DE2842687A1 - Fibre-reactive aromatic azo dyes - contg. amino-fluoro-triazinyl gps., give good wet and light fastness - Google Patents

Fibre-reactive aromatic azo dyes - contg. amino-fluoro-triazinyl gps., give good wet and light fastness

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DE2842687A1 DE19782842687 DE2842687A DE2842687A1 DE 2842687 A1 DE2842687 A1 DE 2842687A1 DE 19782842687 DE19782842687 DE 19782842687 DE 2842687 A DE2842687 A DE 2842687A DE 2842687 A1 DE2842687 A1 DE 2842687A1
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Abstract

Fibre reactive azo dyes of formula (I) are new. In (I) the benzene or naphthadene ring A may contain other substits; R is H or 1-4C alkyl; R1 and R2 are H, opt. substd. alkyl, cycloalkyl or together form a heterocyclic ring R3 is H, 1-4C alkyl or acylamino, esp. opt. substd. 1-4C alkyl- or aryl-carbonylamino, formylamino, oxalylamino or opt. substd. ureido; R4 is H, 1-4C alkyl or alkoxy, COOH, or SO3H; n is 1,2 or 3. Used in dyeing or printing of materials contg. OH or NH gps. in yellow to reddish-yellow shades. Good wet and light fastness are obtd.

Description

Faserreaktive AzofarbstoffeFiber-reactive azo dyes

Gegenstand der Erfindung sind faserreaktive Azofarbstoffe der Formel worin der Benzol- bzw. Naphthalinring A außer Sulfogruppen noch weitere Substituenten enthalten kann, R = Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, R1 und R2 = Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Cycloalkyl oder R1 und R2 bilden gegebenenfalls unter Einschluß eines weiteren Heteroatoms mit dem Stickstoffatom einen Ring, R3 Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, Acylamino, n = 1, 2 oder 3, insbesondere gegebenenfalls substituiertes C1-C4-Alkyl- oder Arylcarbonylamino, Formylamino, Oxalylamino, gegebenenfalls substituiertes Ureido, R4 = Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Carboxy, Sulfo.The invention relates to fiber-reactive azo dyes of the formula in which the benzene or naphthalene ring A can contain further substituents in addition to sulfo groups, R = hydrogen, C1-C4-alkyl, R1 and R2 = hydrogen, optionally substituted alkyl, cycloalkyl or R1 and R2, optionally including a further hetero atom, form with the Nitrogen atom is a ring, R3 is hydrogen, C1-C4-alkyl, acylamino, n = 1, 2 or 3, in particular optionally substituted C1-C4-alkyl or arylcarbonylamino, formylamino, oxalylamino, optionally substituted ureido, R4 = hydrogen, C1-C4 -Alkyl, C1-C4-alkoxy, carboxy, sulfo.

Beispiele für Substituenten des Benzol- bzw. Naphthalinrings A sind folgende: Halogenatome wie Fluor, Chlor oder Brom, C1-C4-Alkyl wie Methyl, Ethyl, n-Propyl, C1-C4-Alkoxy wie Methoxy, Ethoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, Acylamino wie Acetylamino, Formylamino, Oxalylamino, Ureido, Nitro, Carboxy, Amino.Examples of substituents on the benzene or naphthalene ring A are the following: halogen atoms such as fluorine, chlorine or bromine, C1-C4-alkyl such as methyl, ethyl, n-propyl, C1-C4-alkoxy such as methoxy, ethoxy, iso-propoxy, n-butoxy, acylamino such as Acetylamino, formylamino, oxalylamino, ureido, nitro, carboxy, amino.

Beispiele für Acylaminogruppen R3 sind folgende: Acetylamino, Ureido, Oxyacetylamino, Benzoylamino u.ä.Examples of acylamino groups R3 are the following: acetylamino, ureido, Oxyacetylamino, benzoylamino and the like.

Als Substituenten für die Alkylreste R1 und R2 kommen insbesondere in Frage: Hydroxy, Carboxy, Sulfo, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Alkoxy, insbesondere C1-C4-Alkoxy.Particularly suitable substituents for the alkyl radicals R1 and R2 are in question: hydroxy, carboxy, sulfo, optionally substituted phenyl, alkoxy, especially C1-C4-alkoxy.

Geeignete gegebenenfalls substituierte Alkylreste R1 und R2 sind beispielsweise: Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, t-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, ß-Oxyethyl, ß-Methoxyethyl, B-Ethoxyethyl, Carboxymethyl, ß-Sulfoethyl, Phenylmethyl, ß-Phenylethyl und Cyclohexyl.Suitable optionally substituted alkyl radicals R1 and R2 are, for example: Methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, n-butyl, iso-butyl, t-butyl, n-pentyl, n-hexyl, ß-oxyethyl, ß-methoxyethyl, B-ethoxyethyl, carboxymethyl, ß-sulfoethyl, phenylmethyl, β-phenylethyl and cyclohexyl.

Bevorzugte Alkylreste R1 und R2 sind C1-C4-Alkyl.Preferred alkyl radicals R1 and R2 are C1-C4-alkyl.

Beispiele für ringgeschlossene Verbindungen der Formel sind folgende: Bevorzugt sind Farbstoffe der Formel worin R, R1, R2, R3, R4 und n die oben angegebene Bedeutung haben; worin R, R1, R2, R3, R4 die oben angegebene Bedeutung haben und m = 1 oder 2; worin R1, R2 und n die oben angegebene Bedeutung haben und R5 Acetylamino oder Ureido; worin R1, R2, R5 und m die oben angegebene Bedeutung haben.Examples of ring-closed compounds of the formula are the following: Dyes of the formula are preferred in which R, R1, R2, R3, R4 and n have the meanings given above; in which R, R1, R2, R3, R4 have the meanings given above and m = 1 or 2; where R1, R2 and n are as defined above and R5 is acetylamino or ureido; in which R1, R2, R5 and m have the meaning given above.

Bevorzugt sind ganz generell Farbstoffe I - V mit R1 = H und R2 = H, Alkyl, Cycloalkyl und solche mit R1 und R2 = C2-C6-Alkyl oder zusammen einen gegebenenfalls Heteroatome enthaltenden Ring; ganz besonders bevorzugt sind solche Farbstoffe I-V mit R1 und R2 = H.Very generally, preference is given to dyes IV where R1 = H and R2 = H, alkyl, cycloalkyl and those with R1 and R2 = C2-C6-alkyl or together one ring optionally containing heteroatoms; those are very particularly preferred Dyes I-V with R1 and R2 = H.

