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Verfahren zur Herstellung grüner substantivier Farbstoffe der Anthrachinonreihe
In der Patentschrift 8788a0 ist ein Verfahren zur Herstellung grüner substantivier
Farbstoffe beschrieben, wonach man Verbindungen der Zusammensetzung
worin R einen Phenyl- oder Diphenylrest bedeutet, welcher eine freie Aminogruppe
enthält, und die weiter substituiert sein können, mit einem weiteren Molekül desselben
oder eines anders substituierten Ausgangsstoffs derselben allgemeinen Zusammensetzung
durch die Vermittlung von Derivaten der Malein- bzw. Fumarsäure verknüpft. -Falls
zwei verschiedene Ausgangsstoffe verwendet werden, stehen sie in ungefähr molekularem
Verhältnis zueinander.
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Die nach diesem Verfahren dargestellten Farbstoffe sind sehr gut lichtecht.
Ihre NaBechtheiten sind zum Teil unbefriedigend. Die durch.ihre Echtheiter
hervorragenden
Farbstoffe sind für gewisse Anwendungsgebiete, vor allem für die Apparatefärberei,
nicht immer genügend löslich.
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Es wurde nun gefunden, daß man grüne substantive Farbstoffe der Anthrachinonreihe,
die sehr gute Lichtechtheit mit guten Naßechtheiten, guter- Löslichkeit und gutem
Ziehvermögen vereinigen, erhält, wenn man eine 1-Aminoanthrachinon-2-sulfon säure
der Zusammensetzung
worin R einen Phenyl- oder Diphenylrest, welcher eine freie Aminogruppe enthält
und durch Alkyl, Alkoxy oder S 03 H substituiert sein kann, x Wasserstoff, S 03
H oder Halogen und y Wasserstoff oder Halogen bedeutet, in nicht molekularem Verhältnis
mit mindestens einer von der ersten verschiedenen i-Aminoanthrachinon-:2-sulfonsäure
derselben allgemeinen Zusammensetzung und/oder mindestens einem gelben Aminoazofarbstoff
durch die Vermittlung einer solchen Menge eines Dicarbonsäurehalogenids der Zusammensetzung
worin z Chlor oder Brom und A Wasserstoff, Methyl, Chlor oder Brom bedeutet, verknüpft,
daß auf je 2 Moleküle sämtlicher zur Umsetzung kommender Aminoverbindungen immer
je i Molekül Dicarbonsäurehalogenid vorhanden ist.
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Als Ausgangsstoffe kommen die in der Patentschrift 87$ 82o aufgezählten
in Betracht. Besonders interessant ist die einfachste Verbindung der Zusammensetzung
weil sie beispielsweise bei der Kondensation mit Fumarsäuredichlorid einen grünen
Farbstoff von hervorragender Licht- und befriedigender Waschechtheit liefert, wenn
auch die Löslichkeit im Färbebade zu wünschen übrigläßt. Nach der Erfindung kann
die Löslichkeit des Farbstoffs so weit verbessert werden, daß er auch in Apparaten
gefärbt werden kann, wenn zur Darstellung andere Ausgangsmaterialien ähnlicher Struktur
oder gelbe Aminoazofarbstoffe in nicht molekularem Verhältnis zugesetzt werden.
Dieser Effekt war nicht vorauszusehen, denn er wird nicht erreicht, wenn man die
in der Patentschrift 878 82o beschriebenen Farbstoffe in ähnlichen Verhältnissen
mischt. Beispielsweise kann durch Kondensation von 6 Mol der Verbindung (4), i Mol
der Verbindung
mit 4 Mol -Fumarsäuzedichlorid ein gut waschechter, gut ausziehender und in der
Apparatefärberei verwendbarer Farbstoff erhalten werden, während -die Mischung von
2 Mol (4) - Fumaryl - (4), 1 Mol (4) - Fumaryl = (5), 1 Mol (4) -Fumaryl - (6) in
der Apparatefärberei gewisse Schwierigkeiten bereitet. Zur Orientierung prüft man
die Löslichkeit, indem man 2o cm3 einer Lösung von o, i g Farbstoff in 28o cm3 destilliertem
Wasser, die mit 2o cm3 Natriumsulfatlösung io°/o versetzt und auf 6o° erwärmt wurde,
durch ein zu einem Kegel gefaltetes Weichfilter von 15 cm Durchmesser filtriert.
