JP2000064176A - セルロ―スファイバ―を処理する方法 - Google Patents
セルロ―スファイバ―を処理する方法Info
- Publication number
- JP2000064176A JP2000064176A JP11101098A JP10109899A JP2000064176A JP 2000064176 A JP2000064176 A JP 2000064176A JP 11101098 A JP11101098 A JP 11101098A JP 10109899 A JP10109899 A JP 10109899A JP 2000064176 A JP2000064176 A JP 2000064176A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- compound
- group
- chemical
- trichlorotriazine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
- D06M13/35—Heterocyclic compounds
- D06M13/355—Heterocyclic compounds having six-membered heterocyclic rings
- D06M13/358—Triazines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
- C07D251/40—Nitrogen atoms
- C07D251/42—One nitrogen atom
- C07D251/44—One nitrogen atom with halogen atoms attached to the two other ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
- C07D251/40—Nitrogen atoms
- C07D251/48—Two nitrogen atoms
- C07D251/50—Two nitrogen atoms with a halogen atom attached to the third ring carbon atom
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M2101/00—Chemical constitution of the fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, to be treated
- D06M2101/02—Natural fibres, other than mineral fibres
- D06M2101/04—Vegetal fibres
- D06M2101/06—Vegetal fibres cellulosic
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Chemical Or Physical Treatment Of Fibers (AREA)
- Coloring (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 リョセルセルロースファイバーでの微少繊維
形成傾向を減少させる方法を提供すること。 【解決手段】 リョセルセルロースファイバーを、式
（１）： 【化５６】 （式中、Ｒ1及びＲ2は、ハロゲン又はスルホ−置換フェ
ニルアミノ基；２個の置換基Ｒ1及びＲ2の少なくとも１
個は、ハロゲン；Ｒ3及びＲ4は、フェニルなど；Ａ1〜
びＡ4は、−Ｏ−、−Ｓ−など；Ｂは、芳香族架橋員又
は−Ａ1−Ｂ−Ａ2−は、式−ＮＨ−ＣＨ2−ＣＨ（Ｃ
Ｈ3）−ＮＨ−の架橋員であるが、但し式（１）の化合
物は、少なくとも、１個のジハロトリアジン基、２個の
モノハロトリアジン基、又は１個の置換基（−ＳＯ2−
ＣＨ＝ＣＨ2、−ＳＯ2−ＣＨ2ＣＨ2−ＯＳＯ3Ｈなど）
を含まねばならない）の化合物の少なくとも1種で処理
する方法。
形成傾向を減少させる方法を提供すること。 【解決手段】 リョセルセルロースファイバーを、式
（１）： 【化５６】 （式中、Ｒ1及びＲ2は、ハロゲン又はスルホ−置換フェ
ニルアミノ基；２個の置換基Ｒ1及びＲ2の少なくとも１
個は、ハロゲン；Ｒ3及びＲ4は、フェニルなど；Ａ1〜
びＡ4は、−Ｏ−、−Ｓ−など；Ｂは、芳香族架橋員又
は−Ａ1−Ｂ−Ａ2−は、式−ＮＨ−ＣＨ2−ＣＨ（Ｃ
Ｈ3）−ＮＨ−の架橋員であるが、但し式（１）の化合
物は、少なくとも、１個のジハロトリアジン基、２個の
モノハロトリアジン基、又は１個の置換基（−ＳＯ2−
ＣＨ＝ＣＨ2、−ＳＯ2−ＣＨ2ＣＨ2−ＯＳＯ3Ｈなど）
を含まねばならない）の化合物の少なくとも1種で処理
する方法。
Description
【０００１】本発明は、リョセルセルロースファイバー
での微少繊維形成傾向を減少させるための方法に関す
る。
での微少繊維形成傾向を減少させるための方法に関す
る。
【０００２】「リョセル（lyocell）」は、セルロース
を有機溶媒、有機溶媒と無機塩の組み合わせ、又は水性
塩溶液に溶解し、次いでその溶液から紡ぐ工程により得
られる繊維を意味する。
を有機溶媒、有機溶媒と無機塩の組み合わせ、又は水性
塩溶液に溶解し、次いでその溶液から紡ぐ工程により得
られる繊維を意味する。
【０００３】しかしながら、そのような繊維から製造さ
れた、平面製品、例えば織物材料の有用性は、それらの
繊維の湿潤状態での微小繊維化への顕著な傾向の結果と
して厳しく制限されている。「微小繊維形成」は、例え
ば機械的な力に付したとき、フィブリルがファイバーの
表面に沿って離れるようになりファイバーに毛様又は柔
毛様外観を与える程度に長軸方向での湿潤ファイバーの
破壊を意味すると理解されるべきである。
れた、平面製品、例えば織物材料の有用性は、それらの
繊維の湿潤状態での微小繊維化への顕著な傾向の結果と
して厳しく制限されている。「微小繊維形成」は、例え
ば機械的な力に付したとき、フィブリルがファイバーの
表面に沿って離れるようになりファイバーに毛様又は柔
毛様外観を与える程度に長軸方向での湿潤ファイバーの
破壊を意味すると理解されるべきである。
【０００４】したがって、リョセルファイバーでの微小
繊維形成の減少又は完全防止の方法の必要性が存在して
いる。
繊維形成の減少又は完全防止の方法の必要性が存在して
いる。
【０００５】驚くべきことに、本発明の方法により、処
理されたリョセルファイバーの微小繊維形成の傾向が実
質的に減少することが見出された。
理されたリョセルファイバーの微小繊維形成の傾向が実
質的に減少することが見出された。
【０００６】したがって、本発明は、リョセルセルロー
スファイバーを処理する方法であって、リョセルセルロ
ースファイバーを、式（１）：
スファイバーを処理する方法であって、リョセルセルロ
ースファイバーを、式（１）：
【０００７】
【化２２】
【０００８】（式中、Ｒ1及びＲ2は、互いに他と独立し
て、ハロゲン又はスルホ−置換フェニルアミノ基であ
り、２個の置換基Ｒ1及びＲ2の少なくとも１個は、ハロ
ゲンであり、Ｒ3及びＲ4は、互いに他と独立して、非置
換基フェニル又はＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキ
シ、アシルアミノ、スルホ、−ＳＯ2−ＣＨ＝ＣＨ2、−
ＳＯ2−ＣＨ2ＣＨ2−ＯＳＯ3Ｈ、−ＮＨ−ＣＯ−ＣＢｒ
＝ＣＨ2若しくは−ＮＨ−ＣＯ−ＣＨＢｒ−ＣＨ2Ｂｒに
より置換されたフェニルであり、Ａ1及びＡ2は、それぞ
れ他と独立して、−Ｏ−、−Ｓ−若しくは−ＮＲ5−
（ここで、Ｒ5は、水素又はＣ1−Ｃ4アルキルである）
であり、Ａ3及びＡ4は、それぞれ他と独立して、−Ｏ
−、−Ｓ−若しくは−ＮＲ5−であるか、又は−Ａ3−Ｒ
3は、ハロゲンであり、及び／又は−Ａ4−Ｒ4は、ハロ
ゲン（ここで、Ｒ5は、水素又はＣ1−Ｃ4アルキルであ
る）であり、そしてＢは、芳香族架橋員であるか、又は
−Ａ1−Ｂ−Ａ2−は、−式−ＮＨ−ＣＨ2−ＣＨ（Ｃ
Ｈ3）−ＮＨ−の架橋員であるが、但し式（１）の化合
物は、少なくとも１個のジハロトリアジン基、少なくと
も２個のモノハロトリアジン基、又は少なくとも１個の
置換基を含まねばならないが、−ＳＯ2−ＣＨ＝ＣＨ2、
−ＳＯ2−ＣＨ2ＣＨ2−ＯＳＯ3Ｈ、−ＮＨ−ＣＯ−ＣＢ
ｒ＝ＣＨ2及び−ＮＨ−ＣＯ−ＣＨＢｒ−ＣＨ2Ｂｒより
なる群からの好適には少なくとも２個の同一若しくは異
なる置換基を含まねばならない）で示される化合物の少
なくとも1種で処理する方法に関する。
て、ハロゲン又はスルホ−置換フェニルアミノ基であ
り、２個の置換基Ｒ1及びＲ2の少なくとも１個は、ハロ
ゲンであり、Ｒ3及びＲ4は、互いに他と独立して、非置
換基フェニル又はＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキ
シ、アシルアミノ、スルホ、−ＳＯ2−ＣＨ＝ＣＨ2、−
ＳＯ2−ＣＨ2ＣＨ2−ＯＳＯ3Ｈ、−ＮＨ−ＣＯ−ＣＢｒ
＝ＣＨ2若しくは−ＮＨ−ＣＯ−ＣＨＢｒ−ＣＨ2Ｂｒに
より置換されたフェニルであり、Ａ1及びＡ2は、それぞ
れ他と独立して、−Ｏ−、−Ｓ−若しくは−ＮＲ5−
（ここで、Ｒ5は、水素又はＣ1−Ｃ4アルキルである）
であり、Ａ3及びＡ4は、それぞれ他と独立して、−Ｏ
−、−Ｓ−若しくは−ＮＲ5−であるか、又は−Ａ3−Ｒ
3は、ハロゲンであり、及び／又は−Ａ4−Ｒ4は、ハロ
ゲン（ここで、Ｒ5は、水素又はＣ1−Ｃ4アルキルであ
る）であり、そしてＢは、芳香族架橋員であるか、又は
−Ａ1−Ｂ−Ａ2−は、−式−ＮＨ−ＣＨ2−ＣＨ（Ｃ
Ｈ3）−ＮＨ−の架橋員であるが、但し式（１）の化合
物は、少なくとも１個のジハロトリアジン基、少なくと
も２個のモノハロトリアジン基、又は少なくとも１個の
置換基を含まねばならないが、−ＳＯ2−ＣＨ＝ＣＨ2、
−ＳＯ2−ＣＨ2ＣＨ2−ＯＳＯ3Ｈ、−ＮＨ−ＣＯ−ＣＢ
ｒ＝ＣＨ2及び−ＮＨ−ＣＯ−ＣＨＢｒ−ＣＨ2Ｂｒより
なる群からの好適には少なくとも２個の同一若しくは異
なる置換基を含まねばならない）で示される化合物の少
なくとも1種で処理する方法に関する。
【０００９】Ｒ3及びＲ4でのフェニル置換基としてのＣ
1−Ｃ4アルキルは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イ
ソプロピル、ｎ−ブチル、sec−ブチル、イソブチル又
はtert−ブチルである。
1−Ｃ4アルキルは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イ
ソプロピル、ｎ−ブチル、sec−ブチル、イソブチル又
はtert−ブチルである。
【００１０】Ｃ1−Ｃ4アルキルとしてのＲ5は、メチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、se
c−ブチル、イソブチル又はtert−ブチルである。Ｒ3及
びＲ4でのフェニル置換基としてのＣ1−Ｃ4アルコキシ
は、メトキシ、エトキシ、プロポキシ又はブトキシであ
る。
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、se
c−ブチル、イソブチル又はtert−ブチルである。Ｒ3及
びＲ4でのフェニル置換基としてのＣ1−Ｃ4アルコキシ
は、メトキシ、エトキシ、プロポキシ又はブトキシであ
る。
【００１１】Ｒ3及びＲ4でのフェニル置換基としてのア
シルアミノは、例えばアセチルアミノである。ハロゲン
としてのＡ3−Ｒ3及びＡ4−Ｒ4は、好適にはフルオロ、
特にクロロである。
シルアミノは、例えばアセチルアミノである。ハロゲン
としてのＡ3−Ｒ3及びＡ4−Ｒ4は、好適にはフルオロ、
特にクロロである。
【００１２】芳香族架橋員としてのＢは、式（２ａ）〜
（２ｆ）：
（２ｆ）：
【００１３】
【化２３】
【００１４】（式（２ａ）〜（２ｆ）の基において、フ
ェニル基はスルホによりモノ−又はポリ−置換されてい
る）で示されるいずれかの基である。
ェニル基はスルホによりモノ−又はポリ−置換されてい
る）で示されるいずれかの基である。
【００１５】ハロゲンとしてのＲ1及びＲ2は、それぞれ
他と独立して、フルオロ又はクロロである。
他と独立して、フルオロ又はクロロである。
【００１６】Ｒ1は、好適にはハロゲン、特にクロロで
ある。Ｒ2は、好適にはハロゲン、特にクロロである。
Ｒ3は、好適にはＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキ
シ、アシルアミノ、スルホ、−ＳＯ2−ＣＨ＝ＣＨ2、−
ＳＯ2−ＣＨ2ＣＨ2−ＳＯ3Ｈ、−ＮＨ−ＣＯ−ＣＢｒ＝
ＣＨ2又は−ＮＨ−ＣＯ−ＣＨＢｒ−ＣＨ2Ｂにより置換
されているフェニルであり、フェニル基は上述の置換基
によりモノ−又はポリ−置換されている。Ｒ4として好
適なものは、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、
アシルアミノ、スルホ、−ＳＯ2−ＣＨ＝ＣＨ2、−ＳＯ
2−ＣＨ2ＣＨ2−ＳＯ3Ｈ、−ＮＨ−ＣＯ−ＣＢｒ＝ＣＨ
2又は−ＮＨ−ＣＯ−ＣＨＢｒ−ＣＨ2Ｂにより置換され
ているフェニルであり、フェニル基は上述の置換基によ
りモノ−又はポリ−置換されている。
ある。Ｒ2は、好適にはハロゲン、特にクロロである。
Ｒ3は、好適にはＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキ
シ、アシルアミノ、スルホ、−ＳＯ2−ＣＨ＝ＣＨ2、−
ＳＯ2−ＣＨ2ＣＨ2−ＳＯ3Ｈ、−ＮＨ−ＣＯ−ＣＢｒ＝
ＣＨ2又は−ＮＨ−ＣＯ−ＣＨＢｒ−ＣＨ2Ｂにより置換
されているフェニルであり、フェニル基は上述の置換基
によりモノ−又はポリ−置換されている。Ｒ4として好
適なものは、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、
アシルアミノ、スルホ、−ＳＯ2−ＣＨ＝ＣＨ2、−ＳＯ
2−ＣＨ2ＣＨ2−ＳＯ3Ｈ、−ＮＨ−ＣＯ−ＣＢｒ＝ＣＨ
2又は−ＮＨ−ＣＯ−ＣＨＢｒ−ＣＨ2Ｂにより置換され
ているフェニルであり、フェニル基は上述の置換基によ
りモノ−又はポリ−置換されている。
【００１７】Ａ1は、好適には−ＮＲ5−である。Ａ
2は、好適には−ＮＲ5−である。Ａ3は、好適には−Ｎ
Ｒ5−である。Ａ4は、好適には−ＮＲ5−である。
2は、好適には−ＮＲ5−である。Ａ3は、好適には−Ｎ
Ｒ5−である。Ａ4は、好適には−ＮＲ5−である。
【００１８】Ｒ5は、好適には水素である。
【００１９】本発明の方法に重要である式（１）の化合
物は、Ａ1、Ａ2、Ａ3及びＡ4が−ＮＨ−であり、Ｂが式
（３ａ）〜（３ｊ）：
物は、Ａ1、Ａ2、Ａ3及びＡ4が−ＮＨ−であり、Ｂが式
（３ａ）〜（３ｊ）：
【００２０】
【化２４】
【００２１】のいずれかの基であり、Ｒ1がクロロ、フ
ルオロ又は式（３ｋ）：
ルオロ又は式（３ｋ）：
【００２２】
【化２５】
【００２３】の基であり、Ｒ2がクロロ又はフルオロで
あり、Ｒ3が式（４ａ）〜（４ｆ）：
あり、Ｒ3が式（４ａ）〜（４ｆ）：
【００２４】
【化２６】
【００２５】のいずれかの基であり、そしてＲ4が式
（４ａ）〜（４ｆ）のいずれかの基、又は式（４ｇ）若
しくは（４ｈ）：
（４ａ）〜（４ｆ）のいずれかの基、又は式（４ｇ）若
しくは（４ｈ）：
【００２６】
【化２７】
【００２７】の基であるか、又はＡ3−Ｒ3及び／又はＡ
4−Ｒ4がクロロであるそれらである。
4−Ｒ4がクロロであるそれらである。
【００２８】本発明の方法のために特に重要な化合物
は、式（１００）〜（１１９）：
は、式（１００）〜（１１９）：
【００２９】
【化２８】
【００３０】
【化２９】
【００３１】
【化３０】
【００３２】
【化３１】
【００３３】
【化３２】
【００３４】で示される化合物である。
【００３５】本発明の方法のためにより特に重要な化合
物は、式（１００）、（１０１）、（１０２）、（１０
３）、（１０５）、（１０８）、（１１４）、（１１
７）、（１１８）及び（１１９）の化合物である。
物は、式（１００）、（１０１）、（１０２）、（１０
３）、（１０５）、（１０８）、（１１４）、（１１
７）、（１１８）及び（１１９）の化合物である。
【００３６】式（１００）、（１０１）、（１０３）、
（１０５）〜（１１６）及び（１１９）の化合物であ
る。
（１０５）〜（１１６）及び（１１９）の化合物であ
る。
【００３７】本発明の方法で用いられる式（１）の化合
物の製造は、それ自体既知の方法、例えば、式（５）：
物の製造は、それ自体既知の方法、例えば、式（５）：
【００３８】
【化３３】
【００３９】で示されるトリクロロトリアジン、又は式
（５ａ）：
（５ａ）：
【００４０】
【化３４】
【００４１】で示されるトリフルオロトリアジンを、式
（６）：
（６）：
【００４２】
【化３５】
【００４３】（式中、Ｒ3及びＡ3は、式（１）と同義で
ある）で示される化合物の当モル量と反応させ、次いで
式（７）：
ある）で示される化合物の当モル量と反応させ、次いで
式（７）：
【００４４】
【化３６】
【００４５】で示される化合物と反応させ、式（８）：
【００４６】
【化３７】
【００４７】（上記式中、Ａ1、Ａ2及びＢは、式（１）
と同義である）で示される化合物を形成させることによ
り実施される。
と同義である）で示される化合物を形成させることによ
り実施される。
【００４８】続いて、式（５）の第二のトリクロロトリ
アジン又は式（５ａ）の第二のトリフルオロトリアジン
を、適切ならば式（９）：
アジン又は式（５ａ）の第二のトリフルオロトリアジン
を、適切ならば式（９）：
【００４９】
【化３８】
【００５０】（式中、Ａ4及びＲ4は、式（１）と同義で
ある）で示される化合物の当モル量と反応させ、次いで
式（８）の中間体と反応させ、次いで得られた式（１
０）：
ある）で示される化合物の当モル量と反応させ、次いで
式（８）の中間体と反応させ、次いで得られた式（１
０）：
【００５１】
【化３９】
【００５２】で示される化合物、又は式（１０ａ）：
【００５３】
【化４０】
【００５４】で示される化合物を単離した。
【００５５】別の方法として、例えば式（５）のトリク
ロロトリアジン又は式（５ａ）のトリフルオロトリアジ
ンを、式（７）の化合物と、２：１のモル比で反応させ
る。
ロロトリアジン又は式（５ａ）のトリフルオロトリアジ
ンを、式（７）の化合物と、２：１のモル比で反応させ
る。
【００５６】式（１００）、（１０１）、（１０３）、
（１０５）〜（１１６）及び（１１９）の新規な化合物
は、式（１１）、（１２）又は（１３）：
（１０５）〜（１１６）及び（１１９）の新規な化合物
は、式（１１）、（１２）又は（１３）：
【００５７】
【化４１】
【００５８】の化合物と反応させ、次いで式（１４）、
（１５）又は（１６）：
（１５）又は（１６）：
【００５９】
【化４２】
【００６０】で示される化合物と反応させ、次いで得ら
れた中間体を、式（５）の第二のトリクロロトリアジン
（これは、適切ならば、式（１７）又は（１８）：
れた中間体を、式（５）の第二のトリクロロトリアジン
（これは、適切ならば、式（１７）又は（１８）：
【００６１】
【化４３】
【００６２】で示される化合物と前もって反応させられ
ている）と反応させるか、又はＡ3−Ｒ3＝Ａ4−Ｒ4であ
るとき、式（５）の化合物を、式（１３）又は式（１
９）若しくは（２０）：
ている）と反応させるか、又はＡ3−Ｒ3＝Ａ4−Ｒ4であ
るとき、式（５）の化合物を、式（１３）又は式（１
９）若しくは（２０）：
【００６３】
【化４４】
【００６４】で示される化合物と反応させ、次いで得ら
れた中間体を、式（２１）〜（２５）：
れた中間体を、式（２１）〜（２５）：
【００６５】
【化４５】
【００６６】で示される化合物のいずれかと２：１のモ
ル比で縮合させるか、又はＡ3−Ｒ3＝Ａ4−Ｒ4＝ハロゲ
ンであるとき、式（５）の化合物と、式（１５）又は式
（２６）：
ル比で縮合させるか、又はＡ3−Ｒ3＝Ａ4−Ｒ4＝ハロゲ
ンであるとき、式（５）の化合物と、式（１５）又は式
（２６）：
【００６７】
【化４６】
【００６８】で示される化合物と２：１のモル比で反応
させるか、又は式（５ａ）で示される化合物と、式（１
１）：
させるか、又は式（５ａ）で示される化合物と、式（１
１）：
【００６９】
【化４７】
【００７０】で示される化合物と反応させ、次いで式
（１６）の化合物と反応させ、次いで、得られた中間体
を、式（５ａ）の第二のトリクロロトリアジン（これ
は、式（２７）：
（１６）の化合物と反応させ、次いで、得られた中間体
を、式（５ａ）の第二のトリクロロトリアジン（これ
は、式（２７）：
【００７１】
【化４８】
【００７２】で示される化合物と前もって反応させられ
ている）と反応させるか、又はＡ3−Ｒ3＝Ａ4−Ｒ4であ
るとき、式（５ａ）の化合物を、式（２７）又は式（１
１）で示される化合物と反応させ、次いで得られた中間
体を、式（２８）：
ている）と反応させるか、又はＡ3−Ｒ3＝Ａ4−Ｒ4であ
るとき、式（５ａ）の化合物を、式（２７）又は式（１
１）で示される化合物と反応させ、次いで得られた中間
体を、式（２８）：
【００７３】
【化４９】
【００７４】で示される化合物又は（２１）の化合物と
２：１のモル比で反応させることより実施される。
２：１のモル比で反応させることより実施される。
【００７５】化合物（１１）〜（２８）の化合物は、既
知であり、それ自体既知の方法により製造することがで
きる。
知であり、それ自体既知の方法により製造することがで
きる。
【００７６】本発明の方法の好都合な実施態様は、リョ
セルセルロースファイバーをアルカリ媒体中で本発明で
用いた化合物で処理することを含む。
セルセルロースファイバーをアルカリ媒体中で本発明で
用いた化合物で処理することを含む。
【００７７】アルカリ媒体は、好適にはアルカリ金属カ
ーボナート及び／又はアルカリ金属水酸化物、例えば炭
酸ナトリウム、水酸化ナトリウム又は水酸化カリウムに
より形成される。
ーボナート及び／又はアルカリ金属水酸化物、例えば炭
酸ナトリウム、水酸化ナトリウム又は水酸化カリウムに
より形成される。
【００７８】処理は、非染色ファイバー、又は染色工程
の前、その間又は直後に、染色されるべきファイバーの
いずれかで行われる。本発明で用いられた化合物が、非
染色ファイバーに適用されるならば、それらは、処理浴
又は新たに紡いだまだ乾燥されていないファイバー（こ
れは、例えばＥＰ−Ａ−０５３８９７７、４ページ又は
ＵＳ−Ａ−５５８０３５４、４欄に記載されているよう
に、いわいる「乾燥されていないファイバー（never-dr
ied）」である）への紡ぎ操作後直ちに適用される。
の前、その間又は直後に、染色されるべきファイバーの
いずれかで行われる。本発明で用いられた化合物が、非
染色ファイバーに適用されるならば、それらは、処理浴
又は新たに紡いだまだ乾燥されていないファイバー（こ
れは、例えばＥＰ−Ａ−０５３８９７７、４ページ又は
ＵＳ−Ａ−５５８０３５４、４欄に記載されているよう
に、いわいる「乾燥されていないファイバー（never-dr
ied）」である）への紡ぎ操作後直ちに適用される。
【００７９】本発明で用いられた化合物が、染色方法の
過程で適用される場合、それらの適用は、好都合には実
際の染色操作の前又は間に行われる。
過程で適用される場合、それらの適用は、好都合には実
際の染色操作の前又は間に行われる。
【００８０】この場合、本発明で用いられた化合物は、
別の処理浴中、又は適切な染色条件下で染色浴中で好適
には用いられている染料と一緒に適用することができ
る。
別の処理浴中、又は適切な染色条件下で染色浴中で好適
には用いられている染料と一緒に適用することができ
る。
【００８１】本発明で用いられた化合物が、別の処理浴
からのファイバーに適用される場合、それは１５〜１４
０℃、好適には４０〜１００℃の温度、１０〜１２０
分、好適には３０〜９０分の期間適用することができ
る。本発明の更に好都合な実施態様は、ファイバーを本
発明で用いられた化合物の水性溶液で湿潤させ、次いで
それらを５〜６０、好適には１０〜３０秒の間、９０〜
１３０℃の温度の蒸気に付す。ファイバーは、浴への浸
漬又は噴霧により湿潤させることができる。
からのファイバーに適用される場合、それは１５〜１４
０℃、好適には４０〜１００℃の温度、１０〜１２０
分、好適には３０〜９０分の期間適用することができ
る。本発明の更に好都合な実施態様は、ファイバーを本
発明で用いられた化合物の水性溶液で湿潤させ、次いで
それらを５〜６０、好適には１０〜３０秒の間、９０〜
１３０℃の温度の蒸気に付す。ファイバーは、浴への浸
漬又は噴霧により湿潤させることができる。
【００８２】リョセルセルロースファイバーは、ファイ
バーの形態、ヤーンの形態、又は平面製品、例えば織ら
れた生地、編まれた生地又は織物（web）の形態である
ことができ、それらのどのような形態でも処理すること
ができる。
バーの形態、ヤーンの形態、又は平面製品、例えば織ら
れた生地、編まれた生地又は織物（web）の形態である
ことができ、それらのどのような形態でも処理すること
ができる。
【００８３】本発明で用いられる化合物は、ファイバー
の重量に基づいて、通常０．１〜１５重量％、特に１〜
１０重量％、より特に２〜６重量％の量で、処理浴又は
染浴中に用いられる。
の重量に基づいて、通常０．１〜１５重量％、特に１〜
１０重量％、より特に２〜６重量％の量で、処理浴又は
染浴中に用いられる。
【００８４】本発明は、リョセルセルロース中の微小繊
維形成を減少させるための式（１）の化合物の用途に関
する。未処理及び処理ファイバーの微小繊維形成の傾向
は、改良されたマーチンデール摩擦試験（Martindale a
brasion test）、ここでは、織物の湿潤標本が、穴が形
成するまで決められた負荷ですり減らされることにより
評価した。形成される穴のために要したすり減らしサイ
クルの数が、湿潤摩滅に対する抵抗を与え、微小繊維形
成の尺度となる。
維形成を減少させるための式（１）の化合物の用途に関
する。未処理及び処理ファイバーの微小繊維形成の傾向
は、改良されたマーチンデール摩擦試験（Martindale a
brasion test）、ここでは、織物の湿潤標本が、穴が形
成するまで決められた負荷ですり減らされることにより
評価した。形成される穴のために要したすり減らしサイ
クルの数が、湿潤摩滅に対する抵抗を与え、微小繊維形
成の尺度となる。
【００８５】以下の実施例は、本発明の説明として役立
つ。特に断らないかぎり、温度は摂氏度であり、部は重
量部であり、パーセントは、重量パーセントである。重
量部は、容量部とリットルに対するキログラムの関係で
関連している。
つ。特に断らないかぎり、温度は摂氏度であり、部は重
量部であり、パーセントは、重量パーセントである。重
量部は、容量部とリットルに対するキログラムの関係で
関連している。
【００８６】
【実施例】実施例１：実験室反応容器中で、水１００部
にアニリン−２，５−ジスルホン酸１４．３５ｇを溶解
し；リン酸水素ナトリウム１ｇを加え、混合物を０℃に
冷却した。激しく攪拌しながら、それにシアヌル酸フル
オリド４．５mlを１０分かけて滴下により加え、温度を
冷却により０℃に維持した。５N水性水酸化ナトリウム
溶液を計量導入してpHを６．０に維持した。縮合が完了
したとき、水２５ml中の１，２−ジアミノプロパン３．
７ｇの溶液及び１０N塩酸５mlを加え、混合物を２〜５
℃、pH６．０５時間縮合するにまかせ、５N水性水酸化
ナトリウム溶液の手段によりpHを６．０に維持した。溶
液の形態で高度に純粋な、高収率で中間体として得られ
た、式（５０）：
にアニリン−２，５−ジスルホン酸１４．３５ｇを溶解
し；リン酸水素ナトリウム１ｇを加え、混合物を０℃に
冷却した。激しく攪拌しながら、それにシアヌル酸フル
オリド４．５mlを１０分かけて滴下により加え、温度を
冷却により０℃に維持した。５N水性水酸化ナトリウム
溶液を計量導入してpHを６．０に維持した。縮合が完了
したとき、水２５ml中の１，２−ジアミノプロパン３．
７ｇの溶液及び１０N塩酸５mlを加え、混合物を２〜５
℃、pH６．０５時間縮合するにまかせ、５N水性水酸化
ナトリウム溶液の手段によりpHを６．０に維持した。溶
液の形態で高度に純粋な、高収率で中間体として得られ
た、式（５０）：
【００８７】
【化５０】
【００８８】の化合物を得た。別のガラスビーカー中
で、水１００部中にアニリン−２−スルホン酸８．６ｇ
を攪拌し、溶解し、５N水性水酸化ナトリウム溶液で中
和した。
で、水１００部中にアニリン−２−スルホン酸８．６ｇ
を攪拌し、溶解し、５N水性水酸化ナトリウム溶液で中
和した。
【００８９】シアヌル酸フルオリド４．５mlを、１０分
にわたり、pHを６に維持しながら、０℃で激しく攪拌し
ながら滴下により加えた。１０分間攪拌した後、縮合は
完結した。
にわたり、pHを６に維持しながら、０℃で激しく攪拌し
ながら滴下により加えた。１０分間攪拌した後、縮合は
完結した。
【００９０】得られた溶液を式（５０）の化合物の上述
の溶液に加え、pHを９．０に調整、維持した。温度を３
０分の期間にの１５℃へ上昇させた。式（１１４）：
の溶液に加え、pHを９．０に調整、維持した。温度を３
０分の期間にの１５℃へ上昇させた。式（１１４）：
【００９１】
【化５１】
【００９２】の化合物の溶液を得た。トリポリリン酸ナ
トリウム緩衝液１．８ｇを、この溶液に加え、得られた
溶液を、pH７．５で凍結乾燥した。式（１１４）の化合
物の白色、水易溶性粉末を得た。
トリウム緩衝液１．８ｇを、この溶液に加え、得られた
溶液を、pH７．５で凍結乾燥した。式（１１４）の化合
物の白色、水易溶性粉末を得た。
【００９３】実施例２〜５：実施例１で示したように進
めたが、シアヌル酸フルオリドに代えてシアヌル酸クロ
リドの等モル量、アニリン−２，５−ジスルホン酸に代
えて式（１１）〜（１３）の化合物の等モル量、１，２
−ジアミノプロパンに代えて式（１５）〜（２５）の等
モル量、かつアニリン−２−スルホン酸に代えて式（１
７）又は（１８）の化合物の等モル量を用いて、表１に
示した式（１０３）、（１１３）、（１１５）及び（１
１６）の化合物を得た。
めたが、シアヌル酸フルオリドに代えてシアヌル酸クロ
リドの等モル量、アニリン−２，５−ジスルホン酸に代
えて式（１１）〜（１３）の化合物の等モル量、１，２
−ジアミノプロパンに代えて式（１５）〜（２５）の等
モル量、かつアニリン−２−スルホン酸に代えて式（１
７）又は（１８）の化合物の等モル量を用いて、表１に
示した式（１０３）、（１１３）、（１１５）及び（１
１６）の化合物を得た。
【００９４】
【表１】
【００９５】実施例６：実験室反応容器中で、シアヌル
クロリド９．４ｇを、氷−水１００部、市販の界面活性
助剤０．１ｇ及び緩衝剤としてのリン酸２水素ナトリウ
ム１．１ｇと一緒に、０℃で激しく攪拌した。
クロリド９．４ｇを、氷−水１００部、市販の界面活性
助剤０．１ｇ及び緩衝剤としてのリン酸２水素ナトリウ
ム１．１ｇと一緒に、０℃で激しく攪拌した。
【００９６】第二の実験室反応容器中で、式（１３）：
【００９７】
【化５２】
【００９８】の化合物１４ｇを、炭酸ナトリウム５．３
ｇを含む水１５０部にpH６．０かつ３０℃の温度で溶解
し、透明溶液を得た。溶液を約０℃に冷却し、次いでシ
アヌルクロリド懸濁液へ加えた。続いて、式（１３）の
化合物がもはやＨＰＬＣ評価により検出できなくなるま
で、混合物をpH６．０、０〜２℃で攪拌した。
ｇを含む水１５０部にpH６．０かつ３０℃の温度で溶解
し、透明溶液を得た。溶液を約０℃に冷却し、次いでシ
アヌルクロリド懸濁液へ加えた。続いて、式（１３）の
化合物がもはやＨＰＬＣ評価により検出できなくなるま
で、混合物をpH６．０、０〜２℃で攪拌した。
【００９９】式（２８）：
【０１００】
【化５３】
【０１０１】の化合物９．２ｇを、上記の混合物へ加
え、温度を約３０〜３５℃まで徐徐に上昇させ、pHの値
を再び６．０に維持した。縮合を完結させるため、３０
〜３５℃で約３０分以上攪拌を続けた。次いで、反応溶
液を透析により脱塩し、続いて凍結乾燥した。式（１０
２）：
え、温度を約３０〜３５℃まで徐徐に上昇させ、pHの値
を再び６．０に維持した。縮合を完結させるため、３０
〜３５℃で約３０分以上攪拌を続けた。次いで、反応溶
液を透析により脱塩し、続いて凍結乾燥した。式（１０
２）：
【０１０２】
【化５４】
【０１０３】の化合物を得た。
【０１０４】実施例７：実施例６で示したように進めた
が、シアヌル酸クロリドに代えてシアヌル酸フルオリド
の等モル量、かつ式（１３）の化合物に代えて式（２
７）の化合物の等モル量の等モル量を用いて、式（１０
０）の化合物を得た。
が、シアヌル酸クロリドに代えてシアヌル酸フルオリド
の等モル量、かつ式（１３）の化合物に代えて式（２
７）の化合物の等モル量の等モル量を用いて、式（１０
０）の化合物を得た。
【０１０５】実施例８：実施例６で示したように進めた
が、シアヌル酸クロリドに代えてシアヌル酸フルオリド
の等モル量、式（１３）の化合物に代えて式（１１）の
化合物の等モル量かつ式（２８）の化合物に代えて式
（２１）の化合物の等モル量を用いて、式（１０１）の
化合物を得た。
が、シアヌル酸クロリドに代えてシアヌル酸フルオリド
の等モル量、式（１３）の化合物に代えて式（１１）の
化合物の等モル量かつ式（２８）の化合物に代えて式
（２１）の化合物の等モル量を用いて、式（１０１）の
化合物を得た。
【０１０６】実施例９〜１１：実施例６で示したように
進めたが、式（２８）の化合物に代えて式（２２）、
（２３）又は（２４）の化合物の等モル量を用いて、式
（１０４）、（１１１）及び（１１２）の化合物を得
た。
進めたが、式（２８）の化合物に代えて式（２２）、
（２３）又は（２４）の化合物の等モル量を用いて、式
（１０４）、（１１１）及び（１１２）の化合物を得
た。
【０１０７】実施例１２〜１７：実施例６で示したよう
に進めたが、式（２８）の化合物に代えて式（２１）、
（２２）、（２３）又は（２５）の化合物の等モル量、
式（１３）の化合物に代えて式（１９）又は（２０）の
化合物の等モル量を用いて、表２に示した式（１０５）
〜（１１０）の化合物を得た。
に進めたが、式（２８）の化合物に代えて式（２１）、
（２２）、（２３）又は（２５）の化合物の等モル量、
式（１３）の化合物に代えて式（１９）又は（２０）の
化合物の等モル量を用いて、表２に示した式（１０５）
〜（１１０）の化合物を得た。
【０１０８】
【表２】
【０１０９】本発明のいくつかの化合物のＨＰＬＣのデ
ータを表３に示した。
ータを表３に示した。
【０１１０】
【表３】
【０１１１】測定条件：
カラム：Hewlett Packard Hypersil ODS 5 UM; 250X4mm
流速：１．２ml/min;
溶媒Ａ：TBAB（tetrabutylammmoniumbromide）の２g/l
を含む６０．０％水； 溶媒Ｂ：TBABの２g/lを含む４０．０％水； 炉温度：４０．０℃； 注入量：１０．０μl；水／アセトニトリル（６０／４
０）中の試料１％溶液
を含む６０．０％水； 溶媒Ｂ：TBABの２g/lを含む４０．０％水； 炉温度：４０．０℃； 注入量：１０．０μl；水／アセトニトリル（６０／４
０）中の試料１％溶液
【０１１２】
【表４】
【０１１３】実施例１８：水５０ml及び硫酸ナトリウム
２０％水性溶液１５mlからなる液を、実験室染色機に導
入し、５０℃に加熱した。リョセル織物１０ｇ片をこの
液に浸し、温度を２℃/minの速度で９０℃まで上昇させ
た。加熱時に、水２７．５ml中の式（１１４）の化合物
０．６ｇを７０℃で加えた。リョセル織物９０℃で６０
分処理した。次いで、処理液を７０℃に冷却し、２０％
炭酸ナトリウム水性溶液７．５mlを加え、混合物を７０
℃で更に４５分維持した。次いで、浴を排し、処理され
たリョセル織物を水で濯ぎ、水のみを含む新しい浴中で
５分間煮沸し、再度冷濯ぎし、乾燥した。マーチンデー
ル摩擦試験において、乾燥したリョセル織物は、未処理
リョセル織物に比較して摩擦試験サイクルの数の約１．
５倍耐えた。
２０％水性溶液１５mlからなる液を、実験室染色機に導
入し、５０℃に加熱した。リョセル織物１０ｇ片をこの
液に浸し、温度を２℃/minの速度で９０℃まで上昇させ
た。加熱時に、水２７．５ml中の式（１１４）の化合物
０．６ｇを７０℃で加えた。リョセル織物９０℃で６０
分処理した。次いで、処理液を７０℃に冷却し、２０％
炭酸ナトリウム水性溶液７．５mlを加え、混合物を７０
℃で更に４５分維持した。次いで、浴を排し、処理され
たリョセル織物を水で濯ぎ、水のみを含む新しい浴中で
５分間煮沸し、再度冷濯ぎし、乾燥した。マーチンデー
ル摩擦試験において、乾燥したリョセル織物は、未処理
リョセル織物に比較して摩擦試験サイクルの数の約１．
５倍耐えた。
【０１１４】適用のこの方法で、リョセル織物を、同時
に、式（１１４）の化合物の添加の直後に反応性染料の
１種以上の添加により染色することができる。
に、式（１１４）の化合物の添加の直後に反応性染料の
１種以上の添加により染色することができる。
【０１１５】実施例１８に記載されているように進めた
が、式（１１４）の化合物に代えて式（１００）〜（１
１３）又は（１１５）〜（１１８）の化合物の同量を用
いて、高いマーチンデール摩擦試験値を有するリョセル
織物を、同様に得た。
が、式（１１４）の化合物に代えて式（１００）〜（１
１３）又は（１１５）〜（１１８）の化合物の同量を用
いて、高いマーチンデール摩擦試験値を有するリョセル
織物を、同様に得た。
【０１１６】実施例１９：水５０ml及び硫酸ナトリウム
２０％水性溶液１５mlからなる液を、実験室染色機に導
入し、６０℃に加熱した。リョセル織物１０ｇ片をこの
液浸し、3分後に水２５．５ml中に溶解した式（１１
３）の化合物０．６ｇを加えた。更に１５分後、２０％
炭酸ナトリウム水性溶液７．５mlをこの液に加えた。次
いで液を３０分間６０℃に維持した。次いで、３％水酸
化ナトリウム水性溶液２mlを加え、更に１０分間６０℃
に維持し、実施例１８記載のようにリョセル織物を仕上
げた。次いで、仕上げたリョセル織物を慣用の方法、例
えば反応性染料を用いて染色することができる。マーチ
ンデール摩擦試験において、乾燥したリョセル織物は、
未処理リョセル織物に比較して摩擦試験サイクルの数の
約１．５倍耐えた。
２０％水性溶液１５mlからなる液を、実験室染色機に導
入し、６０℃に加熱した。リョセル織物１０ｇ片をこの
液浸し、3分後に水２５．５ml中に溶解した式（１１
３）の化合物０．６ｇを加えた。更に１５分後、２０％
炭酸ナトリウム水性溶液７．５mlをこの液に加えた。次
いで液を３０分間６０℃に維持した。次いで、３％水酸
化ナトリウム水性溶液２mlを加え、更に１０分間６０℃
に維持し、実施例１８記載のようにリョセル織物を仕上
げた。次いで、仕上げたリョセル織物を慣用の方法、例
えば反応性染料を用いて染色することができる。マーチ
ンデール摩擦試験において、乾燥したリョセル織物は、
未処理リョセル織物に比較して摩擦試験サイクルの数の
約１．５倍耐えた。
【０１１７】実施例１９に記載されているように進めた
が、式（１１３）の化合物に代えて式（１００）〜（１
１２）又は（１１４）〜（１１８）の化合物の同量を用
いて、高いマーチンデール摩擦試験値を有するリョセル
織物を、同様に得た。
が、式（１１３）の化合物に代えて式（１００）〜（１
１２）又は（１１４）〜（１１８）の化合物の同量を用
いて、高いマーチンデール摩擦試験値を有するリョセル
織物を、同様に得た。
【０１１８】実施例２０：リョセル織物を、式（１０
０）：
０）：
【０１１９】
【化５５】
【０１２０】の化合物４２g/l、か焼炭酸ナトリウム３
０g/l及び市販の湿潤剤１g/lを含む水性液でパジング染
色した（液吸収：７０％）そのように処理したリョセル
織物を、乾燥せずに１０２℃の温度で８分間飽和蒸気中
で直接に処理した。次いで、リョセル織物を水で濯ぎ、
水のみを含む新しい浴中で５分間煮沸し、再度冷濯ぎ
し、乾燥した。マーチンデール摩擦試験において、乾燥
したリョセル織物は、未処理リョセル織物に比較して摩
擦試験サイクルの数の約２倍耐えた。
０g/l及び市販の湿潤剤１g/lを含む水性液でパジング染
色した（液吸収：７０％）そのように処理したリョセル
織物を、乾燥せずに１０２℃の温度で８分間飽和蒸気中
で直接に処理した。次いで、リョセル織物を水で濯ぎ、
水のみを含む新しい浴中で５分間煮沸し、再度冷濯ぎ
し、乾燥した。マーチンデール摩擦試験において、乾燥
したリョセル織物は、未処理リョセル織物に比較して摩
擦試験サイクルの数の約２倍耐えた。
【０１２１】実施例１９に記載されているように進めた
が、式（１００）の化合物に代えて式（１０１）〜（１
１９）の化合物の同量を用いて、高いマーチンデール摩
擦試験値を有するリョセル織物を、同様に得た。
が、式（１００）の化合物に代えて式（１０１）〜（１
１９）の化合物の同量を用いて、高いマーチンデール摩
擦試験値を有するリョセル織物を、同様に得た。
フロントページの続き
(72)発明者 ベルンハルト ミュラァ
ドイツ連邦共和国 79588 エフリンゲン
−キルヒェン イム ミューレグルント
20
Claims (10)
- 【請求項１】 リョセルセルロースファイバーを処理す
る方法であって、 リョセルセルロースファイバーを、式（１）： 【化１】 （式中、 Ｒ1及びＲ2は、互いに他と独立して、ハロゲン又はスル
ホ−置換フェニルアミノ基であり、２個の置換基Ｒ1及
びＲ2の少なくとも１個は、ハロゲンであり、 Ｒ3及びＲ4は、互いに他と独立して、非置換基フェニル
又はＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、アシルア
ミノ、スルホ、−ＳＯ2−ＣＨ＝ＣＨ2、−ＳＯ2−ＣＨ2
ＣＨ2−ＯＳＯ3Ｈ、−ＮＨ−ＣＯ−ＣＢｒ＝ＣＨ2若し
くは−ＮＨ−ＣＯ−ＣＨＢｒ−ＣＨ2Ｂｒにより置換さ
れたフェニルであり、 Ａ1及びＡ2は、それぞれ他と独立して、−Ｏ−、−Ｓ−
若しくは−ＮＲ5−（ここで、Ｒ5は、水素又はＣ1−Ｃ4
アルキルである）であり、 Ａ3及びＡ4は、それぞれ他と独立して、−Ｏ−、−Ｓ−
若しくは−ＮＲ5−であるか、又は−Ａ3−Ｒ3は、ハロ
ゲンであり、及び／又は−Ａ4−Ｒ4は、ハロゲン（ここ
で、Ｒ5は、水素又はＣ1−Ｃ4アルキルである）であ
り、そしてＢは、芳香族架橋員であるか、又は−Ａ1−
Ｂ−Ａ2−は、式−ＮＨ−ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ3）−ＮＨ
−の架橋員であるが、但し式（１）の化合物は、少なく
とも１個のジハロトリアジン基、少なくとも２個のモノ
ハロトリアジン基、又は少なくとも１個の置換基を有し
なければならないが、−ＳＯ2−ＣＨ＝ＣＨ2、−ＳＯ2
−ＣＨ2ＣＨ2−ＯＳＯ3Ｈ、−ＮＨ−ＣＯ−ＣＢｒ＝Ｃ
Ｈ2及び−ＮＨ−ＣＯ−ＣＨＢｒ−ＣＨ2Ｂｒよりなる群
からの好適には少なくとも２個の同一若しくは異なる置
換基を含まねばならない）で示される化合物の少なくと
も1種で処理することを特徴とする方法。 - 【請求項２】 式（１）の化合物が−ＳＯ2−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ2、−ＳＯ2−ＣＨ2ＣＨ2−ＯＳＯ3Ｈ、−ＮＨ−ＣＯ
−ＣＢｒ＝ＣＨ2及び−ＮＨ−ＣＯ−ＣＨＢｒ−ＣＨ2Ｂ
ｒよりなる群からの少なくとも２個の同一若しくは異な
る置換基を含む、請求項１記載の方法。 - 【請求項３】 リョセルセルロースファイバーを、Ｂが
式（２ａ）〜（２ｆ）： 【化２】 （式（２ａ）〜（２ｆ）の基において、フェニル基はス
ルホによりモノ−又はポリ−置換されている）で示され
るいずれかの基である、式（１）の化合物の少なくとも
１種で処理することを含む、請求項１又は２記載の方
法。 - 【請求項４】 リョセルセルロースファイバーを、
Ａ1、Ａ2、Ａ3及びＡ4が−ＮＨ−であり、Ｂが式（３
ａ）〜（３ｊ）： 【化３】 のいずれかの基であり、Ｒ1がクロロ、フルオロ又は式
（３ｋ）： 【化４】 の基であり、Ｒ2がクロロ又はフルオロであり、Ｒ3が式
（４ａ）〜（４ｆ）： 【化５】 のいずれかの基であり、そしてＲ4が式（４ａ）〜（４
ｆ）のいずれかの基、又は式（４ｇ）若しくは（４
ｈ）： 【化６】 の基であるか、又はＡ3−Ｒ3及び／又はＡ4−Ｒ4がクロ
ロである、式（１）の化合物の少なくとも１種で処理す
ることを含む、請求項１又は２記載の方法。 - 【請求項５】 ファイバーの重量に基づいて、式（１）
の化合物０．１〜１５重量％を用いることを含む、請求
項１又は２記載の方法。 - 【請求項６】 乾燥されていない新たに紡いだファイバ
ーに、式（１）の化合物を適用することを含む、請求項
１又は２記載の方法。 - 【請求項７】 染色工程の前又は間に、式（１）の化合
物を適用することを含む、請求項１又は２記載の方法。 - 【請求項８】 式（１００）、（１０１）、（１０
３）、（１０５）〜（１１６）又は（１１９）： 【化７】 【化８】 【化９】 【化１０】 で示される化合物である、請求項１記載の化合物。 - 【請求項９】 請求項８記載の、式（１００）、(１０
１)、（１０３）、（１０５）〜（１１６）又は（１１
９）の化合物を製造する方法であって、 式（５）： 【化１１】 で示されるトリクロロトリアジンを、式（１１）、（１
２）又は（１３）： 【化１２】 で示される化合物と反応させ、次いで式（１４）、（１
５）又は（１６）： 【化１３】 で示される化合物と反応させ、次いで得られた中間体
を、式（５）の第二のトリクロロトリアジン（これは、
適切ならば、式（１７）又は（１８）： 【化１４】 で示される化合物と前もって反応させられている）と反
応させるか、又はＡ3−Ｒ3＝Ａ4−Ｒ4であるとき、式
（５）のトリクロロトリアジンを、式（１３）又は式
（１９）若しくは（２０）： 【化１５】 で示される化合物と反応させ、次いで得られた中間体
を、式（２１）〜（２５）： 【化１６】 で示される化合物のいずれかと２：１のモル比で反応さ
せるか、又はＡ3−Ｒ3＝Ａ4−Ｒ4＝ハロゲンであると
き、式（５）のトリクロロトリアジンを、式（１５）又
は式（２６）： 【化１７】 で示される化合物と２：１のモル比で反応させるか、又
は式（５ａ）： 【化１８】 で示される化合物を、式（１１）： 【化１９】 で示される化合物と反応させ、次いで式（１６）の化合
物と反応させ、次いで、得られた中間体を、式（５ａ）
の第二のトリクロロトリアジン（これは、式（２７）： 【化２０】 で示される化合物と前もって反応させられている）と反
応させるか、又はＡ3−Ｒ3＝Ａ4−Ｒ4であるとき、式
（５）のトリクロロトリアジンを、式（２７）又は式
（１１）で示される化合物と反応させ、次いで得られた
中間体を、式（２８）： 【化２１】 で示される化合物又は（２１）の化合物と２：１のモル
比で反応させることを特徴とする方法。 - 【請求項１０】 リョセルセルロースファイバーの微少
繊維形成を減少させるための、請求項１記載の化合物の
用途。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP98810315.6 | 1998-04-14 | ||
| EP98810315 | 1998-04-14 | ||
| CH109698 | 1998-05-19 | ||
| CH19981096/98 | 1998-05-19 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000064176A true JP2000064176A (ja) | 2000-02-29 |
Family
ID=25686635
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11101098A Pending JP2000064176A (ja) | 1998-04-14 | 1999-04-08 | セルロ―スファイバ―を処理する方法 |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6203746B1 (ja) |
| JP (1) | JP2000064176A (ja) |
| KR (1) | KR19990083163A (ja) |
| CN (1) | CN1151326C (ja) |
| AT (1) | ATE252660T1 (ja) |
| AU (1) | AU747485B2 (ja) |
| BR (1) | BR9902044A (ja) |
| DE (1) | DE59907412D1 (ja) |
| ID (1) | ID22413A (ja) |
| TR (1) | TR199900810A2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100630265B1 (ko) | 2004-10-22 | 2006-09-29 | 주식회사 효성 | 라이오셀 가교섬유 및 제조방법 |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AT413287B (de) * | 2003-11-25 | 2006-01-15 | Chemiefaser Lenzing Ag | Verfahren zur herstellung cellulosischer fasern |
| CN101215267B (zh) * | 2007-12-26 | 2011-04-27 | 东华大学 | 具有双反应活性基团的棉用紫外线吸收剂、其制备及应用 |
| US9410292B2 (en) | 2012-12-26 | 2016-08-09 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Multilayered tissue having reduced hydrogen bonding |
| TWI804699B (zh) * | 2018-12-17 | 2023-06-11 | 奧地利商蘭仁股份有限公司 | 萊賽爾纖維（ｌｙｏｃｅｌｌ ｆｉｂｒｅｓ）的處理方法 |
| CN111592775A (zh) * | 2020-05-14 | 2020-08-28 | 上海安诺其集团股份有限公司 | 一种单偶氮类化合物及其制备方法及其应用 |
| KR102440861B1 (ko) | 2020-05-26 | 2022-09-05 | 오영세 | 라이오셀 섬유의 제조방법 및 이로부터 제조된 라이오셀 섬유 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1139468B (de) * | 1961-07-24 | 1962-11-15 | Freudenberg Carl Fa | Verfahren zur Herstellung von Vliesstoffen |
| FR2240419B1 (ja) | 1973-08-06 | 1976-04-30 | Pechiney Aluminium | |
| GB9122318D0 (en) | 1991-10-21 | 1991-12-04 | Courtaulds Plc | Treatment of elongate members |
| GB9222059D0 (en) | 1992-10-21 | 1992-12-02 | Courtaulds Plc | Fibre treatment |
| ES2152374T3 (es) | 1994-09-14 | 2001-02-01 | Ciba Sc Holding Ag | Absorbentes uv, obtencion y utilizacion. |
| AT403296B (de) * | 1995-08-11 | 1997-12-29 | Chemiefaser Lenzing Ag | Verfahren zur herstellung eines celluloseformkörpers |
| DE19611668A1 (de) | 1996-03-25 | 1997-10-02 | Basf Ag | Triazinderivate |
| DE19720683A1 (de) | 1996-05-21 | 1997-11-27 | Ciba Geigy Ag | Verwendung von triazinhaltigen Verbindungen als UV-Absorber |
| US6036731A (en) * | 1997-06-04 | 2000-03-14 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Crosslinking of cellulosic fiber materials |
-
1999
- 1999-04-07 AT AT99810284T patent/ATE252660T1/de not_active IP Right Cessation
- 1999-04-07 DE DE59907412T patent/DE59907412D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1999-04-08 JP JP11101098A patent/JP2000064176A/ja active Pending