Gegenstand der Erfindung sind weiterhin Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe (I). Insbesondere ist folgende Arbeitsweise zu erwähnen: Der Farbstoff der Formel worin R, R3, R4, A und n die oben angegebene Bedeutung haben, wird mit 2,4,6-Trifluor-1,3,5-triazin unter Abspaltung von Fluß säure kondensiert und die resultierende Difluorverbindung mit einem Amin der Formel unter Abspaltung von Flußsäure zu (I) umgesetzt.The invention also relates to processes for the preparation of the dyes (I). In particular, the following procedure should be mentioned: The dye of the formula wherein R, R3, R4, A and n have the meaning given above, is condensed with 2,4,6-trifluoro-1,3,5-triazine with elimination of hydrofluoric acid and the resulting difluoro compound with an amine of the formula converted to (I) with elimination of hydrofluoric acid.

Die Kondensation der Farbstoffe (VI) mit dem s-Trifluortriazin erfolgt vorzugsweise in wäßriger Lösung oder Suspension, bei niedriger Temperatur und bei schwach saurem, neutralem bis schwach alkalischem pH-Wert.The dyes (VI) are condensed with the s-trifluorotriazine preferably in aqueous solution or suspension, at low temperature and at weakly acidic, neutral to weakly alkaline pH value.

Vorteilhaft wird die Kondensation im pH-Bereich von 3-5 ausgeführt. Der freiwerdende Fluorwasserstoff wird durch Zugabe wäßriger Alkalihydroxyde, -carbonate oder -bicarbonate abgestumpft. Die Umsetzung der Difluorverbindung mit den Aminen (VII) erfolgt ebenfalls vorzugsweise in wäßriger Lösung oder Suspension, bei niedriger Temperatur und bei neutralem bis schwach alkalischem pH-Wert. Der bei der Kondensation freiwerdende Fluorwasserstoff wird durch Zugabe wäßriger Alkalihydroxyde, -carbonate oder -bicarbonate neutralisiert. Vorteilhaft kann man die Neutralisation auch mit einem zweiten Äquivalent Amin (VII) vornehmen, insbesondere mit Ammoniak.The condensation is advantageously carried out in the pH range of 3-5. The liberated hydrogen fluoride is obtained by adding aqueous alkali metal hydroxides and carbonates or bicarbonates blunted. The implementation of the difluoro compound with the amines (VII) is also preferably carried out in aqueous solution or suspension, at lower Temperature and at a neutral to slightly alkaline pH value. The one with condensation Released hydrogen fluoride is obtained by adding aqueous alkali metal hydroxides and carbonates or bicarbonate neutralized. The neutralization can also be advantageous make a second equivalent of amine (VII), in particular with ammonia.

Auf eine Isolierung der Difluorverbindung wird im allgemeinen verzichtet.Isolation of the difluoro compound is generally dispensed with.

Beispiele für Amine (VII) sind folgende: Ammoniak, Methylamin, Ethylamin, n-Propylamin, iso-Propylamin, n-Butylamin, iso-Butylamin, t-Butylamin, n-Pentylamin, n-Hexylamin, Cyclohexylamin, Dimethylamin, Diethylamin, Di-n-propylamin, Di-iso-propylamin, Methylethylamin, Ethanolamin, Diethanolamin, ß-Methoxyethylamin, ß-Ethoxyethylamin, Aminoessigsäure, N-Methylaminoessigsäure, Taurin, N-Methyltaurin, Benzylamin, ß-Phenylethylamin, N-Methylbenzylamin, Pyrrolidin, Piperidin, Morpholin.Examples of amines (VII) are the following: ammonia, methylamine, ethylamine, n-propylamine, iso-propylamine, n-butylamine, iso-butylamine, t-butylamine, n-pentylamine, n-hexylamine, cyclohexylamine, dimethylamine, diethylamine, di-n-propylamine, di-iso-propylamine, Methylethylamine, ethanolamine, diethanolamine, ß-methoxyethylamine, ß-ethoxyethylamine, Aminoacetic acid, N-methylaminoacetic acid, taurine, N-methyltaurine, benzylamine, ß-phenylethylamine, N-methylbenzylamine, pyrrolidine, piperidine, morpholine.

Man kann die Farbstoffe (I) auch so herstellen, daß man die Farbstoffe (VI) mit einem Aminodifluortriazin der Formel worin R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung haben, unter Abspaltung von Fluß säure umsetzt. Diese Kondensation erfolgt vorzugsweise in wäßriger Lösung oder Suspension, bei niedriger Temperatur und schwach saurem, neutralem bis schwach alkalischem pH-Wert. Vorteilhaft wird der bei der Kondensation freiwerdende Fluorwasserstoff laufend durch Zugabe wäßriger Alkalihydroxyde, -carbonate oder -bicarbonate neutralisiert.The dyes (I) can also be prepared in such a way that the dyes (VI) are treated with an aminodifluorotriazine of the formula wherein R1 and R2 have the meaning given above, reacts with elimination of hydrofluoric acid. This condensation is preferably carried out in aqueous solution or suspension, at low temperature and a weakly acidic, neutral to weakly alkaline pH. The hydrogen fluoride released during the condensation is advantageously continuously neutralized by adding aqueous alkali metal hydroxides, carbonates or bicarbonates.

Als Beispiele für Difluortriazinverbindungen sind folgende erwähnt.As examples of difluorotriazine compounds, the following are mentioned.

2,4-Difluor-6-amino-1,3,5-triazin, 2,4-Difluor-6-methylamino-1,3,5-triazin, 2,4-Difluor-6-dimethylamino-1,3,5-triazin, 2,4-Difluor-6-n-propylamino-1,3,5-triazin, 2,4-Difluor-6-ethylamino-1,3,5-triazin, 2,4-Difluor-6-diethylamino-1,3,5-triazin 2,4-Difluor-6-n-butylamino-1,3,5-triazin, 2,4-Difluor-6-cyclohexylamino-1,3,5-triazin, 2,4-Difluor-6-morpholino-1,3,5-triazin.2,4-difluoro-6-amino-1,3,5-triazine, 2,4-difluoro-6-methylamino-1,3,5-triazine, 2,4-difluoro-6-dimethylamino-1,3,5-triazine, 2,4-difluoro-6-n-propylamino-1,3,5-triazine, 2,4-difluoro-6-ethylamino-1,3,5-triazine, 2,4-difluoro-6-diethylamino-1,3,5-triazine 2,4-difluoro-6-n-butylamino-1,3,5-triazine, 2,4-difluoro-6-cyclohexylamino-1,3,5-triazine, 2,4-difluoro-6-morpholino-1,3,5-triazine.

Die als Ausgangsstoffe zur Herstellung der faserreaktiven Azofarbstoffe der Formel (I) verwendeten Azoverbindungen der Formel (VI) werden durch Diazotierung von Aminobenzolsulfonsäuren bzw. Aminonaphthalinsulfonsäuren und Kupplung auf entsprechende Kupplungskomponenten der Benzolrehe mit einer -NHR-Gruppe erhalten.As starting materials for the production of the fiber-reactive azo dyes of the formula (I) used azo compounds of the formula (VI) are obtained by diazotization of aminobenzenesulfonic acids or aminonaphthalenesulfonic acids and coupling to the corresponding Coupling components of the benzene series obtained with an -NHR group.

