JP4828824B2 - ポリエステル生地材料の染色 - Google Patents

ポリエステル生地材料の染色 Download PDF

Info

Publication number
JP4828824B2
JP4828824B2 JP2004511597A JP2004511597A JP4828824B2 JP 4828824 B2 JP4828824 B2 JP 4828824B2 JP 2004511597 A JP2004511597 A JP 2004511597A JP 2004511597 A JP2004511597 A JP 2004511597A JP 4828824 B2 JP4828824 B2 JP 4828824B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
disperse
transition metal
thread
metal coordination
yellow
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
JP2004511597A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2006502313A5 (ja
JP2006502313A (ja
Inventor
シーバー,ヘルムット
Original Assignee
クラリアント ファイナンス (ビーブイアイ) リミティド
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by クラリアント ファイナンス (ビーブイアイ) リミティド filed Critical クラリアント ファイナンス (ビーブイアイ) リミティド
Publication of JP2006502313A publication Critical patent/JP2006502313A/ja
Publication of JP2006502313A5 publication Critical patent/JP2006502313A5/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP4828824B2 publication Critical patent/JP4828824B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/16General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using dispersed, e.g. acetate, dyestuffs
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00Other synthetic dyes of known constitution
    • C09B57/10Metal complexes of organic compounds not being dyes in uncomplexed form
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/44General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders
    • D06P1/445Use of auxiliary substances before, during or after dyeing or printing
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/34Material containing ester groups
    • D06P3/52Polyesters
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/34Material containing ester groups
    • D06P3/52Polyesters
    • D06P3/54Polyesters using dispersed dyestuffs
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/82Textiles which contain different kinds of fibres
    • D06P3/8204Textiles which contain different kinds of fibres fibres of different chemical nature
    • D06P3/8223Textiles which contain different kinds of fibres fibres of different chemical nature mixtures of fibres containing hydroxyl and ester groups
    • D06P3/8228Textiles which contain different kinds of fibres fibres of different chemical nature mixtures of fibres containing hydroxyl and ester groups using one kind of dye
    • D06P3/8233Textiles which contain different kinds of fibres fibres of different chemical nature mixtures of fibres containing hydroxyl and ester groups using one kind of dye using dispersed dyes
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/82Textiles which contain different kinds of fibres
    • D06P3/8204Textiles which contain different kinds of fibres fibres of different chemical nature
    • D06P3/8223Textiles which contain different kinds of fibres fibres of different chemical nature mixtures of fibres containing hydroxyl and ester groups
    • D06P3/8238Textiles which contain different kinds of fibres fibres of different chemical nature mixtures of fibres containing hydroxyl and ester groups using different kinds of dye
    • D06P3/8242Textiles which contain different kinds of fibres fibres of different chemical nature mixtures of fibres containing hydroxyl and ester groups using different kinds of dye using dispersed and acid dyes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
  • Artificial Filaments (AREA)

