JPS61238855A - 水溶性アゾ化合物及びそれを用いる染色法 - Google Patents
水溶性アゾ化合物及びそれを用いる染色法Info
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- JPS61238855A JPS61238855A JP60080390A JP8039085A JPS61238855A JP S61238855 A JPS61238855 A JP S61238855A JP 60080390 A JP60080390 A JP 60080390A JP 8039085 A JP8039085 A JP 8039085A JP S61238855 A JPS61238855 A JP S61238855A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明はアゾ化合物及びその用途に関する。更に詳しく
は水溶性アゾ化合物及びそれを用いるセルロース系繊維
材料の染色法に関する。
は水溶性アゾ化合物及びそれを用いるセルロース系繊維
材料の染色法に関する。
従来の技術
セルロース系繊維材料の染色及び捺染には数多くの反応
染料が使われている。そのうち赤色系反応染料について
は特公昭３５−１０３２８、特公昭５９−４５７０３等
に記載されているがそれらに記載されている染料で染色
特性及び堅牢度特性において満足出来るものが少ない、
特にその溶解性、染色再現性の点で満足できるものは少
ない。
染料が使われている。そのうち赤色系反応染料について
は特公昭３５−１０３２８、特公昭５９−４５７０３等
に記載されているがそれらに記載されている染料で染色
特性及び堅牢度特性において満足出来るものが少ない、
特にその溶解性、染色再現性の点で満足できるものは少
ない。
発明が解決しようとする問題点
染色物の諸堅牢度が良好な水準にあると同時に染色再現
性のすぐれた染料の開発が望まれている。
性のすぐれた染料の開発が望まれている。
又、近来、染色加工工程の合理化（ＦＡ化、ＦＭＳ化］
、染色加工の作業、ＩＲ境の改善等を目的として、従来
の粉体染料Ｋかわり、液状染料が強く望まれているがそ
の為に優れた溶解性を兼ね備えた染料の開発が望まれて
いる。
、染色加工の作業、ＩＲ境の改善等を目的として、従来
の粉体染料Ｋかわり、液状染料が強く望まれているがそ
の為に優れた溶解性を兼ね備えた染料の開発が望まれて
いる。
問題点を解決する為の手段
セルローズ系繊維の染色、殊に捺染法、パッド染色法等
の染色を実施するに当り、良好な堅牢度染色再現性を有
し、且つ、安定な液状を維持しうるような反応染料を見
い出すべく鋭意研究した結果、本発明に至ったものであ
る。
の染色を実施するに当り、良好な堅牢度染色再現性を有
し、且つ、安定な液状を維持しうるような反応染料を見
い出すべく鋭意研究した結果、本発明に至ったものであ
る。
即ち、本発明は、遊離酸の形で式（１）〔式（１）中Ｘ
ｌ、 Ｘ２． Ｘｓは各々独立して水素原子、スルホン
酸基、カルボン酸基、メチル基、メトキシ基、エトキシ
基、クロル原子を、Ａはは各々独立して水素原子、メチ
ル基、メトキシ基又はクロル原子を、Ｒは２−シアノエ
チル基又は２−カルバモイルエチル基を表わすλを表わ
す。又２個のＺのうち一方の２は水素原子を表わし他方
はスルホン酸基を表わす〕 で表わされる水溶性アゾ化合物及びそれを用いることを
特徴とするセルロース系繊維材料の染色法を提供するも
のである。
ｌ、 Ｘ２． Ｘｓは各々独立して水素原子、スルホン
酸基、カルボン酸基、メチル基、メトキシ基、エトキシ
基、クロル原子を、Ａはは各々独立して水素原子、メチ
ル基、メトキシ基又はクロル原子を、Ｒは２−シアノエ
チル基又は２−カルバモイルエチル基を表わすλを表わ
す。又２個のＺのうち一方の２は水素原子を表わし他方
はスルホン酸基を表わす〕 で表わされる水溶性アゾ化合物及びそれを用いることを
特徴とするセルロース系繊維材料の染色法を提供するも
のである。
遊離酸の形で式（１）で表わされる水溶性アゾ化合物は
例えば次の方法で製造できる。遊離酸の形で式（２） ”ｔ−表ワされる１−アミノ−８−ヒドロキシ＋７タリ
７−３．６−又＆ｔ−４，６−’）スルホン酸１モルと
塩化シアヌル１モルと、遊離酸の形で式（３）で表わさ
れるアミン１モルのジアゾニウム塩とで表わされるアミ
ン１モルとを任意の順序で常法により縮合又はカップリ
ングすることにより得られる。
例えば次の方法で製造できる。遊離酸の形で式（２） ”ｔ−表ワされる１−アミノ−８−ヒドロキシ＋７タリ
７−３．６−又＆ｔ−４，６−’）スルホン酸１モルと
塩化シアヌル１モルと、遊離酸の形で式（３）で表わさ
れるアミン１モルのジアゾニウム塩とで表わされるアミ
ン１モルとを任意の順序で常法により縮合又はカップリ
ングすることにより得られる。
（式（２） 、 （３） 、 （４）中Ｚ、 Ｘｉ、
Ｘ２． Ｘｉｓ Ａは前記と同じ意味を表わすン 式（３）で表わされるジアゾ成分の具体例としては例え
ば次のアミンを挙げることができる。
Ｘ２． Ｘｉｓ Ａは前記と同じ意味を表わすン 式（３）で表わされるジアゾ成分の具体例としては例え
ば次のアミンを挙げることができる。
アニリン、アニリン−２−スルホン酸、アニリン−３−
スルホン酸、アニリン−４−スルホン酸、ｏ、−ｍ、−
又はｐ−アミノ安息香酸、２−アミノ−４−スルホ安息
香酸、２−アミノ−５−スルホ安息香酸、アニリン−２
，５−ジスルホン酸、アニリン−２，３＋、 ２．４
＋、 ３．４−又は２゜５−ジカルボン酸、２−スルホ
−４−メトキシアニリン、クロルアニリンスルホンａｌ
ｅ、）ルイジンスルホン酸類、アニシジンスルホン酸類
式（４）で表わされるアミンの具体例としては例えば次
のアミンを挙げることができる。
スルホン酸、アニリン−４−スルホン酸、ｏ、−ｍ、−
又はｐ−アミノ安息香酸、２−アミノ−４−スルホ安息
香酸、２−アミノ−５−スルホ安息香酸、アニリン−２
，５−ジスルホン酸、アニリン−２，３＋、 ２．４
＋、 ３．４−又は２゜５−ジカルボン酸、２−スルホ
−４−メトキシアニリン、クロルアニリンスルホンａｌ
ｅ、）ルイジンスルホン酸類、アニシジンスルホン酸類
式（４）で表わされるアミンの具体例としては例えば次
のアミンを挙げることができる。
タウリン、Ｎ−β−シアノエチルアニリン、Ｎ−β＝カ
ルバモイルエチルアニリン、Ｎ−β−シアノエチルーｏ
−、−ｍ−又は−ｐ−トルイジン、Ｎ−β−カルバモ
イルエチル−〇 −、−ｍ −又は−ｐ−）ルイジン、
Ｎ−β−シアノエチル−ｏ −、−ｍ−又は−ｐ−アニ
シジン、Ｎ−β−カルバモイルエチル−ｏ−ｔ −ｍ
−又ハーｐ−アニシジン、Ｎ−β−シアノエチル−〇−
９−ｍ−又は−ｐ−クロルアニリン、Ｎ−β−カルバモ
イルエチル−〇ｔ ｍ Ｘ＆ｔ ｐ−クロルアニ
リン、Ｎ−β−シアノエチルキシリシン類、Ｎ−β−カ
ルバモイルエチルキシリシｙｆｉ４．Ｎ−β−シアノエ
チル−３−クロル−４−メチルアニリン、Ｎ−β−カル
バモイルエチル−３−クロル−４−メチルアニリン。
ルバモイルエチルアニリン、Ｎ−β−シアノエチルーｏ
−、−ｍ−又は−ｐ−トルイジン、Ｎ−β−カルバモ
イルエチル−〇 −、−ｍ −又は−ｐ−）ルイジン、
Ｎ−β−シアノエチル−ｏ −、−ｍ−又は−ｐ−アニ
シジン、Ｎ−β−カルバモイルエチル−ｏ−ｔ −ｍ
−又ハーｐ−アニシジン、Ｎ−β−シアノエチル−〇−
９−ｍ−又は−ｐ−クロルアニリン、Ｎ−β−カルバモ
イルエチル−〇ｔ ｍ Ｘ＆ｔ ｐ−クロルアニ
リン、Ｎ−β−シアノエチルキシリシン類、Ｎ−β−カ
ルバモイルエチルキシリシｙｆｉ４．Ｎ−β−シアノエ
チル−３−クロル−４−メチルアニリン、Ｎ−β−カル
バモイルエチル−３−クロル−４−メチルアニリン。
式（１）で表わされる水溶性アゾ化合物は単離し乾燥染
料として用いることも出来るが、カップリングおよび縮
合反応により得られた式（１）で表わされる化合物を含
む反応液を希釈又は濃縮等の濃度調整するのみで液状染
料として用いるのが好都合である。
料として用いることも出来るが、カップリングおよび縮
合反応により得られた式（１）で表わされる化合物を含
む反応液を希釈又は濃縮等の濃度調整するのみで液状染
料として用いるのが好都合である。
本発明の染料は好ましくは液状製品として染色に供され
染色方法としては酸結合剤を使用した通常の浸染法、捺
染法、パッディング法等が適用されるが最も好ましい結
果を与える染色法は捺染法、パッディング法（連続染色
法ン等浴比の比較的小さい染色法である。
染色方法としては酸結合剤を使用した通常の浸染法、捺
染法、パッディング法等が適用されるが最も好ましい結
果を与える染色法は捺染法、パッディング法（連続染色
法ン等浴比の比較的小さい染色法である。
染色に際して使用される酸結合剤としては、例えば炭酸
水素ナトリウム、メタ燐酸ナトリウム。
水素ナトリウム、メタ燐酸ナトリウム。
燐酸三ナトリウム、オルソ又はメタ珪酸ナトリウム、炭
酸ナトリウム、水酸化ナトリウムなどがある。
酸ナトリウム、水酸化ナトリウムなどがある。
本発明の化合物をバッチ式浸染の様な比較的浴比の大き
な染色処理に適用する場合には、染浴を無機塩例えば塩
化ナトリウム又は硫酸ナトリウムと本発明の化合物によ
りて仕立て、３０℃〜１００℃加温下に１０〜６０分間
染色した後に、酸結合剤を添加し、更に６０〜１００℃
加温下に２０〜６０分間染色を行う。
な染色処理に適用する場合には、染浴を無機塩例えば塩
化ナトリウム又は硫酸ナトリウムと本発明の化合物によ
りて仕立て、３０℃〜１００℃加温下に１０〜６０分間
染色した後に、酸結合剤を添加し、更に６０〜１００℃
加温下に２０〜６０分間染色を行う。
この場合に、酸結合剤は最初から染浴中に加えてもよい
し、又、中性で染色後に酸結合剤と無機塩を含む別浴を
用いて化合物（染料〕の固着をおこなうこともできる。
し、又、中性で染色後に酸結合剤と無機塩を含む別浴を
用いて化合物（染料〕の固着をおこなうこともできる。
又、本発明の化合物をパッド染色法に適用する場合には
、染浴（パッド浴］を本発明の化合物、酸結合剤、浸透
剤及び必要に応じて尿素を加えて仕立て、繊維を短時間
浸漬後、絞ってそのまま室温又は加温下に放置するか或
いは短時間蒸熱、又は乾熱処理する。場合によっては予
め繊維を酸結合剤の溶液に浸漬した後、その繊維を中性
染浴でパッドしてもよく、又、中性染浴でパッドした繊
維を無機塩で飽和、させた酸結合剤の溶液を用いて処理
し、放置又は熱処理してもよい。
、染浴（パッド浴］を本発明の化合物、酸結合剤、浸透
剤及び必要に応じて尿素を加えて仕立て、繊維を短時間
浸漬後、絞ってそのまま室温又は加温下に放置するか或
いは短時間蒸熱、又は乾熱処理する。場合によっては予
め繊維を酸結合剤の溶液に浸漬した後、その繊維を中性
染浴でパッドしてもよく、又、中性染浴でパッドした繊
維を無機塩で飽和、させた酸結合剤の溶液を用いて処理
し、放置又は熱処理してもよい。
更に本発明の化合物を捺染処理に適用する場合は、アル
ギン酸ナトリウム又はエマルジジン糊などを元糊とし、
これに本発明の化合物、酸結合剤及び尿素などを加えて
調製した色糊を繊維に印捺し、次いで中間乾燥をして熱
処理するか、又は常温又は加熱下に放置して化合物（染
料）を固着させる。必要に応じてあらかじめ酸結合剤溶
液を含有させた繊維に中性の色糊を印捺した後に、放置
又は熱処理を行うこともできる。
ギン酸ナトリウム又はエマルジジン糊などを元糊とし、
これに本発明の化合物、酸結合剤及び尿素などを加えて
調製した色糊を繊維に印捺し、次いで中間乾燥をして熱
処理するか、又は常温又は加熱下に放置して化合物（染
料）を固着させる。必要に応じてあらかじめ酸結合剤溶
液を含有させた繊維に中性の色糊を印捺した後に、放置
又は熱処理を行うこともできる。
この様にして浸染、パッディング染色又は捺染処理によ
り染色された繊維を水洗し、要すれば界面活性剤を含む
溶液に上り熱浴略−ピンクを行う。
り染色された繊維を水洗し、要すれば界面活性剤を含む
溶液に上り熱浴略−ピンクを行う。
式（１）で表わされる水溶性アゾ化合物は新規であり水
に対する溶解度が大きいので液状化が容易であり、又捺
染法、パッディング染色法等における固着条件の差によ
る固着率の変動が小さい。モしてえられた染色物の湿潤
堅牢度、耐光堅牢度、塩素堅牢度がすぐれている。
に対する溶解度が大きいので液状化が容易であり、又捺
染法、パッディング染色法等における固着条件の差によ
る固着率の変動が小さい。モしてえられた染色物の湿潤
堅牢度、耐光堅牢度、塩素堅牢度がすぐれている。
実施例
実施例により本発明を更に詳細に説明する。
実施例において、カルボン酸基、スルホン酸基は遊離酸
の形で表わすものとする。
の形で表わすものとする。
文部、％は各々重量部２重量％である。
実施例１゜
１−アミノ−８−とドロキシナフタリン−３゜６−ジス
ルホン酸３１．９部を水１００部に加え４８％水酸化ナ
トリウム溶液を加え、中和、溶解する。
ルホン酸３１．９部を水１００部に加え４８％水酸化ナ
トリウム溶液を加え、中和、溶解する。
次にこの溶液を氷水１００部中の２．４．６− ）リク
ロロ−１，３，５−トリアジン１８．５部の懸濁液に徐
々に滴下する。次いでこの混合溶液に、１０％炭酸ナト
リウム溶液を加えｐＨ２，０に調整し１時間反応させ、
−成縮合物を得る。
ロロ−１，３，５−トリアジン１８．５部の懸濁液に徐
々に滴下する。次いでこの混合溶液に、１０％炭酸ナト
リウム溶液を加えｐＨ２，０に調整し１時間反応させ、
−成縮合物を得る。
別ニアニリンー２−スルホン酸１７．３部を氷水１００
部に加え、濃塩酸２０部を加える。次いで亜硝酸す）
ＩＪウム７．０部を水１０部に溶解した液を加え、３０
分間ジアゾ化する。
部に加え、濃塩酸２０部を加える。次いで亜硝酸す）
ＩＪウム７．０部を水１０部に溶解した液を加え、３０
分間ジアゾ化する。
このジアゾニウム塩を含む溶液を２、前記の１成縮金物
を含む溶液に加え、１０％炭酸ナトリウム溶液を加えｐ
Ｈ６，５としカップリング反応を完結させる。
を含む溶液に加え、１０％炭酸ナトリウム溶液を加えｐ
Ｈ６，５としカップリング反応を完結させる。
次いでＮ−β−シアノエチルアニリン１４．６部を加え
、４０℃に加熱し１０％炭酸ナトリウム溶液を用いてｐ
Ｈ６，５〜７．５に保持し、３時間反応させた。遊離酸
の形で次式で表わされる化金物を含む溶液が得られた。
、４０℃に加熱し１０％炭酸ナトリウム溶液を用いてｐ
Ｈ６，５〜７．５に保持し、３時間反応させた。遊離酸
の形で次式で表わされる化金物を含む溶液が得られた。
Ｌ：ｌ
この反応液を２等分し一方は水で稀釈することにより濃
度を調整し、安定な液状製品とすることができた。七〇
′１部について光学密度を測定することによって上記の
化合物が５０ｇ含まれていることが確かめられた。
度を調整し、安定な液状製品とすることができた。七〇
′１部について光学密度を測定することによって上記の
化合物が５０ｇ含まれていることが確かめられた。
又、２等分したうちの他方の反応液に塩化ナトリウムを
加え、析出した結晶を濾過し乾燥することにより乾燥製
品とすることができた。（得−量５０ｇ） この化合篭のλｍａＸは２０％ピリジン中で５４３ｎｍ
であった。
加え、析出した結晶を濾過し乾燥することにより乾燥製
品とすることができた。（得−量５０ｇ） この化合篭のλｍａＸは２０％ピリジン中で５４３ｎｍ
であった。
実施例２゜
Ｑ−スルホアニリンのジアゾ化物を１−アミノ−８−ヒ
ドロキシ−３，６−ジスルホン酸にアルカリ性でカップ
リングしてえられる で表わされるモノアゾ化合物５０．３部を水５００部に
ｐＨ６，５〜７．０で溶解する。次いで氷１００部を加
え０℃とした後、２．４．６−）リクロロー１、３．５
− ）リアジン１８．５部を加えた。
ドロキシ−３，６−ジスルホン酸にアルカリ性でカップ
リングしてえられる で表わされるモノアゾ化合物５０．３部を水５００部に
ｐＨ６，５〜７．０で溶解する。次いで氷１００部を加
え０℃とした後、２．４．６−）リクロロー１、３．５
− ）リアジン１８．５部を加えた。
１０％炭酸ナトリウム水溶液を用いてｐＨ５，５〜６．
５に保持しつつ０〜５℃で３時間反応させた。
５に保持しつつ０〜５℃で３時間反応させた。
次いで、Ｎ−２−シアノエチル−ｍ−）ルイジン１６部
を加え、１０％炭酸ナトリウム水溶液を用いてｐＨ６，
５〜７．５に保持しながら４５℃で５時間反応させ１反
応溶液に塩化ナトリウム１４０部を加え析出した結晶を
戸別し乾燥した。
を加え、１０％炭酸ナトリウム水溶液を用いてｐＨ６，
５〜７．５に保持しながら４５℃で５時間反応させ１反
応溶液に塩化ナトリウム１４０部を加え析出した結晶を
戸別し乾燥した。
遊離酸の形で次式で表わされる化合物９８部がλｍａｘ
５４３ ｎｍ （２０％ピリジン水溶液］実施例３
゜ １−アミノ−８−ヒドロキシナフタリン−３゜６−ジス
ルホン酸３１．９部を水１００部に加え４８％水酸化ナ
トリウム溶液を加え、中和溶解する。
５４３ ｎｍ （２０％ピリジン水溶液］実施例３
゜ １−アミノ−８−ヒドロキシナフタリン−３゜６−ジス
ルホン酸３１．９部を水１００部に加え４８％水酸化ナ
トリウム溶液を加え、中和溶解する。
次にこの溶液を氷水１００部中の２．４．６−１Ｊクロ
ロ−１，３，５−トリアジン１８．５部の懸濁液に徐々
に滴下する。°次いでこの混合溶液に１０％炭酸ナトリ
ウム溶液馨加え、ｐＨ２，ＯＦｃ調整し１時間反応させ
一成縮金物を得る。
ロ−１，３，５−トリアジン１８．５部の懸濁液に徐々
に滴下する。°次いでこの混合溶液に１０％炭酸ナトリ
ウム溶液馨加え、ｐＨ２，ＯＦｃ調整し１時間反応させ
一成縮金物を得る。
アニリン−２−スルホン酸１７．３ 部ヲ氷水１００部
に分散し、濃塩酸２０部を加える。次いで、亜硝酸ナト
リウム７．０部を水１０部に溶解した液を加え、３０分
間ジアゾ化する。
に分散し、濃塩酸２０部を加える。次いで、亜硝酸ナト
リウム７．０部を水１０部に溶解した液を加え、３０分
間ジアゾ化する。
このようにしてえられたジアゾニウム塩を含む溶液を前
記の１成縮金物を含む溶液に加え１次いで１０％重炭酸
ナトリウムを徐々に加えて、ｐＨ６，５とし、カップリ
ング反応を完結させた。
記の１成縮金物を含む溶液に加え１次いで１０％重炭酸
ナトリウムを徐々に加えて、ｐＨ６，５とし、カップリ
ング反応を完結させた。
次いで、２−アミノエタンスルホン酸１２．６部を加え
、４０℃に加熱し重炭酸ナトリウムを用いてｐＨ６，５
〜７．５に保持し、３時間反応させた。
、４０℃に加熱し重炭酸ナトリウムを用いてｐＨ６，５
〜７．５に保持し、３時間反応させた。
遊離酸の形で、式
で表わされる化合物７１部を含む濃厚溶液が得られた。
λｍａＸは５４４ ｎｍであった。（２０％ピリジン中
） この濃厚溶液は極めて安定であり、溶解剤、安定剤等を
添加することなく、液状製品とすることが出来た。
） この濃厚溶液は極めて安定であり、溶解剤、安定剤等を
添加することなく、液状製品とすることが出来た。
実施例４〜２４゜
ジアゾ成分（式（３）のアミン）、カップリング成分（
式（２）の化合物ノ及びアミン成分（式（４）の化合物
）を用いて実施例１と同様な方法により式（１）の化合
物を合成し表１に示した。
式（２）の化合物ノ及びアミン成分（式（４）の化合物
）を用いて実施例１と同様な方法により式（１）の化合
物を合成し表１に示した。
（Ｘ、、 Ｘ２． Ｘ３． Ｚ及びＡは前記と同じ意味
を表わす］ えられた化合物につき２０％ピリジン水溶液中でのλｍ
ａＸを測定し表に示した。又えられた化合物を用いて実
施例２７と同様にしてセルロース繊維の染色を行い堅牢
度の良好な染色物をえた。
を表わす］ えられた化合物につき２０％ピリジン水溶液中でのλｍ
ａＸを測定し表に示した。又えられた化合物を用いて実
施例２７と同様にしてセルロース繊維の染色を行い堅牢
度の良好な染色物をえた。
表には木綿布染色物の色相を示した。
実施例２５゜
実施例１で得られた化合物２部、無水硫酸ナトリウム８
０部、水１，０００部を用いて染浴を仕立て、この染浴
に５０部の木綿メリヤスを浸漬し、８０℃で３０分間処
理した後、炭酸ナトリウム２０部を添加し引き続き６０
分間同温度で染色をおこなった。次いで水洗後、アニオ
ン活性剤２部を含む水溶液１０００部を用い９５〜１０
０℃で１０分間ソーピングを行い水洗。
０部、水１，０００部を用いて染浴を仕立て、この染浴
に５０部の木綿メリヤスを浸漬し、８０℃で３０分間処
理した後、炭酸ナトリウム２０部を添加し引き続き６０
分間同温度で染色をおこなった。次いで水洗後、アニオ
ン活性剤２部を含む水溶液１０００部を用い９５〜１０
０℃で１０分間ソーピングを行い水洗。
乾燥した。濃厚な赤色染色物が得られた。このものの湿
潤堅牢度、耐光堅牢度、塩素堅牢度が良好であった。
潤堅牢度、耐光堅牢度、塩素堅牢度が良好であった。
実施例２６゜
実施例１で得られた化合物２０部、尿素１００部、アル
ギン酸ナトリウム１部、炭酸ナトリウム２０部を含む染
料溶液（パッド浴）１，０００部を調製し、このパッド
浴に木綿布を通しパッダーを用い、もとの繊維重量の１
．７倍になるように絞り、１００℃で２分間中間乾燥後
１７０℃で２分間熱処理をおこなう。次いで実施例２５
と同様に水洗、ソーピングし、水洗した。
ギン酸ナトリウム１部、炭酸ナトリウム２０部を含む染
料溶液（パッド浴）１，０００部を調製し、このパッド
浴に木綿布を通しパッダーを用い、もとの繊維重量の１
．７倍になるように絞り、１００℃で２分間中間乾燥後
１７０℃で２分間熱処理をおこなう。次いで実施例２５
と同様に水洗、ソーピングし、水洗した。
堅牢度の良好な濃厚赤色の染色物が得られた。
実施例２７゜
実施例１と同様にして得られた実施例１の化合物４０部
を含む反応液よりの液状品２００部と尿素５０部を混合
し、温湯２５０部を加える。
