DE488603C

DE488603C - Verfahren zur Darstellung von Anthracenderivaten

Info

Publication number: DE488603C
Application number: DEB115299D
Authority: DE
Inventors: Dr Max A Kunz; Dr Rudolf Stroh
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1924-08-21
Filing date: 1924-08-21
Publication date: 1929-12-31

Description

DEUTSCHES REICH

AUSGEGEBEN AM
31. QEZEMBER 1929

REICHSPATENTAMT

PATENTSCHRIFT

JVe 488 KLASSE 12 ο GRUPPE

I. G. Farbenindustrie Akt.-Ges. in Frankfurt a. M.*)

Verfahren zur Darstellung von Anthracenderivaten

Patentiert im Deutschen Reiche vom 21. August 1924 ab

Es ist bekannt, daß man durch Behandeln von aromatischen Ketonen und Polyketonen mit Aluminiumchlorid Benzanthron und dessen Derivate erhält. Es wurde nun gefunden, daß Anthracylarylketone und Anthracylbisaryldiketone vom Typus

C₆H₄V 1 s C₆H₄ bzw. C₆H₄ ' j /C₆H₄

c· c-

C = O

wobei R einen einfachen oder substituierten Arylrest darstellen kann, sich durch Behandlung mit Kondensationsmitteln, beispielsweise wasserfreiem Aluminiumchlorid, in neue, ganz andersartige Verbindungen überführen lassen. Auch

as die Reduktionsprodukte der Anthracylarylketone und -bisaryldiketone liefern bei der Behandlung mit Kondensationsmitteln derartige neue Verbindungen, die von den bekannten grundsätzlich verschieden sind. Der Reaktionsverlauf muß hier ein anderer sein, denn sonst würde das gemäß nachstehendem Beispiel ι erhaltene Produkt identisch sein mit dem Benznaphtanthron des Patentes 181 176; dies ist nicht der Fall. Die neuen Produkte können auf dem Farbstoffgebiet Anwendung finden.

Beispiel 1

15 Teile Anthraphenon (Monobenzoylanthracen), 15 Teile Kieselgur und 150 Teile wasserfreies Aluminiumchlorid werden innig gemischt und im Wasserbad 3 Stunden auf 90 bis 100 ° C erhitzt. Man zersetzt mit Eiswasser und verdünnter Salzsäure, saugt ab und wäscht mit Wasser aus. Das entstandene dunkelgefärbte Reaktionsprodukt löst sich mit starker Fluoreszenz in Aceton und läßt sich mit diesem oder anderen organischen Lösungsmitteln reinigen. Kristallisiert bildet es orangefarbige Nadeln, die bei 212 bis 213 ° schmelzen und sich in konzentrierter Schwefelsäure mit grüner Farbe lösen. Die Verbindung ist in ihrer Zusammensetzung nicht wesentlich von dem 9,io-Dibenzoylanthracen verschieden, weicht aber in'ihrem Verhalten doch wesentlich vori^dieser ab.

Beispiel 2

15 Teile Dibenzoylanthracen und 150 Teile wasserfreies Aluminiumchlorid werden innig gemischt und im Ölbad 2 Stunden auf 130 bis 140 "erhitzt. Die Aufarbeitung des entstandenen Reaktionsproduktes, das mit dem von Beispiel 1 identisch ist, erfolgt wie in Beispiel 1 beschrieben.

*) Von dem Patentsucher sind als die Erfinder angegeben worden:

Dr. Max A. Kun\ in Mannheim und Dr. Rudolf Stroh in Ludwigshafen a. Rh,

Beispiel. 3

15 Teile NaphthoLanthracen und 150 Teile wasserfreies Aluminiumchlorid werden innig gemischt und im Ölbad 2 Stunden auf 130 bis 140 ° erhitzt. Die Aufarbeitung des Reaktionsproduktes ge* schieht wie in Beispiel 1 beschrieben.

Beispiel 4

15 Teile des Reduktionsproduktes von Benzoylanthracen (hergestellt nach dem Verfahren des Patents 461 704) werden mit 150 Teilen wasserfreiem Aluminiumchlorid innig gemischt und im Ölbad 2 Stunden auf 130 bis 140 ° erhitzt. Die Aufarbeitung erfolgt wie im Beispiel 1 be

schrieben. Statt des wasserfreien Aluminiumchlorids lassen sich auch andere Kondensationsmittel, z. B. wasserfreies Aluminiumbromid oder Mischungen von wasserfreien Aluminiumhalogeniden und Zinkchlorid oder Eisenchlorid, ver- 20 wenden.

Claims

Patentanspruch :

Verfahren zur Darstellung von Anthracenderivaten, dadurch gekennzeichnet, daß man auf Anthraeylarylketone oder Anthracylbisaryldiketone oder deren Reduktionsprodukte Aluminiumhalogenide und deren Mischungen mit anderen Kondensationsmitteln einwirken läßt.