DE572663C - Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man sehr wertvolle neue Farbstoffe erhält, wenn man Arylide der 2 # 3-Oxynaphthoesäure von der allgemeinen Formel in welcher das eine x eine Alkyl- oder Alkoxygruppe und das andere x Wasserstoff oder, wenn die 4-Stellung des Benzolkerns durch eine Alkoxygruppe besetzt ist, Wasserstoff oderAlkyl bedeutet, mit diazotierten 2-Amino-4-chlor-i # i'-diphenyläthern kuppelt, die in 4'-oder 2'-Stellung durch Chlor oder in 4'-Stellung durch eine Alkyl- oder Allkyloxygruppe substituiert sind. Es werden so lebhafte scharlachrote bis blaurote Farbstoffe gebildet. Auf der Faser werden dieselben Farbtöne erzielt, die sich durch Brillanz, vereinigt mit vorzüglichen Echtheitseigenschaften, insbesondere Chlor-, Beuch- und Lichtechtheit, auszeichnen.
• Die hier in Betracht kommenden Diazokomponenten können z. B. ganz allgemein hergestellt werden durch Reduktion der Kondensationsprodukte aus 2-Nitro-i # 4-dichlorbenzol, aus i # 2-Dichlor-4 # 5-dinitrobenzol usw. mit geeigneten Kernsubstitutionsprodukten des Phenols, wie 4-Methyl-i-oxybenzol, 2- und 4-Chlor-i-oxybenzol, den Dichlorphenolen, i #4-Dioxybenzolmonoalkyläthern usw., erhalten werden.
• Beispiel i 23,i Teile 4-Chlor-2-amino-4'-methyli # i'-diphenyläther werden, wie üblich, diazotiert und in eine Lösung von 27,7 Teilen i-(2' # 3'-Oxynaphthoylamino) -2-methylbenzol, 6o Teilen 3oprozentiger Natronlauge, 15 Teilen Soda und 2ooo Teilen Wasser eingetragen. Der entstandene Farbstoff fällt sofort aus. Der rote Niederschlag wird filtriert, gewaschen und getrocknet. ' Beispiele Baumwollgarn wird mit einer Lösung, die durch Lösen von 7 g des i- (2' # 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxybenzols in 300 cciu heißem Wasser unter Zusatz von 14 ccm 30-prozentiger Natronlauge und io ccm Türkischrotöl und Verdünnen des Ansatzes auf i Liter hergestellt wird, imprägniert. Hierauf windet man ab und entwickelt in einer mit Natriumacetat abgestumpften Lösung, enthaltend 4 g diazotierten 4 - 4'-Dichlor-2-aminodiphenyläther im Liter. Es entsteht eine reine rote Nuance von vorzüglichen Echtheitseigenschaften. Ersetzt man die Diazokomponente durch den 4-Chlor-2-amino-4'-methoxy-i - i'-diphenyläther, so erhält man. ein stark blaustichiges Rot von großer Reinheit.
• Ersetzt man in diesem Beispiel das i- (2'-3'-Oxynaphthoylamino)-2-inethoxybenzol durch das i-(2'-3'-Oxynaphthoylamino)-2-äthoxybenzol, so erhält man eine rote Färbung von gleichen vorzüglichen Echtheitseigenschaften.
• Beispiel 3 Man verfährt wie im Beispiel 2, venven.det aber als. Kupplungskomponente das 1-(:2'- 3'-Oxynaphthoylamino)-4-methoxybenzol. Man erhält mit dem 4 - 4'-Dichlor-2-diazodiphenyläther eine satte rote Färbung von hervorragender Lichtechtheit, mit dem 4 - 2'-Dichlor-2-diazodiphenyläther eine sehr lichtechte rote Färbung, mit dem 4-Chlo@r-4'-äthoxy-2-diazodiphenyläther ebenfalls eine lebhafte Rotfärbung. Ersetzt man das 1-(2'- 3'-Oxynaphthoylamino) -4-methoxybenzol durch das i - (2' - 3'-Oxynaphthoylamino)-¢-äthoxybenzol, so erhält man mit dem q, - 2' -.Dichlor,-2-diazodiphenyläther ein gelbes Scharlach und mit dem 4-4'-Dichlo,r-2-diazodiphenyläther ein reines Scharlach von hervorragender Licht- und Beuchechtheit.
• Ersetzt man das 1-(2'- 3'-Oxynaphthoylamino)-4-methoxybenzol durch das i- (2' - 3'-Oxynaphthoylamino)-4-methylbenzol, so erhält man mit dem 4 - 2'-Dichlor-2-diazodiphenyläther ein sehr reines gelbes Scharlach und mit dem 4 - 4'-Dichlor-2-diazodiphenyläther ein reines Scharlach von den gleichen vorzüglichen Echtheitseigenschaften. Beispiel 4 hin Zeugdruck wird der. zu bedruckende Stbff mit einer alkalischen Lösung, die im Liter 12 g i- (2' - 3'-Oxynaphthoylamino)-4-methoxybenzol enthält, foulardiert. Nach dem Trocknen wird mit einer Druckpaste bedruckt, die 8 g dianotierten 4-Chlor-2-amino-4'-methoxy-i - i'-diphenyläther imKilogramm enthält. Die satte, rein blaustichigrote Färbung entwickelt sich sehr rasch und ist hervorragend echt. Ähnliche reine rote Nuancen von den gleichen Echtheitseigenschaften erhält man mit i- (2' - 3'-Oxynaphthoylamino)-q.-methyl- oder -q.-äthoxybenzol.
• Will man die in obigen Beispielen erwähnten Farbstoffe auf Wolle herstellen, so ist zweckmäßig das aus der britischen Patentschrift 310 758 bekannte Verfahren anzuwenden.

Claims (1)

1. PATRNTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen in Substanz oder auf der Faser, dadurch gekennzeichnet, daß man Arylide der 2 - 3-Oxynaphthoesäure von der allgemeinen Formel in welcher das eine x eine Alkyl- oder Alkoxygruppe und Glas andere x Wasserstoff oder, wenn die 4-Stellung des Benzolkerns durch eine Alkoxygruppe besetzt ist, Wasserstoff oder Alkyl bedeutet, mit dianotierten 2-Amino-4-chlor-i - i'-diphenyläthern kuppelt, die in 4'- oder 2'-Stellung durch Chlor oder in 4'-Stellung durch eine Alkyl- oder Alkoxygruppe substituiert sind.