DE2301862B2 - Neue Isoindolinpigmente und Verfahren zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material - Google Patents

Description

Die Erfindung betrifft neue wertvolle Isoindolinonpigmente der allgemeinen Formel

N-U = C-J-X-IrC=N--N

NH

HN

worin Hal, R, R₃, R₄, X, Y, Z, m, n, p, q und r die im 15 oder Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben.

Zu den neuen Pigmenten gelangt man, wenn man ein Diamin der Formel

R₁O

H₂N-

mit einem Isoindolinon der Formel (HaIj,,

worin V eine Gruppe der Formel

Y₂ Y₂

oder

(Π)

20

OR₂

NH

25

JO und insbesondere der Formel

R₁O

OR₁

NH

R₂O

35

(VU)

(VIII)

wobei in den angegebenen Formeln R und Y₁ die angegebene Bedeutung haben, Ri und R2 niedere Alkoxygruppen bedeuten.

Man erhält die 3,3-Dialkoxy-isoindolinone nach bekanntem Verfahren durch Umsetzen eines o-Cyanbenzoesäurealkylesters der Formel

bedeutet, worin X₂ eine Imino- oder Thiogruppe und Y₂ ein Halogenatom, eine niedere Alkoxy- oder eine sekundäre Aminogruppe bedeutet, im Molverhältnis

1 :2 kondensiert.

Die als Ausgangsstoffe zu verwendenden Isoindolinone enthalten in 3-Stellung eine Imino- oder Thiogruppe,

2 Halogenatome, 2 tertiäre Aminogruppen, beispielsweise Piperidino- oder Morpholinogruppen oder insbesondere 2 niedere Alkoxygruppen, vorzugsweise Methoxygruppen.

Die isoindolinone entsprechen vorzugsweise der Formel

45

Y,„ ζ

50 CN

COO — Alkyl

(IX)

Y₁

R₁O

Cl

RO

OR₁

NH

Cl O

mit einer Alkalialkoholatlösung in einem niederen Alkohol. In der Regel ist es nicht nötig, das so erhaltene Isoindolinon zu isolieren, es kann in den meisten Fällen direkt zur Umsetzung mit dem Diamin eingesetzt werden.

Die 3-Imino-isoindolinone erhält man nach bekanntem Verfahren durch Umsetzen eines o-Cyan-benzoesäurealkylesters der Formel IX mit Ammoniak.

Die o-Cyanbenzoesäurealkylester ihrerseits erhält man nach dem in der DE-OS 23 01 863 niedergelegten Verfahren durch Umsetzen des Ammoniumsalzes einer Tetra- oder Dihalogen-o-cyanbenzoesäure mit Alkalialkoholaten, -phenolaten oder -mercaptiden und Ver-(Vl) _b5 esterung des Umsetzungsproduktes mit einem Dialkylsulfat.

Als Vertreter von bicyclischen Diaminen, deren Benzolreste direkt miteinander verbunden sind, seien

die Diaminodiphenyle, insbesondere solche der Formel
Z₂ Z₂

H₂N

NH₂

(XI)

erwähnt, worin Z₂ ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkyl- oder Alkoxygmppe, enthaltend 1 bis 4 Kohlenstoffatome, bedeutet

Aus der Reihe der Diamine, deren Benzolreste über eine Brücke miteinander verbunden sind, seien insbesondere solche der Formel

H₂N

NH₂

(XII)

genannt, worin Xi, Vi, V₂ und Z₂ Wasserstoff- oder Halogeiiatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen, enthaltend bis 4 Kohlenstoffatome, bedeuten und X₃ ein Schwefelatom oder eine Gruppe der Formeln -NH-CO-, -NH-CO-NH-, -CH=CH- oder — N = N — bedeutet.

Schließlich können als Diamine auch Dihydrazone von Dialdehyden oder Diketonen oder Hydrazone von Aminoaldehyden oder Aminoketonen verwendet werden.