Die Diazotierung erfolgt in der Regel durch Einwirkung salpetriger Säure in wäßrig-mineralsaurer Lösung bei tiefer Temperatur, die Kupplung bei schwach sauren, neutralen bis schwach alkalischen pH-Werten.The diazotization usually takes place through the action of nitrous oxide Acid in aqueous mineral acid solution at low temperature, the coupling at weak acidic, neutral to weakly alkaline pH values.

Als Diazo- bzw. Kupplungskomponenten, die zur Herstellung der Azoverbindungen der Formel (I) verwendet werden können, seien genannt: Diazokomponenten: 1-Aminobenzol-2-, -3- und -4-sulfonsäure, 1-Aminobenzol-2,4- und -2,5-disulfonsäure, 1-Amino-4-methylbenzol-2-sulfonsäure, 1-Amino-3-methylbenzol-6-sulfonsäure, 1-Amino-6-methylbenzol-3- oder -4-sulfonsäure, 1-Amino-2,4-dimethylbenzol-6-sulfonsäure, 1 -Amino-4- oder -5-chlorbenzol-2-sulfonsäure, 1-Amino-6-chlorbenzol-3- oder -4-sulfonsäure, 1-Amino-3,4-dichlorbenzol-6-sulfonsäure, 1-Amino-2,5-dichlorbenzol-4-sulfonsärue, 1-Amino-4-methyl-5-chlorbenzol-2-sulfonsäure, 1-Amino-5-methyl-4-chlorbenzol-2-sulfonsäure, 1 -Amino-4- oder -5-methoxybenzol-2-sulfonsäure, 1 -Amino-6-methoxybenzol-3- oder -4-sulfonsäure, 1-Amino-6-äthoxybenzol-3- oder -4-sulfonsäure, 1-Amino-2,4-dimethoxybenzol-6-sulfonsäure, 1-Amino-2,5-dimethoxybenzol-4-sulfonsäure, 1-Amino-3-acetylaminobenzol-6-sulfonsäure, 1-Amino-4-acetylaminobenzol-2-sulfonsäure, 1-Amino-3-acetylamino-4-methylbenzol-6-sulfonsäure, 1-Amino-4-methoxybenzol-2,5-disulfonsäure, 1-Amino-4-methyl-2,5-disulfonsäure, 1-Amino-2-carboxybenzol-4- oder -5-sulfonsäure, 1-Aminonaphthalin-2-, -4-, -5-, -6-, -7- oder -8-sulfonsäure, 2-Aminonaphthalin-1-, -5- oder -6-sulfonsäure, 1-Aminonaphthalin-3,6- oder -5,7-disulfonsäure, 2-Aminonaphthalin-1,5-, -1,7-, -3,6-, -5,7-, -4,8- oder -6,8-disulfonsäure, 1-Aminonaphthalin-2,5,7-trisulfonsäure, 2-Aminonaphthalin-1,5,7-, -3,6,8- oder -4,6,8-trisulfonsäure.As diazo or coupling components that are used to produce the azo compounds of the formula (I) can be used, which may be mentioned: Diazo components: 1-aminobenzene-2-, -3- and -4-sulfonic acid, 1-aminobenzene-2,4- and -2,5-disulfonic acid, 1-amino-4-methylbenzene-2-sulfonic acid, 1-amino-3-methylbenzene-6-sulfonic acid, 1-amino-6-methylbenzene-3- or -4-sulfonic acid, 1-amino-2,4-dimethylbenzene-6-sulfonic acid, 1-amino-4- or -5-chlorobenzene-2-sulfonic acid, 1-amino-6-chlorobenzene-3- or -4-sulfonic acid, 1-amino-3,4-dichlorobenzene-6-sulfonic acid, 1-amino-2,5-dichlorobenzene-4-sulfonic acid, 1-amino-4-methyl-5-chlorobenzene-2-sulfonic acid, 1-amino-5-methyl-4-chlorobenzene-2-sulfonic acid, 1-amino-4- or -5-methoxybenzene-2-sulfonic acid, 1-amino-6-methoxybenzene-3- or -4-sulfonic acid, 1-amino-6-ethoxybenzene-3- or -4-sulfonic acid, 1-amino-2,4-dimethoxybenzene-6-sulfonic acid, 1-amino-2,5-dimethoxybenzene-4-sulfonic acid, 1-amino-3-acetylaminobenzene-6-sulfonic acid, 1-amino-4-acetylaminobenzene-2-sulfonic acid, 1-amino-3-acetylamino-4-methylbenzene-6-sulfonic acid, 1-amino-4-methoxybenzene-2,5-disulfonic acid, 1-amino-4-methyl-2,5-disulfonic acid, 1-amino-2-carboxybenzene-4- or -5-sulfonic acid, 1-aminonaphthalene-2-, -4-, -5-, -6-, -7- or -8-sulfonic acid, 2-aminonaphthalene-1-, -5- or -6-sulfonic acid, 1-aminonaphthalene-3,6- or -5,7-disulfonic acid, 2-aminonaphthalene-1,5-, -1,7-, -3,6-, -5,7-, -4,8- or -6,8-disulfonic acid, 1-aminonaphthalene-2,5,7- trisulfonic acid, 2-aminonaphthalene-1,5,7-, -3,6,8- or -4,6,8-trisulfonic acid.

Kupplungskomponenten: Aminobenzol, N-Methyl-, -Äthyl- oder -Butylaminobenzol, 1-Amino-2- oder -3-methylbenzol, 1-Methylamino-3-methylbenzol, 1 -Äthylamino-3-methylbenzol, 1-Amino-2,5-dimethylbenzol, 1-Amino-2,5-diäthylbenzol, 1-Amino-2-äthoxy- benzol, 1-Amino-3-acetylaminobenzol, 1 -Amino-3-ureidobenzol, 1 -Amino-3-hydroxyacetylaminobenzol, 1-Amino-3-sulfoacetylaminobenzol, 1-Amino-3-methyl-6-methoxybenzol, 1-Amino-3-acetylamino-6-methylbenzol, 1 -Amino-3-acetyl-amino-6-methoxybenzol, 1-Amino-3-ureido-6-methylbenzol, 1-Amino-2-methoxy-5-methylbenzol, 1 -Amino-3-sulfatoacetylamino-benzol.Coupling components: aminobenzene, N-methyl-, -ethyl- or -butylaminobenzene, 1-amino-2- or -3-methylbenzene, 1-methylamino-3-methylbenzene, 1-ethylamino-3-methylbenzene, 1-amino-2,5-dimethylbenzene, 1-amino-2,5-diethylbenzene, 1-amino-2-ethoxy- benzene, 1-amino-3-acetylaminobenzene, 1-amino-3-ureidobenzene, 1-amino-3-hydroxyacetylaminobenzene, 1-amino-3-sulfoacetylaminobenzene, 1-amino-3-methyl-6-methoxybenzene, 1-amino-3-acetylamino-6-methylbenzene, 1-amino-3-acetyl-amino-6-methoxybenzene, 1-amino-3-ureido-6-methylbenzene, 1-amino-2-methoxy-5-methylbenzene, 1-Amino-3-sulfatoacetylamino-benzene.

