JPS6173771A - 繊維反応性トリアジン化合物、その製法及び使用法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 不発ｑａ、療維改良性を有する、水浴性、多官能−繊維
反応性トリ了ジン化合物の工業的分野にある。

このタイプのトリアジン化＆　４１１１１　ｕ米国特許
第３２７８２５３号明細書の例１から矢知である。

本発明により、一般式（１） （式中 ムｒＬ２乃至６個のＣ−原子よりなる直鎖又に枝分れア
ルキレン基であるか又はフェニレン−又はす７ｆレン残
基−これらにメチル、エチル、エトキシ、エトキシ、塩
素、臭素、シアン、２乃至５個のＣ−原子よりなるアル
カノイルアミノ例えば丁セデルアミノ、ニトロ、ヒドロ
キシ、カルボキシ（一般式−ωＯＭ一式中Ｍｉｊ前記の
意味を有するーに相当する）゛及びスルホ（一般式−〇
〇、Ｍ一式中Ｍ［下記の意味を有する−に相当する）な
る群からなる１、２又に５殊に１又に２個の置換外によ
り置換されていることができ、その際フェニレン残基は
、これが置換されている限り、２個のメチル−，２個の
エチルー、２個のエトキシ−，２個のエトキシ−１１個
のシアン−１１個のアルカノイルアミノ〜、１個のニト
ロ−１１個のヒドロキシ−１２個のカルボキシ−及び２
個のスルホ基及び２個の塩素−及び殊に１又は２個の置
換分を含有しそして上記の場合ナフチレン残基に殊に１
又は２個のスルホ基により置換されており、 ＢＨ２乃至６個のＣ−原子よりなる直鎖又に枝分れアル
ギレン基であるか又にフェニレン−又はナフチレン残基
−これらはメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、塩素
、臭素、シアン、２乃至５個の〇一原子よりなるアルカ
ノイルアミノ例えば丁ｔナルアミノ、ニトロ、ヒドロキ
シ、カルボキシ及びスルホなる群からなる１、２又は３
殊に１又は２個の置換分により置換されていることがで
き、その際フェニレン残基は、これが置換されている限
り、２個のメゾルー、２個のメゾルー、２１ｉ１のメト
中シー、２個のエト＝？シ、１個のシアン−１１個のア
ルカノイルアミノ−１１個のニトロ−１１個のヒドロキ
シ−１２個のカルボキシ−及び２個のスルホ基及び２個
の塩素−及び２個の臭素原子なる群から選択されている
、殊に１又に２個の置換分を宮有しそして上記の場合ナ
フチレン残基は殊に１又は２個のスルホ基により置換さ
れており、 ＹｒＬβ−スルフ丁トエチル基（一般式−０Ｈ２−０Ｈ
２−０ＳＯ２５Ｍ一式中Ｍに下記の意味を有するーに相
当する）、β−チオスルフ丁トエテル基（一般式−〇Ｈ
２−０Ｈ２−８−ＳＯ２，Ｍ一式中ＭＨ下記の意味を有
する− に相当する）、β−ホス７丁トエエチＪ（一般式一０Ｈ
２−（３Ｈ２−ＯＰＯ，Ｍ２一式中ＭｒＬ下記の意味を
有する−に相当する）、β−クロルエデル基基又ヒビニ
ル基あり、 Ｒは水素原子又は一般式（２） ％式％（２） （式中ｚｒＬβ−スルフ丁トエｔルー、β−デオスル７
Ｔトエｔルー、β−ホス７丁トエチルー、β−クロルメ
ゾルー又はビニル基である） で示されＺｌ＆÷あり、 Ｒは水素原子又は２乃至６個の〇一原子よりなる枝分れ
又に直鎖アルキル基−こればヒドロキシ−、スルホ−、
カルボキシ−又はシアン基又は上記一般式（２）の基に
より置換されていることができる−であり、 Ｒ２［水索原子又ｒＬ２乃至６個のＣ−原子よりなる枝
分れ又に直鎖アルキル基−これはヒドロキシ−、スルホ
−、カルボ中シー又にシアン基又は上記一般式（２）の
基により置換されていることができるーであり、 Ｘに塩素原子又は一般式（３ａ）、（３ｂ）又は（３Ｃ
） （式中 Ｒ５に水素原子又は場合により塩素、メチル、エチル、
メトキシ、エトキシ、カ ルボキシ及び／又はスルホにより置換 されたフェニル残基又框２乃至６個の Ｃ−原子よりなる枝分れ又は直鎖アル キル基−こレバヒドロ中シー、スル ホ−、カルボキシ−又はシアン基又ハ 上記一般式（２）の基によりＩｔ換されていることがで
きる□であり、 Ｒは水素原子又は２乃至６個のＣ−原子よりなる枝分れ
又に直鎖アル中ル基− ｊＪｔＨヒドロΦシー、スルホ−、カルボキシ−又にシ
アン基又は上記一般式 （２）の基により置換されていることかできる−である
か又にフェニル残基又 はナフデル残基−これらに両方共ハ ロゲン原子例えば塩素−及び臭素原子、メチル−１工ｔ
ルー、エトキシ、エト 中シー、スルホ−及びカルボキシ基及 び上記式（２）の基なる群から選択されている１、２又
に５個殊に１又に２個の 置換分により置換されていることがで きるーを意味する） で示される基であるが、 但しＲが一般式（２）の基を意味しそしてＡ及びＢが同
時に非置換又は置換フェニレン−又にナフデレン残基金
意味する場合には、Ｘが強制的に式（２）の基により置
換されたそして上記置換分の他の基により置換されてい
ないか又は追加的に置換されたフェニル−又はナフナル
残基に等しいＲを有する式３（Ｃ）のアミノ基でなく、 Ｍｉｄ水素、リチウム、ナトリウム、カリウム又はカル
シウムの当量を示し、 成員Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ，Ｒ’、Ｒ２、Ｒ’及びＲ
は上記の意味に応じて相互に同一であるか又は相互に異
なっていることができ、一般式（１）の化合？！Ｉｎ少
くとも１個の上記定義で示した水ｍｌｌＺｎ例えばスル
ホ−、カルボギシー、スルファト−及びホス７了ト４殊
に少くとも１個のスルホ基を官有しそして式−８ｏ２−
Ｙｌ−５Ｏ２−Ｚの基及σ塩素に等しいＸから選択され
る少くとも２個の繊維反応性基を強制的に含有する） に相当する、別の多官能−繊維反応性トリ丁ジン化合物
を見出した。

