CN1151326C - 纤维素纤维的处理工艺 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种处理可溶(lyocell)纤维素纤维的工艺，包括使用至少一种式1的化合物处理可溶(lyocell)纤维素纤维，其中R1和R2、R3和R4、A1和A2、A3和A4、B和-A1-B-A2的定义如说明书中所述，其前提条件是式(1)的化合物必须含有至少一个二卤三嗪基，至少两个单卤三嗪基或至少一个取代基，但优选至少两个相同或不同的取代基，上述取代基选自-SO2-CH＝CH2、-SO2-CH2CH2-OSO3H、-NH-CO-CBr＝CH2或-NH-CO-CHBr-CH2Br。

Description

纤维素纤维的处理工艺
技术领域
本发明涉及一种减轻可溶(lyocell)纤维素纤维的原纤化趋势的工艺。
“可溶纤维素纤维(lyocell)”表示通过下述工艺得到的纤维，该工艺是把纤维素溶于有机溶剂，或一种有机溶剂和一种无机盐结合的溶液或一种盐的水溶液中，然后从上述溶液中纺出纤维。
背景技术
然而，由这样的纤维制成的平型制品如纺织材料的用途受到严重的限制。这是由于这些纤维在湿态下有明显的原纤维化趋势。“原纤维化”的含义是当受到如机械应力时，湿纤维会纵向破裂，致使原纤维沿着纤维表面分开，使得纤维呈毛状或毛皮状。此外，由这样的纤维制成的织物洗过几次后，色彩强度会有明显的损失。
因此需要一种能够减轻或完全防止可溶(lyocell)纤维的原纤维化作用的工艺。
令人惊讶的是，已经发现根据本发明的工艺，能相当大地减轻经过处理的可溶(lyocell)纤维的原纤维化趋势。
发明内容
因此本发明涉及一种处理可溶(lyocell)纤维素纤维的工艺，包括使用至少一种式(1)的化合物处理可溶(lyocell)纤维素纤维
Figure C9910751600041
其中
R1和R2彼此独立地是卤素或磺基取代的苯氨基，R1和R2中至少一个是卤素，R3和R4彼此独立地是未被取代的苯基，被C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、酰氨基、磺基、-SO2-CH＝CH2、-SO2-CH2CH2-OSO3H、-NH-CO-CBr＝CH2或-NH-CO-CHBr-CH2Br取代的苯基，
A1和A2彼此独立地是-O-、-S-或-NR5，其中R5是氢或C1-C4烷基，
A3和A4彼此独立地是-O-、-S-或-NR5，或者-A3-R3是卤素和/或-A4-R4是卤素，其中
R5是氢或C1-C4烷基以及
B是芳桥键，或
-A1-B-A2是式-NH-CH2-CH(CH3)-NH-的桥键，
其前提条件是式(1)的化合物必须含有至少一个二卤三嗪基、至少两个单卤三嗪基或至少一个取代基，但优选至少两个相同或不同的取代基，上述取代基选自-SO2-CH＝CH2、-SO2-CH2CH2-OSO3H、-NH-CO-CBr＝CH2或-NH-CO-CHBr-CH2Br。
作为R3和R4中的苯基取代基，C1-C4烷基是甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，仲丁基，异丁基或叔丁基。
当R5是C1-C4烷基时，R5是甲基，乙基，丙基，异丙基，正丁基，仲丁基，异丁基或叔丁基。
作为R3和R4中的苯基取代基，C1-C4烷氧基是，例如，甲氧基，乙氧基，丙氧基或丁氧基。
作为R3和R4的苯基取代基，酰氨基是，例如，乙酰氨基。
当A3-R3和A4-R4是卤素时，优选氟，特别是氯。
作为芳桥键的B是，例如，下式的基团
Figure C9910751600051
或
Figure C9910751600053
其中式(2a)至(2f)的苯基可以被磺基单取代或多取代。
当R1和R2是卤素时，它们彼此独立地是氟或氯。
R1优选卤素，特别是氯。
R2优选卤素，特别是氯。
R3优选地是被C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，酰氨基，磺基，-SO2-CH＝CH2、-SO2-CH2CH2-OSO3H、-NH-CO-CBr＝CH2或-NH-CO-CHBr-CH2Br取代的苯基，该苯基可以被上述基团单取代或多取代。