Die neuen Farbstoffe eignen sich zum Färben und Bedrucken von Hydroxyl- oder Amidgruppen enthaltenden Materialien, wie Textilfasern-, Fäden und Geweben aus Wolle, Seide, synthetischen Polyamid-, und Polyurethanfasern und zum waschechten Färben und Bedrucken von nativer oder regenerierter Cellulose, wobei die Behandlung von Cellulosematerialien zweckmäßigerweise in Gegenwart säurebindender Mittel und gegebenenfalls durch Hitzeeinwirkung nach den für Reaktivfarbstoffe bekanntgewordenen Verfahren erfolgt.The new dyes are suitable for dyeing and printing hydroxyl or materials containing amide groups, such as textile fibers, threads and fabrics made of wool, silk, synthetic polyamide and polyurethane fibers and for washable Dyeing and printing of native or regenerated cellulose, with the treatment of cellulose materials expediently in the presence of acid-binding agents and possibly by exposure to heat according to those known for reactive dyes Procedure takes place.

Die angegebenen Formeln der Farbstoffe sind die der entsprechenden freien Säuren. Die Farbstoffe wurden im allgemeinen in Form der Alkalisalze, insbesondere der Na-Salze isoliert und zum Färben eingesetzt.The formulas given for the dyes are those of the corresponding ones free acids. The dyes were generally in the form of the alkali salts, in particular the Na salts isolated and used for dyeing.

Beispiel 1 54,5 g des Farbstoffs der Formel 3,6,8-Trisulfonaphthalin <2 azo 42 1-amino-3-ureido-benzol werden in einem Gemisch aus 400 ml Wasser und 300 g Eis angerührt. Man tropft 13,5 g Trifluortriazin ein, wobei man die freiwerdende Flußsäure durch 20 %ige Sodalösung in dem Maße abstumpft, daß der pH-Wert zwischen 3 und 5 liegt. Die erhaltene Lösung, in der sich kein Ausgangsmaterial mehr nachweisen läßt, stellt man mit 12 %iger Ammoniaklösung auf pH 9 und tropft bei 0-100C solange Ammoniak nach, bis der pH-Wertkonstant bleibt. Der Farbstoff wird ausgesalzen, abfiltriert, getrocknet und gemahlen. Man erhält ein oranges Farbstoffpulver, das sich leicht in Wasser mit rotstichig gelber Farbe löst. Der Farbstoff entspricht der Formel Durch Eindampfen oder Sprühtrocknung des ganzen Reaktionsgemisches kann der Farbstoff ebenfalls isoliert werden.Example 1 54.5 g of the dye of the formula 3,6,8-trisulfonaphthalene <2 azo 42 1-amino-3-ureido-benzene are stirred in a mixture of 400 ml of water and 300 g of ice. 13.5 g of trifluorotriazine are added dropwise, the hydrofluoric acid released being blunted by 20% strength soda solution to such an extent that the pH is between 3 and 5. The solution obtained, in which no more starting material can be detected, is adjusted to pH 9 with 12% ammonia solution and ammonia is added dropwise at 0-100 ° C. until the pH value remains constant. The dye is salted out, filtered off, dried and ground. An orange dye powder is obtained which easily dissolves in water with a reddish yellow color. The dye conforms to the formula The dye can also be isolated by evaporation or spray drying of the entire reaction mixture.

Färbebeispiele Druckvorschrift Wenn man Baumwollnessel mit einer Druckpaste bedruckt, die im Kilogramm 20 g des nach Beispiel 1) dargestellten Farbstoffs, 100 g Harnstoff, *300 ml Wasser, 500 g Alginatverdickung (60 g Natriumalginat / kg Verdickung) und 10 g Soda enthält, und die mit Wasser auf 1 kg aufgefüllt wurde, trocknet, 1 Minute bei 1030C dämpft, mit heißem Wasser spült und kochend seift, so erhält man einen rotstichig gelben Druck von guter Naß- und Lichtechtheit.Dyeing examples Printing instructions If you use cotton nettle with a printing paste printed, those shown in the kilogram of 20 g according to Example 1) Dye, 100 g urea, * 300 ml water, 500 g alginate thickener (60 g sodium alginate / kg thickening) and 10 g soda, and which was made up to 1 kg with water, dries, steams for 1 minute at 1030C, rinses with hot water and soaps at the boil, in this way a reddish-tinged yellow print of good wet and light fastness is obtained.

Klotzvorschrift 30 Teile des nach Beispiel 1) dargestellten Farbstoffs werden in 1000 Teilen Wasser gelöst. Mit dieser Lösung wird ein Baumwollgewebe fouladiert und bis zu einer Gewichtsabnahme von 90 % abgepreßt. Die noch feuchte Baumwolle wird bei 700C während 30 Minuten in einem Bad, welches in 1000 Teilen Wasser, 300 Teile kalziniertes Natriumsulfat und 10 Teile kalziniertes Natriumcarbonat gelöst enthält, behandelt. Anschließend wird die Färbung in üblicher Weise fertiggestellt. Man erhält ein rotstichiges Gelb mit vorzüglichen Naß- und Lichtechtheiten.Blocking specification 30 parts of the dye prepared according to Example 1) are dissolved in 1000 parts of water. A cotton fabric is fouladed with this solution and squeezed to a 90% weight loss. The still damp cotton is at 700C for 30 minutes in a bath, which in 1000 parts of water, 300 Parts of calcined sodium sulfate and 10 parts of calcined sodium carbonate dissolved contains, treated. The coloring is then completed in the usual way. A reddish yellow with excellent wet and light fastness properties is obtained.

