KR19990083163A - 셀룰로즈 섬유의 처리 방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 라이오셀(lyocell) 셀룰로즈 섬유를 하나 이상의 화학식 1의 화합물로 처리함을 포함하여, 라이오셀 셀룰로즈 섬유의 처리 방법에 관한 것이다.
상기식에서,
R1및 R2는 각각 서로 독립적으로 할로겐 또는 설포-치환된 페닐아미노 라디칼이고, 두개의 치환체 R1및 R2중 하나 이상이 할로겐이고,
R3및 R4는 각각 서로 독립적으로 비치환 페닐 또는 C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 아실아미노, 설포, -SO2-CH=CH2, -SO2-CH2CH2-OSO3H, -NH-CO-CBr=CH2또는 -NH-CO-CHBr-CH2Br로 치환된 페닐이고,
A1및 A2는 각각 서로 독립적으로 -O-, -S- 또는 -NR5-이고, 여기서 R5는 수소 또는 C1-C4알킬이고,
A3및 A4는 각각 서로 독립적으로 -O-, -S- 또는 -NR5-이거나, -A3-R3은 할로겐이고/이거나 -A4-R4는 할로겐이고, 여기서 R5는 수소 또는 C1-C4알킬이고,
B는 방향족 결합원(member)이거나,
-A1-B-A2-는 화학식 -NH-CH2-CH(CH3)-NH-의 결합원이고,
단, 화학식 1의 화합물은 하나 이상의 디할로트리아진 라디칼, 두개 이상의 모노할로트리아진 라디칼, 또는 -SO2-CH=CH2, -SO2-CH2CH2-OSO3H, -NH-CO-CBr=CH2및 -NH-CO-CHBr-CH2Br로 이루어진 그룹으로부터의 하나 이상의 치환체, 바람직하게는 두개 이상의 동일하거나 상이한 치환체을 함유해야 한다.
Description
본 발명은 라이오셀 셀룰로즈 섬유에서 피브릴화 경향을 감소시키는 방법에 관한 것이다.
"라이오셀"은 셀룰로즈를 유기 용매, 유기 용매와 무기 염의 배합물 또는 수성 염 용액에 용해시킨 다음, 수득한 용액으로부터 방사되는 공정에 의해 수득되는 섬유이다.
이러한 섬유로부터 제조된 플랫(flat) 제품, 예를 들면 섬유 재료의 유용성은 매우 제한되는데, 그 이유는 이러한 섬유가 습윤 상태에서 피브릴화되는 명백한 경향을 갖기 때문이다. "피브릴화"는, 예를 들면 피브릴이 기계적 응력을 받아 섬유 표면을 따라 어느정도 분리되는 경우, 습윤 섬유가 세로 방향으로 붕괴되어 섬유가 모발 또는 모피 외형을 갖게됨을 의미한다고 사료된다. 또한, 이러한 섬유로부터 제조된 직물은 몇 번 세척 후 색상 강도의 현저한 손실을 갖는다.
그러므로, 라이오셀 섬유에서 피브릴화를 감소시키거나 완전히 방지하는 방법이 필요하다.
놀랍게도, 본 발명에 따른 방법에 의해 처리된 라이오셀 섬유는 피브릴화 경향이 실질적으로 감소됨을 발견하였다.
따라서, 본 발명은 라이오셀 셀룰로즈 섬유를 하나 이상의 화학식 1의 화합물로 처리함을 포함하여, 라이오셀 셀룰로즈 섬유의 처리 방법에 관한 것이다.
화학식 1
상기식에서,
R1및 R2는 각각 서로 독립적으로 할로겐 또는 설포-치환된 페닐아미노 라디칼이고, 두개의 치환체 R1및 R2중 하나 이상이 할로겐이고,
R3및 R4는 각각 서로 독립적으로 비치환 페닐 또는 C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 아실아미노, 설포, -SO2-CH=CH2, -SO2-CH2CH2-OSO3H, -NH-CO-CBr=CH2또는 -NH-CO-CHBr-CH2Br로 치환된 페닐이고,
A1및 A2는 각각 서로 독립적으로 -O-, -S- 또는 -NR5-이고, 여기서 R5는 수소 또는 C1-C4알킬이고,
A3및 A4는 각각 서로 독립적으로 -O-, -S- 또는 -NR5-이거나, -A3-R3은 할로겐이고/이거나 -A4-R4는 할로겐이고, 여기서 R5는 수소 또는 C1-C4알킬이고,
B는 방향족 결합원이거나,
-A1-B-A2-는 화학식 -NH-CH2-CH(CH3)-NH-의 결합원이고,
단, 화학식 1의 화합물은 하나 이상의 디할로트리아진 라디칼, 두개 이상의 모노할로트리아진 라디칼, 또는 -SO2-CH=CH2, -SO2-CH2CH2-OSO3H, -NH-CO-CBr=CH2및 -NH-CO-CHBr-CH2Br로 이루어진 그룹으로부터의 하나 이상의 치환체, 바람직하게는 두개 이상의 동일하거나 상이한 치환체를 함유해야 한다.
R3및 R4에서 페닐 치환체로서 C1-C4알킬은 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸 또는 3급-부틸이다.
R5는 C1-C4알킬로서 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸 또는 3급-부틸이다.
R3및 R4에서 페닐 치환체로서 C1-C4알콕시는, 예를 들면 메톡시, 에톡시, 프로폭시 또는 부톡시이다.
R3및 R4에서 페닐 치환체로서 아실아미노는, 예를 들면 아세틸아미노이다.
A3-R3및 A4-R4는 할로겐으로서 바람직하게는 불소이고, 특히 염소이다.
방향족 결합원으로서 B는, 예를 들면 화학식 2a, 2b, 2c, 2d, 2e 또는 2f의 라디칼이다.
상기식에서,
페닐 라디칼은 설포에 의해 모노- 또는 폴리-치환될 수 있다.
R1및 R2는 할로겐으로서 각각 서로 독립적으로 불소 또는 염소이다.
R1은 바람직하게는 할로겐, 특히 염소이다.
R2는 바람직하게는 할로겐, 특히 염소이다.
R3은 바람직하게는 C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 아실아미노, 설포, -SO2-CH=CH2, -SO2-CH2CH2-OSO3H, -NH-CO-CBr=CH2또는 -NH-CO-CHBr-CH2Br에 의해 치환된 페닐 라디칼이고, 페닐 라디칼은 상기 언급한 치환체에 의해 모노- 또는 폴리-치환된다.
R4로서 C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 아실아미노, 설포, -SO2-CH=CH2, -SO2-CH2CH2-OSO3H, -NH-CO-CBr=CH2또는 -NH-CO-CHBr-CH2Br에 의해 치환된 페닐 라디칼이 바람직하고, 페닐 라디칼은 상기 언급한 치환체에 의해 모노- 또는 폴리-치환된다.
A1은 바람직하게는 -NR5-이고,
A2는 바람직하게는 -NR5-이고,
A3은 바람직하게는 -NR5-이고,
A4는 바람직하게는 -NR5-이고,
R5는 바람직하게는 수소이다.
A1, A2, A3및 A4가 -NH-이고, B가 화학식 3a, 3b, 3c, 3d, 3e, 3f, 3g, 3h, 3i 또는 3j의 라디칼이고, R1이 염소, 불소 또는 화학식 3k의 라디칼이고, R2가 염소 또는 불소이고, R3이 화학식 4a, 4b, 4c, 4d, 4e 또는 4f의 라디칼이고, R4가 화학식 4a, 4b, 4c, 4d, 4e, 4f, 4g 또는 4h이거나 A3-R3및/또는 A4-R4가 염소인 화학식 1의 화합물은 본 발명에 따른 방법에 있어서 중요하다.
본 발명에 따른 방법에 있어서 특히 중요한 화합물은 화학식 100 내지 119의 화합물이다.
본 발명에 따른 방법에 있어서 더욱 특히 중요한 화합물은 화학식 100, 101, 102, 103, 105, 108, 114, 117, 118 및 119의 화합물이다.
화학식 100, 101, 103, 105 내지 116 및 119의 화합물은 신규하고, 또한 본 발명은 이에 관한 것이다.
본 발명에 따른 방법에서 사용된 화학식 1의 화합물의 제조는 본래 공지된 방법, 예를 들면 화학식 5의 트리클로로트리아진 또는 화학식 5a의 트리플루오로트리아진을 등몰량의 화학식 6의 화합물과 반응시킨 다음, 화학식 7의 화합물과 반응시켜 화학식 8의 중간체를 형성시킴으로써 수행된다
상기식에서,
A1, A2, A3, R3및 B는 화학식 1에 대해 정의한 바와 같다.
