CS198271B2 - Method of monoacylation of water insoluble organic amino compounds - Google Patents

Method of monoacylation of water insoluble organic amino compounds Download PDF

Info

Publication number
CS198271B2
CS198271B2 CS776702A CS670277A CS198271B2 CS 198271 B2 CS198271 B2 CS 198271B2 CS 776702 A CS776702 A CS 776702A CS 670277 A CS670277 A CS 670277A CS 198271 B2 CS198271 B2 CS 198271B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
amino
reaction
acid
solution
water
Prior art date
Application number
CS776702A
Other languages
English (en)
Inventor
Fritz Altorfer
Sandor Gati
Gert Hegar
Original Assignee
Ciba Geigy Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy Ag filed Critical Ciba Geigy Ag
Publication of CS198271B2 publication Critical patent/CS198271B2/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/40—Nitrogen atoms
    • C07D251/42—One nitrogen atom
    • C07D251/44—One nitrogen atom with halogen atoms attached to the two other ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/04—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)

Description

Monooaylace ve vodě rozpustných organických aminosloučenin působením 2,4,6-trilluor-s-traazinu /kianurfluorídu/ podle obvyklých postupů, polskonoiouáloí vedení reakce, tj, tak, že te předkládá aminnoloučenina rozpuštěná ve vodném, roztoku, a určitou rychlostí te přidává kyannuflrorid, probíhá Často nejednotně, vzhledem k tomu, že v důsledku vysoké reaktivity primárně vznókaaících produktů monokl)ndenгace kyanuulluorídu tyto produkty ihned dále reagují s ještě přioomnou neac.ylovanou aminosloučeninou na diksndeozjCní produkty. Zejména ve vodě rozpustné organické amjnosSoučeniny, které s kyanurlluorddem hladce a rychle reagují, se tudíž n^(^í^jí s kyanurlluorddem kondenzovat na jednotné produkty. Takovými rychle reagujícími aminooloučeniojoi, které při reakci s kyanurlluorddem obvyklým postupem poskyyuúí převážně dikondenzováné produkty, jsou například kyselina meeanilová, sullanilová, 1,3-lenylendiamin-4-sul honová, 1,4-leolleodiaoio~2-sulf ono-vá a 1,4-leollloěíjoin-2,5-ěisullsosvá.
Nyní bylo zjištěno, že nevýhodě vzniku diknodenzováoé.ho produktu je možno zamezit, je^t^íliže se reakce mmzi kyanurlluorddem a aminoslouceninou provádí kontinuálně.
Postup podle vynálezu k monnojclaci ve vodě rozpustných organických jmin.oslsuČenio, zejména mono- nebo diaminsbenzensullonových kyselin, am.íriobenzenkarboxylových kyselin, aminoualtalensuionoových kyselin, aminoalkansulfonových kyselin a ve vodě rozpustných chromoorních aoinoslouč.enio, 2,4,6-tri.iu^c^r^-^í^-ri·az^nem spočívá v tom, že se všechny reakční složky v mooSžSví potřebném pro požadované prosazení uvádějí současně a kontinuálně do reakčního prostoru a vzniklé reakční produkty se kontinuálně odstraňují z reakčního prostoru.
Reakce se prsvádёjí ve vhodných reakčních nádobách, které umoSňurí, aby reakční složky bylo možno přivádět současně a ksnciouáloj a aby reakční produkty příooniné po uskutečnění reakce bylo m^žon opět kontinuálně odvádět.