Färbevorschrift In einem Färbebecher von 300 ml Inhalt, der sich in einem beheizbaren Wasserbad befindet, werden 168 ml Wasser von 20 - 250C vorgelegt. Man teigt 0,3 g des nach Beispiel 1)erhaltenen Farbstoff s mit 2 ml kaltem Wasser gut an und fügt 30 ml heißes Wasser (700C) zu; dabei löst sich der Farbstoff auf. Die Farbstoff- lösung wird dem vorgelegten Wasser zugegeben und 10 g Baumwollgarn in dieser Färbeflotte ständig in Bewegung gehalten. Innerhalb von 10 Minuten erhöht man die Temperatur der Färbeflotte auf 40 - 50°C, setzt 10 g wasserfreies Natriumsulfat zu und färbt 30 Minuten weiter. Dann fügt man der Färbeflotte 4 g wasserfreies Natriumcarbonat zu und färbt 60 Minuten bei 40 - 500C. Man entnimmt dann das gefärbte Material der Färbeflotte, entfernt die anhaftende Flotte durch Auswringen oder Abpressen und spült das Material zunächst mit kaltem Wasser und dann mit heißem Wasser so lange, bis die Spülflotte nicht mehr angeblutet wird. Anschließend wird das gefärbte Material in 200 ml einer Flotte, die 0,2 g Natriumalkylsulfat enthält, während 20 Minuten bei Siedetemperatur geseift, erneut gespült und bei 60 - 700C in einem Trockenschrank getrocknet. Man erhält ein rotstichiges Gelb von guter Wasch- und Lichtechtheit.Staining instructions In a staining beaker with a capacity of 300 ml, which is in is in a heatable water bath, 168 ml of water at 20-250C are placed in it. 0.3 g of the dye obtained in Example 1) is mixed with 2 ml of cold water well and add 30 ml of hot water (700C); the dye dissolves in the process. The dye solution is added to the initially charged water and 10 g of cotton yarn kept in constant motion in this dye liquor. Within of 10 minutes, the temperature of the dye liquor is increased to 40-50 ° C., 10 is added g of anhydrous sodium sulfate and the color continues for 30 minutes. Then you add the dye liquor Add 4 g of anhydrous sodium carbonate and color for 60 minutes at 40 - 500C. One takes then the dyed material of the dye liquor, removes the adhering liquor through Wring out or pressing and rinse the material first with cold water and then with hot water until the wash liquor is no longer bled. Then the colored material is in 200 ml of a liquor containing 0.2 g of sodium alkyl sulfate contains, soaped for 20 minutes at boiling temperature, rinsed again and at 60 - 700C dried in a drying cabinet. A reddish yellow is obtained from good fastness to washing and light.

Verwendet man in Beispiel 1) anstelle von Ammoniak Methylamin, Dimethylamin, Ethylamin, Diethylamin, Methylethylamin, iso-Propylamin, n-Butylamin, Ethanolamin, Diethanolamin, Methylethanolamin, Schwefelsäure-mono-(2-aminoethylester), Taurin, N-Methyltaurin, Aminoessigsäure, (2-Aminoethyl) -methylether, Hexylamin, ß-Phenylethylamin, Benzylamin oder Morpholin, so resultieren gleichfalls wertvolle Farbstoffe mit ähnlichen färberischen Eigenschaften.If one uses in example 1) instead of ammonia methylamine, dimethylamine, Ethylamine, diethylamine, methylethylamine, iso-propylamine, n-butylamine, ethanolamine, Diethanolamine, methylethanolamine, sulfuric acid mono- (2-aminoethyl ester), taurine, N-methyltaurine, aminoacetic acid, (2-aminoethyl) methyl ether, hexylamine, ß-phenylethylamine, Benzylamine or morpholine also result in valuable dyes with similar ones coloring properties.