を含む反応液よりの液状品２００部と尿素５０部を混合
し、温湯２５０部を加える。
ｍ−ニトロベンゼンスルホン酸ソーダ４０部、重炭酸ナ
トリウム３０部を含む５％アルギン酸す） ＩＪウム水
溶液５００部にこの染料液を加えよく攪拌し、色糊を調
製した。
トリウム３０部を含む５％アルギン酸す） ＩＪウム水
溶液５００部にこの染料液を加えよく攪拌し、色糊を調
製した。
木綿布上にスクリーンを用いて印捺し、５０〜６０℃で
中間乾燥し１００〜１０３℃でスチーミング処理時間を
、５分間、１０分間、３０分間の３水準で実施した。実
施例２５と同様に永洗−ソーヒング水洗、乾燥した。ス
チーミング処理時間５分、１０分、３０分間の染布はは
ソ同じ染着濃度を示し、固着時間の差による染色再現性
が優れていた。
中間乾燥し１００〜１０３℃でスチーミング処理時間を
、５分間、１０分間、３０分間の３水準で実施した。実
施例２５と同様に永洗−ソーヒング水洗、乾燥した。ス
チーミング処理時間５分、１０分、３０分間の染布はは
ソ同じ染着濃度を示し、固着時間の差による染色再現性
が優れていた。
発明の効果
本発明によってえられた水溶性モノアゾ化合物は水溶性
かたかいので液状化が容易であり又このものを染色に供
したとき固着条件の影響が小さくえられた染色物の堅牢
度が良好である。
かたかいので液状化が容易であり又このものを染色に供
したとき固着条件の影響が小さくえられた染色物の堅牢
度が良好である。
Claims (2)
- （１）遊離酸の形で式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼（１） 〔式（１）中Ｘ＿１、Ｘ＿２、Ｘ＿３は各々独立して水
素原子、スルホン酸基、カルボン酸基、メチル基、メト
キシ基又はクロル原子を、Ａは−ＮＨＣ＿２Ｈ＿４ＳＯ
＿３Ｈ、▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式
、化学式、表等があります▼（Ｙ＿１、Ｙ＿２は各々独
立して水素原子、メチル基、メトキシ基又はクロル原子
をＲは２−シアノエチル基又は２−カルバモイルエチル
基を表わす）を表わす。又２個のＺのうち一方のＺは水
素原子を表わし他方はスルホン酸基を表わす〕 で表わされる水溶性アゾ化合物。 - （２）遊離酸の形で式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼（１） 〔式（１）中Ｘ＿１、Ｘ＿２、Ｘ＿３は各々独立して水
素原子、スルホン酸基、カルボン酸基、メチル基、メト
キシ基又はクロル原子を、Ａは−ＮＨＣ＿２Ｈ＿４ＳＯ
＿３Ｈ、▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式
、化学式、表等があります▼（Ｙ＿１、Ｙ＿２は各々独
立して水素原子、メチ基、メトキシ基又はクロル原子を
、Ｒは２−シアノエチル基又は２−カルバモイルエチル
基を表わす）を表わす。又２個のＺのうち一方のＺは水
素原子を表わし他方はスルホン酸基を表わす〕 で表わされる水溶性アゾ化合物を用いることを特徴とす
るセルローズ系繊維材料の染色法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60080390A JPS61238855A (ja) | 1985-04-17 | 1985-04-17 | 水溶性アゾ化合物及びそれを用いる染色法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60080390A JPS61238855A (ja) | 1985-04-17 | 1985-04-17 | 水溶性アゾ化合物及びそれを用いる染色法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61238855A true JPS61238855A (ja) | 1986-10-24 |
