DE2606506A1 - Azopigmente und verfahren zu deren herstellung - Google Patents

Azopigmente und verfahren zu deren herstellung

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DE2606506A1 DE19762606506 DE2606506A DE2606506A1 DE 2606506 A1 DE2606506 A1 DE 2606506A1 DE 19762606506 DE19762606506 DE 19762606506 DE 2606506 A DE2606506 A DE 2606506A DE 2606506 A1 DE2606506 A1 DE 2606506A1
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Description

Azopigmente und Verfahren zu deren Herstellung
Die vorliegende Erfindung betrifft wertvolle neue Azopigmente der Formel
CH3
worin A den Rest einer heterocyclischen Diazokomponente bedeutet.
Bevorzugt sind jene Pigmente der Formel (I) worin A einen heterocyclischen Rest bedeutet, der Über einen Benzolring mit der Azogruppe verbunden ist.
Von besonderem Interesse sind Azopigmente der Formel (I), worin A fllr einen Rest der Formel
steht, worin R ein H-Atom, eine Alkylgruppe enthaltend 1-4 C-Atome oder einen gegebenenfalls durch Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen enthaltend 1-4 C-Atome
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substituierten Phenylrest, X ein H- oder Halogenatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe enthaltend 1-4 C-Atome oder eine Phenoxygruppe und Z eine ein- oder zweigliedrige Brücke, insbesondere ein 0- oder S-Atom oder eine Gruppe der Formel -N-, -C=CH- -C=CH-, -OCH0-, -NHCO-, -CONH oder -N=C-R bedeu-R OH R
tet, worin R die oben angegebene Bedeutung hat.
Besonders bevorzugt sind Azopigmente der Formel (I), worin A einen Rest der Formel
bedeutet, worin R und X die angegebene Bedeutung haben, und insbesondere solche, worin A einen Rest der Formel
bedeutet, worin X die angegebene Bedeutung hat.
Zu den neuen Pigmenten gelangt man, wenn man die Diazoverbindung eines heterocyclischen Amins mit dem Pyri- don der Formel
CH3
H0 η
kuppelt.
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Man verwendet als Diazokomponenten vorzugsweise solche heterocyclische Amine, deren Heteroring liber einen Benzolrest mit der Aminogruppe verbunden ist.
Von besonderem Interesse als Diazokomponenten sind Amine der Formel
worin R, X und Z die oben angegebene Bedeutung haben.
Bevorzugt sind Aminobenzimidazolone der Formel
worin R und X die angegebene Bedeutung haben und insbesondere solche der Formel
Als Beispiele seien die folgenden Amine genannt:
5-Amino-benzimidazolon
5-Amino-1-methyl-benzimidazolon
5-Amino-1-n-butyl-benzimidazolon
5-Amino-1-phenyl-benzimidazolon
5-Amino-l-p-chlorphenyl-benzimidazolon 5-Amino-l-p-methylphenyl-benzimidazolon
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-4- 2 6 (; λ 5 O
5-Amino-l-p-methoxyphenyl-benzimidazoles 5-Amino-l-p-acetylaminophenyl-benzimidazolon 5-Amino- 6-chlor-benzimidazolon S-Amino-o-brom-benzimidazolon 5-Amino-6-methyl-benzimidazolon S-Amino-o-methoxy-benzimidazolon 6-Amino-benzoxazolon 6-Amino- 5-chlor-benzoxazolon 6-Amino-5-methyl-benzoxazolon 6-Amino-5-chlor-benzthiazolon 6-Amino-5-methyl-benzthiazolon 6-Amino-chinazolon-(4) 6-Amino-2-methyl-chinazolon-(4) 6-Amino-2-methoxy-chinazolon-(4) 6-Amino-7-chlor-2-methyl-chinazolon-(4) 6-Amino-2-phenyl-chinazolon-(4) 6-Amino-2(4'-methoxyphenyl)-chinazolon-(4) 6-Amino-2(4'-methylphenyl)-chinazolon-(4) 7-Amino-chinazolon-(4) 2-(4'-Aminophenyl)-chinazolon-(4) 2-(3'-Aminophenyl)-chinazolon-(4) 2-(4'-Amino-3'-methoxyphenyl)-chinazolon-^) 2-(4'-Amino-3'-chlorphenyl)-chinazolon-(4) 2-(3'-Amino-4'-methylphenyl)-chinazolon-(4) 6-Amino-2,4-dihydroxychinazolin 2-(4'-Aminophenyl)-4,6-dihydroxy-1,3-diazin 4-(4'-Aminophenyl)-2,6-dihydroxy-1,3,5-triazin 7-Amino-phenmorpholon-(3) 6-Amino-phenmorpho1on- ( 3 ) 7-Amino-6-chlor-phenmorpholon-(3) 7-Amino-6-methyl-phenmorpholon-(3) 7-Amino-6-methoxy-phenmorpholon-(3) 6-Amino-chinolon-(2)
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o-Amino-A-methyl-chinolon-(2) 7-Amino-4,6-dimethyl-chinolon-(2) o-Amino^-chlor^-methyl-chinolon-(2) 7-Amino-4-methyl-6-methoxy-chinolon-(2) 6-Amino-l,3-dihydroxy-isochinolin 6-Amino-2,4-dihydroxy-chinolin 6-Amino-2,3-dihydroxychinoxalin, sowie 5-(41-Amino-2'-methyl-phenylazo)-benzimidazolon 5-(41-Amino-21-methyl-51-methoxy-phenylazo)-benzimidazolon 5-(4'-Amino-2,51-dimethoxy-phenylazo)-benzimidazolon 6-Amino-7-chlor-2,3-dihydroxychinoxalin
Das als Kupplungskomponente dienende 2-Hydroxy-4-methyl-pyridon-{6) stellt eine bekannte Verbindung dar.
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Die Kupplung findet zweckmässig durch allmähliche Zugabe der wässrigen Diazoniumsalzlösung. zur Lösung der Kupplungskomponente in einem mit Wasser mischbaren organischen Lösungsmittel wie z.B. Dimethylformamid oder durch allmähliche Zugabe der wässerigalkalischen Lösung der Kupplungskomponente zur sauren Lösung des Diazoniumsalzes statt. Die Kupplung wird zweckmässig bei einen pH-Wert von 4 bis 6 durchgeführt. ;
Der pH-Wert wird vorteilhaft durch Zugabe eines Puffers eingestellt. Als Puffer kommen z.B. die Salze, insbesondere Alkalisalze der Ameisensäure, Phosphorsäure oder insbesondere der Essigsäure in Betracht. Die alkalische Lösung der Kupplungskomponente enthält zweckmässig ein·Netz-, Dispergier- oder Emulgiermittel, beispielsweise ein Aralkylsulfonat, wie Dodecylbenzolsulfonat oder das Natriumsalz der !,l'-Naphthylmethansulfonsäure, Polykondensationsprodukte von Alkylenoxyden, wie das Einwirkungsprodukt von Aethylenoxyd auf p-tert.-Octylphenyl, ferner Alkylester von SuIforicinoleaten, beispielsweise n-Butylsulforicinoleat. Die Dispersion der Kupplungskomponente kann auch vorteilhaft Schutzkolloide, beispielsweise Meth}rlcellulose oder kleinere Mengen inerter, in Wasser schwerlöslicher oder unlöslicher organische Lösungsmittel enthalten, beispielsweise gegebenenfalls halogenierte oder nitrierte aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol oder Nitrobenzol, sowie aliphatische Halogenkohlenwasserstoffe wie z.B. Tetrachlorkohlenstoff oder
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Trichlorethylen, ferner mit Wasser mischbare organische Lösungsmittel, wie Aceton, Hethy la* thy !keton, Methanol, Aethanol oder Isopropanol, insbesondere Dimethylformamid.
Dank ihrer Unlöslichkeit können die erhaltenen Pigmente aus den Reaktionsgemischen durch Abfiltrieren isoliert werden. Es erv7eist sich als vorteilhaft, die erhaltenen Pigmente mit einem vorzugsweise Über 100° C siedenden, organischen Lösungsmittel nachzubehandeln. Als besonders geeignete erweisen sich durch Halogenatome, Alkyl- oder Nitrogruppen substituierte Benzole, wie Xylole, Chlorbenzol, o-Dichlorbenzol oder Nitrobenzol sowie Pyridinbasen, wie Pyridin, Picolin oder Chinoliii, ferner Ketone, wie Cyclohexanon, Aether, wie Aethylenglycolnionomethyl- oder -mono'ä thy lather, Amide, wie Dimethylformamid oder N-Methyl-pyrrolidon sowie Dimethylsulfoxyd.