Wenn man nach den Angaben von Beispiel 1) verfährt, jedoch anstelle des dort verwendeten Aminoazofarbstoffes äquivalente Mengen der in nachfolgender Tabelle aufgeführten Aminoazofarbstoffe und als Amin für den Austausch des 2. Fluoratoms Ammoniak, Methylamin, Dimethylamin, Ethylamin, Diethylamin, Methylethylamin, iso-Propylamin, n-Butylamin, Ethanolamin, Diethanolamin, Methylethanolamin, Schwefelsäure-mono-(2-aminoethylester), Taurin, N-Methyltaurin, Aminoessigsäure, (2-Aminoethyl)-methylether, Hexylamin, ß-Phenylethylamin, Benzylamin oder Morpholin verwendet, so resultieren gleichfalls wertvolle Farbstoffe, die Baumwolle in gelben bis rotstichig gelben Tönen färben. Aminoazoverbindung aus Nr. Diazokomponente Kupplungskomponente 2 1-Aminonaphthalin-3,7-disulfonsäure Aminobenzol 3 " 1-Amino-3-methylbenzol 4 " 3-Aminophenylharnstoff 5 " 1-Amino-3-hydroxyacetylamino-benzol 6 " 1-Amino-3-acetylamino-6-methoxy-benzol 7 " 1-Amino-3-acetylamino-6-methyl-benzol 8 " 1-Amino-3-acetylamino-benzol 9 " 1-Amino-3-methyl-6-methoxybenzol 10 " 1-Amino-3-ureido-6-methylbenzol 11 " N-Äthylanilin 12 " 1-Äthylamino-3-methylbenzol 13 " 1-Amino-2-methylbenzol 14 " 1-Amino-2,5-dimethylbenzol 15 1-Aminonaphthalin-3,6-disulfonsäure Aminobenzol 16 " 1-Amino-3-methylbenzol 17 " 3-Aminophenylharnstoff 18 " 1-Amino-3-hydroxyacetylamino-benzol 19 " 1-Amino-3-acetylamino-6-methoxy-benzol Aminoazoverbindung aus Nr. Diazokomponente Kupplungskomponente 20 1-Aminonaphthalin-3,6-Disulfon- 1-Amino-3-acetylamino-6-methyl-benzol säure 21 " 1-Amino-3-acetylamino-benzol 22 " 1-Amino-3-methyl-6-methoxybenzol 23 " 1-Amino-3-ureido-6-methylbenzol 24 " N-Aethylanilin 25 " 1-Äthylamino-3-methylbenzol 26 " 1-Amino-2-methylbenzol 27 " 1-Amino-2,5-dimethylbenzol 28 1-Aminonaphthalin-2,5,7-tri- Aminobenzol sulfonsäure 29 " 1-Amino-3-methylbnezol 30 " 3-Aminophenylharnstoff 31 " 1-Amino-3-hydroxyacetylamino-benzol 32 " 1-Amino-3-acetylamino-6-methoxy-benzol 33 " 1-Amino-3-acethlamino-6-methyl-benzol 34 " 1-Amino-3-acetylamino-benzol 35 " 1-Amino-3-methyl-6-methoxybenzol Aminoazoverbindungen aus Nr. Diazokomponente Zupplungskomponente 36 1-Aminonphthalin-2,5,7- tri- 1-Amino-3-ureido-6-methylbenzol sulfonsäure 37 " N-Aethylanilin 38 " 1-Aethylamino-3-methylbenzol 39 " 1-Amino-2-methylbenzol 40 " 1-Amino-2,5-dimethylbenzol 41 2-Aminonaphthalin-5,7- Aminobenzol disulfonsäure 42 " 1-Amino-3-methylbenzol 43 " 3-Aminophenylharnstoff 44 " 1-Amino-3-hydroxyacetylaminobenzol 45 " 1-Amino-3-methanacetylamino-benzol 46 " 1-Amino-2,5-dimethoxybenzol 47 " 1-Amino-3-methyl-6-methoxybenzol 48 " 1-Amino-3-ureido-6-methylbenzol 49 " N-Aethylanilin 50 " 1-Aethylamino-3-methylbenzol 51 " 1-Amino-2-methylbenzol 52 " 1-Amino-2,5-dimethylbenzol Aminoazoverbindung aus Nr. Diazokomponente Kupplungskomponente 53 2-Aminonaphthalin-4,8-disulfonsärue Aminobenzol 54 " 1-Amino-3-methylbenzol 55 " 3-Aminophenylharnstoff 56 " 1-Amino-3-hydroxyacetylamino-benzol 57 " 1-Amino-3-acetylamino-6-methoxy-benzol 58 " 1-Amino-3-acetylamino-6-methyl-benzol 59 " 1-Amino-3-acetylamino-benzol 60 " 1-Amino-3-methyl-6-methoxybenzol 61 " 1-Amino-3-ureido-6-methylbenzol 62 " N-Äthylanilin 63 " 1-Äthylamino-3-methylbenzol 64 " 1-Amino-2-methylbenzol 65 " 1-Amino-2,5-dimethylbenzol 66 2-Aminonaphthalin-4,6,8-trisulfonsäure Aminobenzol 67 " 1-Amino-3-methylbenzol 68 " 3-Aminophenylharnstoff 69 " 1-Amino-3-hydroxyacetylamino-benzol 70 " 1-Amino-3-acetylamino-6-methoxy-benzol Aminoazoverbindung aus Nr. Diazokomponente Kupplungskomponente 71 2-Aminonaphthalin-4,6,8-trisulfonsäure 1-Amino-3-acetylamino-6-methylbenzol 72 " 1-Amino-3-acetylaminobenzol 73 " 1-Amino-3-methyl-6-methoxybenzol 74 " 1-Amino-3-ureido-6-methylbenzol 75 " N-Äthylanilin 76 " 1-Äthylamino-3-methylbenzol 77 " 1-Amino-2-methylbenzol 78 " 1-Amino-2,5-dimethylbenzol 79 2-Aminonaphthalin-3,6,8-trisulfonsäure Aminobenzol 80 " 1-Amino-3-methylbenzol 81 " 1-Amino-3-hydroxyacetylaminobenzol 82 " 1-Amino-3-acetylamino-6-methoxybenzol 83 " 1-Amino-3-acetylamino-6-methylbenzol 84 " 1-Amino-3-acetylaminobenzol 85 " 1-Amino-3-methyl-6-methoxybenzol 86 " 1-Amino-3-ureido-6-methylbenzol 87 " N-Äthylanilin 88 " 1-Äthylamino-3-methylbenzol 89 " 1-Amino-2-methylbenzol Aminoazoverbindung aus Nr. Diazokomponente Kupplungskomponente 90 2-Aminonaphthalin-3,6,8-trisulffonsäure 1-Amino-2,5-dimethylbenzol 91 1-Aminobenzol-2,5-disulfonsäure Aminobenzol 92 " 1-Amino-3-methylbenzol 93 " 3-Aminophenylharnstoff 94 " 1-Amino-3-hydroxyacetylaminobenzol 95 " 1-Amino-3-acetylamino-6-methoxybenzol 96 " 1-Amino-3-acetylamino-6-methylbenzol 97 " 1-Amino-3-acetylaminobenzol 98 " 1-Amino-3-methyl-6-methoxybenzol 99 " 1-Amino-3-ureido-6-methylbenzol 100 " N-Äthylanilin 101 " 1-Äthylamino-3-methylbenzol 102 " 1-Amino-2-methylbenzol 103 " 1-Amino-2,5-dimethylbenzol 104 Anilin-2,4-disulfonsäure Aminobenzol 105 " 1-Amino-3-methylbenzol 106 " 3-Aminophenylharnstoff 107 " 1-Amino-3-hydroxyacetylaminobenzol 108 " 1-Amino-3-acetylamino-6-methoxybenzol 109 " 1-Amino-3-acetylamino-6-methylbenzol Aminoazoverbindung aus Nr. Diazokomponente Kupplungskomponente 110 Anilin-2,4-disulfonsäure 1-Amino-3-acetylaminobenzol 111 " 1-Amino-3-methyl-6-methoxybenzol 112 " 1-Amino-3-ureido-6-methylbenzol 113 " N-Äthylanilin 114 " 1-Äthylamino-3-methylbenzol 115 " 1-Amino-2-methylbenzol 116 " 1-Amino-2,5-dimethylbenzol 117 1-Amino-2,5-disulfo-4-methoxy-benzol Aminobenzol 118 " 1-Amino-3-methylbenzol 119 " 3-Aminophenylharnstoff 120 " 1-Amino-3-hydroxyacetylaminobenzol 121 " 1-Amino-3-acetylamino-6-methoxybenzol 122 " 1-Amino-3-acetylamino-6-methylbenzol 123 " 1-Amino-3-acetylaminobenzol 124 " 1-Amino-3-methyl-6-methoxybenzol 125 " 1-Amino-3-ureido-6-methylbenzol 126 " N-Äthylanilin 127 " 1-Äthylamino-3-methylbenzol 128 " 1-Amino-2-methylbenzol 129 " 1-Amino-2,5-dimethylbenzol Aminoazoverbindung aus Nr. Diazokomponente Kupplungskomponente 130 1-Amino-2,4-disulfo-6-methyl-benzol Aminobenzol 131 " 1-Amino-3-methylbenzol 132 " 3-Aminophenylharnstoff 133 " 1-Amino-3-hydroxyacetylaminobenzol 134 " 1-Amino-3-acetylamino-6-methoxybenzol 135 " 1-Amino-3-acetylamino-6-methylbenzol 136 " 1-Amino-3-acetylaminobenzol 137 " 1-Amino-3-methyl-6-methoxybenzol 138 " 1-Amino- -ureido-6-methylbenzol 139 " N-Äthylanilin 140 " 1-Äthylamino-3-methylbenzol 141 " 1-Amino-2-methylbenzol 142 " 1-Amino-2,5-dimethylbenzol 143 1-Amino-benzol-4-sulfonsäure Aminobenzol 144 " 1-Amino-3-methylbenzol 145 " 3-Aminophenylharnstoff 146 " 1-Amino-3-hydroxyacetylaminobenzol 147 " 1-Amino-3-acetylamino-6-methoxybenzol 148 " 1-Amino-3-acetylamino-6-methylbenzol 149 " 1-Amino-3-acetylaminobenzol Diazoverbindung aus Nr. Diazokomponente Kupplungskomponente 150 1-Amino-benzol-4-sulfonsäure 1-Amino-3-methyl-6-methoxybenzol 151 " 1-Amino-3-ureido-6-methylbenzol 152 " N-Äthylanilin 153 " 1-Äthylamino-3-methylbenzol 154 " 