DE335809C - Verfahren zur Herstellung von Kupferverbindungen substantiver o-Oxyazofarbstoffe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Kupferverbindungen substantiver o-OxyazofarbstoffeInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Kupferverbindungen substantivier o-Oxyazofarbstoffe. Es wurde gefunden, daß die nach dem Verfahren der französischen Patentschrift 4811go und deren Zusatz 2o186 darstellbaren Substantiven o-Oxyazofarbstoffe in wohldefinierte wasserlösliche Kupferverbindungen übergeführt werden können, aus welchen das Kupfer mittels Soda, Natronlauge, Ammoniak nicht mehr ausfällbar ist. Die erhaltenen Kupferverbindungen lassen sich aus ihren wäßrigen Lösungen nach Art der substantiven Farbstoffe färben, wobei sie die Erzeugung der verschiedensten Farbtöne in bisher für direkte Baumwollazofarbstoffe nicht bekannter Echtheit gestatten. Die Waschechtheit und insbesondere die Alkali- und Säureechtheit (Lageruns Schweißechtheit) sind gegenüber denjenigen der Ausgangsfarbstoffe wesentlich verbessert. Überdies erfährt die Lichtechtheit eine derartige Steigerung, daß einzelne Repräsentanten der neuen Farbstoffklasse eine Lichtechtheit besitzen, die bisher nur mit den besten Küpenfarbstoffen zu erzielen war. Die Herstellung der neuen Kupferverbindungen erfolgt durch Einwirkung von Kupfer bzw. Kupferverbindungen (Kupfersalzen, Kupferoxyd bzw. Kupferhydroxyd) auf die wäßrige Lösung bzw. Suspension der nach dem Verfahren der französischen Patentschrift 48II90 und deren Zusatz 2oI86 darstellbaren o-Oxyazofarbstoffe. Dabei tritt in der Regel Farbenumschlag ein, und es erfolgt meist ohne weiteres Ausscheidung der neuen Kupferverbindungen. Sollte das letztere nicht der Fall sein, so erfolgt deren Abscheidung durch Aussalzen. Man prüft mit Ferrocyankalium, ob ein Überschuß von Kupfer vorhanden ist, filtriert, wäscht und trocknet. Beispiel I.
- Der nach Beispiel I der französischen Patentschrift 48IIgo aus I5,4 kg 4-Nitro-2-amino-I-oxybenzol und 37 kg 2 .3'-Aminobenzoylamino-5-oxynaphthalin-7-sulfosäure erhaltene Farbstoff wird nach dem Filtrieren mit etwa xooo 1 Wasser von ungefähr 5o' C verrührt, mit Salzsäure bis zur schwach kongosauren Reaktion angesäuert und mit einer Lösung von 2o kg Kupfersulfat versetzt; es beginnt sofort dieAusscheidungder Kupferverbindung inForm eines dicken Breies, wobei die Farbe nach Violett umschlägt. Man erwärmt nun auf 8o bis go °, läßt einige Zeit rühren, wobei der- Farbstoff in eine mehr kristallinische Form übergeht, und prüft den Auslauf mit Ferrocyankaliumlösung auf überschüssiges Kupfersulfat. Sollte kein Anschlag erfolgen, so müßte noch Kupfersulfat nachgegeben werden. Die nunmehr stark kongosaure Reaktionsmasse wird mit Sololösung abgestumpft, bis sie nur noch schwach sauer ist: Hierauf wird filtriert, gepreßt und getrocknet.
- Der Farbstoff stellt ein bronzeglänzendes Pulver dar, das sich in Wasser mit blauroter Farbe löst. Aus der Lösung werden Baumwolle, Wolle, Seide usw. in der für Direktfarbstoffe üblichen Weise, in reinen blaustichigen Rosatönen angefärbt, die bedeutend reiner sind als diejenigen des als Ausgangsstoff verwendeten o-Oxyazofarbstoffs und sich vor letzterem durch viel bessere Licht- und Alkaliechtheit auszeichnen. Auf der Faser diazotiert und mit ß-Naphthol entwickelt, ist der Farbton erheblich gelbstichiger und die Waschechtheit roch etwas verbessert.
- Beispiel 2.
- Der nach Beispiel3 der französischen Patentschrift 48IIgo erhaltene Farbstoff wird mit
Typ I. 1. Farbstoffe nach der französischen Diazoverbindung Komponente aus 2-Amino-r-oxybenzol . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2 . 3'- Aminobenzoylamino-5-oxynaphthalin- 7-sulfosäure 4-Nitro-2-amino-I-oxybenzol . . . . . . . . . . . . . . . . . Desgl. 6-Nitro-2-amino-I-oxy-4-methylbenzol . . . . . . . . . Desgl. 4-Nitro-2-amino-I-oxy-6-methylbenzol . . . . . . . . . Desgl. 4-Chlor-6-nitro-2-amino-I-oxybenzol . . . . . . . . . . . Desgl. 5-Nitro-2-amino-I-oxybenzol . . . . . . . . . . . . . . . . . Desgl. 4-Chlor-5-nitro-2-amino-I-oxybenzol . . . . . . . . . . . Desgl. Pikraminsäure................ ............. Desgl. 4-Acetylamino-2-amino-I-oxybenzol . . . . . . . . . . . Desgl. 4-Nitro-2-amino-I-oxybenzol................. C-3'-Aminophenyl-5-oxy-I#2-naphtimid- azol-7-sulfosäure 4-Nitro-2-amino-I-oxybenzol . . . . . . . . . . . . . . . .. . c-3'-Aminophenyl-5-oxy I 2-naphihothia- zol-7-sulfosäure 2-Amino-I-oxybenzol . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . I Mol. Harnstoff der 2-Amino-5-oxynaphtha- lin-7-sulfosäure 4-Nitro-2-amino-I-oxybenzol.................. I Mol. Harnstoff der 2-Amino-5-oxynaphtha- lin-7-sulfosäure 4-Nitro-2-amino-I-oxybenzol . . . . . . . . . . . . . . . . . I M o 1. 5 5'-Dioxy-2 . 2'-dinaphtylamin- 7 . 7'-disulfosäure 4-Chlor-2-amino-I-oxybenzol . . . . . . . . ... . ...... 2 . 3'- Aminobenzoylamino-5-oxynaphthalin- I . 7-disulfosäure 4-Nitro-2-amino-I-oxy-6-methylbenzol .. ... .... Desgl. 6-Nitro-2-amino-I-oxy-4-methylbenzol . . . . . . . . . Desgl. 5-Nitro-2-amino-I-oxybenzol . . . . . . . . . . . . . . . . . Desgl. 4-Chlor-6-nitro-2-amino-i-oxybenzol . . . . . . . . . . . Desgl. 4-Chlor-5-nitro-2-amino-I-oxybenzol . . . . . . . . . . . Desgl. Pikraminsäure............................. Desgl. 4-Chlor-2-amino-I-oxybenzol-6-carbonsäure ..... Desgl. - In analoger Weise erfolgt die Herstellung der Kupferverbindungen der verschiedensten anderen nach den Verfahren der französischen Patentschrift q8IIgo und deren Zusatz 2oI86 darstellbaren substantiven o-Oxyazofarbatoffe. An Stelle des in den Beispielen benutzten Kupfersulfats können mit ähnlichem Erfolg
Patentschrift 48IIgo und deren Zusatz 2oI86. Typ I. Natronsalz Kupferverbindung Lösung in- auf Zusatz von färbt Lösung in auf Zusatz von färbt H2 O NaOH Baumwolle H2 O NaOH Baumwolle blaurot rotbraun rosa blaurot unverändert Bordeaux violett rot gelbrosa blaurot unverändert blaurot blau blaurote Fällung violettbraun blaurot unverändert violett blau rotbraun rotbraun blaurot blaurote Fällung Bordeaux blau blaue Fällung schwarzblau rotviolett violett rotviolett blau blauviolett blaurosa blau violett . blaugrau blau violett i stumpf violett blaugrün blaue Fällung grüngrau rotviolett blauschwarze R trüb lila blaurot unverändert stumpf Bordeaux Fällung -i rotbraun unverändert . stumpf gelbrot blaurot unverändert- j Bordeaux violett rot stumpf rotblau blaurot ( unverändert rotviolett I violett blaugrüne stumpf blau blaurot unverändert i rotviolett Fällung gelbrot braunrot ' rein rot rotviolett violett rotviolett 1 violett braunrot heliotrop blaurot i blaurote Fällung Bordeaux R rot braunrot violett rotviolett j unverändert blauviolett i Bordeaux rot gelbrot blaurot kirschrot blaurot blau- braunrot mauve rot blaurot blaurot violett 1 blau Bordeaux stahlblau- blaurot blaurot rotviolett rotviolett blauviolett rot rotviolett blauviolette violettgrau ' Fällung blau blaurot blau rotviolett blauviolette I rotviolett Fällung i blauviolett rotviolett trüb Bordeaux rotviolett blauviolette blaugrau Fällung karmoisin- braunrote rotviolett rot rote Fällung Bordeaux rot Fällung rot unverändert rosa blaurot blaurot blaurot ' - In nachstehenden Tabellen sind die Eigenschaften einer Anzahl der nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Kupferverbindungen sowie diejenigen der als Ausgangsstoffe dienenden substantiven o-Oxyazofarbstoffe zusammengestellt
