CH512564A - Azo dyestuffs for hydrophobic synthetic fibres - Google Patents

Azo dyestuffs for hydrophobic synthetic fibres

Info

Publication number
CH512564A
CH512564A CH1093269A CH1093269A CH512564A CH 512564 A CH512564 A CH 512564A CH 1093269 A CH1093269 A CH 1093269A CH 1093269 A CH1093269 A CH 1093269A CH 512564 A CH512564 A CH 512564A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
sep
c2hs
alkyl
ruby
optionally substituted
Prior art date
Application number
CH1093269A
Other languages
German (de)
Inventor
Altermatt Ruedi
Original Assignee
Sandoz Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sandoz Ag filed Critical Sandoz Ag
Priority to CH1093269A priority Critical patent/CH512564A/en
Publication of CH512564A publication Critical patent/CH512564A/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/503—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an esterified or non-esterified hydroxyalkyl sulfonyl or mercaptoalkyl sulfonyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl sulfonyl group, a heterylmercapto alkyl sulfonyl group, a vinyl sulfonyl or a substituted vinyl sulfonyl group, or a thiophene-dioxide group
    • C09B62/507—Azo dyes
    • C09B62/51—Monoazo dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/02—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotised o-amino-hydroxy compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
    • C09B29/08—Amino benzenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/40—Preparation of azo dyes from other azo compounds by substituting hetero atoms by radicals containing other hetero atoms
    • C09B43/42—Preparation of azo dyes from other azo compounds by substituting hetero atoms by radicals containing other hetero atoms by substituting radicals containing hetero atoms for —CN radicals

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Azo dyestuffs for hydrophobic synthetic fibres... G2A. Gave the formula: where R1 is hydrogen or halogen; R2 is an alkyl, phenyl, or amino group; these groups may have substituents; R3 is an alkyl group which is substituted by phenyl, alkoxy, phenoxy, benzoyloxy, phenoxycarbonyloxy, or alkoxycarbonyloxy groups, these groups possibly themselves having halogen, hydroxyl or cyan substituents. R4 is an alkyl group which may be substituted; R5 is an acyl group and R6 = H or an alkyl or alkoxy group which may be substituted. The molecule is free of sulphonic acid groups. The dyes colour synthetic fibres in shades having good fastness properties and are stable at 140 degrees C and to reducing conditions.

Description

  

  
 



  Verfahren zur Herstellung von Monoazoverbindungen
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung in Wasser schwer löslicher Monoazoverbindungen, die sich ausgezeichnet zum Färben oder
Die neuen Verbindungen entsprechen der Formel Bedrucken von Fasern oder Fasermaterial aus volloder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen Stoffen eignen.
EMI1.1     




   worin    Rt    ein Wasserstoff- oder Halogenatom,
R2 einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder
Arylrest oder eine gegebenenfalls substituierte Amino gruppe,    R5    einen gegebenenfalls durch einen Phenylrest substituierte Alkylgruppe,
R4 eine gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe,    R5    einen Acylrest und
R6 ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl- oder Alk oxygruppe bedeuten.



   Die Alkylreste (und Alkoxyreste) am Molekül enthalten vorzugsweise 1,2,3 oder 4 Kohlenstoffatome, die Alkylreste R2 können z. B. durch Halogenatome, insbesondere Chlor- oder Bromatome, Alkoxy-, Cyan-, Rhodan-, Phenyl-, Acyl- oder Acyloxygruppen substituiert sein.



   Unter Arylresten sind insbesondere Phenylreste zu verstehen, diese können z. B. Nitrogruppen und die zuvor genannten Substituenten tragen.



   Bedeutet R2 eine Aminogruppe, so kann diese mono- oder disubstituiert sein, z. B. durch gegebenen falls substituierte Alkylreste (wie oben definiert) oder einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest (wie oben definiert).



   Bevorzugte Acylreste entsprechen der Formel R-X oder R'-Y, darin bedeuten
R einen Kohlenwasserstoffrest, der gegebenenfalls substituiert sein und/oder Heteroatome enthalten kann, vorzugsweise einen gegebenenfalls (wie oben angege ben) substituierten Alkyl- oder Phenylrest,    X -O-CO- oder -SC2-   
R' ein Wasserstoffatom oder R,
Y -CO-, -NR"CO- oder -NR"SO2- und
R" ein   Waserstoffatom    oder R.



   Als Substituenten ausgeschlossen sind Carbonsäure- und Sulfonsäuregruppen.



   Die Verbindungen der Formel (I) werden durch Umsetzung einer Verbindung der Formel  
EMI2.1     


<tb>  <SEP> Halogen <SEP> R6
<tb>  <SEP> R3
<tb> R2 <SEP> 5024N- <SEP> N-NN <SEP> (ll)
<tb>  <SEP> R4
<tb>  <SEP> R1 <SEP> N
<tb>  worin Halogen vorzugsweise ein Chlor- oder Bromatom bedeutet, mit einem Metallcyanid in einem organischen Lösungsmittel hergestellt (in Analogie zu den von Friedman in J. Org. Chem. 26, (1961), 2522 beschriebenen Reaktionen).



   Es ist besonders vorteilhaft, die so erhaltenen neuen Farbstoffe vor ihrer Verwendung in Färbepräparate überzuführen. Die Verarbeitung zu Färbepräparaten erfolgt auf allgemein bekannte Weise, z. B. durch Mahlen in Gegenwart von Dispergier- und/oder Füllmitteln. Mit den gegebenenfalls im Vakuum oder durch Zerstäuben getrockneten Präparaten kann man, nach Zugabe von mehr oder weniger Wasser, in sogenannter langer oder kurzer Flotte färben, klotzen oder bedrukken.



   Die Farbstoffe ziehen aus wässriger Suspension ausgezeichnet auf Fasern oder Fäden und daraus hergestellte Textilmaterialien aus vollsynthetischen oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen auf. Besonders geeignet sind sie zum Färben, Klotzen oder Bedrucken von Textilmaterial aus linearen, aromatischen Polyestern, aus Cellulose-2 1i2-acetat, Cellulosetriacetat und synthetischen Polyamiden. Auch Polyolefine,   Acrylnitrilpolymerisa-    tionsprodukte und Polyvinylverbindungen lassen sich mit ihnen färben.



   Man färbt oder druckt nach an sich bekannten, z. B. dem in der französischen Patentschrift Nr.



     1 445    371 beschriebenen Verfahren.



   Die erhaltenen Färbungen besitzen sehr gute Allgemeinechtheiten, insbesondere sind sie hervorragend thermofixier-, sublimier-, plissier-, ozon- und rauchgasecht. Sehr gut sind auch die   Nassechtbeiten,    z. B. die Wasser-, Meerwasser- und Waschwasserechtheit. Hervorzuheben sind weiteres die   Überfärbeechtheit,    die Lichtechtheit und die guten Migrationseigenschaften.



  Die Farbstoffe sind äusserst beständig gegen die Einwirkungen der verschiedenen Permanentpress-Verfahren. Sie sind weiters bei Temperaturen bis etwa   220     C und besonders bis   1400 C    verkoch- und reduktionsbeständig, sowie in weitem Bereich säure- beziehungsweise alkalibeständig.



   Diese Beständigkeiten werden weder durch das Flottenverhältnis, noch durch die Gegenwart von Färbebeschleunigern ungünstig beeinflusst.



   Die im folgenden Beispiel genannten Teile sind Gewichtsteile, die Temperaturen sind. in Celsiusgraden angegeben.



   Beispiel 1   10,6    Teile des Farbstoffes
EMI2.2     
 werden in 30 Teilen Dimethylformamid gelöst. Man gibt 5,2 Teile Cu2(CN)2 zu und rührt das Reaktionsgemisch während 2 Stunden bei 1300, wobei der umgesetzte Farbstoff in kristalliner Form ausfällt. Man lässt auf Raumtemperatur abkühlen, verdünnt mit 100 Teilen   Äthanol,    filtriert dann den entstandenen Farbstoff ab, wäscht ihn mit Wasser und trocknet ihn. Der so erhaltene Farbstoff färbt synthetische Fasern in rubinroten Tönen mit ausgezeichneten Echtheiten.



   In den folgenden Tabellen sind weitere erfindungsgemäss herstellbare Farbstoffe der Formel (I)   angege    ben; R6 bedeutet bei den Farbstoffen der Tabelle 1 immer ein Wasserstoffatom.  



   Tabelle 1 Beispiel R1 R2 R3 R4 R5 Nuance auf Nr. Polyester
EMI3.1     


<tb>  <SEP> 2 <SEP> H <SEP> -CHs <SEP> -C2Hs <SEP> -C2Hs <SEP> -COCH2CH2Cl <SEP> rubinrot
<tb>  <SEP> 3 <SEP> H <SEP> -CH8 <SEP> -C2H5 <SEP> -C2Hs <SEP> -COCH2CHs <SEP> rubinrot
<tb>  <SEP> 4 <SEP> H <SEP> -NH2 <SEP> CsH7 <SEP> -CsH7 <SEP> -COCH2CHs <SEP> rubinrot
<tb>  <SEP> 5 <SEP> H <SEP> -NHCH3 <SEP> -CHa <SEP> -CHa <SEP> -COCH2-CssH5 <SEP> rubinrot
<tb>  <SEP> 6 <SEP> H <SEP> -CHs-CsHs <SEP> -C2Hs <SEP> -C2Hs <SEP> -COCHs <SEP> rubinrot
<tb>  <SEP> 7 <SEP> H <SEP> -CH2CHs <SEP> -C2H5 <SEP> -C2H5 <SEP> -COOCHs <SEP> rubinrot
<tb>  <SEP> 8 <SEP> H <SEP> -NHCHsCHs <SEP> -C2H5 <SEP> -CH2CssH5 <SEP> -CHO <SEP> rubinrot
<tb>  <SEP> 9 <SEP> CH <SEP> -NHCHs <SEP> -CHs <SEP> -CH2CsH5 <SEP> -COOCH9 <SEP> rubinrot
<tb> 10 <SEP> Q <SEP> -N(CHs)2 <SEP> -C2Hs <SEP> -C2Hs <SEP> -COCH2CN <SEP> ntbinrot
<tb> 11 <SEP> Br <SEP> 

   -N(CH2CHs)2 <SEP> -C2H5 <SEP> -C2Hs <SEP> -COCH2OCH3 <SEP> rubinrot
<tb> 12 <SEP> Br <SEP> -NH2 <SEP> -C2H5 <SEP> -C2Hs <SEP> -COOCH2-CaHs <SEP> rubinrot
<tb> 13 <SEP> Cl <SEP> -CHs <SEP> -C2Hs <SEP> -C2Hs <SEP> -COCH2CHs <SEP> rubinrot
<tb> 14 <SEP> H <SEP> -CHrCH2CHs <SEP> -C2H5 <SEP> -C2H5 <SEP> -COCH8 <SEP> rubinrot
<tb> 15 <SEP> H <SEP> -CH2CH2CssH5 <SEP> -C2Hs <SEP> -C2H5 <SEP> -CO <SEP> OCHs <SEP> rubinrot
<tb> 16 <SEP> H <SEP> -CH2CH2CH2CHs <SEP> -C2Hs <SEP> -C2Hs <SEP> -COCH2CH2CHs <SEP> rubinrot
<tb> 17 <SEP> Cl <SEP> -CH2C6H5 <SEP> -C2Hs <SEP> -C2H5 <SEP> -COOCH(CHs)2 <SEP> rubinrot
<tb> 18 <SEP> H <SEP> -CH2CH3 <SEP> -CsHs <SEP> -C2H5 <SEP> -CO-CH20-CsH5 <SEP> nibinrot
<tb> 19 <SEP> H <SEP> -CH2C1 <SEP> -CsHs <SEP> -C2Hs <SEP> -COCHs <SEP> rubinrot
<tb> 20 <SEP> H <SEP> -CH2CN <SEP> -CHs <SEP> -CH3 <SEP> -COCH2CHs <SEP> rubinrot
<tb> 21 <SEP> H <SEP> -CHCHs <SEP> -CHs <SEP>  

   -CH2-CeH5 <SEP> -COOCHs <SEP> rubinrot
<tb>  <SEP> CN
<tb> 22 <SEP> H <SEP> -CH2CH2C1 <SEP> -CsHs <SEP> -CaHs <SEP> -COOCH2CH2Cl <SEP> rubinrot
<tb> 23 <SEP> H <SEP> /CHCHs <SEP> -C2H5 <SEP> -C2H5 <SEP> -CO-CoHs <SEP> rubinrot
<tb>  <SEP> C1
<tb> 24 <SEP> H <SEP> -CH2CHeOH <SEP> -C2Hs <SEP> -C2Hs <SEP> -COCHs <SEP> rubinrot
<tb> 25 <SEP> H <SEP> -N(CHs)s <SEP> -C2Hs <SEP> -CsH5 <SEP> -SOsCHs <SEP> rot
<tb> 26 <SEP> H <SEP> -NHCHs <SEP> -C2Hs <SEP> -C2Hs <SEP> -SOsCHs <SEP> rot
<tb>   
Tabelle 1 (Fortsetzung) Beispiel R1 R2 R3 R4 R5 Nuance auf Nr.

  Polyester
EMI4.1     


<tb> 27 <SEP> H <SEP> CH2-CH2 <SEP> C2H5 <SEP> -C2Hs <SEP> -COCHs <SEP> rubin
<tb>  <SEP> -N
<tb>  <SEP> CH2-CHs
<tb> 28 <SEP> H <SEP> -NHCl <SEP> -C2Hs <SEP> -CsHs <SEP> -COCH2CH3 <SEP> rubin
<tb> 29 <SEP> H <SEP> NH-C6H5 <SEP> -C2Hs <SEP> -CsHs <SEP> -COCH2CHs <SEP> rubin
<tb> 30 <SEP> H <SEP> -NH- <SEP> -C2H5 <SEP> -C2H5 <SEP> -COCHeCH3 <SEP> rubin
<tb>  <SEP> -NH <SEP> H
<tb> 31 <SEP> H <SEP> -NHCH2CHsCHsOCH5 <SEP> -C2Hs <SEP> -C2Hs <SEP> -CO <SEP> OCHS <SEP> rubin
<tb> 32 <SEP> H <SEP> CHs <SEP> -C2H5 <SEP> C2Hs <SEP> -COOCH3 <SEP> rubin
<tb>  <SEP> -N
<tb>  <SEP> CH2CH2CN
<tb> 33 <SEP> H <SEP> CHs <SEP> -C2H5 <SEP> -C2Hs <SEP> -CO-C6Hs <SEP> rubin
<tb> 34 <SEP> H <SEP> -CHs <SEP> -CzHs <SEP> -C2H5 <SEP> -CO-CHC6H5 <SEP> rubin
<tb> 35 <SEP> H <SEP> CHs <SEP> -CHs <SEP> -CsHs <SEP> -COC1 <SEP> rubin
<tb> 36 <SEP> H <SEP> NHCHC6H5 <SEP> -C2H5 <SEP> -C2H5 <SEP>  

   -COCHs <SEP> rubin
<tb> 
Tabelle 2 Beispiel R1 R2 R3 R4 R5 R6 Nuance auf Nr. Polyester 37 H -CHs -C4H9 -C4H9 -COOCHs   -CHs    violett 38 Cl -CH3 -CHs -CHs   -COCH2CN    -OCHs violett 39 Cl -NHCH3 -C2H5 -C2H5 -COCH2OCH3 -COH3 violett 40 Br -CH2C6H5 -C2H5 -C2H5 -COCH2CH2Cl -OC2H5 violett 41 H -CH2Cl -C2H5 -C2H5 -COC2H5 -OC2H5 violett 42 H -NHCH3 -CH3 -CH2C6H5 -SO2CH3 -C2H5 violett 43 Br -NH2 -CH3 -CH2C6H5 -SO2CH3 -OCH3 violett 



  
 



  Process for the preparation of monoazo compounds
The invention relates to a process for the preparation of sparingly water-soluble monoazo compounds which are excellent for dyeing or
The new compounds correspond to the formula Printing fibers or fiber material made from fully or semi-synthetic, hydrophobic, high molecular weight substances.
EMI1.1




   wherein Rt is a hydrogen or halogen atom,
R2 is an optionally substituted alkyl or
Aryl radical or an optionally substituted amino group, R5 an alkyl group optionally substituted by a phenyl radical,
R4 is an optionally substituted alkyl group, R5 is an acyl radical and
R6 denotes a hydrogen atom or an alkyl or alkoxy group.



   The alkyl radicals (and alkoxy radicals) on the molecule preferably contain 1, 2, 3 or 4 carbon atoms, the alkyl radicals R2 can, for. B. be substituted by halogen atoms, in particular chlorine or bromine atoms, alkoxy, cyano, rhodan, phenyl, acyl or acyloxy groups.



   Under aryl radicals are to be understood, in particular, phenyl radicals; B. carry nitro groups and the aforementioned substituents.



   If R2 is an amino group, this can be mono- or disubstituted, e.g. B. by optionally substituted alkyl radicals (as defined above) or an optionally substituted phenyl radical (as defined above).



   Preferred acyl radicals correspond to the formula R-X or R'-Y, therein denote
R is a hydrocarbon radical which may optionally be substituted and / or may contain heteroatoms, preferably an optionally (as stated above) substituted alkyl or phenyl radical, X -O-CO- or -SC2-
R 'is a hydrogen atom or R,
Y -CO-, -NR "CO- or -NR" SO2- and
R "is a hydrogen atom or R.



   Carboxylic acid and sulfonic acid groups are excluded as substituents.



   The compounds of the formula (I) are obtained by reacting a compound of the formula
EMI2.1


<tb> <SEP> Halogen <SEP> R6
<tb> <SEP> R3
<tb> R2 <SEP> 5024N- <SEP> N-NN <SEP> (ll)
<tb> <SEP> R4
<tb> <SEP> R1 <SEP> N
<tb> in which halogen preferably means a chlorine or bromine atom, prepared with a metal cyanide in an organic solvent (in analogy to the reactions described by Friedman in J. Org. Chem. 26, (1961), 2522).



   It is particularly advantageous to convert the new dyes obtained in this way into dyeing preparations before they are used. The processing to dye preparations is carried out in a generally known manner, e.g. B. by grinding in the presence of dispersants and / or fillers. The preparations, optionally dried in vacuo or by atomization, can be used for dyeing, padding or printing in what is known as a long or short liquor after more or less water has been added.



   The dyes are extremely well absorbed from aqueous suspension on fibers or threads and textile materials made from them made from fully synthetic or semi-synthetic, hydrophobic, high molecular weight organic substances. They are particularly suitable for dyeing, padding or printing textile material made from linear, aromatic polyesters, from cellulose-2 1i2-acetate, cellulose triacetate and synthetic polyamides. They can also be used to color polyolefins, acrylonitrile polymerisation products and polyvinyl compounds.



   One colors or prints according to known, z. B. that in French Patent No.



     1 445 371 described procedure.



   The dyeings obtained have very good all-round fastness properties; in particular, they are outstandingly heat-setting, subliming, pleating, ozone and smoke gas fast. The wet real estate is also very good, e.g. B. the water, sea water and wash water fastness. The color fastness, the light fastness and the good migration properties should also be emphasized.



  The dyes are extremely resistant to the effects of the various permanent press processes. They are also resistant to boiling and reduction at temperatures of up to about 220 C and especially up to 1400 C, as well as acid and alkali resistant over a wide range.



   These resistances are not adversely affected either by the liquor ratio or by the presence of dye accelerators.



   The parts mentioned in the following example are parts by weight which are temperatures. given in degrees Celsius.



   Example 1 10.6 parts of the dye
EMI2.2
 are dissolved in 30 parts of dimethylformamide. 5.2 parts of Cu2 (CN) 2 are added and the reaction mixture is stirred for 2 hours at 1300, the converted dye precipitating in crystalline form. It is allowed to cool to room temperature, diluted with 100 parts of ethanol, then the resulting dye is filtered off, washed with water and dried. The dye obtained in this way dyes synthetic fibers in ruby red shades with excellent fastness properties.



   In the tables below, further dyes of the formula (I) which can be prepared according to the invention are indicated; In the case of the dyes in Table 1, R6 always means a hydrogen atom.



   Table 1 Example R1 R2 R3 R4 R5 shade on no. Polyester
EMI3.1


<tb> <SEP> 2 <SEP> H <SEP> -CHs <SEP> -C2Hs <SEP> -C2Hs <SEP> -COCH2CH2Cl <SEP> ruby red
<tb> <SEP> 3 <SEP> H <SEP> -CH8 <SEP> -C2H5 <SEP> -C2Hs <SEP> -COCH2CHs <SEP> ruby red
<tb> <SEP> 4 <SEP> H <SEP> -NH2 <SEP> CsH7 <SEP> -CsH7 <SEP> -COCH2CHs <SEP> ruby red
<tb> <SEP> 5 <SEP> H <SEP> -NHCH3 <SEP> -CHa <SEP> -CHa <SEP> -COCH2-CssH5 <SEP> ruby red
<tb> <SEP> 6 <SEP> H <SEP> -CHs-CsHs <SEP> -C2Hs <SEP> -C2Hs <SEP> -COCHs <SEP> ruby red
<tb> <SEP> 7 <SEP> H <SEP> -CH2CHs <SEP> -C2H5 <SEP> -C2H5 <SEP> -COOCHs <SEP> ruby red
<tb> <SEP> 8 <SEP> H <SEP> -NHCHsCHs <SEP> -C2H5 <SEP> -CH2CssH5 <SEP> -CHO <SEP> ruby red
<tb> <SEP> 9 <SEP> CH <SEP> -NHCHs <SEP> -CHs <SEP> -CH2CsH5 <SEP> -COOCH9 <SEP> ruby red
<tb> 10 <SEP> Q <SEP> -N (CHs) 2 <SEP> -C2Hs <SEP> -C2Hs <SEP> -COCH2CN <SEP> ntbinred
<tb> 11 <SEP> Br <SEP>

   -N (CH2CHs) 2 <SEP> -C2H5 <SEP> -C2Hs <SEP> -COCH2OCH3 <SEP> ruby red
<tb> 12 <SEP> Br <SEP> -NH2 <SEP> -C2H5 <SEP> -C2Hs <SEP> -COOCH2-CaHs <SEP> ruby red
<tb> 13 <SEP> Cl <SEP> -CHs <SEP> -C2Hs <SEP> -C2Hs <SEP> -COCH2CHs <SEP> ruby red
<tb> 14 <SEP> H <SEP> -CHrCH2CHs <SEP> -C2H5 <SEP> -C2H5 <SEP> -COCH8 <SEP> ruby red
<tb> 15 <SEP> H <SEP> -CH2CH2CssH5 <SEP> -C2Hs <SEP> -C2H5 <SEP> -CO <SEP> OCHs <SEP> ruby red
<tb> 16 <SEP> H <SEP> -CH2CH2CH2CHs <SEP> -C2Hs <SEP> -C2Hs <SEP> -COCH2CH2CHs <SEP> ruby red
<tb> 17 <SEP> Cl <SEP> -CH2C6H5 <SEP> -C2Hs <SEP> -C2H5 <SEP> -COOCH (CHs) 2 <SEP> ruby red
<tb> 18 <SEP> H <SEP> -CH2CH3 <SEP> -CsHs <SEP> -C2H5 <SEP> -CO-CH20-CsH5 <SEP> nibine red
<tb> 19 <SEP> H <SEP> -CH2C1 <SEP> -CsHs <SEP> -C2Hs <SEP> -COCHs <SEP> ruby red
<tb> 20 <SEP> H <SEP> -CH2CN <SEP> -CHs <SEP> -CH3 <SEP> -COCH2CHs <SEP> ruby red
<tb> 21 <SEP> H <SEP> -CHCHs <SEP> -CHs <SEP>

   -CH2-CeH5 <SEP> -COOCHs <SEP> ruby red
<tb> <SEP> CN
<tb> 22 <SEP> H <SEP> -CH2CH2C1 <SEP> -CsHs <SEP> -CaHs <SEP> -COOCH2CH2Cl <SEP> ruby red
<tb> 23 <SEP> H <SEP> / CHCHs <SEP> -C2H5 <SEP> -C2H5 <SEP> -CO-CoHs <SEP> ruby red
<tb> <SEP> C1
<tb> 24 <SEP> H <SEP> -CH2CHeOH <SEP> -C2Hs <SEP> -C2Hs <SEP> -COCHs <SEP> ruby red
<tb> 25 <SEP> H <SEP> -N (CHs) s <SEP> -C2Hs <SEP> -CsH5 <SEP> -SOsCHs <SEP> red
<tb> 26 <SEP> H <SEP> -NHCHs <SEP> -C2Hs <SEP> -C2Hs <SEP> -SOsCHs <SEP> red
<tb>
Table 1 (continued) Example R1 R2 R3 R4 R5 Nuance on No.

  polyester
EMI4.1


<tb> 27 <SEP> H <SEP> CH2-CH2 <SEP> C2H5 <SEP> -C2Hs <SEP> -COCHs <SEP> ruby
<tb> <SEP> -N
<tb> <SEP> CH2-CHs
<tb> 28 <SEP> H <SEP> -NHCl <SEP> -C2Hs <SEP> -CsHs <SEP> -COCH2CH3 <SEP> ruby
<tb> 29 <SEP> H <SEP> NH-C6H5 <SEP> -C2Hs <SEP> -CsHs <SEP> -COCH2CHs <SEP> ruby
<tb> 30 <SEP> H <SEP> -NH- <SEP> -C2H5 <SEP> -C2H5 <SEP> -COCHeCH3 <SEP> ruby
<tb> <SEP> -NH <SEP> H
<tb> 31 <SEP> H <SEP> -NHCH2CHsCHsOCH5 <SEP> -C2Hs <SEP> -C2Hs <SEP> -CO <SEP> OCHS <SEP> ruby
<tb> 32 <SEP> H <SEP> CHs <SEP> -C2H5 <SEP> C2Hs <SEP> -COOCH3 <SEP> ruby
<tb> <SEP> -N
<tb> <SEP> CH2CH2CN
<tb> 33 <SEP> H <SEP> CHs <SEP> -C2H5 <SEP> -C2Hs <SEP> -CO-C6Hs <SEP> ruby
<tb> 34 <SEP> H <SEP> -CHs <SEP> -CzHs <SEP> -C2H5 <SEP> -CO-CHC6H5 <SEP> ruby
<tb> 35 <SEP> H <SEP> CHs <SEP> -CHs <SEP> -CsHs <SEP> -COC1 <SEP> ruby
<tb> 36 <SEP> H <SEP> NHCHC6H5 <SEP> -C2H5 <SEP> -C2H5 <SEP>

   -COCHs <SEP> ruby
<tb>
Table 2 Example R1 R2 R3 R4 R5 R6 shade on number polyester 37 H -CHs -C4H9 -C4H9 -COOCHs -CHs violet 38 Cl -CH3 -CHs -CHs -COCH2CN -OCHs violet 39 Cl -NHCH3 -C2H5 -C2H5 -COCH2OCH3 -COH3 violet 40 Br -CH2C6H5 -C2H5 -C2H5 -COCH2CH2Cl -OC2H5 violet 41 H -CH2Cl -C2H5 -C2H5 -COC2H5 -OC2H5 violet 42 H -NHCH3 -CH3 -CH2C6H5 -SO2CH2 -C2H5 violet 43 Br -NH2- -SO2CH3 -OCH3 violet

Claims (1)

PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung in Wasser schwer löslicher Monoazoverbindungen der Formel EMI5.1 worin Rt ein Wasserstoff- oder Halogenatom, R2 einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Arylrest oder eine gegebenenfalls substituierte Amino gruppe, R3 eine gegebenenfalls durch einen Phenylrest substituierte Alkylgruppe, R4 eine gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe, R5 einen Acylrest und R6 ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl- oder Alkoxygruppe bedeuten, wobei Carbonsäure- und Sulfonsäuregruppen als Substituenten ausgeschlossen sind, dadurch gekennzeichnet, PATENT CLAIM Process for the production of sparingly water-soluble monoazo compounds of the formula EMI5.1 wherein Rt is a hydrogen or halogen atom, R2 is an optionally substituted alkyl or aryl radical or an optionally substituted amino group, R3 is an alkyl group optionally substituted by a phenyl radical, R4 is an optionally substituted alkyl group, R5 is an acyl radical and R6 denotes a hydrogen atom or an alkyl or alkoxy group, with carboxylic acid and sulfonic acid groups being excluded as substituents, characterized in that dass man eine Verbindung der Formel EMI5.2 <tb> <SEP> Halogen <SEP> / <SEP> 6 <SEP> R6 <tb> <SEP> - <SEP> R3 <tb> R2-S02 <SEP> N <SEP> = <SEP> N <SEP> N <SEP> Nv <SEP> R4 <tb> <SEP> R4 <tb> <SEP> R1 <SEP> NH-R5 <tb> in einem organischen Lösungsmittel mit einem Metallcyanid umsetzt. that you can get a compound of the formula EMI5.2 <tb> <SEP> Halogen <SEP> / <SEP> 6 <SEP> R6 <tb> <SEP> - <SEP> R3 <tb> R2-S02 <SEP> N <SEP> = <SEP> N <SEP> N <SEP> Nv <SEP> R4 <tb> <SEP> R4 <tb> <SEP> R1 <SEP> NH-R5 <tb> reacts with a metal cyanide in an organic solvent.
CH1093269A 1968-07-19 1968-07-19 Azo dyestuffs for hydrophobic synthetic fibres CH512564A (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1093269A CH512564A (en) 1968-07-19 1968-07-19 Azo dyestuffs for hydrophobic synthetic fibres

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1093269A CH512564A (en) 1968-07-19 1968-07-19 Azo dyestuffs for hydrophobic synthetic fibres
CH1089168A CH511925A (en) 1968-07-19 1968-07-19 Process for the preparation of monoazo compounds

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH512564A true CH512564A (en) 1971-09-15

Family

ID=4367914

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH1089168A CH511925A (en) 1968-07-19 1968-07-19 Process for the preparation of monoazo compounds
CH1093269A CH512564A (en) 1968-07-19 1968-07-19 Azo dyestuffs for hydrophobic synthetic fibres

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH1089168A CH511925A (en) 1968-07-19 1968-07-19 Process for the preparation of monoazo compounds

Country Status (8)

Country Link
JP (1) JPS4812045B1 (en)
BE (1) BE736195A (en)
CH (2) CH511925A (en)
DE (1) DE1935482A1 (en)
ES (1) ES369627A1 (en)
FR (1) FR2013255B1 (en)
GB (1) GB1275625A (en)
NL (1) NL6910871A (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0093346A1 (en) * 1982-04-28 1983-11-09 Hoechst Aktiengesellschaft Water-insoluble monoazo dyestuffs, methods for their preparation and their use

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4148791A (en) * 1975-07-04 1979-04-10 Sandoz Ltd. Phenyl-azo-phenyl compounds having at least one hydroxy or oxo substituent on a sulfinyl or sulfamoyl group in the para position of the diazo component radical
CH616443A5 (en) * 1975-07-04 1980-03-31 Sandoz Ag Process for the preparation of organic compounds
DE2843475A1 (en) 1978-10-05 1980-04-17 Bayer Ag MONOAZO DYES
GB2283062B (en) * 1993-10-22 1997-10-08 Spanset Inter Ag Method and apparatus for selectively inflating and deflating a stowage bag

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1217269A (en) * 1957-12-11 1960-05-03 Ciba Geigy Water-insoluble azo dyes and process for their preparation
US3050516A (en) * 1958-02-07 1962-08-21 Sandoz Ag Monoazo dyestuffs of low solubility in water
US2967858A (en) * 1958-02-07 1961-01-10 Sandoz Ltd Monoazo dyestuffs of low water solubility
CH438526A (en) * 1964-03-13 1967-06-30 Sandoz Ag Process for the preparation of monoazo dyes
GB1055399A (en) * 1964-08-19 1967-01-18 Yorkshire Dyewarde & Chemical Improvements in and relating to monoazo dyes
FR1524647A (en) * 1966-05-26 1968-05-10 Cassella Farbwerke Mainkur Ag Process for the preparation of azo dyes

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0093346A1 (en) * 1982-04-28 1983-11-09 Hoechst Aktiengesellschaft Water-insoluble monoazo dyestuffs, methods for their preparation and their use

Also Published As

Publication number Publication date
NL6910871A (en) 1970-01-21
JPS4812045B1 (en) 1973-04-18
FR2013255B1 (en) 1973-10-19
FR2013255A1 (en) 1970-03-27
CH511925A (en) 1971-08-31
ES369627A1 (en) 1971-07-16
DE1935482A1 (en) 1970-02-26
BE736195A (en) 1969-12-31
GB1275625A (en) 1972-05-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1295115B (en) Process for the preparation of monoazo dyes
DE1644328C3 (en) Process for the preparation of monoazo dyes
CH512564A (en) Azo dyestuffs for hydrophobic synthetic fibres
DE2120877C3 (en) Monoazo compounds sparingly soluble in water, process for their preparation and their use
CH498907A (en) Disperse monoazo dyes useful in dyeing linear aromatic
DE2433260B2 (en) MONOAZO COMPOUNDS DIFFICULT IN WATER, METHOD OF MANUFACTURING AND USING FOR COLORING OR PRINTING
DE2434207A1 (en) MONOAZO COMPOUNDS DIFFICULT IN WATER, THEIR PRODUCTION AND USE
CH552662A (en) Monoazo pigment dyes - of 2-cyan 4-alkyl or phenyl-sulphonyl 2&#39;-acylamino 4&#39;-dialkylamino 1,1&#39;-azobenzene series
DE2035002C3 (en) Monoazo dispersion dyes, process for their preparation and their use
DE2015350C3 (en) Monoazo compounds sparingly soluble in water, process for their preparation and their use for dyeing or printing
CH549627A (en) Difficultly water-sol azo cpds - of the 2-cyano-4-alkyl-or phenylsulphonyl-2&#39;-acylamino-4&#39;-dialkylamino-1:1&#39;-azobenzene series
DE2103361C3 (en) Monoazo compounds sparingly soluble in water, process for their preparation and their use as disperse dyes
DE2015347C (en) Monoazo compounds that are sparingly soluble in water, their production and use
DE1644380C (en) Process for the preparation of monoazo dyes
AT387230B (en) METHOD FOR PRODUCING NEW RHODANPHENYL AZO DYES
DE2539634C2 (en) Monoazo compounds, process for their preparation and their use
CH492754A (en) Anthraquinone dispersion dyes
CH504512A (en) Azo cpds for dyeing completely or partially synthetic - organic hydrophobic materials fast yellow and yellow/
DE1644376A1 (en) Disperse dyes of the monoazo series, their preparation and use
DE1221746B (en) Process for the preparation of water-insoluble monoazo dyes
DE1904190A1 (en) Monoazo compounds, their preparation and use
CH653047A5 (en) Azobenzene DISPERSE DYES.
CH569762A5 (en) Azo dyes contg thiophene ring - as disperse dyes for synthetic fibres with good resistance to light
CH558415A (en) Naphthoquinone pigments and dispersion dyes - contg. s-triazinyl or pyrimidyl gps., for colouring polymers and synthetic fibres
CH628665A5 (en) METHOD FOR PRODUCING ANTHRACHINONE COMPOUNDS.

Legal Events

Date Code Title Description
PL Patent ceased