이어서, 화학식 5의 제2 트리클로로트리아진 또는 화학식 5a의 제2 트리플루오로트리아진을, 경우에 따라, 등몰량의 화학식 9의 화합물과 반응시킨 다음, 화학식 8의 중간체와 반응시키고 수득한 화학식 10의 화합물 또는 화학식 10a의 화합물을 분리한다.
상기식에서,
A1, A2, A3, A4, R3, R4및 B는 화학식 1에 대해 정의한 바와 같다.
또는, 예를 들면 화학식 5의 트리클로로트리아진 또는 화학식 5a의 트리플루오로트리아진을 화학식 7의 화합물과 2:1의 몰비로 반응시킨다.
화학식 100, 101, 103, 105 내지 116 및 119의 신규한 화합물은 화학식 5의 트리클로로트리아진을 화학식 11, 12 또는 13의 화합물과 반응시킨 다음, 화학식 14, 15 또는 16의 화합물과 반응시키고 이로써 수득한 중간체를, 경우에 따라, 이전에 화학식 17 또는 18의 화합물과 반응된 화학식 5의 제2 트리클로로트리아진과 축합시키거나, A3-R3= A4-R4인 경우, 화학식 5의 트리클로로트리아진을 화학식 13, 19 또는 20의 화합물과 반응시키고, 이로써 수득한 중간체를 화학식 21, 22, 23, 24 또는 25의 화합물과 2:1의 몰비로 축합시키거나, A3-R3= A4-R4= 할로겐인 경우, 화학식 5의 트리클로로트리아진을 화학식 15 또는 26의 화합물과 2:1의 몰비로 축합시키거나 화학식 5a의 트리플루오로트리아진을 화학식 11의 화합물과 반응시킨 다음, 화학식 16의 화합물과 반응시키고 이로써 수득한 중간체를 이전에 화학식 27의 화합물과 반응된 화학식 5a의 제2 트리플루오로트리아진과 축합시키거나, A3-R3= A4-R4인 경우, 화학식 5a의 트리플루오로트리아진을 화학식 27 또는 11의 화합물과 반응시키고 이로써 수득한 중간체를 화학식 28 또는 21의 화합물과 2:1의 몰비로 축합시킴으로써 유사한 방법으로 제조된다.
화학식 11 내지 28의 화합물은 공지되어 있고 본래 공지된 방법에 따라 제조될 수 있다.
본 발명에 따른 방법의 용이한 양태는 라이오셀 셀룰로즈 섬유를 알칼리성 매질내에서 본 발명에 따라 사용된 화합물로 처리함을 포함한다.
알칼리성 매질은 바람직하게는, 예를 들면 탄산나트륨, 수산화나트륨 또는 수산화칼륨과 같은 알칼리 금속 카보네이트 및/또는 알칼리 금속 수산화물에 의해 형성된다.
비염색 섬유뿐 아니라, 염색 공정 전, 동안 또는 바로 후에 염색될 섬유에 대해 처리할 수 있다. 본 발명에 따라 사용된 화합물을 비염색 섬유에 적용할 경우, 이들은 처리욕에 의해서 뿐 아니라, 아직 건조지 않은 새로 방사된 섬유에 대한 스피닝 작동 후에 바로 적용할 수 있다(예를 들면 EP-A-0 538 977, 페이지 4 또는 US-A-5 580 354 컬럼 4에서 기술한 대로의 소위 "비-건조(never-dried)" 섬유).
본 발명에 따라 사용된 화합물을 이 염색 공정 동안 적용하는 경우, 이들을 실질적 염색 작동 전 또는 동안에 유리하게 적용시킨다.
이 경우, 본 발명에 따라서 사용된 화합물을 분리 처리 욕내에서 분리 섬유에 적용시키거나, 바람직하게는 적당한 염색 조건하의 염욕 내에서 사용될 염료와 함께 적용될 수 있다.
본 발명에 따라서 사용된 화합물을 분리 처리욕으로부터의 섬유에 적용하는 경우, 이는 15 내지 140℃, 바람직하게는 40 내지 100℃에서 10 내지 120분 동안, 바람직하게는 30 내지 90분 동안 수행될 수 있다. 본 발명에 따른 방법의 추가의 유용한 양태는 섬유를 본 발명에 따라 사용된 화합물의 수용액으로 습윤시킨 다음, 이들을 90 내지 130℃에서 5 내지 60초, 바람직하게는 10 내지 30초 동안 증기 처리함을 포함한다.
섬유는 욕내에 침지시키거나 분사시킴으로써 습윤될 수 있다.
라이오셀 셀룰로즈 섬유는 섬유 형태, 사 형태 또는 직물, 편물 또는 웹(webs)과 같은 플랫 제품일 수 있고, 이중 어떠한 형태로도 처리할 수 있다.
본 발명에 따라 사용된 화합물은 통상적으로 섬유의 중량에 대해, 0.1 내지 15중량%, 특히 1 내지 10중량%, 더욱 특히 2 내지 6중량% 양의 처리욕 또는 염욕에서 사용된다.
본 발명은 또한 라이오셀 셀룰로즈에서의 피브릴화를 감소시키기 위한 화학식 1의 화합물의 용도에 관한 것이다. 비처리 및 처리 섬유의 피브릴화 경향은 직물의 습윤 표본이 정의된 하중하에서 공동을 형성할 때까지 연마되는 변형 마틴데일(Martindale) 연마 시험에 따라서 평가된다. 공동이 형성되는데 걸리는 연마 사이클 수는 습윤 연마 내성을 나타내며, 여기서 이는 피브릴화 수치로서 작용한다.
하기 실시예는 본 발명의 예시를 돕는다. 다른 언급이 없는 한, 온도는 ℃이고 부는 중량부이고 퍼센트는 중량%이다. 중량부는 kg 대 리터의 비로의 용적부에 관한 것이다.
실시예 1
실험실 반응 용기에 아닐린-2,5-디설폰산 14.35g을 용해시키고 물 100부로 중화시키고 인산이수소나트륨 1g을 가하고 혼합물을 0℃로 냉각시킨다. 강하게 교반하면서, 시아누린산 플루오라이드 4.5㎖을 10분 동안 여기에 적가하고 냉각하여 온도를 0℃로 유지시킨다. 5N 수산화나트륨 수용액으로 계량하여 pH를 6.0으로 유지시킨다. 축합이 완료된 경우, 물 25㎖중의 1,2-디아미노프로판 3.7g 및 10N 염산 5㎖을 가하고 나머지 혼합물을 2 내지 5℃ 및 pH 6.0에서 5시간 동안 축합시키고, 이때 5N 수산화나트륨 수용액을 사용하여 pH 6.0으로 유지시킨다. 이로써 우수한 수율과 고순도를 갖는 용액 형태의 중간체로서 화학식 50의 화합물을 수득한다.
별도의 유리 비이커에서 아닐린-2-설폰산 8.6g을 물 100부에서 교반 용해시키고 5N 수산화나트륨 수용액 10㎖을 사용하여 중화시킨다.
매우 강하게 교반한 다음, 시아누린산 플루오라이드 4.5㎖을 pH 6을 유지하면서 0℃에서 10분 내에 적가한다. 교반 10분 후 축합이 완료된다.
수득한 용액을 상기 기술한 화학식 50의 화합물 용액에 가하고 pH 를 조정하여 9.0으로 유지시킨다. 온도를 30분 내에 15℃로 증가시킨다. 화학식 114의 화합물 용액을 수득한다. 삼인산나트륨 완충액 1.8g을 이 용액에 가하고 수득한 용액을 pH 7.5에서 동결 건조시킨다. 백색, 용이한 수-가용성 분제인 화학식 114의 화합물 42g을 수득한다.
화학식 114
실시예 2 내지 5
시아누린산 플루오라이드 대신 등몰량의 시아누린산 클로라이드, 아닐린-2,5-디설폰산 대신 등몰량의 화학식 11 내지 13의 화합물, 경우에 따라, 1,2-디아미노프로판 대신 등몰량의 화학식 15 또는 25의 화합물, 아닐린-2-설폰산 대신 등몰량의 화학식 17 또는 18의 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 1에 나타낸 방법에 의해 표 1에 나열된 화학식 103, 113, 115 및 116의 화합물을 수득한다.
실시예 6
실험실 반응 용기에서 시아누린산 클로라이드 9.4g을 빙수 100g, 시판되는 표면 활성 보조제 0.1g 및 완충액으로서 인산이수소나트륨 1.1g과 함께 0℃에서 강하게 1시간 동안 교반한다.
제2 실험실 반응 용기에서 탄산나트륨 5.3g을 함유하는 물 150㎖중에 화학식 13의 화합물 14g을 pH 6.0 및 30℃에서 용해시켜 투명한 용액을 형성시킨다. 용액을 약 0℃로 냉각시킨 다음, 시아누린산 클로라이드 현탁액에 가한다. 이어서 혼합물을 화학식 13의 화합물이 HPLC에 의해 더 이상 검출되지 않을 때까지 pH 6.0, 0 내지 2℃의 온도에서 교반한다.
화학식 13
이어서 화학식 28의 화합물 9.2g을 상기 혼합물에 가하고 온도를 약 30 내지 35℃로 천천히 증가시키고 이때 pH 값은 6.0으로 유지시킨다.
화학식 28
축합을 완료하기 위해 30 내지 35℃에서 약 30분 더 계속 교반한다. 이어서 반응 용액을 투석을 통해 탈염시킨 후 동결 건조한다. 담색 분제의 화학식 102의 화합물 37g을 수득한다.
화학식 102
실시예 7
시아누린산 클로라이드 대신 등몰량의 시아누린산 플루오라이드, 화학식 13의 화합물 대신 등몰량의 화학식 27의 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 6에 나타낸 방법으로 화학식 100의 화합물을 수득한다.
실시예 8
시아누린산 클로라이드 대신 등몰량의 시아누린산 플루오라이드, 화학식 13의 화합물 대신 등몰량의 화학식 11의 화합물 및 화학식 28의 화합물 대신 등몰량의 화학식 21의 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 6에 나타낸 방법으로 화학식 101의 화합물을 수득한다.
실시예 9 내지 11
화학식 28의 화합물 대신 등몰량의 화학식 22, 23 또는 24의 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 6에 나타낸 방법으로 화학식 104, 111 및 112의 화합물을 수득한다.
실시예 12 내지 17
화학식 28의 화합물 대신 등몰량의 화학식 21, 22, 23 또는 25의 화합물, 화학식 13의 화합물 대신 등몰량의 화학식 19 또는 20의 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 6에 나타낸 방법으로 표 2에 나열된 화학식 105 내지 110의 화합물을 수득한다.
실시예 18
물 50㎖ 및 20% 황산나트륨 수용액 15㎖로 이루어진 액제를 실험실 염색 기구로 도입시키고 50℃로 가열한다. 이어서 한 조각의 라이오셀 직물 10g을 액제에 침지시키고 온도를 2℃/분의 속도로 90℃로 증가시킨다. 가열 상 동안, 물 27.5㎖에 용해시킨 화학식 114의 화합물 0.6g을 70℃에서 가한다. 라이오셀 직물을 90℃에서 60분 동안 처리한다. 이어서 처리 액제를 70℃로 냉각시키고 20% 탄산나트륨 수용액 7.5㎖을 가하고, 혼합물을 추가로 45분 동안 70℃에서 유지시킨다. 이어서 욕을 제거하고 처리된 라이오셀 직물을 물로 세정하고 물만으로 이루어진 새로운 욕내에서 5분 동안 비등시키고 다시 냉-세정하고 건조시킨다. 마틴데일 연마 시험에서, 건조 라이오셀 직물은 비처리 라이오셀 직물의 연마 사이클 수에 비해 약 1.5배 내구성이 있다.
적용 방식에 따라, 라이오셀 직물은 화학식 114의 화합물을 가한 후 바로 하나 이상의 반응성 염료를 가함으로써 동시에 염색될 수 있다.
화학식 114의 화합물 0.6g 대신 동량의 화학식 100 내지 113 또는 115 내지 118의 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 18에 기술된 방법으로 고 마틴데일 연마 시험 값을 갖는 라이오셀 직물을 마찬가지로 수득한다.
