DEF0015228MA - - Google Patents
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
Tag der Anmeldung: 16. Juli 1954 Bekanntgemacht am 30. Mai 1956
Es wurde gefunden, daß man wertvolle chromhaltige Monoazofarbstoffe erhält, wenn man kernsulfonsäuregruppenfreie
o, o'-Dioxy- oder o-Oxyo'-carboxyazofarbstoffe,
welche die Gruppe
-SO9
-CH2-CH2-OSO3H
ein- oder zweimal enthalten, durch Behandeln mit cbromabgebenden Mitteln, ausgenommen Chromkomplexverbindungen
von aromatischen o-Oxycarbonsäuren, in ihre komplexen Chromverbindungen
überführt und diese mit alkalisch wirkenden Mitteln behandelt. Bei dieser Behandlung, die
zweckmäßig mit stärkeren Alkalien, z. B. Natronlauge, Kalilauge oder Soda durchgeführt wird,
wird die /5-Oxyäthyisulfon-schwefelsäureestergruppe
in dieVinylsulfongruppe verwandelt.
Die Chromierung kann in neutralem, schwach saurem oder schwach alkalischem Medium durchgeführt
werden. Durch die Anwesenheit der /?-Oxyäthylsulfon-'schwefelsäuneestergruppe
im Farbstoffmolekül sind die Farbstoffe in Form ihrer Alkalisalze gut wasserlöslich und daher in den meisten
Fällen leicht chromierbar. Als chromabgebende Mittel können Salze des dreiwertigen Chroms,
z. B. Chromalaun, Chromsulfat, Chromchlorid, Chromfluorid, Chromacetat, Chromformiat, Chromoxalat
oder Gemische solcher Chromierungsmittel verwendet werden.
Bei den fertigen chromhaltigen Farbstoffen beträgt das Verhältnis von Farbstoffmolekül zu
Chromatom 2:1 bis 1:1, vorzugsweise. 2 : 1.
Die bei dem vorliegenden Verfahren zur Anwendung kommenden Ausgangsfarbstoffe können
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nach den Verfahren der Patente 938 143, 938 144
und 938 145 erhalten werden.
Die neuen Farbstoffe sind in Wasser löslich und hervorragend geeignet zum Färben von Wolle und
Polyamidfasern. Infolge ihres guten Ziehvermögens aus neutralem oder ,Schwach saurem Bad sind sie
den bekannten, im Kern Sulfonsäuregruppen enthaltenden
Chromkomplexfarbstoffen überlegen, die aus stark saurem Bad gefärbt werden müssen,
wobei das Fasermaterial leidet. Die mit den Chromkomplexverbindungen erhaltenen Färbungen zeichnen
sich durch hervorragende Naßechtheiten aus, da sich beim Färben sowohl das Chromatom als
auch die Vinylsulfongruppe mit dem Wollkeratin verbindet.
Gegenüber den aus der französischen Patentschrift 971 803 bekannte^ durch eine Methylsulfongruppe
substituierten chromhaltigen Monoazofarbstoffen zeichnen sich die neuen Farbstoffe durch
eine bessere Potting- und saure Walkechtheit aus.
Beispieli . . .
11 Gewichtsteile 2-Amino-1-oxybenzol-4-(/?-oxyäthylsulfon)
werden bei 30 bis 350 in 32,5 Gewichtsteile 90%ige Schwefelsäure eingetragen und
bis zur vollständigen Lösung verrührt. Dann gibt man auf 200 Gewichtsteile Eis und versetzt die
schwefelsaure Lösung mit 45,7 Gewichtsteilen Natronlauge
von 400 Be bei ο bis 50. Nun wird mit 12,2 Gewichtsteilen 5 n-Natriumnitritlösung -bei
ο bis 5° diazotiert, anschließend das. überschüssige Natriumnitrit mit Amidosulfonsäure zerstört und
die Diazolösung mit Natriumbicarbonat deltaneutral gestellt. Ferner werden 8,7 Gewichtsteile
i-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon in 5,7 Gewichtsteilen Natronlauge von 400 Be und 21,3 Gewichtsteilen Wasser gelöst. Diese Lösung wird mit 27,2 Gewichtsteilen
kristallisiertem Natriumacetat und 80 Gewichtsteilen Wasser versetzt und mit der
Diazolösung bei 10 bis 20° vereinigt. Man rührt nach, bis die Kupplung beendet ist. Dann wird auf
60 bis 8o° erwärmt und eine wäßrige Lösung von 30 Gewichtsteilen Chromalaun, 54,4 Gewichtsteilen
Natriumacetat und 160 Gewichtsteilen Wasser hinzugegeben. Anschließend wird auf Siedetemperatur
erhitzt und 3 Stunden bei schwachem Sieden gehalten. Nach beendeter Chromierung wird auf
300 abgekühlt, der chromhaltige Farbstoff aus der Lösung mit Natronlauge ausgefällt, abgesaugt, von
anorganischen Chromverbindungen befreit- und getrocknet. Er stellt ein braunrotes Pulver dar, das
in Wasser gut löslich ist und Wolle und Polyamidfasern aus neutralem oder schwach saurem Bad in
orangeroten Tönen von sehr guten Naßechtheiten und guter bis sehr guter Lichtechtheit färbt.