- 1999-04-09 US US09/289,317 patent/US6203746B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-04-13 BR BR9902044-0A patent/BR9902044A/pt not_active IP Right Cessation
- 1999-04-13 TR TR1999/00810A patent/TR199900810A2/xx unknown
- 1999-04-13 KR KR1019990012979A patent/KR19990083163A/ko not_active Application Discontinuation
- 1999-04-13 AU AU23729/99A patent/AU747485B2/en not_active Ceased
- 1999-04-13 CN CNB991075161A patent/CN1151326C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1999-04-14 ID IDP990336A patent/ID22413A/id unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100630265B1 (ko) | 2004-10-22 | 2006-09-29 | 주식회사 효성 | 라이오셀 가교섬유 및 제조방법 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU747485B2 (en) | 2002-05-16 |
| BR9902044A (pt) | 2000-01-04 |
| TR199900810A3 (tr) | 1999-11-22 |
| ID22413A (id) | 1999-10-14 |
| ATE252660T1 (de) | 2003-11-15 |
| US6203746B1 (en) | 2001-03-20 |
| CN1235218A (zh) | 1999-11-17 |
| AU2372999A (en) | 1999-10-21 |
| DE59907412D1 (de) | 2003-11-27 |
| CN1151326C (zh) | 2004-05-26 |
| KR19990083163A (ko) | 1999-11-25 |
| TR199900810A2 (xx) | 1999-11-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4425270A (en) | Reactive disazo compounds | |
| KR960011059B1 (ko) | 반응성 염료 조성물 | |
| JPS5850265B2 (ja) | センイハンノウセイテトラゾセンリヨウノセイホウ | |
| JP2000064176A (ja) | セルロ―スファイバ―を処理する方法 | |
| JP4359147B2 (ja) | セルロース繊維材料の紫外線防護指数を改善する方法 | |
| JP2000054261A (ja) | セルロ―スファイバ―を処理する方法 | |
| KR890003129B1 (ko) | 수용성 모노아조 피라졸론 화합물의 제조방법 | |
| JPH0247163A (ja) | 繊維反応性フオルマザン染料とその製造法及び使用法 | |
| JPH069583A (ja) | 水溶性トリアジン誘導体 | |
| JP2002517539A (ja) | モノアゾ反応染料 | |
| KR100814209B1 (ko) | 섬유 반응성 모노아조 염료의 구리 착물 | |
| EP0013996B1 (en) | Reactive azo compounds, processes for their preparation and their use for dyeing fibers and textiles | |
| US6033443A (en) | Process for treating cellulose fibres | |
| JPH06100792A (ja) | 水溶性アゾ染料、その製造方法及び染料としての使用方法 | |
| JPH0721123B2 (ja) | ホルムアザン化合物及びそれを用いる繊維材料の染色法 | |
| KR100391859B1 (ko) | 신규한디스아조염료 | |
| EP0134197B1 (de) | Reaktivfarbstoffe der Disazoreihe, deren Herstellung und Verwendung | |
| JPH0359078A (ja) | 繊維反応性フオルマザン染料とその製造法及びその使用法 | |
| JPS598763A (ja) | 反応性モノアゾ染料によるセルロ−ズ繊維材料の染色法 | |
| TW490528B (en) | Compound for treating cellulose fibres, the process for preparation thereof and the use thereof | |
| JPS6335893A (ja) | 反応型螢光染料によるセルロ−ス系繊維の染色法 | |
| KR840001857B1 (ko) | 반응성 디스아조 화합물의 제조방법 | |
| JPS61238855A (ja) | 水溶性アゾ化合物及びそれを用いる染色法 | |
| JPH0647657B2 (ja) | ホルマザン化合物及びそれを用いるセルロ−ス系繊維の染色法 | |
| JPS6411228B2 (ja) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Effective date: 20050413 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Effective date: 20070531 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20070619 |
|
| A521 | Written amendment |
Effective date: 20070820 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20070918 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20070925 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101005 Year of fee payment: 3 |
|
| R150 | Certificate of patent (=grant) or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101005 Year of fee payment: 3 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101005 Year of fee payment: 3 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20161005 Year of fee payment: 9 |
|
| S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |