DE1907331B2 - Schwer lösliche Monoazopigmente, ihre Herstellung und Verwendung - Google Patents
Schwer lösliche Monoazopigmente, ihre Herstellung und VerwendungInfo
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Description
I 907
Die Erfindung betrifft Monoiwoverbindungen der allgemeinen Formel ]
R1-NH-C-NH-Y-X
worin Ri ein Wasserstoffatom, der Acetyl- oder
Benzoylrest, K ein gegebenenfalls durch Chlor- oder Bromatome, Methyl-, Methoxy-, Äthoxy- oder Acetylaminogruppen
substituierter 2-Hydroxy-3-naphthosäurephenylamid- oder 2-Hydroxy-3-naphthoesäurenaphthylaraidrest,
ein 1 - Phenyl - 3 - methylpyrazolylrest oder ein im Phenylkern gegebenenfalls durch
Chlor- oder Bromatcrne, Methyl-, Methoxy- oder Äthoxygruppen substituierter Rest der Formel
CH-,- CO -CH — CO — NH
X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder die Gruppe
= NH. die beiden Y unabhängig voneinander
-SUj - oder —CO— und Z ein Wasserstoff-,
Chlor- oder Bromatom sind, wobei der Kern A durch Chlor- oder Bromatome, Methyl-, Methoxy- oder
Äthoxygruppen und der Kern B durch Chlor- oder Bromatome, Methoxy-, Äthoxy-, Nitro-, Methoxycarbonyl-
oder Äthoxycarbonylgruppen weitersubstituieri
sein kann. Diese eignen sich ausgezeichnet als Pigmente, insbesondere zum Färben von Kunsistoffmassen.
Die Monoazoverbindun.gen werden hergestellt, indem
man ein Amin der allgemeinen '. ormel 11
Ri-NH-C-NH-Y-f-A^H
χ j (U)
NH-Y-iBVN=N"
\/\
diazotiert und die erhaltene Diazoniumverbindung mit einer Verbindung der allgemeinen Formel III
Η — Κ
(III)
kuppelt, wobei R1, K, X, Y, Z. A und B die vorstehend
genannten Bedeutunger, besitzen.
Die Verbindungen der Formel 1 können auch dadurch hergestellt werden, daß man ein Amin der
allgemeinen Formel IV
NH,
l
χ
(IV)
mit einer Verbindung der allgemeinen Formel V
(V)
umsetzt, wobei R,. K. X. Y. Z. A und B die vorstehend
,o genannten Bedeutungen besitzen und Hai in Formel V
ein Halogenatom, vorzugsweise ein Chloratom ist.
Die Kupplung der diazotierten Amine der Formel Il mit den Verbindungen der Formel III wird auf
allgemein bekannte Weise, z. B. in schwach saurem,
,5 neutralem oder alkalischem Medium bei Zimmertemperatur
oder unter Kuhlen, durchgeführt.
L»ie Umsetzung der Verbindungen der Formel IV mit den Säurehalogeniden der Formel V erfolgt im
allgemeinen in einem inerten organischen Lösungsmittel, z.B. Xylol, Nitrobenzol oder einem Chlorbenzol,
vorzugsweise in Anwesenheit säurebindender Mittel, z. B. Alkalicarbonaten, -bicarbonaten oder
-acetaten, bei Temperaturen zwischen 60 und 160C. Die erfindungsgemäß herstellbaren Monoazopigmente
sind z. B. zum Färben von Kunststoffmassen, worunter lösungsmittelfreie und lösungsmittelhaltige
Massen aus Kunststoffen oder Kunstharzen verstanden werden (in Anstrichfarben auf öliger oder wäßriger
Grundlage, in Lacken verschiedener Art, zum Spinnfärben von Viskose oder Celluloseacetat, zum Pigmentieren
von Polyäthylen, Polystyrol, PVC, Kautschuk und Kunstleder) geeignet. Sie können auch in Druckfarben
für das graphische Gewerbe, für die Papiermassefärbung, für die Beschichtung von Textilien
oder für den Pigmentdruck Verwendung finden. Die erhaltenen Färbungen gelber bis roter Nuance sind
hervorragend migrier- und lichtecht, haben eine gute bis sehr gute Wasch-, Chlorbleich-, Hypochlorit-,
Bleich-, Uberfärbe-. Blindküpcn-, Hydrosulfit-, Peroxidbieich-,
Trockenreinigungs-, R.eib-, überlackier-
und Lösungsmittelechtheit und zeichnen sich durch gute Transparenz und Hitzebeständigkeit aus.
