DE2408291C3 - Wasserunlösliche Azamethinverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbmittel - Google Patents

Wasserunlösliche Azamethinverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbmittel

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DE2408291C3 DE19742408291 DE2408291A DE2408291C3 DE 2408291 C3 DE2408291 C3 DE 2408291C3 DE 19742408291 DE19742408291 DE 19742408291 DE 2408291 A DE2408291 A DE 2408291A DE 2408291 C3 DE2408291 C3 DE 2408291C3
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Description

worm
A
Bedeutungen haben, mit einem Mol eines oder mehrerer Amine der allgemeinen Formel
A-HN2,
worin A die in Anspruch 1 genannte Bedeutung hat, kondensiert.
3. Verwendung der in Anspruch 1 genannten Verbindungen als Farbmittel.
4. Verwendung gemäß Anspruch 3 zum Pigmentieren von Druckpasten, hochmolekularen plastischen Massen oder Lacken.
Wasserstoff,
Naphthyl,
ein Rest der allgemeinen Formel
Y.
Y,
in der Y,, Yj und Y3 gleicn oder verschieden sein können und Wasserstoff. Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Nitro, Alkylsulfon mit I bis 4 Kohlenstoffatomen. Phenylsulfon, Tolylsulfon, Sulfonamidophenyl- und Carbonamidophenylsulfon sowie deren N-Methyl- oder N-Äthylsubstituierten Reste, Carboxy, Carbonsäurealkylester mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkyl; gegebenenfalls durch "iederes Alkyl mono- oder disubstituiertes oder durch Phen>l. das niederes Alkyl, niederes Alkoxy. Carbonamid, Sulfonamid und/oder Chlor enthalten kann, substituiertes Suifonsäureamid oder Carbonsäureamid; niederes Alkanoylamino: gegebenenfalls durch niederes Alkyl, niederes Alkoxy. Carbonamid. Sulfonamid und/oder Chlor substituiertes Benzoylammo oder Phenylsulfonylaminosind.
Benzoxazolonyl. Benzthiazolyl. Benzimidazolonyl. Phthalimidyl. Chinazolindionyl, Chinoxalindionyl oder Phthalazindionyl,
Ar Naphthyl oder Phenyl, die ein bis drei Substituenten aus der Reihe niederes Alkyl, niederes Alkoxy, niederes Alkylsulfonyl. niede res Carbalkoxy. Trifluormethyl. Nitro, Cyan, niederes Alkanoylamino. Benzoylamino, Carbonamido. Sulfonamido und/oder Halogen tragen könne. Benzimidazolonyl. Chlorben/· imidazolonyl. Chinazolindionyl. Chinoxalindionyl. Phthalimidyl oder Phthala/indionyl und
X Wasserstoff, Chlor oder Brom
2. Verfahren zur Herstellung der in Anspruch I definierten Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man 1 Mol eines oder mehrerer Aldehyde der allgemeinen Formel
CHO
Gegenstand der Erfindung sind wasserunlösliche Azamethinverbindungen der allgemeinen Formel
CH = N-A
Π)
CONH — Ar
worin
A Wasserstoff.
Naphthyl,
ein Rest der allgemeinen Formel
Y,
60
in der Y!t Y 2 und Y1 gleich oder verschieden sein können und Wasserstoff. Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Nitro. Alkylsulfon mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Nitro. Alkylsulfon mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Phenyisulfon. Tolylsulfon, Sulfonamidophenyl- und Carbonamidophenylsulfon sowie deren N-Methyl- oder N-Äthyl-substituierten Reste. Carboxy, Carbonsäurealkylester mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkyl; gegebenenfalls durch niederes Alkyl mono- oder disubstituiertes oder durch Phenyl, das niederes Alkyl, niederes Alkoxy. Carbonamid. Sulfonamid und/oder Chlor enthalten kann, substituiertes Suifonsäureamid oder Carbon säureamid; niederes Alkanoylaiv.ino: gegebenen falls durch niederes Alkyl, niederes Alkoxy. Carbonamid. Sulfonamid und/oder Chlor substitu iertes Benzoylamino oder Phenylsulfonylamino sind.
Benzoxazolonyl, Benzthiazolyl. Benzimidazolonyl. Phthalimidyl, Chinazolindionyl. Chinoxalindionyl oder Phthalazindionyl,
Naphthyl oder Phenyl, die ein bis drei Substituenten aus der Reihe niederes Alkyl, niederes Alkoxy, niederes Alkylsulfofiyl, niederes Carbalkoxy, Trifluormethyl, Nitro, Cyan, niederes Alkanoylamino, Benzoylamino, Carbonamido, Sulfonamido, und/oder Halogen tragen können, Benzifflidazolo^ nyl, Chlorbenzimidazoionyl, Chinozolindionyl, Chinoxalindionyl, Phthalimidyl oder Phthalazindionyl Und
Wasserstoff, Chlor oder Brom
worin X und Ar die in Anspruch 1 genannten sind.
Unter dem Begriff »niedere« werden hier und im folgenden solche Gruppen verstanden, die Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen enthalten.
Bei den Substituenten Yi, Y3 und Y3 sind als Halogen Chlor und Brom, als Alkyl Methyl und Äthyl, als Alkoxy Methoxy und Äthoxy und als Alkanoylamino Acetyl- und Propionylamino bevorzugt
Wenn Ar durch Halogen substituiertes Phenyl bedeutet, so ist auch hier als Halogen Chlor und Brom bevorzugt
Besonders wertvolle Eigenschaften besitzen diejenigen neuen Azamethinverbindungen, bei denen mindestens einer der Substituenten Yi, Y2 oder Y3 eine Gruppierung der Formel —CO —NH- enthält oder Yi und Y2 gemeinsam eine Gruppierung der Formel
-NH-CO-NH-,
-CO-NH-CO-,
-NH-CO-NH-CO-
-NH-CO-CO-NH-
oder -CO-NH-NH-CO-darstcllcn.
Gegenstand der Erfindung ist weiterhin ein Verfahren zur Herstellung der vorstehend definierten Verbindungen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man 1 Mol eines oder mehrerer Aldehyde der allgemeinen Formel
Χ
ΟΗ
CONH-Ar
worin X und Ar die vorstehend genannten Bedeutungen haben, mit einem Mo! eines oaer mehrerer Amine der allgemeinen Formel
A-HN2.
(III)
worin A die vorstehend genannte Bedeutung hat, kondensiert
Gegenstand der Erfindung ist weiterhin die Verwendung der erfindungsgemäOen Verbindungen als Farbmittel, insbesondere zum Pigmentieren von Druckpasten, hochmolekularen plastischen Massen oder Lacken. Als Rest Ar kommt beispielsweise der
Phenyl-, ο-, m-, p-Tolyl-,
o-, m-. p-Methoxyphenyl-.
ο-, m-, ρ Äthoxyphenyl-.
0·. m-, p-Chlorpnenyl-.
o-.m-.p-Bromphenyl .
o-, m-, ρ Nitrophenyl·.
2,4- Dimethylphenyl-. 2,5-Dimethoxyphenyl-.
2,4-Dichlorphenyl-.2.5-Dichlorphenyl-,
2,4,5-Tnchlorphenyl-,
2-Chlor-3-methylphenyl·.
2-Chlor 4-methylphenyl·.
2-Chlor-5-methylphenyl-,
3-Chlor-2-me'hylphenyI-,
4-Chlor·2■methylphenyl■.
2-Methoxy-5-ch!orphenyl·,
2.5-Dimethoxy-4-chIorphenyl-,
2,4-Dimelhoxyi5ichlorphenyl·,
2*MethoXy*4>chlör*5'methylphenyl»,
4-AcetyIämifiöphenyl",
4iBcnzoyIaminophenyl·,
Benzimidazolonyl·,
Phthalirnidyl-jChinoxalindionyk
Chinazolinclionyl- oder Phthalazindionyl-Rest
in Ff äge.
Als aromatische Amine der Formel III kommen insbesondere Aminobenzamide, Aminobenzanilide, niedere Alkanoylaminoaniline, Aminophenylsulfonamide, gegebenenfalls durch niederes Alkyl, niederes Alkoxy, Carbonamid, Sulfonamid und/oder Chlor substituierte Benzoylamino- oder Phenylsulfonylammoaniline, Aminobenzimidazolone, Aminobenzoxazolone, Aminobenzthiazole, Aminophthalsäureimide, Aminochinazolindione, Aminochinoxalindione oder Aminophthalazinciione in Betracht Sie sind aus der Literatur bekannt und werden im allgemeinen durch Reduktion der entsprechenden Nitroverbindungen hergestellt
Die als Ausgangsverbindungen verwendeten 1-Aldehyde der 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäureacrylide
\-, der Formel II werden durch Umsatz von 2-HydroxynaphthaIin-3-carbonsäurearyliden mit Hexamethylentetramin in Gegenwart einer niederen aliphatischen Carbonsäure mit einer Mineralsäure erhalten.
Die Kondensation von einem MoI eines Aldehyds der Formel II mit einem Mol eines Amins der Formel III kann sowohl im neutralen als auch in saurem, gegebenenfalls wasserhaltigen Milieu oder in einem organischen Lösungsmittel, wie einem Alkohol, wie Methanol. Äthanol oder Butanol, einer aliphatischen Carbonsäure, beispielsweise Essigsäure, Dimethylformamid, Xylol. Chlorbenzol, o-Dichlorbenzol, Nitrobenzol. durchgeführt werden. S.z erfolgt im allgemeinen schnell mit quantitativer Ausbeute bei einer Temperatur von 50 bis 100J C. Es kann gegebenenfalls nützlich sein, in einem
in Lösungsmittel oder in einem Gemisch von Lösungsmitteln bei einer erhöhten Temperatur, beispielsweise bei 130 bis 17OC oder sogar höher, zu arbeiten und eine gleichzeitige azeotrope Destillation des durch die Kondensation frei werdenden Wassers durchzuführen.
Γ) In manschen Fällen kann es vorteilhaft sein, die Amine in Form ihrer mineralsauren Salze einzusetzen und die Umsetzung durch Zugabe einer mindestens äquivalenten Menge Ammoniak, eines Ammoniumsalzes oder eines aliphatischen, aromatischen oder 'eterocyclischen
4(i Amins, beispielsweise Triethylamin. N.N-Dimethylanilin oder Pyndin. vorzunehmen
Gelentlich kann es von Vorteil sein, die Kondensation in Gegenwart von oberflächenaktiven Verbindungen oder Harzseifen vorzunehmen oder solche Zusätze bei
4') oder nach der Farbstoffisoherung zuzugeben, wodurch Dispergierbarkeit. Lasur und/oder die für einen guten Glanz der Färbungen verantwortliche Korngrößenver teilung positiv beeinflußt werden
Zur Erzielung optimaler colonstischer Eigenschaften
V) ist es zuweilen von Vorteil, das fertige Pigment durch Erhitzen in einem Lösungsmittel, gegebenenfalls in Gegpnwart von Wasser oder Salzlösungen, in eine feinverteilte Form zu überführen
Als Lösungsmittel hierzu eignen sich solche, in denen
ίί die Farbmittel unlöslich sind die jedoch unter den Finishbedingungen ein gewisses Anlösen ermöglichen, beispielsweise ahphatische Alkohole, wie Äthanol. Isopropanol, Iso- oder n-Butanol. rhloraromaten. wie Chlorbenzol und-toluol oder Dichlorbenzol, sowie aprotische Lösungsmittel, beispielsweise Dimethylformamid, Dimethylacetamid, Dimelhylsulfoxid, Polyalkylhafnsloffe Und Phosphursäufeamidei
In manchen Fällen kann auch eine Feinverteilung durch Vermählen mit Salzen oder Lösungsmitteln von Vorteil sein, wobei im ersteren Fall bevorzugt ein Trockenmahlen auf Schwingmühlen und nachfolgendes Auslösen des Salzes mit Wasser erfolgt, dem sich gegebenenfalls eine Naßmahlung öder Temperature-
handlung mit Lösungsmitteln anschließen kann.
Als Salze kommen im wesentlichen Alkali- und Erdalkalisalze von Halogenwasserstoffsäiiren oder der Schwefelsäure in Betracht, beispielsweise Natriumoder Kaliumchlorid sowie Natrium- oder Magnesiumsulfat
Die zur Naßmahlung verwendbaren Lösungsmittel sind im wesentlichen die vorgenannten, beispielsweise Alkohole, Säureamide oder Dimethylsulfoxid.
Die neuen Verbindungen stellen wertvolle Farbmittel, insbesondere wertvolle Pigmente dar, die sich besonders für Druckfarben eignen.
Sie können aber auch zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material verwendet werden, z. B. von Celluloseäthern und -estern, Polyamiden, Polyurethanen oder Polyestern, Acetylcellulose, Nitrocellulose, natürlichen Harzen oder Kunstharzen, z. B. Aminoplasten, insbesondere Harnstoff- und MeI-amin-Formaldehydharzen, Alkydharzen, Phenoplasten, Polycarbonaten, Polyolefinen, wie Polyäthylen oder Polypropylen. Polvinylchlorid. Polyacrylnitril, PoIyacrylsäureestern, Gummi, Casein, Silikr-τ und Silikonharzen, einzeln oder in Mischung. Dabei spielt es keine Rolle, ob die erwähnten hochmolekularen Verbindungen als plastische Massen, Schmelzen oder in Form von Spinnlösungen, Lacken oder Druckpasten vorliegen. Je nach Verwendungszweck erweist es sich als vorteilhaft, die neuen Pigmente als Toner oder in Form von Präparaten zu verwenden.
Die neuen Pigmente zeichnen sich durch klare Nuancen, hohe Farbstärke, hohe Transparenz sowie ausgezeichnete Lagerstabilität und rheologische Eigenschaften in Druckfirnissen aus.
Sie sind daher hervorragend für den Mehrfarben-Papierdnjck einsetzbar. Aufgrund ihrer guten Lösungsmittel- und Migrationsechtheit sind die erfindungsgemäßen Pigmente ebenso vorteilhaft für die Einfärbung von Lacken und Kunststoffen geeignet.
Aus der DE-AS 12 79 257 sind Metallkomplexe von Bisazamethinen bekannt, die sich von nitrosubstituierten o-Phenylendiaminen ableiten. Bisazamethine, die ίο Derivate von o-Phenylendiaminen sind, sind auch in der DE-OS 23 30 553 beschrieben. Weiterhin sind aus der BE-PS 7 01 262 Metallkomplexe von Azamethinen bekannt, deren metallfreie Ausgangsmaterialien jeweils in o-Stellung zur Azamethingruppe eine Hydroxygruppe aufweisen. Es ist überraschend, daß demgegenüber die erfindungsgemäßen metallfreien Monoazamethine wertvolle Pigmente darstellen.
Die nachstehenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung.
20
Beispiel 1
14,6 g 2-HydroxynaphthalincarbonsäureaniIid-l-aldehyd werden in einer Mischung von 200 ml ? thanol und 200 ml Eisessig zum Sieden erhitzt Man gibt dann 10,8 g ei.ier Lösung von 3-Amino-4-chlor-6-methyI-acetani!id in 100 ml Eisessig zu obiger Lösung. Es fällt innerhalb kurzer Zeit ein intensiv gelb gefärbtes Produkt aus. Man rührt eine Stunde bei 95° C nach, läßt abkühlen und saugt bei Raumtemperatur ab. Nach Waschen mit etwas Methanol und Wasser erhält man 203 g eines gelben Pigmentes der Formel
Beispiel 2
29,2 g 2-Hydroxynaphthalincarbonsäureanilid-l-aIdeliyd werden in 200 ml Dimethylformamid bei 75°C gelöst Man tropft dann bei >.'ieser Temperatur eine Lösung von 28,5 g 3-Amino-4-methoxy-benzoyl-amino-
Beispiel 3
7.3 g 2-Hydroxynaphthaliricarbonsäureanilid-l-aldehyd werden in 300 ml Äthanol in der Siedehitze gelöst. Man gibt dann eine Lösung von 4.4 g 5-Aminobenzimi- en 4'-benzamid in 100 ml Dimethylformamid, 50 ml Eisessig und 50 ml Wasser zu. Es wird 3 Stunden bei 1000C nachgerührt, dann abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält 46,4 g eines rotstichigen Gelbpigmentes der Formel
OCH,
-CONH3
dazolon in 100 ml Eisessig bei 80° C zu. Ej fällt sofort ein intensiv orangerot gefärbtes Pigment aus. Man rührt eine Stunde bei 80°C nach, läßt auf 200C abkühlen, saugt ab, wäscht r„iit Methanol und Wasser nach und trocknet. Ausbeute: 10 g Pigment der Formel
CH=N
C = O
HN-CO
OH
Beispiel 4
19,3 g 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure-2',5'-dimethoxy-4'-chloraniiid-l-aldehyd werden mit 20OmI V/asserund 100 ml Eisessig am Schnellrührer vermischt Dann läßt man unter Rühren zu dieser Suspension eine Lösung von 12,5 g 3-Amino-4-methoxybenzaniIid in 100 ml Dimethylformamid zufließen. Es wird 10 Stunden bei 950C gehalten, abgesaugt, mit heißem Wasser gewaschen und getrocknet. Ausbeute 23,7 g eines rotstichig-gelben Pigmentes der Formel
OCH3
OCH3
HN- CO
OH
OCH3
Das so erhaltene Pigment ergibt beim Einarbeiten in Föryvinyicniönü gEiriüu Beispiel 3 eine fötsiiCnig-gciuc Färbung mit sehr guter Reinheit, Färbstärke, Migfätions- und Lichtechtheit.
