DE2739227A1 - Verfahren zum faerben von keratinhaltigem material - Google Patents

Verfahren zum faerben von keratinhaltigem material

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Description

Γ 1-
(^.WCMG OMM..-IHGl OLtTAM 5 ^γ^,ττ λμλ
Ji. ι Α.: .-Yf Λ A« WO« SANOMMR DEUTSCHLAND
c ι O >j c c ι
Anwaltaakf 28 411 31. Aug. 1977
Verfahren zum Färben von keratinhaltigem Material
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zum Färben von keratinhaltigem Material mit Entwicklungsfarbstoffen, welche aus einem Diazosalz und einer Kupplungskomponente, die einen 6-gliedrigen Stickstoffheterocyclus aufweist, gebildet werden.
! Bis jetzt wurden zum Färben von keratinhaltigem Material, insbesondere von menschlichen Haaren, Oxydationsfarbstoff e, z.B. solche auf Basis von Phenylendiamin und Benzidin,verwendet. Diese Farbstoffe weisen mancherlei Nachteile, vor allem physiologischer Natur auf. Man war deshalb bestrebt ein Färbeverfahren für keratinhaltiges Material zu finden,das diese Nachteile Überwindet.
So ist bekannt, keratinhaltiges Material mit Entwicklungsfarbstoffen zu färben, welche aus einem Diazosalz und einer Kupplungskomponente wie z.B. einem Benzol- oder Naphthalinderivat oder l-Phenyl-3-methylpyrazolon-5 gebildet werden. Diese Kupplungskomponenten reagieren jedoch verhältnismässig langsam mit dem Diazosalz und ausserdem sind zur Erzielung aller gewünschten Nuancen verschiedene Kupplungskomponenten erforderlich.
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75.11.330
- r-
Es wurde nun ein neues Verfahren zum FärEen von keratinhaltigem Material mit Entwicklungsfarbstoffen gefunden, in dem man Diazosalze und Kupplungskomponenten, die einen 6-gliedrigen Stickstoff-Heterocyclus aufweisen, in beliebiger Reihenfolge nacheinander auf das zu färbende Material aufbringt und miteinander kuppelt.
Dieses Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine Kupplungskomponente der Formeln
(1), (2) oder (3)
,Η v N^ X
XT"
verwendet, worin bedeuten:
R1 Wasserstoff oder einen einwertigen organischen Rest,z.B. eine Arylgruppe wie Phenyl oder Naphthyl, eine Alkyl- oder Cycloalkylgruppe, wie Methyl, Aethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Hexyl, 2-Aethylhexyl, Octyl, Cyclohexyl, wobei diese Gruppen durch Cyan, eine Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppe, Halogen, wie Fluor, Chlor oder Brom, Hydroxyl, eine Alkoxygruppe, wie Methoxy, Aethoxy, Propyloxy, Isopropyloxy oder Hydroxyäthoxy, eine quaternäre Ammoniunigruppe, wie die Trimethylammoniumgruppe oder durch eine Acylaminogruppe, wie Acetylamino, Chloracetylamino oder Benzoylamino oder eine Acylamino-. alkylgruppe, in welcher der Acylrest reaktiv ist, wie • z.B. der Mono- oder Dichlortriazin-, Di- oder Trichlorpyrimidin-, Difluor- oder Difluorchlorpyrimidin-, Vinylsulfon-, Vinylsulfonamid-, Acrylamid- oder cc-Halogenacrylamidrest, substituiert sein können, oder einen gegebenenfalls durch Chlor, Methyl- oder Methoxy-
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gruppen substituierten Phenylen-, Diphenylen- oder Akylenrest mit höchstens 6 Kohlenstoffatomen, der den Rest der Formel (1) mit einem weiteren gleichartigen Pyridonrest Über das Stickstoffatom verbindet, oder die direkte Bindung zum Stickstoffatom eines weiteren gleichartigen Pyridonrestes; vorzugsweise bedeutet R, Wasserstoff oder eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine durch eine OH-,.SO3H-, - COOH-, CN-, OCH3-GrUpPe oder durch eine reaktive Gruppe substituierte Alkylgruppe;
R„ Cyan, Aminocarbonyl oder eine durch eine wasserlöslichmachende Carbon- oder SuIfonsäuregruppe substituierte Alkylgruppe wie SuIfomethy1 oder Sulfoäthyl, vor allem eine Cyan-, Aminocarbonyl- oder SuIfomethylgruppe;
R_ eine gegebenenfalls durch eine Carbon- oder Sulfonsäuregruppe substituierte Alkylgruppe mit bis zu fUnf Kohlenstoffatomen, wie Methyl, Aethyl, oder eine Phenylgruppe, die gegebenenfalls in p-Stellung einen weiteren gleichartigen Pyridonrest tragen kann, vorzugsweise eine Aethyl- und insbesondere eine Methylgruppe;
X die OH- oder NH2-Gruppe;
Z ein Wasserstoff- oder Halogenatom und
W ein Briickenglied, vor allem einen Alkylenrest der Formel -(CH2)2" oder -(CH^)~~ oder einen o-Phenylenrest der Formel ([%.
