SU373954A1 - Способ получения активных красителей - Google Patents
Способ получения активных красителейInfo
- Publication number
- SU373954A1 SU373954A1 SU57606A SU57606A SU373954A1 SU 373954 A1 SU373954 A1 SU 373954A1 SU 57606 A SU57606 A SU 57606A SU 57606 A SU57606 A SU 57606A SU 373954 A1 SU373954 A1 SU 373954A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- amino
- sulfonic acid
- salt
- phenylenediamine
- acid
- Prior art date
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title description 17
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 5
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims 1
- -1 monoazo compound Chemical class 0.000 description 26
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 22
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N disodium Chemical class [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 15
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 15
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 14
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 13
- SOBHUZYZLFQYFK-UHFFFAOYSA-K trisodium;hydroxy-[[phosphonatomethyl(phosphonomethyl)amino]methyl]phosphinate Chemical class [Na+].[Na+].[Na+].OP(O)(=O)CN(CP(O)([O-])=O)CP([O-])([O-])=O SOBHUZYZLFQYFK-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 11
- SXBOEBVXYQFVJM-UHFFFAOYSA-L copper;2-azanidylpentanedioate Chemical compound [Cu+2].[O-]C(=O)C([NH-])CCC([O-])=O SXBOEBVXYQFVJM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 10
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 8
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- HEAHMJLHQCESBZ-UHFFFAOYSA-N 2,5-diaminobenzenesulfonic acid Chemical class NC1=CC=C(N)C(S(O)(=O)=O)=C1 HEAHMJLHQCESBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- JVMSQRAXNZPDHF-UHFFFAOYSA-N 2,4-diaminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C(N)=C1 JVMSQRAXNZPDHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N Cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 5
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 4
- 239000001187 sodium carbonate Substances 0.000 description 4
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- 125000004429 atoms Chemical group 0.000 description 3
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K Tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000985 reactive dye Substances 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HONMCSLFRKBQHG-UHFFFAOYSA-N 1,3-diamino-1,3-diphenylurea Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(N)C(=O)N(N)C1=CC=CC=C1 HONMCSLFRKBQHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBYWTDIEYSAZHP-UHFFFAOYSA-N 4-[(5-amino-2-sulfophenyl)diazenyl]-5-oxo-1-(4-sulfophenyl)-4H-pyrazole-3-carboxylic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C(N=NC2C(=NN(C2=O)C=2C=CC(=CC=2)S(O)(=O)=O)C(O)=O)=C1 VBYWTDIEYSAZHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APZQNXAMDJGBJZ-UHFFFAOYSA-N 6-[(2-acetamido-4-aminophenyl)diazenyl]naphthalene-1,3-disulfonic acid Chemical compound CC(=O)NC1=CC(N)=CC=C1N=NC1=CC=C(C(=CC(=C2)S(O)(=O)=O)S(O)(=O)=O)C2=C1 APZQNXAMDJGBJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDEOXZHCPCPPJG-UHFFFAOYSA-N 8-aminonaphthalene-1,6-disulfonic acid Chemical compound C1=CC(S(O)(=O)=O)=C2C(N)=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=C1 YDEOXZHCPCPPJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NAKFSRUBFYVYQU-UHFFFAOYSA-N CNC=1C=C2C=C(C(=C(C2=CC1)O)N=NC1=C(C=CC=C1)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O Chemical compound CNC=1C=C2C=C(C(=C(C2=CC1)O)N=NC1=C(C=CC=C1)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O NAKFSRUBFYVYQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAKZBFWOAPQRGE-UHFFFAOYSA-N ClC1=C(C=C(C(=C1)S(=O)(=O)O)Cl)N1N=C(C(C1=O)N=NC1=C(C=CC(=C1)N)S(=O)(=O)O)C Chemical compound ClC1=C(C=C(C(=C1)S(=O)(=O)O)Cl)N1N=C(C(C1=O)N=NC1=C(C=CC(=C1)N)S(=O)(=O)O)C RAKZBFWOAPQRGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQBSYLOFGDQVMC-UHFFFAOYSA-N NC1=C(C(=C(C=2C(C3=CC=CC=C3C(C12)=O)=O)NC1=CC=C(C=C1)N)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O Chemical class NC1=C(C(=C(C=2C(C3=CC=CC=C3C(C12)=O)=O)NC1=CC=C(C=C1)N)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O RQBSYLOFGDQVMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJNGUOQLPHTAIW-UHFFFAOYSA-N NC1=C(C(=C(C=2C(C3=CC=CC=C3C(C12)=O)=O)NC1=CC=C(C=C1)NC)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O Chemical class NC1=C(C(=C(C=2C(C3=CC=CC=C3C(C12)=O)=O)NC1=CC=C(C=C1)NC)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O AJNGUOQLPHTAIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOOCFBHAHBQGLR-UHFFFAOYSA-N NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C(N=NC=2C(N(C=3C=CC(=CC=3)S(O)(=O)=O)NC=2C(O)=O)=O)=C1 Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C(N=NC=2C(N(C=3C=CC(=CC=3)S(O)(=O)=O)NC=2C(O)=O)=O)=C1 JOOCFBHAHBQGLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CGCJQLZTAMHNBV-UHFFFAOYSA-N O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(N)=C(S(O)(=O)=O)CC2(S(O)(=O)=O)NC1=CC=CC(N)=C1 Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(N)=C(S(O)(=O)=O)CC2(S(O)(=O)=O)NC1=CC=CC(N)=C1 CGCJQLZTAMHNBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLDDEHCUVORBIV-UHFFFAOYSA-N OS(=O)(=O)C1=CC2=CC(N)=CC=C2C(O)=C1N=NC1=CC(S(O)(=O)=O)=CC=C1S(O)(=O)=O Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC2=CC(N)=CC=C2C(O)=C1N=NC1=CC(S(O)(=O)=O)=CC=C1S(O)(=O)=O PLDDEHCUVORBIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJBNEMQYSHMDPS-UHFFFAOYSA-N OS(=O)(=O)C1=CC2=CC(N)=CC=C2C(O)=C1N=NC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC2=CC(N)=CC=C2C(O)=C1N=NC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WJBNEMQYSHMDPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- GOMHLMDSLCQXPW-UHFFFAOYSA-L disodium;9,10-dioxoanthracene-1,6-disulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].O=C1C2=CC(S(=O)(=O)[O-])=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2S([O-])(=O)=O GOMHLMDSLCQXPW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxyl anion Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QYDYPVFESGNLHU-KHPPLWFESA-N methyl oleate Chemical class CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC QYDYPVFESGNLHU-KHPPLWFESA-N 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 150000004986 phenylenediamines Chemical class 0.000 description 1
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 229910000160 potassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000001488 sodium phosphate Substances 0.000 description 1
- 229910000162 sodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 1
- 235000019798 tripotassium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K trisodium phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])([O-])=O RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
Description
1
Изобретение относитс к новому способу получени активных красителей, имеющих водорастворимые группировки, которые могут
быть использованы дл крашени волокнистых целлюлозных материалов.
Известен способ получени активных красителей общей формулы I
где R - водород или алкил; X - Н, СНз, С1; D-N- остаток водорастворимого крас щего соединени , содержащего группу -NHR. Способ состоит в том, что один моль красител формулы DNHR, где D, R - имеют указанные значени , подвергают конденсации с одним молем цианурхлорида и с половиной мол диамиподифенилмочевинодисульфокислоты с последующим выделением целевого продукта известным приемом. Исходное сырье известного способа - диаминодифенилмочевинодисульфокислота - труднодоступно, процесс его получени многостадиен и требует большого количества оборудовани .
Кроме того, продукт, полученный известным способом, имеет низкое качество из-за содержани в нем побочного продукта формулы
х.ч
Ш-С С-ЖI II N N
у
С1
где D и R имеют указанные значени , что ухудшает крас щую способность красител .
С целью устранени указанных недостатков, предлагаетс новый способ получени указанных красителей формулы I.
Способ заключаетс в том, что два мол амина формулы II
SOjH
N-f G-NH-/
V/
Х
С I С1
где D, R, X имеют указанные значени , обрабатывают одним молем фосгена с последующим выделением целевого -продукта известным приемом.
Процесс целесообразно проводить путем пропускани газообразного фосгена в водный раствор амина формулы II при температуре от -10 до +80°С и .
Предлагаемым способом получают красители , не содержащие побочных продуктов, в одном аппарате.
Пример 1. 48,3 ч. 1-(4-сульфофенил)-3карбокси-4 (5 -амино-2-сульфофенилазо) - 5пиразолона раствор ют в 400 ч. воды при рН 7,0-7,5 за счет прибавлени 32%-ного водного раствора едкого натра. Полученный раствор прибавл ют в течение 30-60 мин. при О-5°С к суспензии 19,4 ч. хлорангидрида циануровой кислоты и 60 ч. льда в 114 ч. воды , содержащей 1,1 ч. сульфированного метилолеата , и продолжают перемешивать при О-5°С 30 мин дл завершени реакции конденсации . После этого величину рН повышают до 6,5-7,0 путем прибавлени 2 н. раствора едкого натра.
19,7 ч. 1,4-диаминобензол-З-сульфокислоты раствор ют в 170 ч. воды путем прибавлени 13,2 ч. 13%-ного раствора едкого натра в суспензию моноазосоединени в течение 20- 30 мин при 15-20°С при поддержании величины рН на уровне 6,5-7,0 путем прибавлени 2 н. раствора едкого натра. Продолжают перемешивать при 15-20°С и рН 6,6-7,0 1 час, после чего конденсацию можно считать завершенной. Полученный раствор фильтруют
дл удалени небольшого количество суспендированного вещества.
2,8 ч. смеси (1:1) первичного кислого фосфата кали и вторичного кислого фосфата натри прибавл ют к раствору и фосген ввод т при температуре окружающей среды и при рН 6,5-7,5 путем прибавлени 18%-ного водного раствора едкого натра. После окончани фосгенировани , на что указывает метод хроматографии в тонком слое, продукт осаждают прибавлением хлористого натри , отфильтровывают и сушат. Установлено, что краситель содержит один атом реакционноспособного хлора на одну азогруппу. При нанесении полученного красител на целлюлозный материал в присутствии агента, св зывающего кислоту, получают зеленовато-желтые выкраски с хорошей светопрочностью и прочностью к мокрым обработкам.
Пример 2. Раствор 2,1 ч. однонатриевой соли 1,3-диаминобензол-4-сульфокислоты в 20 ч. воды прибавл ют к суспензии 1,9 ч. хлорангидрида циануровой кислоты и 12 ч. ацетона в 100 ч. лед ной воды при О-5°С.
Смесь перемешивают при О-5°С в течение 3 час, а затем величину рН повышают до 6,5 путем прибавлени 10%-ного водного раствора карбоната натри . Раствор 8,0 ч. четырехнатриевой соли медного комплекса 1-амино-7 (1-окси-4,8-дисульфонафтилазо)-8 - нафтол3 ,6-дисульфокислоты в 80 ч. воды прибавл ют после этого и температуру повышают до 35- 40°С, поддержива величину рН на уровне 5-7 путем прибавлени 10%-ного водного
раствора карбоната натри . После завершени конденсации раствор охлаждают до 20°С и ввод т фосген, поддержива величину рН в пределах между 5 и 7 путем прибавлени 30%-ного водного раствора гидрата окиси
натри . После завершени фосгенировани продукт осаждают прибавлением хлористого кали , отфильтровывают и сушат. Установлено , что краситель содержит один атом реакционноспособного хлора на одну азогруппу.
При нанесении полученного красител на целлюлозный материал, в присутствии агента, св зывающего кислоту, получают синие тона с хорошей светопрочностью и прочностью к мокрым обработкам.
В таблице приведены примеры красителей, получаемых описанным способом при замене 48,3 ч. 1-(4-сульфофенил)-3-карбокси-4-(5 амино-2 -сульфофенилазо ) -5-пиразолона, использованного в примере 1, эквивалентным
количеством «расител , приведенного в столбце А таблицы. Фенилендиамины, использованные дл приготовлени аминов указанной формулы II, приведены в столбце Б; тона, получаемые при нанесении красителей на целлюлозные материалы в присзтствии агента, св зывающего кислоту, приведены в столбце В. Пример 3. Раствор 5,4 красител , полученного обработкой 2-(4-аминоанилино)-5 (4 -фениланилино)-3,6-дихлор-1,4 - бензохинона серной кислотой, в 100 ч. воды прибавл ют
о
u I
Тринатриева соль 2-(4-амино-2-уреидофенилазо)-нафталин-3 ,6,8-трисульфокнслоты
Тринатриева соль 6-(1,5-дисульфонафт-2-илазо)-2-метиламино-5-нафтол-7-сульфокислота
Двунатриева соль 1-(2,5-дихлор-4-сульфофенил-4-(5амино-2-сульфофенилазо )-3-метил-5-пиразолона
Тринатриева соль 7-(2-сульфофенилазо)-1-ами о-8-нафтол-3 ,6-дисульфокислоты
Двунатриева соль 7-фенилазо-1-амино-8-нафтол-3,6-дисульфокислоты
Тринатриева соль (2,5 -дисульфофенилазо)-2,5диметилфенилазо -1-нафтиламино-8-сульфокислоты
Тринатриева соль мелкого комплекса 7-(2-окси-3-хлор5-сульфофенилазо )-1-амино-8-нафтол-3,6-дисульфокислоты
Тринатриева соль медного комплекса 6-(2-окси-3,5дисульфонилазо )-2-метиламино-5-нафтол-7-сульфокислоты
Четырехнатриева соль медного комплекса 6-(2-окси3 ,5-дисульфофенилазо)-2-амино-5-нафтол-1,7-дисульфокислоты
Двунатриева соль 1-амино-4-(4-аминоанилино)-антрахинон-2 ,3-дисульфокислоты
Двунатриева соль 1-амино-4-{4-метиламиноанилино)антрахинон-2 ,3-дисульфокислоты
Двунатриева соль 1-амино-4-(3-аминоанилино)-антрахинон -2,4-дисульфокислоты
Двунатриева соль 1-амино-4-(3-2,4,6-триметиланилино )-антрахинон-2,5-дисульфокислоты
Двунатриева соль 6-амино-1-окси-2-(2-сульфофенилазо )-нафталин-3-сульфокислоты
Тринатриева соль 6-амино-1-окси-2-(2,5-дисульфофенилазо )-нафталин-3-сульфокислоты
Двунатриева соль 6-метиламино-1-окси-2-(2-сульфофенилазо ) -нафталин-3-сульфокислоты
Двунатриева соль 7-метиламино-2-(4-метокси-2-сульфофенилазо ) -1 -нафтол-3-сульфокислоты
Тринатриева соль 8-(3-аминобензоиламино)-2-(2-сульфофенилазо ) -1-нафтол-3,6-дисульфокислоты
Четырехнатриева соль 8-амино-1-окси-2,2-азонафталин1 ,3,5,б-тетрасульфокислоты
Двунатриева соль 6-амино-2-(4-метокси-2-сульфофенилазо ) -1 -нафтол-3-сульфокис;юты
Тринатриева соль 8-амино-1-окси-2,2-азонафтали111 ,3,6-трисульфокислоты
Двунатриева соль 6-метиламино-2-{4-метокси-2-сульфофенилазо ) -1 -нафтол-3-сульфокислоты
Тринатриева соль 6-амино-1-окси-2,2-азонафталинГ ,3,5-трисульфокислоты
Тринатриева соль 7-амино-1-окси-2,2-азонафталинГ ,3,5-трисульфокислоты
Четырехнатриева соль 6-амино-1-окси-2,2-азонафталин-Г ,3,5,5-тетрасульфокислоты
Таблица
1,4-Фенилендиамин-2-сульфокислота 1,3-Фенилендиамин-4-сульфокислота
2-Мвтил-1,3-фенилендиамин-5-сульфкислота
1,4-Фенилендиамино-2-сульфокислот
То же
1,3-Фенилендиамин-4-сульфокислота 1,3-Фенилендиамин-4-сульфокислота
То же
2-Хлор-1,4-фенилендиамин-6-сульфокислота
То же
2-Метил-1,3-фенилендиамин-5-сульфокислота
То же .,4-Фенилендиамин-2-сульфокислота
То же 1,3-Фенилендиамин-4-сульфокислота
2-Хлор-1,4-фенилендиамин-6-сульфохислота
1,4-Фенилендиамин-2-сульфокислота То же
,3-Фепилендиамин-4-сульфокислота
2-Хлор-1,4-фенилендиамин-6-сульфокислота
То же
1,4-Фенилендиамин-2-сульфокислота 1,3-Фе11Илендиамин-4-сульфокислота
2-Метил-.3-фенилен диамин-5-сульфокислота
D,
и
s о.
с:
Тринатриева соль 8-аыино-2- 4-(2 -сульфофенилазо)2-метокси-5-метилфенилазо -1-нафтол-3 ,6-дисульфокислоты
Двунатриева соль 2-(4-амино-2-метилфенилазо)-на фталин-4,8-дисульфокислоты
Двунатриева соль 2-(4-амино-2-ацетиламинофенилазо )-нафталин-5,7-дисульфокислоты
Двунатриева соль 4-нитро-4-{4 -метиламинофенилазо ) -стнльбен-2,2-дисульфокислоты
Четырехнатриева соль (2,5,7-трисульфонафт-1илазо ) -2,5-диметилфенилазо -1-нафтиламин-б-сульфокислоты
Тринатриева соль (4 -сульфофенилазо)-2-сульфо фенилазо -1-нафтиламин-6-сульфокислоты
Тринатриева соль 1-(4-сульфофенил)-3-карбокси-4) (4 -амино-3-сульфофенилазо)-5-пиразолона
Тринатриева соль 8-ацетиламино-2-(3-амино-4-сульфофенилазо )-1-нафтол-3,6-дисульфокислоты
Тринатриева соль 8-фениламино-2-(4-амино-2-сульфофени лазо) -1 -нафтол-3,6-дисульфокислоты
Двунатриева соль 6-уреидо-2-(5-амино-2-сульфофенилазо )-1-нафтол-3-сульфокислоты
ринатриева соль 8-бензоиламино-2-(5-амино-2-сульфофенилазо )-1-нафтол-3,6-дисульфокислоты
ринатриева соль 1-(4,8-дисульфонафт-2-ил)-3-метил4- (5-амино-2-сульфофенилазо) -5-пиразолона
ринатриева соль 1-(2-метил-3-амино-5-сульфофенил)З-карбокси-4- (2 -сульфофенилазо) -5-пиразолона
ринатриева соль медного комплекса 6-амино-2-(2окси-5-сульфофеиилазо )-1-нафтол-3,5-дисульфокислоты
ринатриева соль медного комплекса 6-метиламино-2 4- (2,5 -дисульфофенилазо) -2-метокси-5-метилфенилазо -1-нафтол-З-сульфокислоты
ринатриева соль медного комплекса 8-амино-1,2-диокси-1 ,2-азонафталин-3,4,6-трисульфокислоты
Четырехнатриева соль медного комплекса 8-амино1 ,Г-диокси-2,2-азонафталин-2,4,6,8-тетрасульфокислоты
ринатриева соль медного комплекса 8-амино-2-(2окси-3-сульфо-5-аминофенилазо )-1-нафтол-5,7-дисульфокислоты
ринатриева соль медного комплекса 8-амино-2-(2окси-4-сульфо-6-аминонафт-1 -илазо) -1 -нафтол-5,7-дисульфокислоты
ринатриева соль медного комплекса 6-(4-амино-3сульфофениламино )-2-(2-окси-3-нитро-5-сульфофенилазо ) -1-нафтол-З-сульфокислота
Двунатриева соль 4-амино-2-нитродифениламин-3,4дисульфокислоты
тинатриева соль 8-амино-7-(2,5-дисульфофенилазо)2- (5-амино-2-сульфофенилазо) -1 -нафтол-3,6-дисульфокислоты
ринатриева соль 2-амино-1-{4-амино-2,5-дисульфофенилазо )-8-нафтол-6-сульфокислоты
етьфехнатриева соль 3-(3-амино-4-сульфофенил)сульфофенил-иедный фталоцианинтрисульфокислоты
Продолжение
1,4-Фенилендиамин-2-сульфокислота
То же
2-Хлор-1,4-фенилендиамин-6-сульфокислота
,3-Фенилендиамин-4-сульфокислота То же
2-Метил-1,3-фенилендиамин-2-сульфо кислота
1,4-Фенилендиамии-2-сульфокислота
То же 1,3-Фенилендиамин-4-сульфокислота
То же
6-Метил-1,3-фенилендиамин-4-сульфокислота
То же
,3-Фенилендиамин-4-сульфокислота ,4-Фенилендиамин-2-сульфокислота
То же
,3-Фенилендиамин-4-сульфокислота
-Метил-1,3-фенилендиамин-4-сульфокислота
-Хлор-1,4-фенилендиамин-6-сульфокислота
,4-Фенилендиамин-2-сульфокислота То же
З-Фенилендиамин-4-сульфокислота
,4-Фенилендиамино-2-сульфокислота То же
к суспензии 1,9 ч. хлорангидрида циануровой кислоты и 12 ч. ацетона в 50 ч. лед ной воды при О-5°С. Смесь перемешивают при О-5°С в течение 4 час, поддержива рН между 5 и 7 прибавлением 10%-ного водного раствора карбоната натри . Непрореагировавший хлорангидрид циануровой кислоты удал ют фильтрованием. Раствор 2,1 ч. однонатриевой соли 1,4-диаминобензол-2-сульфокислоты в 20 ч. воды прибавл ют после этого и температуру повышают до 35-40°С, поддержива рН раствора между 4,5 и 5,0 путем прибавлени 10%-ного водного раствора карбоната натри . После завершени конденсации раствор охлаждают до 25°С и ввод т фосген, поддер
N- С С
R N N
С
I
С1
в которой R представл ет собой атом водорода или алкильную группу, X -Н, СНз или С1, aD - N -остаток водорастворимого краR
с щего соединени , содержащего группу
жива величину рН раствора между 5 и 7 путем прибавлени 10%-ного водного аммиака. После завершени фосгенировани продукт осаждают прибавлением хлористого натри , отфильтровывают и сушат. Путем анализа установлено, что краситель содержит два атома реакпионноспособного хлора на одну молекулу красител . Краситель окрашивает целлюлозный материал в рко-синий цвет с хорошей прочностью к свету и мокрым обработкам .
Предмет изобретени
1. Способ получени активных красителей 15 общей формулы I
-NHR, где R имеет указанные значени , отличающийс тем, что, с пелью упрощени технологического процесса и улучшени качества целевого продукта, два мол амина формулы И
Б-1ч-с C--NH h N N i I II
/ I С1
где D-N-, R, X имеют указанные значени ,
Claims (2)
- IRобрабатывают одним молем фосгена с последующим выделением целевого продукта известным приемом.
- 2. Способ по п. 1, отличающийс тем, что процесс ведут путем пропускани газообразного фосгена в водный раствор амина (II) при температуре от -10 до +80°С и .25
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU373954A1 true SU373954A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR880001391B1 (ko) | 수용성 디스아조 화합물의 제조방법 | |
| DE2614550B2 (de) | Neue Reaktivfarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung zum Färben und Bedrucken von Cellulose sowie natürlichen und synthetischen Polyamidsubstraten | |
| JPS6048546B2 (ja) | 繊維反応性染料およびその製法 | |
| EP0084314B1 (de) | Disazoreaktivfarbstoffe | |
| US4740597A (en) | Process for the continuous reaction of cyanuric fluoride with sulfo-containing aromatic amines | |
| US4189576A (en) | Process for monoacylating water-soluble organic amino compounds | |
| JPS609063B2 (ja) | トリアジン系反応性染料及びその製法 | |
| SU373954A1 (ru) | Способ получения активных красителей | |
| JPH0323579B2 (ru) | ||
| EP0001629B1 (de) | Wasserlösliche, faserreaktive grüne Phthalocyanin-Azofarbstoffe, ihre Herstellung und ihre Verwendung | |
| JPH0578588B2 (ru) | ||
| KR19980702000A (ko) | 반응성 아조 염료의 제조 방법 | |
| EP0213071B1 (de) | Verfahren zur Herstellung faserreaktiver Azoverbindungen | |
| KR910006993B1 (ko) | 수용성디스아조화합물의제조방법 | |
| JPH06329937A (ja) | 反応性染料 | |
| US4129736A (en) | Triazinyl-antraquinone dyestuffs | |
| KR960001063B1 (ko) | 안트라퀴논 화합물, 그 제조방법 및 이를 사용한 섬유의 염색 또는 날염방법 | |
| EP0012289B1 (de) | Anthrachinon-Reaktivfarbstoffe sowie deren Herstellung und Verwendung zum Färben von OH- oder N-haltigen Materialien | |
| KR890002825B1 (ko) | 수용성 디스아조 화합물의 제조방법 | |
| EP0189081A1 (de) | Azo-Reaktivfarbstoffe | |
| EP0001451A1 (de) | Wasserlösliche faserreaktive grüne Phthalocyanin-Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| US5310886A (en) | Azo compounds which contain a 1-sulfo-6-carboxy-2-aminonaphthalene diazo component radical and use thereof as dyes | |
| JPS5817166A (ja) | 反応性染料、その製造及び利用 | |
| JPS5855189B2 (ja) | 反応性モノアゾ染料の製造法 | |
| US4033944A (en) | Fibre-reactive hydroxycycloalkenyl-halo triazinyl containing dyestuffs |