Description

本発明は、染色物の光堅牢度を改善するための、ポリエステル繊維を含む繊維生地又は繊維材料を染色するための遷移金属配位化合物の使用に関する。
本発明の解決されるべき問題は、改質ポリエステル繊維材料を用いる必要なしに染色ポリエステル材料の光堅牢度を改善することである。
ポリエステル繊維を含む繊維生地又は繊維材料を染色するための遷移金属配位化合物を含む混合物の使用が染色物の光堅牢度を改善する、ということが見出された。
本発明の更なる観点は、染色ポリエステル材料の光堅牢度を改善するための、少なくとも1種の遷移金属配位化合物の使用に関する。
好ましくは、遷移金属配位化合物は、Ni、Co、Cr又はCu(ニッケル、コバルト、クロム又は銅)を含む。最も好ましい遷移金属は、ニッケル(Ni)である。
それ故、本発明は、染色ポリエステル材料の光堅牢度を改善するための、少なくとも1種の遷移金属配位化合物の使用に関する。好ましい遷移金属配位化合物はNi、Co、Cr又はCu(ニッケル、コバルト、クロム又は銅)を含み、一層好ましい遷移金属配位化合物はニッケル(Ni)を含む。本発明は、少なくとも1種の遷移金属配位化合物と少なくとも1種の追加の分散染料の混合物に関する。
好ましい遷移金属配位化合物は水溶性でなく、たとえば酸性染料又は直接染料又は塩基性染料でなく、しかしてこれは好ましい遷移金属配位化合物が分散染料であることを意味する。分散染料は低い水溶解性を有する着色剤であり、しかしてそれらはそれらの分散コロイド形態において、疎水性繊維及び布を染色及び捺染するために適する。
本発明による混合物中の好ましい遷移金属配位化合物は、キレート配位子を有する化合物である。キレート配位子を有する好ましい遷移金属配位化合物は、少なくとも二座の配位子である少なくとも1個のキレート配位子を含む。一層好ましいものは、少なくとも1個の三座配位子を含むキレート配位子を有する遷移金属配位化合物である。キレート配位子を有する最も好ましい遷移金属配位化合物は、少なくとも1個の四座配位子を含む。そしてこれらの最も好ましい遷移金属配位化合物は、少なくとも2個の窒素原子及び少なくとも2個の酸素原子の配位圏を有する。
一層好ましい遷移金属配位化合物は、式(I)
Figure 0004828824
〔ここで、TrMeは遷移金属を意味し、そしてR1からR8は互いに独立してH、ハロゲン、−NO2、−CN、−OH、−COOH、−CH3、−NH2又はNHCH3を意味し、そしてR13又はR14は互いに独立してH、ハロゲン又は−CNを意味し、あるいはR13とR14は一緒に環を形成し、しかも該環は好ましくは6員環であり及び非置換であり得又はハロゲン、−NO2、−CN、−OH、−COOH、−CH3、−NH2若しくはNHCH3により置換され得る〕
を有する。
好ましくは、R1からR8が互いに独立してH、−Cl、−COOH又は−CNを意味する遷移金属配位化合物又は遷移金属配位化合物の混合物が用いられる。
好ましい具体的態様において、遷移金属TrMeは、ニッケル、コバルト、クロム又は銅から選択される。
一層好ましい具体的態様において、遷移金属TrMeはニッケルである。
たとえば、該混合物は、少なくとも1種の式(II)又は式(III)
Figure 0004828824
〔ここで、R1からR12は互いに独立してH、ハロゲン、−NO2、−CN、−OH、−COOH、−CH3、−NH2又はNHCH3を意味する〕
による遷移金属配位化合物を含む。
好ましくは、R1〜R12が互いに独立してH、−Cl、−COOH又は−CNを意味する遷移金属配位化合物又は遷移金属配位化合物の混合物が用いられる。
すべてのR1〜R8がHである式(II)の遷移金属配位化合物は、C.I.ソルベントブラウン53(Polysynthren(登録商標)ブラウンR,Polysynthren(登録商標)はCLARIANTの登録商標である)として知られ、あるいすべてのR1〜R12がHである式(III)の遷移金属配位化合物は、C.I.ピグメントオレンジ70(Polysynthren(登録商標)ブラウン3RL,Polysynthren(登録商標)はCLARIANTの登録商標である)として知られている。
そのためにそして最も好ましい遷移金属配位化合物は、式(II)又は式(III)による化合物のどちらかである。
遷移金属配位化合物は、ポリエステル材料を染色するために適した他の染料と一緒に用いられ得る。通常、ポリエステル材料は、分散染料を用いて染色される。
ある具体的態様において、遷移金属配位化合物又は顔料は、分散染料と一緒に混合物にて用いられる。
好ましい具体的態様において、遷移金属配位化合物はNi、Co、Cr又はCu(ニッケル、コバルト、クロム又は銅)を含み、そして分散染料と一緒に混合物にて用いられる。最も好ましい遷移金属は、ニッケル(Ni)である。
一層好ましい具体的態様において、遷移金属配位化合物又は顔料は式(I)を有し、そして分散染料と一緒に混合物にて用いられる。
最も好ましい具体的態様において、遷移金属配位化合物又は顔料は式(II)又は式(III)を有し、そして分散染料と一緒に混合物にて用いられる。最も好ましい遷移金属配位化合物は、C.I.ソルベントブラウン53又はC.I.ピグメントオレンジ70のどちらかである。