Reaktor vhodný pro reakcí podle vynálezu je popsán v literatuře [víz například Ullmanns
Encykkopádie der tlchoischeo Chemie, Verlag Chemie, Weln0elil/Berestr·, 4. vyd. /1973/, sv. 3, str. 346 a dajБÍ; D. F-tzer, W. F^í.tz, Technische Chemie, Ipringer-Verlag Beelin Heidelberg
New Y^irk 1975 , etr. 264 a další]. Jde o kontinuálně průtočný ideální kotel, zajiiEujicí promchá^^ái^í veškeré reakční hmoty reaktoru. Doba setrvání reakčních složek v prostoru reaktoru nutná pro žádaný průběh reakce závisí .na vzájemné reaktivitě reakčních složek a může se zjistit jednoduchými předběžnými pokusy,
Z předcházzeící částí popisu je patrno, že postup podle vynálezu ve srovnáni . s konvenčním pracovním postupem má kromě výhody chemické /zabránění vzniku dikondenzovaného produktu a tudíž zvýšení výtěžku/ výhodu také,pokud jde o technickou aparaturu, která spočívá v tom, že především při vysokých reakčních rychlostech jsou nutné jen malé reakční nádoby.
Moonokondnnzční produkty ve vodě rozpustných organických aminooloučenin s 2,4,6-trifluor-s-traziieem jsou cenné meezprodukity, které jsou vhodné zejména pro výrobu barvív reaktivních vůči vláknům. Pro tento účel se 2-aminoogubstituoovné-4,6-didluoo-s-tríaziny získané postupem podle vynálezu kondeno!zOi s barvivý /nebo popřípadě s mee^produkty barviv/, která obsáhlí aeylovateloou amii^ťoskupinu, v mooárnim poměru 1:1, takže zůstává ještě jeden odštěpitelný atom fluoru na sttnlzróovéém kruhu.
Jako 2-amino-βs08tUiuoovné“4,6-dtfluoo-8utrilzroy, získané postupem podle vynálezu, které se. hodí jako meziprodukty pro výrobu barviv reaktivních vůči vláknům, jsou zvláště důležité 2-lryllmiroo4,6ddifluotrtstrrlzroy, které mohou obsahovat na arylovém zbytku /například na benzenovém nebo naft: aenoovém zbytku/ další sub es ^tuenty, jako nižší alkylové skupiny a alkoxyskopiny, atomy halogenu, aminoskuuiny, kirboxyskupiny a především sulfoukopioy. Jako příklady ve vodě rozpustných organických aminotUouČenin, které se mohou postupem podle vynálezu moonoaclovat 2,4,d-trifbuor-8-trlzi0nei, lze jednoolivě uvést kyselinu 1-aminobenzen-2-soltonovou, 1tamioobenzen-3·tublfooovou, 1-aminoOenoznot48ulfonovou, 1-amino-4-meeylbenzen-3tsulfonovou, 1-amino-4-me toxyleno:enoЗ-sulfonovou, 1 -amino-2-meeylbenzen-4“Uolf onovou,
1- aminot3“menylbenzen··4-solfonovou, 1-amínoObnozno-,5-disolfonovou, 4-aminobenzoovou, 2-amino-5-suioobenzoovou, 1-amirooolfalnn-4-sol0onovou, 1-aminonaftalпо-5-зuioonovou, 1-aminooolfaljo-d-uolfooovou, 2-aminooolfaljn-5tsolfonovou, 2-amínonaftllnot7-uolfooovou, 2-aminooolfalent4,8-disoftonovoo, 2-lminooollaleo-5,7-diuolf (lnovou, 2-amínootansulfonovou, 1,4-diaminobenzen-2,5t·di8oftonovoo, Γ, 3-diaminobenzen-4-uulfonovou, 1 ^-diaminobenzen^-sulf cínovou, 1 ^-diaminobenzen-4,d-disulf©novou.