In einem Echtheitstest der nächstvergleichbaren Farbstoffe aus der deutschen Auslegeschrift 1 208 435
und der vorliegenden Erfindung zeigte sich eine deutliche Überlegenheit der letzteren in der Lichtechtheit.
Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen
sind in Celsiusgraden angegeben.
3.82 Teile 3 - Amino - 4 - chlorbenzoesäureanilid-2' - methyl - 5' - sulfonsäureimidoureid werden in
200 Teilen 5 η-Salzsäure angerührt. Nach dem Abkühlen
auf 0 wird durch Zugabe von 10 Teilen 1 n-Natriumnitritlösung diazotierl. Nach einstündigem Rühren
wird filtriert und durch Zugabe von wäßriger Natriumacctatlösung auf pH - 3,5 gestellt. In diese
DiazolÖsung läßt man unter Rühren eine Lösung
von 3,6 Teilen 2-Hydroxy-3-naphthocsäure-2.4 -dimethoxy-5'-chlorphenylamid
in 40Teilen Äthanol. 80 Teilen Wasser und 10 Teilen 30"„iger Natronlauge
einlaufen.
Zur Beendigung der Kupplung wird langsam auf 50 erwärmt. Nach beendeter Kupplungsreaktion
erhitzt man auf 90 und filtriert. Der Rückstand wird
gewaschen und im Vakuum bei W) uctrocknct.
1 907 33!
Man erhält 7 Teile eines roten Pigments, das in weichmacherhaltigero Polyvinylchlorid migrationsechte
Färbungen mit sehr guten Lichtechtheuen gibt.
Die Färbungen sind noch reiner, kräftiger und brillanter, wenn das Pigment in der Wärme mit
Lösungsmitteln z, B. Toluol, Mono-, Di- oder Trichlorbenzol, Nitrobenzol oder Dimethylformamid
behandelt wird.
Bei s pie I 2
10.1 Teile des Farbstoffs, hergestellt durch Kuppeln
von diazotierter 5-Amino-2-nitrobenzoesäure mit 2 - Hydroxy - 3 - naphthoesäure- 2' - naphthy lamid werden
in 100 Teilen Toluol und 3 Teilen Thionylchlorid 4 Stunden auf 85° erhitzt.
Die Lösung des Säurechlorids wird anschließend mit einer Lösung von 5 Teilen 1 -Amino-3-chIorbenzol-5-sulfonsäureimidoureid
in 30 Teilen Toluol und 2 Teilen Pyridin versetzt und 5 Stunden auf 100° erhitzt.
Das gebildete Pigment wird abfi.'triert, mit Äthanol
gewaschen und im Vakuum bei 60° getrocknet.
Polyvinylchlorid wird in gelbroten Tönen gefärbt, die Licht- und Migrationsechtheiten der Färbungen
sind sehr gut.
3,77 Teile 3 - Amino - 4 - chlorbenzoesäureanilid-2'-methyl-5'-sulfonsäureimidoureid
werden, wie im Beispiel I beschrieben, diazotiert.
Die Diazolösung läßt man in eine essigsaure Suspension von 2,8 Teilen Acetessigsäure-^chlor-I.S-diniethoxyphenylamid
laufen, erhitzt auf 90° und filtriert.
Das Pigment färbt Polyvinylchlorid in gelben Tönen, die Licht- und Migrationsechtheiten der erhaltenen
Färbungen sind sehr gut.
Pigmente gleicher Farbe und praktisch gleicher Echtheitseigenschaften erhält man, wenn an Stelle
der 2,8 Teile Acetessigsäure-4-clilor-2,5-dimethoxyphenylamid
äquivalente Mengen Acetesstgsäure-4 - brom - 2,5 - diäthoxyphenylanijd, Acetessigsäure-4-chlor-2-methoxyphenylamid
oder Acetessigsäure-2,5-dimethoxyphenylamid eingesetzt werden.
In der folgenden Tabelle sind weitere diazotierbare Amine und Kupplungskomponenten angegeben, die,
entsprechend den vorhergehet:·.· ien Beispielen miteinander umgesetzt, weitere erfindungigemäße FarbstolTe
mit den zuvor angegebenen Echtheiten ergeben. Die Nuancen der Färbungen sind in der letzten Spalte
der Tabelle verzeichnet.
| Bei spiel Nr. |
H2N-C — NHSO2 NH |
Arnin | NHj | K Ü (»J π ü μ ü> M>rfi pt | '■jciiic | Nuance in PVC |
| OCH3 | T j— COOCH3 | OH A\ A\. / |
CH, | |||
| 4 | H2N-C — NHCO NH |
^J — NHCO - Y' OCH3 |
OCHj | (JJ- CONH - | Gelbrot | |
| OCH3 | (J-NHj | OH /\y\/ |
OCH3 | |||
| 5 | H2N-C — NHCO Μ |
-I J— NHCO - | Cl /\/ |
UvJ-CONH-* | OCH3 | Rot |
| Il NH |
Cl Cl | l_ L NH2 | OH | OCH3 | ||
| 6 | H2N- C — NHCO Il |
Y -\)- NHCO - |
\/v C0NH^ | 6 | Gelbrot | |
| O | ||||||
| 7 | i/XV- NHCO — | CH3COCH2CONH —< | OCH3 0 |
Rot | ||
| H2N-C-NHSO2 II |
COOC2H, | OCH3 | ||||
| O | CHj As/ |
(J-NH1 | OCHj | |||
| 8 | ( Y AJ- NHCO -J |
CH3COCHjCONH-^ | Gelb | |||
| H2N-C -NHSO2 jl |
Br /\/ |
OCH3 | ||||
| Il O |
Cl /\/ |
-,J-NHj | OCH3 | |||
| 9 | -KJ- NHCO - | CH,COCH2CONH-< | Gelb | |||
907
Fortsetzung
Beispiel
Nr.
Nr.
Amin
19
20
CH,
N Y-NHSO2-Y' H2N-C- NHSO;. -χ /-CH, k
Il
NH
NH,
Cl CH, Cl %
V"x· V ^i
H2N-C NHSO2 -χ J- NHCO -χ )- NH;
NH
CH,
NH,
H2N- C - NHSO2 /- NHSO2 \ y
Il
NH
NH,
NHCO —:
H2N-C- NHSO2 -\ /
j|
NH
NH
desgl.
dcsiii.
dcsiii.
! ,'- Cl
H2N-C NH
desgl.
Ci
NH-CO-χ /-ΝΗ,
H2N-C-NHSO2
Il
NH
desgl.
Η,Ν—C-NHSO2
Il
NH
CH3 - NHCO
Kupplungskomponente
CH,- C CH2
M CO
OH OCH,
,I- CONH -χ' Y-OCH,
Cl
OH OCH,
OH OCH,
Nuance in PVC
Orange
Rot
J-
J- CONH -/ Y NHCOCH,
OCH,
OH CH3
J- CONH —< V- CH,
Rot
OH
.]- CONH -γ Λχ/
OH OCH,
OH OCH,
CONH
OCH,
Orange
Rot
Braiiiu
Cl
descl.
OH OCH3
Υ^α
OCH3
desgl.
OH
- CONH
\
OH CH3
OH CH3
V-
CONH —.'
Rot
Rot
Rot
Rot
Or ' Rot
409 51<!
Beispiel
Foil -ctzung
Ληιίπ
OCH.,
Cl
H2N C NHSO2-Ix L MHCO -'χ J-NH2
ί! NH
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
Cl
NH
desgl.
dcsg!
desgl.
H2N-C-NHSO2
I!
NH
desgl.
desgl.
desgl.
Cl NHCO
Cl
Cl NH,
Kupplungskoni pun enle
OH CH,
T
J- C ONH - < >- CH,
OH
Ύ <
v-CONH \
CONH -'
OH OCH,
CONH
Cl
OH OCH,
OH OCH,
CONK
-OCH,
Nun no in PVC
Rot
ιοί
Rot
Rot
OCH,
OH CH,
OH CH,
— CONH -<
OH OCH,
CONH -X~\-CI
OCH,
OH OCH,
OH OCH,
- CONH <^)>-OCH.,
Cl
OH
OH
CONH —
OH
CONH
OH
CONH
OH OCH3
CONH
Rot
Rot
Rot
■CO
νΛ,Μ3
OH
CONH
OCH3
OCH3
Rot
Rot
Rot
Rot
Gell
OCH,
11
Fortsetzung
Beispiel
Amin
H2N-C- NHSO2-NH
desgl.
desgl.
desgl.
