DE2746109A1 - Verfahren zur monoacylierung wasserloeslicher organischer aminoverbindungen - Google Patents

Verfahren zur monoacylierung wasserloeslicher organischer aminoverbindungen

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DE2746109A1 DE19772746109 DE2746109A DE2746109A1 DE 2746109 A1 DE2746109 A1 DE 2746109A1 DE 19772746109 DE19772746109 DE 19772746109 DE 2746109 A DE2746109 A DE 2746109A DE 2746109 A1 DE2746109 A1 DE 2746109A1
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Description

CBA-GBGY
ClBA-GElGV AG. CH-4002 b -sol
Case 1-10750/+
Deutschland
Anwaltsakte 28 517 13- Oktober 1977
Verfahren zur Monoacylierung wasserlöslicher organischer Aminoverbindungen
Die Monoacylierung von wasserlöslichen organischen Aminoverbindungen mit 2,4,6-Trifluor-s-triazin (Cyanurfluorid) nach Üblichen Verfahren, der halbkontinuierlichen ReaktionsfUhrung, d.h. so dass eine in wässriger Lösung gelöste Aminoverbindung vorgelegt wird, und Cyanurfluorid mit bestimmter Geschwindigkeit zudosiert wird, verläuft vielfach uneinheitlich, da infolge der hohen Reaktivität der primär entstehenden Monokondensationsprodukte des Cyanurfluorids diese sofort mit noch vorhandener nichtacylierter Aminoverbindung zu Dikondensationsprodukten weiterreagieren. Insbesondere wasserlösliche organische Aminoverbindungen, die mit Cyanurfluorid glatt und schnell reagieren, liessen sich daher mit Cyanurfluorid nicht einheitlich kondensieren. Solche rasch reagierenden Aminoverbindungen, die bei der Umsetzung mit Cyanurfluorid nach dem Üblichen Verfahren vorwiegend Dikondensationsprodukte ergeben, sind z.B. Metanilsäure, Sulfanilsäure, 1,3-Phenylendiamin-4-sulfonsäure, l,4-Phenylendiamin-2-sulfonsäure und l,4-Phenylendiamin-2,5-disulfonsäure.
Es wurde nun gefunden, dass man den Nachteil der Bildung von Dikondensationsprodukt vermeiden kann, wenn man die Umsetzung zwischen Cyanurfluorid und Aminoverbindung kontinuierlich durchführt.
809816/0831
Das erfindungsgemässe Verfahren zur Monoacylierung wasserlöslicher organischer Aminoverbindungen mit 2,4,6-Trifluor-s-triazin ist dadurch gekennzeichnet, dass man alle Reaktionsteilnehmer in den fUr den gewünschten Durchsatz erforderlichen Mengen gleichzeitig und kontinuierlich in den Reaktionsraum leitet, und die gebildeten Reaktionsprodukte kontinuierlich aus dem Reaktionsraum entfernt.
Die Umsetzungen x^erden in geeigneten Reaktionsgefässen durchgeführt, welche es ermöglichen, die Reaktionsteilnehmer gleichzeitig und kontinuierlich zuzuführen und die nach erfolgter Reaktion vorliegenden Reaktionsprodukte kontinuierlich wieder abzuleiten.
Ein fUr die erfindungsgemässe Umsetzung geeigneter
-A-) Reaktor ist in der Literatur beschrieben .Es ist dies der kontinuierlich durchflossene "Idealkessel" mit vollständiger Rlickvermischung der Reaktionsmasse im Reaktor. Die fllr den gewünschten Ablauf der Reaktion nötige Verweilzeit der Reaktionsteilnehmer im Reaktionsraum ist von der gegenseitigen Reaktivität der Reaktionsteilnehmer abhängig, sie kann durch einfache Vorversuche ermittelt werden.