Podle dalšího výhodného provedeni postupu podle vynálezu se chromooi^i^ií organické sloučeniny, které obsáhlí acylovatelné aminoskupiny, mooooaylu0í pomocí 2,4,d-trrllotrtuttrilzi.oo. Jako ve vodě rozpustné organické amínooloučeniny s chromoforním charakterem se mohou používat zejména barviva obsahnuící aminoskupiny, známá z chemie reaktivních barviv a meezprodukty takových barviv. V diflotr-u~tilaiOoovУch barvivech získaných touto cestou je možno následnicí kondenzaci s aminoolobčenrnou, která nemá charakter barviva, například a 1-amino-2-meeylbenzenem, 1tamino0eenzentзtu0fonovob kyselinou a dalšími, v mooárnim poměru 1:1 nahradit atom fluoru u-trlziOoového kruhu přnuOušnou aminoskupinou.
Prvý příklad, jakož i erovnávací pokus popsaný za tímto příkaddem ukanuuj, že reakce meeanilové kyseliny s kyanurchloridem skýtá podle běžného pracovního způsobu převážně 2-floort -4,d-Ъiut3*-uolfofeolllminootstrrlzro, zatímco postupem podle vynálezu se získá ve vysokém výtěžku moooOkoOinmační produkt, tj. 2-/3-uolftf j0lllmirot,/t,66tiiluoort-trilzro.
V následuu ící^eh příkladech jsou díly, pokud není jinak uvedeno, míněny hmoonostně a teploty jsou udávány ve stupních Ceesia.
Příklad 1
2- ^'-sulí of eol1enamino o^^-diHio o-1 ,3,5-triizin
Do spodní části válcovité reakční nádoby, která je opatřena chladicím pláštěm, se konninuálně dávkuje 0,1 moo/min sodné soli 1-aminobenoeeůt-tu0fonov4 kyseliny ve formě. 4Z vodného roztoku a 8,7 obj. dílu/min 2,4,d-triflotrt1,3,5-trrlzroo, přičemž se hodnota pH v reakčním proutoro ^^sným přidavkem 302 roztoku hydroxidu sodného udrh^ pH d,5. V ^l^cirn plášti. reakční nádoby ^l^k^ aby se teplota během reakce udržovala na 0 až 5 °C. Doba setrvání v reakční nádobě je asi 1 minuta. Přecházzjící reakční směs se zachycuje v zásobníku.
V ^:^ο£ ^ěsi již nelze prokázat žjnou aminobenzensulfonovo° ky8elioo a obsah vedl^^ích produktů je menší než 2 Z.
Analogickým způsobem se г^аИ v dobrém výtěžku delší 2-arllaiioo·’4,d-iil luor-^1 ,3,)--0 azioy, jestliže se místo 1-aminobenzen-3-sulfonové kyseliny uvádějí v reakcí s 2#4,6^itrif^l^uor-1,3,5-triazinem podle údajů příkladu 1 ěále uvedené ve vodě rozpustné arylaminyí
Kyšelj^na 1 —aminobenzen—^sulf onová , .1 — aminbs4sщ^t:ylennann-3“sШfonová , 1 —amino—4—metoxn— b^i^s^a^n-s^-^í^ii lfonová, 1 “ami!0O”’2“meeylbeaenns4-sjУ0onová, 1 -amino-3sme ty ieenzen-4-sulf onová, 1-aminobenzen-^^sěisuLoonová, 4-aminoeenaoová, 2“aminc-5-8ulfoeenaoová, l-aminotiaff alen-A-selfonová, 1 saminonaftaleas5-sllfoaová, 1 -aminonaftaleas6-ssulfbaová, 2“aminaoaftalen-5-8ulf onová , 2~amínonaftalnn-7-sjffonová, 2-ami.nonoafaiena4,8-ěisulfbabvá, 2-aшinabaftaleeaS ,7-disulfonovái 2~arainoetansulfonová.
Srovnávací pokus
17,3 g 1-amiaobeeaaeaSзaulfonové kyseliny se suspenduje v 300 ml vody, přidáním 2N roztoku hydroxidu sodného se suspenze při pH 6,5 roepuutí a objem se upraví na 490 ml. Získá ee 4Z roztok sodné soli 1*amino0eeaeeaЗ-8ulfonová kyseliny. Tento roztok se ochladí aa 0 °C a a během 1 mnuty se přidá 8,7 ml 1,4,6-tгiiУlor-1,3,5-tгiaeiol. Současným přidáváním 30% roztoku hydroxidu sodného se udržuje hodnota pH roztoku na 6,5. Na konci . přidávání azinu není již možno prokázat příoomnost aminobennennulfonové kyseliny. Analýza reakční směsi ukazuje, . že vzniklo jen asi 30 % žádaného mona>Oooadnaačního produktu, a zbytek sestává z 2,4-eis/3SslU10fíenylaminoO-6-fluor-1,3,5-triazinu a produktů hydrolýzy 2,4,6б-г1^uor-1,3,5-triaeiaj.
