DE148031C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B11/00—Diaryl- or thriarylmethane dyes
- C09B11/04—Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
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- C09B11/22—Amino derivatives of triarylmethanes containing OH groups bound to an aryl nucleus and their ethers and esters
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
In der Patentschrift 97638 nebst Zusätzen sind Farbstoffe der Diphenylnaphthylmethanreihe
beschrieben, in welchen im Naphthalinkern eine Sulfogruppe in Orthostellung und eine
Alkyloxygruppe in ParaStellung zum Methankohlenstoff steht. Es wurde nun gefunden,
daß Farbstoffe der Diphenylnaphthylmethanreihe von reinerer, grünerer Nuance und hervorragender
Echtheit erhalten werden, wenn im Naphthalinkern die Orthostellung zum Methankohlenstoff durch die Alkyloxygruppe
substituiert wird und die ParaStellung frei bleibt. Derartige Farbstoffe lassen sich auf
zweierlei Weise aus den Kondensationsprodukten von Tetralkyldiamidobenzhydrol mit
2-Napthol"3 · 6-disulfosäure und 2-Naphthol-6 · 8-disulfosäure erhalten, indem man dieselben
entweder zuerst oxydiert und dann alkyliert oder umgekehrt verfährt. Im ersteren
Falle läßt sich nun merkwürdige'r Weise die gebräuchliche Methode der Alkylierung mit
Halogenalkyl (D. R. P. 97822) nicht durchführen. Brauchbare Resultate werden vielmehr
nur bei Anwendung Von Arylsulfonsäureestern oder Schwefelsäuredialkylestern erhalten. Für technische Zwecke ist die Anwendung
der ersteren vorzuziehen. Umgekehrt geben diese Alkylierungsmittel keine guten Resultate, wenn man die Leukoverbindüngen
alkylieren will. Diese reagieren vielmehr gut mit Alkylhalogenen. Bei der Oxydation
erhält man dann die gleichen Farbstoffe, wie bei der Alkylierung der Karbinole.
Die erhaltenen Farbstoffe färben Wolle grün bis gelbgrün. Die Färbungen sind wasch-
und alkaliecht, sehr lichtecht und von vollkommener Gleichmäßigkeit. Von den Farbstoffen
des Patents 58483 unterscheiden sich die nach vorliegendem Verfahren erhältlichen
Farbstoffe durch ihre wesentlich lebhaftere und grünere Nuance, sowie ihre Alkaliechtheit.
Während der Farbstoff des Patents 58483 aus β - Naphtholdisulfosäure R mit Sodalösung blau, der aus ß-Naphthol-y-disulfosäure
farblos wird, werden die nachfolgend beschriebenen entsprechenden Farbstoffe durch
Soda nicht oder nur sehr wenig verändert.
Beispiel I. 18 kg des durch Oxydation des Kondensationsproduktes von Tetraäthyldiamidobenzhydrol
und 2-Naphthol"3 · 6-disulfosäure erhaltenen Farbstoffs werden mit
7,5 kg Soda innig vermengt und die Lösung von 12 kg Paratoluolsülfosäuremethylester in
30 1 Methylalkohol eingetragen. Man erwärmt im Rührgefäß unter Rückfluß auf dem Wasserbade,
bis eine Probe in Wasser gelöst auf Zusatz von Ammoniak die reingrüne Farbe beibehält. Man kann nun unmittelbar eintrocknen
und das Rohprodukt zum Färben benutzen, oder man extrahiert den reinen
Farbstoff aus dem Rohprodukt mit Alkohol. Er ist leicht löslich in Wasser und färbt
Wolle in der Nuance des bekannten Säuregrün..
Beispiel II. 8 kg des Kondensations-Produkts aus Tetraäthyldiamidobenzhydrol und
2-Naphthol"3 · 6-disulfosäure werden in 100 1 Wasser mit Hilfe von 4 kg Ätznatron gelöst.
Hierzu gibt man die Lösung von IO kg Bromäthyl in 80 kg Alkohol und erwärmt 7q
etwa 12 Stunden im geschlossenen Gefäß auf j ioo°. Nachdem der Alkohol abdestilliert ist,
wird der Autoklaveninhalt mit Essigsäure angesäuert und die Lösung so weit eingedampft,
bis sie beim Erkalten zu einem Kristallbrei erstarrt. Man filtriert und erhält so die alkylierte Leukoverbindung in Form j
eines farblosen Kristallpulvers. Dieselbe wird durch Oxydation in verdünnter Schwefelsäure
ίο oder Essigsäure mit Hilfe von Bleisuperoxyd in den Farbstoff übergeführt, der den im
Beispiel I beschriebenen völlig gleicht.
| Alkylderivat des Farbstoffs aus: |
Wässerige Lösung |
Auf Zusatz von Soda |
Lösung in H2SO, |
Lösung in Alkohol |
Woll färbung |
| Tetramethyldiamidobenzhydrol und 2-Naphthol-3 · 6-disulfosäure |
blaugrün | kalt unver ändert, nach längerem Kochen violett |
gelborange | grünblau | bläulichgrüfi |
| Tetraäthyldiamidobenzhydrol und 2-Naphthol-3 · 6-disulfosäure |
blaugrün | kalt unver ändert, nach längerem Kochen blau |
gelborange | blaugrün | grün |
| Tetramethyldiamidobenzhydrol und 2-Naphthol-6 · 8-disulfosäure |
gelbgrün | kalt wenig blauer, nach längerem Kochen ent färbt |
bräunlich- gelb |
gelbgrün | gelbgrün |
| Tetraäthyldiamidobenzhydrol und 2-Naphth'ol-6 · 8-disulfosäure |
gelbgrün | kalt wenig blauer, nach längerem Kochen ent färbt |
gelbbraun | gelbgrün | gelbgrün. |
Ersetzt man in diesen Beispielen das Tetraäthyldiamidobenzhydrol durch die Tetramethylverbindung,
so wird ein Farbstoff von gleichen Eigenschaften erhalten. Wird jedoch statt der 3 · 6-Disulfosäure die 6 · 8-Disulfosäure
des ß-Naphthols verwendet, so erhält man einen mehr gelbgrünen Farbstoff, der aber
sonst alle die angeführten typischen Eigenschaften der Gruppe zeigt.
Die Eigenschaften der einzelnen Farbstoffe ergeben sich aus folgender Tabelle:
Claims (1)
- Patent-Anspruch :Verfahren zur Darstellung von Diphenylnaphthylmethanfarbstoffen, welche eine Alkyloxygruppe in Orthosteilung zum Methankohlenstoff enthalten, darin bestehend, daß man die oxydierten Kondensationsprodukte von Tetralkyldiamidobenzhydrol und 2-Naphthol-3 · 6-disulfosäure bezw. 6 · 8-disulfosäure mit Arylsulfonsäureestern oder Schwefelsäuredialkylestern behandelt oder jene Kondensationsprodukte zunächst mit Alkali und Halogenalkyl erhitzt und dann oxydiert.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE148031C true DE148031C (de) |
Family
ID=415159
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT148031D Active DE148031C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE148031C (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5925303A (en) * | 1995-02-09 | 1999-07-20 | Unique Mould Makers Limited | Process for forming seamless molded skirt |
| DE102010007366A1 (de) * | 2010-02-10 | 2011-08-11 | Gisela Weber | Hubladebühne für Lastkraftwagen |
-
0
- DE DENDAT148031D patent/DE148031C/de active Active
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5925303A (en) * | 1995-02-09 | 1999-07-20 | Unique Mould Makers Limited | Process for forming seamless molded skirt |
| DE102010007366A1 (de) * | 2010-02-10 | 2011-08-11 | Gisela Weber | Hubladebühne für Lastkraftwagen |
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