Die vorangehende Beschreibung mach deutlich, dass das erfindungsgemässe Verfahren im Vergleich zur konventionellen Arbeitsweise ausser dem chemischen Vorteil (Vermeidung der Bildung von Dikondensationsprodukt und somit Ausbeuteerhöhung) auch einen apparativ-technischen Vorteil aufweist, der darin besteht, dass, vor allem bei hohen Reaktionsgeschwindigkeiten, nur kleine Reaktionsgefässe benötigt werden.
*) Siehe z.B. Ullmanns Encyklopädie der technischen Chemie, Verlag Chemie, Weinheim/Bergstr., 4. Auflage (1973), Band 3, Seite 345 ff.
D. Fitzer W. Fritz, Technische Chemie, Springer-Verlag Berlin Heidelberg New York 1975, Seite 264 ff.
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- a S
Die Monokondensationsprodukte von wasserlöslichen organischen Aminoverbindungen mit 2,4,6-Trifluor-s-triazin sind wertvolle Zwischenprodukte, die sich insbesondere fUr die Herstellung von faserreaktiven Farbstoffen eignen. Zu diesem Zweck werden die nach dem erflndungsgemässen Verfahren erhaltenen 2-Amino-substituierten-4,6-difluor-s-triazine mit Farbstoffen (oder gegebenenfalls Farbstoffvorprodukten), die eine acylierbare Aminogruppe enthalten, im molaren Verhältnis 1:1 kondensiert, sodass noch ein abspaltbares Fluoratom am s-Triazinring übrig bleibt.
Als nach dem erflndungsgemässen Verfahren erhältliche 2-Amino-substituierte-4,6-difluor-s-triazine, die sich als Zwischenprodukte fUr die Herstellung von faserreaktiven Farbstoffen eignen, sind besonders wichtig 2-Arylamino-4,6-difluor-s-triazine, die im Arylrest (z.B. einem Benzol- oder Naphthalinrest) weitere Substituenten enthalten können, wie niedrigmolekulare Alkyl- und Alkoxygruppen, Halogenatome, Aminogruppen, Carboxygruppen und vor allem Sulfogruppen. Als Beispiele fUr wasserlösliche organische Aminoverbindungen, die nach dem erflndungsgemässen Verfahren mit 2,4,6-Trifluors-triazin monoacyliert werden können, seien die folgenden genannt:
l-Aminobenzol-2-sulfonsäure,
1-Aminobenzol-3-sulfonsäure,
l-Aminobenzol-4-sulfonsäure,
l-Amino-4-methylbenzol-3-sulfonsäure, l-Amino-4-methoxybenzol-3-sulfonsäure, 1-Amino-2-methylbenzol-4-sulfonsäure, 1-Amino-3-methylbenzol-4-sulfonsäure, 1-Aminobenzol-3,5-disulfonsäure,
4-Aminobenzoesäure,
2-Amino-5-sulfobenzoesäure,
l-Aminonaphthalin-4-sulfonsäure,
1-Aminonaphthalin-5-sulfonsäure,
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- k -C
l-Aminonaphthalin-6-sulfonsäure, 2-Aminonaphthalin- 5- sulf onsäure, 2-Aminonaphthalin-7-sulfonsäure, 2-Aminonaphthalin-4,8-disulfonsäure, 2-Aminonaphthalin-5, 7-disulf onsa'ure, 2-Aminoäthansulfonsäure, l,4-Diaminobenzol-2,5-disulfonsäure, 1,3-Diaminobenzo1-4-sulfonsäure, l,4-Diaminobpnzol-2-sulfonsäure, 1,3-Diaminobenzol-4,6-disulfonsaure.
Nach einer weiteren bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemässen Verfahrens werden chromophore wasserlösliche organische Verbindungen, die acylierbare Aminogruppen enthalten, mit 2,4,6-Trifluor-s-triazin monoacyliert. Als wasserlösliche organische Aminoverbindungen mit chromophorem Charakter können insbesondere die aus der Chemie der Reaktivfarbstoffe bekannten aminogruppenhaltigen Farbstoffe und Farbstoffzwischenprodukte eingesetzt werden. In den auf diese Weise erhaltenen Difluor-s-triazinfarbstoffen kann durch nachträgliche Kondensation mit einer farblosen Aminoverbindung, z.B. l-Amino-2-methylbenzol, l-Aminobenzol-3-sulfonsäure u.a., im molaren Verhältnis 1:1 ein Fluoratom am s-Triazinring durch die entsprechende Aminogruppe ersetzt werden.
Das erste Beispiel sowie der im Anschluss daran beschriebene Vergleichsversuch zeigen, dass die Umsetzung von Metanilsäure mit Cyanurfluorid nach der konventionellen Arbeitsweise vorwiegend 2-Fluor-4,6-bis-3'-sulfophenylaminos-triazin liefert, während man nach dem erfindungsgemässen Verfahren in hoher Ausbeute das Monokondensationsprodukt, das 2-(3'-Sulfophenylamino)-4,6-difluor-s-triazin, erhält.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nicht anders angegeben, Gewichtsteile, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
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Beispiel 1
2-(3'-Sulfophenylenamino)-4,6-difluor-1,3,5-triazin
In den unteren Teil eines zylindrischen Reaktionsgefässes, das mit einem Kühlmantel versehen isu, werden 0,1 Mol pro Minute des Natriumsalzes der 1-Aminobenzol-3-sulfonsäure als 47oige wässrige Lösung und 8,7 Vol.-Teile pro Minute 2,4,6-Trifluor-l,3,5-triazin kontinuierlich zudosiert, wobei der pH-Wert im Reaktionsraum durch gleichzeitige Zugabe von 30%iger Natronlauge bei 6,5 gehalten wird. Im Kühlmantel des Reaktionsgefässes zirkuliert Kühlsole, um die Temperatur während der Reaktion bei 0 bis 5° zu halten. Die Verweilzeit im Reaktionsgefäss beträgt ca. eine Minute. Das überlaufende Reaktionsgemisch wird in einem Vorratsgefäss aufgefangen. Im Reaktionsgemisch kann keine Aminobenzolsulfonsäure mehr nachgewiesen werden, der Gehalt an Nebenprodukten liegt unter VL
In analoger Weise erhält man weitere 2-Arylamino-4,6-difluor-1,3,5-triazine in guter Ausbeute, wenn man anstelle von 1-Aminobenzol-3-sulfonsäure die nachfolgend genannten wasserlöslichen Arylamine mit 2,4,6-Trifluor-1,3,5-triazin gemäss den Angaben des Beispiels 1 umsetzt. l-Aminobenzol-4-sulfonsäure, 1-Amino-4-methylbenzo1-3-sulfonsäure, l-Amino-4-methoxybenzol-3-sulfonsäure, 1-Amino-2-methylbenzol-4-sulfonsäure, 1-Amino-3-methyIbenzol-4-sulfonsäure, 1-Aminobenzol-3,5-disulfonsäure, 4-Aminobenzoesäure,
2-Amino-5-sulfobenzoesäure, l-Aminonaphthalin-4-sulfonsäure, l-Aminonaphthalin-5-sulfonsäure, l-Aminonaphthalin-6-sulfonsäure, 2-Aminonaphthalin-5-sulfonsäure,
2-Aminonaphthalin-7-sulfonsäure,
809816 7*0
Ά -ff
2-Aminonaphthalin-4,8-disulfonsäure,
2-Aminonaphthalin-5,7-disulfonsäure,
2-Aminoathansulfonsäure.
