KR102365575B1 - 흑색 이소인돌리논 안료 및 착색제 - Google Patents
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Abstract
흑색도(착색력)가 높고, 내열성 등의 내구성이 우수한, 신규 골격을 갖는 적외선 반사성의 흑색 이소인돌리논 안료를 제공한다. 하기 일반식 (1)
(X는 각각 독립적으로 염소 원자, 브롬 원자, 또는 알킬기를 나타내고, 8≥n+m≥0임)로 표시되는 흑색 이소인돌리논 안료이다.
(X는 각각 독립적으로 염소 원자, 브롬 원자, 또는 알킬기를 나타내고, 8≥n+m≥0임)로 표시되는 흑색 이소인돌리논 안료이다.
Description
본 발명은, 근적외선 비흡수성의 흑색 이소인돌리논 안료 및 그것을 사용한 착색제에 관한 것이다.
종래에 도료, 인쇄 잉크, 플라스틱용 착색제 등에 사용되고 있는 흑색 안료로서는, 카본 블랙계 안료나 산화철계 안료 등이 일반적이다. 이들 흑색 안료는, 태양광 중 가시광 영역을 포함하는 모든 광선을 흡수함으로써 흑색을 나타내고 있다.
흑색 안료(특히, 카본 블랙계 안료)는, 가시광 영역(약 380 내지 780nm)의 광을 흡수하여 흑색을 나타내지만, 실제로는, 열에 기여하는 정도가 큰 800 내지 1,400nm의 파장 영역을 포함하는 근적외 영역의 광도 흡수한다. 이 때문에, 상기와 같은 흑색 안료로 착색된 물품은, 태양광을 쪼임으로써 쉽게 승온된다는 과제가 있었다. 또한, 흑색 안료로 착색된 물품으로서는, 근년에 있어서 컬러 필터용의 블랙 매트릭스 등의 정밀한 제품도 등장하고 있다.
컬러 필터용의 블랙 매트릭스를 구성하기 위해 사용하는 흑색 안료에 대해서는, 박막 트랜지스터의 오작동을 방지하기 위해, 전기 절연성일 것이 요구된다. 카본 블랙은, 전기 저항이 낮은 안료이다. 이 때문에, 카본 블랙은 블랙 매트릭스 등의 제품에 사용하는 색재로서는 적절하다고 할 수는 없고, 보다 전기 절연성이 우수한 차광성 재료를 사용하는 것이 바람직하다. 관련되는 종래 기술로서, 태양광을 쬐어도 승온되기 어려워, 전기 절연성을 갖는 흑색 유기 안료가 각종 검토되고 있다(특허문헌 1). 또한, 고분자 유기 재료 등을 착색하기 위한 안료로서 유용한, 특정 구조를 갖는 이소인돌리논 화합물이 제안되어 있다(특허문헌 2 및 3).
근년, 주목받고 있는 흑색 유기 안료의 다른 용도로서, 레이저 수지 용착에 사용되는 플라스틱 제품을 형성하기 위해 사용되는 착색제를 들 수 있다. 레이저 수지 용착은, 레이저 투과성 수지층과, 레이저 흡수성 수지층을 조합함과 함께, 근적외 영역의 파장(예를 들어, 800 내지 1100nm)의 레이저를 조사하여, 접착제를 사용하지 않고 플라스틱 제품끼리를 용착하는 방법이다. 이러한 레이저 수지 용착에 사용되는 플라스틱 제품을 형성하기 위한 착색제로서 유용한 흑색 유기 안료가, 지금에까지 각종 검토되고 있다.
그러나, 특허문헌 2 및 3에서 제안된 이소인돌리논 화합물은, 황색, 주황색 또는 적주황색을 나타내는 안료이기 때문에, 컬러 필터용의 블랙 매트릭스 등을 구성하기 위한 안료로서는 부적합하였다.
또한, 카본 블랙은, 레이저 투과성 수지층에 사용하는 색재로서 적합한 것이라고는 할 수 없었다. 이 때문에, 근적외 영역의 파장광의 투과성이 보다 우수함과 함께, 플라스틱 제품을 착색하기 위한 적정(분산성, 흑색도)을 갖는 착색제가 요망되고 있었다.
본 발명은, 이러한 종래 기술이 갖는 문제점을 감안하여 이루어진 것이며, 그의 과제는, 흑색도(착색력)가 높고, 내열성 등의 내구성이 우수한, 신규 골격을 갖는 적외선 반사성의 흑색 이소인돌리논 안료를 제공하는 데 있다. 또한, 본 발명의 과제는, 상기 흑색 이소인돌리논 안료를 사용한 착색제를 제공하는 데 있다.
즉, 본 발명에 따르면, 이하에 나타내는 흑색 이소인돌리논 안료가 제공된다.
[1] 하기 일반식 (1)로 표시되는 흑색 이소인돌리논 안료.
(상기 일반식 (1) 중, X는 각각 독립적으로 염소 원자, 브롬 원자, 또는 알킬기를 나타내고, 8≥n+m≥0임)
[2] 하기 식 (1-1), (1-2) 또는 (1-3)으로 표시되는 상기 [1]에 기재된 흑색 이소인돌리논 안료.
[3] 알키드/멜라민 베이킹 도료 중에서 240 이상의 흑색도를 갖는 상기 [1] 또는 [2]에 기재된 흑색 이소인돌리논 안료.
또한, 본 발명에 따르면, 이하에 나타내는 안료 착색제가 제공된다.
[4] 상기 [1] 내지 [3] 중 어느 한 항에 기재된 흑색 이소인돌리논 안료를 함유하는 착색제.
[5] 컬러 필터용의 블랙 매트릭스 또는 차광 필름을 형성하기 위해 사용되는 상기 [4]에 기재된 착색제.
[6] 레이저 수지 용착에 사용되는 플라스틱 제품을 형성하기 위해 사용되는 상기 [4]에 기재된 착색제.
본 발명에 따르면, 흑색도(착색력)가 높고, 내열성 등의 내구성이 우수한, 신규 골격을 갖는 적외선 반사성의 흑색 이소인돌리논 안료를 제공할 수 있다. 또한, 본 발명에 따르면, 이 흑색 이소인돌리논 안료를 사용한 착색제를 제공할 수 있다.
도 1은 실시예 1의 안료 (1-1)로 형성한 도막의 가시-적외 흡수 스펙트럼이다.
도 2는 실시예 2의 안료 (1-2)로 형성한 도막의 가시-적외 흡수 스펙트럼이다.
도 3은 실시예 3의 안료 (1-3)으로 형성한 도막의 가시-적외 흡수 스펙트럼이다.
도 4는 비교예 3의 안료 (4)로 형성한 도막의 가시-적외 흡수 스펙트럼이다.
도 5는 비교예 4의 안료 (5)로 형성한 도막의 가시-적외 흡수 스펙트럼이다.
도 2는 실시예 2의 안료 (1-2)로 형성한 도막의 가시-적외 흡수 스펙트럼이다.
도 3은 실시예 3의 안료 (1-3)으로 형성한 도막의 가시-적외 흡수 스펙트럼이다.
도 4는 비교예 3의 안료 (4)로 형성한 도막의 가시-적외 흡수 스펙트럼이다.
도 5는 비교예 4의 안료 (5)로 형성한 도막의 가시-적외 흡수 스펙트럼이다.
<흑색 이소인돌리논 안료>
이하, 본 발명의 실시 형태에 대하여 설명하지만, 본 발명은 이하의 실시 형태에 한정되는 것은 아니다. 본 발명의 흑색 이소인돌리논 안료는, 하기 일반식 (1)로 표시되는 구조를 갖는 안료이다. 이하, 그 상세에 대하여 설명한다.
(상기 일반식 (1) 중, X는 각각 독립적으로 염소 원자, 브롬 원자, 또는 알킬기를 나타내고, 8≥n+m≥0임)
일반식 (1) 중, X로 표시되는 알킬기는, 분지를 갖고 있어도 되는 탄소수 1 내지 6의 저급 알킬기인 것이 바람직하고, 탄소수 1 내지 3의 저급 알킬기인 것이 더욱 바람직하다.
본 발명의 흑색 이소인돌리논 안료는, 일반식 (1)로 표시되는 구조를 갖는 것을 중요한 특징의 하나로 한다. 일반식 (1)로 표시되는 구조를 갖는 안료는, 다른 이소인돌리논계 안료와 동등 이상의 안료 특성을 갖는다. 또한, 본 발명의 흑색 이소인돌리논 안료는, 그 구조 중에 1,5-디아미노안트라퀴논 골격을 갖기 때문에, 특별한 색조를 나타낸다.
일반식 (1)로 표시되는 안료의 색조는, 다른 이소인돌리논계 안료와 상이하다. 일반적인 이소인돌리논계 안료는, 황 내지 주황색을 나타내는 명색의 안료이다. 이에 비해, 일반식 (1)로 표시되는 안료는, 400 내지 850nm의 파장 영역의 광을 유효하게 흡수하기 때문에, 우수한 흑색도를 나타낸다.
본 발명자들이 예의 검토한 결과, 하기 식 (2)로 표시되는 1,5-디아미노나프탈렌 골격을 갖는 화합물이나, 하기 식 (3)으로 표시되는 2,6-디아미노안트라퀴논 골격을 갖는 화합물은, 흑색을 나타내지 않는 것으로 판명되었다. 또한, 일반식 (1)로 표시되는 안료는, 안트라퀴논의 카르보닐 산소와, 아미노기의 수소 사이에서 분자 내 수소 결합을 형성하고, 평면 구조를 취하고 있다고 추정된다. 이 때문에, 견고한 분자간 π-π 상호 작용이 형성되어 있고, 장파장 영역까지 광이 흡수된다고 생각된다.
또한, 일반식 (1)로 표시되는 안료는, 농색에 있어서, h*=270 내지 290(L*C*h* 표색계)의 푸른 빛의 흑색을 나타낸다. 근년, 여러 분야에서 의장성을 높일 것이 요구되고 있다. 예를 들어, 흑색에 대해서는, 고급감이 있는 푸른 빛의 흑색이 요구되고 있다. 본 발명의 흑색 이소인돌리논 안료는, 칠흑성이 높은 흑색 안료로서 적합하다.
(흑색 이소인돌리논 안료의 제조 방법)
본 발명의 흑색 이소인돌리논 안료는, 예를 들어 하기 일반식 (A)로 표시되는 화합물 및 하기 일반식 (B)로 표시되는 화합물과, 하기 식 (C)로 표시되는 화합물을, 불활성 용매 중에서 반응시킴으로써 제조할 수 있다.
(상기 일반식 (A) 및 (B) 중, X는 각각 독립적으로 염소 원자, 브롬 원자, 또는 알킬기를 나타내고, 8≥n+m≥0임)
일반식 (A) 및 (B)로 표시되는 3-이미노이소인돌리논-1-온류의 구체예로서는, 하기 식으로 표시되는 화합물을 들 수 있다. 이들 화합물은 공지된 방법에 따라서 산 무수물로부터 합성할 수 있다.
이소인돌리논 구조를 갖는 상기 화합물은 가수 분해되기 쉽기 때문에, 불활성 용매로서 소수성 용매를 사용하는 것이 바람직하다. 소수성 용매의 구체예로서는, n-헥산, n-헵탄, 시클로헥산, 메틸시클로헥산, 에틸시클로헥산, 2-메틸펜탄 등의 지방족 탄화수소; 톨루엔, 크실렌, 클로로벤젠, 디클로로벤젠, 니트로벤젠, 클로로나프탈렌 등의 방향족 탄화수소를 들 수 있다. 또한, 클로로벤젠, 디클로로벤젠, 니트로벤젠, 클로로나프탈렌 등의, 용해력이 높고, 고비점의 용매를 사용하면, 반응이 원활하게 진행되기 때문에 바람직하다.
반응 온도는 100 내지 140℃로 하는 것이 바람직하다. 100℃ 미만의 온도에서 반응시키면 1 치환물이 많이 생성되기 쉬워, 목적 화합물의 수율이 저하되는 경우가 있다. 또한, 산을 촉매로서 공존시키면, 반응이 보다 원활하게 진행되기 때문에 바람직하다.
