4の組み合せの染色物の耐
光堅牢度は比較例4−6に比べて極めて著しく優れてい
た。
光堅牢度は比較例4−6に比べて極めて著しく優れてい
た。
実施例5〜6 実施例1における式(8)、(10)、(11)、(12)の
分散染料と更に紫外線吸収剤として下記式(14)で示す
紫外線吸収剤2部(紫外線吸収剤40%と、アニオン活性
剤20%と水40%からなる混合物を微粒化して調製) を用いて表−4で示す配合処方に変えて、その他は実施
例1に記載したと全く同様に実施して染色物を得た。こ
の染色物および比較例7〜9として、式(12)の分散染
料を省いて、および式(14)の紫外線吸収剤を省いて染
色して得られた染色物を用いて耐光堅牢度を比較した。
分散染料と更に紫外線吸収剤として下記式(14)で示す
紫外線吸収剤2部(紫外線吸収剤40%と、アニオン活性
剤20%と水40%からなる混合物を微粒化して調製) を用いて表−4で示す配合処方に変えて、その他は実施
例1に記載したと全く同様に実施して染色物を得た。こ
の染色物および比較例7〜9として、式(12)の分散染
料を省いて、および式(14)の紫外線吸収剤を省いて染
色して得られた染色物を用いて耐光堅牢度を比較した。
表−4に示す様に実施例5−6の組み合せの染色物の耐
光堅牢度は比較例7−9に比べ極めて著しく優れてい
た。
光堅牢度は比較例7−9に比べ極めて著しく優れてい
た。
実施例7〜10 実施例3中の式(9)の黄橙分散染料の代わりに表−5
に示す染料を用いて他は実施例1と同様の方法で染色し
エンジ色の染色物を得た。耐光堅牢度を判定すると表−
5に示す様に著しく優れる耐光堅牢度を有していた。
に示す染料を用いて他は実施例1と同様の方法で染色し
エンジ色の染色物を得た。耐光堅牢度を判定すると表−
5に示す様に著しく優れる耐光堅牢度を有していた。
実施例11〜17 実施例3中の式(13)の染料のかわりに表−6に示す染
料を用いて他は実施例1と同様の方法で染色しエンジ色
の染色物を得た。このものは表−6に示す様に著しく優
れる耐光堅牢度を有していた。
料を用いて他は実施例1と同様の方法で染色しエンジ色
の染色物を得た。このものは表−6に示す様に著しく優
れる耐光堅牢度を有していた。
実施例18 下記式(15)で示す黄色染料の0.4部(染料30%とアニ
オン活性剤70%からなる混合物を微粒化、乾燥して調
製) および実施例1で用いた式(9)、式(10)、式(1
1)、式(12)の分散染料を同量用いて実施例1と同様
の方法で染色し焦茶色の染色物を得た。この染色物と、
比較例10として、実施例18の式(11)の青色染料を省
き、式(12)の青色染料1.35部を用いて、その他黄色、
黄橙色、及び赤色染料は実施例18と同じものを同量用い
て実施例1と同様の方法で染色し焦茶色の染色物を得
た。
オン活性剤70%からなる混合物を微粒化、乾燥して調
製) および実施例1で用いた式(9)、式(10)、式(1
1)、式(12)の分散染料を同量用いて実施例1と同様
の方法で染色し焦茶色の染色物を得た。この染色物と、
比較例10として、実施例18の式(11)の青色染料を省
き、式(12)の青色染料1.35部を用いて、その他黄色、
黄橙色、及び赤色染料は実施例18と同じものを同量用い
て実施例1と同様の方法で染色し焦茶色の染色物を得
た。
更に比較例11として実施例18の式(12)の青色染料を省
き、式(11)の青色染料2.7部を用いて、その他は実施
例18及び比較例10と同じものを同量用いて実施例18と同
様の方法で染色し焦茶色の染色物を得た。
き、式(11)の青色染料2.7部を用いて、その他は実施
例18及び比較例10と同じものを同量用いて実施例18と同
様の方法で染色し焦茶色の染色物を得た。
各染色物について耐光堅牢度を比較したところ表−7に
示す様に実施例18の組合せの染色物の耐光堅牢度は比較
例10及び比較例11に比べて著しく優れていた。
示す様に実施例18の組合せの染色物の耐光堅牢度は比較
例10及び比較例11に比べて著しく優れていた。
実施例19 実施例1で用いた青色染料式(11)の代わりに下記式
(16) (染料原体30%とアニオン活性剤70%からなる混合物を
微粒化、乾燥して調製) を0.8部および実施例1で用いた式(8)、式(9)、
式(10)、式(12)の分散染料をそれぞれ同量用いて実
施例1と同様の方法で染色し焦茶色の染色物を得た。
(16) (染料原体30%とアニオン活性剤70%からなる混合物を
微粒化、乾燥して調製) を0.8部および実施例1で用いた式(8)、式(9)、
式(10)、式(12)の分散染料をそれぞれ同量用いて実
施例1と同様の方法で染色し焦茶色の染色物を得た。
比較例12として、実施例19の式(16)の青色染料を省
き、式(12)の青色染料1.4部を用いて、その他黄色、
黄橙色、及び赤色染料は実施例19と同じものを同量用い
て実施例1と同様の方法で染色し焦茶色の染色物を得
る。
き、式(12)の青色染料1.4部を用いて、その他黄色、
黄橙色、及び赤色染料は実施例19と同じものを同量用い
て実施例1と同様の方法で染色し焦茶色の染色物を得
る。
更に比較例13として、実施例19の式(12)の青色染料を
省き、式(16)の青色染料1.4部を用いて、その他は実
施例19及び比較例12と同様の方法で染色し焦茶色の染色
物を得た。
省き、式(16)の青色染料1.4部を用いて、その他は実
施例19及び比較例12と同様の方法で染色し焦茶色の染色
物を得た。
各染色物について耐光堅牢度を比較したところ表−8に
示す様に実施例19の組合せの染色物の耐光堅牢度は比較
例に比べ極めて著しく優れていた。
示す様に実施例19の組合せの染色物の耐光堅牢度は比較
例に比べ極めて著しく優れていた。