OCH, Cl
NHCO -I J-NH2
NH,
NHCO -r H2N-C-NHSO2-1. ) 'v >-Br
Cl
H2N-C- NHCO —χ,
CH3CO-NH - C - NHSO2 An /
NH
NHCO -Y V- NH2
NHCO
NH,
Br
NH,
CH5CO-NH-C — NHSO, \ ;
Il
NH
CH3
- NHCO
NH
Il
H2N-C-NHSO2
desgl.
desgl.
COOCH3
NH2
T >
H2N-C-NHSO2
NHCO —C V-COOCH3
NH2
K iipplungskompiincntc
OCH1
CH3COCH2CONH-:
| OCH | 3 | |
| CH3 | ||
| CH3COCH2CONH —< | CH3 | |
| OCH3 | ||
| CH,COCH2CONH-< | J—\ | Cl |
| OCH | 3 | |
| CH3 |
CH3COCH2CONH-^ V-Cl
OH
CH,
CONH-\ >-CH,
OCH3
CH3COCH2CONH-(^ V-Cl
CH3COCH2CONH-(^ V-Cl
OCH3
OH OCH3
OH OCH3
CONH —<^>- OCH,
Cl
Cl
desgl.
| OH |
OCH
_| |
3 | Blau- stichjgrol |
| CONH- |
<>
OCH3 |
Cl | |
| OH | OCH3 | Rot | |
| CONH- | |||
| OH | OCH3 | Rot | |
| CONH- | v> | OCK3 | |
|
I
Cl |
|||
| OH | OCH3 | ||
och
Nuance in PVC
Gelb
GrIb
Gelb
Gelb
Rot
Gelb
Rot
Rotbraun
ί
α
α
Beispiel
13
Fortsetzung
Amin
NH HjN- C NHSO2
NHCO
COOCH,
| NH | NHSOj < | "H, | v | 1 NH2 |
COOCH; | |
| C- |
/
X |
|||||
| H2N- | ||||||
| ~X | ||||||
| NH j! |
NHSO, v | NH, | COOCH, | |||
| Il C- |
■ \ | |||||
| HjN- | ||||||
| "\ | ||||||
| -]' | ||||||
| NH, | ||||||
| Γ> oc | ||||||
| NHCO | ||||||
| "Vc. | ||||||
| I NHCO |
||||||
CH,
| ,N- | NH | NH I' |
<T >- NHCO - χ | CH, | NHSO, | Nil, | COOCH, j | COOCH, | |
| H | Il C |
t C |
NHSO2 | vv VI LJ (~* C\ ι | |||||
| NH Ii H2N-C |
NHSO, | —\ V-OCH, NHCO / ■ ..... |
COOCH, | ||||||
| NH2 | |||||||||
| \.. | |||||||||
| H. | N- | NH, | |||||||
14
OH OCH,
,J. '
]■ CO Nil . y Cl
]■ CO Nil . y Cl
\~
OCH,
OCH,
desgl.
OH
L-.
CONH
desgl.
ucsgl.
OH OCH,
- CONH -( x-Br
in PVC
Orange
RoI
RoI
Rol
RoI
RoI
Claims (4)
- I 907Patentansprüche: !.■ Monoazopigmente der allgemeinen Formelworin R1 ein Wasserstoffatom, der Acetyl- oder Benzoylrest, K ein gegebenenfalls durch Chloroder Bromatome, Methyl-, Methoxy-, Äthoxy- oder Acetylaminogruppen substituierter 2-Hydroxy-3-naphthosäurephenylamid- oder 2-Hydroxy-3-naphthoesäurenaphthylamidrest, ein 1-Phenyl-3-methyIpyrazolylrest oder ein im Phenylkern gegebenenfalls durch Chlor- oder Bromatome Methyl-, Methoxy- oder Äthoxygruppen substituierter Rest der FormelCH3- CO -CH — CO — NH —<X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder die Gruppe =NH, die beiden Y unabhängig voneinander — SO2 — oder — CO — und Z ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom sind, wobei der Kern A durch Chlor- oder Bromatome. Methyl-, Methoxy- oder Äthoxygruppen und der Kern BR1-NH-C —NH-Y—f-AI! \durch Chlor- oder Bromatome, Methoxy-, Äthoxy-, Nitro-, Methoxycarbonyl- oder Äthoxycarbonylpruppen weitersubstituiert sein kann.