1-Amino-2-methylbenzol 155 " 1-Amino-2,5-dimethylbenzol If you proceed according to the instructions in Example 1), but instead of the aminoazo dye used there, equivalent amounts of the aminoazo dyes listed in the table below and, as amine for the exchange of the 2nd fluorine atom, ammonia, methylamine, dimethylamine, ethylamine, diethylamine, methylethylamine, iso-propylamine , n-butylamine, ethanolamine, diethanolamine, methylethanolamine, sulfuric acid mono- (2-aminoethyl ester), taurine, N-methyltaurine, aminoacetic acid, (2-aminoethyl) methyl ether, hexylamine, ß-phenylethylamine, benzylamine or morpholine, if used, result also valuable dyes that dye cotton in yellow to reddish-yellow tones. Aminoazo compound No. Diazo component Coupling component 2 1-aminonaphthalene-3,7-disulfonic acid aminobenzene 3 "1-amino-3-methylbenzene 4 "3-aminophenylurea 5 "1-amino-3-hydroxyacetylamino-benzene 6 "1-Amino-3-acetylamino-6-methoxy-benzene 7 "1-Amino-3-acetylamino-6-methyl-benzene 8 "1-amino-3-acetylamino-benzene 9 "1-amino-3-methyl-6-methoxybenzene 10 "1-amino-3-ureido-6-methylbenzene 11 "N-ethylaniline 12 "1-ethylamino-3-methylbenzene 13 "1-amino-2-methylbenzene 14 "1-amino-2,5-dimethylbenzene 15 1-aminonaphthalene-3,6-disulfonic acid aminobenzene 16 "1-amino-3-methylbenzene 17 "3-aminophenylurea 18 "1-amino-3-hydroxyacetylamino-benzene 19 "1-Amino-3-acetylamino-6-methoxy-benzene Aminoazo compound No. Diazo component Coupling component 20 1-Aminonaphthalene-3,6-disulfone-1-amino-3-acetylamino-6-methyl-benzene acid 21 "1-amino-3-acetylamino-benzene 22 "1-Amino-3-methyl-6-methoxybenzene 23 "1-Amino-3-ureido-6-methylbenzene 24 "N-ethylaniline 25 "1-ethylamino-3-methylbenzene 26 "1-amino-2-methylbenzene 27 "1-amino-2,5-dimethylbenzene 28 1-aminonaphthalene-2,5,7-tri-aminobenzene sulfonic acid 29 "1-Amino-3-methylbenzene 30 "3-aminophenylurea 31 "1-amino-3-hydroxyacetylamino-benzene 32 "1-Amino-3-acetylamino-6-methoxy-benzene 33 "1-Amino-3-acethlamino-6-methyl-benzene 34 "1-amino-3-acetylamino-benzene 35 "1-amino-3-methyl-6-methoxybenzene Aminoazo compounds No. Diazo component coupling component 36 1-aminonphthaline-2,5,7-tri- 1-amino-3-ureido-6-methylbenzene sulfonic acid 37 "N-ethylaniline 38 "1-ethylamino-3-methylbenzene 39 "1-amino-2-methylbenzene 40 "1-amino-2,5-dimethylbenzene 41 2-aminonaphthalene-5,7-aminobenzene disulfonic acid 42 "1-amino-3-methylbenzene 43 "3-aminophenylurea 44 "1-amino-3-hydroxyacetylaminobenzene 45 "1-amino-3-methanacetylamino-benzene 46 "1-amino-2,5-dimethoxybenzene 47 "1-Amino-3-methyl-6-methoxybenzene 48 "1-amino-3-ureido-6-methylbenzene 49 "N-ethylaniline 50 "1-ethylamino-3-methylbenzene 51 "1-amino-2-methylbenzene 52 "1-amino-2,5-dimethylbenzene Aminoazo compound No. Diazo component Coupling component 53 2-aminonaphthalene-4,8-disulfonic acid aminobenzene 54 "1-amino-3-methylbenzene 55 "3-aminophenylurea 56 "1-amino-3-hydroxyacetylamino-benzene 57 "1-Amino-3-acetylamino-6-methoxy-benzene 58 "1-Amino-3-acetylamino-6-methyl-benzene 59 "1-Amino-3-acetylamino-benzene 60 "1-amino-3-methyl-6-methoxybenzene 61 "1-amino-3-ureido-6-methylbenzene 62 "N-ethylaniline 63 "1-ethylamino-3-methylbenzene 64 "1-amino-2-methylbenzene 65 "1-amino-2,5-dimethylbenzene 66 2-aminonaphthalene-4,6,8-trisulfonic acid aminobenzene 67 "1-amino-3-methylbenzene 68 "3-aminophenylurea 69 "1-amino-3-hydroxyacetylamino-benzene 70 "1-amino-3-acetylamino-6-methoxy-benzene Aminoazo compound No. Diazo component Coupling component 71 2-aminonaphthalene-4,6,8-trisulfonic acid 1-amino-3-acetylamino-6-methylbenzene 72 "1-amino-3-acetylaminobenzene 73 "1-Amino-3-methyl-6-methoxybenzene 74 "1-Amino-3-ureido-6-methylbenzene 75 "N-ethylaniline 76 "1-ethylamino-3-methylbenzene 77 "1-Amino-2-methylbenzene 78 "1-amino-2,5-dimethylbenzene 79 2-aminonaphthalene-3,6,8-trisulfonic acid aminobenzene 80 "1-amino-3-methylbenzene 81 "1-amino-3-hydroxyacetylaminobenzene 82 "1-Amino-3-acetylamino-6-methoxybenzene 83 "1-Amino-3-acetylamino-6-methylbenzene 84 "1-Amino-3-acetylaminobenzene 85 "1-amino-3-methyl-6-methoxybenzene 86 "1-Amino-3-ureido-6-methylbenzene 87 "N-ethylaniline 88 "1-ethylamino-3-methylbenzene 89 "1-amino-2-methylbenzene Aminoazo compound No. Diazo component Coupling component 90 2-aminonaphthalene-3,6,8-trisulfonic acid 1-amino-2,5-dimethylbenzene 91 1-aminobenzene-2,5-disulfonic acid aminobenzene 92 "1-amino-3-methylbenzene 93 "3-aminophenylurea 94 "1-amino-3-hydroxyacetylaminobenzene 95 "1-amino-3-acetylamino-6-methoxybenzene 96 "1-Amino-3-acetylamino-6-methylbenzene 97 "1-Amino-3-acetylaminobenzene 98 "1-Amino-3-methyl-6-methoxybenzene 99 "1-Amino-3-ureido-6-methylbenzene 100 "N-ethylaniline 101 "1-ethylamino-3-methylbenzene 102 "1-Amino-2-methylbenzene 103 "1-amino-2,5-dimethylbenzene 104 aniline-2,4-disulfonic acid aminobenzene 105 "1-amino-3-methylbenzene 106 "3-aminophenylurea 107 "1-amino-3-hydroxyacetylaminobenzene 108 "1-amino-3-acetylamino-6-methoxybenzene 109 "1-Amino-3-acetylamino-6-methylbenzene Aminoazo compound No. Diazo component Coupling component 110 aniline-2,4-disulfonic acid 1-amino-3-acetylaminobenzene 111 "1-Amino-3-methyl-6-methoxybenzene 112 "1-amino-3-ureido-6-methylbenzene 113 "N-ethylaniline 114 "1-ethylamino-3-methylbenzene 115 "1-amino-2-methylbenzene 116 "1-amino-2,5-dimethylbenzene 117 1-Amino-2,5-disulfo-4-methoxy-benzene aminobenzene 118 "1-amino-3-methylbenzene 119 "3-aminophenylurea 120 "1-amino-3-hydroxyacetylaminobenzene 121 "1-Amino-3-acetylamino-6-methoxybenzene 122 "1-Amino-3-acetylamino-6-methylbenzene 123 "1-Amino-3-acetylaminobenzene 124 "1-Amino-3-methyl-6-methoxybenzene 125 "1-amino-3-ureido-6-methylbenzene 126 "N-ethylaniline 127 "1-ethylamino-3-methylbenzene 128 "1-amino-2-methylbenzene 129 "1-amino-2,5-dimethylbenzene Aminoazo compound No. Diazo component Coupling component 130 1-Amino-2,4-disulfo-6-methyl-benzene aminobenzene 131 "1-amino-3-methylbenzene 132 "3-aminophenylurea 133 "1-amino-3-hydroxyacetylaminobenzene 134 "1-Amino-3-acetylamino-6-methoxybenzene 135 "1-Amino-3-acetylamino-6-methylbenzene 136 "1-Amino-3-acetylaminobenzene 137 "1-Amino-3-methyl-6-methoxybenzene 138 "1-amino-ureido-6-methylbenzene 139 "N-ethylaniline 140 "1-ethylamino-3-methylbenzene 141 "1-amino-2-methylbenzene 142 "1-amino-2,5-dimethylbenzene 143 1-Aminobenzene-4-sulfonic acid aminobenzene 144 "1-amino-3-methylbenzene 145 "3-aminophenylurea 146 "1-Amino-3-hydroxyacetylaminobenzene 147 "1-Amino-3-acetylamino-6-methoxybenzene 148 "1-Amino-3-acetylamino-6-methylbenzene 149 "1-Amino-3-acetylaminobenzene Diazo compound No. Diazo component Coupling component 150 1-Amino-benzene-4-sulfonic acid 1-Amino-3-methyl-6-methoxybenzene 151 "1-Amino-3-ureido-6-methylbenzene 152 "N-ethylaniline 153 "1-ethylamino-3-methylbenzene 154 "1-amino-2-methylbenzene 155 "1-amino-2,5-dimethylbenzene