Pfíkls d 2
59,5 dílu mmdnatého kommlexu 3”samiao-2s-kae0oyy22’'-Уddoxxs44 5* -dí s uff o~1,3,5-rri f ony-formaza-u se suspenduje ve 150 dílech vody a směs se upraví aa pH 7,5. K této smmsi se přidá 520 objemových dílů vodného roztoku podle příkladu 1, který obsahuje 31 dílů sodaé soli 2-^13'-sulfofeanlaminao--,66difluor-1,3,5-trazz0nu. Fluorovodík jvoOňulící se při kondenzaci se aeulraliejje průběžným překapáváním 2N roztoku hydroxidu sodného. Když se již nespotřebovává hydroxid sodný, je kondenzace zcela ukončena. Vzorek již aa chromatogramu neukazuje příoomnost výchozí látky. K modré reakční sms^:i se přidá chlorid sodaý, vyloučené barvivo se odfiltruje a vysuší se. Toto barvivo vybarvuje bavlnu z vodaé lázně ve stálých modrých odstínech. .
Příklad 3
Vodaý roztok, který obsahuje 0,2 mo]./lltr sodaé soli 1-amino0beoenn2-sulfonové kyseliny a 0,05 moo/lltr středního fosforečnanu sodného , se při počáteční teplotě 21 °C kontinuálně zavádí do reaktoru, který je popsán v příkladu 1. Současně a kontinuálně se za velmi rychlého promíchávání obsahu reaktoru přivádí do reakčního prostoru 2,4,6-ГгПОУю r-1,3,5-triazio, přičemž se hodnota - pH reakční smmsi při dáváním 30% roztoku hydroxidu sodného udržuje aa pH 7. Prosazení obou reakčních složek činí 0,075 ml/ma, doba setrvání v reaktoru je asi 3 minuty. Reakční směs zachycená v zásobní nádobě obsahuje jako hlavní produkt 2-/2 -8uffofonyaamioo/-4,6~di ОУю r-2,5-triazio. 6,8 % p^i^í^i.té 1saminoO)enozenS-svlOoaové kyseliny zůstává nezměně-o. Reakční směs neobsahuje podle chromatogramu aa tenké vrstvě žádný 2,4~ei.s-/2Sslyi0ffonyaamiool -6-01ю r-1,3,5-t riazio.
Uvede-i se v reakci 480 dílů tímto způsobem získaného mooooooiOdnoačního produktu se 48 díly mmůnatého komplexu 3”-amino-2* -kπfroxπs4l*-hydroxy-4 ' isjlios1 ,3,5-tr0foyyifrmmaeanu způsobem popsaným v příkladu 2, pak se po izolaci reakčního produktu získá reaktivní barvivo, které vybarvuje bavlnu z vodné lázně ve stálých modrých odstínech.
Příklad 4
0,0825 mmoároí neutíral-í vodaý roztok sodaé soli 2-/2*-ureido-4 “ -aminoazzo-nyl Ппо£0|^1поs3,6,8strSuyi0a^ové kyseliny, obsahuuící 0,035 moi/1 středního fosforečnanu sodného, se při počáteční teplotě 10 °C zavádí do reaktoru popsaného v příkladu- 1 s prosazenj^m 0,03375 m^o./mLa.
Současně a kontinuálně se s prosazením 0.,0375 m^o/min přivádí do re-akčního prostoru 2,4,6-trifJ^uo^-1,3,5·triaziio přičmiuž hodnota pH reakč — í smmsi se udržuje přidáváním 30% roztoku hydroxidu sodného na 7. Doba setrváni reakční v reaktoru Činí asi 2 Cirkulací chladicí solanky v dvojiéém plášti reaktoru se teplota·vychááejícího reakčního roztoku udržuje na 11 °C. .
Reakční roztok obsahuje vedle 13 Z nezměněného moooaeoaai^iva /výchozí látka/» 2-C2*-/2-ureido-4-aminoazeoenyll-3',6‘,8‘-trÍ8ulfonaftyl]-4,6-difluor-1,3,5-triaein jako hlavní produkt. V chromatogramu na tenké vrstvě nelze prokázat žádný bikondennát.