R4优选地是被C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，酰氨基，磺基，-SO2-CH＝CH2、-SO2-CH2CH2-OSO3H、-NH-CO-CBr＝CH2或-NH-CO-CHBr-CH2Br取代的苯基，该苯基可以被上述基团单取代或多取代。
A1优选是-NR5-。
A2优选是-NR5-。
A3优选是-NR5-。
A4优选是-NR5-。
R5优选是卤素。
对本发明工艺重要的式(1)化合物是那些其中A1，A2，A3，A4是-NH-，B是下式的基团：
Figure C9910751600062
或
R1是氯，氟或
Figure C9910751600065
R2是氯或氟，
R3是下式的基团：
Figure C9910751600071
R4是式(4a)，(4b)，(4d)，(4e)，(4f)， (4g)或
Figure C9910751600073
(4h)，或
A3-R3和/或A4-R4是氯的化合物。
对于本发明工艺特别重要的是下式的化合物：
Figure C9910751600074
Figure C9910751600101
Figure C9910751600102
和
对本发明工艺更为重要的是式(100)，(101)，(102)，(103)，(105)，(108)，(114)，(117)，(118)和(119)的化合物。
式(100)，(101)，(103)，(105)至(116)，(119)化合物是新的，本发明也涉及这些化合物。
本发明工艺使用的式(1)化合物的制备是按照已知的方法进行的，例如将式(5)的三氯三嗪
Figure C9910751600111
或式(5a)的三氟三嗪
与等摩尔量的式(6)化合物反应，
                         R3-A3H                   (6)，
其中R3和A3如式(1)中定义，然后与式(7)的化合物反应
                         HA1-B-A2H                (7)，
其中A1，A3和B如式(1)中定义，形成了式(8)的中间体
随后，当适当时，另一式(5)的三氯三嗪或式(5a)的三氟三嗪与等摩尔量的式(9)化合物反应，
                         R4-A4H                    (9)，
其中A4和R4如式(1)中定义，得到的产物与式(8)的中间体反应，分离得到式(10)化合物
Figure C9910751600114
或式(10a)化合物
另一种方法是，例如，式(5)的三氯三嗪或式(5a)的三氟三嗪与式(7)的化合物以2∶1的摩尔比反应。
式(100)，(101)，(103)，(105)至(116)和(119)的新化合物是按照类似的方法制
(16)H2N-CH2-CH(CH3)-NH2的化合物反应，生成的中间体与另一式(5)的三氯三嗪缩合，该三氯三嗪在适当的时候已预先与式(17) 或(18)
Figure C9910751600123
的化合物反应过，或当A3-R3＝A4-R4时，将式(5)的三氯三嗪与式(13)，(19) 或(20) 的化合物反应，生成的中间体与式(21)
Figure C9910751600126
或 的化合物以2∶1的摩尔比缩合，或当A3-R3＝A4-R4＝卤素，将式(5)的三氯三嗪与式(15)或(26)
Figure C99107516001210
的化合物以2∶1的摩尔比缩合，或将式(5a)的三氯三嗪与式(11)
Figure C99107516001211
的化合物反应，然后与式(16)的化合物反应，生成的中间体与另一式(5a)的三氯三嗪缩合，该三氯三嗪已预先与式(27)的化合物反应过，或，当A3-R3＝A4-R4时，将式(5a)的三氯三嗪与式(27)或式(11)的化合物反应，生成的中间体与式(28) 或(21)的化合物以2∶1的摩尔比缩合。
式(11)至(28)的化合物是已知的，可按照已知的方法制备。
本发明工艺的一个有益实施方案，包括使用根据本发明的化合物在碱性介质中处理可溶(lyocell)纤维素纤维。
该碱性介质优选地是由碱金属碳酸盐和/或碱金属氢氧化物，如碳酸钠，氢氧化钠或氢氧化钾制成的。
可在染色工艺之前、之中或之后，对未染色的纤维或将染色的纤维进行处理。
当将根据本发明使用的化合物用于未染色的纤维，可以采用处理槽的方式或在纺丝操作后立即涂敷刚纺出尚未烘干的纤维(所谓的“不干”纤维，如在EP-A-0538977第4页或US-A-5 580354第4列中所述)。
当在染色工艺过程使用根据本发明使用的化合物时，在实际的染色操作之前或之中使用更有利。
在这种情况下，根据本发明使用的化合物可以在独立的处理槽中用于纤维或优选与使用的染料一起在相应的染色条件下在染槽中使用。
当在独立的处理槽中用根据本发明使用的化合物处理纤维，可以在15-140℃的温度下进行，优选40-100℃，持续10-120分钟，优选30-90分钟。本发明工艺的一个更有利的实施方案包括用本发明使用的化合物的水溶液润湿纤维，然后在90-130℃下对其进行蒸汽处理5-60秒，优选10-30秒。
纤维可以通过浸入槽或喷雾润湿。
可溶(lyocell)纤维素纤维可以是纤维的形式，纱线的形式，平型制品的形式，例如纺织织物，针织物或编织物，并可以上述任何形式进行处理。
本发明使用的化合物用于处理槽或染色槽的通常用量是占纤维重量的0.1-15％，特别是1-10％，更特别的是2-6％。
本发明还涉及使用式(1)的化合物减轻可溶(lyocell)纤维素纤维的原纤维化作用。未处理和处理过的纤维的原纤化趋势是根据改进的Martindale磨蚀试验来评价，该试验是将湿的纤维样本在规定的负荷下磨损直至形成一个洞。形成一个洞需要的磨蚀循环的次数给出了耐湿磨性，这可作为原纤维化的量度。
具体实施方式
下面的实施例用来说明本发明。除非另有说明，否则温度以摄氏度为单位，份数是指重量份，百分比是指重量百分比。重量份与体积份的比值单位是Kg/L。
实施例1：
在实验室反应釜中，将14.35g苯胺-2，5-二磺酸溶解并中和于100份水中；加入1g磷酸二氢钠，冷却该混合物至0℃。剧烈搅拌下，在10分钟内将4.5ml氰尿酰氟内逐滴加入，通过冷却将温度保持在0℃。pH保持在6.0，用5N氢氧化钠水溶液计量。当缩合完成后，加入溶于25ml水的3.7g1，2-二氨基丙烷和5ml10N盐酸，令混合物在2-5℃，pH6.0下，缩合5小时，采用5N氢氧化钠水溶液将pH保持在6.0。上述步骤生成了式(50)的化合物
Figure C9910751600141
该化合物作为中间体有较高的产量，并以高纯度溶液的形式存在。在一个单独的玻璃烧杯中，在剧烈搅拌下将8.6g苯胺-2-磺酸加入100份水，溶解并用10ml5N氢氧化钠水溶液中和。
剧烈搅拌下，将4.5ml氰尿酰氟于0℃10分钟内逐滴加入，pH保持在6。搅拌10分钟后，缩合完成。
生成的溶液加入上述式(50)化合物的溶液，调整pH并保持在9.0。温度在30分钟内升至15℃。得到式(114)化合物的溶液。在该溶液中加入1.8g三聚磷酸钠缓冲液，得到的溶液在pH7.5冻干。得到42g式(114)化合物的白色、水溶性粉。
Figure C9910751600142
实施例2-5：
如实施例1所述进行，但使用等摩尔量氰尿酰氯代替氰尿酰氟，等摩尔量式(11)至(13)化合物代替苯胺-2，5-二磺酸，适当的等摩尔量式(15)或(25)化合物代替1，2-二氨基丙烷，等摩尔量式(17)或(18)代替苯胺-2-磺酸，得到式(103)，(113)，(115)和(116)化合物，列于表1。
表1：
Figure C9910751600151
实施例6：
在实验室反应釜中，9.4g氰尿酰氯与100g冰水，0.1g市售表面活性剂和1.1g作为缓冲液的磷酸二氢钠一起在0℃剧烈搅拌一小时。
在另一实验室反应釜中，14g式(13)的化合物
Figure C9910751600152
在pH6.0，温度30℃时溶于含有5.3g碳酸钠的150ml水中，形成透明溶液。溶液冷却至大约0℃，然后加到氰尿酰氯悬浮液中。随后将混合物在pH6.0，温度0-2℃的条件下搅拌至式(13)的混合物不再能被HPLC检出。
然后将9.2g式(28)的化合物
加入上述混合物，温度缓慢升至大约30-35℃，pH值保持在6.0。
在30-35℃继续搅拌约30分钟以上以完成缩合。
然后将反应溶液渗析脱盐，随后冻干。
得到37g式(102)化合物的浅色粉末。
实施例7：
如实施例6所述进行，但使用等摩尔量氰尿酰氟代替氰尿酰氯，等摩尔量式(27)化合物代替式(13)化合物，得到式(100)化合物。
实施例8：
如实施例6所述进行，但使用等摩尔量氰尿酰氟代替氰尿酰氯，等摩尔量式(11)化合物代替式(13)化合物，等摩尔量式(21)化合物代替式(28)化合物，得到式(101)化合物。
实施例9-11：
如实施例6所述进行，但使用等摩尔量式(22)，(23)或(24)化合物代替式(28)化合物， 等量式(19)或(20)化合物代替式(13)化合物，得到式(104)、(111)和(112)化合物。
实施例12-17：
如实施例6所述进行，但使用等摩尔量式(21)，(22)，(23)或(25)化合物代替式(28)化合物，等量式(19)或(20)化合物代替式(13)化合物，得到式(105)至(110)化合物，列于表2。
表2：
Figure C9910751600171
实施例18：
由50ml水，15ml 20％硫酸钠水溶液组成的溶液加入实验室染色装置，加热至50℃。然后将一片10g的可溶(lyocell)纤维浸入溶液，温度以2℃/min的速率升至90℃。在加热阶段，将溶于27.5ml水的0.6g式(114)化合物，于温度为70℃时加入。可溶(lyocell)纤维在90℃下处理60分钟。然后将处理溶液冷却至70℃，加入7.5ml 20％碳酸钠溶液，并将该混合物在70℃再保持45分钟。撤去槽，用水漂洗处理过的可溶(lyocell)纤维，在只含水的新槽中煮沸5分钟，再次冷洗，烘干。在Martindale磨蚀试验中，烘干的可溶(lyocell)纤维比未处理的可溶(lyocell)纤维能够承受大约1.5倍多的磨损循环。
以这种使用方式，可溶(lyocell)纤维还能同时在加入式(114)化合物后立即加入一种或多种活性染料而被染色。
如实施例18所述进行，但为代替0.6g式(114)化合物，使用等摩尔量的式(100)至(113)或(115)至(118)化合物也能得到具有高Martindale磨损试验值的可溶(lyocell)纤维。
实施例19：
由50ml水，15ml 20％硫酸钠水溶液组成的溶液加入实验室染色装置，加热至60℃。然后将一片10g的可溶(lyocell)纤维浸入溶液，3分钟后加入0.6g溶于25.5ml水的式(113)化合物。再过15分钟后，加入7.5ml 20％碳酸钠水溶液。溶液在60℃保持30分钟。
然后将2ml 3％氢氧化钠水溶液加入该溶液中，在60℃再保持10分钟，再按实施例18所述完成可溶(lyocell)纤维的处理。
完成处理的可溶(lyocell)纤维可以根据惯用的方法如使用活性染料来染色。
在Martindale磨蚀试验中，烘干的可溶(lyocell)纤维比未处理的可溶(lyocell)纤维能够承受大约1.5倍的磨损循环。
如实施例19所述进行，但为代替0.6g式(113)化合物，使用等量的式(100)至(112)或(114)至(118)化合物也能得到具有高Martindale磨损试验值的可溶(lyocell)纤维。
实施例20：
用含有42g/L式(107)化合物，
Figure C9910751600181
30g/L煅烧过的碳酸钠和1g/L市售润湿剂的溶液轧染可溶(lyocell)纤维(溶液夹带量70％)。如此处理过的可溶(lyocell)纤维不烘干进一步直接在饱和蒸汽102℃处理8分钟。用水漂洗可溶(lyocell)纤维，在只含水的新槽中煮沸5分钟，冷却，烘干。
在Martindale磨蚀试验中，经处理的可溶(lyocell)纤维比未经处理的可溶(lyocell)纤维能够承受大约2倍的磨损循环次数。
如实施例19所述进行，但为代替42g式(100)化合物，使用等量的式(101)至(119)化合物，也能得到具有高Martindale磨损试验值的可溶(lyocell)纤维。

Claims (7)

1.一种处理可溶纤维素纤维的工艺，该工艺包括使用至少一种以下式(1)的化合物来处理可溶纤维素纤维
其中所述的式(1)化合物选自以下的一种化合物：
Figure C9910751600022
2.如权利要求1所述的工艺，其中所使用的式(1)的化合物是下式的化合物
Figure C9910751600023
3.如权利要求1所述的工艺，其中所使用的式(1)化合物是下式的化合物
4.如权利要求1所述的工艺，其中所使用的式(1)化合物是下式的化合物
Figure C9910751600032
5.如权利要求1-4的任一项权利要求所述的工艺，其中包括使用占纤维重量0.1-15％的式(1)化合物。
6.如权利要求1-4的任一项权利要求所述的工艺，其中包括对刚纺出还未烘干的该纤维使用式(1)的化合物。
7.如权利要求1-4的任一项权利要求所述的工艺，其中包括在染色之前或染色之中对该纤维使用式(1)的化合物。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AT413287B (de) * 2003-11-25 2006-01-15 Chemiefaser Lenzing Ag Verfahren zur herstellung cellulosischer fasern
KR100630265B1 (ko) 2004-10-22 2006-09-29 주식회사 효성 라이오셀 가교섬유 및 제조방법
CN101215267B (zh) * 2007-12-26 2011-04-27 东华大学 具有双反应活性基团的棉用紫外线吸收剂、其制备及应用
US9410292B2 (en) 2012-12-26 2016-08-09 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Multilayered tissue having reduced hydrogen bonding
TWI804699B (zh) * 2018-12-17 2023-06-11 奧地利商蘭仁股份有限公司 萊賽爾纖維（ｌｙｏｃｅｌｌ ｆｉｂｒｅｓ）的處理方法
CN111592775A (zh) * 2020-05-14 2020-08-28 上海安诺其集团股份有限公司 一种单偶氮类化合物及其制备方法及其应用
KR102440861B1 (ko) 2020-05-26 2022-09-05 오영세 라이오셀 섬유의 제조방법 및 이로부터 제조된 라이오셀 섬유

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1139468B (de) * 1961-07-24 1962-11-15 Freudenberg Carl Fa Verfahren zur Herstellung von Vliesstoffen
FR2240419B1 (zh) 1973-08-06 1976-04-30 Pechiney Aluminium
GB9122318D0 (en) 1991-10-21 1991-12-04 Courtaulds Plc Treatment of elongate members
GB9222059D0 (en) 1992-10-21 1992-12-02 Courtaulds Plc Fibre treatment
ES2152374T3 (es) 1994-09-14 2001-02-01 Ciba Sc Holding Ag Absorbentes uv, obtencion y utilizacion.
AT403296B (de) * 1995-08-11 1997-12-29 Chemiefaser Lenzing Ag Verfahren zur herstellung eines celluloseformkörpers
DE19611668A1 (de) 1996-03-25 1997-10-02 Basf Ag Triazinderivate
DE19720683A1 (de) 1996-05-21 1997-11-27 Ciba Geigy Ag Verwendung von triazinhaltigen Verbindungen als UV-Absorber
US6036731A (en) * 1997-06-04 2000-03-14 Ciba Specialty Chemicals Corporation Crosslinking of cellulosic fiber materials

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Publication number Publication date
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