Claims (10)

Patentansprtiche - -1. Farbstoffe der Formel worin der Benzol- bzw. Naphthalinring A außer Sulfogruppen noch weitere Substituenten enthalten kann, R = Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, R1 und R2 = Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Cycloalkyl oder R1 und R2 bilden gegebenenfalls unter Einschluß eines weiteren Heteroatoms mitidem Stickstoffatom einen Ring, R3= Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, Acylamino, insbesondere gegebenenfalls substituiertes C1-C4-Alkyl- oder Arylcarbonylamino, Formylamino, Oxalylamino, gegebenenfalls substituiertes Ureido, R4= Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Carboxy, Sulfo n = 1, 2 oder 3.Patent applications - -1. Dyes of the formula in which the benzene or naphthalene ring A can contain other substituents in addition to sulfo groups, R = hydrogen, C1-C4-alkyl, R1 and R2 = hydrogen, optionally substituted alkyl, cycloalkyl or R1 and R2, optionally including a further hetero atom with the nitrogen atom a ring, R3 = hydrogen, C1-C4-alkyl, acylamino, in particular optionally substituted C1-C4-alkyl or arylcarbonylamino, formylamino, oxalylamino, optionally substituted ureido, R4 = hydrogen, C1-C4-alkyl, C1-C4-alkoxy , Carboxy, sulfo n = 1, 2 or 3. 2. Farbstoffe der Formel worin R, R1, R2, R3 R4 und n die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben; 3. Farbstoffe der Formel worin R, R1, R2, R2. Dyes of the formula wherein R, R1, R2, R3, R4 and n have the meaning given in claim 1; 3. Dyes of the formula wherein R, R1, R2, R 3, R4 die in Anspruch 1) angegebene Bedeutung haben und m = 1 oder 2.3, R4 have the meaning given in claim 1) and m = 1 or 2. 4. Farbstoffe der Formel worin R1, R2 und n die in Anspruch 1) angegebene Bedeutung haben und R5 = Acetylamino oder Ureido.4. Dyes of the formula wherein R1, R2 and n have the meaning given in claim 1) and R5 = acetylamino or ureido. 5. Farbstoffe der Formel worin R1, R2 die in Anspruch 1), m die in Anspruch 3) angegebene Bedeutung haben und R5 Acetylamino oder Ureido.5. Dyes of the formula wherein R1, R2 are as defined in claim 1), m as defined in claim 3) and R5 is acetylamino or ureido. 6. Farbstoffe der Ansprüche 1 bis 5 mit R1 = H und R2 = H, Alkyl, Cycloalkyl.6. Dyes of claims 1 to 5 with R1 = H and R2 = H, alkyl, Cycloalkyl. 7. Farbstoffe der Ansprüche 1 bis 5 mit R1 = R2 = C2-C6-Alkyl oder zusammen gegebenenfalls enthaltender 5-oder 6-Ring.7. Dyes of claims 1 to 5 with R1 = R2 = C2-C6-alkyl or together optionally containing 5- or 6-membered ring. 8. Farbstoffe der Ansprüche 1 bis 5 mit R1 = R2 = H.8. Dyes of claims 1 to 5 with R1 = R2 = H. 9. Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe des Anspruchs 1), dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe der Formel worin R, R3, R4, A und n die in Anspruch 1) angegebene Bedeutung haben, mit 2,4,6-Trifluor-1,3,5-triazin unter Abspaltung von Flußsäure kondensiert und die resultierende Difluorverbindung mit einem Amin der Formel unter Abspaltung von Flußsäure umsetzt.9. Process for the preparation of the dyes of claim 1), characterized in that one dyes of the formula wherein R, R3, R4, A and n have the meaning given in claim 1), condensed with 2,4,6-trifluoro-1,3,5-triazine with elimination of hydrofluoric acid and the resulting difluoro compound with an amine of the formula converts with elimination of hydrofluoric acid. 10. Verwendung der Farbstoffe der Ansprüche 1) bis 8) zum Färben und Bedrucken von OH- und NH-gruppenhaltigen Materialien.10. Use of the dyes of claims 1) to 8) for dyeing and Printing on materials containing OH and NH groups.
DE19782842687 1978-09-16 1978-09-30 Fibre-reactive aromatic azo dyes - contg. amino-fluoro-triazinyl gps., give good wet and light fastness Withdrawn DE2842687A1 (en)

Priority Applications (5)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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DE3331861A1 (en) * 1982-09-13 1984-03-15 Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach CHLORTRIAZINYL MONOAZO COMPOUNDS

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