An Stelle von Chromalaun können auch Chromsulfat, Chromfluorid oder Chromchlorid verwendet
werden. · : ■
. .
' / Beispiel 2
11 Gewichtsteile 2-Amino-1 -oxybenzol-4- (/?-oxyäthylsulfon)
werden bei 30 bis 350 in 32,5 Gewichtsteile 90%ige Schwefelsäure eingetragen und
bis zur vollständigen Lösung verrührt. Dann gibt man auf 200 Gewichtsteile Eis und versetzt die
schwefelsaure Lösung mit 45,7 Gewichtsteilen Natronlauge von 400 Be bei ο bis 50. Nun wird mit
12,2 Gewichtsteilen 5 n-Natriumnitritlösung bei ο bis 5° diazotiert, anschließend das überschüssige
Natriumnitrit mit Amidosulfonsäure zerstört und die Diazolösung mit Natriumbicarbonat deltaneutral
gestellt. Ferner werden 10,4 Gewichtsteile i-(3'-Chlorpenyl)-3-methyl-5-pyrazolon in 5,7 Gewichtsteilen
Natronlauge von 400 Be und 21,3 Gewichtsteilen Wasser gelöst. Diese Lösung wird mit
27,2 Gewichtsteilen kristallisiertem Natriumacetat und 80 Gewichtsteilen Wasser versetzt und mit der
Diazolösung bei 10 bis 200 vereinigt. Das Reaktionsgemisch
wird nachgerührt, bis die Kupplung beendet ist. Dann wird auf 60 bis 8o° erwärmt
und eine wäßrige Lösung von ,13,6 Gewichtsteilen Chromacetat und 13,6 Gewichtsteilen kristallisiertem Natriumacetat zugegeben. Anschließend
wird auf Siedetemperatur erhitzt und 3 Stunden bei dieser Temperatur gehalten. Dann wird heiß
abgesaugt, auf 300 gekühlt und der erhaltene chromhaltige Farbstoff wie im Beispiel 1 isoliert.
Er zeigt die gleichen Eigenschaften wie der des Beispiels 1.
An Stelle von Chromacetat kann auch Chromformiat verwendet werden.
2,2 Gewichtsteile 2-Amino-1 -oxybenzol-4-(/?-oxyäthylsulfon)
werden bei 30 bis 35° in 6,6 Gewichtsteile 900/oige Schwefelsäure eingetragen und bis
zur vollständigen Lösung verrührt. Dann gibt man auf 1000 Gewichtsteile Eiswasser, setzt 4,2 Gewichtsteile Schlämmkreide hinzu und saugt ab. Die
schwefelsaureLösung wird bei obisS° mit 2,37Gewichtsteilen
5 n-Natriumnitritlösung diazotiert und die Diazolösung mit Sodalösung kongoneutral gestellt.
Ferner werden 2,11 Gewichtsteile i-Acetylamino-7-oxynaphthalin
(98%ig) in 100 Gewichtsteilen Wasser und 1,25 Gewichtsteilen 33°/oiger
Natronlauge gelöst, mit 1,4 Gewichtsteilen Soda und 10 Gewichtsteilen Kochsalz versetzt und anschließend
mit der Diazolösung vereinigt. Man gibt noch 20 Gewichtsteile Kochsalz hinzu und verrührt,
bis die Kupplung beendet ist. 8,37 Gewichtsteile des so erhaltenen Farbstoffes mit einem Gehalt
von 63,4% werden mit 200 Gewichtsteilen Wasser verrührt, dann werden 5 Gewichtsteile
Chromalaun und eine Lösung von 10,8 Gewichtsteilen Natriumacetat in 30 Gewichtsteilen Wasser
hinzugesetzt, das Gänze wird auf Siedetemperatur erhitzt und bei dieser Temperatur so lange gehalten,
bis die Chromierung beendet ist. Anschließend wird mit Natronlauge phenolphthaleinalkalisch
gestellt. Der Farbstoff wird wie im Beispiel 1 aufgearbeitet.
Die erhaltene Chromkomplexverbindung des Farbstoffs stellt ein dunkelblaues Pulver dar, das
sich in Wasser beim Erwärmen mit dunkelblauer Farbe löst. Sie färbt Wolle und Polyamidfasern in
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grauen Tönen von sehr guten Naßechtheiten und guter bis sehr guter Lichtechtheit.