Family
ID=13716958
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60080390A Pending JPS61238855A (ja) | 1985-04-17 | 1985-04-17 | 水溶性アゾ化合物及びそれを用いる染色法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61238855A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN116836566A (zh) * | 2023-06-12 | 2023-10-03 | 现代纺织技术创新中心(鉴湖实验室) | 耐晒型红色活性墨水染料及其制备方法 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5094028A (ja) * | 1973-12-08 | 1975-07-26 | ||
| JPS53113829A (en) * | 1977-03-15 | 1978-10-04 | Bayer Ag | Method of making azo reactive dyestuff |
| JPS55102574A (en) * | 1979-01-31 | 1980-08-05 | Bayer Ag | Fluorotriazine reactive dye and manufacture of fluorotriazine derivative |
| JPS5842660A (ja) * | 1981-08-26 | 1983-03-12 | チバ・ガイギ−・アクチエンゲゼルシヤフト | 反応染料とその製造方法 |
-
1985
- 1985-04-17 JP JP60080390A patent/JPS61238855A/ja active Pending
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5094028A (ja) * | 1973-12-08 | 1975-07-26 | ||
| JPS53113829A (en) * | 1977-03-15 | 1978-10-04 | Bayer Ag | Method of making azo reactive dyestuff |
| JPS55102574A (en) * | 1979-01-31 | 1980-08-05 | Bayer Ag | Fluorotriazine reactive dye and manufacture of fluorotriazine derivative |
| JPS5842660A (ja) * | 1981-08-26 | 1983-03-12 | チバ・ガイギ−・アクチエンゲゼルシヤフト | 反応染料とその製造方法 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN116836566A (zh) * | 2023-06-12 | 2023-10-03 | 现代纺织技术创新中心(鉴湖实验室) | 耐晒型红色活性墨水染料及其制备方法 |
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