실시예 19
물 50㎖ 및 20% 황산나트륨 수용액 15㎖로 이루어진 액제를 실험실 염색 기구로 도입시키고 60℃로 가열한다. 이어서 한 조각의 라이오셀 직물 10g을 액제에 침지시키고 3분 후에 물 25.5㎖에 용해시킨 화학식 113의 화합물 0.6g을 가한다. 추가로 15분 후, 20% 탄산나트륨 수용액 7.5㎖을 액제에 가한다. 이어서 액제를 60℃에서 30분 동안 유지시킨다.
이어서 3% 수산화나트륨 수용액 2㎖을 액제에 가하고 60℃에서 10분 더 유지시키고 이어서 라이오셀 직물은 실시예 18에 기술된 바대로 완료된다.
이어서 최종 라이오셀 직물은, 예를 들면 반응성 염료를 사용하여 통상의 방법에 따라 염색될 수 있다.
마틴데일 연마 시험에서 건조된 라이오셀 직물은 비처리 라이오셀 직물의 연마 사이클 수에 비해 약 1.5배 내구성이 있다.
화학식 113의 화합물 0.6g 대신 동량의 화학식 100 내지 112 또는 114 내지 118의 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 19에 기술된 방법으로 고 마틴데일 연마 시험 값을 갖는 라이오셀 직물을 마찬가지로 수득한다.
실시예 20
라이오셀 직물을 화학식 100의 화합물 42g/ℓ, 하소된 탄산나트륨 30g/ℓ 및 시판되는 습윤제 1g/ℓ를 함유하는 수성 액체를 사용하여 패드-염색한다(액제 픽업 70%). 이렇게 처리된 라이오셀을 건조 없이 102℃의 포화 증기에서 8분 동안 직접 추가로 처리한다. 이어서 라이오셀 직물을 물로 세정하고 물만으로 이루어진 새로운 욕에서 5분 동안 비등시키고 냉-세정하여 건조시킨다.
화학식 100
마틴데일 연마 시험에서, 처리된 라이오셀 직물은 비처리된 라이오셀 직물의 연마 사이클 수에 비해 약 2배 내구성이 있다.
화학식 100의 화합물 42g 대신 동량의 화학식 101 내지 119의 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 19에 기술된 방법으로 마찬가지로 고 마틴데일 연마 시험 값을 갖는 라이오셀 직물을 수득한다.
본 발명은 라이오셀 셀룰로즈 섬유를 하나 이상의 화학식 1의 화합물로 처리함으로써 라이오셀 섬유에서 피브릴화를 감소시키거나 완전히 방지하는 방법을 제공한다.
Claims (10)
- 라이오셀 셀룰로즈 섬유를 하나 이상의 화학식 1의 화합물로 처리함을 포함하는, 라이오셀 셀룰로즈 섬유의 처리 방법.화학식 1상기식에서,R1및 R2는 각각 서로 독립적으로 할로겐 또는 설포-치환된 페닐아미노 라디칼이고, 두개의 치환체 R1및 R2중 하나 이상이 할로겐이고,R3및 R4는 각각 서로 독립적으로 비치환 페닐 또는 C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 아실아미노, 설포, -SO2-CH=CH2, -SO2-CH2CH2-OSO3H, -NH-CO-CBr=CH2또는 -NH-CO-CHBr-CH2Br로 치환된 페닐이고,A1및 A2는 각각 서로 독립적으로 -O-, -S- 또는 -NR5-이고, 여기서 R5는 수소 또는 C1-C4알킬이고,A3및 A4는 각각 서로 독립적으로 -O-, -S- 또는 -NR5-이거나, -A3-R3은 할로겐이고/이거나 -A4-R4는 할로겐이고, 여기서 R5는 수소 또는 C1-C4알킬이고,B는 방향족 결합원이거나,-A1-B-A2-는 화학식 -NH-CH2-CH(CH3)-NH-의 결합원이고,단, 화학식 1의 화합물은 하나 이상의 디할로트리아진 라디칼, 두개 이상의 모노할로트리아진 라디칼, 또는 -SO2-CH=CH2, -SO2-CH2CH2-OSO3H, -NH-CO-CBr=CH2및 -NH-CO-CHBr-CH2Br로 이루어진 그룹으로부터의 하나 이상의 치환체, 바람직하게는 두개 이상의 동일하거나 상이한 치환체을 함유해야 한다.
