Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen
Es wurde gefunden, daß man zu wertvollen wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen gelangt,
wenn man die Diazoniumverbindung aus 1-Amino-2-chlorbenzol-5-carbonsäureamid mit
Arylamiden der 2, 3-Oxynaphthoesäure von der allgemeinen Zusammensetzung
worin X Wasserstoff oder eine Alkoxygruppe bedeutet, kuppelt. Die auf diese Weise
in Substanz hergestellten Farbstoffe lassen sich durch Klotzen oder im Pigmentdruckverfahren
auf Textilien aufbringen und auch - bei Zusatz zu den Spinnlösungen - zur Erzeugung
spinngefärbter Acetatkunstseide und Viskosekunstseide verwenden. Sie liefern orangefarbige
Töne von großer Lebhaftigkeit. Die Farbstoffe eignen sich gleichfalls für die Zubereitung
von Farblacken und können weiterhin zur Herstellung gefärbter Filme in Massen aus
Celluloseestern oder -äthern eingebracht oder auch zum Färben von Natur- und Kunstharzen,
wie etwa den Kondensationsprodukten aus Formaldehyd und Harnstoff, Phenolen oder
Aminen, sowie von Kautschuk und Polyvinylverbindungen verwendet werden.Process for the preparation of water-insoluble monoazo dyes It has been found that valuable water-insoluble monoazo dyes are obtained if the diazonium compound of 1-amino-2-chlorobenzene-5-carboxamide with arylamides of 2,3-oxynaphthoic acid has the general composition wherein X is hydrogen or an alkoxy group, couples. The dyes produced in bulk in this way can be applied to textiles by padding or by the pigment printing process and, when added to the spinning solutions, can also be used to produce spun-dyed acetate and viscose rayon. They deliver orange tones of great vivacity. The dyes are also suitable for the preparation of colored lacquers and can also be used for the production of colored films in bulk from cellulose esters or ethers or for coloring natural and synthetic resins, such as the condensation products of formaldehyde and urea, phenols or amines, and of Rubber and polyvinyl compounds can be used.
Aus der deutschen Patentschrift 921 592 ist es bekannt, zum Färben
von Polyvinylverbindungen wasserunlösliche Monoazofarbstoffe zu verwenden, die man
durch Kuppeln der Diazoniumv erbindung aus 1-Amino-2-chlorbenzol-5-carbonsäureamid
mit 2, 3-Oxynaphthoesäurearylamiden bestimmter Zusammensetzung erhält. Die in dieser
Patentschrift beschriebenen 2, 3-Oxynaphthoesäurearylamide unterscheiden sich in
ihrem chemischen Aufbau von den erfindungsgemäß verwendbaren Azokomponenten durch
die mehrfache Substitution im Arylamidrest, die eine deutliche Farbtonverschiebung
und -trübung zur Folge hat.From the German patent specification 921 592 it is known for dyeing
of polyvinyl compounds to use water-insoluble monoazo dyes, which one
by coupling the diazonium compound from 1-amino-2-chlorobenzene-5-carboxamide
obtained with 2, 3-Oxynaphthoesäurearylamiden certain composition. The one in this
Patent specification 2, 3-Oxynaphthoesäurearylamides differ in
their chemical structure of the azo components which can be used according to the invention
the multiple substitution in the arylamide residue, which results in a clear shift in color
and cloudiness.
So erhält man beispielsweise mit dem in der Tabelle der deutschen
Patentschrift 921592 aufgeführten Farbstoff aus diazotiertem lAmino-2-chlorbenzol-5-carbonsäureamid
und 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2, 4-dimethoxy-5-chlorbenzol keine lebhaften Orangetöne,
sondern nur bräunlichrote Färbungen, die außerdem den mit den neuen Farbstoffen
erhältlichen Färbungen in der Lichtechtheit deutlich unterlegen sind.For example, the dye listed in the table of German Patent 921592 from diazotized l-amino-2-chlorobenzene-5-carboxamide and 1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -2,4-dimethoxy-5-chlorobenzene does not give vivid colors Orange shades, but only brownish-red colorations, which are also clearly inferior to the colorations available with the new dyes in terms of lightfastness.
Beispiel 1 8,6 Gewichtsteile 1-Amino-2-chlorbenzol-5-carbonsäureamid
werden in der üblichen Weise diazotiert. Hierauf versetzt man die Diazolösung zur
Entfernung der überschüssigen Mineralsäure mit Natriumacetat und rührt sie in eine
wäßrige Suspension von 15,4 Gewichtsteilen 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-äthoxybenzol
ein, die man durch Lösen dieser Verbindung in verdünnter Natronlauge und Fällen
mit Essigsäure erhält. Der bei Erwärmen auf 40° sich rasch bildende Farbstoff wird
nach Beendigung der Kupplung abfiltriert, gut ausgewaschen und getrocknet. Er stellt
ein orangefarbenes Pulver dar, mit dem man nach einem der gebräuchlichen Verfahren
einen Pigmentdruck auf Textilien herstellen kann, etwa unter Verwendung einer Emulsion
von Polyvinylacetat und dem wasserlöslichen härtbaren Kondensationsprodukt aus Harnstoff
und Formaldehyd. Das erhaltene Druckmuster zeigt einen lebhaften Orangeton und besitzt
gute Echtheitseigenschaften, insbesondere gute Naßechtheiten.Example 1 8.6 parts by weight of 1-amino-2-chlorobenzene-5-carboxamide
are diazotized in the usual way. The diazo solution is then added to the
Remove the excess mineral acid with sodium acetate and stir it into a
aqueous suspension of 15.4 parts by weight of 1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -2-ethoxybenzene
one that can be obtained by dissolving this compound in dilute sodium hydroxide solution and cases
obtained with acetic acid. The dye, which forms rapidly when heated to 40 °, is
after the coupling has ended, filtered off, washed well and dried. Created
represents an orange powder, with which one can use one of the common methods
can produce a pigment print on textiles, for example using an emulsion
of polyvinyl acetate and the water-soluble, curable condensation product of urea
and formaldehyde. The printed pattern obtained shows a vivid orange tone and possesses
good fastness properties, especially good wet fastness properties.
Setzt man den feindispergierten Farbstoff einer Viskosespinnmasse
zu, so erhält man durch die Verspinnung einen glänzenden Faden mit leuchtendem Orangeton,
der sehr gute Naßechtheiten und eine ausgezeichnete Lichtechtheit besitzt.If the finely dispersed dye is used in a viscose dope
to, the spinning gives a shiny thread with a bright orange tone,
which has very good wet fastness properties and excellent light fastness.
Verwendet man in obigem Beispiel an Stelle von 15,4 Gewichtsteilen
1- (2', 3'- Oxynaphthoylamino)-2-äthoxybenzol 14,7 Gewichtsteile 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxybenzol,
so erhält man einen Farbstoff von ähnlichem Farbton und ähnlichen Echtheitseigenschaften.Is used in the above example instead of 15.4 parts by weight
1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -2-ethoxybenzene 14.7 parts by weight 1- (2', 3'-oxynaphthoylamino) -2-methoxybenzene,
this gives a dye with a similar hue and fastness properties.
Beispiel 2 8,6 Gewichtsteile 1-Amino-2-chlorbenzol-5-carbonsäureamid
werden wie üblich diazotiert. Die mit Natriumacetat auf Kongoneutralität abgestumpfte
Diazolösung
rührt man in eine durch Lösen in verdünnter Natronlauge
und Ausfällen mit Essigsäure erhaltene Suspension von 13,2 Gewichtsteilen 2, 3-Oxynaphthoylaminobenzol
ein. Der entstandene orange Farbstoff wird abfiltriert, gut ausgewaschen und getrocknet.
Die mit diesem Farbstoff hergestellten Lacke liefern lebhafte Orangetöne von guter
Öl- und Lichtechtheit.Example 2 8.6 parts by weight of 1-amino-2-chlorobenzene-5-carboxamide
are diazotized as usual. The one blunted to Congo neutrality with sodium acetate
Diazo solution
the mixture is stirred in by dissolving it in dilute sodium hydroxide solution
and precipitation with acetic acid obtained suspension of 13.2 parts by weight of 2,3-oxynaphthoylaminobenzene
a. The resulting orange dye is filtered off, washed well and dried.
The varnishes made with this dye deliver vivid orange tones of good quality
Oil and light fastness.