JPH069583A - 水溶性トリアジン誘導体 - Google Patents
水溶性トリアジン誘導体Info
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- JPH069583A JPH069583A JP4328325A JP32832592A JPH069583A JP H069583 A JPH069583 A JP H069583A JP 4328325 A JP4328325 A JP 4328325A JP 32832592 A JP32832592 A JP 32832592A JP H069583 A JPH069583 A JP H069583A
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- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
- C08K5/41—Compounds containing sulfur bound to oxygen
- C08K5/42—Sulfonic acids; Derivatives thereof
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- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
- D06M13/35—Heterocyclic compounds
- D06M13/355—Heterocyclic compounds having six-membered heterocyclic rings
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- D—TEXTILES; PAPER
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- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
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- D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
- D06M13/35—Heterocyclic compounds
- D06M13/355—Heterocyclic compounds having six-membered heterocyclic rings
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-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/44—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders
- D06P1/64—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders using compositions containing low-molecular-weight organic compounds without sulfate or sulfonate groups
- D06P1/642—Compounds containing nitrogen
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 次式の水溶性トリアジン誘導体、その製造方
法および当該水溶性トリアジン誘導体でポリアシド繊維
材料を処理する。 〔式中ＲはＨ，ＯＨ，Ｃ１−５アルキル、ベンジル、Ｃ
１−５アルコキシ等；Ｒ１はハロゲン、Ｃ１−５アルキ
ル、ＮＨ２，Ｃ１−５アルコキシ、モノ−またはジ−Ｃ
１−５アルキルアミノ、（置換）１−アザシクロアルキ
ル、（置換）モルホリノ等；Ｒ２はＨ，Ｃ１−５アルキ
ル；Ｒ３はＨ，ＯＨ；Ｚは−Ｏ−，−Ｎ（Ｒ５）−（但
しＲ５はＨ，Ｃ１−５アルキル）；ＭはＨ、アルカリ金
属、アンモニア等；そしてｍは０乃至３である、代表化
合物を式（１０３）で例示する〕 【効果】 染色されていないか、または染色されたポリ
アミド繊維材料の光化学的安定性および熱化学的安定性
を向上することができる。
法および当該水溶性トリアジン誘導体でポリアシド繊維
材料を処理する。 〔式中ＲはＨ，ＯＨ，Ｃ１−５アルキル、ベンジル、Ｃ
１−５アルコキシ等；Ｒ１はハロゲン、Ｃ１−５アルキ
ル、ＮＨ２，Ｃ１−５アルコキシ、モノ−またはジ−Ｃ
１−５アルキルアミノ、（置換）１−アザシクロアルキ
ル、（置換）モルホリノ等；Ｒ２はＨ，Ｃ１−５アルキ
ル；Ｒ３はＨ，ＯＨ；Ｚは−Ｏ−，−Ｎ（Ｒ５）−（但
しＲ５はＨ，Ｃ１−５アルキル）；ＭはＨ、アルカリ金
属、アンモニア等；そしてｍは０乃至３である、代表化
合物を式（１０３）で例示する〕 【効果】 染色されていないか、または染色されたポリ
アミド繊維材料の光化学的安定性および熱化学的安定性
を向上することができる。
Description
【０００１】本発明は、水溶性トリアジン誘導体、その
製造方法、ならびにその化合物を使用してポリアミド繊
維材料を光化学的かつ熱的に安定化する方法に関する。
製造方法、ならびにその化合物を使用してポリアミド繊
維材料を光化学的かつ熱的に安定化する方法に関する。
【０００２】本発明による新規化合物は、下記一般式
（１）を有する。
（１）を有する。
【化２０】 〔式中、Ｒは水素、オキシル、ヒドロキシル、Ｃ1 −Ｃ
5 −アルキル、Ｃ3 −Ｃ5 −アルケニル、Ｃ1 −Ｃ5 −
アルコキシ、アシル、またはベンジルであり、Ｒ1 はハ
ロゲン、Ｃ1 −Ｃ5 −アルキル、アミノ、Ｃ1 −Ｃ5 −
アルコキシ、Ｃ3 −Ｃ5 −アルケニルオキシ、シクロア
ルコキシ、置換されていないフェノキシ、またはそのフ
ェニル部分においてハロゲン、Ｃ1 −Ｃ5 −アルキル、
Ｃ1 −Ｃ5 −アルコキシ、カルボキシル、カルボキシ−
Ｃ1 −Ｃ5 −アルキル、カルバモイル、モノ−またはジ
−Ｃ1 −Ｃ5 −アシルアミノまたはアシルによって置換
されたフェノキシ、フェニル、フェニル−Ｃ1 −Ｃ5 −
アルキル、フェニルチオ、フェニル−Ｃ1 −Ｃ5 −アル
キルチオ、モノ−またはジフェニル−Ｃ1 −Ｃ5 −アル
キルアミノ、Ｃ1 −Ｃ5 −アルキルチオ、シクロアルキ
ルチオ、置換されていないか、あるいはヒドロキシルま
たはカルボキシルによって置換されたモノ−またはジ−
Ｃ1 −Ｃ5 −アルキルアミノ（このアルキル鎖は、場合
によっては酸素原子によって中断されていてもよい）、
モノ−またはジ−Ｃ3 −Ｃ5 −アルケニルアミノ、置換
されていないか、またはＣ1 −Ｃ5 −アルキルによって
置換されたモノ−またはジ−シクロアルキルアミノ、置
換されていないか、またはＣ1−Ｃ5 −アルキル、ヒド
ロキシルまたはカルボキシルによって置換された１−ア
ザシクロアルキル、置換されていないか、またはＣ1 −
Ｃ5 −アルキルによって置換されたモルホリノ、下記式
（２）の残基、
5 −アルキル、Ｃ3 −Ｃ5 −アルケニル、Ｃ1 −Ｃ5 −
アルコキシ、アシル、またはベンジルであり、Ｒ1 はハ
ロゲン、Ｃ1 −Ｃ5 −アルキル、アミノ、Ｃ1 −Ｃ5 −
アルコキシ、Ｃ3 −Ｃ5 −アルケニルオキシ、シクロア
ルコキシ、置換されていないフェノキシ、またはそのフ
ェニル部分においてハロゲン、Ｃ1 −Ｃ5 −アルキル、
Ｃ1 −Ｃ5 −アルコキシ、カルボキシル、カルボキシ−
Ｃ1 −Ｃ5 −アルキル、カルバモイル、モノ−またはジ
−Ｃ1 −Ｃ5 −アシルアミノまたはアシルによって置換
されたフェノキシ、フェニル、フェニル−Ｃ1 −Ｃ5 −
アルキル、フェニルチオ、フェニル−Ｃ1 −Ｃ5 −アル
キルチオ、モノ−またはジフェニル−Ｃ1 −Ｃ5 −アル
キルアミノ、Ｃ1 −Ｃ5 −アルキルチオ、シクロアルキ
ルチオ、置換されていないか、あるいはヒドロキシルま
たはカルボキシルによって置換されたモノ−またはジ−
Ｃ1 −Ｃ5 −アルキルアミノ（このアルキル鎖は、場合
によっては酸素原子によって中断されていてもよい）、
モノ−またはジ−Ｃ3 −Ｃ5 −アルケニルアミノ、置換
されていないか、またはＣ1 −Ｃ5 −アルキルによって
置換されたモノ−またはジ−シクロアルキルアミノ、置
換されていないか、またはＣ1−Ｃ5 −アルキル、ヒド
ロキシルまたはカルボキシルによって置換された１−ア
ザシクロアルキル、置換されていないか、またはＣ1 −
Ｃ5 −アルキルによって置換されたモルホリノ、下記式
（２）の残基、
【化２１】 下記式（３）の残基
【化２２】 または下記式（４）の残基
【化２３】 であり、Ｒ2 は水素またはＣ1 −Ｃ5 −アルキルであ
り、Ｒ3 は水素またはヒドロキシルであり、Ｒ4 は水
素、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ5 −アルキル、Ｃ1 −Ｃ5 −ア
ルコキシ、カルボキシル、カルボキシ−Ｃ1 −Ｃ5 −ア
ルキル、アシル、カルバモイル、またはモノ−またはジ
−Ｃ1 −Ｃ5 −アシルアミノであり、Ｍは互いに同種ま
たは異種でありうるものであって、水素、アルカリ金
属、アルカリ土類金属、アンモニア、または式（Ｃ1 −
Ｃ4 −アルキル）n （Ｈ）m Ｎ+の有機アンモニオ基で
あり、Ｚは−Ｏ−または−（ＮＲ5 ）−であり、Ｒ5 は
水素またはＣ1 −Ｃ5 −アルキルであり、ｍは０乃至３
であり、ｎは１乃至４であり、そしてｍ＋ｎ＝４であ
り、ｘは１または２であり、ｙは０または１である、た
だし、Ｒ1 が式（２）または（３）の残基であり、そし
てｙが１である場合には、式（１）中のｘは１であ
る〕。
り、Ｒ3 は水素またはヒドロキシルであり、Ｒ4 は水
素、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ5 −アルキル、Ｃ1 −Ｃ5 −ア
ルコキシ、カルボキシル、カルボキシ−Ｃ1 −Ｃ5 −ア
ルキル、アシル、カルバモイル、またはモノ−またはジ
−Ｃ1 −Ｃ5 −アシルアミノであり、Ｍは互いに同種ま
たは異種でありうるものであって、水素、アルカリ金
属、アルカリ土類金属、アンモニア、または式（Ｃ1 −
Ｃ4 −アルキル）n （Ｈ）m Ｎ+の有機アンモニオ基で
あり、Ｚは−Ｏ−または−（ＮＲ5 ）−であり、Ｒ5 は
水素またはＣ1 −Ｃ5 −アルキルであり、ｍは０乃至３
であり、ｎは１乃至４であり、そしてｍ＋ｎ＝４であ
り、ｘは１または２であり、ｙは０または１である、た
だし、Ｒ1 が式（２）または（３）の残基であり、そし
てｙが１である場合には、式（１）中のｘは１であ
る〕。
【０００３】上記の定義におけるＣ1 −Ｃ5 −アルキル
は、典型的にはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプ
ロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ
ｅｒｔ−ブチル、アミルまたはイソアミルであり、Ｃ1
−Ｃ5 −アルコキシはメトキシ、エトキシ、イソプロポ
キシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシまたはｔｅｒ
ｔ−アミルオキシであり、Ｃ1 −Ｃ5 −アルキルチオは
メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオな
どである。モノ−またはジ−Ｃ1 −Ｃ5 −アルキルアミ
ノの代表例はジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロ
ピルアミノ、メチルエチルアミノなどであり、モノ−ま
たはジ−Ｃ1 −Ｃ5 −アシルアミノの代表例はホルミル
アミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブチリ
ルアミノ、ジホルミルアミノ、ジアセチルアミノ、ジプ
ロピオニルアミノ、ジブチリルアミノ、ホルミルアセチ
ルアミノなどである。
は、典型的にはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプ
ロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ
ｅｒｔ−ブチル、アミルまたはイソアミルであり、Ｃ1
−Ｃ5 −アルコキシはメトキシ、エトキシ、イソプロポ
キシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシまたはｔｅｒ
ｔ−アミルオキシであり、Ｃ1 −Ｃ5 −アルキルチオは
メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオな
どである。モノ−またはジ−Ｃ1 −Ｃ5 −アルキルアミ
ノの代表例はジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロ
ピルアミノ、メチルエチルアミノなどであり、モノ−ま
たはジ−Ｃ1 −Ｃ5 −アシルアミノの代表例はホルミル
アミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブチリ
ルアミノ、ジホルミルアミノ、ジアセチルアミノ、ジプ
ロピオニルアミノ、ジブチリルアミノ、ホルミルアセチ
ルアミノなどである。
【０００４】シクロアルキルオキシアミノ、モノ−また
はジシクロアルキルアミノおよびシクロアルキルチオの
各基は、４乃至８個、好ましくは５乃至７個の炭素原子
を含有する。このような基の例をあげれば、シクロブト
キシ、シクロペントキシ、シクロヘキシルオキシ、メチ
ルシクロヘキシルオキシ、エチルシクロヘキシルオキ
シ、シクロヘプチルオキシ、シクロオクチルオキシ、モ
ノシクロヘキシルアミノ、ジシクロヘキシルアミノ、シ
クロヘプチルチオ、シクロヘキシルチオなどである。好
ましいシクロアルコキシ基はシクロヘキシルオキシであ
る。好ましいシクロアルキルアミノ基はジシクロヘキシ
ルアミノであり、好ましいシクロアルキルチオ基はシク
ロヘキシルチオである。
はジシクロアルキルアミノおよびシクロアルキルチオの
各基は、４乃至８個、好ましくは５乃至７個の炭素原子
を含有する。このような基の例をあげれば、シクロブト
キシ、シクロペントキシ、シクロヘキシルオキシ、メチ
ルシクロヘキシルオキシ、エチルシクロヘキシルオキ
シ、シクロヘプチルオキシ、シクロオクチルオキシ、モ
ノシクロヘキシルアミノ、ジシクロヘキシルアミノ、シ
クロヘプチルチオ、シクロヘキシルチオなどである。好
ましいシクロアルコキシ基はシクロヘキシルオキシであ
る。好ましいシクロアルキルアミノ基はジシクロヘキシ
ルアミノであり、好ましいシクロアルキルチオ基はシク
ロヘキシルチオである。
【０００５】Ｃ3 −Ｃ5 −アルケニル、Ｃ3 −Ｃ5 −ア
ルケニルオキシおよびモノ−またはジ−Ｃ3 −Ｃ5 −ア
ルケニルアミノは、１個の飽和炭素原子を介して結合さ
れている基であり、例示すればブテニル、アリル、ブテ
ニルオキシ、アリルオキシ、モノブテニルアミノ、モノ
アリルアミノ、ジアリルアミノ、ジブチルアミノなどで
ある。アリル、アリルオキシ、モノアリルアミノおよび
ジアリルアミノが好ましい。フェニル−Ｃ1 −Ｃ5 −ア
ルキルは、フェニルエチル、フェニルプロピル、フェニ
ルブチル、あるいは好ましくはベンジルでありうる。フ
ェニル−Ｃ1 −Ｃ5−アルコキシ、モノ−またはジ（フ
ェニル−Ｃ1 −Ｃ5 −アルキル）アミノおよびフェニル
−Ｃ1 −Ｃ5 −アルキルチオの代表例は、フェニルメト
キシ、フェニルエトキシ、フェニルプロポキシ、モノベ
ンジルアミノ、モノフェネチルアミノ、ジベンジルアミ
ノ、ジフェネチルアミノ、ベンジルフェネチルアミノ、
ベンジルチオ、フェネチルチオなどである。カルボキシ
−Ｃ1 −Ｃ5 −アルキルの例は、カルボキシメチル、カ
ルボキシエチル、カルボキシプロピル、カルボキシイソ
プロピル、カルボキシブチル、カルボキシイソブチル、
カルボキシ−ｓｅｃ−ブチル、カルボキシ−ｔｅｒｔ−
ブチル、カルボキシアミル、カルボキシイソアミルなど
である。
ルケニルオキシおよびモノ−またはジ−Ｃ3 −Ｃ5 −ア
ルケニルアミノは、１個の飽和炭素原子を介して結合さ
れている基であり、例示すればブテニル、アリル、ブテ
ニルオキシ、アリルオキシ、モノブテニルアミノ、モノ
アリルアミノ、ジアリルアミノ、ジブチルアミノなどで
ある。アリル、アリルオキシ、モノアリルアミノおよび
ジアリルアミノが好ましい。フェニル−Ｃ1 −Ｃ5 −ア
ルキルは、フェニルエチル、フェニルプロピル、フェニ
ルブチル、あるいは好ましくはベンジルでありうる。フ
ェニル−Ｃ1 −Ｃ5−アルコキシ、モノ−またはジ（フ
ェニル−Ｃ1 −Ｃ5 −アルキル）アミノおよびフェニル
−Ｃ1 −Ｃ5 −アルキルチオの代表例は、フェニルメト
キシ、フェニルエトキシ、フェニルプロポキシ、モノベ
ンジルアミノ、モノフェネチルアミノ、ジベンジルアミ
ノ、ジフェネチルアミノ、ベンジルフェネチルアミノ、
ベンジルチオ、フェネチルチオなどである。カルボキシ
−Ｃ1 −Ｃ5 −アルキルの例は、カルボキシメチル、カ
ルボキシエチル、カルボキシプロピル、カルボキシイソ
プロピル、カルボキシブチル、カルボキシイソブチル、
カルボキシ−ｓｅｃ−ブチル、カルボキシ−ｔｅｒｔ−
ブチル、カルボキシアミル、カルボキシイソアミルなど
である。
【０００６】基Ｒ1 およびＲ4 の定義におけるハロゲン
は、フッ素、塩素、臭素であり、好ましくは塩素であ
る。基ＲおよびＲ4 の定義におけるアシルは、好ましく
はホルミル、アセチル、プロピオニル、ｎ−ブチリルま
たはベンゾイルである。１−アザシクロアルキルは、好
ましくは、１−アザシクロヘプチル、１−アザシクロヘ
キシルまたは１−アザシクロペンチルである。アルカリ
金属の代表例はリチウム、ナトリウム、カリウムであ
る。ナトリウムが好ましい。アルカリ土類金属の代表例
はカルシウムとマグネシウムである。式（Ｃ1 −Ｃ4 −
アルキル）ｎ（Ｈ）ｍＮ+ の有機アンモニオ基の適当な
例は、トリメチルアンモニウム、または好ましくはトリ
エチルアンモニウムである。
は、フッ素、塩素、臭素であり、好ましくは塩素であ
る。基ＲおよびＲ4 の定義におけるアシルは、好ましく
はホルミル、アセチル、プロピオニル、ｎ−ブチリルま
たはベンゾイルである。１−アザシクロアルキルは、好
ましくは、１−アザシクロヘプチル、１−アザシクロヘ
キシルまたは１−アザシクロペンチルである。アルカリ
金属の代表例はリチウム、ナトリウム、カリウムであ
る。ナトリウムが好ましい。アルカリ土類金属の代表例
はカルシウムとマグネシウムである。式（Ｃ1 −Ｃ4 −
アルキル）ｎ（Ｈ）ｍＮ+ の有機アンモニオ基の適当な
例は、トリメチルアンモニウム、または好ましくはトリ
エチルアンモニウムである。
【０００７】モノ−またはジ−Ｃ1 −Ｃ5 −アルキルア
ミノ、モノ−またはジ−Ｃ3 −Ｃ5アルケニルアミノ、
モノ−またはジ（フェニル−Ｃ1 −Ｃ5 −アルキル）ア
ミノおよびモノ−またはジシクロアルキルアミノは、場
合によってはアルコキシ、ヒドロキシル、カルボキシ
ル、カルボキシ−Ｃ1 −Ｃ5 −アルキル、またはモノ−
またはジ−Ｃ1 −Ｃ5 −アルキルアミノによって置換さ
れていてもよい。フェニル−Ｃ1 −Ｃ5 アルコキシは、
Ｃ1 −Ｃ5 アルキル、ハロゲン、またはＣ1 −Ｃ5 アル
コキシによって置換されていてもよい。Ｃ1 −Ｃ5 −ア
ルキルチオは、カルボキシルまたはヒドロキシルによっ
て置換されていてもよい。フェニル−Ｃ1−Ｃ5 −アル
キルチオはハロゲンによって置換されていてもよい。１
−アザシクロアルキルはＣ1 −Ｃ3 −アルキル、ヒドロ
キシルまたはカルボキシルによって置換されていてもよ
い。また、フェニルはＣ1 −Ｃ5 −アルキル、カルボキ
シ−Ｃ1 −Ｃ5 −アラールキル、またはＣ1 −Ｃ5 −ア
ルコキシ、またはハロゲンによって置換されていてもよ
い。モルホリノは１個またはそれ以上のＣ1 −Ｃ3 −ア
ルキル基によって置換されていてもよい。
ミノ、モノ−またはジ−Ｃ3 −Ｃ5アルケニルアミノ、
モノ−またはジ（フェニル−Ｃ1 −Ｃ5 −アルキル）ア
ミノおよびモノ−またはジシクロアルキルアミノは、場
合によってはアルコキシ、ヒドロキシル、カルボキシ
ル、カルボキシ−Ｃ1 −Ｃ5 −アルキル、またはモノ−
またはジ−Ｃ1 −Ｃ5 −アルキルアミノによって置換さ
れていてもよい。フェニル−Ｃ1 −Ｃ5 アルコキシは、
Ｃ1 −Ｃ5 アルキル、ハロゲン、またはＣ1 −Ｃ5 アル
コキシによって置換されていてもよい。Ｃ1 −Ｃ5 −ア
ルキルチオは、カルボキシルまたはヒドロキシルによっ
て置換されていてもよい。フェニル−Ｃ1−Ｃ5 −アル
キルチオはハロゲンによって置換されていてもよい。１
−アザシクロアルキルはＣ1 −Ｃ3 −アルキル、ヒドロ
キシルまたはカルボキシルによって置換されていてもよ
い。また、フェニルはＣ1 −Ｃ5 −アルキル、カルボキ
シ−Ｃ1 −Ｃ5 −アラールキル、またはＣ1 −Ｃ5 −ア
ルコキシ、またはハロゲンによって置換されていてもよ
い。モルホリノは１個またはそれ以上のＣ1 −Ｃ3 −ア
ルキル基によって置換されていてもよい。
【０００８】重要な式（１）の化合物は、Ｒが水素また
はＣ1 −Ｃ5 −アルキルである化合物である。さらに興
味ある式（１）の化合物は、Ｒ1 が水素または式
（２）、（３）または（４）の残基である化合物であ
る。
はＣ1 −Ｃ5 −アルキルである化合物である。さらに興
味ある式（１）の化合物は、Ｒ1 が水素または式
（２）、（３）または（４）の残基である化合物であ
る。
【０００９】特に重要な化合物は、下記式（５）または
（６）の化合物である。
（６）の化合物である。
【化２４】 （式中、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 は互いに独立的に水素または
Ｃ1 −Ｃ5 −アルキルであり、Ｈａｌはハロゲンであ
り、Ｍは互いに同種または異種でありうるものであっ
て、水素またはアルカリ金属であり、ｘは１または２で
ある）。
Ｃ1 −Ｃ5 −アルキルであり、Ｈａｌはハロゲンであ
り、Ｍは互いに同種または異種でありうるものであっ
て、水素またはアルカリ金属であり、ｘは１または２で
ある）。
【化２５】 （式中、Ｒ9 、Ｒ10、Ｒ11は互いに独立的に水素または
Ｃ1 −Ｃ5 −アルキルであり、Ｍは互いに同種または異
種でありうるものであって、水素またはアルカリ金属で
あり、ｘは１または２である）。
Ｃ1 −Ｃ5 −アルキルであり、Ｍは互いに同種または異
種でありうるものであって、水素またはアルカリ金属で
あり、ｘは１または２である）。
【００１０】さらに興味ある水溶性トリアジン誘導体
は、下記式（７）および（８）の化合物である。
は、下記式（７）および（８）の化合物である。
【化２６】 （式中、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15は互いに独立的に水素
またはＣ1 −Ｃ5 −アルキルであり、Ｒ16は水素、ハロ
ゲン、Ｃ1 −Ｃ5 −アルキル、Ｃ1 −Ｃ5 −アルコキ
シ、カルボキシル、カルボキシ−Ｃ1 −Ｃ5 −アルキ
ル、モノ−またはジ−Ｃ1 −Ｃ5 −アシルアミノであ
り、Ｍは互いに同種または異種でありうるものであっ
て、水素またはアルカリ金属であり、ｚは０または１で
ある）。
またはＣ1 −Ｃ5 −アルキルであり、Ｒ16は水素、ハロ
ゲン、Ｃ1 −Ｃ5 −アルキル、Ｃ1 −Ｃ5 −アルコキ
シ、カルボキシル、カルボキシ−Ｃ1 −Ｃ5 −アルキ
ル、モノ−またはジ−Ｃ1 −Ｃ5 −アシルアミノであ
り、Ｍは互いに同種または異種でありうるものであっ
て、水素またはアルカリ金属であり、ｚは０または１で
ある）。
【００１１】また、下記の水溶性トリアジン化合物も重
要な化合物の代表的なものである。
要な化合物の代表的なものである。
【化２７】 （式中、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19は互いに独立的に水素または
Ｃ1 −Ｃ5 −アルキルであり、各Ｍは互いに独立的に同
種または異種でありうるものであって、水素またはアル
カリ金属である）。
Ｃ1 −Ｃ5 −アルキルであり、各Ｍは互いに独立的に同
種または異種でありうるものであって、水素またはアル
カリ金属である）。
【００１２】さらに重要な式（１）の化合物は、式中の
Ｒ1 が式
Ｒ1 が式
【化２８】 （式中、Ｒ21とＲ22とは互いに独立的に水素、Ｃ1 −Ｃ
5 −アルキル、シクロアルキル、置換されていないか、
またはＣ1 −Ｃ5 −アルキルによって置換されたフェニ
ルである）の残基であるか、またはＲ1 が１−アザシク
ロアルキルまたはモルホリノである式（１）の化合物で
ある。
5 −アルキル、シクロアルキル、置換されていないか、
またはＣ1 −Ｃ5 −アルキルによって置換されたフェニ
ルである）の残基であるか、またはＲ1 が１−アザシク
ロアルキルまたはモルホリノである式（１）の化合物で
ある。
【００１３】本発明による水溶性トリアジン誘導体は各
種の方法で製造することができる。すなわち、式（１）
の化合物は下記のごとき方法によって、好都合に製造す
ることができる：下記式（９）
種の方法で製造することができる。すなわち、式（１）
の化合物は下記のごとき方法によって、好都合に製造す
ることができる：下記式（９）
【化２９】 の化合物を下記式（４ａ）
【化３０】 の化合物１モルと反応させる；式（９）の化合物を下記
式（２ａ）
式（２ａ）
【化３１】 の化合物１モルおよび上記式（４ａ）の化合物１モルと
反応させる；または式（９）の化合物を式（４ａ）の化
合物２モルと反応させる；または式（９）の化合物を、
Ｃ1 −Ｃ5 −アルカノラート、Ｃ3 −Ｃ5 −アルケノラ
ート、シクロアルカノラート、フェニル−Ｃ1 −Ｃ5 −
アルカノラート、フェノラート、Ｃ1 −Ｃ5 −アルキル
チオラート、シクロアルキルチオラート、フェニル−Ｃ
1 −Ｃ5 −アルキルチオラートまたはフェニルチオラー
ト、モノ−またはジ−Ｃ1 −Ｃ5 −アルキルアミン、モ
ノ−またはジ−Ｃ3 −Ｃ5 −アルケニルアミン、モノ−
またはジ−（フェニル−Ｃ1 −Ｃ5 −アルキル）アミ
ン、フェニルアミン、シクロアルキルアミン、１−アザ
シクロアルキル化合物またはモルホリノ化合物１モルお
よび式（４ａ）の化合物１モルと反応させる；あるいは
式（９）の化合物を下記式（３ａ）
反応させる；または式（９）の化合物を式（４ａ）の化
合物２モルと反応させる；または式（９）の化合物を、
Ｃ1 −Ｃ5 −アルカノラート、Ｃ3 −Ｃ5 −アルケノラ
ート、シクロアルカノラート、フェニル−Ｃ1 −Ｃ5 −
アルカノラート、フェノラート、Ｃ1 −Ｃ5 −アルキル
チオラート、シクロアルキルチオラート、フェニル−Ｃ
1 −Ｃ5 −アルキルチオラートまたはフェニルチオラー
ト、モノ−またはジ−Ｃ1 −Ｃ5 −アルキルアミン、モ
ノ−またはジ−Ｃ3 −Ｃ5 −アルケニルアミン、モノ−
またはジ−（フェニル−Ｃ1 −Ｃ5 −アルキル）アミ
ン、フェニルアミン、シクロアルキルアミン、１−アザ
シクロアルキル化合物またはモルホリノ化合物１モルお
よび式（４ａ）の化合物１モルと反応させる；あるいは
式（９）の化合物を下記式（３ａ）
【化３２】 の化合物１モルおよび式（４ａ）の化合物１モルと、任
意の順序で反応させる。なお上記各式において、Ｒは水
素、オキシル、ヒドロキシル、Ｃ1 −Ｃ5 −アルキル、
Ｃ3 −Ｃ5 −アルケニル、Ｃ1 −Ｃ5 −アルコキシ、ア
シルまたはベンジルであり、Ｒ2 は水素またはＣ1 −Ｃ
5 −アルキルであり、Ｒ3 は水素またはヒドロキシルで
あり、Ｒ4 は水素、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ5 −アルキル、
Ｃ1 −Ｃ5 −アルコキシ、カルボキシル、カルボキシ−
Ｃ1 −Ｃ5 −アルキルまたはモノ−またはジ−Ｃ1 −Ｃ
5-アシルアミノであり、Ｍは互いに同種または異種であ
りうるものであって、水素、アルカリ金属、アルカリ土
類金属、アンモニウム、または式（Ｃ1 −Ｃ4 −アルキ
ル）ｎ（Ｈ）ｍＮ+ の有機アンモニオ基であり、Ｚは−
Ｏ−または−（ＮＲ5 ）−（ここで、Ｒ5 は水素または
Ｃ1 −Ｃ5 −アルキルである）、Ｈａｌはハロゲン原子
であり、ｘは１または２であり、ｙは０または１であ
る。
意の順序で反応させる。なお上記各式において、Ｒは水
素、オキシル、ヒドロキシル、Ｃ1 −Ｃ5 −アルキル、
Ｃ3 −Ｃ5 −アルケニル、Ｃ1 −Ｃ5 −アルコキシ、ア
シルまたはベンジルであり、Ｒ2 は水素またはＣ1 −Ｃ
5 −アルキルであり、Ｒ3 は水素またはヒドロキシルで
あり、Ｒ4 は水素、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ5 −アルキル、
Ｃ1 −Ｃ5 −アルコキシ、カルボキシル、カルボキシ−
Ｃ1 −Ｃ5 −アルキルまたはモノ−またはジ−Ｃ1 −Ｃ
5-アシルアミノであり、Ｍは互いに同種または異種であ
りうるものであって、水素、アルカリ金属、アルカリ土
類金属、アンモニウム、または式（Ｃ1 −Ｃ4 −アルキ
ル）ｎ（Ｈ）ｍＮ+ の有機アンモニオ基であり、Ｚは−
Ｏ−または−（ＮＲ5 ）−（ここで、Ｒ5 は水素または
Ｃ1 −Ｃ5 −アルキルである）、Ｈａｌはハロゲン原子
であり、ｘは１または２であり、ｙは０または１であ
る。
【００１４】各反応体と式（９）の化合物との反応は任
意の順序で実施することができる。式（９）の化合物
は、２、４、６−トリハロ−ｓ−トリアジンをアミノナ
フタレンスルホン酸と縮合することによって製造され
る。このトリアジン（これは好ましくは水性分散物の形
で使用される）は、当技術分野において一般に公知であ
る。塩化シアヌールが特に好ましい。式（９）の化合物
は、式（１）、（５）、（６）、（７）、（８）の本新
規化合物の合成のための有用な出発化合物である。
意の順序で実施することができる。式（９）の化合物
は、２、４、６−トリハロ−ｓ−トリアジンをアミノナ
フタレンスルホン酸と縮合することによって製造され
る。このトリアジン（これは好ましくは水性分散物の形
で使用される）は、当技術分野において一般に公知であ
る。塩化シアヌールが特に好ましい。式（９）の化合物
は、式（１）、（５）、（６）、（７）、（８）の本新
規化合物の合成のための有用な出発化合物である。
【００１５】Ｒ1 がＣ1 −Ｃ5 −アルキルまたはフェニ
ルである式（１）の化合物は、２、４−ジハロ−６−Ｃ
1 −Ｃ5 −アルキル−ｓ−トリアジンまたは２、４−ジ
ハロ−６−フェニル−ｓ−トリアジンの１モルを、逐次
的に式（２ａ）の化合物１モルおよび式（４ａ）の化合
物１モルと反応させることによって製造される。式
（５）の水溶性トリアジン誘導体は、式（９）の化合物
１モルを式（４ａ）のピペリジン１モルと反応させてモ
ノピペリジル置換トリアジン誘導体を生成することによ
って製造される。この反応においては、反応温度は０乃
至５０℃、好ましくは２０乃至４０℃であり、反応時間
は１乃至２０時間、好ましくは１乃至４時間である。
ルである式（１）の化合物は、２、４−ジハロ−６−Ｃ
1 −Ｃ5 −アルキル−ｓ−トリアジンまたは２、４−ジ
ハロ−６−フェニル−ｓ−トリアジンの１モルを、逐次
的に式（２ａ）の化合物１モルおよび式（４ａ）の化合
物１モルと反応させることによって製造される。式
（５）の水溶性トリアジン誘導体は、式（９）の化合物
１モルを式（４ａ）のピペリジン１モルと反応させてモ
ノピペリジル置換トリアジン誘導体を生成することによ
って製造される。この反応においては、反応温度は０乃
至５０℃、好ましくは２０乃至４０℃であり、反応時間
は１乃至２０時間、好ましくは１乃至４時間である。
【００１６】式（６）の対応するジピペリジル置換トリ
アジンは、式（５）の化合物を式（４ａ）のピペリジン
の１モルと反応させることによって得られる。式（６）
のジピペリジル置換トリアジンは、式（９）の化合物１
モルを式（４ａ）のピペリジンの２モルと反応させるこ
とによっても得られる。この反応においては、反応温度
は２０乃至１００℃、好ましくは３０乃至８０℃であ
る。
アジンは、式（５）の化合物を式（４ａ）のピペリジン
の１モルと反応させることによって得られる。式（６）
のジピペリジル置換トリアジンは、式（９）の化合物１
モルを式（４ａ）のピペリジンの２モルと反応させるこ
とによっても得られる。この反応においては、反応温度
は２０乃至１００℃、好ましくは３０乃至８０℃であ
る。
【００１７】式（７）の化合物は、式（９）の化合物１
モルを式（３ａ）の化合物１モルおよび式（４ａ）の化
合物１モルと反応させることによって製造される。式
（８）のビナフチル置換トリアジン誘導体は、式（９）
の化合物１モルを逐次的に式（２ａ）のアミノナフタレ
ンスルホン酸１モルおよび式（４ａ）のピペリジンの１
モルと反応させることによって製造される。
モルを式（３ａ）の化合物１モルおよび式（４ａ）の化
合物１モルと反応させることによって製造される。式
（８）のビナフチル置換トリアジン誘導体は、式（９）
の化合物１モルを逐次的に式（２ａ）のアミノナフタレ
ンスルホン酸１モルおよび式（４ａ）のピペリジンの１
モルと反応させることによって製造される。
【００１８】式中のＲ1 が式
【化３３】 （式中、Ｒ21とＲ22とは互いに独立的に水素、Ｃ1 −Ｃ
5 −アルキル、シクロアルキル、置換されていないか、
またはＣ1 −Ｃ5 −アルキルによって置換されたフェニ
ルである）の残基であるか、またはＲ1 が１−アザシク
ロアルキルまたはモルホリノである式（１）の水溶性ト
リアジン誘導体は、式（９）の化合物を式（４ａ）のピ
ペリジンおよび対応する式
5 −アルキル、シクロアルキル、置換されていないか、
またはＣ1 −Ｃ5 −アルキルによって置換されたフェニ
ルである）の残基であるか、またはＲ1 が１−アザシク
ロアルキルまたはモルホリノである式（１）の水溶性ト
リアジン誘導体は、式（９）の化合物を式（４ａ）のピ
ペリジンおよび対応する式
【化３４】 のＮ−アルキルまたはアミノフェニル化合物と反応させ
ることによって製造することができる。式（４ａ）のピ
ペリジンとＮ−アルキル化合物との反応順序は、それぞ
れの化合物の反応性を考慮して選択される。通常は、反
応性の低い化合物との反応を最初に実施するようにす
る。縮合反応において生成されるハロゲン化水素酸は、
最終生成物それ自体によって中和させることもできる
し、あるいはまたさらに塩基を添加することによって中
和させることもできる。塩基としては、水性アンモニ
ア、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属炭酸塩または
重炭酸塩、あるいはトリエチルアミンのごとき有機塩基
が都合よく使用される。式（１）乃至（５）および
（８）の化合物は、たとえば当モル量の水性水酸化ナト
リウムに溶解することによって、ナトリウム塩として使
用するのが好ましい。
ることによって製造することができる。式（４ａ）のピ
ペリジンとＮ−アルキル化合物との反応順序は、それぞ
れの化合物の反応性を考慮して選択される。通常は、反
応性の低い化合物との反応を最初に実施するようにす
る。縮合反応において生成されるハロゲン化水素酸は、
最終生成物それ自体によって中和させることもできる
し、あるいはまたさらに塩基を添加することによって中
和させることもできる。塩基としては、水性アンモニ
ア、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属炭酸塩または
重炭酸塩、あるいはトリエチルアミンのごとき有機塩基
が都合よく使用される。式（１）乃至（５）および
（８）の化合物は、たとえば当モル量の水性水酸化ナト
リウムに溶解することによって、ナトリウム塩として使
用するのが好ましい。
【００１９】本発明による新規トリアジン誘導体は、染
色されていないか、または染色されたポリアミド繊維材
料の光化学的安定性および熱的安定性を向上させるのに
適している。したがって、本発明はポリアミド繊維材料
の光化学的および熱的安定化のための方法にも関する。
しかして、本発明の安定化方法は、染色されていない
か、また染色されたポリアミド繊維材料を下記式の水溶
性トリアジン誘導体で処理することである。
色されていないか、または染色されたポリアミド繊維材
料の光化学的安定性および熱的安定性を向上させるのに
適している。したがって、本発明はポリアミド繊維材料
の光化学的および熱的安定化のための方法にも関する。
しかして、本発明の安定化方法は、染色されていない
か、また染色されたポリアミド繊維材料を下記式の水溶
性トリアジン誘導体で処理することである。
【化３５】 〔式中、Ｒは水素、オキシル、ヒドロキシル、Ｃ1 −Ｃ
5 −アルキル、Ｃ3 −Ｃ5 −アルケニル、Ｃ1 −Ｃ5 −
アルコキシ、アシル、またはベンジルであり、Ｒ1 はハ
ロゲン、Ｃ1 −Ｃ5 −アルキル、アミノ、Ｃ1 −Ｃ5 −
アルコキシ、Ｃ3 −Ｃ5 −アルケニルオキシ、シクロア
ルコキシ、置換されていないフェノキシ、またはそのフ
ェニル部分においてハロゲン、Ｃ1 −Ｃ5 −アルキル、
Ｃ1 −Ｃ5 −アルコキシ、カルボキシル、カルボキシ−
Ｃ1 −Ｃ5 −アルキル、カルバモイル、モノ−またはジ
−Ｃ1 −Ｃ5 −アシルアミノまたはアシルによって置換
されたフェノキシ、フェニル、フェニル−Ｃ1 −Ｃ5 −
アルキル、フェニルチオ、フェニル−Ｃ1 −Ｃ5 −アル
キルチオ、モノ−またはジ−フェニル−Ｃ1 −Ｃ5−ア
ルキルアミノ、Ｃ1 −Ｃ5 −アルキルチオ、シクロアル
キルチオ、置換されていないか、あるいはヒドロキシル
またはカルボキシルによって置換されたモノ−またはジ
−Ｃ1 −Ｃ5 −アルキルアミノ（このアルキル鎖は、場
合によっては酸素原子によって中断されていてもよ
い）、モノ−またはジ−Ｃ3 −Ｃ5 −アルケニルアミ
ノ、置換されていないか、またはＣ1 −Ｃ5 −アルキル
によって置換されたモノ−またはジ−シクロアルキルア
ミノ、置換されていないか、またはＣ1 −Ｃ5 −アルキ
ル、ヒドロキシルまたはカルボキシルによって置換され
た１−アザシクロアルキル、置換されていないか、また
はＣ1 −Ｃ5 −アルキルによって置換されたモルホリ
ノ、下記式（２）の残基、
5 −アルキル、Ｃ3 −Ｃ5 −アルケニル、Ｃ1 −Ｃ5 −
アルコキシ、アシル、またはベンジルであり、Ｒ1 はハ
ロゲン、Ｃ1 −Ｃ5 −アルキル、アミノ、Ｃ1 −Ｃ5 −
アルコキシ、Ｃ3 −Ｃ5 −アルケニルオキシ、シクロア
ルコキシ、置換されていないフェノキシ、またはそのフ
ェニル部分においてハロゲン、Ｃ1 −Ｃ5 −アルキル、
Ｃ1 −Ｃ5 −アルコキシ、カルボキシル、カルボキシ−
Ｃ1 −Ｃ5 −アルキル、カルバモイル、モノ−またはジ
−Ｃ1 −Ｃ5 −アシルアミノまたはアシルによって置換
されたフェノキシ、フェニル、フェニル−Ｃ1 −Ｃ5 −
アルキル、フェニルチオ、フェニル−Ｃ1 −Ｃ5 −アル
キルチオ、モノ−またはジ−フェニル−Ｃ1 −Ｃ5−ア
ルキルアミノ、Ｃ1 −Ｃ5 −アルキルチオ、シクロアル
キルチオ、置換されていないか、あるいはヒドロキシル
またはカルボキシルによって置換されたモノ−またはジ
−Ｃ1 −Ｃ5 −アルキルアミノ（このアルキル鎖は、場
合によっては酸素原子によって中断されていてもよ
い）、モノ−またはジ−Ｃ3 −Ｃ5 −アルケニルアミ
ノ、置換されていないか、またはＣ1 −Ｃ5 −アルキル
によって置換されたモノ−またはジ−シクロアルキルア
ミノ、置換されていないか、またはＣ1 −Ｃ5 −アルキ
ル、ヒドロキシルまたはカルボキシルによって置換され
た１−アザシクロアルキル、置換されていないか、また
はＣ1 −Ｃ5 −アルキルによって置換されたモルホリ
ノ、下記式（２）の残基、
【化３６】 下記式（３）の残基
【化３７】 または下記式（４）の残基
【化３８】 であり、Ｒ2 は水素またはＣ1 −Ｃ5 −アルキルであ
り、Ｒ3 は水素またはヒドロキシルであり、Ｒ4 は水
素、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ5 −アルキル、Ｃ1 −Ｃ5 −ア
ルコキシ、カルボキシル、カルボキシ−Ｃ1 −Ｃ5 −ア
ルキル、アシル、カルバモイル、またはモノ−またはジ
−Ｃ1 −Ｃ5 −アシルアミノであり、Ｍは互いに同種ま
たは異種でありうるものであって、水素、アルカリ金
属、アルカリ土類金属、アンモニア、または式（Ｃ1 −
Ｃ4 −アルキル）ｎ（Ｈ）ｍＮ+の有機アンモニオ基で
あり、Ｚは−Ｏ−または−（ＮＲ5 ）−であり、Ｒ5 は
水素またはＣ1 −Ｃ5 −アルキルであり、ｍは０乃至３
であり、ｎは１乃至４であり、そしてｍ＋ｎ＝４であ
り、ｘは１または２であり、ｙは０または１である、た
だし、Ｒ1 が式（２）または（３）の残基であり、そし
てｙが１である場合には、式（１）中のｘは１であ
る〕。
り、Ｒ3 は水素またはヒドロキシルであり、Ｒ4 は水
素、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ5 −アルキル、Ｃ1 −Ｃ5 −ア
ルコキシ、カルボキシル、カルボキシ−Ｃ1 −Ｃ5 −ア
ルキル、アシル、カルバモイル、またはモノ−またはジ
−Ｃ1 −Ｃ5 −アシルアミノであり、Ｍは互いに同種ま
たは異種でありうるものであって、水素、アルカリ金
属、アルカリ土類金属、アンモニア、または式（Ｃ1 −
Ｃ4 −アルキル）ｎ（Ｈ）ｍＮ+の有機アンモニオ基で
あり、Ｚは−Ｏ−または−（ＮＲ5 ）−であり、Ｒ5 は
水素またはＣ1 −Ｃ5 −アルキルであり、ｍは０乃至３
であり、ｎは１乃至４であり、そしてｍ＋ｎ＝４であ
り、ｘは１または２であり、ｙは０または１である、た
だし、Ｒ1 が式（２）または（３）の残基であり、そし
てｙが１である場合には、式（１）中のｘは１であ
る〕。
【００２０】本新規化合物は立体障害アミン（ＨＡＬＳ
安定化剤）であり、そして標準的方法によって通常の浴
からポリアミド繊維材料に付与することができる。
安定化剤）であり、そして標準的方法によって通常の浴
からポリアミド繊維材料に付与することができる。
【００２１】本発明を実施する場合には、本化合物を
０．００５乃至１０重量％、好ましくは０．０５乃至２
重量％の濃度で含有している水性浴から、本化合物を付
与するのが好ましい。本化合物を染浴に添加するのが好
ましい。付与は吸尽法または連続法による染色の前、後
または染色中に行うことができる。染色中の施用が好ま
しい。吸尽法の場合には浴比を広い範囲に選択できる。
一般的には、１：５乃至１：３００、好ましくは１：１
０乃至１：５０の浴比である。温度は、３０乃至１２０
℃が適当であり、好ましくは５０乃至９８℃の温度範囲
である。連続法の場合には、処理浴は３０乃至４００重
量％、好ましくは７５乃至２５０重量％の絞り率まで付
与するのが適当である。繊維材料を熱処理にかけること
によって染料および本新規化合物を繊維材料に固着す
る。固着は常温パッド・バッチ法によって実施すること
もできる。
０．００５乃至１０重量％、好ましくは０．０５乃至２
重量％の濃度で含有している水性浴から、本化合物を付
与するのが好ましい。本化合物を染浴に添加するのが好
ましい。付与は吸尽法または連続法による染色の前、後
または染色中に行うことができる。染色中の施用が好ま
しい。吸尽法の場合には浴比を広い範囲に選択できる。
一般的には、１：５乃至１：３００、好ましくは１：１
０乃至１：５０の浴比である。温度は、３０乃至１２０
℃が適当であり、好ましくは５０乃至９８℃の温度範囲
である。連続法の場合には、処理浴は３０乃至４００重
量％、好ましくは７５乃至２５０重量％の絞り率まで付
与するのが適当である。繊維材料を熱処理にかけること
によって染料および本新規化合物を繊維材料に固着す
る。固着は常温パッド・バッチ法によって実施すること
もできる。
【００２２】熱処理はスチーミングによって実施するの
が好ましい。すなわち、スチーマー中において、９８乃
至１０５℃の温度範囲の蒸気または過熱蒸気によって１
乃至７分間、好ましくは１乃至５分間スチーミングする
ことによって都合よく実施される。常温パッド・バッチ
法による染料および式（１）の化合物の固着は、含浸さ
れそして好ましくはロール巻きにされた基質を室温（１
５乃至３０℃）において通常は３乃至２４時間貯蔵する
ことによって実施することができる。この常温バッチ時
間は、使用された染料の種類に依存する。染色および固
着が完了した後、常用方法によって染色物を洗浄し乾燥
する。
が好ましい。すなわち、スチーマー中において、９８乃
至１０５℃の温度範囲の蒸気または過熱蒸気によって１
乃至７分間、好ましくは１乃至５分間スチーミングする
ことによって都合よく実施される。常温パッド・バッチ
法による染料および式（１）の化合物の固着は、含浸さ
れそして好ましくはロール巻きにされた基質を室温（１
５乃至３０℃）において通常は３乃至２４時間貯蔵する
ことによって実施することができる。この常温バッチ時
間は、使用された染料の種類に依存する。染色および固
着が完了した後、常用方法によって染色物を洗浄し乾燥
する。
【００２３】本発明の方法によって処理されたポリアミ
ド繊維材料ならびにそれから得られた染色物は、優れた
光化学的安定性および熱的安定性を有する。本発明を実
施して光化学的および熱的に安定化される染色物は、酸
性染料または金属錯塩染料、典型的には１：２−クロ
ム、１：２−コバルトまたは銅錯塩染料、あるいはまた
分散染料および反応染料によって染色された染色物であ
る。このような種類の染料の例は、カラー・インデック
ス第３版（１９７１年）、第４巻に記載されている。
ド繊維材料ならびにそれから得られた染色物は、優れた
光化学的安定性および熱的安定性を有する。本発明を実
施して光化学的および熱的に安定化される染色物は、酸
性染料または金属錯塩染料、典型的には１：２−クロ
ム、１：２−コバルトまたは銅錯塩染料、あるいはまた
分散染料および反応染料によって染色された染色物であ
る。このような種類の染料の例は、カラー・インデック
ス第３版（１９７１年）、第４巻に記載されている。
【００２４】本明細書においては、ポリアミド繊維材料
とは、ポリアミド６、ポリアミド６６およびポリアミド
１２、さらにまた変性ポリアミド、たとえば塩基性染料
可染型改質ポリアミドの如き合成ポリアミドを意味する
ものと理解されたい。純ポリアミド繊維材料のほかに、
さらにポリウレタン／ポリアミドのような混合繊維材
料、例えば７０：３０の混合比のポリアミド／ポリウレ
タンからつくられたトリコット材料も、本発明に適して
いる。プロピレン／ポリアミド混合物も適当である。純
ポリアミド繊維材料もポリアミド混合繊維材料も、原則
として各種の加工形態、たとえばファイバー、ヤーン、
織布、ニット、不織布、パイル製品などの形態でありう
る。本発明による新規化合物は、特に光および熱の作用
にさらされる、たとえば自動車室内装飾材料やカーペッ
トなどの処理に好適である。以下、本発明をさらに実施
例によって説明する。実施例中の部およびパーセントは
重量ベースである。
とは、ポリアミド６、ポリアミド６６およびポリアミド
１２、さらにまた変性ポリアミド、たとえば塩基性染料
可染型改質ポリアミドの如き合成ポリアミドを意味する
ものと理解されたい。純ポリアミド繊維材料のほかに、
さらにポリウレタン／ポリアミドのような混合繊維材
料、例えば７０：３０の混合比のポリアミド／ポリウレ
タンからつくられたトリコット材料も、本発明に適して
いる。プロピレン／ポリアミド混合物も適当である。純
ポリアミド繊維材料もポリアミド混合繊維材料も、原則
として各種の加工形態、たとえばファイバー、ヤーン、
織布、ニット、不織布、パイル製品などの形態でありう
る。本発明による新規化合物は、特に光および熱の作用
にさらされる、たとえば自動車室内装飾材料やカーペッ
トなどの処理に好適である。以下、本発明をさらに実施
例によって説明する。実施例中の部およびパーセントは
重量ベースである。
【００２５】式（１）の化合物の製造 実施例１ １−Ｎ−（２，４−ジクロロ−６−ｓ−トリアジニル）
アミノナフタレン−６−スルホン酸のナトリウム塩１
９．７ｇを蒸留水１００ml中に懸濁した中性懸濁物に、
高速攪拌しながら４−アミノ−２，２，６，６−テトラ
メチルピペリジンの７．８ｇを滴加する。次に、この反
応混合物を３５℃において数時間攪拌する。室温まで冷
却した後、反応混合物を濾過し、その濾過生成物を蒸留
水で洗い、そして５０℃において真空乾燥して、下記式
の白色粉末１１．５ｇを得た。
アミノナフタレン−６−スルホン酸のナトリウム塩１
９．７ｇを蒸留水１００ml中に懸濁した中性懸濁物に、
高速攪拌しながら４−アミノ−２，２，６，６−テトラ
メチルピペリジンの７．８ｇを滴加する。次に、この反
応混合物を３５℃において数時間攪拌する。室温まで冷
却した後、反応混合物を濾過し、その濾過生成物を蒸留
水で洗い、そして５０℃において真空乾燥して、下記式
の白色粉末１１．５ｇを得た。
【化３９】 この化合物のλmax は２８０nm（水中）である。
【００２６】実施例２ 塩化シアヌールと２−アミノナフタレン−６−スルホン
酸のナトリウム塩とのモノ縮合物（活性物質分６０％）
１６．４ｇを蒸留水１００ml中に懸濁した中性懸濁物
に、高速攪拌しながらアニリンの２．３ｇを室温におい
て５分間かけて滴加する。この反応混合物のpHを、濃水
酸化ナトリウム水溶液を滴加して、６乃至７に保持す
る。２時間攪拌を続けると縮合が完了する。蒸留水５０
mlを加えて稀釈し、そして４−アミノ−２，２，６，６
−テトラメチルピペリジンの３．９ｇを素早く添加した
後、このバッチを８０℃において１６時間攪拌する。こ
の後、反応混合物を室温まで冷却し、沈殿を吸引濾過
し、蒸留水で洗い、そして６５℃において真空乾燥し
て、下記式の無色化合物１３．８ｇを得た。
酸のナトリウム塩とのモノ縮合物（活性物質分６０％）
１６．４ｇを蒸留水１００ml中に懸濁した中性懸濁物
に、高速攪拌しながらアニリンの２．３ｇを室温におい
て５分間かけて滴加する。この反応混合物のpHを、濃水
酸化ナトリウム水溶液を滴加して、６乃至７に保持す
る。２時間攪拌を続けると縮合が完了する。蒸留水５０
mlを加えて稀釈し、そして４−アミノ−２，２，６，６
−テトラメチルピペリジンの３．９ｇを素早く添加した
後、このバッチを８０℃において１６時間攪拌する。こ
の後、反応混合物を室温まで冷却し、沈殿を吸引濾過
し、蒸留水で洗い、そして６５℃において真空乾燥し
て、下記式の無色化合物１３．８ｇを得た。
【化４０】 この化合物のλmax は２９９nm（ボラックス緩衝液中）
である。
である。
【００２７】実施例３ 塩化シアヌールと３−アミノナフタレン−１，５−ジス
ルホン酸の二ナトリウム塩とのモノ縮合物（活性物質分
６７％）１４．８ｇを蒸留水１００ml中に懸濁した中性
懸濁物に、室温においてアニリンの１．９ｇを添加す
る。攪拌しながらこの反応混合物を４０℃に加熱し、そ
して濃水酸化ナトリウム水溶液を滴加してそのpHを６乃
至７に保持する。縮合が完了したら（約１時間）、４−
アミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンの
３．１ｇを添加し、そしてこの反応混合物を１６時間７
５℃に加熱する。この後、反応混合物を室温まで冷却
し、そして塩化ナトリウム１２ｇを加えて生成物を塩析
する。この沈殿を吸引濾過し、塩化ナトリウムの１０％
溶液で洗い、６５℃において真空乾燥して、下記式の粉
末１８．２ｇを得た。
ルホン酸の二ナトリウム塩とのモノ縮合物（活性物質分
６７％）１４．８ｇを蒸留水１００ml中に懸濁した中性
懸濁物に、室温においてアニリンの１．９ｇを添加す
る。攪拌しながらこの反応混合物を４０℃に加熱し、そ
して濃水酸化ナトリウム水溶液を滴加してそのpHを６乃
至７に保持する。縮合が完了したら（約１時間）、４−
アミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンの
３．１ｇを添加し、そしてこの反応混合物を１６時間７
５℃に加熱する。この後、反応混合物を室温まで冷却
し、そして塩化ナトリウム１２ｇを加えて生成物を塩析
する。この沈殿を吸引濾過し、塩化ナトリウムの１０％
溶液で洗い、６５℃において真空乾燥して、下記式の粉
末１８．２ｇを得た。
【化４１】 この化合物のλmax は３３７nm（水中）である。
【００２８】実施例４ アセトンの２０ml中の塩化シアヌールの３．７ｇの溶液
を、氷冷水１００ml中に注ぎ、次に１−アミノナフタレ
ン−６−スルホン酸４．５ｇを添加する。この反応混合
物を０乃至５℃において攪拌し、そして濃水酸化ナトリ
ウム水溶液を滴加してpHを２．５乃至３に保持する。１
時間後に、この反応混合物を室温に加熱し、そしてさら
に追加の１−アミノナフタレン−６−スルホン酸４．５
ｇを添加する。さらに濃水酸化ナトリウム水溶液を滴加
して、この反応混合物のpHを６乃至７に保持し、そして
このバッチを２時間攪拌する。最後に、４−アミノ−
２，２，６，６−テトラメチルピペリジン３．７５ｇを
この反応混合物に素早く添加し、これを１６時間７０℃
に加熱する。室温において沈殿を吸引濾過し、アセトン
と水とで洗い、そして５０℃において真空乾燥して、下
記式の白色粉末１０．３ｇを得た。
を、氷冷水１００ml中に注ぎ、次に１−アミノナフタレ
ン−６−スルホン酸４．５ｇを添加する。この反応混合
物を０乃至５℃において攪拌し、そして濃水酸化ナトリ
ウム水溶液を滴加してpHを２．５乃至３に保持する。１
時間後に、この反応混合物を室温に加熱し、そしてさら
に追加の１−アミノナフタレン−６−スルホン酸４．５
ｇを添加する。さらに濃水酸化ナトリウム水溶液を滴加
して、この反応混合物のpHを６乃至７に保持し、そして
このバッチを２時間攪拌する。最後に、４−アミノ−
２，２，６，６−テトラメチルピペリジン３．７５ｇを
この反応混合物に素早く添加し、これを１６時間７０℃
に加熱する。室温において沈殿を吸引濾過し、アセトン
と水とで洗い、そして５０℃において真空乾燥して、下
記式の白色粉末１０．３ｇを得た。
【化４２】 この化合物のλmax は２９２nm（ボラックス緩衝液中）
である。
である。
【００２９】実施例５ 塩化シアヌールと２−アミノナフタレン−６−スルホン
酸のナトリウム塩とのモノ縮合物（活性物質分６０％）
１３．１ｇを蒸留水１００ml中に懸濁した中性懸濁物
に、４−アミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジン９．４ｇを室温において迅速に添加し、そしてこの
混合物を８０℃において１８時間攪拌する。室温に冷却
した後、反応混合物を濾過し、そして濾過生成物を水洗
し、６５℃において真空乾燥して、下記式の無色粉末１
３．３ｇを得た。
酸のナトリウム塩とのモノ縮合物（活性物質分６０％）
１３．１ｇを蒸留水１００ml中に懸濁した中性懸濁物
に、４−アミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジン９．４ｇを室温において迅速に添加し、そしてこの
混合物を８０℃において１８時間攪拌する。室温に冷却
した後、反応混合物を濾過し、そして濾過生成物を水洗
し、６５℃において真空乾燥して、下記式の無色粉末１
３．３ｇを得た。
【化４３】 この化合物のλmax は３００nm（ボラックス緩衝液中）
である。
である。
【００３０】実施例６ 塩化シアヌールと３−アミノナフタレン−１，５−ジス
ルホン酸の二ナトリウム塩とのモノ縮合物（活性物質分
６７％）１４．８ｇを蒸留水１００ml中に懸濁した中性
懸濁物に、４−アミノ−２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジン６．２５ｇを室温において添加し、そしてこ
の混合物を７５℃において４８時間攪拌する。室温まで
冷却した後、反応混合物を濾過し、濾過生成物を水洗
し、６５℃において真空乾燥して、下記式の白色粉末１
３．６ｇを得た。
ルホン酸の二ナトリウム塩とのモノ縮合物（活性物質分
６７％）１４．８ｇを蒸留水１００ml中に懸濁した中性
懸濁物に、４−アミノ−２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジン６．２５ｇを室温において添加し、そしてこ
の混合物を７５℃において４８時間攪拌する。室温まで
冷却した後、反応混合物を濾過し、濾過生成物を水洗
し、６５℃において真空乾燥して、下記式の白色粉末１
３．６ｇを得た。
【化４４】 この化合物のλmax は３３７nm（水中）である。
【００３１】実施例７ アセトンの１５ml中の２−フェニル−４，６−ジクロロ
−ｓ−トリアジンの６．３ｇの溶液を、蒸留水５０ml中
に仕込む。次に、高速攪拌しながら２−アミノナフタレ
ン−６−スルホン酸のナトリウム塩６．９ｇを添加す
る。温度を４０℃まで上げ、そして濃水酸化ナトリウム
水溶液を滴加してこの反応混合物のpHを６に保持する。
４時間後、縮合が完了する。この混合物に４−アミノ−
２，２，６，６−テトラメチルピペリジンの４．４ｇを
素早く添加する。この反応混合物を１６時間７０℃に加
熱する。室温まで冷却した後、沈殿を吸引濾過し、水洗
し、６５℃において真空乾燥して、下記式の無色粉末１
１．９ｇを得た。
−ｓ−トリアジンの６．３ｇの溶液を、蒸留水５０ml中
に仕込む。次に、高速攪拌しながら２−アミノナフタレ
ン−６−スルホン酸のナトリウム塩６．９ｇを添加す
る。温度を４０℃まで上げ、そして濃水酸化ナトリウム
水溶液を滴加してこの反応混合物のpHを６に保持する。
４時間後、縮合が完了する。この混合物に４−アミノ−
２，２，６，６−テトラメチルピペリジンの４．４ｇを
素早く添加する。この反応混合物を１６時間７０℃に加
熱する。室温まで冷却した後、沈殿を吸引濾過し、水洗
し、６５℃において真空乾燥して、下記式の無色粉末１
１．９ｇを得た。
【化４５】 この化合物のλmax は３０４nm（ボラックス緩衝液中）
である。
である。
【００３２】実施例８ 蒸留水５０ml中の３−アミノナフタレン−１，５−ジス
ルホン酸の二ナトリウム塩８．３ｇの溶液を、アセトン
１５ml／蒸留水５０mlの混合物中の２−フェニル−４，
６−ジクロロ−ｓ−トリアジン５．４ｇの懸濁物に、高
速攪拌しながら添加する。この反応混合物を３５℃の温
度に４時間加熱し、そして濃水酸化ナトリウム水溶液を
滴加してこの反応混合物のpHを５乃至６に保持する。こ
の混合物に４−アミノ−２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジン３．７５ｇをすばやく添加する。この反応混
合物を７５℃において１６時間攪拌する。室温に冷却
後、反応混合物を濾過し、そして濾過生成物を少量の水
とアセトンとで洗い、そして６５℃において真空乾燥し
て、下記式の粉末１２．３ｇを得た。
ルホン酸の二ナトリウム塩８．３ｇの溶液を、アセトン
１５ml／蒸留水５０mlの混合物中の２−フェニル−４，
６−ジクロロ−ｓ−トリアジン５．４ｇの懸濁物に、高
速攪拌しながら添加する。この反応混合物を３５℃の温
度に４時間加熱し、そして濃水酸化ナトリウム水溶液を
滴加してこの反応混合物のpHを５乃至６に保持する。こ
の混合物に４−アミノ−２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジン３．７５ｇをすばやく添加する。この反応混
合物を７５℃において１６時間攪拌する。室温に冷却
後、反応混合物を濾過し、そして濾過生成物を少量の水
とアセトンとで洗い、そして６５℃において真空乾燥し
て、下記式の粉末１２．３ｇを得た。
【化４６】 この化合物のλmax （ショルダー値として）は３４０nm
（水中）である。
（水中）である。
【００３３】実施例９ 塩化シアヌールと２−アミノナフタレン−６−スルホン
酸のナトリウム塩とのモノ縮合物（活性物質分６０％）
１６．４ｇを蒸留水１００ml中に懸濁した中性懸濁物
に、室温において攪拌しながらモルホリン２．１８ｇを
５分間かけて滴加する。濃水酸化ナトリウム水溶液を滴
加してこの反応混合物のpHを６乃至７に保持する。この
反応混合物を室温において２時間そして４０℃において
１時間半攪拌する。次に、４−アミノ−２，２，６，６
−テトラメチルピペリジンの３．９ｇを素早く反応混合
物に添加する。温度を８０℃まで上げ、この混合物を１
６時間攪拌する。反応混合物を室温まで冷却した後、沈
殿を吸引濾過し、水洗し、６５℃において真空乾燥し
て、下記式の無色化合物１１．９ｇを得た。
酸のナトリウム塩とのモノ縮合物（活性物質分６０％）
１６．４ｇを蒸留水１００ml中に懸濁した中性懸濁物
に、室温において攪拌しながらモルホリン２．１８ｇを
５分間かけて滴加する。濃水酸化ナトリウム水溶液を滴
加してこの反応混合物のpHを６乃至７に保持する。この
反応混合物を室温において２時間そして４０℃において
１時間半攪拌する。次に、４−アミノ−２，２，６，６
−テトラメチルピペリジンの３．９ｇを素早く反応混合
物に添加する。温度を８０℃まで上げ、この混合物を１
６時間攪拌する。反応混合物を室温まで冷却した後、沈
殿を吸引濾過し、水洗し、６５℃において真空乾燥し
て、下記式の無色化合物１１．９ｇを得た。
【化４７】 この化合物のλmax は３００nm（ボラックス緩衝液中）
である。
である。
【００３４】実施例１０ モルホリンの２．１８ｇの代わりにチオフェノール２．
７６ｇを使用して実施例９をくり返して、下記式の無色
生成物１１．９ｇを得た。
７６ｇを使用して実施例９をくり返して、下記式の無色
生成物１１．９ｇを得た。
【化４８】 この化合物のλmax は３０４nm（ボラックス緩衝液中）
である。
である。
【００３５】実施例１１ 塩化シアヌールと２−アミノナフタレン−６−スルホン
酸とのモノ縮合物（活性物質分６０％）１５．８ｇを蒸
留水１００ml中に懸濁した中性懸濁物に、４−アミノ−
２，２，６，６−テトラメチルピペリジンの３．７７ｇ
をすばやく添加し、この反応混合物を２時間４０℃に加
熱する。室温まで冷却した後、沈殿を濾過し、蒸留水で
洗い、４０℃において真空乾燥して、下記式の粉末１
２．３５ｇを得た。
酸とのモノ縮合物（活性物質分６０％）１５．８ｇを蒸
留水１００ml中に懸濁した中性懸濁物に、４−アミノ−
２，２，６，６−テトラメチルピペリジンの３．７７ｇ
をすばやく添加し、この反応混合物を２時間４０℃に加
熱する。室温まで冷却した後、沈殿を濾過し、蒸留水で
洗い、４０℃において真空乾燥して、下記式の粉末１
２．３５ｇを得た。
【化４９】 この化合物のλmax は３００nm（ボラックス緩衝液中）
である。
である。
【００３６】実施例１２ 塩化シアヌールと３−アミノナフタレン−１，５−ジス
ルホン酸とのモノ縮合物（活性物質分６７％）１１．０
５ｇを蒸留水１００ml中に懸濁した中性懸濁物に、４−
アミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンの
２．３４ｇを室温においてすばやく添加する。次に、こ
の反応溶液を１時間４０℃に加熱する。室温まで冷却し
た後、この混合物をアセトンの５００ml中に注ぎ、そし
て沈殿を吸引濾過し、アセトンで洗い、４０℃において
真空乾燥して、下記式の結晶粉末１０．２ｇを得た。
ルホン酸とのモノ縮合物（活性物質分６７％）１１．０
５ｇを蒸留水１００ml中に懸濁した中性懸濁物に、４−
アミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンの
２．３４ｇを室温においてすばやく添加する。次に、こ
の反応溶液を１時間４０℃に加熱する。室温まで冷却し
た後、この混合物をアセトンの５００ml中に注ぎ、そし
て沈殿を吸引濾過し、アセトンで洗い、４０℃において
真空乾燥して、下記式の結晶粉末１０．２ｇを得た。
【化５０】 この化合物のλmax （ショルダー値として）は３００nm
（水中）である。
（水中）である。
【００３７】実施例１３ アニリンの１．９ｇの代わりにモルホリンの１．７４ｇ
を使用して実施例３をくり返して、下記式の化合物を得
た。
を使用して実施例３をくり返して、下記式の化合物を得
た。
【化５１】 この化合物のλmax は３４０nm（水中）である。
【００３８】実施例１４ アニリンの１．９ｇの代わりにチオフェノールの２．２
ｇを使用して実施例３をくり返して、下記式の化合物を
得た。
ｇを使用して実施例３をくり返して、下記式の化合物を
得た。
【化５２】 この化合物の水中におけるλmax は３４０nm（ショルダ
ー値）である。
ー値）である。
【００３９】使用例 実施例１５ ポリアミド６の編地の１４片の試料（各１０ｇ）を、実
験用染色機、ＡＨＩＢＡ（商標）染色機を使用して浴比
１：２５で、カラ染色（すなわち染料なしで処理：浴
１、３、５、７、９、１１および１３）または染色（浴
２、４、６、８、１０、１２、１４）した。このように
して調製した１４の浴いずれも下記成分を含有してい
る： リン酸一ナトリウム ０．５ｇ／リットル リン酸二ナトリウム（約pH７） １．５ｇ／リットル 染色助剤〔Albegal （商標）SW〕 浴２、４、６、８、１０、１２、１４にはさらに下記染
料を溶解して添加する：下記式（Ia）の化合物８１部と
（Ib）の化合物１２部との混合物０．０４％
験用染色機、ＡＨＩＢＡ（商標）染色機を使用して浴比
１：２５で、カラ染色（すなわち染料なしで処理：浴
１、３、５、７、９、１１および１３）または染色（浴
２、４、６、８、１０、１２、１４）した。このように
して調製した１４の浴いずれも下記成分を含有してい
る： リン酸一ナトリウム ０．５ｇ／リットル リン酸二ナトリウム（約pH７） １．５ｇ／リットル 染色助剤〔Albegal （商標）SW〕 浴２、４、６、８、１０、１２、１４にはさらに下記染
料を溶解して添加する：下記式（Ia）の化合物８１部と
（Ib）の化合物１２部との混合物０．０４％
【化５３】
【化５４】 （残分７部は塩類と界面活性剤とを含む） 下記式（II）の染料 ０．００２％
【化５５】 浴３と４：さらに式（１０１）の化合物のナトリウム塩
０．１％含有。浴５と６ ：さらに式（１０２）の化合物のナトリウム塩
０．１％含有。浴７と８ ：さらに式（１０４）の化合物のナトリウム塩
０．１％含有。浴９と10 ：さらに式（１０５）の化合物のナトリウム塩
０．１％含有。浴11と12 ：さらに式（１１０）の化合物のナトリウム塩
０．１％含有。浴13と14 ：さらに式（１０９）の化合物のナトリウム塩
０．１％含有。 試料繊維材料を４０℃において浴に入れ、この温度にお
いて１０分間放置し、そのあと２℃／分の速度で９５℃
まで加熱した。９５℃において２０分間処理した後、酢
酸（８０％）を２％添加し、そしてさらに２５分間処理
を続けた。最後に、浴を６０℃まで冷却し、試料を洗
い、遠心分脱水し、乾燥した。上記により処理された試
料を、ドイツ国標準規格ＤＩＮ７５．２０２（＝ＦＡＫ
ＲＡ）に従って２１６時間光照射した。そしてスイス国
標準規格ＳＮ１９８．４６１に従って、引裂き強度およ
び伸びを測定した。また、染色物の耐光堅牢度をＤＩＮ
７５．２０２に従って測定した。得られた試験結果を表
Ｉに示す。
０．１％含有。浴５と６ ：さらに式（１０２）の化合物のナトリウム塩
０．１％含有。浴７と８ ：さらに式（１０４）の化合物のナトリウム塩
０．１％含有。浴９と10 ：さらに式（１０５）の化合物のナトリウム塩
０．１％含有。浴11と12 ：さらに式（１１０）の化合物のナトリウム塩
０．１％含有。浴13と14 ：さらに式（１０９）の化合物のナトリウム塩
０．１％含有。 試料繊維材料を４０℃において浴に入れ、この温度にお
いて１０分間放置し、そのあと２℃／分の速度で９５℃
まで加熱した。９５℃において２０分間処理した後、酢
酸（８０％）を２％添加し、そしてさらに２５分間処理
を続けた。最後に、浴を６０℃まで冷却し、試料を洗
い、遠心分脱水し、乾燥した。上記により処理された試
料を、ドイツ国標準規格ＤＩＮ７５．２０２（＝ＦＡＫ
ＲＡ）に従って２１６時間光照射した。そしてスイス国
標準規格ＳＮ１９８．４６１に従って、引裂き強度およ
び伸びを測定した。また、染色物の耐光堅牢度をＤＩＮ
７５．２０２に従って測定した。得られた試験結果を表
Ｉに示す。
【表１】 1)試験せず2) 試料はもはや引き裂きに耐えず；褪色3) ２照射サイクルに相当 表Ｉの試験結果は、本発明による化合物がポリアミド繊
維ならびにその染色物の光化学的安定性の向上に明瞭な
効果を有することを示している。
維ならびにその染色物の光化学的安定性の向上に明瞭な
効果を有することを示している。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 251/50 251/52 251/54 Ｃ０８Ｋ 5/3492 ＫＢＮ 7242−4Ｊ Ｄ０６Ｍ 13/358
Claims (17)
- 【請求項１】 下記式の水溶性化合物 【化１】 〔式中、Ｒは水素、オキシル、ヒドロキシル、Ｃ1 −Ｃ
5 −アルキル、Ｃ3 −Ｃ5 −アルケニル、Ｃ1 −Ｃ5 −
アルコキシ、アシル、またはベンジルであり、Ｒ1 はハ
ロゲン、Ｃ1 −Ｃ5 −アルキル、アミノ、Ｃ1 −Ｃ5 −
アルコキシ、Ｃ3 −Ｃ5 −アルケニルオキシ、シクロア
ルコキシ、置換されていないフェノキシ、またはそのフ
ェニル部分においてハロゲン、Ｃ1 −Ｃ5 −アルキル、
Ｃ1 −Ｃ5 −アルコキシ、カルボキシル、カルボキシ−
Ｃ1 −Ｃ5 −アルキル、カルバモイル、モノ−またはジ
−Ｃ1 −Ｃ5 −アシルアミノまたはアシルによって置換
されたフェノキシ、フェニル、フェニル−Ｃ1 −Ｃ5 −
アルキル、フェニルチオ、フェニル−Ｃ1 −Ｃ5 −アル
キルチオ、モノ−またはジフェニル−Ｃ1 −Ｃ5 −アル
キルアミノ、Ｃ1 −Ｃ5 −アルキルチオ、シクロアルキ
ルチオ、置換されていないか、あるいはヒドロキシルま
たはカルボキシルによって置換されたモノ−またはジ−
Ｃ1 −Ｃ5 −アルキルアミノ（このアルキル鎖は、場合
によっては酸素原子によって中断されていてもよい）、
モノ−またはジ−Ｃ3 −Ｃ5 −アルケニルアミノ、置換
されていないか、またはＣ1 −Ｃ5 −アルキルによって
置換されたモノ−またはジ−シクロアルキルアミノ、置
換されていないか、またはＣ1−Ｃ5 −アルキル、ヒド
ロキシルまたはカルボキシルによって置換された１−ア
ザシクロアルキル、置換されていないか、またはＣ1 −
Ｃ5 −アルキルによって置換されたモルホリノ、下記式
（２）の残基、 【化２】 下記式（３）の残基 【化３】 または下記式（４）の残基 【化４】 であり、Ｒ2 は水素またはＣ1 −Ｃ5 −アルキルであ
り、Ｒ3 は水素またはヒドロキシルであり、Ｒ4 は水
素、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ5 −アルキル、Ｃ1 −Ｃ5 −ア
ルコキシ、カルボキシル、カルボキシ−Ｃ1 −Ｃ5 −ア
ルキル、アシル、カルバモイル、またはモノ−またはジ
−Ｃ1 −Ｃ5 −アシルアミノであり、Ｍは互いに同種ま
たは異種でありうるものであって、水素、アルカリ金
属、アルカリ土類金属、アンモニア、または式（Ｃ1 −
Ｃ4 −アルキル）n （Ｈ）m Ｎ+の有機アンモニオ基で
あり、Ｚは−Ｏ−または−（ＮＲ5 ）−であり、Ｒ5 は
水素またはＣ1 −Ｃ5 −アルキルであり、ｍは０乃至３
であり、ｎは１乃至４であり、そしてｍ＋ｎ＝４であ
り、ｘは１または２であり、ｙは０または１である、た
だし、Ｒ1 が式（２）または（３）の残基であり、そし
てｙが１である場合には、式（１）中のｘは１であ
る〕。 - 【請求項２】 Ｒが水素またはＣ1 −Ｃ5 −アルキルで
ある請求項１記載の化合物。 - 【請求項３】 Ｒ1 がハロゲンまたは式（２）、（３）
または（４）の残基である請求項１または請求項２の化
合物。 - 【請求項４】 下記式（５）の請求項１乃至３のいずれ
かに記載の化合物 【化５】 （式中、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 は互いに独立的に水素または
Ｃ1 −Ｃ5 −アルキルであり、Ｈａｌはハロゲンであ
り、Ｍは互いに同種または異種でありうるものであっ
て、水素またはアルカリ金属であり、ｘは１または２で
ある）。 - 【請求項５】 下記式（６）の請求項１または請求項２
の化合物 【化６】 （式中、Ｒ9 、Ｒ10、Ｒ11は互いに独立的に水素または
Ｃ1 −Ｃ5 −アルキルであり、Ｍは互いに同種または異
種でありうるものであって、水素またはアルカリ金属で
あり、ｘは１または２である）。 - 【請求項６】 下記式（７）の請求項１または請求項２
記載の化合物 【化７】 （式中、Ｒ12、Ｒ13 、Ｒ14、Ｒ15は互いに独立的に水
素またはＣ1 −Ｃ5 −アルキルであり、Ｒ16は水素、ハ
ロゲン、Ｃ1 −Ｃ5 −アルキル、Ｃ1 −Ｃ5 −アルコキ
シ、カルボキシル、カルボキシ−Ｃ1 −Ｃ5 −アルキ
ル、モノ−またはジ−Ｃ1 −Ｃ5 −アシルアミノであ
り、Ｍは互いに同種または異種でありうるものであっ
て、水素またはアルカリ金属であり、ｚは０または１で
ある）。 - 【請求項７】 下記式（８）の請求項１または請求項２
記載の化合物 【化８】 （式中、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19は互いに独立的に水素または
Ｃ1 −Ｃ5 −アルキルであり、各Ｍは互いに独立的に水
素またはアルカリ金属である）。 - 【請求項８】 式（１）中のＲ1 が式 【化９】 （式中、Ｒ21とＲ22とは互いに独立的に水素、Ｃ1 −Ｃ
5 −アルキル、シクロアルキル、置換されていないか、
またはＣ1 −Ｃ5 −アルキルによって置換されたフェニ
ルである）の残基であるか、またはＲ1 が１−アザシク
ロアルキルまたはモルホリノである請求項１または請求
項２記載の化合物。 - 【請求項９】 式（１）の化合物の製造方法において、
下記式（９） 【化１０】 の化合物を下記式（４ａ） 【化１１】 の化合物１モルと反応させるか；または式（９）の化合
物を下記式（２ａ） 【化１２】 の化合物１モルおよび上記式（４ａ）の化合物１モルと
反応させるか；または式（９）の化合物を式（４ａ）の
化合物２モルと反応させるか；または式（９）の化合物
を、Ｃ1 −Ｃ5 −アルカノラート、シクロアルカノラー
ト、フェニル−Ｃ1 −Ｃ5 −アルカノラート、フェノラ
ート、Ｃ1 −Ｃ5 −アルキルチオラート、シクロアルキ
ルチオラートまたはフェニルチオラート、モノ−または
ジ−Ｃ1 −Ｃ5 −アルキルアミン、モノ−またはジ−Ｃ
3 −Ｃ5 −アルケニルアミン、フェニルアミン、１−ア
ザシクロアルキル化合物またはモルホリノ化合物１モル
および式（４ａ）の化合物１モルと反応させるか；また
は式（９）の化合物を下記式（３ａ） 【化１３】 の化合物１モルおよび式（４ａ）の化合物１モルと、任
意の順序で反応させることを特徴とする方法〔上記各式
において、Ｒは水素、オキシル、ヒドロキシル、Ｃ1 −
Ｃ5 −アルキル、Ｃ3 −Ｃ5 −アルケニル、Ｃ1 −Ｃ5
−アルコキシ、アシルまたはベンジルであり、Ｒ2 は水
素またはＣ1 −Ｃ5 −アルキルであり、Ｒ3 は水素また
はヒドロキシルであり、Ｒ4 は水素、ハロゲン、Ｃ1 −
Ｃ5 −アルキル、Ｃ1 −Ｃ5 −アルコキシ、カルボキシ
ル、カルボキシ−Ｃ1 −Ｃ5 −アルキルまたはモノ−ま
たはジ−Ｃ1 −Ｃ5 −アシルアミノであり、Ｍは互いに
同種または異種でありうるものであって、水素、アルカ
リ金属、アルカリ土類金属、アンモニウムまたは有機ア
ンモニオ基であり、Ｚは−０−または−（ＮＲ5 ）−
（ここで、Ｒ5 は水素またはＣ1 −Ｃ5 −アルキルであ
る）、Ｈａｌはハロゲン原子であり、ｘは１または２で
あり、ｙは０または１である〕。 - 【請求項１０】 Ｒ1 がＣ1 −Ｃ5 −アルキルまたはフ
ェニルである式（１）の化合物の製造方法において、
２、４−ジハロ−６−Ｃ1 −Ｃ5 −アルキル−ｓ−トリ
アジンまたは２、４−ジハロ−６−フェニル−ｓ−トリ
アジン１モルを、逐次的に式（２ａ）の化合物１モルお
よび式（４ａ）の化合物１モルと反応させることを特徴
とする方法。 - 【請求項１１】 式（９）の化合物１モルを式（４ａ）
の化合物１モルと反応させる請求項４記載の式（５）の
化合物の製造方法。 - 【請求項１２】 式（４ａ）のピペリジンの１モルを式
（５）の化合物１モルと反応させる請求項５記載の式
（６）の化合物の製造方法。 - 【請求項１３】 式（９）の化合物１モルを式（４ａ）
のピペリジンの２モルと反応させる請求項５記載の式
（６）の化合物の製造方法。 - 【請求項１４】 式（９）の化合物１モルを式（３ａ）
の化合物１モルおよび式（４ａ）の化合物１モルと反応
させる請求項６記載の式（７）の化合物の製造方法。 - 【請求項１５】 式（９）の化合物１モルを逐次的に式
（２ａ）のアミノナフタレンスルホン酸の１モルおよび
式（４ａ）のピペリジンの１モルと反応させる請求項７
記載の式（８）の化合物の製造方法。 - 【請求項１６】 Ｒ1 が請求項８記載の式 【化１４】 の残基である式（１）の化合物の製造方法において、式
（９）の化合物を式（４ａ）のピペリジンおよび式 【化１５】 の対応するＮ−アルキルまたはアミノフェニル化合物と
反応させる方法。 - 【請求項１７】 染色されたまたは染色されていないポ
リアミド繊維材料を下記式の水溶性トリアジンで処理す
ることを特徴とするポリアミド繊維材料の光化学的およ
び熱的安定化方法 【化１６】 〔式中、Ｒは水素、オキシル、ヒドロキシル、Ｃ1 −Ｃ
5 −アルキル、Ｃ3 −Ｃ5 −アルケニル、Ｃ1 −Ｃ5 −
アルコキシ、アシル、またはベンジルであり、Ｒ1 はハ
ロゲン、Ｃ1 −Ｃ5 −アルキル、アミノ、Ｃ1 −Ｃ5 −
アルコキシ、Ｃ3 −Ｃ5 −アルケニルオキシ、シクロア
ルコキシ、置換されていないフェノキシ、またはそのフ
ェニル部分においてハロゲン、Ｃ1 −Ｃ5 −アルキル、
Ｃ1 −Ｃ5 −アルコキシ、カルボキシル、カルボキシ−
Ｃ1 −Ｃ5 −アルキル、カルバモイル、モノ−またはジ
−Ｃ1 −Ｃ5 −アシルアミノまたはアシルによって置換
されたフェノキシ、フェニル、フェニル−Ｃ1 −Ｃ5 −
アルキル、フェニルチオ、フェニル−Ｃ1 −Ｃ5 −アル
キルチオ、モノ−またはジフェニル−Ｃ1 −Ｃ5 −アル
キルアミノ、Ｃ1 −Ｃ5 −アルキルチオ、シクロアルキ
ルチオ、置換されていないか、あるいはヒドロキシルま
たはカルボキシルによって置換されたモノ−またはジ−
Ｃ1 −Ｃ5 −アルキルアミノ（このアルキル鎖は、場合
によっては酸素原子によって中断されていてもよい）、
モノ−またはジ−Ｃ3 −Ｃ5 −アルケニルアミノ、置換
されていないかまたはＣ1 −Ｃ5 −アルキルによって置
換されたモノ−またはジ−シクロアルキルアミノ、置換
されていないか、またはＣ1 −Ｃ5 −アルキル、ヒドロ
キシルまたはカルボキシルによって置換された１−アザ
シクロアルキル、置換されていないか、またはＣ1 −Ｃ
5 −アルキルによって置換されたモルホリノ、下記式
（２）の残基、 【化１７】 下記式（３）の残基 【化１８】 または下記式（４）の残基 【化１９】 であり、Ｒ2 は水素またはＣ1 −Ｃ5 −アルキルであ
り、Ｒ3 は水素またはヒドロキシルであり、Ｒ4 は水
素、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ5 −アルキル、Ｃ1 −Ｃ5 −ア
ルコキシ、カルボキシル、カルボキシ−Ｃ1 −Ｃ5 −ア
ルキル、アシル、カルバモイル、またはモノ−またはジ
−Ｃ1 −Ｃ5 −アシルアミノであり、Ｍは互いに同種ま
たは異種でありうるものであって、水素、アルカリ金
属、アルカリ土類金属、アンモニア、または式（Ｃ1 −
Ｃ4 −アルキル）n （Ｈ）m Ｎ+の有機アンモニオ基で
あり、Ｚは−Ｏ−または−（ＮＲ5 ）−であり、Ｒ5 は
水素またはＣ1 −Ｃ5 −アルキルであり、ｍは０乃至３
であり、ｎは１乃至４であり、そしてｍ＋ｎ＝４であ
り、ｘは１または２であり、ｙは０または１である、た
だし、Ｒ1 が式（２）または（３）の残基であり、そし
てｙが１である場合には、式（１）中のｘは１であ
る〕。
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