好ましい分散染料は、たとえば、次の分散染料の少なくとも一つである。すなわち、C.I.ディスパースイエロー42、C.I.ディスパースイエロー72、C.I.ディスパースイエロー86、C.I.ディスパースイエロー54、C.I.ディスパースイエロー64、C.I.ソルベントイエロー163、C.I.ディスパースレッド60、C.I.ディスパースレッド86、C.I.ディスパースレッド91、C.I.ディスパースレッド167、C.I.ディスパースレッド167.1、C.I.ディスパースレッド202、C.I.ディスパースレッド302、C.I.ディスパースレッド273、C.I.ディスパースレッド279、C.I.ディスパースレッド271、C.I.ソルベントレッド135、C.I.ディスパースバイオレット27、C.I.ディスパースバイオレット57、C.I.ディスパースブルー56、C.I.ディスパースブルー77、C.I.ディスパースブルー54、C.I.ディスパースブルー27、C.I.ディスパースブルー55、C.I.ディスパースブルー60、C.I.ディスパースブルー87、C.I.ディスパースオレンジ30、C.I.ディスパースオレンジ41、C.I.ディスパースオレンジ29、式(IV)
Figure 0004828824
〔ここで、
13は、−Br、−Cl又は−CNを意味し、
14は、−H、−CH3、−NHCOCH3を意味し、
15は、非置換エチル基又は−CN、−アシルオキシにより置換されているエチル基を意味し、
16は、非置換エチル基又は−CN、−アシルオキシにより置換されているエチル基を意味する〕
による構造、又はそれらの混合物。
式(IV)による染料は、たとえば欧州特許出願公開第1085055号明細書、スイス国特許第468444号明細書、米国特許第2941992号明細書、米国特許第3407189号明細書、仏国特許発明第1291988号明細書、米国特許第2891942号明細書、独国特許発明第2364205号明細書及び特開昭49−30417号公報から公知である。好ましい例は、欧州特許出願公開第1085055号明細書第2頁第37行から第4頁第23行に及び欧州特許出願公開第1085055号明細書の例1から20に示されている。
本発明の更なる観点は、少なくとも1種の遷移金属配位化合物と少なくとも1種の分散染料の混合物である。好ましくは、少なくとも1種の遷移金属配位化合物は、Ni、Co、Cr又はCu(ニッケル、コバルト、クロム又は銅)を含む。最も好ましい遷移金属は、ニッケル(Ni)である。
本発明による混合物中の好ましい遷移金属配位化合物は水溶性でなく、たとえば酸性染料又は直接染料又は塩基性染料でなく、しかしてこれは好ましい遷移金属配位化合物が分散染料であることを意味する。
本発明による混合物中の好ましい遷移金属配位化合物は、キレート配位子を有する化合物である。キレート配位子を有する好ましい遷移金属配位化合物は、少なくとも二座の配位子である少なくとも1個のキレート配位子を含む。一層好ましいものは、少なくとも1個の三座配位子を含むキレート配位子を有する遷移金属配位化合物である。キレート配位子を有する最も好ましい遷移金属配位化合物は、少なくとも1個の四座配位子を含む。そしてこれらの最も好ましい遷移金属配位化合物は、少なくとも2個の窒素原子及び少なくとも2個の酸素原子の配位圏を有する。
最も好ましい具体的態様において、遷移金属配位化合物における遷移金属は式(I)のものであり、そして好ましくは遷移金属はニッケルである。一層好ましい具体的態様において、Ni化合物は、式(II)又は式(III)を有する。
本発明による混合物において好ましくは用いられる分散染料は、次の分散染料の少なくとも一つである。すなわち、C.I.ディスパースイエロー42、C.I.ディスパースイエロー72、C.I.ディスパースイエロー86、C.I.ディスパースイエロー54、C.I.ディスパースイエロー64、C.I.ソルベントイエロー163、C.I.ディスパースレッド60、C.I.ディスパースレッド86、C.I.ディスパースレッド91、C.I.ディスパースレッド167、C.I.ディスパースレッド167.1、C.I.ディスパースレッド202、C.I.ディスパースレッド302、C.I.ディスパースレッド273、C.I.ディスパースレッド279、C.I.ディスパースレッド271、C.I.ソルベントレッド135、C.I.ディスパースバイオレット27、C.I.ディスパースバイオレット57、C.I.ディスパースブルー56、C.I.ディスパースブルー77、C.I.ディスパースブルー54、C.I.ディスパースブルー27、C.I.ディスパースブルー55、C.I.ディスパースブルー60、C.I.ディスパースブルー87、C.I.ディスパースオレンジ30、C.I.ディスパースオレンジ41、C.I.ディスパースオレンジ29、式(IV)
Figure 0004828824
〔ここで、
13は、−Br、−Cl又は−CNを意味し、
14は、−H、−CH3、−NHCOCH3を意味し、
15は、非置換エチル基又は−CN、−アシルオキシにより置換されているエチル基を意味し、
16は、非置換エチル基又は−CN、−アシルオキシにより置換されているエチル基を意味する〕
による構造、又はそれらの混合物。
遷移金属配位化合物は、分散染料とのいかなる効果的比率にても、本発明により用いられ得る。たとえば、混合物は、2%から99%の遷移金属配位化合物(好ましくは、50%から97%)を含む。
遷移金属配位化合物は、いかなるUV吸収剤とも一緒に、本発明により用いられ得る。好ましいUV吸収剤は、2−ヒドロキシベンゾフェノンの誘導体、2−ヒドロキシフェニルベンゾトリアゾールの誘導体、オキサルアニリドの誘導体、2−ヒドロキシフェニルトリアジンの誘導体、シンナメートの誘導体、サリチレートの誘導体、ベンゾオキサジン−4−オンの誘導体、4,6−ジアシルレゾルシノールの誘導体又はホルムアミジンの誘導体である。一層好ましいUV吸収剤は、式
Figure 0004828824
Figure 0004828824
Figure 0004828824
を有する。