- 제1항에 있어서, 화학식 1의 화합물이 -SO2-CH=CH2, -SO2-CH2CH2-OSO3H, -NH-CO-CBr=CH2및 -NH-CO-CHBr-CH2Br로 이루어진 그룹으로부터의 두개 이상의 동일하거나 상이한 치환체를 함유하는 방법.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 라이오셀 셀룰로즈 섬유를 B가 화학식 2a, 2b, 2c, 2d, 2e 또는 2f의 라디칼인 하나 이상의 화학식 1의 화합물로 처리함을 포함하는 방법.화학식 2a화학식 2b화학식 2c화학식 2d화학식 2e화학식 2f상기식에서,페닐 라디칼은 설포에 의해 모노- 또는 폴리-치환될 수 있다.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 라이오셀 셀룰로즈 섬유를 A1, A2, A3및 A4가 -NH-이고 B가 화학식 3a 내지 3j의 라디칼이고 R1이 염소, 불소 또는 화학식 3k의 라디칼이고 R2가 염소 또는 불소이고 R3이 화학식 4a 내지 4f의 라디칼이고, R4가 화학식 4a 내지 4h의 라디칼이거나 A3-R3및/또는 A4-R4가 염소인 하나 이상의 화학식 1의 화합물로 처리함을 포함하는 방법.화학식 3a화학식 3b화학식 3c화학식 3d화학식 3e화학식 3f화학식 3g화학식 3h화학식 3i화학식 3j화학식 3k화학식 4a화학식 4b화학식 4c화학식 4d화학식 4e화학식 4f화학식 4g화학식 4h
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 화학식 1의 화합물을 섬유의 중량에 대해 0.1 내지 15중량%로 사용함을 포함하는 방법.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 화학식 1의 화합물을 아직 건조되지 않은 갓 방사된 섬유에 적용시킴을 포함하는 방법.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 화학식 1의 화합물을 염색 공정 전 또는 도중에 섬유에 적용시킴을 포함하는 방법.
- 제1항에 따르는 화학식 100, 101, 103, 105 내지 116 또는 119의 화합물.화학식 100화학식 101화학식 103화학식 105화학식 106화학식 107화학식 108화학식 109화학식 110화학식 111화학식 112화학식 113화학식 114화학식 115화학식 116화학식 119
- 화학식 5의 트리클로로트리아진을 화학식 11, 12 또는 13의 화합물과 반응시킨 다음, 이를 화학식 14, 15 또는 16의 화합물과 반응시키고, 이로써 수득된 중간체를, 경우에 따라, 이전에 화학식 17 또는 18의 화합물과 반응된 화학식 5의 제2 트리클로로트리아진과 축합시키거나, A3-R3= A4-R4인 경우, 화학식 5의 트리클로로트리아진을 화학식 13, 19 또는 20의 화합물과 반응시키고 이로써 수득된 중간체를 화학식 21, 22, 23, 24 또는 25의 화합물과 2:1의 몰비로 축합시키거나, A3-R3= A4-R4= 할로겐인 경우, 화학식 5의 트리클로로트리아진을 화학식 15 또는 26의 화합물과 2:1의 몰비로 축합시킴을 포함하거나,화학식 5a의 트리플루오로트리아진을 화학식 11의 화합물과 반응시킨 다음, 이를 화학식 16의 화합물과 반응시키고, 이로써 수득된 중간체를, 이전에 화학식 27의 화합물과 반응된 화학식 5a의 제2 트리플루오로트리아진과 축합시키거나, A3-R3= A4-R4인 경우, 화학식 5a의 트리플루오로트리아진을 화학식 27 또는 11의 화합물과 반응시키고, 이로써 수득된 중간체를 화학식 28 또는 21의 화합물과 2:1의 몰비로 축합시킴을 포함하는, 제8항에 따르는 화학식 100, 101, 103, 105 내지 116 또는 119의 화합물의 제조 방법.화학식 5화학식 11화학식 12화학식 13화학식 14화학식 15화학식 16화학식 17화학식 18화학식 19화학식 20화학식 21화학식 22화학식 23화학식 24화학식 25화학식 26화학식 5a화학식 27화학식 28
- 라이오셀 셀룰로즈 섬유에서 피브릴화를 감소시키기 위한, 제1항에 따른 화합물의 용도.
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