- 2. Verfahren zur Herstellung von Monoazopigmenten gemäß Anspruch 1 der allgemeinen Formel- NH-Y-worin R1 ein Wasserstoffatom, der Acetyl- oder Benzoyirest, K ein gegebenenfalls durch Chloroder Bromatome, Methyl-, Methoxy-, Äthoxy- oder Acetylami logruppen substituierter 2-Hydroxy-3-naphthoesäurephenyIamid- oder 2-Hydroxy - 3 - naphthoesäurenaphthylamidrest, ein 1 - Phenyl - 3 - methylpyrazolrest oder ein im Phenylkern gegebenenfalls durch Chlor- oder Bromatcme, Methyl-, Methoxy- oder Äthoxygruppen substituierter Rest der FormelCH3- CO -CH — CO — NH —<^dic beiden Y unabhängig voneinander —CO — oder —SO2—, X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder die Gruppe = NH und Z ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom sind, wobei der Kern A durch Chlor- oder Bromatome, Methyl-, Methoxy- oder Äthoxygruppen und der Kern B durch Chlor-oder Bromatome, Methoxy-, Äthoxy-, Nitro-, Methoxycarbonyl- oder Äthoxyearbonylgruppen weitersubstituiert sein kann, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Amin der allgemeinen FormelR1-NH-C-NH-Y * A
X~NHmit einer Verbindung der allgemeinen Formel H-Kkuppelt, wobei R1, K, X. Y. Z, A und B die genannten Bedeutungen besitzen. - 3. Verfahren zur Herstellung von Monoazopigmenten der im Anspruch 1 angegebenen Formel, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Amin der allgemeinen FormelR1-NH-C-NH Y-hA JIl \/NH,mit einer Verbindung der allgemeinen FormelN=N-Kumsetzt, wobei Hai ein Halogenatom ist und R1. X. Y, Z. K. A und B die im Anspruch 1 genannten Bedeutungen besit7.cn.
- 4. Verfahren zum Färben von Kunststoffmassen, gekennzeichnet durch die Verwendung von Monoazopigmenten gemäß Anspruch 1.diazotiert und die erhaltene Diazonii'mverbindung
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| CH245868A CH491174A (de) | 1968-02-22 | 1968-02-22 | Verfahren zur Herstellung von schwerlöslichen Monoazoverbindungen |
Publications (3)
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| DE1907331A1 DE1907331A1 (de) | 1969-09-18 |
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| DE1907331C3 DE1907331C3 (de) | 1974-11-21 |
Family
ID=4234272
Family Applications (1)
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| DE1907331A Expired DE1907331C3 (de) | 1968-02-22 | 1969-02-14 | Schwer lösliche Monoazopigmente, ihre Herstellung und Verwendung |
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| CH (2) | CH491174A (de) |
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| US2367073A (en) * | 1943-05-28 | 1945-01-09 | American Cyanamid Co | Arylazoaroylguanylureas and their salts |
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| US2920070A (en) * | 1956-12-14 | 1960-01-05 | Cfmc | Metallisable azo dyestuffs and metalliferous complexes derived therefrom |
| DE1208435B (de) * | 1961-08-30 | 1966-01-05 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen |
| DE1273096B (de) * | 1962-05-05 | 1968-07-18 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher thermofixierbarer Monoazofarbstoffe |
| FR1392484A (fr) * | 1963-09-03 | 1965-03-19 | Kuhlmann Ets | Nouveaux colorants azoïques acides |
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1968
- 1968-02-22 CH CH245868A patent/CH491174A/de not_active IP Right Cessation
- 1968-02-22 CH CH181370A patent/CH499596A/de not_active IP Right Cessation
-
1969
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- 1969-02-14 DE DE1907331A patent/DE1907331C3/de not_active Expired
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- 1969-02-18 FR FR6904004A patent/FR2002229A2/fr active Granted
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Also Published As
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| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
| EHJ | Ceased/non-payment of the annual fee |