Typ Il. I. Diazoverbindung Komponente 2. Diazoverbindung aus aus 2-Amino-I-oxybenzol Harnstoff der 2-Amino- 2-Amino-I-oxybenzol 5-oxynaphthalin- 7-sulfosäure 2-Amino-I-oxybenzol-4-sulfosäure Desgl. 2-Amino-I-oxybenzol-4-sulfosäure 4-Nitro-2-amino-I-oxybenzol Desgl. 4-Nitro-2-amino-I-oxybenzol 5-Nitro-2-amino-I-oxybenzol Desgl. 5-Nitro-2-amino-I-oxybenzol 4-Chlor-2-amino-I-oxybenzol Desgl. 4-Chlor-2-amino-I-oxybenzol 4-Chlor-6-nitro-2-amino-I-oxy- Desgl. 4-Chlor-6-nitro-2-amino-I-oxy- benzol Benzol 4-Chlor-5-nitro-2-amino-I-oxy- Desgl. 4-Chlor-5-nitro-2-amino-I-phenol Benzol Pikraminsäure Desgl. Pikraminsäure 6-Nitro-2-amino-I-oxy-4-methyl Desgl. 6-Nitro-2-amino-p-kresol Benzol 4-Niiro-2-amino-I-oxybenzol- Desgl. 4-Nitro-2-amino-I-phenol-6-carbon- 6-carbonsäure säure 2-Amino-I-oxybenzol Desgl. 4-Nitro-2-amino-I-phenol 2-Amino-I-oxybenzol Desgl. o-Anisidin 4-Nitro-2-amino-I-oxybenzol Desgl. Anilin 4-Nitro-2-amino-I-oxybenzol 5 . 5'-Dioxy- 4-Nitro-2-amino-I-phenol 2 . 2'-dinaphtylamin- 7 . 7'-disulfosäure Pikraminsäure Desgl. Pikraminsäure 4-Nitro-2-amino-I-oxybenzol Desgl. Anilin 2-Amino-I-oxybenzol-4-sulfosäure Pyrazolon der 2-Amino- 4-Nitro-2-amino-I-phenol 5-naphthol-7-sulfosäure 2-Amino-I-oxybenzol-4-sulfosäure 3'-Methyl-5'-pyrazolon Anilin der 2-Amino-5-oxy- naphthalin-7-sulfosäure Typ III. Diazoverbindung Weiterdiazotierte Endkomponente aus Komponente 2-Amino-I-oxybenzol........... 2-Amino-5-oxynaphthalin- 2-Benzoyla.mino-5-oxynaph- 7-sulfosäure thalin-7-sulfosäure 4-Nitro-2-amino-I-oxybenzol ..... Desgl. I-Amino-8-oxynaphthalin- 2 . 4-disulfosäure 5-Nitro-2-amino-I-oxybenzol ..... Desgl. I-Amino-8-oxynaphthalin- 3 - 6-disulfosäure 5-Nitro-2-amino-i-oxybenzol ..... Desgl. 2-Amino-5-.oxynaphthalin- 7-sulfosäure Typ II. Natronsalz Kupferverbindung Lösung in auf Zusatz von, färbt Lösung in auf Zusatz von färbt H,, O NaOH Baumwolle H2 O NaOH Baumwolle rot violett gelbrot blaurot unverändert rotviolett kirschrot blaurot trüb gelbrosa blaurot unverändert blaurot blau blaurot trüb blaurot blaurot blaurote Fällung blau Bordeaux blau unverändert blaurosa blauviolett blau blauviolett rot violett gelbrot blaurot unverändert rotviolett blau violette Fällung grünstickig blau blaurot blaurote Fällung violett blau blauschwarze trüb rotblau violett blauviolett blauviolett Fällung rotviolett blaurote Fällung violettbraun blaurot blaurote Fällung trüb Bordeaux blau unverändert trüb grünblau blaurot blaurote Fällung violett rot blaurot trüb rotviolett violett unverändert gelbstickig Bordeaux violett blaurot trüb Bordeaux blaurot unverändert blaurot rot blaurote Fällung gelbrot rot blaurot Bordeaux blaurot rotbraun trüb gelbrot rot unverändert gelbrot violett braunrot rotviolett rotviolett unverändert rotblau rotviolett rotblaue Fällung blau violett violett rotblau unverändert rot gelbrot blaurot rot etwas gelber blau Bordeaux rotviolett rot graubraun braunrot unverändert Bordeaux orangerot orange orange braunrot unverändert gelbrot Typ In. Natronsalz Kupferverbindung Lösung in auf Zusatz von färbt Lösung in auf Zusatz von färbt H,0 NaOH Baumwolle Ha O NaOH Baumwolle blau violett rotblau violettblau blau graublau blau unverändert rotblau blau unverändert blau blau unverändert rotblau blau unverändert grünblau blauviolett unverändert blauviolett blau unverändert blau Diazoverbindung Weiterdiazotierte Endkomponente aus Komponente 2-Amino-i-oxybenzol-4-sulfosäure . . . 2 3'-Aminobenzoylamino- Sahcylsäure 5-oxynaphthalin- 7-sulfosäure 2-Amino-i-oxybenzol . . . . . . . . . . . . Desgl. i . 3-Diaminobenzol- 4-sulfosäure 2-Amino-i-oxybenzol.............. C - 3'-Aminophenyl-5-oxy- i-Oxynaphthalin- i - 2-naphtimidazol- 4-sulfosäure 7-sulfosäure 4-Nitro-2-amino-i-oxybenzol ....... Desgl. Desgl. 5-Nitro-2-amino-i-oxybenzol ....... Desgl. Desgl. 6-Nitro-2-amino-i-oxy-4-methylbenzol Desgl. Desgl. 5-Nitro-2-amino-i-oxybenzol ....... 2-Amino-5-oxynaphthalin- I-Amino-8-oxynaphthalin- i . 7-disulfosäure - 3 - 6-disulfosäure 5-Nitro-2-amino-i-oxybenzol ...... besgl. i-Amino-8-oxynaphthalin- 4-sulfosäure 5-Nitro-2-amino-i-oxybenzol ....... Desgl. 2 . 3'-Aminobenzoylamino- 5-oxynaphthalin- 7-sulfosäure i-Amino-2-oxynaphthalin 4-sulfosäure 2-Amino-5-oxynaphthahn- i-Oxynaphthalin- 7-sulfosäure 4-sulfosäure Typ IV. Diazoverbindung Weiterdiazotiertes Endkomponente aus Amin 2-Amino-i-oxybenzol-4-sulfosäure.... a-Naphtylamin 2 - 3'-Aminobenzoylamino- 5-oxynaphthalin- 7-sulfosäure 4-Nitro-2-amino-i-oxybenzol........ i-Aminonaphthalin- 2-Amino-5-oxynaphthalin- 6 (7)-sulfosäure Cleve 7-sulfosäure 4-Nitro-2-amino-i-oxybenzol........ Desgl. 2 . 3'-Aminobenzoylamino- 5-oxynaphthalin- 7-sulfosäure 4-Nitro-2-amino-i-oxybenzol . . . . . . . . Desgl. C . 3'-Aminophenyl-5-oxy- i . 2-naphtimidazol 7-sulfosäure Pikraminsäure . . . . . . . . . . . . . . . . . . Desgl. 2-Amino-5-oxynaphthalin i . 7-disulfosäure Pikraminsäure . . . . . . : . . . . . . . . . . . Desgl. 2 . 3'-Aminobenzoylamino- 5-oxynaphthalin- i # 7-disulfosäure Natronsalz Kupferverbindung Lösung in auf Zusatz von färbt Lösung in auf Zusatz von färbt H2 O NaOH Baumwolle H2 O NaOH Baumwolle rotbraunrot gelbrot rot unverändert gelbstichig Bordeaux gelbbraun rot braun rotviolett rotbraun rotbraun rot braunrot gelbrot rot rot blaustichig Bordeaux blaurot rot stumpf violett blaurot unverändert mauve blaurot rotviolett stumpf rot rotviolett unverändert heliotrop blauviolett trüb rot trüb violett blaurot unverändert blaustichig Bordeaux grünblau violettblau blau blau unverändert grünblau rotblau blau rotblau violett blau blau blau blau rotviolett violett grünblau blauschwarz rot braunrot heliotrop rot Bordeaux rotstichig grau Typ IV. Natronsalz Kupferverbindung Lösung in auf Zusatz von färbt Lösung in auf Zusatz von färbt H2 O NaOH Baumwolle H20 Na 0 H Baumwolle blauviolett blau rotblau violett- blau blau - schwarz rotblau blaue Fällung rotblau violett blau blau blau blaue Fällung grünstickig blau violett- blaue Fällung grünblau schwarz blau blauschwarz grünsiichig biau violett- blau blaugrün schwarz violettblau grünblau blau rotviolett blau blau blau blaue Fällung blaugrün rotviolett blau grünblau i - Typ V. Diazoverbin- Weiterdiazotier- Mittel- Weiterdiazotier- Diazoverbin- dung I --Y tes Amin--' komponente tes Amin 1- dung II Pikraminsäure i-Aminonaphthalin- Harnstoff i-Aminonaphthalin- Pikraminsäure 6 (7)-sulfosäure der 2-Amino- 6 (7)-sulfosäure CMve 5-oxynaphthalin- CMve 7-sulfosäure 2-Amino-i-oxy- =- Desgl. Anilin Sulfanilsäure benzol 4-Nitro-2-amino- -- Desgl. Anilin Sulfanilsäure i-oxybenzol Pikraminsäure --- 2-Amino- i-Aminonaphthalin- 4.-Nitro-2-amino- 5-oxynaphthalin- 6 (7)-sulfosäure i-oxybenzol 7-sulfosäure Cl6ve p-Nitranilin -- 2-Amino- i-Aminonaphthalin- 4.-Nitro-2-amino- 5-oxynaphthalin- 6 (7)-sulfosäure i-oxybenzol 7-sulfosäure cleve Typ V1. Weiterdiazo- Weiterdiazo- End- Diazoverbindung tierte Mittel- tierte Mittel- ko komponente I komponente II mponente 4-Nitro-2-amino-i-oxybenzol ..... i-Äminonaphthalin- i-Aminonaphthalin- 2-Amino- ' 6 (7)-sulfosäure 6 (7)-sulfosäure 5-oxynaphthalin- Cl6ve Cl6ve 7-sulfosäure 2-Amino-i-oxybenzol q.-sulfosäure a-Naphtylamin Desgl. 2-Phenylamino- 5-oxYnaPhthalin- 7-sulfOsäure Pikraminsäure . . . . . . . . . . . . . . . . . i-Aminonaphthalin- Desgl. 2-Amino- 6 (7)-sulfosäure 5-oxynaphthalin- Cl6ve i # 7-disulfosäure Typ VII. Diazo- Weiter- Weiter- Diazo- verbindung diazotiertes Mittelkomponente diazotiertes verbindung I Amin' 'Amin `@ II 4-Nitro-2-amino- -- Monoazofarbstoff aus - 4.-Nitro-2-amino- i-oxybenzol diazotierter 2-Amino- r-oxybenzol 5-oxynaphthalin- 7-sulfosäure sauer gekuppelt mit 2-Amino- 5-oxynaphthahn- 7-sulfosäure Pikraminsäure - Desgl. - Pikraminsäure Typ V. Natronsalz Kupferverbindung Lösung in auf Zusatz von färbt Lösung in auf Zusatz von färbt H2 0 NaOH Baumwolle Ha O NaOH Baumwolle blau blauviolett stumpf blau blauviolett unverändert schwarzblau i rot rotblau trüb. gelbrot blaurot unverändert corinth rotviolett rotviolett trüb gelbrot rot blaurot blaurot blau blaue Fällung blau violett- blaue Fällung schwarzblau schwarz blau blaue Fällung rotblau violett- blaue Fällung blauschwarz schwarz Typ VI. Natronsalz Kupferverbinduüg Lösung in auf Zusatz von färbt Lösung in auf Zusatz von färbt H2 0 NaOH Baumwolle H2 0 NaOH Baumwolle blau blau grünstichig blau blauviolett unverändert blau blau blau grünblau blauviolett unverändert blau blauviolett blauschwarz blau violett- blauschwarz blau schwarz Typ VII. Natronsalz Kupferverbindung Lösung in auf Zusatz von färbt Lösung in auf Zusatz von färbt Ha 0 NaOH Baumwolle H2 0 NaOH Baumwolle blau blauviolett rotblau violett unverändert violett violett violettschwarze grünstichig blau violett violette Fällung violettblau Fällung Diazo Weiter- Weiter- Diazo- verbindun g diazotiertes Mittelkomponente diazotiertes verbindung I Amin --''" Amin @@ II 5-Nitro-2-ammo-: -- Monöazofarbstoff aus - 5-Nitro-2-amino- i-oxybenzol diazotierter 2-Amino- i-oxybenzol 5-oxynaphthalin- 7-sulfosäure sauer gekuppelt mit 2-Amino- 5-oxynaphthalin 7-sulfosäure 2-Amiao- - Desgl. -- 2-Amino- . i-oxybenzol - i-oxybenzol 4-sulfosäure 4-Nitro-2-axnino- - Desgl. - 2-Amino- i-oxybenzol i-oxybenzol- 4-sulfosäure q:-Nitro-2-amino- - Desgl. -- Anilin i-oxybenzol Pikraminsäure - Desgl. - p-Aminoacetanilid 4-Nitro-2-anino- Naphtyl- Desgl. r-Aminonaphthalin- 4.-Nitro-2-amino- i-oxybenzol aminsulfosäure 6 (7)-sulfosäure i-oxybenzol Cleve cleve 4-Nitro-2-amino- - Desgl. Desgl. q.-Nitro-2-amino- i-oxybenzol i-oxybenzol 2-Amino- -- Desgl. Desgl. q.-Nitro-2-amino- i-oxybenzol i-oxybenzol i-Amino- - Desgl. - i-Amino- 2-oxynaphthalin- 2-oxynaphthalin- 4-sulfosäure 4-sulfosäure Typ VIII. Diazoverbindung I Diazoverbindung II Komponente aus aus 2-Amino-i-oxybenzol Harnstoff aus 2 - 3'-Amino- z-Amino-i-oxybenzol- q.-sulfosäure benzoylamino-5-oxynaphtha- 4-sulfosäure lin-7-sulfosäure 4-Nitro-2-amino-i-oxybenzol Desgl. q.-Nitro-2-aniino-i-oxybenzol 6-Nitro-2-amino-i-oxy- Desgl. 6-Nitro-2-amino-i-oxy- 4.-methylbenzol g. ,methylbenzol 2-Amino-¢-sulfo-i-oxybenzöl= Desgl. 2-Amino-q.-sulfo-i-oxybenzol- 6-carbonsäure 6-carbonsäure 2-Amino-i-oxybenzol Harnstoff aus 2 - 3' Amino- 2-Amino-i-oxybenzol benzoylamino-5-oxynaphtha- lin-i # 7-disulfosäure q.-Chlor-2-amino-i-oxybenzol Desgl. 4-Chlor-2-amino-i-oxybenzol 5-Nitro-2-amino-i-oxybenzol Desgl, 5-Nitrq-2-amino-i-oxybeuzol Natronsalz Kupferverbindung Lösung in auf Zusatz von färbt Lösung in auf Zusatz von färbt H O NaOH Baumwolle H O NaOH Baumwolle blau blau rotblau blauviolett unverändert blau violett rotviolett sehr ro blau violett blauviolett violett r blauviolett blauviolett rotblau violett unverändert violett blau violett rotblau violett unverändert violett violett rotviolett rotblau violett blauviolett violettschwarz blau blauschwarz grünstichig blau violett blau grünstichig blau blau blauschwarz blau violett blauviolett rotblau i violett blauviolett j rotblau rotviolett unverändert - heliotrop violett blauschwarz blauviolett rotviolett j blauviolett blauviolett I Typ VIII. Natronsalz Kupferverbindung Lösung in auf Zusatz von färbt Lösung in auf Zusatz von färbt Ha O NaOH Baumwolle H@ O Na O H Baumwolle blauviolett blaurot blaurosa rot unverändert blaurot violett violette Fällung gelbrot rot unverändert blaurot blau blaue Fällung gelbrot rotblau unverändert rotviolett rot blaurot rosa rot unverändert rot rot orangerot gelbrosa blaurot unverändert Bordeaux Bordeaux gelbrot gelbrosa blaurot - unverändert blaurot rotviolett rotviolett stumpf rot violett unverändert violett Diazoverbindung I Komponente Diazoverbindung II aus aus 2-Amino-I-oxybenzol- Harnstoff aus C-3'-Aminophenyl-5-oxy- 2-Amino-I-oxybenzol- 4-sulfosäure naphtimidazol-7-sulfosäure 4-sulfosäure 4-Nitro-2-amino-I-oxy- Gemischter Harnstoff aus I Mol. 2-Amino- benzol 5-oxynaphthalin-7-sulfosäure + I Mol. p-Aminoazobenzolsulfosäure 2-Amino-I-oxybenzol- Gemischter Harnstoff aus I Mol. 2-Amino- - 4-sufosäure 5-oxynaphthalin 7-sulfosäure + I Mol. p-Aminoazobenzolsalicylsäure 2-Amino-I-oxybenzol Gemischter Harnstoff aus I Mol. - 2 . 3'-Aminobenzoyl-amino-5-oxy- naphthalin-7-sulfosäure + i Mol. m-Aninoazobenzolsulfosäure Typ IX. Diazoverbindung Weiterdiazotiertes Endkomponente aus Pyrazolonderivat 2-Amino-I-oxybenzol-4-sulfosäure I - 3'-Aminophenyl-3-methyl- 2-Benzoylamino-5-oxynaph- 5-pyrazolon thalin-7-sulfosäure 2-Amino-I-oxybenzol-4-sulfosäure I . 3'-Aminophenyl- 1/2 Mol. Harnstoff aus 5-pyrazolon-3-carbonsäure 2-Amino-5-oxynaphthahn- 7-sulfosäure #sa Benzidin (alk-) Salicylsäure 2-Amino-5-oxynaphthaliri-7-sulfosäure 2-Amino-i-oxybenzol-4-sulfosäure i - (sa Benzidin (alk.) Salicylsäure 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfosäure 2-Amino-4-sulfo-r-nxybenzol6-carbonsäure @sa Benzidin (alk.) Salicylsäure 2-Amino-5-oxynaphthahn-7-sufosäure _ 6-Nitro-2-ammo-i-oxy-4-methylbenzol Natronsalz Kupferverbindung Lösung in auf Zusatz von färbt Lösung in auf Zusatz von färbt H2 O NaOH Baumwolle H3 O NaOH Baumwolle rot blaurot rot blaurot unverändert blaurot blaurot rot rotbraun rot unverändert rotbraun blaurot braun orange rotbraun unverändert gelbbraun blaurot rotbraun salmrot rot unverändert blaurot Typ IX. Natronsalz Kupferverbindung Lösung in auf Zusatz von färbt Lösung in auf Zusatz von färbt H2 O NaOH Baumwolle H2 O NaOH Baumwolle gelbrot rotgelb salmrot gelbrot unverändert rotorange rot gelbstickig rot gelbrot rot unverändert rot Patentschrift 48IIgo und deren Zusatz 2oI86. Typ I. Natronsalz Kupferverbindung Lösung in auf Zusatz von färbt Lösung in auf Zusatz von färbt H, O NaOH Baumwolle H2 O Na O H Baumwolle braunrot braunrot i braunrot braunrot i unverändert braun rot rot rotbraun braunrot unverändert braun oliv braun rotbraun braun unverändert ' schwarzbraun 3 a'aer) Benzidin -## Salicylsäure # 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-suüosäure (a k 4-Nitro-2-amino-i-oxybenzol (s @ Benzidin (alk) 2-Oxynaphthalin-6-sulfosäure 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfosäure (a` 2-Amino-i-oxybenzol (sa) Benzidin (alk.) i-Oxynaphthalin-4-sulfosäure 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfosäure (a Pilcraminsäure (sa) 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfosäure (alk.) 2-Amino-z-oxybenzol-4-sulfosäure Benzidin (sa er3 - 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfosäure (allc.@ 2-Amino-4-oxybenzol-4-sulfosäure (sa 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfosäure (alk.) 4-Nitro-2-amino-i-oxybenzol Benzidin (sa 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfosäure (alk.) 4-Nitro-2-amino-i-oxybenzol (sauer) 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfosäure (@k) 6-Nitro-2-amino-i-oxy-4-methylbenzol Benzidin (sa- 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfosäure (alk.) 6-Nitro-2-amino-i-oxy-4-methylbenzol (sa Diaminostilbendisulfosäure (alk.) i-Oxynaphthalin-4-sulfosäure 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfosäure (4-Nitro-2-amino-i-oxybenzol (saue Diaminostilbendisulfosäure (21k.) ß-Naphthol 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfosäure (a1 ,@ Pikraminsäure (sa 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfosäure (alk.) 4-Nitro-2-amino-i-oxybenzol Diaminostilbendisulfosäure , (sa- 2-Amino-5-oxynaphthahn-7-sulfosäure (alk.) 4-Nitro-2-amino-i-oxybenzol (sa 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfosäure (alk.) Pikraminsäure m-Aminobenzoyl-m-phenylendiamin (sa 2=Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfosäure (alk.) Pikraminsäure (saue m-Aminobenzoyl-m-phenylendiamin - 2 # 3'-Aminobenzoylamino-5-oxynaphthahn- 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfosäure [i # 7-disulfosäure (a1 ,@ 2-Amino-4-sulfo-i-oxybenzol-6-carbonsäure Natronsalz Kupferverbindung Lösung in auf Zusatz von färbt Lösung in auf Zusatz von färbt H2 O NaOH Baumwolle H2 O Na O H Baumwolle i rot braun rotbraun braun unverändert olivbraun blaurot blaurot violett braunrot unverändert braunrot rotviolett rotviolett stumpf blau blaurot unverändert rotlila rotblau rotblau blaustichig blaurot unverändert rotviolett Bordeaux rotviolett rotviolette blaustichig braun- Fällung - Bordeaux violett braune Fällung rotviolett blauviolett blauviolett blauviolett rotviolett r Flug violette rotlila blaurot rot blauviolett rot unverändert violett blaurot rot schwarzviolett rot unverändert violett rotviolett trüb rotviolett rotviolett rot unverändert - rotviolett blaurot braunrote braunviolett rot braunrot mauve g rot unverändert rot rot unverändert rot (saue Azoxyanilin (alk.i 2. 3'-Aminobenzoylamino-5-oxynaphthalin-r - 7-disulfosäure 2-Amino-5-oxyn aphthalin-7-sulfosäure @a k 2-Amino-4-sulfo-i-oxybenzol-6-carbonsäure (saAzoxyanilin (alk.) 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfosäure 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfosäure (a 2-Amino-4-sulfo-i-oxybenzol-6-carbonsäure (s@ 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfosäure (alk.) pikraminsäure 4' 4`-Diaminodiphenyläther `u (sae 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfosäure Talk .j Paminsäure (saue 4 # 4'-Diaminodiphenyläther @ # 2-Amino-5-oxynaphthalin-i # 7-disulfosäure 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfosäure @a k 2-Amino-4-sulfo-i-oxybenzol 6-carbonsäure Typ II. ( 2-Amino -i-oxybenzol Harnstoff der 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfosäure (arm, - Benzidin kalk.) i-Oxynaphthalin-4-sulfosäure ( 4-Nitro-2-amino-i-oxybenzol Harnstoff der 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfosäure (a) o-Dianisidin @al@;.) z-Oxynaphthalin-4-sulfosäure (@ 4-Nitro-2-amino-i-oxybenzol 5 ' 5'-Dioxy-2 - 2'-dinaphtylamin-7 # 7'-disulfosäure ( o-Dianisidin i-Oxynaphthalin-5-sulfosäure (arm 2-Amino-i-oxybenzol Harnstoff der 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfosäure @a k Azoxyanilin kalk.} I - 3'-Nitrophenyl-5-pyrazolon-3-carbonsäure ( 2-Amino-i-oxybenzol Harnstoff der 2-Amino-5-oxynaphthaIin-7-sulfosäure m-Aminobenzoyl m-phenylendiaminTa,lE,, i# 3'-Nitrophenyl 5-pyrazolon-3-carbonsäure (0310 2-Amino-i-oxybenzol Harnstoff der 2-Amino=5-oxynaphthalin-7-sulfosäure (a 4' 4!-Diaminodiphenylamin ra.) 3: # 3'-Nitrophenyl-5-pyrazolon-3-carbensäure Natronsalz Kupferverbindung Lösung in auf Zusatz von färbt Lösung in auf Zusatz von färbt Hz O NaOH Baumwolle Hz O Na O H Baumwolle scharlach- rot unverändert unverändert verändert rot rot unverändert braunrot Scharlach- rot unverändert rot braunrot unverändert rotbraun rot braunrote Fällung braunviolett braunrot unverändert braunviolett rot rot rot rot unverändert stumpf rot Typ II. violett blaurot violettbraun blaurot etwas blauer rotviolett rein blau blauviolett schwarzblau - blauviolett blauviolette [ rotblau Fällung i rotblau rotblau I blau rotblau unverändert violettblau I l rot gelbrot rot rot unverändert bordeaux i I rot gelbrot ' rot rot unverändert bordeaux I braunrote blauviolett schwarzblau rotblau unverändert violett I Fällung Monoazofarbstoff aus dianotierter 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfosäure sauer ge- kuppelt mit 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfosäure (alk-) 4-Nitro-2-amino-i-oxybenzol Benzidin (a k Monoazofarbstoff aus dianotierter 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfosäure sauer ge- kuppelt mit 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfosäure (a1Z.) 4-Nitro-2-amino-i-oxybenzol ('Harnstoff der 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfosäure Falk.) 4_Nitro-2-amino-i-oxybenzol Benzidin (a- Harnstoff der 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfosäure p k.) 4-Nitro-2-amino-i-oxybenzol j a Harnstoff der 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfosäure (alk-) 2-Ämino-i-öxybenzol Dianisidin (a Harnstoff der 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfosäure (alle.) 2-Amino-i-oxybenzol (a1 i-Amino-2-oxynaphthalin-4-sulfosäure Harnstoff der 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfosäure (a k Benzidin i-Oxynaphtfialin-4-sulfosäure Typ IIi. ;saue Benzidin (all:) i-Oxynaphthalin-5-sulfosäure i-Amino-8-oxynaphthalin-3 # 6-disulfosäure (a Pikraminsäure (saue Benzidin (alk.) i-Aniino-8-oxynaphthalin-2 # 4-disulfosäure i-Amino-8-oxynaphthalin-3 # 6-disulfosäure 4-Nitro-2-amino-i-oxybenzol @s2 Pikraminsäure i-Amino-8-oxynaphthalin-4-sulfosäure (a k Benzidin (alk.) i-Oxynaphthalin-5-sulfosäure (sa1-eA Benzidin ialk.) 2-Amino-5-oxynaphthalin-i # 7-disulfosäure i-Amino-8-oxynaphthalin-4-sulfosäure (a Pikraminsäure (saue Benzidin (alk.) 2 , 3.-Aminobenzoylamino-5-oxynaphthalin-i # 7-disulfosäure i-Ämino-8-oxynaphthalin-4-sulfosäure (aj@ Pikraminsäure Natronsalz Kupferverbindung Lösung in auf Zusatz von Färbt Lösung in auf Zusatz von färbt H20 NaOH Baumwolle H20 NaOH Baumwolle blau blauviolett blau rotviolett unverändert rotblau blauviolette blau Fällung braunviolett rotviolett violette Fällung rotviolett blauviolett rotbraun rotbraun bordeaux unverändert blauviolett rotviolett blaurot blauviolett rot unverändert . rotviolett Typ III, blau blau graublau blauviolett unverändert rotgrau blau blau stahlblau blau unverändert rotgrau i rotblau rotblau blaugrau rot unverändert rotgrau i a blau- grünschwarz blaugrau braungrau unverändert grau schwarz blau- grünschwarz blaugrau braungrau unverändert grau schwarz Typ IV. `,.arm 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfosäure Benzidin (@(a k Resorcin (alk.) 2-Amino-i-oxybenzol-4-sulfosäurr (arm 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfosäure Benzidin (z@ m-Phenylendiamin ,all{.) 2-Amino-r-oxybenzol-4-sulfosäure aal 2-Amino-5-oxynaphthalin-i # 7-disulfosäure Benzidin (a- Resorcin kalk.; 4-Nitro-2-amino-i-oxybenzol 2 # 3'-Äminobenzoylamino-5-oxynaphthalin-i - 7-disulfosäure Benzidin (a- 2-Amino-i-oxybenzol-4-sulfosäure - Besitzt die Kupferverbindung entsprechend der Konstitution des als Ausgangsstoff verwendeten o-Oxyazofarbstoffes noch eine weiterdiazotierbare Aminogruppe, so kann diese gegebenenfalls nach dem Färben auf der Faser weiterdiazotiert und mit den gebräuchlichen Entwicklern (ß-Naphthol, m-Toluylendiamin usw.) gekuppelt werden. Es trifft dies bei Verwendung von 2-Amino-5-oxynaplithalin-7-sulfosäure selbst und derjenigen ihrer Derivate, die im exonuklearen Benzolkern eine diazotierbare Aminogruppe enthalten, zu. Ist der zur Darstellung der Kupferverbindung verwendete Farbstoff durch die Anwesenheit einer Hydroxylgruppe, deren o-Stellung nicht besetzt ist, noch befähigt, mit Diazoverbin-
Natronsalz Kupferverbindung Lösung in auf Zusatz von färbt Lösung in auf Zusatz von i färbt H20 NaOH Baumwolle H2 O NaOH Baumwolle rotviolett rot violett rotviolett unverändert rotviolett rotviolett violettrot granat rotviolett unverändert rotviolett i stumpf braunrot rot rotviolett braunrot braunrot bordeaux j blaurot rot rotviolett rot unverändert rotviolett
Claims (1)
- PATENT-ANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Kupferverbindungen substantiver o-Oxyazofarbstoffe, darin bestehend, daß man auf die wäBrigen Lösungen oder Suspensionen der nach dem Verfahren der französischen Patentschrift 4811go und deren Zusatz 2o186 unter Verwendung von o-Oxydiazoderivaten der Benzol- oder Naphthalinreihe darstellbaren substantiven o-Oxyazofarbstoffe, Kupfer bzw. Kupferverbindungen einwirken läBt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE335809T | 1915-07-18 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE335809C true DE335809C (de) | 1921-04-13 |
Family
ID=6219694
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1915335809D Expired DE335809C (de) | 1915-07-18 | 1915-07-18 | Verfahren zur Herstellung von Kupferverbindungen substantiver o-Oxyazofarbstoffe |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE335809C (de) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE739908C (de) * | 1938-03-09 | 1943-10-15 | Manufactures De Prod Chim Du N | Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen |
| DE767204C (de) * | 1939-07-29 | 1952-02-28 | Chemische Ind Ges | Verfahren zur Herstellung von triazolgruppenhaltigen Azofarbstoffen |
| DE882884C (de) * | 1941-07-14 | 1953-07-13 | Sandoz Ag | Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Tris- und Polyazofarbstoffen |
| DE755968C (de) * | 1941-04-03 | 1953-12-21 | Chemische Ind Ges | Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen |
| DE955802C (de) * | 1955-01-08 | 1957-01-10 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Hexakisazofarbstoffen |
| US9534081B2 (en) | 2010-04-07 | 2017-01-03 | Nuplex Resins B.V. | Crosslinkable composition crosslinkable with a latent base catalyst |
-
1915
- 1915-07-18 DE DE1915335809D patent/DE335809C/de not_active Expired
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE739908C (de) * | 1938-03-09 | 1943-10-15 | Manufactures De Prod Chim Du N | Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen |
| DE767204C (de) * | 1939-07-29 | 1952-02-28 | Chemische Ind Ges | Verfahren zur Herstellung von triazolgruppenhaltigen Azofarbstoffen |
| DE755968C (de) * | 1941-04-03 | 1953-12-21 | Chemische Ind Ges | Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen |
| DE882884C (de) * | 1941-07-14 | 1953-07-13 | Sandoz Ag | Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Tris- und Polyazofarbstoffen |
| DE955802C (de) * | 1955-01-08 | 1957-01-10 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Hexakisazofarbstoffen |
| US9534081B2 (en) | 2010-04-07 | 2017-01-03 | Nuplex Resins B.V. | Crosslinkable composition crosslinkable with a latent base catalyst |
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