Verfahren zur Herstellung von Pigmentfarbstoffen Gegenstand des Patentes
1098 645 ist ein Verfahren zur Herstellung wertvoller Pigmentfarbstoffe,
das darin besteht, daß man diazotierte 5-Nitro-2-aminobenzol-l-carbonsäureamide,
in denen das Stickstoffatom der Carbonsäureamidgruppe disubstituiert ist, mit sulfonsäure-
und/oder carbonsäuregruppenhaltigen Azokomponenten vereinigt und die erhaltenen
Azofarbstoffe nach bekannten Verfahren mit Verbindungen mehrwertiger Metalle verlackt.Process for the production of pigment dyes The subject of patent 1098 645 is a process for the production of valuable pigment dyes, which consists in that diazotized 5-nitro-2-aminobenzene-1-carboxamides, in which the nitrogen atom of the carboxamide group is disubstituted, with sulfonic acid and / or azo components containing carboxylic acid groups are combined and the azo dyes obtained are laked by known processes with compounds of polyvalent metals.
In weiterer Bearbeitung dieses Erfindungsgedankens wurde nun gefunden,
daß man ebenfalls sehr wertvolle Pigmentfarbstoffe herstellen kann, wenn man diazotierte
5-Nitro-2-aminobenzol-l-carbonsäure mit sulfonsäure- und/oder carbonsäuregruppenhaltigen
1-Aryl-3-methyl-5-pyrazolonen kuppelt und die Farbstoffe anschließend in üblicher
Weise verlackt. Die derart hergestellten verlackten Pigmentfarbstoffe zeichnen sich
ebenfalls durch sehr gute Lösungsmittelechtheit aus und sind daher besonders zum
Färben von Lacken, wie Nitrocellulose- und Alkydharzlacken, für Ölanstriche und
graphische Drucke geeignet.In further processing of this inventive concept it has now been found
that you can also produce very valuable pigment dyes if you diazotized
5-nitro-2-aminobenzene-1-carboxylic acid with sulfonic acid and / or carboxylic acid groups
1-Aryl-3-methyl-5-pyrazolonen couples and then the dyes in the usual way
Way varnished. The laked pigment dyes produced in this way are notable
also characterized by very good solvent fastness and are therefore particularly suitable for
Coloring of paints, such as nitrocellulose and alkyd resin paints, for oil paints and
graphic prints suitable.
Gegenüber dem aus dem Beispiel der deutschen Patentschrift 524 365
bekannten Calciumlack weist der verfahrensgemäß erhältliche Calciumlack des Farbstoffs
bessere Lichtechtheit eines verschnittenen Pigmentlackaufstrichs und bessere Überspritzechtheit
des Pigments auf. Beispiel 1 18,2 Gewichtsteile 5-Nitro-2-aminobenzol-l-carbonsäure
werden mit 600 Volumteilen Wasser und 28 Volumteilen Salzsäure (19,5'B6) fein verrührt
und bei 0 bis 5°C mit 23 Volumteilen 30o/oiger Natriumnitritlösung diazotiert. 26
Gewichtsteile 1-(4'-Sulfophenyl)-3-methylpyrazolon-(5) werden in 200 Volumteilen
Wasser und 32 Volumteilen 40o/oiger Natronlauge gelöst. Nach Zugabe von etwas Aktivkohle
wird filtriert und die Diazolösung unter Rühren zugegeben. Nach Beendigung der Kupplung
wird schwach essigsauer gestellt und mit 20 Gewichtsteilen kristallisiertem Bariumchlorid
versetzt. Der Ansatz wird 2 Stunden auf 80 bis 90°C geheizt, das ausgefallene Produkt
abgesaugt, gewaschen und bei 50°C getrocknet.Compared to the calcium varnish known from the example of German patent specification 524 365, the calcium varnish obtainable according to the process has the dye better lightfastness of a blended pigment lacquer spread and better overspray fastness of the pigment. Example 1 18.2 parts by weight of 5-nitro-2-aminobenzene-1-carboxylic acid are finely mixed with 600 parts by volume of water and 28 parts by volume of hydrochloric acid (19.5'B6) and diazotized at 0 to 5 ° C. with 23 parts by volume of 30% sodium nitrite solution . 26 parts by weight of 1- (4'-sulfophenyl) -3-methylpyrazolone- (5) are dissolved in 200 parts by volume of water and 32 parts by volume of 40% sodium hydroxide solution. After adding some activated charcoal, the mixture is filtered and the diazo solution is added with stirring. After the coupling has ended, the mixture is made weakly acidic and 20 parts by weight of crystallized barium chloride are added. The batch is heated to 80 to 90.degree. C. for 2 hours, and the product which has precipitated is filtered off with suction, washed and dried at 50.degree.
3 Gewichtsteile des so erhaltenen Pigmentfarbstoffes werden in 100
Gewichtsteilen eines Nitroalkydharzlackes (mit einem Festkörpergehalt von etwa 22%)
in einer Trichtermühle angerieben. Mit dem auf Spritzviskosität eingestellten Lack
lassen sich gelbe Lackierungen mit hoher Lichtechtheit und ausgezeichneter Lösungsmittel-
und Überspritzechtheit herstellen.3 parts by weight of the pigment dye thus obtained are in 100
Parts by weight of a nitroalkyd resin lacquer (with a solids content of about 22%)
ground in a funnel grinder. With the paint adjusted to the spray viscosity
yellow paintwork with high lightfastness and excellent solvent resistance
and create overspray fastness.
Ersetzt man in diesem Beispiel 1-(4'-Sulfophenyl)-3-methylpyrazolon-(5)
durch die gleiche Menge 1-(3'-Sulfophenyl)-3-methylpyrazolon-(5), so erhält man
einen gelben Pigmentfarbstoff mit ähnlichen Echtheitseigenschaften.If you replace 1- (4'-sulfophenyl) -3-methylpyrazolon- (5) in this example
by the same amount of 1- (3'-sulfophenyl) -3-methylpyrazolon- (5), one obtains
a yellow pigment with similar fastness properties.
Setzt man an Stelle der oben angegebenen Azokomponente 1-(4'-Carboxyphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon
ein und überführt den Farbstoff in einen Farbstofflack, so erhält man ein Pigment
mit ähnlichen färberischen Eigenschaften.Instead of the azo component indicated above, 1- (4'-carboxyphenyl) -3-methyl-5-pyrazolone is used
and converts the dye into a dye lacquer, a pigment is obtained
with similar coloring properties.
Man erzielt ähnliche Ergebnisse, wenn man als Diazokomponente 5-Nitro-2-aminobenzol-l-carbonsäure
mit 1-(6'-Sulfonaphthyl-[2'])-3-methylpyrazo-
Ion-(5) kuppelt und
den so erhaltenen Farbstoff in den Bariumlack überführt.Similar results are obtained if 5-nitro-2-aminobenzene-1-carboxylic acid is used as the diazo component
with 1- (6'-sulfonaphthyl- [2 ']) - 3-methylpyrazo-
Ion- (5) couples and
the dye thus obtained is converted into the barium lacquer.