Besonders interessante Kupplungskomponenten stellen die
Verbindungen der Formel (1) dar. ' Unter diesen sind vor allem diejenigen im erfindungsge-
mässen Verfahren anwendbare, bei denen . :
R, Wasserstoff oder eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine durch eine OH-, SO3H-, COOH-, CN-, -OCH3-Gruppe oder durch eine reaktive Gruppe substituierte Alkylgruppe,
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- μ-
eine Cyan, Aminocarbonyl- oder Sulfomethylgruppe und die Methyl- oder Aetbylgruppe bedeutet.
Insbesondere handelt es sich um folgende Verbindungen:
CH,
CN
Ri
mit R, -
H, C2H5, CH2CH2SO3H, CH2CH2COOH, CH2CH2CN, CH2CH2OH, CH2CH2OCH3, 2-Aethyl-hexyl, Cyclohexyl, Benzyl, oder Phenyl
CH,
CN
Cl
NN
SO3H
'3"7
CH,
jff
HO Ϊ (CH,
CH,
m «=0-6
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HO ^N -** O ^Ss^ CONH,
Von besonderem Interesse sind die Kupplungskomponenten der Formeln:
'N-C2H5
Von den Kupplungskomponenten der Formel (2) sind besonders diejenigen geeignet, bei denen X die NH2-Gruppe und Z ein Wasserstoffatom bedeutet.
All diese Verbindungen können in mehreren tautomeren Formen exisitieren. Um die Beschreibung zu vereinfachen, sind diese Verbindungen nur in einer dieser tautomeren Formen dargestellt. Es sei jedoch ausdrücklich betont, dass sich die Beschreibung, hier wire auch im folgenden, insbesondere in den Ansprüchen, stets auf Verbindungen in irgendeiner dieser tautomeren Formen bezieht.
Diese Kupplungskomponenten sind grösstenteils bekannt oder können nach bekannten Methoden erhalten werden, beispielsweise wie beschrieben in The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Pyridine and its Derivatives, Parts I - IV, Interscience Publishers Inc., New York, Interscience Publishers Ltd., London; 1960 - 1964; ferner in Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 22 (1896), Seite 655, sowie in zahlreichen Patent-
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-JS-
Schriften, z.B. den britischen Patenten Nr. 1 256 094 und
1 256 095; den niederländischen Patentschriften Nr. 71.06678, 71.09361, der USA-Patentschrift Nr. 3 471 506, den deutschen Offenlegungsschriften Nr. 1 964 690, 2 022 817, 2 118 945,
2 123 061, 2 141 449, sowie den französischen Offenlegungsschriften Nr. 2 025 723 und 2 027 586.
Als Diazokomponenten, welche als zweite Komponente zur Synthese des Farbstoffes notwendig sind, können die aus der Chemie der Azoverbindungen bekannten diazotierten aromatischen oder heteroaromatischen Amine, insbesondere Monoamine, vor allem Aminobenzole und Aminonaphthaline, verwendet werden. Insbesondere sind auch die handelsüblichen Diazokomponenten bzw. deren Salze des Naphthol-Verfahrens fUr das erfindungsgemä'sLe Verfahren geeignet.
Als Beispiele für Amine, welche nach der Diazotierung verwendet werden können, seien genannt: 2- oder 3-Chloranilinhydrochlorid, 2., 3. oder 4.Nitroanilin, 2-Methoxyanilinhydrochlorid, 2,5-Dichloranilin, 3,5-Di-trifluormethylanilin, 2-Chlor-5-trifluormethylanilin, 2-Methoxy-5-chloranilinhydrochlorid, 2-Methy1-3-chloranilinhydrochlorid, 2-Methy1-5-chloranilinhydrochlorid, 2-Methyl -4-chloranilinhydrochlorid, 2-Nitro-4-chloranilin, 2-Trifluormethyl-4-chloranilin, 2-Nitro-4-methylanilin, 2-Nitro-4-methoxyanilin, 2-Nitro-4-*äthoxyanilin, 2-Methyl-4- oder 5-nitroanilin, 2-Methoxy-4- oder -5-nitroanilin,
2-Aethylsulfonyl-5-trifluormethylanilin, 3-AethyIsulfonyl-6-methoxyanilin, S-NjN-Diäthylaminosulfonyl-ö-methoxyanilin, 3-N-n-Butylaminosulfonyl-6-niethoxyanilin, l,4-Diamino-2, 6-dichlorbenzol, 2,4-Dimethyl-3-nitroanilin> 2-Methoxy-4-methyl-5-nitroanilin, 2-Chlor-4-cyan-5-methylanilin, 2,5-Dimethoxy-4-cyananilinhydrochlorid, 4-Phenylaminoanilin, 2-Methoxy-4-phenylaminoanilin, 4- (4'-Methoxyphenylamino)-anilinhydrosulfat, A1,4"-Diamino-diphenylaminhydrosulfat, 2-Phenylsulfonyla-.ilin,
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- Jt '■
2-(A1-Chlorphenoxycarbonyl)-anilin, 3-Benzylsulfonyl-6-methoxyanilin, 2,5-Diäthoxy-4- (2'-methyl-phenoxyacctylamino)-anilin,
2,5-Dimethoxy-4- (41-methy1-phenoxyacetylamino)-anilin, 2,5-Diäthoxy-4-(4'-methyl-phenoxyacetylamino)-anilin, 2-Phenoxy-5-chloranilin, 2-(4 '-Chlorphenoxy)-5-chloranilin bzw. -chloranilir.-hydrochlorid, 4-Aminoazobenzol, 4-Aminoazobenzolhydrochlorid, 3-Methoxy-4-aminoazobenzol, 2'3- bzw. 2,3'-Dimethyl-4-aminoazobenzcl hydrochlorid, 2,5-Dimethoxy-4'-nitro-4-aminoazobenzol, 2-Methyl-
5-methoxy-4,4'-diaminoazobenzol, 2-Aethyl-5-methoxy-4-amino-4'-chlorazobenzol, 2-Methyl-5-methoxy-4-amino-2'-nitro-41-methy1-azobenzol, 2-Amino-4-methoxy-5-methyl-2'-chlor-41-nitroazobenzol, 2,5-Dimethoxy-4-amino-2'-Ν,Ν-dimethylaminocarbonyl-41-nitroazobenzol, 2,5-Dimethoxy-4-amino-2',6'-dichlor-41-nitroazobenzol, 2-Chlor-4-benzoylamino-5-methoxyanilin, 2,4-Dimethyl-5-benzoylaminoanilin, 2-N,N-DiUthylarainosulfonyl-4-benzoylamino-5-methoxyanilin, 2-Methoxy-4-benzoylamino-5-methylanilin, 2,5-Dimethoxy-4-benzoylaminoanilin, 2,5-Diäthoxy-4-benzoylaminoanilin, 3,3'-Dimethylbenzidin, 3,3'-Dimethoxybenzidin,
4-(1'-Naphthylazo)-anilin, 1- (2'-Aethoxyphenylazo)-4-aminonaphthalin, 2-Methyl-4-amino-5-äthoxy-4'-(4M-aminophenylamino)-azobenzol, 1- oder 2-Aminonaphthalin, 3-Benzoylamino-4-methoxyanilinhydrochlorid und l-Aminoanthrachinon.
Diese Amine mllssen erst diazotiert werden. Dies kann nach Üblichen Methoden geschehen, z.B. mittels Natriumnitrit und Mineralsäure, z.B. Salzsäure. Freie Amine werden vor der Diazotierung in ihre Salze Übergeführt, nötigenfalls durch Erwärmen mit massig konzentrierter Säure, die vor der Diazotierung verdlinnt wird. Statt der diazotierten Amine können auch Färbesalze, d.h. stabilisierte Diazoniumverbindungen, verwendet werden. Als Stabilisatoren und Abscheidungsreagenzien für die Färbesalze kommen in Frage: Metallchloride, wie ZnCl«, CdCl2> CoCl« oder MnCl„, die sich mit der Diazoverbindung als
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- ϊ-
Komplex aus der wässrigen Lösung abscheiden lassen, aromatische Sulfonsäuren, die als freie Säuren oder auch als Alkalisalze benutzt werden können und mit Diazoniumverbindungen echte Salze bilden, insbesondere Naphthalindisulfonsäurcn, Borfluorvasserstoffsäure, die ebenfalls mit Diazoverbindungen echte Salze bildet, Acylaminoaryl-sulfonsäuren, wie Acetyl-sulfanilsäure. In manchen Fällen lassen sich auch die Diazoniumchloride oder
sauren Sulfate selbst abscheiden und verwenden. Die stabilisierten Diazoniumsalze enthalten noch Inertsalze. Bei Verwendung von Färbesalzen ist in manchen Fällen ein Zusatz von Alkalibindemitteln, wie Essigsäure, Ameisensäure, Natriumacetat/Essigsäure, Chromacetat oder Mono- oder Dinatriumphosphat, erforderlich, wenn in alkalischer Lösung gekuppelt wird, da Färbesalze durch Alkalieinwirkung zerstört werden. Vorteilhaft ist der Zusatz eines Dispergators. Das mit der definitionsgemässen Kupplungskomponente imprägnierte keratinhaltige Material ist nicht luftempfindlich, so dass ein Zusatz von Stabilisatoren oder dergleichen zur Lösung, die die Kupplungskomponente enthält, nicht notwendig ist.
Als Nachbehandlung der Färbung kann ein Nachseifen mit Seife oder mit einem synthetischen Waschmittel oder Dispergiermittel und Soda und einem Wasserenthärter vorgenommen werden. Diese Nachbehandlung ergibt bessere Reibechtheiten und reinere Nuancen.
Das eigentliche Färbeverfahren besteht aus zwei Stufen, nämlich dem Aufbringen einer der beiden Komponenten des Entwicklungsfarbstoffes und dem anschliessenden "Entwickeln", d.h. dem Kuppeln mit der zweiten Komponente. Vorzugsweise wird zunächst die Kupplungskomponente aufgebracht und anschliessend die Diazokomponente. Dabei richten sich die Verfahrensbedingungen nach der Art des zu färbenden keratinhaltigen Materials.
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Αό
Handelt es sich um lebendes Material, also um Haare von Mensch oder Tier, so erfolgt das Auftragen der Kupplungsund Diazokomponenten bei einem flir die Haut verträglichen pH-Wert, vorzugsweise zwischen 5 und 8, und bei etwa 15 bis 400C, vorzugsweise bei Körpertemperatur, z.B. durch Aufsprühen oder Aufbringen in Form einer Lösung, Creme, Emulsion oder eines Geles. Die Einwirkungszeit der zuerst aufgetragenen Komponente beträgt etwa 1 bis 20, vorzugsweise 2 bis 10 Minuten. Anschliessend wird gegebenenfalls gespult und dann die zweite Komponente, vorzugsweise in gleicher Art, aufgebracht. FUr die Kupplungsreaktion sind etwa 0,5 bis 20, vorzugsweise 1 bis 10 Minuten erforderlich. Im Anschluss daran wird das gefärbte Haar gespult, gegebenenfalls unter Zusatz von oberflächenaktiven Mitteln, und anschliessend getrocknet.
Totes Material, wie Felle, Pelze, Federn oder Perlicken aus menschlichem Haar wird in einem p„-Bereich von ca. 2 bis 12, vorzugsweise 4 bis 10 und insbesondere 5 bis 8, vorzugsweise durch Eintauchen in Lösungen der Kupplungs- oder Diazokomponenten mit diesen imprägniert. Die Temperatur kann dabei z.B. bis zu 600C betragen. Nach dem Imprägnieren mit der ersten Komponente kann das keratinhaltige Material gegebenenfalls abgequetscht oder geschleudert werden, bevor es mit der zweiten zur Bildung des Farbstoffes erfordedichen Komponente imprägniert wird.
Die Lösung der Kupplungskomponente wird vorzugsweise erhalten, indem man die Kupplungskomponente in Wasser gibt und Alkali, z.B. Ammoniak, bis zum Erhalten einer klaren Lösung zusetzt. Die Diazokomponenten, die vorzugsweise als stabilisierte Diazoniumsalze eingesetzt werden, werden als saure oder neutrale wässrige Lösungen verwendet.
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- ψ-
Vorzugsweise werden Kupplungs- und Diazokomponenten in etwa gleicher molarer Menge eingesetzt. Ein Ueberschuss bis zu ca. 100% einer Komponente ist jedoch normalerweise nicht schädlich.
Im erfindungsgemessen Verfahren können die Kupplungsund Diazokomponenten als einheitliche Substanzen eingesetzt werden. Da beim Färben von keratinhaltigem Material jedoch oft Mischtöne gewünscht werden, werden vorzugsweise Gemische der Kupplungs- und/oder vor allem der Diazokomponenten eingesetzt.
Die Konzentration der Lösungen liegt im allgemeinen zwischen 0,1 und 10, vorzugsweise 0,5 und 5% an Kupplungsoder Diazokomponente, bezogen auf das Gesamtgewicht.
Zur Herstellung von Cremes, Emulsionen oder Gelen werden die Lösungen der Kupplungs- und Diazokomponenten mit Üblichen Zusätzen versehen, wie z.B. Netz- und Waschmitteln, vorzugsweise nichtionogenen,v/ie Aethylenoxid-Anlagerungsprodukten an Fettsäuren, -alkohole oder -amine sowie anionaktiven, wie z.B. Alkylsulfonaten, Alkylbenzolsulfonaten oder Fettalkoholsulfonaten.
Daneben können die Lösungen, Cremes, Emulsionen oder Gele weitere Zusätze enthalten, beispielsweise Verdicker, vie Stärke oder Methylcellulose, Vaseline, Paraffinöle, Parfllms oder Ausrllstmittel, wie z.B. Panthothensäure oder Cholesterin. Diese Zusätze werden in Üblichen Mengen eingesetzt.
Das erfindungsgemässe Verfahren eignet sich besonders zum Tönen oder Färben von grauem oder gebleichtem keratinhaltigem Material, kann jedoch auch zum Ueberfärben von gefärbtem keratinhaltigem Material angewendet werden.
Man erhält nach diesem Verfahren Färbungen, welche gute Gebrauchsechtheiten, wie Licht-, Wasch- und Reibechtheiten sowie in vielen Fällen einen schönen Glanz aufweisen.
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- i/L -
Gegenüber den bekannten Färbeverfahren mit Entwicklungsfarbstoffen, in welchen andere Kupplungskomponenten eingesetzt werden, zeichnet sich das erfindungsgemä'sse Verfahren durch einige Vorteile aus: Die Imprägnierung mit der Kupplungskomponente kann in vielen Fällen im neutralen oder schwach sauren Bereich erfolgen, wodurch die Schädigung vermieden wird, die bei dem für die Üblichen Kupplungskomponenten erforderlichen alkalischen p„-Werten auftritt. Die Kupplungsreaktion erfolgt in kürzerer Zeit, was vor allem für die industrielle Färbung von Pelzen und Federn Vorteile bringt. Ausserdem ist es nach dem erfindungsgemässen Verfahren möglich, mit nur einer Kupplungskomponente unter Variation der Diazokomponenten alle Farbtöne von hellgelb bis schwarz zu erzeugen, während dazu bei den bekannten Färbeverfahren mit Entwicklungsfarbstoffen mehrere Kupplungskomponenten erforderlich sind.
Die folgenden Beispiele dienen der Erläuterung der Erfindung. Prozente bedeuten Gewichtsprozente, Teile Gewichtsteile und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. Die verwendeten Diazokomponenten (Amine) wurden als stabilisierte Diazosalze in handelsüblicher Form eingesetzt. Bei Verwendung von Mischungen von Diazo- oder Kupplungskomponenten bedeuten die Angaben 1:1, dass gleiche Gewichtsteile der beiden Bestandteile verwendet wurden.
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Beispiel 1
Man bereitet eine l%ige wässrige Lösung der Kupplungskomponente der Formel
cv°
HO
ι "
C2H5
indem' man diese in dest. Wasser gibt und durch Zugabe von Ammoniak löst.
In 50 ml dieser Lösung taucht man ein Blind el grauer Menschenhaare von 0,3 g und belässt es 15 Minuten bei Raumtemperatur in dieser Lösung.