本発明によれば、式(I)の顔料は、半合成及び好ましくは合成の疎水性繊維材料特に生地材料を染色及び捺染するために用いられる。本発明によれば、式(II)又は式(III)の顔料、並びに式(II)又は式(III)の顔料を含む混合物は、半合成及び好ましくは合成の疎水性繊維材料特に生地材料を染色及び捺染するために用いられる。かかる半合成疎水性繊維材料を含有する混合布から成る生地材料もまた、本発明の染料により染色又は捺染され得る。
適当な半合成生地材料は、主として、セルロース21/2アセテート、セルローストリアセテートポリアミド、及び高分子量ポリエステル、並びにセルロースとのそれらの混合物である。
合成疎水性生地材料は、主として、線状芳香族ポリエステル、たとえばテレフタル酸及びグリコール特にエチレングリコールから成るもの又はテレフタル酸と1,4−ビス(ヒドロキシメチル)シクロヘキサンとの縮合物;ポリカーボネート、たとえばアルファ,アルファ−ジメチル−4,4′−ジヒドロキシジフェニルメタン及びホスゲンから成るもの;並びにポリビニルクロライド及びポリアミドを基剤とした繊維から成る。
疎水性合成材料はシート様又はスレッド様構造の形態にあり得、またたとえばヤーン又は織られた、編まれた若しくはループ状にされた編織布に加工され得る。本発明による混合物はまた、マイクロファイバーの形態の疎水性合成材料を染色するのに適する。
染色は、公知方法により行われ得る。分散染料で染色するための通常の添加剤は、浴に添加され得る(たとえば、分散剤、好ましくは、芳香族スルホン酸/ホルムアルデヒド縮合物、スルホン化クレオソール油/ホルムアルデヒド縮合物、リグニンスルホネート、若しくはアクリル酸誘導体のコポリマー(好ましくは、芳香族スルホン酸/ホルムアルデヒド縮合物又はスルホン化リグニン)のようなアニオン性分散剤、又はポリアルキレンオキシド(たとえば、エチレンオキシド又はプロピレンオキシドからの重付加反応により得られ得るポリアルキレンオキシド)を基剤とした非イオン性分散剤)。更なる適当な分散剤は、米国特許第4,895,981号明細書又は米国特許第5,910,624号明細書に列挙されている。
式(I)による遷移金属配位化合物は、吸尽及び連続法についてのサーモゾル法による染色のために、並びに近代的画像法についてのような捺染たとえば熱転写捺染又はインクジェット捺染のために適する。
好ましくは、分散染料での染色(たとえば、混合繊維基材のポリエステル繊維について)は、3〜9一層好ましくは4〜6最も好ましくは4〜5.5のpHにて及び125度〜135度Cの温度にて15〜45分間遂行される。
本発明による方法にての染色後、慣用の洗浄及び乾燥工程が用いられ得る。
本発明の更なる観点は、式(I)による遷移金属配位化合物を含む染料混合物で染色された繊維材料及び生地材料に関する。
遷移金属配位化合物及び分散染料を含む混合物を用いて染色された生地材料は、良好な光堅牢度を有する染色生地材料を提供する。該生地は閉じられた車両又は動力車中で起こるような暖かくかつ湿気のある条件下で光堅牢度を有するので、本発明により染色されたこの生地材料は、たとえば車両の製造の際の椅子張り材料として又は改善光堅牢度が所望されるいかなる他の用途(たとえば、衣類物品向け又は屋外家具用の日除け若しくは生地向け)としても適する。
適用例
顔料と分散染料の混合物(96%のC.I.ソルベントブラウン53及び4%のC.I.ディスパースレッド86,これは表1の例23aからの染料混合物である)17.5部を、リグニンスルホネートを基剤とした商業用分散剤32.5部と共に、粉末に微粉砕する。この染料調製物1.2部を、70℃の脱塩水2000部(硫酸アンモニウム40部を含有する)に添加する。この染浴のpH値を、85%ギ酸で5に合わせる。洗濯されたポリエステル繊維布100部をこの染浴中に置き、容器を閉鎖し、20分にわたって130℃に加熱し、そして染色をこの温度にて更に60分間続行する。冷却後、通常のように、ポリエステル繊維布を染浴から取り出し、すすぎ、石けんで洗い、そしてヒドロ亜硫酸ナトリウムでの還元により清浄にする。熱固着(180℃,30min)後、非常に良好な全般的堅牢度、とりわけ光及び昇華に対する堅牢度並びに特に優秀な湿潤堅牢度を有する帯褐ピンク色染色物が得られる。
染色スワッチ(「見本」)を、ファクラ(fakra)標準試験により光に暴露した。ファクラは、ISO 105/B02による試験(キセノンアーク源を備えたキセノテスト(Xenotest)450においての暴露,ブラック標準温度45℃,相対湿度45±5%)である。サイクル数は、このサイクルの回数として表に指摘されている。2サイクルのファクラは、このファクラ試験の2サイクルを意味する。DIN 75202/Hにおいて、1サイクルのファクラは54時間の暴露である。
その後、隣接布をグレースケール変化ISO A03により査定する。この5段階グレースケールは、堅牢度等級5、4〜5、4、等に相当する知覚色差を示す灰色布及び白色布の5対の見本から成る。堅牢度等級は、元の隣接布と処理された隣接布との間の知覚色差に大きさが等しい知覚色差を有するグレースケールの数字である。値が1だけ改善することは、20%の改善を意味する。
結果が、表1、表2、表3及び表4に要約されている。
表において、染料の量が、それぞれの染浴中で染色されたポリエステル繊維材料に対するパーセントにて与えられている。種々の成分の比率もまた、染浴に用いられた染料の全量に対する百分率として与えられている。最後に、追加のUV吸収剤(たとえば、染色されるPES(「ポリエステル」)繊維材料に対する重量%にて用いられる式A−8のUV吸収剤)が適用される。UV吸収剤の量は、処理布の重量に対するパーセントにて与えられている。上記に説明されたようなファクラ試験の結果が与えられている。
Figure 0004828824
Figure 0004828824
Figure 0004828824
Figure 0004828824

