DE2362994A1 - Von 4.4'-diaminobenzanilid abstammende wasserloesliche disazofarbstoffe - Google Patents

Von 4.4'-diaminobenzanilid abstammende wasserloesliche disazofarbstoffe

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DE2362994A1
DE2362994A1 DE19732362994 DE2362994A DE2362994A1 DE 2362994 A1 DE2362994 A1 DE 2362994A1 DE 19732362994 DE19732362994 DE 19732362994 DE 2362994 A DE2362994 A DE 2362994A DE 2362994 A1 DE2362994 A1 DE 2362994A1
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diaminobenzanilide
hydro
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mole
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Withdrawn
Application number
DE19732362994
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Inventor
Aime Arsac
Jean-Pierre Chapelle
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Ugine Kuhlmann SA
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Ugine Kuhlmann SA
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/02—Disazo dyes
    • C09B35/039—Disazo dyes characterised by the tetrazo component
    • C09B35/28—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component containing two aryl nuclei linked by at least one of the groups —CON<, —SO2N<, —SO2—, or —SO2—O—
    • C09B35/32—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component containing two aryl nuclei linked by at least one of the groups —CON<, —SO2N<, —SO2—, or —SO2—O— from two different coupling components

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Description

Anwaltsakte 24- 552 -J8. Dezember 1973
Be/Sch
PRODUIOiS CHIMIQUES UGINE KUHLMAKN Paris / Frankreich
"Von 4.4'--Diaminobenzanilid abstammende wasserlösliche
Disazofarbstoffe"
Erfinder: Aime AESAC
Jean-Pierre CHAPELLE
Die vorliegende Erfindung betrifft von 4.4'-Diaminobenzanilid abstammende wasserlösliche Disazoverbindungen, die als Farbstoffe zur Färbung von Naturfasern, im besonderen Cellulosefasern, geeignet sind.
Die Verbindungen weisen die nachfolgende allgemeine Formel
.E 53 E/Dossier 27.C. -2-
409827/0934
N =N-
CO - NH
N=N
(D,
worin X und Y gleich, oder verschieden und eine Amino- oder Hydroxygruppe sind, R ein Wasserstoff atom oder eine SuIfo- oder Carboxygruppe und η = 1 oder 2 ist.
Die Verbindungen der Formel (I) können dadurch hergestellt werden, daß man beispielsweise das Tetrazoderivat eines Mols 4-.4-'-Diaminobenzanilid zunächst mit einem Mol einer Verbindung 'der Formel
dann mit einem Mol Naphthalin-sulfonsäure der Formel
<SO,H)
(in),
worin X, Y, R und η die oben definierten Bedeutungen haben, kuppelt.
Die Verbindung der Formel (I) eignen sich im besonderen
als Direktfarbstoffe zur Färbung von Cellulosefasern, auf denen sie farbechte, von orange bis rot reichende Farbtönungej
-3-
0 9 8 2 7/0994
liefern. Sie können in gleicher Weise zur Färbung von Papier, Tierfas'ern, wie Wolle, Seide und Leder verwendet werden.
Die nachfolgenden Beispiele, in denen alle Teile sich auf das Gewicht beziehen, es sei denn, daß dies anders ange- . geben ist, erläutern die Erfindung, ohne den Erfindungsbereich einzuschränken.
40982 7/0 9 94
Beispiel 1
Man mischt 22,7 Teile 4.4'-Diaminobenzanilid mit 50 Vol. Teile Salzsäure mit 20°Be und 300 Teilen eines Eiswassergemischs, tetrazotiert dann durch Zugabe von 28 Teilen einer 50^igen Natriumnitritlösung. In die Lösung des Tetraazoderivats führt man dann eine Lösung aus 14,2 Teilen Salicylsäure , 10 Vol.Teilen Natriumhydroxid mit 36°Be, 32 Teilen Natriumcarbonat und 300 Teilen Wasser ein. Nach 15 Minuten Rühren gießt man in das Gemisch eine 10 bis 120C warme Lösung von 24,5 Teilen Natriumsalz von i-Aminonaphthalin-4-sulfonsäure in 400 Teilen Wasser ein.
Man bringt danach die Temperatur auf 500C und führt die Aussalzung des Farbstoffs durch Zugabe von 70 Teilen Natriumchlorid durch. Der so erhaltene Farbstoff färbt Baumwolle und Leder in oranger Tönung mit guten Echtheitseigenschaften gegenüber Licht und Waschen.
In der nachfolgenden Tabelle sind weitere Beispiele von Farbstoffen angegeben, die nach dem vorausgehenden Beispiel hergestellj/wurden.
-5-409827/0994
23S2994
Bei- Kupplungsmittel der Kupplungsmittel der Farbspiel Formel (II) ■ ; Formel (III) .. tönung
Il
Phenol
säure
Phenol
sulf onsäwre.
i-Naphthol-4-
sulfonsäure ■ .		 rot
2-Iaphthol-6.8-
disulfonsMure		 orange
disulfonsäure rot
4isulfonsSure rot
1-Aminonaphthalin-
4-sulfonsäure		 orange
!I W orange
i-Uaphthol-4- rot
rot
-Patentansprüehe-
-6-
409&27/0994

Claims (1)

  1. Patentansprüche :
    worin X und J gleich oder verschieden und eine Amino- oder Hydroxygruppe sind, der Rest R ein Wasserstoff atom oder eine SuIfo- oder Carboxygruppe und η = 1 oder 2 ist.
    2* Verfahren zur Herstellung von Verbindungen gemäß Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das Tetrazoderivat eines Mols 4-.4f-Diaminobenzanilid zunächst mit einem Mol einer Verbindung der Formel
    (II),
    dann mit einem Mol Sulfonnaphthalinsäure der Formel
    (SOxH)
    (IH),
    worin X, Y, R und η die oben definierte Bedeutung haben, kuppelt.
    -7-
    4098 2 7/U994
    ™" (
    3. Verwendung der Verbindungen gemäß Patentanspruch 1 zur Färbung von Naturfasern.
    ■4-, Naturfasern, sofern sie mit einer Verbindung gemäß Patentanspruch. 1 gefärbt sind.
    409827/0994
DE19732362994 1972-12-28 1973-12-18 Von 4.4'-diaminobenzanilid abstammende wasserloesliche disazofarbstoffe Withdrawn DE2362994A1 (de)

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