Claims (2)
PATENTANSPRÜCHE 1. Verfahren zur Herstellung des Monoazopigmentes der Formel I
PATENT CLAIMS 1. Process for preparing the monoazo pigment of the formula I
Ca 2Approx 2
COCHCOCH
33
(I)(i)
N=N-CHCONH-N=N-CHCONH-
W //W //
mit einem Alkalimetallgehalt von weniger als 0,3%, dadurch gekennzeichnet, dass man die durch Umverlacken des entsprechenden Alkalisalzes mit einem löslichen Calziumsalz hergestellte alkalimetallhaltige Verbindung durch Auswaschen von Alkalimetall befreit.having an alkali metal content of less than 0.3%, characterized in that the alkali metal-containing compound produced by relaking the corresponding alkali salt with a soluble calcium salt is freed from alkali metal by washing out.
2. Verwendung der Verbindung der Formel I, hergestellt nach dem Verfahren gemäss Anspruch 1 als Pigment.2. Use of the compound of formula I, prepared by the process according to claim 1, as a pigment.
. Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung der praktisch alkalimetallfreien Verbindung der Formel (1). The invention relates to a process for preparing the practically alkali metal-free compound of the formula (1)
COCH-, N=N-CHC0NHCOCH-, N=N-CHC0NH
//
(i).(i).
Die Verbindung der Formel (1) ist als Pigment Yellow 61 bekannt, sie hat jedoch eine relativ schlechte Wetterechtheit und mässige Weichmacherechtheit.The compound of formula (1) is known as Pigment Yellow 61, but has relatively poor weather fastness and moderate plasticizer fastness.
Im übrigen zeichnet sie sich durch einen brillanten grünstichig gelben Farbton aus.Otherwise, it is distinguished by a brilliant greenish-tinged yellow hue.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, dass die praktisch alkalimetallfreie Verbindung der Formel (1) eine starke Verbesserung der Wetterechtheit zeigt. Unter praktisch alkalimetallfrei werden dabei Gehalte von ^ 0,3 Gewichtsprozent an insbesondere Natrium und Kalium verstanden.Surprisingly, it has now been found that the compound of the formula (1), which is practically free of alkali metal, shows a great improvement in weather fastness. Virtually free from alkali metals is understood to mean contents of ~0.3 percent by weight of, in particular, sodium and potassium.
Das im Handel erhältliche Produkt, das die Verbindung der Formel (1) enthält, wird entsprechend dem Stand der Technik durch Umverlackung aus der entsprechenden Natriumverbindung hergestellt und enthält Natrium in über 0,3 Prozent liegenden Mengen.The commercial product containing the compound of formula (1) is prepared by translacting the corresponding sodium compound according to the prior art and contains sodium in excess of 0.3 percent.
Überraschenderweise bewirkt dieser Natriumgehalt allem Anschein nach eine starke Verschlechterung der Wetterechtheit.Surprisingly, this sodium content apparently causes a severe deterioration in the weather fastness.
Das erfindungsgemässe Produkt mit Alkalimetallgehalten <0,3 Prozent, vorzugsweise 0 bis 0,2 Prozent, zeichnet sich i5 durch bessere Wetterechtheit aus. Es eignet sich insbesondere zur Verwendung in Druckfarben, Lacken, wie Melamin- oder Acrylatharzlacken, in Kunststoffen, wie PVC, Polyolefinen oder Polystyrol oder zum Färben von Kunststoffdispersionen, z. B. für Tapetenfarben.The product according to the invention with an alkali metal content of <0.3 percent, preferably 0 to 0.2 percent, is distinguished by better weather resistance. It is particularly suitable for use in printing inks, paints such as melamine or acrylic resin paints, in plastics such as PVC, polyolefins or polystyrene, or for coloring plastic dispersions, e.g. B. for wallpaper colors.
20 Zur Herstellung der Verbindung der Formel I wäscht man die entsprechende, durch Umverlackung der Alkalimetallver-bindung mit einem löslichen Calziumsalz erhaltene alkalimetallhaltige Verbindung sorgfältig aus.To prepare the compound of the formula I, the corresponding alkali metal-containing compound obtained by relaking the alkali metal compound with a soluble calcium salt is carefully washed out.
Einzelheiten der Umsetzungen können dem nachfolgenden 25 Beispiel entnommen werden, in dem sich Angaben über Teile und Prozente, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht beziehen.Details of the reactions can be found in the example below, in which parts and percentages are by weight unless otherwise stated.
BeispielExample
30 109 Teile 2-Nitranilin-4-suIfonsäure werden in 650 Teilen , Wasser bei 80 °C gelöst. Zur Lösung werden 160 Teile 23%ige Natriumnitritlösung zugegeben, dann lässt man sie in eine Mischung aus 600 Teilen Eis und 400 Teilen konzentrierter Salzsäure einlaufen. Die Temperatur wird dabei unter Rühren 35 und eventueller Zugabe von Eis auf 0 bis 3 °C gehalten. Danach wird eine Stunde bei 0 bis 3 °C nachgerührt und es werden ungefähr 2 Teile Amidosulfonsäure zugegeben. Anschliessend setzt man 91 Teile Acetoacetanilid und 1000 Teile Wasser und schliesslich 240 Teile wasserfreies Natriumacetat zu, wobei die 40 Temperatur auf 12 bis 13 °C ansteigt und der pH-Wert auf 5 steigt. Man rührt 2 Stunden nach. Dann erhitzt man auf 90 °C, gibt 70 Teile Calziumchlorid (wasserfrei, gelöst in 150 Teilen Wasser) zu und rührt 3 Stunden bei 90 °C nach. Anschliessend werden noch 1000 Teile Wasser zugegeben, dann wird der 45 Niederschlag abgesaugt und gründlich mit heissem Wasser gewaschen. Man erhält so 200 Teile des Pigments der Formel I mit einem Natriumgehalt von 0,12%, das sich gegenüber den bekannten Präparaten, die einen Natriumgehalt von mehr als 0,3% haben, in der Wetterechtheit im Lack vorteilhaft unter-5o scheidet.30 109 parts of 2-nitroaniline-4-sulfonic acid are dissolved in 650 parts of water at 80.degree. 160 parts of 23% sodium nitrite solution are added to the solution, which is then poured into a mixture of 600 parts of ice and 400 parts of concentrated hydrochloric acid. The temperature is kept at 0 to 3° C. while stirring and possibly adding ice. The mixture is then stirred at 0 to 3° C. for one hour and about 2 parts of amidosulfonic acid are added. 91 parts of acetoacetanilide and 1000 parts of water and finally 240 parts of anhydrous sodium acetate are then added, the temperature rising to 12° to 13° C. and the pH rising to 5. Stirring is continued for 2 hours. The mixture is then heated to 90° C., 70 parts of calcium chloride (anhydrous, dissolved in 150 parts of water) are added and the mixture is subsequently stirred at 90° C. for 3 hours. A further 1000 parts of water are then added, and the precipitate is then filtered off with suction and washed thoroughly with hot water. This gives 200 parts of the pigment of the formula I with a sodium content of 0.12%, which differs advantageously in weather fastness in the paint from known preparations which have a sodium content of more than 0.3%.