Claims (4)

  1. ポリエステル材料をサーモゾル法、吸尽法、連続法及び捺染法からなる群から選択された方法により染色するための、少なくとも1種の遷移金属配位化合物の使用であって、遷移金属配位化合物が式(I)
    Figure 0004828824
    〔ここで、TrMeは遷移金属を意味し、そしてR1からR8は互いに独立してH、ハロゲン、−NO2、−CN、−OH、−COOH、−CH3、−NH2又は−NHCH3を意味し、そしてR13又はR14は互いに独立してH、ハロゲン又は−CNを意味し、あるいはR13とR14は一緒に6員環を形成する〕
    による化合物であることを特徴とする、使用。
  2. 遷移金属配位化合物が、C.I.ディスパースイエロー42、C.I.ディスパースイエロー72、C.I.ディスパースイエロー86、C.I.ディスパースイエロー54、C.I.ディスパースイエロー64、C.I.ソルベントイエロー163、C.I.ディスパースレッド60、C.I.ディスパースレッド86、C.I.ディスパースレッド91、C.I.ディスパースレッド167、C.I.ディスパースレッド167.1、C.I.ディスパースレッド202、C.I.ディスパースレッド302、C.I.ディスパースレッド273、C.I.ディスパースレッド279、C.I.ディスパースレッド271、C.I.ソルベントレッド135、C.I.ディスパースバイオレット27、C.I.ディスパースバイオレット57、C.I.ディスパースブルー56、C.I.ディスパースブルー77、C.I.ディスパースブルー54、C.I.ディスパースブルー27、C.I.ディスパースブルー55、C.I.ディスパースブルー60、C.I.ディスパースブルー87、C.I.ディスパースオレンジ30、C.I.ディスパースオレンジ41、C.I.ディスパースオレンジ29、及び式(IV)
    Figure 0004828824
    〔ここで、
    13は、−Br、−Cl又は−CNを意味し、
    14は、−H、−CH3、−NHCOCH3を意味し、
    15は、非置換エチル基又は−CN、−アシルオキシにより置換されているエチル基を意味し、
    16は、非置換エチル基又は−CN、−アシルオキシにより置換されているエチル基を意味する〕
    の構造を有する化合物からなる染料の少なくとも一つ又はそれらの混合物、を含む混合物の形態で用いられることを特徴とする、請求項1に記載の使用。
  3. 請求項1又は2に記載の使用により染色された生地材料。
  4. 生地材料が、自動車の椅子張りとして又は衣類物品として又は屋外家具用の日除け若しくは生地として使用されることを特徴とする、請求項に記載の生地材料。
JP2004511597A 2002-06-05 2003-06-05 ポリエステル生地材料の染色 Expired - Fee Related JP4828824B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB0212691.0 2002-06-05
GBGB0212691.0A GB0212691D0 (en) 2002-06-05 2002-06-05 Composition for dyeing polyester textile materials
PCT/IB2003/002140 WO2003104545A1 (en) 2002-06-05 2003-06-05 Dyeing polyester textile materials