Přidá—lí se k 1 260 dílům roztoku monokon<lenzátu 11 dílů 2—menylan—linu a kyselina fluorovodíková, vznókající během reakce, se za zahřívání reakčního roztoku na 30 °C neutralizuje hydroxidem sodným, pak se po ukončení reakce přidáním chloridu sodného k reakčnímu roztoku izoluje reaktivní barvivo, které vybarvuje bavlnu v přítomnosti alkálií z vodné lázně ve stálých žlutých odstínech s nádechem do . červena.
Příklad 5
Peoužieeli se v příkladu 4 místo vodného roztoku 2-/2--unei0----aminoaeofnoyl/nafjaПп--3.»6,8-trttuf0nnové kyseliny vodného roztoku ^^-^lfo^/aamíOkfnoylazo0-1-/4,,,8-Sistlfo/ na]Et-^2-^ylL/--m^e1^yrlj^y^r·azoM-onu a kon<idn—ztíe/í se tento ' roztok podle údajů v příkladu 4 kontinuálním pracovním postupem s 2,4,6-^1^^1:-1,3,5^ razz—nem, pak se získá roztok monokondenzátuJve kterém již nelze prokázat chromajtogajii na tenké vrstvě žádný bíOoodenzát.
Další reakcí získaného roztoku moooOaoddnzátu s З^сПу^иИ —nem podle údajů v příkladu 4 lze z reakčního roztoku izolovat reaktivní barvivo, které vybarvuje bavlnu v přítomnoosi alkáHí z vodné lázně ve stálých žlutých odstínech s nádechem do zelena.
Příklad 6
0,22 mooární neutrální vodný roztok dvojsodné soli 1,4-fnollnodiamin-2,5-dísulfonové kyseliny, který obsahuje 0,044 moo/1 středního fosforečnanu sodného, se při počáteční teplotě -1° kontinuálně zavádí do reaktoru popsaného v příkladu 1. Současně a kontinuálně se za velmi rychlého míchání přivádí do reakčního prostoru uo г-1,3,5-Гг1о21—, přičemž se hodnota pH maOční emési přidáváním 30% roztoku hydroxidu sodného udržuje na 7. Prosazeni obou reakčních složek je 0,1 moo/min, teplota kondenzátu vystupnuícího z reaktoru je 3 °C /chlazeni solankou v dvojitém plái^ltí reaktoru/. Roztok zachycovaný v zásobníku obsah^.je jako hlavní produkt 2-/4/aamink-2JS-disцf0fjnyyjamóno/-4,6-difltor/1/3,5-triazko a jen stopy 2,4-bis-/4/aamino-2”,5 ‘,-di8uf0fjonyjamioo//4-fltor-1,3,5-triazint. K 950 dílům získaného roztoku moonkondennátu se rychle přidá roztok 34,6 dílu anólin^-sufoonové kyseliny ve 150 dílech vody. Uvolňovaná kyselina se průběžně neuurali^je 30% roztokem hydroxidu sodného. po ukončení spotřebovává—í hydroxidu sod—ého se rozto0 m^ndenz^u př. 0 až 5 °C díazottjn ky selí^o^ou chlorovodíkovou a dusitanem sodným obvyklým způsobem a po rozložení nadbytečné kyseliny dusité se přidá пеи^ИО roztok 54 dílů 1-etll-2-hlSroxy-4-menyl.-5/tulf ometllpyriS-6-oo/3-Oarboxamidu. Kyseina uwoň^ící se pří kopulaci se průběžně neutraliztjj přiváděním 30% roztoku hydroxidu sodného pří pH 7,5. Po spotřebování diazosložky se k roztoku barviva přídá 164 dílů chloridu draselného za ú.čelem vysoleni a barvivo se izoluje filtrací. Toto barvivo vybarvuje majeniály obsahiuicí celulózu z vodné lázně v přítomnooti alk^átí ve stalých zelenavě-žlutých barevných odstínech.
Pootijee/í se msto kyseliny 1,4-diaminkbenzen-2,5-disuf0onkoé kyseliny 1,3-diaminkbnnzeo/ —4~sulfonové, 1,4—diaminobarnzzn— 2—sulfonové oebo 1,3-diaminobenzen—4,6—disulfonové, pak se uvedeným postupem získ^j|í rovněž jednotné monciocylova—é produkty ve vysokém výtěžku.