Im ersten Fall läuft die Lösung ohne Rückstand durch das Filter, im zweiten bleibt
fast aller Farbstoff als schwarzgrüner Belag auf dem Filter, während das. Filtrat
blaßgrün abläuft.
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Die Zahl der Komponenten ist nicht beschränkt. Man kann mit zwei Komponenten
ebensogu.t*ztt befriedigenden Farbstoffen gelangen, sofern sie nicht im Molekülverhältnis
i : i stehen, wie mit 3, 4 oder mehr. Damit ist nicht gesagt, daß alle beliebigen
Mischungen zu gut löslichen und gut ziehenden Farbstoffen führen; die färberische
Prüfung allein entscheidet über die Zweckmäßigkeit einer bestimmten Mischung. Die
nachfolgenden Beispiele geben einen Überblick über die Verhältnisse, die zur Erlangung
eines befriedigenden Resultats einzuhalten sind.
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Als Komponenten können neben den Anthrachinonderivaten auch gelbe
Aminoazofarbstoffe, wie z. B. 4-Aminoazobenzol-4'-susfonsäu@re, (4"-Amino)-benzoyl-4-aminoazOhenzol-3
- 4'-disul.forns.äure, gelbe Aminoazoverbindungen der Naphthalin-, Stilben-und Pyrazolonreihe;
Aminodisazofarbstoffe, verwendet werden. Sie verbessern in gleicher Weise die Löslichkeit,und
verschieben die Nuance gleichzeitig in wertvoller Richtung nach Gelbgrün.
Die
verwendeten Dihalogenide -der Malein- und Fumarsäuren sind die Chloride und Bromide
der FumarsäuTe, der Chlor- und Bromfumarsäure und der Mesaconsäure und ihre stereoisomeren
Formen. Die an der C=C-Brücke substituierten Dicarbonsäurehalogenide geben gegenüber
den nicht substi= tuierten etwas» nah Blau verschobene Farbtöne; durch passende
Wahl der Komponenten und gegebenenfalls durch Zusatz von Aminoazofarbstoffen zur
Mischung der Ausgangsstoffe kann die Bildung von unerwünscht blaustichigen Farbstoffen
vermieden werden.
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Die Darstellung der Farbstoffe geschieht auf bekannte Weise durch
Lösen des Gemisches der Ausgangsstoffe in Wasser und Zugabe der berechneten Menge
Säurechlorid, wenn nötig mit einem kleinen Überschub, bei wenig von der Normaltemperatur
abweichenden Temperaturen und unter Einhaltung einer ungefähr neutralen Reaktion,
wozu säurebindende Mittel in üblicher Weise zugesetzt werden.
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Die Farbstoffe werden in bekannter Weise durch Aussalzen, Aussäuern
usw. isoliert. Sie sind in trockener Form dunkelgrüne bi's grünschwarze Pul-. ver,
die sich 'in Wasser mit blaugrüner, grüner bis gelbgrüner Farbe lösen. Aus diesen
Lösungen ziehen sie auf Fasern und Gebilde aus,-natürlicher und regenerierter Zellulose
in ebensolchen Tönen und ergeben Färbungen von hervor-tagender Lichtechtheit -und
guter Waschechtheit.
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Die nachfolgenden Beispiele veranschaulichen die Erfindung ohne sie
einzuschränken. Die Teile bedeuten, wenn nichts anderes angegeben ist, Gewichtsteile.
Die verwendeten Zwischenprodukte der Anthrachinonreihe sind in der nachstehenden
Tabelle zusammengestellt; sie werden mit der zugeordneten römischen Zahl zitiert.
Beispiel i In 40o Teilen Wasser löst man 4,7 Teile VII, r,65 Teile V, i,7 Teile
IX und r,65 Teile VIII unter Zugabe von i,2 Teilen Lithiumcarbonat. Bei o bis 3°
gibt man unter gutem Rühren io,5 Raumteile einer molaren Lösung von Fumaryldichlorid
in Tetrachlorkohlenstoff zu. Die Reaktion wird durch langsames Zutropfen von io
Raumteilen einer ioo%igen Natriumhydroxydlösung bei PH 4,5 bis 6,5 gehalten. Nach
Beendigung der Kondensation destilliert man den Tetrachlorkohlenstoff ab, stellt
mit Natriumhydroxydlösung alkalisch und filtriert den Farbstoff bei 2o° ab. Man
wäscht ihn' mit Natriumchloridlösung nach und trocknet ihn.
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Der Farbstoff ist ein dunkelgrünes Pulver, das sich in Wasser mit
grüner Farbe löst und Baumwolle und regenerierte Zellulose in grünen Tönen von sehr
guter Licht- und Naßechtheit färbt.
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Man erhält einen ähnlichen Farbstoff, wenn das Fumaryldichlorid durch
Maleinyldichlorid oder durch Fumaryldibromid ersetzt wird. Beispiel 2 In 4oo Teilen
Wasser rührt man ein: 5 Raumteile ioo/oige Natriumhydroxydlösung, 4,1 Teile VII,
2,2 Teile I, 1,25 Teile II und 1,45 Teile V. Wenn alles gelöst ist, kühlt man auf
ungefähr o° ab und gibt io,5 Raumteile einer molaren Lösung von Fumäryldichlorid
in Tetrachlorkohlenstoff zu. Mit verdünnter Natriumhydroxydlösung hält man die Reaktion
des Gemisches ganz schwach sauer. Nach beendigter Kondensation destilliert man den
Tetrachlorkohlenstoff ab, stellt mit Natriumhydroxydlösung stark alkalisch und filtriert
den Farbstoff bei 2o° ab. Man wäscht ihn mit 7o/oiger Natriumsulfatlösung und trocknet
ihn.
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Der Farbstoff löst sich in Wasser mit grüner Farbe und färbt Baumwolle
und regenerierte Zellulose echtgrün.
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Verwendet man statt 10,5 Raumteile Fumaryldichloridlösung nur
deren 6 und 0,5 Teile Mesaconyldichlorid, so erhält man einen blaustichiggrünen
Farbstoff von gleichen Eigenschaften. Beispiel 3 5,9 Teile VII, 1,4 Teile VI und
0,85 Teile 4'-Amino-i, i'-azobenzol-4.-sulfonsäure löst man unter Zugabe
von o,7 Teilen Lithiumcarbonat in 4oo Teilen Wasser. Bei o bis 5° tropft man gleichzeitig
10,5 Raumteile einer molaren Funiaryldichloridlösung in Tetxachlorkohlenstoff und
8 Raumteile ioo/oige Natriumhydroxydlösung in der Weise ein, daß das pg des Reaktionsgemisches
zwischen 4,5 und 6 verbleibt. Nach beendigter Kondensation säuert man an, nutscht
ab, teigt den schwach sauren Filterkuchen mit der zur Neutralisation nötigen Menge
Natriumcarbonat ein und trocknet ihn.
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Der Farbstoff färbt-aus wässeriger Lösung auf Baumwolle und regenerierte
Zellulose ein schönes Grün von guten Echtheitseigenschaften.
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Läßt man die o,85 Teile 4'-Amino-i, i'-azobenzol-4-sulfonsäure weg
und benutzt an ihrer Stelle weitere 44 Teile VI, so erhält man einen etwas blaustichigeren
Farbstoff von guter Löslichkeit im
Färbebad, der auf Baumwolle und
Fasern aus regenerierter Zullulose gut aufzieht und dessen Färbungen ausgezeichnet
licht- und naßechf sind.
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Beispiel 4 Mit o,6 Teilen Lithiumcarbonat löst man 1,45 Teile IV,
2,2 Teile II und 5;45 Teile VII in 35o Teilen Wasser. Bei 3° trägt .man 1,7 Teile
Mesaconyldichlorid ein und läßt unter gutem Turbinieren die Temperatur bis auf 2o°
ansteigen. Währenddessen hält man das Gemisch durch Zugabe von rund g Raumteilen
foo/biger Natriumhydroxydlösung neutral. Der entstandene Farbstoff wird auf übliche
Weise aufgearbeitet; er ist ein dunkles Pulver, das sich in Wasser mit stark blaustichiggrüner
Farbe löst und Baumwolle und regenerierte Zellulose ebenso färbt. Beispiel 5 3,8
Teile V, 4,2 Teile III und 1,9 Teile 4'-Aminoi, i'-azobenzol-4-sulfonsäure löst
man in 4oo Teilen einer o,i5o/aigen wäsiserigen Lösung. von Lithiumcarbonat. Man
kühlt auf fo bis 15° ab und trägt i,1 Raumteile Fumaryldichlorid ein. Durch Eintropfen
von foo/oiger Natriumhydroxydlösung wird die Reaktion schwach sauer gehalten. Wenn
das Säurechlorid verbraucht ist, stellt man alkalisch, trägt 4o Teile Natriumsulfat
ein und nutsoht den Farbstoff in der Kälte ab. Man erhält nach deni Trocknen ein
grünes Pulver, das aus wässeriger Lösung Baumwolle und regenerierte Zellulose in
gelbstichiggrünen Tönen von guten Echtheiten färbt. Beispiel 6 1,45 Teile V, 1,25
Teile II, 6,15 Teile VII und i Teil Lithiumcarbonat werden in 35o Teilen Wasser
gelöst. Bei 5° gibt man 1,6 Teile Fumaryldichlorid zu, turbiniert gut und hält mittels
verdünnter Natriumhydroxydlösung ganz schwach sauer. Nach beendigter Kondensation
wird mit 2g°/ai,ger Natriumhydroxydlösung stark .alkalisch gestellt, abgenutscht
und mit Natri mchloridlösung gewaschen.
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Der so gewonnene Farbstoff ist im Färbebad gut löslich und färbt Baumwolle
und regenerierte Zellulose mit gutem Ziehvermögen in grünen Tönen. Die Färbungen
sind hervorragend licht- und naßecht.
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Einen ähnlichen-Farbstoff erhält man, wenn die 1,45 Teile der Komponente
V durch 1,45 Teile des technischen Gemisches von X und XI ersetzt werden: Beispiel
7 1,5 Teile V, 5,2 Teile VII und 2,4 Teile einer 38o/oigen Paste von technischer
4'-Amino-2, 3'-dimethyl-i, i'-azobenzol-4-sulfonsäure löst man mit o,6 Teilen Lithiumcarbonat
in 3oo Teilen Wasser. Bei o bis 5° gibt man dazu 2 Teile Chlorfumaryldichlorid und
hält das pg mit verdünnter Natriumhydroxydlösung zwischen 4 und 6. Danach stellt
man alkalisch, trägt 2o Teile Natriumchlorid ein und nutscht-den Farbstoff kalt
ab. Er löst sich in Wasser mit blaustichiggrüner Farbe und färbt Baumwolle und regenerierte
Zellulose in ebensolchen Tönen von vorzüglichen Eigenschaften. Beispiel 8 5,9 Teile
@ VII und 2,8 Teile II löst man mit 0,7 Teilen Lithiumcarbonat in 3,oo Teilen Wasser
und kühlt auf o bis 5° ab. Hierzu gibt .man unter Turbinieren innerhalb von 1/z
Stunde 10,5 Raumteile einer molaren Lösung von Fumaryldichlorid in Tetrachlorkohlenstoff
und hält durch ioo/oige Natronlauge schwach sauer. Nach Beendigung der Reaktion
wird der Tetrachlorkohlenstoff abdestilliert. Nach starkem Ansäuern nutscht man
die Farbsäure heiß ab; diese wird nach Verpasten mit Natriumcarbonat bis zur neutralen
Reaktion getrocknet.
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Der Farbstoff ist ein dunkelgrünes Pulver, das aus wässeriger Lösung
auf Baumwolle und regenerierte Zellulose gut aufzieht und im Färbebad auch nach
Salzzusatz gut in Lösung bleibt. Die grünen Färbungen sind hervorragend licht- und
n@Becht. Beispiel g In 35o Teilen Wasser verrührt man o,6 Teile Lithiumcarbonat,
5,45-Teile VII, i,i Teile II und 1,g Teile 4- (4"-Aminobenzoyl) -amino- i, i'-azobenzol-3,
4'-disulfonsäure. Wenn alles gelöst ist, gibt man bei o bis 10° 5;8 Raumteile einer
doppelt molaren Lösung von Fumaryldichlorid in Trichloräthylen zu und hält mit etwa
7 Teilen foa/oiger Natriumhydroxy.diösung bei PH 5 bis 6. Nachher destilliert man
das Trichloräthylen ab, säuert den Farbstoff aus und filtriert bei 5o°. Die Farbsäure
wird mit der zur Neutralisation nötigen Menge Natriumcarbonat verpastet und getrocknet.
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Der Farbstoff färbt Baumwolle und regenerierte Zellulose aus wässeriger
Lösung in schönen grünen Tönen von sehr guten Echtheten. . Beispiel fo In 4oo Teilen
Wasser löst man mit 5 Raumteilen fo°/oiger Natriumhydroxydlösung _ 1,9 Teile V,
1,9 Teile VIII, 4,1 Teile @VII, 2 Teile IX und gibt bei io° und einem pg von -4
bis 6 1,9 Teile Chlorfumaryldichlorid zu. Mit verdünnter Natriumhydroxydlösung wird
das pl, auf dem Anfangswert gehalten: Nach beendigter Kondensation wird der Farbstoff
in üblicher Weise aufgearbeitet.
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Er färbt Baumwolle und regenerierte Zellulose aus wässeriger Lösung
blaustichiggrün. Beispiel ii In 3oo Teilen Wasser verrührt man 0,7 Teile Lithiumcarbonat,
5,45 Teile VII, 2,2 Teile VI und 1,3 Teile V. Bei o bis 5° gibt man 1,6 Teile Fumaryldichlorid
zu und hält die Reaktion mit verdünnter
Natriumhydroxydlösung .ganz
schwach sauer. Nach beendigter Kondensation wird der grüne Farbstoff mit Chlorwasserstoffsäure
ausgefällt und auf die übliche Weise ins Natriumsalz verwandelt.
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Er ist gut löslich im Färbebad, zieht sehr gut auf Baumwolle und regenerierte
Zellulose und färbt die Faser in schönen grünen Tönen von hervorragender Licht-
und Naßechtheit. Beispiel 12 1,9 Teile VI, 1,9 Teile 4-(4"-Aminobenzoyl)-amino-i,
i'-azobenzol-3, 4'-disulfonsäure, 4,5 Teile VII, o,6 Teile 4'-Amino-i, i'-azobenzol-4-sulfonsäure
und 5 Raumteile io°/oige Natriumhydroxydlösung werden in 35o Teilen Wasser gelöst.
Bei einem pg von 4 bis 6 werden 10,5 Raumteile einer molaren Lösung »von Fumaryldichlorid
in Tetrachlorkohlenstoff zugegeben und das pH mit verdünnter Natriumhydroxydlösung
auf seinem Anfangswert gehalten. Wenn die Reaktion beendigt ist, erwärmt man; um
den Tetrachlorkohlenstoff abzudestillieren, salzt nachher den Farbstoff aus und
isoliert ihn. ' _ Er löst sich in-Wasser mit grüner Farbe und färbt Baumwolle und
regenerierte Zellulose mit guten Echtheiten grün. -Beispiel 13 In 3oo Teilen Wasser
verrührt man o,6 Teile Lithiumcarbonat, 2,1 Teile VII, 2,9 Teile V, 3,15
Teile III und 1,4 Teile 4'-Amino-i, i'-azoben-. zol-4-sulfonsäure. Nachdem man auf
o bis 5° und schwach saure Reaktion gestellt hat, gibt man 1,6 Teile Fumaryldichlorid
zu. Mit verdünnter Natriumhydroxydlösung wird der entstehende Chlorwasserstoff gebunden.
Nach Beendigung der Kondensation gibt man 3oo/oige Natriumhydroxydlösung bis zur
stark alkalischen Reaktion zu, trägt 2o Teile Natriumsulfat. ein und nutscht den
Farbstoff kalt ab. Er löst sich gut in Wasser wie auch im Färbebad :mit gelbstichiggrüner
Farbe und färbt Baumwolle und regenerierte Zellulose gelbstichiggrün. Das Ziehvermögen
ist ausgezeichnet, und die Färbungen sind sehr gut licht- und naBecht. Beispiel
14 In 35o Teilen Wasser löst man o, j Teile Lithiumcarbonat, 6,2 Teile VII, 1,45
Teile V und 1,5 Teile III. Bei o bis 5° und einem pHvon 5 bis 7 gibt man 1,6 Teile
Fumaryldichlorid zu und hält das p$ mit verdünnter Natriumhydroxydlösung konstant.
Danach gibt man 3,5 Teile Natriumchlorid und 2o Raumteile Natriumhydröxydlösung
290% zu und filtriert den grünen Farbstoff ab. Dieser färbt aus wässeriger Lösung
Baumwolle und regenerierte Zellulose mit guten Echtheiten grün.
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Beispiel 15 In 5oo Teilen Wasser verrührt man 5 Teile VII, 3,4 Teile
des Aminoazofarbstoffes der Zusammensetzung
und 5,5 Teileioa/oige Natriumhydroxydlösung. Bei o bis 5° tropft man 1,6 Teile Fumaryldichlorid
zu. und hält die Reaktion mit verdünnter Natriumhydroxydlösung schwach alkalisch
(PH 7 bis 8,5). Nach beendigter Kondensation erhitzt man auf 8o° und gibt 6 Teile
kristallisiertes Natriumacetat und 1q.;5 Teile 2oa/aige Kupfersulfatlösung zu. -Man
rührt noch während 15 Minuten bei 8o° und fällt dann den kupferhaltigen -Farbstoff
mit 36 Teilen Natriumchlorid aus der Lösung aus, nutscht ihn ab und trocknet ihn.
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Der kupferhaltige Farbstoff zieht aus wässeriger Lösung auf Baumwolle
und regenerierte Zellulose in schönen grünen Tönen von hervorragender Licht-und
Na$echtheit. Beispiel 16 In 5oo Teilen Wasser und 5,5 Teilen ioo/oüger Natriumhydroxydlösung
löst man 3,4 Teile VII und 5,1 Teile des Aminoazofarbstoffes der Zuqgmmensetzung
(7). Bei o bis 5° tropft man 1,6 Teile Fumaryldichlorid zu und hält das p$ des Gemisches
mit verdünnter Natriumhydroxydlösung bei 7 bis B. Wenn die Kondensation beendigt
ist, erhitzt man auf 8o°, säuert die Farbsäure mit Chlorwasserstoffsäure .aus und
nutscht sie ab.
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Die feuchte Farbsäure wird mit Natriumcarbonat neutralisiert; zur
Paste setzt man noch 6 Teile kristallisiertes Natriumacetat und 24 Teile 2oo%ige
Kupfersulfatlösung. Nach dem Trocknen erhält man einen kupferhaltigen Farbstoff,
der Baumwolle und regenerierte Zellulose aus wässeriger Lösung in gelbstichiggrünen
Tönen von hervorragenden Echtheiten färbt. Beispiel 17 In 5oo Teilen Wasser und
5,5 Teilen ioo/oiger Natriumhydroxydlösung löst man 5,9 Teile VII und 5,9 Teile
des kupferhaltigen Aminoazofarbstoffes der Zusammensetzung
Bei einem pH von 7,5 bis 8,5 und o bis 5° tropft man innerhalb-
i Stunde i i Raumteile einer molaren Lösung von Fumaryldichlorid in Tetrachlorkohlenstoff
ein. Die Korrektur der Acidität wird mit verdünnter Natriumhydroxydlösung vorgenommen.
Wenn. die Kondensation beendigt ist, destilliert man den Tetrachlorkohlenstoff ab,
salzt den Farbstoff bei 811° mit 811 Teilen Kaliumchlorid aus, nutscht die Fällung
kalt ab und trocknet sie.
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Der Farbstoff löst -sich leicht in Wasser und zieht aus dem Färbebad
auf Baumwolle und regenerierte Zellulose in schönem Grün mit sehr guter Licht-und
guter Naßechtheit. -Beispiel 18 Man. löst 9,8 Teile VII und 4,6 Teile q:'-Amino-1,
i'-azobenzol-¢-sulfonsäure in 60o Teilen Wasser und 5 Teilen io11/oiger Natriumhydroxydlösung.
Bei .o bis 5° und Pu 7 bis 8,5 läßt man innerhalb 1/z Stunde 3,5 Teile Fumaryldichlorid
zutropfen. Die Korrektur der Acidität wird mit verdünnter Natriumhydroxydlösung
vorgenommen. Wenn das Fumaryldichlorid verbraucht ist, erwärmt man die Lösung auf
811°, fällt die Farbsäure mit 611 Teilen 3011%iger Chlorwasserstoffsäure und filtriert
sie. Die Farbsäure wird mit NatriumcaFbonat neutralisiert und getrocknet.
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Der Farbstoff ist ein dunkelgrünes Pulver, welches Baumwolle und regenerierte
Zellulose "aus wässeriger Lösung -in grünen Tönen färbt. Die Färbungen sind sehr
gut licht- und waschecht.
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Ähnliche, zu-in Teil etwas nach Blau verschobene Farbstoffe erhält
man, wenn man in den Beispielen i i bis 18 'das -Fumaryldichlorid durch die äquiva=
lente Menge Fumaryldibromid, Chlorfümaryldichlorid, Chlorfumaryldibromid, Bromfumaryldichlorid,
Bromfumaryldibromid, Mesaconyldichlorid oder Citraconyldichlorid ersetzt.