■ Die Nachbehandlung erfolgt vorzugsweise durch Erhitzen des Pigmentes im Lösungsmittel auf 100 bis 250° C, wobei in vielen F'ällen eine Kornvergröberung eintritt, was sich günstig auf die Licht- und Migrationsechtheit der erhaltenen Pigmente auswirkt.
Man kann die Kupplung auch vorteilhaft in der Weise durchführen, dass man eine saure Lösung des Diazoniumsalzes mit einer alkalischen Lösung.der Kupplungskomponente in einer Mischdüse kontinuierlich vereinigt, \tfobei eine sofortige Kupplung der Komponenten erfolgt. Die entstandene Färbstoffdispersion wird der Mischdrüse laufend entzogen und der Farbstoff durch Filtrieren abgetrennt.
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Schliesslich kann die Kupplung auch so vollzogen werden, dass man das. zu diazotierende Amin mit der Kupplungskomponente im Molverhältnis 1:1 in einem organischen Lösungsmittel suspendiert und mit einem diazotierenden Mittel, insbesondere einem Ester der salpetrigen Säure, wie Methyl-, Aethyl-, Butyl-, Amyl- oder Oktylnitrit behandelt.
Die neuen Farbstoffe stellen wertvolle Pigmente dar, welche in feinverteilter Form zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material verwendet werden können, z.B. Celluloseethern und -estern, wie Aethylcellulose, Nitrocellulose, Celluloseacetat, Cellulosebutyrat, natürlichen Harzen oder Kunstharzen, wie Polymerisationsharzen oder Kondensationsharzen, z.B. Aminoplasten, insbesondere Harnstoff- und Melamin-Formaldehydharzen, Alkydharzen, Phenoplasten, Polycarbonaten, Polyolefinen, wie Polystyrol, Polyvinylchlorid, Polyäthylen, Polypropylen, Polyacrylnitril, Polyacrylsäureester, Polyamiden, Polyurethanen oder Polyester, Gummi, Casein, Silikon und Silikonharzen, einzeln oder in Mischungen.
Dabei spielt es keine Rolle, ob die erwähnten hochmolekularen Verbindungen als plastische Massen, Schmelzen oder in Form von Spinnlösungen, Lacken, Anstrichstoffen oder insbesondere Druckfarben vorliegen. Je nach Verwendungszweck erweist es sich als vorteilhaft, die neuen Pigmente als Toner oder in Form von Präparaten zu verwenden.
Die neuen Pigmente zeichnen sich durch einen reinen Farbton, grosse Farbstärke und hervorragende Migrationsechtheit aus. Sie zeigen auch gute Licht- und Wetterechtheit, sowie gute Dispergierbarkeit, Transparenz, Brillanz und hohe Alkalibeständigkeit.
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In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
5,5 Teile S-Amino-ö-chlor-benzimidazolon werden in 80 Vol.-Teilen Eisessig bei 60° gelöst. Die braune Lösung wird mit 8,5 Vol.-Teilen konzentrierter Salzsäure verrlihrt, die entstehende dicke Suspension (Chlorhydrat) mit 16 Teilen Wasser verdünnt, auf 5° abgekühlt, während 20 Minuten und bei 5° mit 8,1 Vol.-Teilen 4N-Natriumnitritlösung tropfenweise versetzt und die erhaltene schwarze Diazolösung klarfiltriert.
Man löst danach 4,0 Teile 9470-iges 4-Methyl-6-hydroxj^pyridon-(2) mit 9 Vol.-Teilen 307>-iger Natronlauge in 140 Teilen Wasser. Die farblose Lösung wird bei 5° und in 25 Minuten mit der Diazolösung tropfenweise versetzt. Es entsteht dabei ein roter Niederschlag. Die erhaltene Suspension wird durch langsame Zugabe von 60 Vol.-Teilen 307>-iger wässriger Natriumhydroxydlösung auf einen pH-Wert von 5 eingestellt. Sie wird während 4 Stunden bei einer bis auf 20° steigenden Temperatur gerührt, im Laufe einer Stunde auf erhitzt und heiss abgenutscht. Der Rückstand wird salzfrei gewaschen und im Vakuum bei 60° getrocknet. Man erhält 9,1 Teile, entsprechend 917O der Theorie, eines dunkelroten Pulvers der Formel
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Durch Nachbehandlung in Dimethylsulfoxyd (1 Stunde bei 163°) erhält man mit diesem Pigment, in Polyvinylchlorid eingewalzt, echte, rote Färbungen. Auch Polyesterharze werden mit diesem Pigment in reinen und sehr echten roten Tönen gefärbt.
Analyse: Ber.: C 48,8 H 3,15. N 21,9 Cl 11,09 % Gef.: C 48,8 H 3,2 N 21,6 Cl 10,8 %
Das S-Amino-ö-chlor-benzimidazolon kann folgenderweise hergestellt werden:
Man suspendiert 53,5 Teile 5-Nitro-6-chlorbenzimidazolon in 1000 Vol.-Teilen Eisessig und hydriert mit Wasserstoff in Gegenwart von 5 Teilen Raney-Nickel während 18 Stunden bei 25 bis 30°. Aufnahme: 15,7 1, Theorie: 16,8 Die entstandene hellblaue Lösung wird vom Raney-Nickel filtriert, mit 2000 Teilen Wasser verdünnt und durch Zugabe von 1650 Vol.-Teilen 30%-iger Natronlauge in 3 Stunden und bei 10 bis 20° (AussenkUhlung mit Eiswasser) auf einen pH-Wert von 7 eingestellt. Das dabei ausgefallene Produkt wird abgenutscht, in einem Mixer mit 400 Teilen Wasser vermischt, abgesaugt, mit 100 Teilen Wasser gewaschen und im Vakuum bei 60° getrocknet. Man erhält 42,8 Teile (93% der Theorie) eines beigefarbenen Pulvers. Der Schmelzpunkt des Produktes liegt bei 288° unter Zersetzung. Eine aus Nitrobenzol umkristallisierte Probe zersetzt sich bei 290°.
B 0 9 B 3 6 / 0 9 7 1
Analyse: Ber.:
Gef.:
C 45,79 H 3,30 N.22,89 % C 46,1 H 3,3 N 22,5 %
In der nachfolgenden Tabelle sind weitere Pigmente aufgeführt, die man erhält, wenn man die Diazoverbindungen der in Kolonne I genannten heterocyclischen Amine nach den Angaben des Beispiels 1 mit 4-Methyl-6-hydroxypyridon-(2) kuppelt. Kolonne II gibt die Nuance des mit dem Pigment gefärbten Polyvinylchlorid an.
I II
2 4-Methyl-6-amino-7-chlorchinolon-(2) orange
3 4-Methyl-6-chlor-7-aminochinolon-(2) orange
4 5-Amino-benzimidazolon rot
5 5-Amino-6-methyl-benzimidazolon rot
6 5-Amino-6-methoxy-benzimidazolon braunstichig-
rot
7 6-Methyl-7-amino-phenmorpholon-(3) orange
8 7-Amino-phenmorpholon-(3) rot
9 6-Methoxy-7-amino-phenmorpholon-(3) rot
10 6-Chlor-7-amino-phenmorpholon-(3) gelb
11 6-Amino-chinazolon-(4) gelb
12 7-Amino-chinazolon-(4) gelb
13 l-Methyl-5-amino-benzimidazolon rot
14 l-Phenyl-5-amino-benzimidazolon rot
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Beispiel 15
Die Rekristallisation des nach Beispiel 1 erhaltenen Rohpigments wird in 170' VoI.-Teilen N-Methy!pyrrolidon (1 Std. bei 163°) durchgeführt. Man erhält ein rotoranges Pigment, das Polyvinylchlorid und Polyesterharze in reinen orangen Tönen färbt.
Analyse: Ber.: C 48,8 H 3,15 N 21,9 Cl 11,09 % Gef.: C 48,5 H 3,2 N 21,7 Cl 10,6 %
Beispiel 16
2 g des nach Beispiel 1 hergestellten Pigments werden mit 36 g Tonerdedehydrat, 60 g Leinölfirnis von mittlerer Viskosität und 2 g Kobaltlinoleat auf dem Dreiwalzenstuhl· angerieben. Die mit der entstehenden Farbpaste erzeugten roten Drucke sind farbstark und lichtecht.
Beispiel 17
0,6 g des nach Beispiel 2 hergestellten Pigments werden mit 67 g Polyvinylchlorid, 33 g Dioctylphthalat, 2 g Dibutylzinndilaurat und 2 g Titandioxyd zusammengemischt und auf einem Walzenstuhl während 15 Minuten bei 1600C zu einer dünnen Folie verarbeitet. Die so erzeugte orange Färbung ist farbstark, migrations-, hitze- und lichtecht.
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Claims (12)

Patentansprüche
1. Azopigmente der Formel
A-N=I
worin A den Rest einer heterocyclischen Diazokomponente bedeutet.
2. Azopigmente gemäss Anspruch 1, worin A einen heterocyclischen Rest bedeutet, der Liber einen Benzolring mit der Azogruppe verbunden ist.
3. Azopigmente gemäss Anspruch 1, worin A fur einen Rest der Formel
steht, worin R ein H-Atom, eine Alkylgruppe enthaltend 1-4 C-Atome oder einen gegebenenfalls durch Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen enthaltend 1-4 C-Atome substituierten Phenylrest, X ein H- oder Halogenatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe enthaltend 1-4 C-Atome oder eine Phenoxygruppe und Z eine ein- oder zweigliedrige Brücke, insbesondere ein O- oder S-Atom oder eine Gruppe der Formel
-N-,. -C=CH-,-C=CH-, -OCH9-, -NHCO-, -CONH- oder -N=C-R bedeu-R OH R
tet, worin R die oben angegebene Bedeutung hat.
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4· Azopigmente gemäss den Ansprüchen 1-3, worin A einen Rest der Formel
R X
bedeutet, worin R und X die im Anspruch 3 angegebene Bedeutung haben.
5. Azopigmente gemäss den Ansprüchen 1-4, worin A einen Rest der Formel
H N
H bedeutet, worin X die im Anspruch 3 angegebene Bedeutung hat,
6. Verfahren zur Herstellung von Azopigmenten der Formel
CH3
A-N=N-
HO-^N-^O H
worin A den Rest einer heterocyclischen Diazokomponente bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man die Diazoverbindung eines heterocyclischen Amins mit dem Pyridon der Formel
CH3
HO ^ " H
kuppelt.
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7. Verfahren gemäss Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass man. als Diazokomponente ein heterocyclisches Amin ver-V7endet, dessen Heteroring Über einen Benzolring mit der Aminogruppe verbunden ist.
8. Verfahren gemäss Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass man als Diazokomponente ein Amin der Formel
verwendet, worin R ein H-Atom, eine Alkylgruppe enthaltend 1-4 C-Atome oder eine gegebenenfalls durch Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen enthaltend 1-4 C-Atome substituierten Phenylrest, X ein H- oder Halogenatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe enthaltend 1-4 C-Atome oder eine Phenoxygruppe und Z eine ein- oder zweigliedrige Brücke, insbesondere ein 0- oder S-Atom oder eine Gruppe der Formel
-N-, -C=CH- -C=CH-, -OCH0-, -NHCO-, -CONH-oder -N=C-R bedeu-R OH R
tet, worin R die oben angegebene Bedeutung hat.
9. Verfahren gemäss den Ansprüchen 6-8, dadurch gekennzeichnet, dass man als Diazokomponenten ein Amin der Formel
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" 1β " 260u506
verwendet, worin R und X die im Anspruch 8 angegebene Bedeutung haben.
10. Verfahren gemäss den Ansprüchen 6-9, dadurch gekennzeichnet, dass man als Diazokomponente ein Amin der Formel
verwendet, worin X die im Anspruch 8 angegebene Bedeutung hat.
11. Verfahren zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material, gekennzeichnet durch die Verwendung der Pigmente gemäss Anspruch 1.
12. Hochmolekulares organisches Material pigmentiert mit den Pigmenten gemäss Anspruch 1.
ORIGINAL INSPECTED
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