Claims (2)

  1. PŘEDMĚT VYNÁLEZU
    Způsob' mok—kayloce ve vodě rozpustných organických amine»olkučenio, zejména mm- nebo diaminkbeozen8ulfonovУch ОунеШо, aminobenzenkarboxylových kyselin, aminokoatalensufOonooУch
    Оуает—, aminoolOansulf onových kyselin o ve vodě rozpustných chrom oornich. amínoo loučenín,
  2. 2,4,6-triftuor-S“rijzi0eem, vyzno^č^cí se tím, že se všechny reaOč—í složky v mnoožtví . potřebném pro požadované prosazení uvádějí současně o kontinuálně do reakční^ho prostoru o vzniklé reaOční produkty se kontinuálně odstraňuj z reaOČního prostoru.
    Sevprqpana. n. p_ rávod 7. Moat
CS776702A 1976-10-15 1977-10-14 Method of monoacylation of water insoluble organic amino compounds CS198271B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1309276A CH617929A5 (cs) 1976-10-15 1976-10-15

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS198271B2 true CS198271B2 (en) 1980-05-30

Family

ID=4389233

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS776702A CS198271B2 (en) 1976-10-15 1977-10-14 Method of monoacylation of water insoluble organic amino compounds

Country Status (11)

Country Link
US (1) US4189576A (cs)
JP (1) JPS5350186A (cs)
BE (1) BE859725A (cs)
BR (1) BR7706894A (cs)
CA (1) CA1094054A (cs)
CH (1) CH617929A5 (cs)
CS (1) CS198271B2 (cs)
DE (1) DE2746109A1 (cs)
ES (1) ES463531A1 (cs)
FR (1) FR2367755A1 (cs)
GB (1) GB1551202A (cs)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3010502C2 (de) * 1980-03-19 1982-07-01 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Verfahren zur Herstellung von Dihalogentriazinyl-aminonaphthol-Verbindungen
DE3586409D1 (de) * 1984-08-21 1992-09-03 Ciba Geigy Ag Verfahren zur kontinuierlichen umsetzung von cyanurfluorid mit aminonaphtholsulfonsaeuren.
DE3666700D1 (en) * 1985-12-24 1989-12-07 Ciba Geigy Ag Process for the preparation of reactive dyes
DE3727253A1 (de) * 1987-08-15 1989-02-23 Bayer Ag Verfahren zur monoacylierung wasserloeslicher organischer aminoverbindungen mit 2,4,6-trifluortriazin in waessrigem medium
DE4016159A1 (de) * 1990-05-19 1991-11-21 Bayer Ag Verfahren zur kontinuierlichen umsetzung von cyanurfluorid mit aminen sowie reaktor zur durchfuehrung des verfahrens
DE4100513A1 (de) * 1991-01-10 1992-07-16 Bayer Ag Verbessertes verfahren zur herstellung eines substituierten 1-amino-2-sulfonaphthalins
DE4137291A1 (de) * 1991-11-13 1993-05-19 Bayer Ag Verfahren zur kontinuierlichen umsetzung von halogenpyrimidinen mit aminen
DE4137292A1 (de) * 1991-11-13 1993-05-19 Bayer Ag Verfahren zur kontinuierlichen umsetzung von difluortriazinyl-verbindungen mit aminen
EP0546993A1 (de) * 1991-12-09 1993-06-16 Ciba-Geigy Ag Wasserlöschliche Triazinderivate zur photochemischen und thermischen Stabilisierung von Polyamidfasermaterialien
CA2142309C (en) * 1992-08-12 2007-06-26 Bernard Leo Thompson Method of increasing the spf rating and compounds suitable for increasing the spf rating of fibre or fabric
DE4416015A1 (de) * 1994-05-06 1995-11-09 Hoechst Ag Verfahren zur kontinuierlichen Umsetzung von aminogruppenhaltigen organischen Farbstoffen mit Trifluortriazin
DE19548429A1 (de) 1995-12-22 1997-06-26 Dystar Textilfarben Gmbh & Co Wasserlösliche Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE19750701A1 (de) * 1997-11-15 1999-05-20 Dystar Textilfarben Gmbh & Co Verfahren zur Umsetzung von fluorsubstituierten Heterocyclen mit Aminen in Gegenwart von Phasentransfer-Katalysatoren

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1644208C3 (de) 1967-04-19 1978-06-01 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Reaktivfarbstoffe
CH554403A (de) * 1969-07-11 1974-09-30 Ciba Geigy Ag Verfahren zur herstellung von faserreaktiven azofarbstoffen.
US3945989A (en) * 1969-07-11 1976-03-23 Ciba-Geigy Ag Fluoro triazine containing water insoluble azo dyestuff
CH626650A5 (cs) * 1974-12-18 1981-11-30 Ciba Geigy Ag
ES446171A1 (es) * 1975-03-20 1977-10-16 Ciba Geigy Procedimiento para la preparacion de colorantes fibrorreac- tivos.

Also Published As

Publication number Publication date
BR7706894A (pt) 1978-07-18
CH617929A5 (cs) 1980-06-30
JPS5350186A (en) 1978-05-08
FR2367755A1 (fr) 1978-05-12
CA1094054A (en) 1981-01-20
ES463531A1 (es) 1978-12-16
BE859725A (fr) 1978-04-14
FR2367755B1 (cs) 1980-08-08
JPH0248552B2 (cs) 1990-10-25
US4189576A (en) 1980-02-19
DE2746109A1 (de) 1978-04-20
GB1551202A (en) 1979-08-22
DE2746109C2 (cs) 1988-10-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CS198271B2 (en) Method of monoacylation of water insoluble organic amino compounds
FI94347C (fi) Parannettu menetelmä 4-amino-1-hydroksibutylideeni-1,1-bisfosfonihapon (ABP) tai sen suolojen valmistamiseksi
US4740597A (en) Process for the continuous reaction of cyanuric fluoride with sulfo-containing aromatic amines
KR900000889B1 (ko) 이미노디아세토니트릴의 제조방법
JPS6173771A (ja) 繊維反応性トリアジン化合物、その製法及び使用法
JPH0338306B2 (cs)
KR19990076015A (ko) 이반응기형 적색 반응성 염료
US4785081A (en) Process for the production of reactive dyes by adiabatic reaction of cyanuric chloride with an amino group-containing dye at elevated temperature
US3145208A (en) Manufacture of herbicidal derivatives of 2-mercapto-4, 6-bis-amino-s-triazine
KR19990083163A (ko) 셀룰로즈 섬유의 처리 방법
CS205137B2 (en) Process for preparing 2,4-difluor-6-amino-s-triazine
US3983115A (en) Bis-dihalogeno-s-triazinyl ureas
US2375733A (en) Preparation of dithioammelide
Masuda et al. Studies on mesoionic compounds. Part 6. Synthesis of three new mesoionic heterocyclic systems; sulphur-containing analogues of sydnone
US6133447A (en) Process for the preparation of substituted pyridines
GB2073746A (en) Process for Producing Mono Alkali Salt of 1-Amino-8-naphthol- 3,6-disulfonic Acid
CZ78394A3 (en) 4-alkyl-3-chloro-benzenesulfonic and 4-alkyl-3-chloro-benzenesulfonylcarboxylic acids and 4-alkyl-3-chloro-alkylsulfonylbenzenes and process for preparing thereof
SU373954A1 (ru) Способ получения активных красителей
KR820001967B1 (ko) 반응성 염료의 제조 방법
CH630107A5 (en) Process for monoacylating water-soluble organic chromophoric amino compounds
US963377A (en) Manufacture of indigo leuco bodies.
JP4503731B2 (ja) ２，４−ジクロロ−６−ヒドロキシ−ｓ−トリアジンのアルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩の製造法
US1995929A (en) Chloro- and bromo-derivatives of 2-aminonaphthalene-1-sulphonic acid and process of preparing them
SU332636A1 (ru) Способ получения активных красителей
JPH0238590B2 (cs)