Beispiel 5
38,6 g 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure-2',5'-dimethoxy-4'-chloranilid-l-a!dehyd werden bei 120° C in
CONH-
500 ml Dimethylformamid gelöst. Dann werden 19 g 2"Äfninö-4'ucciyi3fninü*äni5ui ίίί ίΟΟίΓιϊ VVSSscr UfTu 50 ml Eisessig zügetfopft. Man rührt 3 Stunden bei
100°C nach, saugt nach Abkühlen auf Raumtemperatur ab, wäscht mit Wasser und trocknet.
Ausbeute: 42,2 g eines rotstichig-gelben Pigmentes der
Formel OCHj
NH-COCH3
OCH3
Beispiel 6
29,2 g 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäureaπilid-laldehyd werden in 500 ml Eisessig und 500 ml Äthanol zum Sieden erhitzt. Zu der heißen Suspension gibt man eine Lösung von 14 g Anthranilsäure in 50 ml Dimethylformamid. Es bildet sich eine klare Lösung, aus der aber sofort ein rotstichig-gelbes Pigment auskristaN lisiert Es wird fünf Stunden unter Rückfluß gekocht, abgekühlt und bei Raumtemperatur abgesaugt. Man wäscht mit Methanol und Wasser und tfocknet das Pigment
Ausbeute:38,5 g. Es besitzt die folgende Formel:
COOH
Beispiel 7
Man löst 7,7 g 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure-2'-methyIaniIid-l-aldehyd in 100 ml Äthanoi bei 8O0C und versetzt dann mit einer Lösung von 4,6 g 5-AminobenzimidazoIon in 100 ml Eisessig. Dann wird zwei Stunden unter Rückfluß gekocht Das orangefarbene Pigment wird abgesaugt, mit heißem Äthanol und Wasser gewaschen und getrocknet Ausbeute 93 g-Es hat folgende Konstitution:
HN-CO
CH3
Beispiel 8
Man legt eine Lösung von 31,4 g 5-Amino-2-benzoylamino-l,4-dime(hoxybenzol in 200 ml Eisessig, 400 ml Wasser und 10 ml einer iO°/bigen Lösung von öxälhylieftem Steafylalkohol vor. Unter schnellem Rühren wird eine Lösung von 30,5 g 2-Hydroxy-3-car-
böfisäure-2'-methylanilid-l-aldehyd in 200 ml Dimethylformamid zugetfopft. Man rührt drei Stunden bei 100°C nach, kühlt ab und saugt bei Zimmertemperatur ab. Nach Waschen mit Methanol und Wasser und anschließendem Trocknen erhält man 52,5 g eines intensiv gelb gefärbten Pigmentes der Formel
OCH,
y~~S—HN-CO OH
CH3
Beispiel 9
32,1 g !'Aldehyd des 2-Hydroxy-3-carborisäufe-2'-methoxyaniiids werden bei 80° C in 300 ml Eisessig gelöst. Die Lösung wird zusammen mit 10 ml einef 10%igen wäßrigen Lösung von oxäthyliertem Stearyl-
GH =N—<T 5— NH — GO —C
20
OCH,
amino-3-metliyU6-methoxybenzol in 200 ml Eisessig und 300 ml Wasser versetzt. Man rührt drei Stunden bei UOO6C nach und erhält nach üblicher Aufarbeitung 50,1 g eines intensiv orange gefärbten Pigmentes der Formel
OCH3
CH=N
NH- CO
CH3
Beispiel 10
33,5 g 2-Hydroxy-3-carbonsäure-2'-äthoxyanilid-l-aldehyd werden bei 70°C in 250 ml Dimethylformamid gelöst. Die Lösung wird zu einer Lösung von 31,4g S-Aminö^-benzöylamino-l^-dimethoxybenzol in 200 ml Eisessig, 300 ml Wasser und 10 ml einer 10%igen wäßrigen Lösung von oxäthyliertem Stearylalköhol innerhalb von 20 Minuten getropft. Man erhitzt auf 95° G und hält drei Stunden bei dieser Temperatur, dann wird heiß abgesaugt, mit heißem Wasser gewaschen und getrocknet Ausbeute: 51,2 g eines roten Azamethinpigmentes der Formel
OC2Hj
Beispiel II
33,2 g 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure-4'-acetylamino-anilid-l-aldehyd werden in 350 ml Äthanol zum Sieden erhitzt Dann werden 4 g konzentrierte wäßrige Ammoniaklösung in 3OmI Äthanol zugetropft Man erhitzt weitere 60 Minuten am Rückfluß und erhält nach üblicher Aufarbeitung 32,7 g eines rotstichiggelben Azamethinpigmentes.
CH3-OC--NH
Beispielen—24
In der folgenden Tabelle sind weitere erfindungsgemäße Farbmittel beschrieben, die sich aus den Aminen
A—NH2 (HT) und den I-Naphthaldehyden der obigen Formel (Π) analog den Beispielen 1 bis 11 herstellen lassen:
12
Beispiel A-NlI2
UNaphthaldehyd Ar
(ID
X
Nuance des Azamethinpigmentes
15
17
18 19 20
CII3 — HNO2S —\/
Cl
Cr-
c=--=o
NH-GO
CH3
CH3
CONH-CH3 NH
Br gelb
H rotstichiggelb
H rot
H gelbstichigrol
rotstichiggelb
H gelbstVjhigrot
H gelbstichigrot
H gelbstichigTOt
H orange
Forlsetzurig
Beispiel Λ -
I-Naphthaldehyd Ar
(ID X
Nuance des
Azamethinpipmentes
gelbslichigrot
rot
gelb
H3C
Br
rotslichiggelb
NHCOCH3
Beispiel 25
Es werden 0,8 g des in Beispiel 1 erhaltenen Pigmentes, 2,4 g Tonerdehydrat und 4,8 g eines Buchdruckfirnisses auf dem Dreiwalzenstuhl gemischt und angerieben und auf diese Weise eine Buchdruckfarbe mit einem Pigmenthehält von 10% erhalten, die gelbe Drucke hoher Reinheit und Farbstärke ergibt.
Beim Einarbeiten in einen Lack oder in eine Spinnmasse werden gelbe Färbungen guter Licht- und Lösungsmittelechtheiten erhalten.
Beispiel 26
67 g Polyvinylchlorid, 33 g eines Weichmachergemi- «ches, bestehend aus einer Mischung von gleichen Teilen Dioctylphthalat und Dibutylphthala'i, 0,1 g des in Beispiel 3 erhaltenen Pigmentes und 0,5 g Titandioxid Werden 15 Minuten lang bei 150°C auf einem Walzenstuhl gemischt und zu einer Folie verarbeitet deren orangerote Färbung sich durch hohe Farbstärke, Reinheit des Farbtones sowie gute Licht- und Migrationsechtheit auszeichnet
Beispiel 27
Es werden 4,5 g des nach Beispie« i* erhaltenen Pigmentes mit 25,5 g eines Anreibelackes, bestehend aus einer 20°/oigen Lösung von Alkydharz in Xylol, auf der Vibrationskugelmühle 45 Minuten äang geschüttelt, sodann mit 60 g Klarlack, bestehend aus 52^5 Gewichtsteilen einer 70%igen Alkydharzlösung in Xylol, so 35 Gewichtsteile einer 55%igen Melaminharzlösung >ΐ_ Butanol, 2,5 Gewichtsteilen Butylglycol, 5 Gewichtsteilen Butariol und 5 Gewichsteilen Lackbenzin, versetzt
Man erhält einen rotstichig-gelb gefärbten Yolltonlack, der auf ein Aluminiumblech gespritzt und 30 Minuten lang bei 1400C eingebrannt wird. Die so erhaltene rotstichig-gelbe Färbung besitzt eine einwandfreie Oberlackierechtheit sowie eine gute Licht- und Wetterechtheit
60
65
Beispiel 28
Es werden 0,8 g des in Beispiel 7 erhaltenen Pigmentes entsprechend dem Beispiel 25 zu einer Buchdruckfarbe verarbeitet mit der man klare, orangefarbene Drucke hoher Farbstärke und guter lichtechtheit erhält

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Wasserunlösliche Azamethinverbindungen der allgemeinen Formel
CH=N-A
CONH — Ar
10
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