実施例20〜22 実施例18中の式(15)の黄色染料のかわりに表−9に示
す染料を用いて他は実施例18と同様の方法で染色し焦茶
色の染色物を得た。
す染料を用いて他は実施例18と同様の方法で染色し焦茶
色の染色物を得た。
各染色物にウレタンフォームを裏打ちしたものをフェー
ドメータ(ブラックパネル温度83℃)で400時間照射し
変退色グレースケールで判定した。表−9に示す様に著
しく優れる耐光堅牢度を有していた。
ドメータ(ブラックパネル温度83℃)で400時間照射し
変退色グレースケールで判定した。表−9に示す様に著
しく優れる耐光堅牢度を有していた。
実施例23 実施例3中の式(8)の染料の代わりに下記に示す染料
を用いて、他は実施例1と同様の方法で染色しエンジ色
の染色物を得た。実施例1と同様の方法で耐光堅牢度を
テストしたところ、3−4級と著しく優れる耐光堅牢度
を有していた。
を用いて、他は実施例1と同様の方法で染色しエンジ色
の染色物を得た。実施例1と同様の方法で耐光堅牢度を
テストしたところ、3−4級と著しく優れる耐光堅牢度
を有していた。
実施例24 実施例3中の式(10)の染料の代わりに下表に示す染料
を用いて、他は実施例1と同様の方法で染色しエンジ色
の染色物を得た。これらのものは、表−10に示す様に著
しく優れる耐光堅牢度を有していた。
を用いて、他は実施例1と同様の方法で染色しエンジ色
の染色物を得た。これらのものは、表−10に示す様に著
しく優れる耐光堅牢度を有していた。
Claims (1)
- 【請求項1】下記青色分散染料、黄色分散染料および赤
色分散染料を配合して用いるポリエステル繊維材料の染
色法。 青色分散染料:一般式(1)および(2)で示される染
料の組合せ (式中、X1はハロゲン原子または水素原子、Z1およびZ2
の一方はNO2、他方はOHを表わす) (式中、Y1およびY2の一方はNH2、他方はOH、X2はハロ
ゲン原子、nは0−3の整数を表わす) 黄色分散染料:一般式(4)で示される染料、一般式
(3)および(4)で示される染料の組合せ、または一
般式(3)および/または(4)と一般式(5)で示さ
れる染料との組合せ (式中、Z3、Y3、Y4は水素原子またはハロゲン原子、R
は水素原子またはカルボン酸エステル基を表わす。環A
はナフタリン環であってもよい) (式中、R1は水素原子またはC1-4のアルコキシ基を表わ
す) (式中、X3およびX4はハロゲン原子、R2は水素原子また
はメチル基、R3はシアノエチル基、アセトキシエチル
基、ベンゾイルオキシエチル基またはフェノキシエチル
基を表わす) 赤色分散染料:一般式(6)および/または(7)で示
される染料 (式中、R4はアルキル基、ヒドロキシアルキル基、フェ
ノキシアルキル基またはフェニルアルキル基を表わす) (式中、R5は水素原子、ハロゲン原子、置換されていて
もよいアルコキシ基、置換されていもよいアルキル基、
アルコキシアルキル置換アミノスルホニル基またはアシ
ルオキシ基を表わす。アルコキシ基の置換基として、ア
セチル基、カルボアルコキシ基、フェニルアルキル基ま
たはフェノキシアルキル基、アルキル基の置換基として
は、カルボアルコキシ基またはラクタム基を表わす。R6
は水素原子またはメチル基を表わす。)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60045149A JPH0772396B2 (ja) | 1985-03-07 | 1985-03-07 | ポリエステル繊維材料の染色方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60045149A JPH0772396B2 (ja) | 1985-03-07 | 1985-03-07 | ポリエステル繊維材料の染色方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS61207681A JPS61207681A (ja) | 1986-09-16 |
JPH0772396B2 true JPH0772396B2 (ja) | 1995-08-02 |
Family
ID=12711222
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP60045149A Expired - Fee Related JPH0772396B2 (ja) | 1985-03-07 | 1985-03-07 | ポリエステル繊維材料の染色方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0772396B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2012073696A1 (ja) * | 2010-11-30 | 2012-06-07 | 日本化薬株式会社 | 分散染料及びそれを用いる疎水性繊維材料の染色法 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5951950A (ja) * | 1982-09-17 | 1984-03-26 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 超耐光性配合染料組成物 |
-
1985
- 1985-03-07 JP JP60045149A patent/JPH0772396B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS61207681A (ja) | 1986-09-16 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |