CN114058079A - 一种兼具强紫外吸收功能的沥青光稳定剂及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于道路材料技术领域,具体涉及一种兼具强紫外吸收功能的沥青光稳定剂及其制备方法。本发明提供的一种兼具强紫外吸收功能的沥青光稳定剂的制备方法,包括以下步骤:1)将荧光增白剂溶入NaOH溶液中,冰浴,滴加三聚氯氰溶液,过程中pH保持5~6,所述荧光增白剂为4,4'‑二氨基二苯乙烯‑2,2'‑二磺酸;2)pH调节为中性,加入4‑氨基‑2,2,6,6‑四甲基哌啶,过程中用NaOH溶液调节体系pH,反应结束,冷却至室温,减压抽滤,洗涤、抽滤、干燥。合成的受阻胺光稳定剂兼具吸收紫外线和自由基捕获两种功能,可明显提升沥青的抗紫外老化效果,得到持久有效的光稳定效果,制备方法简单,实验条件易于控制,操作简单,推广应用意义大。
Description
技术领域
本发明属于道路材料技术领域,具体涉及一种兼具强紫外吸收功能的沥青光稳定剂及其制备方法。
背景技术
沥青作为一种组成复杂的路面粘结材料,其性能受紫外线的影响很大,以青藏高原为典型代表的我国广袤高原地区空气稀薄,强烈的紫外线辐射,加速了该地区路面沥青的老化,导致沥青路面病害频发,严重影响着道路的正常使用。因此,国内外众多研究者尝试采用不同的方式对道路沥青进行改性,以提升沥青的抗紫外老化性能。
目前对于沥青的改性主要有以下几种方法:
一是采用橡胶改性沥青,改性橡胶主要以SBS和SBR为主,这类改性剂主要用于调节沥青的高低温性能,对于提升沥青的抗紫外性能影响微乎其微;
二是添加纳米材料改性沥青,以提升其抗紫外性能,纳米材料光学作用很明显,但是对于改性沥青而言其溶解性很差,使用过程中极易聚团,分散困难,很难发挥其有效作用;
三是采用以受阻胺类为主的光稳定剂对沥青进行改性,这类方式也收效甚微。一方面是因为目前的光稳定剂广泛应用于造纸、塑料、纺织品或橡胶等材料,几乎没有对于沥青改性的针对性光稳定剂。另一方面受阻胺类光稳定剂是一种具有空间位阻效应的自由基捕获剂,对于复杂的紫外老化作用比较单一。
发明内容
本发明提供的一种兼具强紫外吸收功能的沥青光稳定剂及其制备方法,要克服现有技术存在的对于复杂的紫外老化作用比较单一的问题。
为了实现上述目的,本发明所采用的技术方案为:一种兼具强紫外吸收功能的沥青光稳定剂,结构式为:
上述的一种兼具强紫外吸收功能的沥青光稳定剂的制备方法,包括以下步骤:
1)将荧光增白剂溶入NaOH溶液中,搅拌均匀后加入三口烧瓶中,冰浴下不断搅拌,控制反应温度为0~5℃,把三聚氯氰溶液用滴液漏斗40~60min内滴加完毕,滴加过程中采用NaOH溶液调节体系pH为5~6,待反应中pH不再变化,完成第一步缩合反应;所述荧光增白剂为4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸;
2)用NaOH溶液调节体系pH为中性,逐渐升温到80~100℃,加入4-氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶,保持反应温度并不断搅拌,期间用NaOH溶液调节体系pH,待反应体系pH值不再发生任何变化时,反应结束,将反应混合液冷却至室温,倒入溶剂中进行减压抽滤,用洗涤溶剂反复洗涤数次,抽滤后在真空干燥箱内干燥,即可得到具有强紫外吸收功能的沥青光稳定剂。
进一步的,上述步骤1)中溶解荧光增白剂所使用的NaOH溶液浓度为1mol/L。
进一步的,上述步骤1)中荧光增白剂与三聚氯氰摩尔数之比为1.85~2.0:1。
进一步的,上述步骤1)中三聚氯氰溶液的溶剂采用丙酮、甲苯、氯仿或其混合物。
进一步的,上述步骤2)中4-氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶与三聚氯氰摩尔数之比为1.15~1.0:1。
进一步的,上述步骤1)和步骤2)中调节体系pH的NaOH溶液浓度为2mol/L。
进一步的,上述步骤2)中洗涤溶剂为丙酮、甲苯、氯仿或其混合物。
与现有技术相比,本发明具有以下优点:
1、荧光增白剂是一种可以吸收紫外光并发射出蓝紫色荧光的有机化合物,这类化合物吸收紫外光能量后以荧光的形式释放出去。本发明提供了一种可溶解于沥青中的荧光增白剂,最终合成了一种受阻胺光稳定剂,该沥青光稳定剂可以均匀分散于沥青中,合成的受阻胺光稳定剂兼具吸收紫外线和自由基捕获两种功能,可明显提升沥青的抗紫外老化效果,得到持久有效的光稳定效果。
2、本发明制备方法简单,实验条件易于控制,操作简单,推广应用意义大。
具体实施方式
下面结合具体实施方式对本发明进行详细的说明。
本发明一种兼具强紫外吸收功能的沥青光稳定剂的化学结构式为:
实施例1:一种兼具强紫外吸收功能的沥青光稳定剂的制备方法,包括以下步骤:
将0.05mol的4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸溶入浓度为1mol/L的80ml的NaOH溶液中,搅拌均匀后加入250mL三口烧瓶中,冰浴下不断搅拌,控制反应温度为0~5℃,把0.025mol三聚氯氰溶解于50mL丙酮中搅拌均匀,用滴液漏斗50min内滴加完毕,过程中采用浓度为2mol/L的NaOH溶液调节体系pH为5~6,待反应中pH不再变化,完成第一步缩合反应。
用2mol/L NaOH溶液调节体系pH为中性,逐渐升温到80℃,将0.025mol的4-氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶加入反应体系,保持反应温度并不断搅拌,待反应体系pH值不再发生任何变化时,反应结束,期间用浓度为2mol/LNaOH溶液调节体系pH,将反应混合液冷却至室温,倒入丙酮中进行减压抽滤,用丙酮反复洗涤3次,抽滤后在真空干燥箱内干燥,即得到具有强紫外吸收功能的沥青光稳定剂。
实施例2:一种兼具强紫外吸收功能的沥青光稳定剂的制备方法,包括以下步骤:
将0.04625mol的4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸溶入浓度为1mol/L的80ml的NaOH溶液中,搅拌均匀后加入250mL三口烧瓶中,冰浴下不断搅拌。控制反应温度为0~5℃,把0.025mol三聚氯氰溶解于50mL甲苯中搅拌均匀,用滴液漏斗45min内滴加完毕,过程中采用NaOH溶液调节体系pH为5~6,待反应中pH不再变化,完成第一步缩合反应。
用浓度为2mol/L的NaOH溶液调节体系pH为中性,逐渐升温到90℃,将0.02875mol的4-氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶加入反应体系,保持反应温度并不断搅拌,待反应体系pH值不再发生任何变化时,反应结束,期间用浓度为2mol/L的NaOH溶液调节体系pH,将反应混合液冷却至室温,倒入甲苯中进行减压抽滤,用甲苯反复洗涤3次,抽滤后在真空干燥箱内干燥,即得到具有强紫外吸收功能的沥青光稳定剂。
实施例3:一种兼具强紫外吸收功能的沥青光稳定剂的制备方法,包括以下步骤:
将0.0475mol的4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸溶入浓度为1mol/L的80ml的NaOH溶液中,搅拌均匀后加入250mL三口烧瓶中,冰浴下不断搅拌。控制反应温度为0~5℃,把0.025mol三聚氯氰溶解于50mL氯仿中搅拌均匀,用滴液漏斗40min内滴加完毕,过程中采用NaOH溶液调节体系pH为5~6,待反应中pH不再变化,完成第一步缩合反应。
用浓度为2mol/L的NaOH溶液调节体系pH为中性,逐渐升温到100℃,将0.0275mol的4-氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶加入反应体系,保持反应温度并不断搅拌,待反应体系pH值不再发生任何变化时,反应结束,期间用浓度为2mol/L的NaOH溶液调节体系pH,将反应混合液冷却至室温,倒入氯仿中进行减压抽滤,用氯仿反复洗涤3次,抽滤后在真空干燥箱内干燥,即得到具有强紫外吸收功能的沥青光稳定剂。
实施例4:一种兼具强紫外吸收功能的沥青光稳定剂的制备方法,包括以下步骤:
将0.04875mol的4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸溶入浓度为1mol/L的80ml的NaOH溶液中,搅拌均匀后加入250mL三口烧瓶中,冰浴下不断搅拌。控制反应温度为0~5℃,把0.025mol三聚氯氰溶解于50mL丙酮与甲苯1:1(体积比)混合溶剂中搅拌均匀,用滴液漏斗55min内滴加完毕,过程中采用NaOH溶液调节体系pH为5~6,待反应中pH不再变化,完成第一步缩合反应。
用浓度为2mol/L的NaOH溶液调节体系pH为中性,逐渐升温到95℃,将0.02625mol的4-氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶加入反应体系,保持反应温度并不断搅拌,待反应体系pH值不再发生任何变化时,反应结束,期间用浓度为2mol/L的NaOH溶液调节体系pH,将反应混合液冷却至室温,倒入丙酮与甲苯1:1(体积比)混合溶剂中进行减压抽滤,用混合溶剂反复洗涤3次,抽滤后在真空干燥箱内干燥,即得到具有强紫外吸收功能的沥青光稳定剂。
实施例5:一种兼具强紫外吸收功能的沥青光稳定剂的制备方法,包括以下步骤:
将0.05mol的4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸溶入浓度为1mol/L的80ml的NaOH溶液中,搅拌均匀后加入250mL三口烧瓶中,冰浴下不断搅拌。控制反应温度为0~5℃,把0.025mol三聚氯氰溶解于50mL甲苯与氯仿1:3混合溶剂中搅拌均匀,用滴液漏斗60min内滴加完毕,过程中采用NaOH溶液调节体系pH为5~6,待反应中pH不再变化,完成第一步缩合反应。
用浓度为2mol/L的NaOH溶液调节体系pH为中性,逐渐升温到85℃,将0.02875mol的4-氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶加入反应体系,保持反应温度并不断搅拌,待反应体系pH值不再发生任何变化时,反应结束,期间用浓度为2mol/L的NaOH溶液调节体系pH,将反应混合液冷却至室温,倒入甲苯与氯仿1:1(体积比)混合溶剂中进行减压抽滤,用混合溶剂反复洗涤3次,抽滤后在真空干燥箱内干燥,即得到具有强紫外吸收功能的沥青光稳定剂。、
上述实施例中4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸,结构为:
上述实施例目标产物合成中第一步反应式为:
上述实施例目标产物合成中第二步反应为:
本发明的内容不限于实施例所列举,本领域普通技术人员通过阅读本发明说明书而对本发明技术方案采取的任何等效的变换,均为本发明的权利要求所涵盖。
Claims (8)
2.根据权利要求1所述的一种兼具强紫外吸收功能的沥青光稳定剂的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
1)将荧光增白剂溶入NaOH溶液中,搅拌均匀后加入三口烧瓶中,冰浴下不断搅拌,控制反应温度为0~5℃,把三聚氯氰溶液用滴液漏斗40~60min内滴加完毕,滴加过程中采用NaOH溶液调节体系pH为5~6,待反应中pH不再变化,完成第一步缩合反应;所述荧光增白剂为4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸;
2)用NaOH溶液调节体系pH为中性,逐渐升温到80~100℃,加入4-氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶,保持反应温度并不断搅拌,期间用NaOH溶液调节体系pH,待反应体系pH值不再发生任何变化时,反应结束,将反应混合液冷却至室温,倒入溶剂中进行减压抽滤,用洗涤溶剂反复洗涤数次,抽滤后在真空干燥箱内干燥,即可得到具有强紫外吸收功能的沥青光稳定剂。
3.根据权利要求2所述的一种兼具强紫外吸收功能的沥青光稳定剂的制备方法,其特征在于,
所述的步骤1)中溶解荧光增白剂所使用的NaOH溶液浓度为1mol/L。
4.根据权利要求2或3所述的一种兼具强紫外吸收功能的沥青光稳定剂的制备方法,其特征在于,
所述的步骤1)中荧光增白剂与三聚氯氰摩尔数之比为1.85~2.0:1。
5.根据权利要求4所述的一种兼具强紫外吸收功能的沥青光稳定剂的制备方法,其特征在于,
所述的步骤1)中三聚氯氰溶液的溶剂采用丙酮、甲苯、氯仿或其混合物。
6.根据权利要求5所述的一种兼具强紫外吸收功能的沥青光稳定剂的制备方法,其特征在于,
所述步骤2)中4-氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶与三聚氯氰摩尔数之比为1.15~1.0:1。
7.根据权利要求6所述的一种兼具强紫外吸收功能的沥青光稳定剂的制备方法,其特征在于,
所述步骤1)和步骤2)中调节体系pH的NaOH溶液浓度为2mol/L。
8.根据权利要求7所述的一种兼具强紫外吸收功能的沥青光稳定剂的制备方法,其特征在于,
所述步骤2)中洗涤溶剂为丙酮、甲苯、氯仿或其混合物。
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Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB732139A (en) * | 1951-09-13 | 1955-06-22 | Ciba Ltd | Manufacture and application of new derivatives of 4:4-diaminostilbene disulphonic acid-(2:2) |
US2745830A (en) * | 1956-05-15 | c cxnh | ||
US4161592A (en) * | 1976-07-08 | 1979-07-17 | Ciba-Geigy Corporation | Piperidinyl-s-triazines |
US5160346A (en) * | 1990-07-12 | 1992-11-03 | Ciba-Geigy Corporation | Photochemical and thermal stabilization of polyamide fibre materials with tetra-methyl-piperidinyl substituted triazine |
US5312917A (en) * | 1991-09-12 | 1994-05-17 | Ciba-Geigy Corporation | Water-soluble triazine derivatives |
US5457198A (en) * | 1993-04-02 | 1995-10-10 | Ciba-Geigy Corporation | Water-soluble triazine derivatives |
US5578667A (en) * | 1994-09-19 | 1996-11-26 | Ciba-Geigy Corporation | Sulphonated phenolic triazine antioxidants for polyamide fibers |
CN103305023A (zh) * | 2012-03-16 | 2013-09-18 | 上海汇友精密化学品有限公司 | 一种三嗪型偶氮染料及其制备方法 |
CN105482488A (zh) * | 2015-11-25 | 2016-04-13 | 山西青山化工有限公司 | 一种液体荧光增白剂及其制备方法 |
CN109535095A (zh) * | 2018-12-10 | 2019-03-29 | 浙江理工大学上虞工业技术研究院有限公司 | 适用于蚕丝的芳伯胺荧光增白剂及其制备方法 |
-
2021
- 2021-12-23 CN CN202111592998.5A patent/CN114058079A/zh active Pending
Patent Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2745830A (en) * | 1956-05-15 | c cxnh | ||
GB732139A (en) * | 1951-09-13 | 1955-06-22 | Ciba Ltd | Manufacture and application of new derivatives of 4:4-diaminostilbene disulphonic acid-(2:2) |
US4161592A (en) * | 1976-07-08 | 1979-07-17 | Ciba-Geigy Corporation | Piperidinyl-s-triazines |
US5160346A (en) * | 1990-07-12 | 1992-11-03 | Ciba-Geigy Corporation | Photochemical and thermal stabilization of polyamide fibre materials with tetra-methyl-piperidinyl substituted triazine |
US5312917A (en) * | 1991-09-12 | 1994-05-17 | Ciba-Geigy Corporation | Water-soluble triazine derivatives |
US5457198A (en) * | 1993-04-02 | 1995-10-10 | Ciba-Geigy Corporation | Water-soluble triazine derivatives |
US5578667A (en) * | 1994-09-19 | 1996-11-26 | Ciba-Geigy Corporation | Sulphonated phenolic triazine antioxidants for polyamide fibers |
CN103305023A (zh) * | 2012-03-16 | 2013-09-18 | 上海汇友精密化学品有限公司 | 一种三嗪型偶氮染料及其制备方法 |
CN105482488A (zh) * | 2015-11-25 | 2016-04-13 | 山西青山化工有限公司 | 一种液体荧光增白剂及其制备方法 |
CN109535095A (zh) * | 2018-12-10 | 2019-03-29 | 浙江理工大学上虞工业技术研究院有限公司 | 适用于蚕丝的芳伯胺荧光增白剂及其制备方法 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
张光华;徐海龙;郭锦鸽;尚婷;刘龙;: "基于二苯乙烯荧光增白型返黄抑制剂的合成及应用", no. 07, pages 86 - 92 * |
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