Vergleichsversuch
17,3 g 1-Arninobenzo] -3-sulfonsäure werden in 300 ml Wasser suspendiert, durch Zugabe von 2n-Natronlauge bei pH 6,5 gelöst und auf ein Volumen von 490 inl gestellt. Es resultiert eine 47oige Lösung des Natriumsalzes der 1-Aminobenzol-3-sulfonsäure. Diese Lösung wird auf 0° gekühlt und innert einer Minute 8,7 ml 2,4,6-Trifluor-l,3,5-triazin zugefligt. Durch gleichzeitige Zugabe von 307oiger Natronlauge hält man den pll-Wert der Lösung bei 6,5. Am Ende der Zugabe des Trifluortriazins kann keine Aminobenzolsulfonsäure mehr nachgewiesen werden. Die Analyse des Reaktionsgemisches ergibt, dass nur ca. 30% des gewünschten Monokondensatioiisproduktes entstanden sind, der Rest besteht aus 2,4-Bis- (3'-sulfophenylamino)-6-fluor-1,3,5-triazin sowie Hydrolyseprodukten des 2,4,6-Trifluor-1,3,5-triazine
Beispiel 2
59,5 Teile 3"-Amino-2l-carboxy-2"-hydroxy-4',5"-disulfo-1,3,5-triphenylformazan Kupferkomplex werden in 150 Teilen Wasser suspendiert und das Gemisch wird auf pH 7,5 gestellt. Dazu giesst man 520 Vol.-Teile einer wässrigen Lösung gemäss Beispiel 1, enthaltend 31 Teile 2-(3'-Sulfophenylamino) -4,6-difluor-l, 3, 5- triazin Natriumsalz. Der bei der Kondensation freiwerdende Fluorwasserstoff wird laufend durch Zutropfen von 2n-Natronlauge neutralisiert. Wenn keine Lauge mehr verbraucht wird, ist die Kondensation vollständig, eine Probe zeigt im Chromatogrninm keinen Ausgangsfarbstoff mehr an. Man versetzt das blaue Reaktionsgemisch mit Natriumchlorid, saugt den ausgefallenen Farbstoff ab und trocknet. Er färbt Baumwolle aus wässrigem Bade in echten Blautönen.
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Beispiel 3
Eine wässerige Lösung, enthaltend 0,2 Mol/Liter des Natriumsalzes der l-Aminobenzol-2-sulfonsäure und 0,05 Mol/Liter Dinatriumhydrogenphosphat wird bei einer Eingangstemperatur von 21° kontinuierlich durch den im Beispiel 1 beschriebenen Reaktor geleitet. Gleichzeitig und kontinuierlich wird unter sehr rascher Durchmischung des Reaktorinhaltes 2,4,6-Trif luor-1, 3 , 5-triazin in den Reaktionsrauni geführt, wobei der pH-Wert des Reaktionsgemisches durch Zugabe von 307oiger Natronlauge bei 7 gehalten wird. Der Durchsatz beider Reaktanten beträgt 0,075 Mol/Minute, die Verweilzeit im Reaktor ca. 3 Minuten. Das in einem Vorratsgefäss aufgefangene Reaktionsgomisch enthält als Hauptprodukt das 2-(2'-Sulfophenylamino)-4,6-difluor-1,3,5-triazin. 6,8% der eingesetzten l-Aminobenzol-2-sulfosäure bleiben unverändert (Titration). Das Reaktionsgemisch enthält laut DUnnschichtchromatgramm kein 2,4-Bis-(2'-sulfophenylamino)-6-fluor-1,3,5-triazin.
Werden 480 Teile des auf diese Weise erhaltenen Monokondensates mit 48 Teilen des Kupferkomplexes von 3"-Amino-2'-carboxy-2"-hydroxy-4',5"-disulfo-l,3,5-triphenylformazan auf die in Beispiel 2 beschriebene Weise umgesetzt, so erhält man nach dem Isolieren des Reaktionsproduktes einen Reaktivfarbstoff, der Baumwolle aus wässrigem Bade in echten Blautb'nen färbt.
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Beispiel 4
Eine 0,0825 molare neutrale wässerige Lösung des Natriumsalzes von 2- (2'-Ureido-4'-amino-azophonyD-naphthalin-3,6,8-trisulfonsäure, enthaltend 0,035 Mol/Liter Dinatriumhydrogenphosphat wird bei einer Eingangs temperatur von 10° durch den im Beispiel 1 beschriebenen Reaktor mit einem Durchsatz von 0,03375 Mol/Minute geleitet. Gleichzeitig und kontinuierlich wird mit einem Durchsatz von 0,0375 Mol/Minute 2,4,6-Trifluor-1,3,5-Lriazin in den Reaktionsraum geführt, wobei der pH-Wert des Reaktionsgemisches durch Zugabe von 30/Oiger Natronlauge bei 7 gehalten wird. Die Vcrweilzeit des Reaktionsgemisches im Reaktor beträgt ca. 2 Minuten. Durch Zirkulation von Kühlsole im Doppelmantel des Reaktors wird die Temperatur der austretenden Reaktionslösung bei 11° gehalten.
Diese enthält,neben 13% unverändertem Monoazofarbstoff, 2- [2 '-(2"-Ureido-4"-aminoazophenyl)-3',6',8'-trisulfo-naphthyl ]· 4,6-difluor-1,3,5-triazin als Hauptprodukt. Im DUnnschichtchromatogramm kann kein Bikondensat nachgewiesen werden.
Werden 1260 Teile der Monokondensatlösung mit 11 Teilen 2-Methyl-anilin versetzt und die während der Reaktion entstehende Fluorwasserstoffsäure unter Erwärmen der Reaktionslösung auf 30° mit konzentrierter Natronlauge neutralisiert, so kann nach beendeter Umsetzung durch Versetzen der Reaktionslösung mit Kochsalz ein Reaktivfarbstoff isoliert werden, der Baumwolle in Gegenwart von Alkalien aus wässrigem Bade in echten rotstichigen Gelbtönen färbt.
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Beispiel 5
Wird im Beispiel 4 anstelle der wässerigen Lösung von 2-(2'-Ureido-4'-amino-azophenyl)-naphthalin-3,6,8-trisulfonsäure eine solche von 4-(2'-Sulfo-5'-aminophenylazo)-l-(4",8"-disulfonaphth-2"-yl)-3-methyl-pyrazol-5-on verwendet und wird diese Lösung nach den Angaben von Beispiel 4 in der kontinuierlichen Verfahrensweise mit 2,4,6-Trifluor-1,3,5-triazin kondensiert, so wird eine Monokondensatlösung erhalten, in der durch Dünnschichtchromatogramm kein Bikondensat festgestellt werden kann.
Durch weitere Umsetzung der erhaltenen Monokondensatlösung mit 2-Methyl-anilin nach den Angaben des Beispiels 4 kann aus der Reaktionslösung ein Reaktivfarbstoff isoliert werden, der Baumwolle in Gegenwart von Alkalien aus wässrigem Bade in echten griinstichigen Gelbtönen färbt.
Beispiel 6
Eine 0,22 molare neutrale wässerige Lösung des Dinatriumsalzes von l,4-Phenylendiamin-2,5-disulfonsäure, enthaltend 0,044 Mol/Liter Dinatriumhydrogenphosphat, wird bei einer Eingangstemperatur von - 1° kontinuierlich durch den im Beispiel 1 beschriebenen Reaktor geleitet. Gleichzeitig und kontinuierlich wird unter sehr raschen RUhren 2,4,6-Trifluor-1, 3,5-triazin in den Reaktionsraum geführt, wobei der pH-Viert des Reaktionsgemisches durch Zugabe von 307<,iger Natronlauge bei 7 gehalten wird. Der Durchsatz beider Reaktantcn beträgt 0,1 Mol/Minute, die Temperatur des aus dem Reaktor austretenden Kondensates 3° (SolekUhlung durch den Doppelmantel des Reaktors). Die in einem Vorratsgefäss aufgefangene Lösung enthält als Hauptprodukt das 2-(4'-Amino-2',5'-disulfophenylamino)-4,6-difluor-1,3,5-triazin und nur Spuren von 2,4-Bis-
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(4'-amino-2',5'-disulfophenylamino)-4-fluor-1,3,5-triazin. 950 Teile der erhaltenen Monokondensatlösung werden rasch mit einer Lösung von 34,6 Teilen Anilin-3-sulfonsäure in 150 Teilen Wasser versetzt. Die f reivjerdende Säure wird fortwährend mit 307>ig_er Natronlauge neutralisiert. Nach Aufhören der Laugenaufnahme wird die Lösung des Bikondensates bei 0-5° mit Salzsäure und Natriumnitrit nach üblichem Verfahren diazotiert und nach Zerstören der überschüssigen salpetrigen Säure mit einer neutralen Lösung von 54 Teilen l-Aethyl^-hydroxy-A-methyl-S- sulfomethyl-pyrid-o-on-S-carbonamid versetzt. Die bei der Kupplung freiwerdende Säure wird durch Zulaufenlassen von 307oiger Natronlauge bei pH 7,5 fortwährend neutralisiert. Nachdem die Diazokomponente verbraucht ist, wird die Farbstofflösung mit 164 Teilen Kaliumchlorid ausgesalzen und der Farbstoff durch Filtration isoliert. Er färbt cellulosehaltige Materialien aus wässrigem Bade in Gegenwart von Alkalien in echten grünstichig gelben Farbtönen an.
Verwendet man anstelle von 1,4-Diaminobenzol-2,5-disulfonsäure die
1,3-Diaminobenzol-4-sulfönsäure,
l,4-Diaminobenzol-2-sulfönsäure oder 1,3-Diaminobenzol-4,6-disulfönsäure, so erhält man nach dem angegebenen Verfahren ebenfalls einheitliche Monoacylierungsprodukte in hoher Ausbeute.
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Claims (10)

  1. 27A61ΟΠ
    Patentansprüche
    ! l/ Verfahren zur Monoacylierung wasserlöslicher organischer Aminoverbindungen mit 2,4,6-Trifluor-s-triazin, dadurch gekennzeichnet, dass man alle Reaktionsteilnehmer in den für den gewünschten Durchsatz erforderlichen Mengen gleichzeitig und kontinuierlich in den Reaktionsraum leitet, und die gebildeten Reaktionsprodukte kontinuierlich aus dem Reaktionsraum entfernt.
  2. 2. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als wasserlösliche organische Aminoverbindung eine Aminobenzolsulfonsäure verwendet.
  3. 3. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als wasserlösliche organische Aminoverbindung eine Aminonaphthalinsulfonsäure verwendet.
  4. 4. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man 2,4,6-Trifluor-s-triazin und 1-Aminobenzol-3-sulfonsäure in der in Anspruch 1 angegebenen Weise miteinander umsetzt.
  5. 5. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man 2,4,6-Trifluor-s-triazin und 1-Aminobenzol-2-sulfonsäure in der in Anspruch 1 angegebenen Weise miteinander umsetzt.
  6. 6. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als wasserlösliche organische Aminoverbindung eine Diaminobenzolsulfonsäure verwendet.
  7. 7. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man 2,4,6-Trifluor-s-triazin und l,4-Phenylendiamin-2,5-disulfonsäure in der in Anspruch 1 angegebenen Weise miteinander umsetzt.
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    ORIGINAL INSPECTED
    - Vi -
  8. 8. Verfahren gemä'ss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als wasserlösliche organische Aminoverbindungen
    chromophore wasserlösliche organische Verbindungen, die
    acylierbare Aminogruppen enthalten, verwendet.
  9. 9. Die nach dem Verfahren gemäss Anspruch 1 erhaltenen Monoacylierungsprodukte.
  10. 10. Verwendung der nach dem Verfahren gemäss Anspruch 1 erhaltenen Monoacylierungsprodukte zur weiteren Umsetzung mit Farbstoffen oder Farbstoffvorprodukten.
    809816/0831
DE19772746109 1976-10-15 1977-10-13 Verfahren zur monoacylierung wasserloeslicher organischer aminoverbindungen Granted DE2746109A1 (de)

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