Von besonderem Interesse sind die Phenylendiamine, insbesondere jene der Formel

H₂N

NH₂

(XIU)

worin Xi die angegebene Bedeutung hat, und Zi ein H- oder Halogenatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe, enthaltend 1 bis 4 Kohlenstoffatome oder eine Phenylazogruppe bedeutet.
Als Beispiele seien die folgenden Diamine genannt:

Hydrazin

1,4-Diaminobenzol

1,3-Diami'nobenzol

1,3-Diamino-4-methylbenzol

1,3-Diamino-4-methoxybenzol

1,3-Diamino-2-methylbenzol

1,3-Diamino-2,5-dichlorbenzol

1,4-Diamino-2-chlorbenzol

1,4-Diamino-2-brombenzol

1,4-Diamino-2,5-dichlorbenzol

1,4-Diamino-2-methylbenzol

1,4-Diamino-2,5-dimethylbenzol

1,4-Diamino-2-methoxybenzol

1,4-Diamino-2,5-dimethoxybenzol

l,4-Diamino-2-chlor-5-methylbenzol

l,4-Diamino-2-chlor-5-methoxybenzol

l,4-Diamino-2-chlor-5-äthoxybenzol

l,4-Diamino-2,5-diäthoxybenzol

4,4'-Diamino-diphenyl

4,4'-Diamino-3,3'-dichlordiphenyl

4,4'-Diamino-3,3'-dimethyldiphenyl

4,4'-Diamino-3,3'-dimethoxydiphenyl

4,4'-Diamino-33'-diäthoxydiphenyl

4,4'-Diamino-diphenylsulfid

4,4'-Diamino-benzoylanilin

4,4'-Diamino-2-äthoxy-benzolanilin

3,3'-Diainino-£2'-dimethoxii-benzoylanilin

4,4'-Diamino-diphenylharnstoff

4,4'-Diamino-3,3'-dimethoxy-diphenylharnstoff

4,4'-Diaminostilben

4,4'-Diamino-azobenzol

2-Methyl-4,4'-diaminoazobenzol

2-Methoxy-4,4'-diaminoazobenzol

2,5-Dimethyl-4,4'-diaminoazobenzol

2,5,2'-Trimethyl-4,4'-diaminoazobenzoI

3-Methyl-2'-methoxy-4,4'-diaminoazobenzol

3-Chlor-2'-methyl-4,4'-diaminoazobenzol

4-Chlor-3,4'-diaminoazobenzol

2-Chlor-43'-diaminobenzol

2-Methyl-4,3'-diaminoazobenzol

2-Methoxy-43'-diaminoazobenzol

1,4-Diaminonaphthalin

1,5- Diaminonaph thalin

Terephthalaldehyd-dihydrazon

4,4'-Diphenyldialdehyd-dihydrazon

1,4-Diacetylbenzol-dihydrazon

4-Aminobenzaldehyd-hydrazon

4-Aminoacetophenon-hydrazon

4-Aminobenzophenon-hydrazon

4-Amino-4'-methylbenzophenon-hydrazon

Glyoxal-dihydrazon

Diacetyi-dinydrazon.

Die Kondensation erfolgt teilweise schon in der Kälte, gegebenenfalls unter Erwärmen der innig vermischten Komponenten, besonders vorteilhaft in Gegenwart inerter, d.h. nicht an der Reaktion teilnehmender organischer Lösungsmittel.

Geht man von 3-lmino-, 3-Thio- oder 3,3-Bis-tert.-amino-iso-indolin-1-onen oder von Alkalisalzen der 3,3-Dialkoxy-isoindolin-l-one aus. so verwendet man vorteilhaft mit Wasser mischbare organische Lösungsmittel, z. B. niedere aliphatische Alkohole, wie niedere Alkenole, beispielsweise Methanol, Isopropanol oder Butanol, niedere cyclische Äther, wie Dioxan, Äthylenglycolmonomethyläther, niedere aliphatische Ketone, wie Aceton. Die Kondensation erfolgt hierbei schon bei verhältnismäßig tiefen Temperaturen. Vorteilhaft arbeitet man in Gegenwart basenbindender Mittel; als solche sind beispielsweise niedere Fettsäuren, die dann gleichzeitig als Lösungsmittel dienen, insbesondere Essigsäure, zu erwähnen.

Bei Verwendung von 3,3-Dihalogen-isoindolin-lonen bevorzugt man hydroxylgruppenfreie organische Lösungsmittel, wie Kohlenwasserstoffe, z. B. aromatische, wie Benzol, Toluol, Xylol, Tetrahydronaphthalin oder Diphenyl oder cycloaliphatische, ζ. B. Cyclohexan, dann auch Halogenkohlenwasserstoffe, wie aliphatische, z. B. Tetrachlorkohlenstoff oder Tetrachloräthylen oder aromatische, wie Chlorbenzol oder Di- und Trichlorbenzol, ferner aromatische Nitrokohlenwasserstoffe, wie Nitrobenzol, Äther, und zwar aliphatische, wie Dibutyläther, aromatische, wie Diphenyläther oder cyclische Äther, wie Dioxan, ferner Ketone, wie Aceton oder Ester, namentliche Ester niederer Fettsäuren mit niederen Alkanolen, wie Essigsäureäthylester in Gegenwart von säurebindenden Mitteln.

Das neue Pigment fällt unmittelbar nach seiner Bildung aus dem Reaktionsmedium aus. Es ist für gewisse Zwecke als Rohpigment direkt verwendbar; es

ist jedoch vorteilhaft, es vor der Applikation nach an sich bekannten Methoden zu konditionieren, beispielsweise durch Extrahieren mit organischen Lösungsmitteln oder durch Mahlen mit nachher wieder entfernbaren Mahlhilfsmitteln, z. B. Salzen oder insbesondere ") Hexachloräthan oder durch alkalische Umfällung.

Auf diese Weise kann die Reinheit, Farbstärke und Transparenz noch verbessert werden.

Die neuen Farbstoffe stellen wertvolle Pigmente dar, welche in feinverteilter Form zum Pigmentieren von in hochmolekularem organischem Material verwendet werden können, z. B. Celluloseäthern und -estern, wie Äthylcellulose, Acetylcellulose oder Nitrocellulose, Polyamiden, Polyurethanen oder Polyestern, natürlichen Harzen oder Kunstharzen, z. B. Aminoplasten, ι "> insbesondere thermoplastische und härtbare Acrylharze, Harnstoff- und Melamin-Formaldehydharzen, ferner Alkydharzen, Phenoplasten, Polycarbonaten, Polyolefinen, wie Polystyrol, Polyvinylchlorid, Polyäthylen, Polypropylen, Polyacrylnitril, Polyacrylsäureester, :<> Gummi, Casein, Silikon und Silikonharzen, einzeln oder in Mischungen. Dabei spielt es keine Rolle, ob die erwähnten hochmolekularen Verbindungen als plastische Massen, Schmelzen oder in Form von Spinnlösungen, Lacken, Anstrichstoffen oder Druckfarben vorliegen. Je nach Verwendungszweck erweist es sich als vorteilhaft, die neuen Pigmente als Toner oder in Form von Präparaten zu verwenden. Die neuen Pigmente zeichnen sich durch die hohe Echtheit, insbesondere eine hervorragende Licht-, Migrations- und Wetterechtheit aus.

Von den in der DE-PS 10 98 126 beschriebenen Pigmenten unterscheiden sich die erfindungsgemäßen dadurch, daß die Chloratome im Isoindolinonrest teilweise durch Alkoxy-, Phenoxy·, Alkylmercapto- oder Phenylmercaptogruppen ersetzt sind. Diese Substitutionen bewirken überraschende Farbverschiebungen, die es ermöglichen, mit dem einfachsten aromatischen Diamin, nämlich dem p-Phenylendiamin, zu einem breiten Farbspektrum von Pigmenten zu gelangen, das von grünstichigem Gelb bis Orangerot reicht, wie man es bisher nur unter Verwendung der verschiedensten Diamine, insbesondere mehrkerniger aromatischer oder heterocyclischer, teilweise cancerogener Diamine erhalten hat.

Beispiel

7,9 g S-Imino-^Sy-trichlor-e-methylmercapto-isoindolin-1-on und 1,35 g p-Phenylendiamin werden in 100 ml Eisessig während 72 Stunde auf Rückflußtemperatur erhitzt. Das gebildete Pigment wird heiß abfiltriert und mit Methanol und Wasser gewaschen. Man erhält nach dem Trocknen 7,5 g eines gelbstichig orangen Pigmentes, das für die Pigmentierung von Lacken und Kunststoffen eingesetzt werden kann. Die Migrationsund Lichtechtheiten sind hervorragend.

Beispiel

Verwendet man anstelle der Methylmercaptoverbindung 10,2 g S-Imino-^SJ-trichlor-e-phenoxy-isoindolin-1-on. so erhält man ein farbstarkes Gelbpigment, das ebenfalls eine sehr gute Migrations- und Lichtechtheit aufweist.

Beispiel

18 g S^.e-Trimethoxy-^SJ-trichlor-isoindolin-1 -on und 4,9 g 3,6-Diaminodiphenylenoxid werden in einer Mischung von 100 ml Eisessig und 100 ml o-Dichlorbenzol während 1 Stunde auf Rückflußtemperatur erhitzt. Der unlösliche Farbstoff wird bei 100° C abfiltriert und mit Methanol, Aceton und Wasser gewaschen. Man erhält nach dem Trocknen 17 g eines Pigmentes, das sich durch eine reine, mittlere Gelbnuance auszeichnet und das in PVC migrationsecht und in Lacken hervorragend lichtecht ist.

Beispiel

15,5 g S^.ö-Trichlor-S-methoxy-o-cyanbenzoesäuremethylester werden mit 70 ml Methanol und 8,8 g einer 3O,6°/oigen methanolischen Natriummethylatlösung '/2 Stunde verrührt Dabei entsteht das Natriumsalz des SAe-Trimethoxy^^J-trichlorisoindolin-l-on. Nun fügt man 2,7 g p-Phenylendiamin zu, rührt anschließend 2 Stunden bei Raumtemperatur und verdünnt dann mit 100 ml o-DichlorbenzoL Unter Abdestfllieren des Methanols und unter gutem Rühren wird das Reaktionsgemisch auf 100⁰C geheizt Nach Zugabe von weiteren 100 ml o-Dichlorbenzol und 10 ml Eisessig wird die Temperatur auf 140 bis 150⁰C gesteigert und 2 Stunden gehalten. Der unlösliche Farbstoff wird bei 100⁰C abfiltriert und mit Alkohol, Aceton und Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen erhält man 15,6 g eines rotstichigen Gelbpigmentes, das sich in dieser Form direkt in Kunststoffe und Lacke einarbeiten läßt Man erhält Färbungen, die sich durch hohe Echtheiten auszeichnen, wie z. B. hervorragende Migrationsechtheit in PVC oder Wetterechtheit in Lacken.

Die Farbstärke und Reinheit kann noch verbessert werden, wenn das Pigment in eine feintefligere Form gebracht wird, wobei gleichzeitig auch die Transparenz erhöht wird. Methoden, die sich besonders gut eignen, um diese farbstarke, reine und transparente Form zu

w) erreichen, sind z. B. die alkalische Umfälhing, wie sie in der GB-PS 12 19 041 und die Substratmahlung mit Hexachloräthan, wie sie in der DE-AS 12 09 852 beschrieben sind.

Ersetzt man in diesem Beispiel die 2,7 g p-Phenylen-

b5 diamin durch äquünolare Mengen der in Tabelle I in Kolonne A aufgeführten Diamine, so erhält man ebenfalls Pigmente, die hohe Echtheiten aufweisen. In Kolonne B ist die Farbe in Lacken beschrieben.

23 Ol 862

Tabelle I

Beispiel A

Nr. Diamine

Farbe

C! NH₂~y^r~\—NH₂

Cl

OCH₃

NH₂^ S—NH₂

OCH₃ CH₃

CH₃

H₂N-^ >-NH₂ CH₃

H₂N-^ J-NH₂

OCH₃ 10 NH₃-<f ^>—NH₂

HC₃O OCH₃

gelb

rotbraun

gelborange

grünstichiggelb

grünstichiggelb

gelb gelb

gelb orange rot

C 7— S—<C gelborange

11

(Fortsetzung) 12

Beispiel A

Nr. Diamine

Farbe

16 NH;

OCH₃

19 NH

gelborange

orange

gelb

rot

20 NH₂-NH₂

grünstichigorange

21 NH₂-N = I

CH₃O

22 NH₂^f \— NH- CO— NH-<f V-NH₃

-CH=N-NH₂ OCH₃

grünstichiggelb

braun

23 NH₂

NH₂

OCH₃ orange

gelb

N-NH₂

OCH₃

NH₂

NH₂

NH₂

orange

gelborange

grünstichiggelb

13

(Fortsetzung)

Beispiel Λ

Nr. Diamine

Farbe

28

29

30

NH

NH grünstichiggelb

rotstichiggelb

rotstichiggelb

N-NH₂

Beispiel 31-64

Verwendet man in Beispiel 4 anstelle der 15,5 g SAe-Trichlor-S-methoxy-o-cyanbenzoesäuremethylester äquimolare Mengen der in der Tabelle II in Kolonne A aufgeführten o-Cyanbenzoesäuremethylester, so entstehen bei genau gleicher Arbeitsweise ebenfalls schwer lösliche Farbstoffe. Sie eignen sich für die Pigmentierung von Kunststoffen und Lacken und weisen in PVC die in Kolonne B beschriebenen Farbtöne auf.

Tabelle III gibt eine Anzahl Pigmente wieder, die ebenfalls nach Angaben des Beispiels 4 hergestellt wurden, bei denen aber sowohl der 3,4,6-Trichlor-5-methoxy-o-cyanbenzoesäuremethylester sowie das p-Phenylendiamin durch äquimolare Menge der in Kolonne A aufgeführten o-Cyanbenzoesäureester und der in Kolonne B aufgeführten Diamine ersetzt wurden. In Kolonne C sind die Farbtöne in PVC-Folien beschrieben.

Tabelle II

Beispiel Λ

Nr.

32

ce Ib

selb

H₉C₄O I COOCH₃ Cl

33

CH₃OH₄C₂O

CN

COOCH₃ gelb

15 16

(Fortsetzung)

Beispiel A

Cl Cl I CN

-CH₂O

COOCH₃

Cl gelb

C₂HsS I COOCH₃ Cl gelb

Cl

Cl

CN

Cl-

O I COOCH., Cl

rotstichiggelb

Cl Cl I CN

CH₃-

O I COOCH₃ Cl

rotstichiggelb

Cl

Cl I CN

Cl

Cl-

-O I COOCH, Cl rotstichiggelb

CN

0,N — gelb

rotsliehiguc Ib

23 Ol 862

17

(Fortsetzung) 18

Beispiel A

Cl Cl I CN

CH₃O

y ν

COOCH₃

Cl

Cl Cl I CN

<f V-O [ COOCH₃

N=/ ei

CF₃

Cl

Cl

OCH₃

CN

COOCH₃

Cl

Cl

CN

CH₃O I COOCH₃ Cl

OC₂H₅ Cl I CN

H₅C₂O I COOCH₃ Cl gelborange

gelb

gelb

grünstichiggelb

grünstichiggelb

Cl

Cl^

f V_o

CN

Cl

O I COOCH₃ Cl

CN

COOCH₃ gelb

gelb

19

(Fortsetzung)

20

Beispiel A

Cl
CI I CN

Cl-

COOCH₃

orange

Cl

—/ V

CN

COOCH₃

Cl

orange

Cl

Cl

CN

CH₃OOCCH₂S I COOCH₃

Cl

gelb

Cl Cl I CN

-0— (CH₂J₃- S I COOCH₃ Cl

gelb

Cl

Cl

CN

H₇C₃O I COOCH₃ Cl

gelb

Br

Br I CN

CH₃O I COOCH₃

Cl

gelb

Br

Br

-O

CN

COOCH₃

Br

gelb

Tabelle	21 III	CH3S	23	Ol 862	NH2 NH2	22	r
Beispiel Nr.	A	Cl \		B	NH2 o6	orange
55	Cl N H5C2O^		CN / COOC2H5	NH2	orange
56	Cl	CH3O	CN
	CH3S	Cl \	COOC2H5	XX
	Cl ν		CN	H2N J NH2 CH3	gelb
57	\ /
		COOC2H5	nh,-<:x3
	CI AyA Cl	3 CN		-NH2 orange
58	Cl		NH2 y\/V
	Γ Cl	"cOOCHj
	Cl	CN
Cl
C
)CH L ,
XX
NN/ \ Cl
OCH

59

X.

orange

CH₃O

"COOCH,

Beispiel 60

Mischsynthese. Verwendet man in Beispiel 4 anstelle der 15,5 gSAe-Trichlor-S-methoxy-o-cyanbenzoesäuremethylester eine Mischung von 7,75 g dieses Esters und 9,4 g S^^-Trichlor-S-phenoxy-o-cyanbenzoesäuremethylester, so erhält man bei genau gleicher Arbeitsweise ein gelbes Pigment, das sich für die Pigmentieiung von Kunststoffen und Lacken eignet.

Beispiel 61

2 g des nach Beispiel 1 hergestellten Pigmentes werden mit 36 g Tonerdehydrat, 60 g Leinölfirnis von mittlerer Viskosität und 0,2 g Kobaltlinoleat auf dem Dreiwalzenstuhl gemischt und angerieben. Die mit dieser Farbpaste erzeugten gelborangen Drucke zeichnen sich durch eine hervorragende Lichtechtheit aus.

Beispiel 62

0,6 g des nach Beispiel 4 hergestellten Pigmentes werden mit 67 g Polyvinylchlorid, 33 g Dioctylphthalat, NH₂

2 g Dibutylzinndilaurat und 2 g Titanoxyd zusammengemischt und während 15 Minuten auf dem Dreiwalzenstuhl gewalzt. Die damit erzeugten gelben Polyvinylchlorid-Folien sind migrations-, hitze- und lichtecht gefärbt.

Beispiel 63

10 g Titanoxid und 2 g des nach Beispiel 4 hergestellten, in der Tabelle unter 13 aufgeführten Pigmentes werden mit 88 g einer Mischung von 26,4 g Kokosalkydharz, 24,0 g Melamin- Foimaldehydharz (50% Festkörpergehalt), 8,8 g Äthylenglykolmonomethyläther und 28,8 g Xylol während 48 Stunden in einer Kugelmühle gemahlen.

Wird dieser Lack auf eine Aluminiumfolie gespritzt, 30 Minuten bei Raumtemperatur vorgetrocknet und anschließend 30 Minuten bei 120"C eingebrannt, dann erhält man eine Orangelackierung, die sich durch eine sehr gute Überlackier-, Licht- und Wetterechtheit auszeichnet.

Claims (5)

Patentansprüche:

1. Isoindolinonpigmente der allgemeinen Formel

worin

Hai
Y
Z
R

ein Chlor- oder Bromatom,
ein O- oder S-Atom,
ein H-Atom,

eine Alkylgruppe mit 1—4 C-Atomen, eine durch eine Methoxy-, Phenoxy-, Phenyl- oder Methoxycarbonylgruppe substituierte Alkylgruppe mit 1—3 C-Atomen, eine gegebenenfalls durch Chlor, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl oder Nitro, substituierte Phenylgruppe oder eine Naphthylgruppe,

R₃ und Rt Η-Atome, Methyl- oder gegebenenfalls durch Chlor oder Methyl substituierte Phenylreste,
eine Zahl von 0 bis 3,
eine Zahl von 1 bis 4,
eine Zahl von 0 bis 2,

die Zahl 0 oder 1 bedeuten, wobei die Summe von π+m+ρ 4 ist, und
eine direkte Bindung, einen Naphthylenrest oder eine Gruppe der allgemeinen Formeln

q und r

bedeuten, worin Xj, Vi, V2 und Z2 Wasserstoff- oder Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen mit 1 —4 C-Atomen, Zi ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 —4 C-Atomen oder eine Phenylazogruppe und X₃ ein S-Atom, oder eine Gruppe der Formeln -NHCO-. -NHCONH-, -CH = CH- oder -N = N-bedeuten.

2. Isoindolinonpigmente gemäß Anspruch 1 der allgemeinen Formel

N-

-N

\ /C

NH HN

RO

Cl Ö

Ö Cl

worin Yi ein Chloratom oder die Gruppe —OR bedeutet und R und X die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben.

3. Isoindolinonpigmente gemäß Anspruch 2 der allgemeinen Formel

Cl N

R₃O

Cl O

worin X die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat und R2 eine Alkylgruppe, enthaltend 1 bis 4 Kohlenstoffatome, bedeutet.

4. Isoindolinonpigmente gemäß Anspruch 1 der allgemeinen Formel

N Cl

R,S

Cl O

Cl

worin X die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat und R2 eine Alkylgruppe mit 1—4 C-Atomen bedeutet.

5. Verfahren zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material, gekennzeichnet durch die Verwendung der Farbstoffe gemäß den Ansprüchen 1 bis 4.