Publications (3)

Publication Number Publication Date
JP2006502313A JP2006502313A (ja) 2006-01-19
JP2006502313A5 JP2006502313A5 (ja) 2006-07-20
JP4828824B2 true JP4828824B2 (ja) 2011-11-30

Family

ID=9937856

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2004511597A Expired - Fee Related JP4828824B2 (ja) 2002-06-05 2003-06-05 ポリエステル生地材料の染色

Country Status (15)

Country Link
US (1) US20050204486A1 (ja)
EP (1) EP1513980B1 (ja)
JP (1) JP4828824B2 (ja)
KR (1) KR101003287B1 (ja)
CN (1) CN1320203C (ja)
AU (1) AU2003241081A1 (ja)
BR (1) BR0311310B1 (ja)
CA (1) CA2480585A1 (ja)
DE (1) DE60336469D1 (ja)
ES (1) ES2360514T3 (ja)
GB (1) GB0212691D0 (ja)
MX (1) MXPA04012064A (ja)
PL (1) PL372768A1 (ja)
PT (1) PT1513980E (ja)
WO (1) WO2003104545A1 (ja)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101288793B1 (ko) * 2005-05-13 2013-07-29 훈츠만 어드밴스트 머티리얼스(스위처랜드) 게엠베하 염료 혼합물
DE102011082078A1 (de) * 2011-09-02 2013-03-07 Carl Stahl Gmbh & Co. Kg Verfahren zum Bedrucken eines Gurtbands
JP6046338B2 (ja) * 2011-10-27 2016-12-14 株式会社Ihi ラジカル抑制剤
CN104846673B (zh) * 2015-05-18 2017-10-24 浙江安诺其助剂有限公司 一种耐日晒牢度提升剂的原料组合物
JP6724328B2 (ja) * 2015-10-05 2020-07-15 日東紡績株式会社 耐塩素処理染色布帛及び耐塩素処理混合染料組成物
CN105400235B (zh) * 2015-11-19 2017-09-15 杭州宇田科技有限公司 超细纤维高日晒牢度染料及其制备方法
JP6799736B2 (ja) * 2016-02-25 2020-12-16 三菱エンジニアリングプラスチックス株式会社 レーザー溶着用樹脂組成物及びその溶着体
CN109385920B (zh) * 2018-10-25 2021-04-16 绍兴九洲化纤有限公司 一种聚丁二酸丁二醇酯纤维的染色工艺
JPWO2022025034A1 (ja) * 2020-07-31 2022-02-03

Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1086832B (de) * 1958-07-18 1960-08-11 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen
GB883377A (en) * 1959-04-04 1961-11-29 Basf Ag New chromium and cobalt complex monoazo dyestuffs, their production and use
DE2611697A1 (de) * 1976-03-17 1977-09-22 Hans Werner Dipl Chem Rothkopf Azomethin-metallkomplexfarbstoffe
JPS5573736A (en) * 1978-11-24 1980-06-03 Hoechst Ag Thermoplastic polymer using waterrinsoluble disazomethine compound and polycondensate raw liquid coloring method
US4265632A (en) * 1979-11-21 1981-05-05 Hoechst Aktiengesellschaft Process for the coloration of thermoplastic polymers and polycondensates in the mass with water-insoluble disazomethine compounds
JPH05239780A (ja) * 1992-02-24 1993-09-17 Kanebo Ltd 鮮明な柄模様を有する立毛布帛の製造方法
JPH09324375A (ja) * 1996-06-07 1997-12-16 Nippon Kayaku Co Ltd ポリエステル/セルロース混合繊維の染色法
JPH1053972A (ja) * 1996-06-07 1998-02-24 Nippon Kayaku Co Ltd ポリエステル繊維含有繊維の染色法及び染色助剤
US20010004780A1 (en) * 1999-12-23 2001-06-28 Mach Horst Roland Textile spun-dyed fiber material and use thereof for producing camouflage articles
JP2004518033A (ja) * 2001-01-22 2004-06-17 クラリアント インターナショナル リミティド 水性媒体から分散染色するための顔料染料の使用

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2891942A (en) * 1955-07-13 1959-06-23 Saul & Co Water-insoluble monoazo dyestuffs
US3407189A (en) * 1956-07-25 1968-10-22 Sandoz Ltd Water-insoluble monoazo dyestuffs
US2941992A (en) * 1957-10-11 1960-06-21 Ciba Ltd Water-insoluble azo dyestuffs
US3096319A (en) * 1960-01-14 1963-07-02 Hoechst Ag Complex metal compounds of water-insoluble monoazo 3-indazole dyestuffs
GB1050675A (ja) * 1963-02-15
DE1769997A1 (de) * 1968-08-20 1971-11-11 Hoechst Ag Verfahren zum Faerben von Wolle und Mischungen aus Wolle mit Polyesterfasern
CH614229A5 (ja) * 1975-02-28 1979-11-15 Ciba Geigy Ag
CH655508B (ja) * 1981-08-26 1986-04-30
DE3363011D1 (en) * 1982-03-12 1986-05-22 Ciba Geigy Ag Process for dyeing fibrous material from natural polyamides
DE3870923D1 (de) * 1987-02-27 1992-06-17 Ciba Geigy Ag Verfahren zur verbesserung der fotochemischen stabilitaet von faerbungen auf polyesterfasermaterialien.
DE3737536A1 (de) * 1987-11-05 1989-05-18 Basf Ag Kupfer-formazanreaktivfarbstoffe und ihre verwendung
EP0631007B1 (en) * 1993-05-17 2000-03-08 ARTEVA TECHNOLOGIES S.à.r.l. Synthetic fiber dyeing process
DE19636380A1 (de) * 1996-09-09 1998-03-12 Dystar Textilfarben Gmbh & Co Dispersionsfarbstoffmischungen
JP3809974B2 (ja) * 1997-02-28 2006-08-16 日本化薬株式会社 ホルマザン化合物及びこれを用いるセルロース系繊維の染色方法
CR5524A (es) * 2000-01-10 1997-12-10 Tucci Asscoates Inc Formulaciones y usos del repelente de insectos de liberación lenta
GB0100963D0 (en) * 2001-01-15 2001-02-28 Clariant Int Ltd Improvements relating to organic compounds
GB0101546D0 (en) * 2001-01-22 2001-03-07 Clariant Int Ltd Use of pigment dyes for dispersion dyeing from aqueous media

Patent Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1086832B (de) * 1958-07-18 1960-08-11 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen
GB883377A (en) * 1959-04-04 1961-11-29 Basf Ag New chromium and cobalt complex monoazo dyestuffs, their production and use
DE2611697A1 (de) * 1976-03-17 1977-09-22 Hans Werner Dipl Chem Rothkopf Azomethin-metallkomplexfarbstoffe
JPS5573736A (en) * 1978-11-24 1980-06-03 Hoechst Ag Thermoplastic polymer using waterrinsoluble disazomethine compound and polycondensate raw liquid coloring method
US4265632A (en) * 1979-11-21 1981-05-05 Hoechst Aktiengesellschaft Process for the coloration of thermoplastic polymers and polycondensates in the mass with water-insoluble disazomethine compounds
JPH05239780A (ja) * 1992-02-24 1993-09-17 Kanebo Ltd 鮮明な柄模様を有する立毛布帛の製造方法
JPH09324375A (ja) * 1996-06-07 1997-12-16 Nippon Kayaku Co Ltd ポリエステル/セルロース混合繊維の染色法
JPH1053972A (ja) * 1996-06-07 1998-02-24 Nippon Kayaku Co Ltd ポリエステル繊維含有繊維の染色法及び染色助剤
US20010004780A1 (en) * 1999-12-23 2001-06-28 Mach Horst Roland Textile spun-dyed fiber material and use thereof for producing camouflage articles
JP2004518033A (ja) * 2001-01-22 2004-06-17 クラリアント インターナショナル リミティド 水性媒体から分散染色するための顔料染料の使用