불활성 용매 중, 150 내지 200℃에서 가열 교반하는 안료화 처리를 행함으로써, 얻어지는 안료의 흑색도가 상승하기 때문에 바람직하다. 불활성 용매의 구체예로서는, 크실렌, 디클로로벤젠, 니트로벤젠, 클로로나프탈렌 등의 방향족 탄화수소를 들 수 있다.
<착색제>
본 발명의 착색제는, 상술한 흑색 이소인돌리논 안료를 함유한다. 예를 들어, 상술한 흑색 이소인돌리논 안료를 액체 분산 매체 또는 고체 분산 매체에 함유시킴(분산시킴)으로써, 착색 조성물인 착색제를 얻을 수 있다. 즉, 착색 대상, 용도 및 사용 방법 등에 따라서, 흑색 이소인돌리논 안료를 포함하는 안료 성분을 액체 분산 매체에 분산시켜 액상의 조성물로 해도 되고, 고체 분산 매체에 분산시켜 고체의 조성물로 해도 된다.
액체 분산 매체나 고체 분산 매체 등의 분산 매체에 분산시키는 안료 성분에는, 흑색 이소인돌리논 안료 이외의 기타 안료를 사용할 수 있다. 즉, 분산 매체에는, 흑색 이소인돌리논 안료만을 안료 성분으로서 분산시켜도 되고, 흑색 이소인돌리논 안료와 기타 안료를 포함하는 안료 성분을 분산시켜도 된다. 기타 안료로서는, 유채색 안료, 백색 안료, 다른 흑색 안료 및 체질 안료 등을 사용할 수 있다. 목적으로 하는 색채에 따라서 1종 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다. 흑색 이소인돌리논 안료와 함께, 기타 안료를 분산 매체에 분산시킴으로써, 암색의 유채색 착색, 무채색의 착색 및 흑색의 착색이 가능한 착색제를 얻을 수 있다.
착색제 중의 흑색 이소인돌리논 안료의 함유량은, 용도에 따라서 적절히 설정하면 되고, 특별히 한정되지 않는다. 구체적으로는, 착색제 중의 흑색 이소인돌리논 안료의 함유량은, 착색제의 전체 질량을 기준으로 하여, 1 내지 50질량％ 정도로 하면 된다.
본 발명의 착색제는, 흑색도(착색력)가 높고, 내열성 등의 내구성이 우수한 흑색 이소인돌리논 안료를 함유하는 것이다. 이 때문에, 본 발명의 착색제는, 컬러 필터용의 블랙 매트릭스 또는 차광 필름을 형성하기 위한 착색제로서 유용하다. 또한, 본 발명의 착색제는, 레이저 수지 용착에 사용되는 플라스틱 제품을 형성하기 위한 착색제로서도 유용하다.
[실시예]
이하, 본 발명을 실시예에 기초하여 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 이들 실시예에 한정되는 것은 아니다. 또한, 실시예, 비교예 중의 「부」 및 「％」는, 특별히 언급이 없는 한 질량 기준이다.
<안료의 제조>
(실시예 1) 흑색 이소인돌리논 안료 (1-1)의 제조
니트로벤젠 130부에, 1,5-디아미노안트라퀴논 4.8부, 3-이미노-4,5,6,7-테트라클로로이소인돌리논 12.5부 및 파라톨루엔술폰산1수화물 8.4부를 첨가하고, 130℃에서 3시간 가열하였다. 열시 여과하고, 메탄올 및 물로 세정한 후, 80℃에서 건조시켜, 하기 식 (1-1)로 표시되는 안료 (1-1) 11.6부를 얻었다. MALDI에 의한 질량 분석을 한 바, 772의 피크가 검출되었다.
(실시예 2) 흑색 이소인돌리논 안료 (1-2)의 제조
3-이미노-4,5,6,7-테트라클로로이소인돌리논 대신에, 3-이미노이소인돌리논 6.1부를 사용한 것 이외에는, 전술한 실시예 1과 동일하게 하여, 하기 식 (1-2)로 표시되는 안료 (1-2) 4.9부를 얻었다. MALDI에 의한 질량 분석을 한 바, 496의 피크가 검출되었다.
(실시예 3) 흑색 이소인돌리논 안료 (1-3)의 제조
3-이미노-4,5,6,7-테트라클로로이소인돌리논 대신에, 3-이미노-4,5,6,7-테트라클로로이소인돌리논 6.0부 및 3-이미노이소인돌리논 3.0부를 사용한 것 이외에는, 전술한 실시예 1과 동일하게 하여, 하기 식 (1-3)으로 표시되는 안료 (1-3), 식 (1-1)로 표시되는 안료 (1-1) 및 식 (1-2)로 표시되는 안료 (1-2)의 혼합물 8.6부를 얻었다. MALDI에 의한 질량 분석을 한 바, 496, 634 및 772의 피크가 검출되었다.
(비교예 1) 주황색 이소인돌리논 안료 (2)의 제조
특허문헌 3의 기재를 참고로 하여, 하기 식 (2)로 표시되는 안료 (2)를 합성하였다. 합성한 안료 (2)는 주황색을 나타내고 있었다.
(비교예 2) 주황색 이소인돌리논 안료 (3)의 제조
1,5-디아미노안트라퀴논 대신에, 2,6-디아미노안트라퀴논을 사용한 것 이외에는, 전술한 실시예 1과 동일하게 하여, 하기 식 (3)으로 표시되는 안료 (3) 12.2부를 얻었다. MALDI에 의한 질량 분석을 한 바, 772의 피크가 검출되었다.
(비교예 3 및 4)
이하에 나타내는 시판되고 있는 안료를, 각각 비교예 3의 안료 (4) 및 비교예 4의 안료 (5)라 하였다.
·비교예 3(안료 (4)): 상품명 「크로모파인 블랙 A1103」(다이니찌 세까 고교사제)
·비교예 4(안료 (5)): 상품명 「카본 블랙 45B」(미쯔비시 가가꾸사제)
<평가>
(1) 도료 시험
이하에 나타내는 배합에 따라서 각 성분을 배합하고, 페인트 컨디셔너를 사용하여 90분간 분산시켜 도료(농색 도료)를 조제하였다. 애플리케이터(3밀)를 사용하여 조제한 도료를 전색지에 전색한 후, 140℃에서 30분간 베이킹하여 도막을 형성하였다.
·안료: 1.5부
·상품명 「슈퍼벡카민 J-820」(*1): 8.5부
·상품명 「프탈키드 133 내지 60)」(*2): 17.0부
·크실렌/1-부탄올(2/1(질량비)) 혼합 용제: 5.0부
(*1) 부틸화멜라민 수지(다이닛본 잉크 가가꾸 고교사제)
(*2) 야자유의 단유성 알키드 수지(히따찌 가세이사제)
(흑색도, 색상 각도, 명도 및 채도)
분광 광도계(상품명 「U-4100」, 히타치 하이테크놀러지즈사제)를 사용하여, 전술한 「도료 시험」에서 형성한 도막의 가시-적외 흡수 스펙트럼을 측정하였다. 측정한 가시-적외 흡수 스펙트럼을 도 1 내지 5에 나타낸다. 또한, 통상의 방법에 따라서 CIE 3색 자극값(X, Y, Z)을 측정하고, 도막의 흑색도, 색상 각도, 명도 및 채도를 측정 및 산출하였다. 결과를 표 1에 나타낸다.
도 4에 도시한 바와 같이, 비교예 3의 안료 (4)로 형성한 도막은, 680nm 부근으로부터 장파장측에 걸쳐 반사율이 급격하게 상승하였다. 그러나, 가시광 영역인 400 내지 700nm의 파장 영역의 광을 흡수하기 위해서는 상승이 빠르기 때문에, 흑색도가 부족하다. 또한, 도 5에 도시한 바와 같이, 비교예 4의 안료 (5)로 형성한 도막은, ~ 2500nm까지의 넓은 파장 영역의 광을 흡수하고 있으며, 적외선 반사성을 전혀 나타내지 않는 것을 알 수 있다. 이에 비해, 도 1 내지 3에 나타내는 바와 같이, 실시예 1 내지 3의 안료 (1-1), (1-2) 및 (1-3)으로 형성한 도막은, 가시광 영역의 광을 높은 밸런스로 흡수하고 있음과 함께, 500 내지 800nm 부근의 파장 영역의 광도 누설되지 않고 흡수하고 있기 때문에, 높은 흑색도를 나타내는 것을 알 수 있다. 또한, 실시예 1 내지 3의 안료 (1-1), (1-2) 및 (1-3)으로 형성한 도막은, 양호한 적외선 반사성을 나타내고 있는 것도 알았다.
(적외선 반사성)
전술한 「도료 시험」에서 형성한 도막의 적외선 반사율을 측정하고, 이하에 나타내는 평가 기준에 따라서 적외선 반사성을 평가하였다. 결과를 표 1에 나타낸다.
○: 1300nm의 적외선 반사율이 30％ 이상
×: 1300nm의 적외선 반사율이 30％ 미만
(내열성)
각 안료에 대하여, 열중량 측정 및 시차 열분석(TG-DTA)을 행하였다. 그리고, 350℃에 있어서의 감량율을 산출하고, 이하에 나타내는 평가 기준에 따라서 내열성을 평가하였다. 결과를 표 1에 나타낸다.
○: 350℃에 있어서의 감량율이 10％ 이하
×: 350℃에 있어서의 감량율이 10％보다 큼
(2) 플라스틱 착색 시험
이하에 나타내는 배합에 따라서 각 성분을 배합함과 함께, 사출 성형기(닛세이 쥬시 고교사제)를 사용하여 사출 성형하고, 성형 플레이트(두께 1mm의 부분과 두께 2mm의 부분을 갖는 플레이트)를 제작하였다.
·안료: 8부
·상품명 「스미펙스 LG」(*1) 800부
·상품명 「스테아르산마그네슘」: 2부
(*1) PMMA 수지(스미토모 가가꾸사제)
(색(흑색도))
제작한 성형 플레이트의 색(흑색도)을 눈으로 보아 확인하였다. 결과를 표 2에 나타낸다.
(분산성)
성형 플레이트를 열 프레스하여 박편(두께 100㎛)을 얻었다. 현미경(키엔스사제)을 사용하여 얻어진 박편을 관찰하고, 이하에 나타내는 평가 기준에 따라서 분산성을 평가하였다. 결과를 표 2에 나타낸다.
○: 안료의 입자가 관찰되지 않는다.
×: 안료의 입자가 관찰되었다.
(레이저 용착성)
레이저 흡수성 수지층으로서, 카본 블랙을 함유하는 수지 성형 플레이트(두께 1mm)를 준비하였다. 전술한 성형 플레이트(두께 1mm)를 레이저 투과성 수지층으로 하고, 이들 2편의 플레이트를 적층함과 함께 클립으로 끼워 고정하였다. 레이저 장치(상품명 「LP-Z」, 파나소닉사제, 3D 제어 FAYb 레이저 마커))를 사용하여 2편의 플레이트를 용착하였다. 용착된 플레이트를 관찰하고, 이하에 나타내는 평가 기준에 따라서 레이저 용착성을 평가하였다. 결과를 표 2에 나타낸다.
○: 클립을 빼고 들어올려도, 용착되어 있었다.
×: 클립을 빼고 들어올리면, 2편의 플레이트로 나뉘었다.
본 발명의 흑색 이소인돌리논 안료는, 블랙 매트릭스 등의 높은 흑색도가 요구되는 용도에 유용하다. 또한, 근적외 영역의 광반사율이 높기 때문에, 카본 블랙 등의 안료가 부적당한 열선 반사성 흑색 안료로서 유용하다.
Claims (6)
- 하기 식 (1-2) 또는 (1-3)으로 표시되는 흑색 이소인돌리논 안료를 포함하는 컬러 필터용의 블랙 매트릭스.
- 하기 식 (1-2) 또는 (1-3)으로 표시되는 흑색 이소인돌리논 안료를 포함하는 착색제를 포함하는 차광 필름.
- 하기 식 (1-2) 또는 (1-3)으로 표시되는 흑색 이소인돌리논 안료를 포함하는 착색제를 포함하는 레이저 수지 용착용의 플라스틱 제품.
- 하기 식 (1-2) 또는 (1-3)으로 표시되는 흑색 이소인돌리논 안료를 포함하는 블랙 매트릭스를 포함하는 컬러 필터.
- 삭제
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