Anschliessend entnimmt man das Haarbllndel dieser Lösung, quetscht es kurz mit dem Glasstab ab und taucht es dann in eine l%ige wässrige Lösung des Diazosalzes vom Amin der Formel
OCH3
Man lässt das Haar 5 Minuten bei Raumtemperatur in dieser Lösung, spUlt anschliessend unter fliessendem Wasser und trocknet an der Luft.
Man erhält violett-rot gefärbte Haare mit guten Gebrauchs ech th ei t en.
809810/0870
Beispiel 2
Verfährt man genau wie im Beispiel 1 beschrieben, verwendet jedoch anstelle der im Beispiel 1 angegebenen Kupplungs- und Diazokomponenten die in der folgenden Tabelle aufgeführten, so erhalt man gefärbte Haare in den in Spalte 4 der Tabelle angegebenen Farbtönen.
Bsp.
Kupplungskomponente
Diazokomponente
Farbe auf dem Haar
Kupplungskomponente aus Beispiel 1
NH,
Cl
gelb
dto.
NH,
H3C
OCH,
NHCO
hellrotbraun
dto.
gelb
dto.
OCH
NH,
OCH,
braun
dto.
gelb
809810/0870
Bsp. Kupplungs
komponente		 Diaz okomp on en t e Farbe auf
dem Haar
7 Kupplungs
komponente
aus Bei
spiel 1		 IiH2
φτ™3
Cl		 gelb
8 dto. CH3
H2N \ /NH~\ Vn=N-/ Vnh2
XOC2H5 		grau
bis
schwarz
9 Diazokomponente aus
Beispiel 1		 violett
blau
10 dto. Diazokomponente aus
Beispiel 2		 rosarot
11 dto. Diazokomponente aus
Beispiel 3		 violett
12 dto. Diazokomponente aus
Beispiel 4		 hell
braun
13 CH3
Γί" cn
HC) N^0H		 Diazokomponente aus
Beispiel 3		 hellbraun-
rötlich
14 dto. Diazokomponente aus
Beispiel 4		 hellgelb
15 Kupplungskom
ponente aus
Beispiel 1 +
Kupplungskom
ponente aus
Beispiel 13
(1:1)		 Diazokomponente aus
Beispiel 1		 violett
809810/0870
Bsp. Kupplungs
komponente		 Diazokomponente Farbe auf
dem Haar
16 Kupplungskomponente
aus Beispiel 1
+
Kupplungskomponente
aus Beispiel 13
(1:1)		 Diazokomponente aus
Beispiel 3		 rotbraun
17 dto. Diazokomponente aus
Beispiel 4		 hellgelb
18 dto. Diazokomponente aus
Beispiel 1
+
Diazokomponente aus
Beispiel 3
(1:1)		 violett
19 dto. Diazokomponente aus
Beispiel 1
+
Diazokomponente aus
Beispiel 4
(1:1)		 gelbbraun
20 dto. Diazokomponente aus
Beispiel 3
+
Diazokomponente aus
Beispiel 4
(1:1)		 rotgelb
21 fs
Jt"
C2H5 		Diazokomponente aus
Beispiel 1
+
Diazokomponente aus
Beispiel 3
(1:1)
I		 violett
22 dto. Diazokomponente aus
Beispiel 1
+
Diazokomponente aus
Beispiel 4
(1:1)		 gelbbraun
23 dto.
8098 		Diazokomponente aus
Beispiel 3
+
Diazokomponente aus
Beispiel 4
loviftW) 		gelb
V-90
Bsp. Kupplung s komponen t e D la ζ okonipon en t e Farbe au£
dor· Haar
24 Kupplungskomponente
aus Beispiel 13		 Diazokomponente aus
Beispiel 1
Diazokomponente aus
Beispiel 3
(1:1)		 violett
25 dto. Diazokomponente aus
Beispiel 1
Diazokomponente aus
Βείφ iel 4
(1:1)		 gelbbraun
26 dto. Diazokomponente aus
Beispiel 3
Diazokomponente aus
Beispiel 4
(1:1)		 gelb
27 Kupplungskomponente
aus Beispiel 1		 1 olivgelb
28 dto. W2 honig
gelb
29 Kupplungskomponente
aus Beispiel 9		 NH2
Cl		 rotbraun
30 dto. Q)-NH-Q)-NH2 blau
violett
NE2
98 10/0870
Bsp. Kupplungskomponente Diazokomponente Farbe auf
dem Haar
31 dto. NH2
α'3°τΐι
NHCO- ξ~\ 		dunkel
violett
32 dto. CHo0-/"^>- NH-/~V NH0
3 \_-/ X==/ l 		dunkel
braun
33 dto. OCH,
/ V NH-/ V-NH2 		oliv
34 Kupplungskomponente
aus Beispiel 21		 Diazokomponente
aus Beispiel 2		 oliv
gelb
35 dto. Diazokomponente
aus Beispiel 4		 oliv
gelb
36 dto. CH3 CH3
£y N=N -^VNH2 		englisch
rot
37 dto. Diazokomponente
aus Beispiel 6 		oliv
braun
38 dto. Diazokomponente
aus Beispiel 27		 oliv
braun
39 dto. NH0
F^CH3 		oliv
braun
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Bsp.
Kupplungskomponente
dto.
dto. Diazokomponente
Cl
OCH,
Diazokomponente aus
Beispiel 29
Farbe auf dem Haar
kupferrot
violottbraun
dto. Diazokomponente aus
Beispiel 30
violettbraun
dto. Diazokomponente aus
Beispiel 1
violettbraun
dto. Diazokomponente aus
Beispiel 31
dto. Diazokomponente aus
Beispiel 32
violettbraun
violettschwarz
Cl
SO-H
2 „^ μ
(CH2) 3-nV-N-Q
SO3H rotgold
dto. Diazokomponente aus
Beispiel 27
olivgelb
dto. NH,
CH_O
3
CH,
herbstgold
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Bsp. Kupplung skoinponente Diazokomponente Farbe auf
dem Haai-
49 dto. 0 NH0
jl ι 2
Ouu
it
0		 herbüt-
gold
50 dto. NH2
O
ei/***/		 oliv
braun
51 dto. Cl pCIL·
°2N-\ VN=N-{ V-NII2 		rotbraun
52 dto. Diazokomponente
aus Beispiel 32		 dunkel
braun
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Beispiel 53
Arbeitet man genau wie im Beispiel 1 beschrieben, setzt jedoch der Lösung der Kupplungskomponenten oder derjenigen des Diazosalzes vor dem Einbringen der Haare 1%, bezogen auf das Gewicht der Lösung, Türkischrotöl oder 5% Natriumlaurylsulfat zu, so erhält man in beiden Fällen etwa doppe]t so intensiv gefärbte Färbungen wie nach Beispiel 1.
Beispiel 54
- 10 g eines chromgegerbten, auf ca. 15 mm geschorenen Wollschaffeiles werden bei 40° in 200 ml einer wässrigen Lösung, welche 0,2 g Soda kalz., 0,2 g Ammoniak 24% und 0,1 g eines nichtionogenen Waschmittels enthält, während einer Stunde in einer Färbetrommel broschiert, anschliesscnd gespült und geschleudert.
Dieses Material gibt man in 200 ml einer Flotte von 25°, die man durch Lösen von 0,1 g der Kupplungskomponente aus Beispiel 21 und 0,05 g Soda und anschliessende Zugabe von 0,1 ml 857oiger Ameisensäure erhalten hat, und behandelt 30 Minuten in einer Färbetrommel bei dieser Temperatur. Danach spült man und schleudert.
Im Anschluss daran gibt man das Fell in 200 ml einer Flotte von 25°, welche 0,4 g der Diazokomponente aus Beispiel 3 und 0,1 g eines nichtionogenen Waschmittels enthält, behandelt 30 Minuten bei 25 , -spült, schleudert und trocknet.
Man erhält ein rot gefärbtes Fell.
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Beispiel 55
Man bereitet eine Cremeemulsion, indem man Γ Teil der Kupplungskomponente aus Beispiel 1 in 75 Teile V7asser gibt, durch Zugabe von Ammoniak löst, 10 Teile Fettalkoholsulfat (Natriumsalz, Kettenlänge Cio'^ift^ sowie 10 Teile Fettalkohol (Kettenlänge c 12"Cis^ zusetzt und auf 10° Teile auffüllt.
Diese Emulsion wird bei Raumtemperatur auf graues Menschenhaar durch Einreiben aufgetragen und 15 Minuten einwirken gelassen. Danach wird kurz gespült und durch Einreiben eine Emulsion aufgetragen, welche erhalten wurde, indem 1 Teil des Diazosalzes aus Beispiel 1 sowie je 10 Teile des oben benutzten Fettalkoholes und Fettalkoholsulfates in 79 Teile Wasser eingearbeitet wurden.
Man lässt 5 Minuten einwirken, spült gründlich unter Zusatz eines üblichen Waschmittels und erhält violett-rot gefärbte Haare· '. .' . ~
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Claims (1)

  1. Patentansprüche
    1. Verfahren zum Färben von keratinhaltigern Material mit Entwicklungsfarbstoffen, indem man Diazosalze und Kupplungskomponenten in beliebiger Reihenfolge nacheinander auf das zu färbende Material bringt und miteinander kuppelt, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Kupplungskomponente der Formel (1) , (2) oder (3) verwendet
    Z 0H
    (D Γ II . (2) „Η Ο)
    R1 Wasserstoff oder einen einwertigen organischen Rest, ^2 Cyan, Aminocarbonyl oder eine durch eine
    Carbon- oder Sulfonsa'uregruppe substituierte Alkylgruppe,
    R3 eine gegebenenfalls durch eine Carbon- oder Sulfonsa'uregruppe substituierte Alkylgruppe mit bis zu fUnf Kohlenstoffatomen, oder eine Phenylgruppe, die gegebenenfalls in p-Stellung einen weiteren gleichartigen Pyridonrest tragen kann,
    X die OH- oder N^-Gruppe,
    Z ein V7asserstoff- oder Halogenatom und W ein BrUckenglied bedeutet.
    2. Verfahren gem'äss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Kupplungskomponente der Formel (1) verwendet.
    80 98 10/0870
    ORIGINAL INSPECTED
    3. Verfahren gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekenn-' zeichnet, dass man eine Kupplungskomponente der Formel (1) verwendet, worin R-, Wasserstoff oder eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine durch eine OH-, SO3H-, COOH-, CN-, -OCH3-GrUpPe oder durch eine reaktive Gruppe substituierte Alkylgruppe darstellt und R„ und R„ die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben.
    4. Verfahren gem'äss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Kupplungskomponente der Formel (1) verwendet, worin R2 eine Cyan-, Aminocarbonyl- oder Sulfomethylgruppe bedeutet und R, und R~ die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben.
    5. Verfahren gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Kupplungskomponente der Formel (1) verwendet, worin R~ eine Methyl- oder Aethylgruppe bedeutet und R, und R„ die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben.
    6. Verfahren gemä*ss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Kupplungskomponente der Formel (1) verwendet, worin R, Wasserstoff oder eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine durch eine OH-, SO3H-, COOH-, CN-, -0CH3~Gruppe oder durch eine reaktive Gruppe substituierte Alkylgruppe, R0 eine Cyan-, Arainocarbonyl- oder SuIfomethylgruppe und R~ die Methyloder Aethylgruppe bedeutet.
    8 0 9 810/0870
    7. Verfahren gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Kupplungskomponente eine der folgenden verwendet:
    8. Verfahren gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Kupplungskomponente der Formel (2) verwendet, V7orin X die NHO-Gruppe und Z ein Wasserstoff atom bedeutet.
    9. Verfahren gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Kupplungskomponente der Formel (3) verwendet, worin W ein Brlickenglied der Formel -(CH0),,-, - (CH0) o- oder ^3 darstellt, und R2 und R~ die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben.
    10. Verfahren gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als Diazosalze stabilisierte Diazoniumverbindungen von Monoaminen verwendet werden.
    11. Verfahren gemäss Patentanspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass als Diazosalze stabilisierte Diazoniumverbindungen von Arainobenzolen oder Aminonaphthalinen verwendet werden.
    12. Verfahren gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Gemisch von zwei oder mehreren Kupplungskomponenten der im Patentanspruch 1 angegebenen Formeln
    verwendet.
    809810/0870
    13. Verfahren gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Gemisch von zwei oder mehreren Diazokomponenten verwendet.
    14, Verfahren gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man auf das zu färbende Material zuerst
    mindestens eine der Kupplungskomponenten der Formeln (1) oder (2) und anschliessend das Diazosalz aufbringt.
    15» Anwendung des Verfahrens gemäss Patentanspruch 1 zum Färben von menschlichen Haaren.
    17. August 1977
    BUK/hw/
    80&810/0870
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