Ａ及びＢに於ける置換分−基−８ｏ２−　Ｙ及びＲを含
めて−に芳香族核の任意の位置に於であることができる
。

Ｒは一般式（２）の基であるのが好ましい。基Ｙ及びｚ
Ｈビニル基及び特にβ−スルフ丁トエチル基であるのが
好ましい。

更にＲ１及びＲ２が両方共等しくそして夫々水素原子、
メチル基又　はエチル基を意味する化合物、更に特にＸ
が塩素原子である化合物が好ましい。

更に一般式（υ中、成員Ａ及びＢが相互に同一であるか
又に相互に異なっており、夫々フェニレン残基を意味し
、該残基は１個の塩素原子、２個のメトキシ基、１個の
メチル基及び１個のスルホ基なる群から選択される１又
に２個の置換分により置換されていることができる化合
物が好ましい。特に一般式（１）中、Ａ及びＢが両万共
メター又にパラ−フェニレン残基を意味し、Ｘが塩素原
子を、Ｒが式（２）の基をそしてＲ１及びＲ２が両方井
水素原子を示しそしてＹ及び２が上記の特に好ましい意
味を有する１６金物が好“ましい。

特に一般式　（１ａ） Ｃ１・ （式中ム、Ｂ、Ｒ’、Ｒ２及びＹｔＸ上記の、特に好ま
しい意味を有する） に相当する化合物が好ましい。

更に本発明に、一般式（１）の化合物を製造するために
、塩化シ丁スルを等モル量又は約等モルの量の、一般式
（４）のアミノ１１Ｚ合物及び一般式（５）のアミノ化
合物及び場合により一般式（６ａ］、（６ｂ）又ｒＬ（
６ｃ　）　０４１Ｚ合物Ｈ−０−Ｒ’、　Ｈ−Ｓ　−Ｒ
５、Ｈ−ＮＲ５Ｒ’（６ａ）　　　　　　　　（６に＋
）　　　　　　　（６ｃ）（式中Ａ、　Ｂ、　Ｒ，Ｒ’
、　Ｒ２、、Ｒ５及びＲ４は上記の意味を有する） と反応させ、この場合出発化合物を一般式（１）の最終
化合物が少くとも１個の水溶１じ基及び成員−ＳＯ２−
ｙ　、−ＳＯ２−ｚの基及び塩素に等しいＸからなる少
くとも２個の繊維反応性基を含有する様に、選択するこ
とを特徴とする上記製法に関する。一般式（４）及び（
５）のアミンに通例１乃至１０％好ましくは５％までの
過剰で使用される。

一般式（４）、（５）及び（６）の化合物の反応は、脂
肪族及ヒ芳香族アミン、アルコール、フェノール、メル
カプタン及びデオフェノールト塩１ｒ、シ丁ヌル、ジク
ロル−θ−トリ丁ジンー化合物又はモノクロル−ｓ　−
）　ＩＪアジン−化合物との反応のそれ自体公知及び通
常の方法に類似して行われる（例、全ばＵｌｌｍａｎｎ
ｓ　　’ＥｎｃｙｋｌｏｐＨｄｉａ　　ｄｅｒｔｅｃｈ
ｎｉｓｃｈｓｎ　Ｃ！ｈｓｍｉｅ　、第４版（１９７５
３才９巻、４６５１頁参照）。通例本製造に、一般式（
７） （式中Ｘｉ上記の意味を有する） で示されるジー又はトリクロル−ｓ　−ト１７アジンー
化合物を上記の一般式（４）又は上記の一般式（５）の
アミンと等モル量又に約等モルの量で反応させ、その際
反応は殊に二段階反応で実施されそして式（７）の化合
物を先づ等モル童のアミン（４）又（５）と反応させて
一般式（８） ％式％ （式中Ｘｔ’Ｘ上記の意味を有しそしてＲ′は一般式（
９ａ）又は（９ｂ］ （式中Ａ、Ｂ、Ｒ’、Ｒ２及びＹは上記の意味を有する
） で示される残基を示す】 で示される化合物を得、引き続いて、好ましくは中間単
離することなしに、式（８）の化合物を一般式（５）又
は（４）のアミンと一般式（１）のに合物に反応させて
行われる。一般式（４）及び（５）のアミンＩｔｓ合物
が同一である限り、両アミンの別々の添加下の反応成分
の反応は不要である。

塩１６シ丁ヌル又は一般式（８）のジクロル−又はモノ
クロル−８−トリ丁ジンー化合物の反応は有機又に水性
−有機媒体中で行うことができる。

有機溶剤は好ましくはア七トン及びトルエンである。該
反応を水性媒体中で酸結合剤例えばアルカリ−又げアル
カリ土類炭酸塩、アルカリ−又はアルカリ土類炭酸水素
塩又は−水酸化物又はアルカリ酢酸塩の添加下行われる
のが好ましく、その際アルカリ−及びアルカリ土類金属
は好まシくはリチウム、カリウム、ｔトリウム及びカル
シウムのそれであり、酸結合剤は同様にオ三アミン例え
ばピリジン、トリエテルアミン又はキノリンである。更
に市販助剤の少量の添加は好ましい。

塩化シ丁又ルと一般式（４）又Ｈ（５）のアミンとの縮
合反応は通例−１ＤＣ乃至＋４０ｃ好ましくｔ：ｃ−＋
ｏｃ乃至＋３０Ｃの温度及びｉ、　ｏ乃至７．０特に五
〇乃至６．０のｐＨ−値で行われる。一般式（８）の化
合物と一般式（４）又ハ（５）の対応するアミノ１と金
物との本発明による反応は通例０乃至７０Ｃ特に１０乃
至５０Ｃの温度及び２乃至９特に３乃至８のｐＨ−値で
行われ、その際塩１６シアヌル又は式（８）の化合物と
式（４）及び／又は（５）のこの様なアミンとの反応の
場合、アミンがβ−ナオスル７丁トエチルスルホニルー
、β−スルフ丁トエチルスルホニルー又はビニルスルホ
ニル基を含有する場合には、ｐＨが７の値を超えないこ
とが注意さるべきである。

本発明によるイし金物（１）を製造するための出発化合
物として使用することができる一般式（４）のアミノ化
合物に、例えば４−（β−スルフ丁トエチルスルホニル
）−Ｎ−メゾルーアニリン、−４−（β−スルフ丁トエ
チルスルホニル）−Ｎ−（β−ヒトロキレエチル１−了
二ｌＩン、４−（β−スルフ丁トエチルスルホニル）−
Ｎ−（β〜シ丁ノエチル）−丁ニリン、Ｎ、Ｎ〜ビス−
〔β−（β′−クロルエｔルスルホニル］−エチル〕−
アミン、’　　（β−スルフ丁トエチルスルホニル］−
フェネチルアミン、４−（β−スルフ丁トエエチスルホ
ニル］−アユリン、５−（β−スルフ丁トエチルスルホ
ニル）−丁ニリン、２−（β−スルファトエチルスルホ
ニル］−アニリン、５−（β−ホス７丁トエチルスルホ
ニル）−アニリン、３−（β−スルフ丁トエチルスルホ
ニル）−４−メチル−丁ニリン、３−（β−クロルエエ
チスルホニル］−アニリン、５−（β−スルフ丁ヒトエ
チルスルホニル−４−メトギシーアニリン、４−（β−
スルフ丁ヒトエチルスルホニル−２−スルホ−丁ニリン
、５−（β−スルフ丁トエチルスルホニルー２−スルホ
−丁ニリン、５−（／９−スルフ丁トエチルスルホニル
）　−２，ａ−ジスルホ−了ニリン、４−（β−スルフ
丁トエテルスルホニル）−１−アミノ−ナフタリン、４
−（β−スルフ丁ヒトエチルスルホニル　−２，５−シ
メト中シー丁ニリン、４−（β−スルフ丁トエチルスル
ホニル）−２−カルボキシ−丁ニリン、５−（β−スル
フ丁トエエチスルホニル）−２−カルボ中シー丁ニリン
、４−（β−スルファトエエチスルホニル）−２−メト
キシ−アユりン、４−（β−スル７アトエチルスルホニ
ル］−２−クロル−丁ニリン、５−（β−スルフ丁トエ
チルスルホニル）−２−メトキシ−アニリン、８−（β
−スルファトエチルスルホニル）−２−アミノーナフタ
リン、８−（β−スルフ丁トエエチスルホニル）−６−
スルホ−２−アミノーナフタリン、４−ビニルスルホニ
ル−２，５−ジメトキシ−丁ニリン、４−（β−スルフ
丁トエチルスルホニル）−２−メトキシ丁二−メチルー
丁ニリン、４−（β−スル７アトエチルスルホニル］−
２，５−ジェトキシ−丁ニリン、４−（β−スルフ丁ト
エｔルスルホニル）　−２−フロム−アユ１７ン、４−
ビニルスルホニル−２−フロム−丁ニリン、５−ビニル
スルホニル−２，４−ジスルホ−アユりン、５−（β−
ホスフ丁トエｔルスルホニル）　−２，４−ジスルホ−
アニリン、５　　−（β−クロルエテルスルホニル）　
−２，４−ジスルホ−アニリン、８−（β−ホス７丁ト
エｔルスルホニルｌ−６−スルホ−２−アミノーナフタ
リン、８−ビニルスルホニル−６−スルホ−２−アミノ
ーナフタリン、４−（β−りａルエチルスルホニルＪ−
２−メトキシ−５−１ｆル一丁ニリン、４−（β−スル
フ丁トエチルスルホニル）−２−アミノフェノール、４
−ビニルスルホニル−丁ニリン、５−ビニルスルホニル
−アニリン、５−（β−スルフ丁ヒトエチルスルホニル
−２−アミノフェノール、５−ビニルスルホニル−２−
スルホ−アニリン及ヒ同１１にそれらの対応するβ−ナ
オスルフ丁トエエチスルホニルー、β−スルフ丁トエチ
ルスルホニルー、ビニルスルホニル−１β−ホス７丁ト
エｔルスルホニルー及ヒβ−クロルヱデルスルホニルー
誘導体−これらが既に特に挙げられていない限り一であ
る。

本発明による化合物（１）を製造するための出発化合物
として使用することができる一般式（５）のアミノ化合
物は、例えば４−（β−スルフ丁ヒトエチルスルホニル
−Ｎ−メチル−アユりン、４−（β−スルフ丁トエエチ
スルホニル）−Ｎ−（β−ヒドロキラエｔル］−アニリ
ン、４−（β−スルフ丁ヒトエチルスルホニル−Ｎ−（
β−シ丁ノエテル］−了二リン、Ｎ、Ｎ−ビス−〔β−
（β′−クロルエテルスルホニル）−エチル〕−アミン
、４−（β−スルフ丁トエエチスルホニル）−７工ネｔ
ル丁ミン、４−（β−スルフ丁トエエチスルホニル）−
アニリン、３−（β−スル７アトエチルスルホニル］−
アニリン、２−（β−スルフ丁トエエチスルホニル）−
アニリン、５−（β−ホスフ丁トエチルスルホニル）−
アニリン、３−（β−スルフ丁トエエチスルホニル）−
４−メチルーアニリン、３−（β−クロルエテルスルホ
ニル）−アニリン、３−（β−スルフ丁トエエチスルホ
ニル）−４−メトキシ−丁ニリン、４−（β−スルフ丁
トエテルスルホニル）−２−スルホ−アニリン−％５−
（β−スルフ丁トエエチスルホニル）−２−スルホ−ア
ニリン、５−（β−スルフ丁トエｔルスルホニル）　−
２，４−ジスルホ−丁ニリン、４−（β−スルフ丁トエ
エチスルホニル）−１−アミノーナフタリン、４−（β
−スルフ丁トエｔルスルホニル）　−２，５〜ジメト牟
シーアニリン、４−（β−スルフ丁ヒトエチルスルホニ
ル−２−カルボキシ−丁ニリン、５−（β唱・　ｉ −スルフ丁トエ゛チルスルホニル）−２−カルボキシ−
アニリン、４−（β−スル７アトエチルスルホニル）−
２−メト中シーアニリン、４−（β−スル７アトエチル
スルホニル）−２−１０ルーアニリン、５−（β−スル
７アトエチルスルホニル）−２−メト中シーアニリン、
８−（β−スル７アトエチルスルホニル）−２−アミノ
−ナフタリン、８−（β−スル７アトエチルスルホニル
）−６−スルホ−２−アミノーーｔ７タリン、４−ビニ
ルスルホニル−２，５−シｌトキシー丁ニリン、４−（
β−スルフ−ｒトエテルスルホニル）−２−メトキシ−
５−７’チル−アニリン、４−（β−スル７アトエチル
スルホニル）　−２，５−ジェトキシ−アニリン、４−
（β−スル７アトエチルスルホニル）−２−ブロム−ア
ニリン、４−ビニルスルホニル−２−フロム−アニリン
、５−ビニルスルホニル−２，４−ジスルホ−アニリン
、５−（β−ホス７丁トエテルスルホニル）　−２，４
−ジスルホ−アニリン、５−（β−クロルエチルスルホ
ニル）−２，４−ジスルホ−丁ニリン、８−（β−ホス
７丁トエチルスルホニル）−６−スルホ−２−アミノー
ナフタリン、８−ビニルスルホニル−６−スルホ−２−
アミノ−ナフタリン、４−（β−クロルエチルスルホニ
ル）−２−メトキ＞−５−メチルーアニリン、４−（β
−スル７アトエチルスルホニル）−２−アミノフェノー
ル、４−ビニルスルホニル−丁ニリン、３−ビニルスル
ホニル−丁ニリン、５−（β−スル７アトエチルスルホ
ニル１−２−’ｙｉノフェノール、５−ビニルスルホニ
ル−２−スルホ−アニリン及ヒ同様にそれらの対応する
β−ｔオスルフ丁トエチルスシトエチルスルホニル−Ｔ
トエチルスルホニルー、ビニルスルホニル−１β−ホス
７丁トエチルスルホニルー及ヒβ−りミル−エチルスル
ホニル−誘導体−これらが既に特に挙けられてない限り
一で６９、更にｏ−）ルイジン、ｍ−トルイジン、ｐ−
トルイジン、アニリン、２．４−ジメチルー丁ニリン、
２．５−ジメチルーアニリン、５−メチル−２アユトキ
シ−丁二＋Ｊン、２−１０ルー丁ニリン、５−クロル−
アニリン、４−クロル−アユりン、２−スルホ−丁ニリ
ン、３−スルホ−丁ニリン、４−スルホ−アニリン、２
．５−ジスルホ−丁ニリン、３．５−ジスルホ−丁ニリ
ン、２．４−ジスルホ−丁ニリン、４−スルホ−アント
ラニル酸、５−スルホ−アントラニル酸、２−ニトロ−
４−スルホ−アニリン、４−二トロー２−スルホ−了ニ
リン、５〜ニトロ−６−スルホ−了ニリン、５−二トロ
ー４−スルホ−２−Ｔｉ／−アユンール、２−ノナルー
丁二５−ジスルホー丁ニリン、２．５−シクロルー４−
スルホ−丁ニリン、４−メチル−丁二スルホ−丁ニリン
、５−クロル−４−メチル−２−スルホ−アニリン、４
−メトキシ−２−スルホ−丁ニリン、４−クロル−３−
スルホ−丁ニリン、５−丁セデルアミノ−２，４−ジス
ルホ−丁ニリン、アントラニル酸、２−アミノーテ１１
フタル酸、３−カルボキシ−アニリン、３−アミノー７
タル酸、４−アミノ−７りＡ／酸、４−１ｙ　ルホキシ
ーアニリン、５−ニトロ−アントラニル酸、４−ニトロ
−５−カルホキシー丁ニリン、５−ニトロ−２−アミノ
ーテレフタル酸、４−スルホ−１−ナフナルアミン、４
．８−ジスルホ−２−ナフチルアミン、６−二トロー４
．８−ジスルホ−２−す７デル丁ミン、６．８−ジスル
ホ−２−ナフナルアミン、５．７−ジスルホ−２−す７
ナルアミン、３−丁−ｔｆルアミノ−６−スルホ−丁ニ
リン、４−丁七テルアミノー６−スルホー丁ニリン、４
−スルホ−２−アミノーアニンール、５−スルホ−２−
アミノ−下二ンール、４−ヒドロキシ−３−カルボキシ
−アニリン、１−ナフナルアミン、２−メトキシ−１−
ナフナルアミン、４−スルホ−１−す７デルアミン、５
−スルホ−１−す７ナルアミン、６〜スルホ−１−す７
デルアミン、７−スルホ−１−す７チル丁ミン、１−ス
ルホ−２−す７デルγミン、５−スルホ−２−す７テル
アミン、６−スルホ−２−ナフナルアミン、７−スルホ
−２−ナフデルＴミン、８−スルホ−２−す７テルアミ
ン、３．６−ジスルホ−１−ナフチルアミン、１．・−
５−ジスルホ−２−す７ｆルＴミン、１．６−ジスルホ
−２−す７部ル丁ミン、６−丁セナルアミノ−４，８−
ジスルホ−２−す７部ル丁ミン、６．６．　ｆ３−トリ
スルホ−２−ナフチルアミン、４，６．８−）リスルホ
ー２−す７ｆル了ミン、２，５．７−ドリスルホー１−
す７ナルアミンである。

本発明により製造した一般式（１）の化合物を合成浴液
から分離及び単離することは、一般的に繊維反応性水浴
性１し合物にとって公知な方法により例えば電解質例え
ば塩化ナトＩＪウム又は塩化カリウムによる反応媒体か
らの沈殿により又は反応浴液の蒸発例えば噴霧乾燥によ
り行うことができる３反応混合物から生ずる母液又は回
収される溶剤に、有利には次の後続混合物に循環させる
ことができるゎこの様に、それ自体高取率で得られる一
般式（１）の水浴性化合物を無機塩により撥水汚染が一
層僅がしか又は全くなくて効果的に高い収率で単離する
ことが可能である。

一般式（１）の新規１じ′合１物に、天然及び／又は合
成ポリ丁ミド鐵維例えば羊毛、ポリ丁ミド−６、ポリ了
ミド−６，６及びポリ丁ミド１１及び／又にポリウレタ
ン繊維からなる繊維材料の物理的及び染色的性質をｆ性
及び改良するために及びこの様な材料に関する染色工程
に於て価値の高い助剤として使用される、例えば本Ｉｔ
ｓ合物を本来の染色工程前又は染色工程中染料と共に天
然及び／又は合成ポリ丁ミド繊維に作用させる場合、ポ
リ丁ミド染色の均整性を改良する。同様に例えば、一般
式（１）の新規イし金物で処理することにより羊毛の湿
潤極限引張強さを改良することができる。又羊毛紙物又
は羊毛７０ツクを染色工程前又は該工程中染料例えばｃ
Ｒａ染料又は反応性染料と共に一般式（１）のＩｔｓ合
物で、染液に浴かして又は前記染液それ自体中で、処理
することによって、通常沸とう温度に於ける羊毛の染色
の際（加水分解により）生ずる線維損失を一般式（１）
の新規イし合物を用いて低減させることができる。この
場合これら繊維材料への一般式（１）の化合物の作用は
、これら繊維材料を染色するために繊維反応性染料によ
り一般的に通常に及び会知方法で適用される如き方法条
件及び方法に類似して行うことができる（例えばトイ′
７特許出願公開第３１３第９１７号公報第１５頁、第２
７−第１６頁才９行及び第１６頁第２３行−第１７頁第
２５行参照）。

次の例により本発明を説明するｅ％記しない限、す、部
は重量部であり、百分率の記載は重量百分率である１重
量部対容量部はキログラム対リットルの関係にある。

例　　１ 炭酸ナトリウム１００部により水２０００部中４−（β
−スルフ丁トエチルスルホニル）−丁ニリン５６２部の
、ｐＨ−値４．５を有する水性溶液を製造し、市販分散
助剤０．５部を添加し、引き続いて１５乃至２０Ｇの温
度で固体の塩１じシア×ル１８４部を攪拌上導入する。

前記ｐＨ−値及び温度範囲の保持下混合物を２時間攪拌
し続け、次に４５乃至５０Ｃに加温し、なお約４（偵 時間４．５のｐＨ−値（これは炭酸ナトリウムにより保
持される）及びこの温度で縮合反応を完結させるために
攪拌し続ける。

製造した本発明による生成物を単離するために、混合物
を６０Ｕに加温しそしてこれら生成物を完全に俗解する
だけ水を加える１次に混合物をろ過し、ろ液を噴霧乾燥
又は蒸発濃縮する。

電解質塩（例えば塩１じナトリウム）のほかに式 で示される化合物８６％（理論値の９９１％の収率に相
当する］を官有する白−灰色粉末約８２５部が得られる
ｅ特注を調べるためにジビニル−誘導体の融点を使用す
ることができる。

このために不発明による１と合物を水性苛性ンーダ液で
室温に於て対応する不浴注ジビニルスルホンー化合物に
変えこれは１ＳＯ２Ｃの分解温度を有する。

本発明による１し合物は、羊毛を水性浴中でこめ中に浴
かした本発明による化合物で処理する場合に、例えば羊
毛の湿潤極限引張強さを改良する（このためには後記の
使用例も参照）。

例　　２ ａ】　炭酸ナトリウム約５４ｓにより水５０００部中４
−（β−スルフ丁トエチルスルホニル）−アユリン２８
１部の、ｐＨ−値４．５を有する水性溶液を製造し、こ
れに氷５００部及び市販分散助剤０．５部を添加する１
次にこのアミン及ヒ塩１ｔＳシ丁ヌルからなる重縮合生
成物を製造するために固体の塩化シ丁ヌル１８４．５部
を攪拌下及び炭酸ナトリ′ウムによる４、５のｐＨ−値
の保持上導入し、混合物をこのｐＨ−値及び０乃至５Ｃ
の温度でなお４時間線合反応が完結するまで攪拌し続け
る。

ｂ）スルファニル酸１７５部を水５００部に炭酸ナトリ
ウム５５部と共に浴解し、浴液をａ）で製造した重縮合
生成物のＳ濁液に加える。

反応混合物を４５乃至５０に加温しそして炭酸ナトリウ
ム約５５部による５、５のｐＨ−値の保持下２時間攪拌
し続ける、 この様に製造した本発明による生成物の浴液をろ過しそ
してろ液を噴霧乾燥する。電解質塩のほかに式 で示される化合物８３％（理論値の９７．７％の収率に
相当する）を含有する淡灰色粉末７２０部が得られる。

不発明による１ｔＺ合物は、羊毛を水性浴中で例えば後
記の使用例に類似して本発明による化合物で処理する場
合に、例えば羊毛の湿潤極限引張強さを改良する。

例　　５ 本発明による１し金物を製造するために例２の方法によ
り実施するが、但しｂ）段階でオニ縮合反応に於てスル
ファニル酸の代りにＮ−メチル丁ニリン１０７部を使用
する、式 で示される本発明による化合物ＳＯ２％（理論値の９６
．６％の収率に相当する）を含有する白−灰色粉末約６
３０部が得られる。

本発明による化合物は、羊毛を水性浴中で例えば後記の
使用例に類似して本発明による化合物で処理する場合に
、例えば羊毛の湿潤極限引張強さを改良する。

例　　４ 例２に記載せる化合物の本発明によるビニルスルホニル
−誘゛導体を合成するために先づ例２の方法により実施
するが、但し合成混合物のろ過後ろ液のｐＨを２ＤＣの
温度で３０％水性苛性ソーダ液により１０の値にしそし
てこれを１５分間保持する。浴液の水性濃塩酸による中
和及び噴霧乾燥後式 で示される本発明による１し合物が理論値の８７％の収
率で電解質を含有する灰色粉末の形で得られる。本発明
による化合物は、羊毛を水性浴中で例えば後記の使用例
に類似して本発明による１し合物で処理する場合に、例
えば羊毛の湿潤極限引張強さを改良する。

例　　５ 不発明による化合物を製造するために例２の方法により
実施するが、但し方法段階ｂ）に於てオニ縮合反応によ
りなお迫力ＩＩ的にジエタノーシアミン１１０蔀を使用
しモしてオ三縮合反応を３時間ＳＯ２Ｃ及び＆０のｐＨ
−値で実施する。

合成混合物の装置化及びろ液の噴霧乾燥後、式０式％ で示される本発明による１し合物を含有する電解質含有
淡黄色着色粉末が理論値の８５％の収率で得られる１本
発明による化合物は、羊毛を水性浴中で例えば後記の使
用例に類似して本発明による化合物で処理する場合に、
例えば羊毛の湿潤極限引張強ざを改良する。

例　６乃至２２ 次の表例中で下記一般式（１ｂ）に相当する別の本発明
による化合物を記載する。殊にこれら化合ｗｌＪは丁ル
カリ金属塩例えばナトリウム塩として存在する。これら
化合物に同様に良好な繊維反応性ヲ′有しそして羊毛及
び合成ポリ丁ミド繊維材料をその物理的及び染色的性質
に就で、例えば倒１０本発明によるｔｌＺ合物に関して
記載の如く、変性及び改良することができる。表例に記
載せる不発明による１じ合ｇｌＪは、本発明による方法
で例えば前記の実施例に記載の方法に類似して出発化合
物として表例から明かな成分（一般式Ａ’−ＮＯ２のア
ミノ１こ金物、一般式Ｈ２Ｎ−Ｂ’のアミノ１し合物及
び塩１しシアヌル又にジクロル一台−トリ丁ジンー化合
物］を用いて製造することができる。

Ａ’−ＮＨ夫、ｆｉ　ＮＨ−１（１ｂ　）使用例 羊毛載物１００部を、水３０００部、例１中で記載の不
発明による化合物のナトリウム塩５部、ステ丁すルアミ
ン１モルへの工ｔレンオキシド１２モルの付加生成物［
１１５部、酢酸アンモニウム２部及び６ＯＮ水性酢＃！
２部からなる、４０Ｃの水性温浴中に導入する。ｌ温度
を３０分以内に沸とう温度に高め、引き続いて羊毛を６
０分間１００Ｃで更に処理する８通常の洗出及び仕上げ
後この羊毛柩物は床処理羊毛より明かに良好な湿潤極限
引張強さを示す。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、少くとも１個の以下に定義せる水溶化基を含有しそ
   して式−ＳＯ＿２−Ｙ、−ＳＯ＿２−Ｚの基及び塩素に
   等しいＸから選択されている少くとも２個の繊維反応性
   基を強制的に有する、一般式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （式中 Ａは２乃至６個のＣ−原子よりなる直鎖又は枝分れアル
   キレン基であるか又はフェニレン−又はナフチレン残基
   ―これらはメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、塩素
   、臭素、シアン、２乃至５個のＣ−原子よりなるアルカ
   ノイルアミノ、ニトロ、ヒドロキシ、カルボキシ及びス
   ルホなる群からなる１、２又は３殊に１又は２個の置換
   分により置換されていることができる―であり、 Ｂは２乃至６個のＣ−原子よりなる直鎖又は枝分れアル
   キレン基であるか又はフェニレン−又はナフチレン残基
   ―これらはメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、塩素
   、臭素、シアン、２乃至５個のＣ−原子よりなるアルカ
   ノイルアミノ、ニトロ、ヒドロキシ、カルボキシ及びス
   ルホなる群からなる１、２又は３殊に１又は２個の置換
   分により置換されていることができる―であり、 Ｙはβ−スルファトエチル−、β−チオスルファトエチ
   ル−、β−ホスファトエチル−、β−クロルエチル−又
   はビニル基であり、 Ｒは水素原子又は一般式（２） −ＳＯ＿２−Ｚ（２） （式中Ｚはβ−スルファトエチル−、β−チオスルファ
   トエチル−、β−ホスファトエチル−、β−クロルエチ
   ル−又はビニル基である） で示される基であり、 Ｒは水素原子又は２乃至６個のＣ−原子よりなる枝分れ
   又は直鎖アルキル基―これはヒドロキシ−、スルホ−、
   カルボキシ−又はシアン基又は上記一般式（２）の基に
   より置換されていることができる―であり、 Ｒ＾２は水素原子又は２乃至６個のＣ−原子よりなる枝
   分れ又は直鎖アルキル基―これはヒドロキシ−、スルホ
   −、カルボキシ−又はシアン基又は上記一般式（２）の
   基により置換されていることができる―であり、 Ｘは塩素原子又は一般式（３ａ）、（３ｂ）又は（３ｃ
   ） −Ｏ−Ｒ＾３（３ａ）、−Ｓ−Ｒ＾３（３ｂ）、▲数式
   、化学式、表等があります▼（３ｃ） （式中 Ｒ＾３は、水素原子又は場合により塩素、メチル、エチ
   ル、メトキシ、エトキシ、カルボキシ及び／又はスルホ
   により置換されたフェニル残基又は２乃至６個のＣ−原
   子よりなる枝分れ又は直鎖アルキル基―これはヒドロキ
   シ−、スルホ−、カルボキシ−又はシアン基又は上記一
   般式（２）の基により置換されていることができる―で
   あり、 Ｒ＾４は水素原子又は２乃至６個のＣ−原子よりなる枝
   分れ又は直鎖アルキル基―これはヒドロキシ−、スルホ
   −、カルボキシ−又はシアン基又は上記一般式（２）の
   基により置換されていることができる―であるか又はフ
   ェニル残基又はナフチル残基―これらは両方共ハロゲン
   原子、メチル−、エチル−、メトキシ、エトキシ−、ス
   ルホ−及びカルボキシ基及び上記式（２）の基なる群か
   ら選択されている１、２又は３個の置換分により置換さ
   れていることができる―を意味する） で示される基である） に相当する化合物であるが、但し一般式（１）中同時に
   Ｘが式（２）の基により置換されたそして上記置換分の
   他の基により置換されていないか又は置換されたフェニ
   ル−又はナフチル残基に等しいＲを有する式（３ｃ）の
   アミノ基を意味し、Ｒが一般式（２）の基を意味しそし
   てＡ及びＢが夫々非置換又は置換フェニレン−又はナフ
   チレン残基を意味する一般式（１）の化合物を除く化合
   物。 ２、Ｒ＾１及びＲ＾２が両方共等しくそして夫々水素原
   子、メチル基又はエチル基を意味する特許請求の範囲第
   １項記載の化合物。 ３、Ａ及びＢが相互に同一であるか又は相互に異なって
   おり、夫々フェニレン残基を意味し、該残基は１個の塩
   素原子、２個のメトキシ基、１個のメチル基及び１個の
   スルホ基なる群から選択される、又は２個の置換分によ
   り置換されていることができる特許請求の範囲第１項又
   は第２項記載の化合物。 ４、Ａ及びＢが両方共メタ−又はパラ−フェニレン残基
   を意味する特許請求の範囲第１項又は第２項記載の化合
   物。 ５、Ｘが塩素原子を示す特許請求の範囲第１項記載の化
   合物。 ６、Ｒが特許請求の範囲第１項に記載の一般式（２）の
   基を示す特許請求の範囲第１項乃至第４項のいづれかに
   記載の化合物。 ７、Ｙ及び／又はＺがβ−スルファトエチル−基を示す
   特許請求の範囲第１項乃至第６項のいづれかに記載の化
   合物。 ８、一般式（１ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（１ａ） （式中Ａ、Ｂ、Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＹは特許請求の範囲
   第１項記載の意味を有する） に相当する特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ９、一般式（１ａ）中Ｒ＾１及びＲ＾２が両方共相互に
   同一か又は相互に異なっており、夫々水素原子、メチル
   基又はエチル基を意味し、Ａ及びＢが相互に同一か又は
   相互に異なっており、夫々メタ−又はパラフェニレン残
   基を意味し、該残基は１個の塩素原子、２個のメトキシ
   基、１個のメチル基及び１個のスルホ基なる群から選択
   される、又は２個の置換分により置換されていることが
   できそして両Ｙがβ−スルファトエチル基を意味する特
   許請求の範囲第１項又は第８項記載の化合物。 １０、Ｒ＾１及びＲ＾２が夫々同一の意味を有しそして
   及びＢが夫々同一の非置換又は置換フェニル残基を意味
   する特許請求の範囲第１項又は第９項記載の化合物。 １１、両Ｙがβ−スルファトエチル基を意味する特許請
   求の範囲第３項記載の化合物。 １２、少くとも１個の以下に定義せる水溶化基を含有し
   そして式−ＳＯ＿２−Ｙ、−ＳＯ＿２−Ｚの基及び塩素
   に等しいＸから選択されている少くとも２個の繊維反応
   性基を強制的に有する、一般式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （式中 Ａは２乃至６個のＣ−原子よりなる直鎖又は枝分れアル
   キレン基であるか又はフェニレン−又はナフチレン残基
   ―これらはメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、塩素
   、臭素、シアン、２乃至５個のＣ−原子よりなるアルカ
   ノイルアミノ、ニトロ、ヒドロキシ、カルボキシ及びス
   ルホなる群からなる１、２又は３殊に１又は２個の置換
   分により置換されていることができる―であり、 Ｂは２乃至６個のＣ−原子よりなる直鎖又は枝分れアル
   キレン基であるか又はフェニレン−又はナフチレン残基
   ―これらはメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、塩素
   、臭素、シアン、２乃至５個のＣ−原子よりなるアルカ
   ノイルアミノ、ニトロ、ヒドロキシ、カルボキシ及びス
   ルホなる群からなる１、２又は３殊に、又は２個の置換
   分により置換されていることができる―であり、 Ｙはβ−スルファトエチル−、β−チオスルファトエチ
   ル−、β−ホスファトエチル−、β−クロルエチル−又
   はビニル基であり、 Ｒは水素原子又は一般式（２） −ＳＯ＿２−Ｚ（２） （式中Ｚはβ−スルファトエチル−、β−チオスルファ
   トエチル−、β−ホスファトエチル−、β−クロルエチ
   ル−又はビニル基である） で示される基であり、 Ｒ＾１は水素原子又は２乃至６個のＣ−原子よりなる枝
   分れ又は直鎖アルキル基―これはヒドロキシ−、スルホ
   −、カルボキシ−又はシアン基又は上記一般式（２）の
   基により置換されていることができる―であり、 Ｒ＾２は水素原子又は２乃至６個のＣ−原子よりなる枝
   分れ又は直鎖アルキル基―これはヒドロキシ−、スルホ
   −、カルボキシ−又はシアン基又は上記一般式（２）の
   基により置換されていることができる―であり、 Ｘは塩素原子又は一般式（３ａ）、（３ｂ）又は（３ｃ
   ） −Ｏ−Ｒ＾３（３ａ）、−Ｓ−Ｒ＾３（３ｂ）、▲数式
   、化学式、表等があります▼（３ｃ） （式中 Ｒ＾３は水素原子又は場合により塩素、メチル、エチル
   、メトキシ、エトキシ、カルボキシ及び／又はスルホに
   より置換されたフェニル残基又は２乃至６個のＣ−原子
   よりなる枝分れ又は直鎖アルキル基―これはヒドロキシ
   −、スルホ−、カルボキシ−又はシアン基又は上記一般
   式（２）の基により置換されていることができる―であ
   り、 Ｒ＾４は水素原子又は２乃至６個のＣ−原子よりなる枝
   分れ又は直鎖アルキル基―これはヒドロキシ−、スルホ
   、カルボキシ−又はシアン基又は上記一般式（２）の基
   により置換されていることができる―であるか又はフェ
   ニル残基又はナフチル残基―これらは両方共ハロゲン原
   子、メチル−、エチル−、メトキシ、エトキシ−、スル
   ホ−及びカルボキシ基及び上記式（２）の基なる群から
   選択されている１、２又は３個の置換分により置換され
   ていることができる―を意味する） で示される基である） に相当する化合物であるが、但し一般式（１）中同時に
   Ｘが式（２）の基により置換されたそして上記置換分の
   他の基により置換されていないか又は置換されたフェニ
   ル−又はナフチル残基に等しいＲを有する式（３ｃ）の
   アミノ基を意味し、Ｒが一般式（２）の基を意味しそし
   てＡ及びＢが夫々非置換又は置換フェニレン−又はナフ
   チレン残基を意味する一般式（１）の化合物を除く化合
   物を製造するために、等モル量又は約等モルの量で塩化
   シアヌルを一般式（４）のアミノ化合物及び一般式（５
   ）のアミノ化合物及び場合により一般式（６ａ）、（６
   ｂ）又は（６ｃ）の化合物 ▲数式、化学式、表等があります▼（４） ▲数式、化学式、表等があります▼（５） Ｈ−Ｏ−Ｒ＾３（６ａ）、Ｈ−Ｓ−Ｒ＾３（６ｂ）、Ｈ
   −ＮＲ＾３Ｒ＾４（６ｃ） （式中Ａ、Ｂ、Ｒ、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｙ、Ｒ＾３及びＲ
   ＾４は上記の意味を有する） と反応させ、この場合出発化合物を、一般式（１）の最
   終化合物が少くとも１個の水溶化基及び式員−ＳＯ＿２
   −Ｙ、−ＳＯ＿２−Ｚの基及び塩素に等しいＸからなる
   少くとも２個の繊維反応性基を含有する様に、選択する
   ことを特徴とする上記製法。 １５、一般式（７） ▲数式、化学式、表等があります▼（７） （式中Ｘは特許請求の範囲第１２項記載の意味を有する
   ） で示される化合物を特許請求の範囲第１２項記載の一般
   式（４）又は（５）のアミンと等モル量又は約等モルの
   量で反応させて一般式（８） ▲数式、化学式、表等があります▼（８） （式中Ｘは特許請求の範囲第１２項記載の意味を有しそ
   してＲ＾０は一般式（９ａ）又は（９ｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼（９ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（９ｂ） （式中Ａ、Ｂ、Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＹは特許請求の範囲
   第１２項記載の意味を有する） で示される残基を示す） で示される化合物を得、引き続いて、好ましくは中間単
   離することなしに、式（８）の化合物を一般式（５）又
   は４のアミンと反応させて一般式（１）の化合物を得る
   、特許請求の範囲第１２項頁記載の方法。 １４、一般式（７） ▲数式、化学式、表等があります▼（７） （式中Ｘが特許請求の範囲第１２項記載の意味を有する
   ） で示される化合物を２倍モル量又は約２倍モルの量の一
   般式（４）のアミンと反応させて、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｒ＾１
   、Ｒ＾２及びＹが特許請求の範囲第１２項記載の意味を
   有しそしてＲが特許請求の範囲第１２項中で挙げた一般
   式（２）の基を示しそしてＲ＾１がＲ＾２とＡがＢとそ
   してＲが−ＳＯ＿２−Ｙと夫々同一である一般式（１）
   の化合物を製造する特許請求の範囲第１２項記載の方法
   。 １５、少くとも１個の以下に定義せる水溶化基を含有し
   そして式−ＳＯ＿２−Ｙ、−ＳＯ＿２−Ｚの基及び塩素
   に等しいＸから選択されている少くとも２個の繊維反応
   性基を強制的に有する、一般式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （式中 Ａは２乃至６個のＣ−原子よりなる直鎖又は枝分れアル
   キレン基であるか又はフェニレン−又はナフチレン残基
   ―これらはメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、塩素
   、臭素、シアン、２乃至５個のＣ−原子よりなるアルカ
   ノイルアミノ、ニトロ、ヒドロキシ、カルボキシ及びス
   ルホなる群からなる１、２又は３殊に１又は２個の置換
   分により置換されていることができる―であり、 Ｂは２乃至６個のＣ−原子よりなる直鎖又は枝分れアル
   キレン基であるか又はフェニレン−又はナフチレン残基
   ―これらはメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、塩素
   、臭素、シアン、２乃至５個のＣ−原子よりなるアルカ
   ノイルアミノ、ニトロ、ヒドロキシ、カルボキシ及びス
   ルホなる群からなる１、２又は３殊に、又は２個の置換
   分により置換されていることができる―であり、 Ｙはβ−スルファトエチル−、β−チオスルファトエチ
   ル−、β−ホスファトエチル−、β−クロルエチル−又
   はビニル基であり、 Ｒは水素原子又は一般式（２） −ＳＯ＿２−Ｚ（２） （式中Ｚはβ−スルファトエチル−、β−チオスルファ
   トエチル−、β−ホスファトエチル−、β−クロルエチ
   ル−又はビニル基である） で示される基であり、 Ｒ＾１は水素原子又は２乃至６個のＣ−原子よりなる枝
   分れ又は直鎖アルキル基―これはヒドロキシ−、スルホ
   −、カルボキシ−又はシアン基又は上記一般式（２）の
   基により置換されていることができる―であり、 Ｒ＾２は水素原子又は２乃至６個のＣ−原子よりなる枝
   分れ又は直鎖アルキル基―これはヒドロキシ−、スルホ
   −、カルボキシ−又はシアン基又は上記一般式（２）の
   基により置換されていることができる―であり、 Ｘは塩素原子又は一般式（３ａ）、（３ｂ）又は（３ｃ
   ） −Ｏ−Ｒ＾３（３ａ）、−Ｓ−Ｒ＾３（３ｂ）、▲数式
   、化学式、表等があります▼（３ｃ） （式中 Ｒ＾３は水素原子又は場合により塩素、メチル、エチル
   、メトキシ、エトキシ、カルボキシ及び／又はスルホに
   より置換されたフェニル残基又は２乃至６個のＣ−原子
   よりなる枝分れ又は直鎖アルキル基―これはヒドロキシ
   −スルホ−、カルボキシ−又はシアン基又は上記一般式
   （２）の基により置換されていることができる―であり
   、 Ｒは水素原子又は２乃至６個のＣ−原子よりなる枝分れ
   又は直鎖アルキル基―これはヒドロキシ−、スルホ−、
   カルボキシ−又はシアン基又は上記一般式（２）の基に
   より置換されていることができる―であるか又はフェニ
   ル残基又はナフチル残基―これらは両方共ハロゲン原子
   、メチル−、エチル−、メトキシ、エトキシ−、スルホ
   −及びカルボキシ基及び上記式（２）の基なる群から選
   択されている１、２又は３個の置換分により置換されて
   いることができる―を意味する、 で示される基である、 に相当する化合物であるが、但し一般式（１）中同時に
   Ｘが式（２）の基により置換されたそして上記置換分の
   他の基により置換されていないか又は置換されたフェニ
   ル−又はナフチル残基に等しいＲを有する式（３ｃ）の
   アミノ基を意味し、Ｒが一般式（２）の基を意味しそし
   てＡ及びＢが夫々非置換又は置換フェニレン−又はナフ
   チレン残基を意味する一般式（１）の化合物を除く化合
   物を天然及び／又は合成ポリアミド繊維及び／又はポリ
   ウレタン繊維からなる材料の物理的及び染色的性質を変
   性及び改善するために及びこの様な繊維材料の変色工程
   に於て助剤として使用する方法。