Also Published As

Publication number Publication date
EP1513980A1 (en) 2005-03-16
DE60336469D1 (de) 2011-05-05
EP1513980B1 (en) 2011-03-23
WO2003104545A1 (en) 2003-12-18
ES2360514T3 (es) 2011-06-06
BR0311310A (pt) 2005-02-15
KR20050012775A (ko) 2005-02-02
CA2480585A1 (en) 2003-12-18
PT1513980E (pt) 2011-05-11
GB0212691D0 (en) 2002-07-10
CN1659330A (zh) 2005-08-24
CN1320203C (zh) 2007-06-06
KR101003287B1 (ko) 2010-12-21
AU2003241081A1 (en) 2003-12-22
US20050204486A1 (en) 2005-09-22
MXPA04012064A (es) 2005-03-07
JP2006502313A (ja) 2006-01-19
PL372768A1 (en) 2005-08-08
BR0311310B1 (pt) 2013-12-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN111334087B (zh) 一种藏青至黑色染料组合物和染料制品
JP4828824B2 (ja) ポリエステル生地材料の染色
KR100395145B1 (ko) 분산염료 조성물 및 그것을 사용하는 소수성 재료의 염색법
KR0168851B1 (ko) 분산 염료 혼합물 및 그를 사용하는 염색 방법
CN111484754B (zh) 一种分散蓝至黑色染料组合物和染料制品
CN112574594B (zh) 一种分散黄至橙色染料组合物及其制品
JP3632994B2 (ja) 染料組成物及びそれを用いる疎水性繊維の染色方法
JPH0841364A (ja) 水不溶性赤色モノアゾ染料、その製造方法及びこれを用いて染色又は捺染する方法
JP3311170B2 (ja) 橙色分散染料組成物およびそれを用いる疎水性繊維材料の染色法
JP3310471B2 (ja) 赤色分散染料組成物およびそれを用いる疎水性繊維材料の染色法
JP3310470B2 (ja) 赤色分散染料組成物およびそれを用いる疎水性繊維材料の染色法
JP3335484B2 (ja) 橙色分散染料組成物およびそれを用いる疎水性繊維材料の染色法
JP3173193B2 (ja) 高耐光着色性組成物およびそれを用いる疎水性材料の着色方法
JP4483476B2 (ja) 分散染料組成物
CN114350177B (zh) 一种蓝色染料组合物及其应用
JP5917517B2 (ja) 分散染料組成物およびそれを用いる疎水性繊維材料の染色法
JP2012255118A (ja) 分散染料組成物およびそれを用いる疎水性繊維材料の染色法
CA2609780A1 (en) Blue disperse dyes colorfast to light at high temperatures
JPS63161058A (ja) モノアゾベンゾチアゾ−ル化合物およびそれを用いて疎水性繊維材料を染色または捺染する方法
WO2002055786A1 (en) Use of pigments as disperse dyestuffs
JP3199921B2 (ja) 分散染料組成物及びそれを用いる染色法
JP4070158B2 (ja) 染料組成物及びこれを用いる疎水性繊維の染色法
JP2001164143A (ja) 分散染料組成物及びこれを用いる疎水性繊維の染色法
JP3388625B2 (ja) 分散染料組成物およびそれを用いる疎水性繊維材料の染色法
JPS63203883A (ja) ポリエステル系繊維の染色加工法

Legal Events

Date Code Title Description
A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20060602

A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20060602

A711 Notification of change in applicant

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711

Effective date: 20091007

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20100413

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20100713

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20110104

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20110404

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20110510

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20110720

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20110816

A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20110915

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140922

Year of fee payment: 3

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 4828824

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

S111 Request for change of ownership or part of ownership

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113

R350 Written notification of registration of transfer

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees