DE2362995A1 - Wasserloesliche pyrazolon-disazofarbstoffe - Google Patents

Wasserloesliche pyrazolon-disazofarbstoffe

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DE2362995A1
DE2362995A1 DE19732362995 DE2362995A DE2362995A1 DE 2362995 A1 DE2362995 A1 DE 2362995A1 DE 19732362995 DE19732362995 DE 19732362995 DE 2362995 A DE2362995 A DE 2362995A DE 2362995 A1 DE2362995 A1 DE 2362995A1
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DE
Germany
Prior art keywords
phenyl
methyl
pyrazolone
water
oxo
Prior art date
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Withdrawn
Application number
DE19732362995
Other languages
English (en)
Inventor
Aime Arsac
Jeanpierre Chapelle
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Ugine Kuhlmann SA
Original Assignee
Ugine Kuhlmann SA
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Publication date
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/02—Disazo dyes
    • C09B35/039—Disazo dyes characterised by the tetrazo component
    • C09B35/28—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component containing two aryl nuclei linked by at least one of the groups —CON<, —SO2N<, —SO2—, or —SO2—O—
    • C09B35/32—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component containing two aryl nuclei linked by at least one of the groups —CON<, —SO2N<, —SO2—, or —SO2—O— from two different coupling components

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

DR. BERG DIPL.-JNG. STAFF
PATENTANWALTS 8 MÜNCHEN ÖO, MAUERKIRCHERSTR. 46
Anwaltsakte 24 55$ 18. Dezember 1973
Be/Sch
ERODUITS CHIMIQUES UGINE KUHLMMN Paris / Frankreich.
"Wasserlösliche Pyrazolon-disazofarbstoffe"
Erfinder: Aime AESAC
Jean-Pierre CHAPELLE
Die vorliegende Erfindung betrifft wasserlösliche Pyrazolondisazofarbstoffe, die als Farbstoffe zur Färbung von Naturfasern, im besonderen Cellulosefasern, geeignet sind.
Diese Verbindungen weisen die allgemeine Formel auf
E 35 C/Dossier 29.C. -2-
409827/0995
(0*111 «te/2 »87843 »3310 Talagramaei BEKGSTAPFPATENT MOndtM TOEX 05 34 5M IEtG d ■twki icy»:-!?*« Vanimbank MOndwn 453100 Poshdwcki AUndMn «S3 43
Ηοοσ
N = N-// NV-CO -NH-// "V-I = H-A (I);
worin. R ein Wasserstoff atom oder eine Methylgruppe und A der Rest 1-Phenyl-3-methyl-5~oxo-pyrasol(4)yli 4-'-SuIfQ-I-phenyl-3-carboxy-5-oxo-pyrazol(4-)yls 2!™Chlor-5i-sulfo-1-phenyl-3-methyl-5-oxo-pyrazol(zi-)yl oder 2f. 5* -Diclilor-4- · sulfo-1-phenyl-3-methyl-5-oxo-pyrazol(4)yl ist.
Die Verbindungen der Formel (1) können beispielsweise dadurch hergestellt werden9 daß man das Tetrazoderivat eines Mols 4.4-'-Diaminobenzanilid zunächst mit einem Mol einer Säure der Formel
COOH
H—(f \— OH (II),
dann mit einem Mol Pyrazolon A-H, wobei A die oben definierte Bedeutung hat, kuppelt.
Die Verbindungen der !Formel (Ϊ) eignen sich, besonders gut als Direktfarbstoffe zur Färbung von Gelliilosefasern, auf denen sie gelbe bis orange Farbtönungen, liefern« Sie können in gleicher Meise zur Färbung von Papier imd Sierisaesm^ wie Wolle, Seide und Le&ü.=? verwendet werden«
—3-=
409827/0995
-D-
Die nachfolgenden Beispiele, in denen alle Teile sich auf das Gewicht beziehen, es sei denn, daß dies anders angegeben ist, erläutern die Erfindung, ohne den Erfindungsbereich einzuschränken.
409827/0995
Beispiel 1
Man mischt 22,7 Teile 4.4f-Diaminobenzanilid mit 50 Vol. . Teilen Salzsäure mit 200Be und 300 Teilen Eiswasser, tetrazotiert durch Zugabe von 28 Vol.Teilen einer 50#igen Natriumnitritlösung. In die Lösung des Tetraazoderivats führt man danach eine Lösung ein, die 14,2 Teile Salicylsäure, 10 Vol.Teile Natriumhydroxid mit 36°Be, 32 Teile Natriumcarbonat und 300 Teile Wasser enthält. Nach 15 Minuten Rühren gießt man in das Gemisch eine Lösung aus 28,4 Teilen 1-p-SuIfophenyl-5-pyrazolon-3-carbonsäure in 200 Teilen Wasser und 18 Vol.Teilen Natriumhydroxid mit 36°Be. Nach beendeter Kupplung erhitzt man das Gemisch langsam auf 500C und gibt 110 Teile Natriumchlorid, dann 48 Teile Salzsäure mit 200Be zu.
Der so erhaltene Farbstoff färbt Baumwolle in oranger, lichtechter Farbtönung. Man erhält auf Leder ähnliche Farbtönungen.
Die nachfolgende Tabelle faßt weitere Beispiele der Farbstoffe zusammen, die nach dem vorausgehenden Beispiel hergestellt wurden.
4 0 9 8 2 7/0995 ~5~
- 5 - 2362995 Kupplungsmittel
A-H		 Farb
tönung
Bei
spiel		 Kupplungsmittel der
Formel (II)		 2'.5'-DiChIOr-^-1-
sulf0-1-phenyl-3-
methyl-5-pyi'azolon		 orange
gelb
2 Salicylsäure 2·-Chlor-5'-sulfO-1-
phenyl-3-niethyl-5-
pyrazolon		 orange
gelb
3 it it Il Il orange
4 2-Hydroxy-3-methyl~
benzolcarbonsäure		 1 -Phenyl^-methyl^-
pyrazolon		 gelb
5 Il Il 1-P-SuIfophenyl-5-
pyrazolon-3-carbon-
säure		 orange
gelb
6 Il It 1-Phenyl-3-methyl-5-
pyrazolon		 gelb
7 Salicylsäure
-Patentansprüche-
409827/0995

Claims (4)

Patentansprüche :
1. Verbindungen der allgemeinen Formel HOOC
CO-NH -/' N>- N = N - A (I) ,
worin R ein Wasserstoff atom oder eine Methylgruppe und A der 1-Phenyl-3-methyl-5-oxo-pyrazol(4-)yl- ,4- · -SuIf o-i-phenyl-3-carboxy-5-oxo-pyrazol(4-) -yl-, 2' -Chlor-5' -sulfo-1-phenyl-3-methyl-5-oxp-pyraz öl ( 4) yl- oder 2 ·. 5' -Dichlor-4- · sulf o-1 phenyl-3-methyl-5-oxo-pyrazol(4·)-yl-Rest ist.
2. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen gemäß Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das Tetrazoderivat eines Mols 4-,4·1 -Diamxnobenzanilid zunächst mit einem Mol Säure der Formel
,000H
(ii),
dann mit einem Mol eines Pyrazolons A-H, wobei A die im Patentanspruch 1 definierte Bedeutung hat, kuppelt.
3- Verwendung der Verbindungen gemäß Patentanspruch 1 zur Färbung von Naturfasern.
409827/0995 -7-
. _7_ 236299a
4. Naturfasern, sofern sie mit einer Verbindung gemäß Patentanspruch 1 gefärbt sind.
409827/0995
DE19732362995 1972-12-28 1973-12-18 Wasserloesliche pyrazolon-disazofarbstoffe Withdrawn DE2362995A1 (de)

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BR (1) BR7310164D0 (de)
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GB (1) GB1404380A (de)
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NL (1) NL7316632A (de)

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US4341701A (en) * 1979-11-07 1982-07-27 Ciba-Geigy Corporation Production of pigments

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IT1000650B (it) 1976-04-10
GB1404380A (en) 1975-08-28
AR200165A1 (es) 1974-10-24
FR2212394B1 (de) 1976-06-04
FR2212394A1 (de) 1974-07-26
CH555395A (fr) 1974-10-31
BE809183A (fr) 1974-06-27
JPS5046735A (de) 1975-04-25
BR7310164D0 (pt) 1974-08-15

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