137 Gewichtsteile i-Aminobenzol-2-carbonsäure
werden wie üblich diazotiert und mit 282 Gewichtsteilen i-(4'-/?-Oxyäthylsulfonylphenyl) -3-methyl-5-pyrazolon
in Gegenwart überschüssiger Natriumcarbonatlösung gekuppelt. Das entstandene Produkt
wird mit Kochsalz völlig abgeschieden und abfiltriert. Der getrocknete Farbstoff wird dann in
2700 Gewichtsteile Schwefelsäure (o,6%ig) bei 200
eingetragen und nach erfolgter Lösung durch Aufgießen auf Eis ausgefällt, abgesaugt und mit Kochsalzlösung
neutral gewaschen. 26,6 Gewichtsteile des so erhaltenen ioo°/oigen Farbstoffs werden in
300 Gewichtsteilen Wasser gelöst und bei 90 bis 950 mit einer Lösung von 25 Gewichtsteilen Chromalaun
in 200 Gewichtsteilen 2 n-Natriumacetatlösung versetzt. Die Chromierung ist nach kurzer
Zeit beendet. Aus der klaren Lösung wird die Chromkomplexverbindung des Farbstoffs mit Natronlauge
ausgefällt, um die Umwandlung der β - Oxäthylsulf on - schwefelsäureestergruppe in die
Vinylsulfpngruppe zu bewirken, abgesaugt, von anorganischen Chromverbindungen befreit und getrocknet.
Er stellt ein gelbbraunes Pulver dar, das in Wasser gut löslich ist und Wolle und Polyamidfasern
aus neutralem oder schwach saurem Bad in gelben Tönen von sehr guten Naßechtheiten und
sehr guter Lichtechtheit färbt.
26,4 Gewichtsteile 2-Amino-1 -oxybenzol-4- (/?-oxyäthylsulfon)
werden bei 30 bis 350 in 78 Gewichtsteile 900/oige Schwefelsäure eingetragen und
bis zur vollständigen Lösung verrührt. Dann gibt man auf 500 Gewichtsteile Eiswasser und stumpft
die Schwefelsäure mit 145,2 Gewichtsteilen Natronlauge
(33°/oig) bei ο bis 50 ab. Anschließend wird mit 20,7 Gewichtsteilen Natriumnitritlösung
(40°/oig) bei ο bis 50 diazotiert und die Diazolösung
mit · Natriumbikarbonat deltaneutral gestellt. Nun werden 28,6 Gewichtsteile i-Carbäthoxyamino-7-oxynaphthalin
(97%ig) in 1200 Gewichtsteilen Wasser und 15,6 Gewichtsteilen Natronlauge
(33°/oig) gelöst, und die Diazolösung wird bei 15 bis 20° zu dieser Kupplungslösung
gegeben. Nachdem die Kupplung beendet ist, wird auf 60 bis 8o° erwärmt und eine Lösung aus 70 Gewichtsteilen
Chromalaun und 40 Gewichtsteilen 2 n-Natriumacetatlösung zugesetzt und bei 95 bis
970 so lange verrührt, bis die Chromierung beendet ist. Anschließend wird der chromhaltige
Farbstoff mit Kochsalz ausgesalzen, abgesaugt und mit Kochsalzlösung ausgewaschen.
119,3 Gewichtsteile (ioo°/oig) des so erhaltenen
chromhaltigen Farbstoffs werden in Wasser gelöst und mit 55 Gewichtsteilen 2η-Natronlauge versetzt. Sobald die phenolphthaleinalkalische Reaktion
verschwunden ist, salzt man mit Kochsalz aus und saugt den Farbstoff ab. Der erhaltene
chromhaltige Farbstoff stellt ein dunkelblaues Pulver dar, das sich in Wasser beim Erwärmen
mit dunkelblauer Farbe löst und Wolle sowie Polyamidfasern in grauen Tönen von sehr guten Naßechtheiten
und guter bis sehr guter Lichtechtheit färbt. . ; . . "
Die folgende Zusammenstellung enthält eine Anzahl von weiteren nach vorliegendem Verfahren
verwendbaren Azofarbstoffen sowie die Farbtöne der daraus erhältlichen Chromkomplexverbindungen,
die ebenfalls gute Echtheitseigenschaften besitzen:
Farbstoff
Farbton der mit Alkali
nachbehandelten
Chromkomplexverbindung
auf Wolle
SO2-CH2-CH3-OSOoH
CH,
Scharlachrot
SO2-CH2-CH2-OSO3H
)-/ \ j N = N
Violett
OH
HO
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Farbstoff
Farbton der mit Alkali
nachbehandelten
•Chromkomplexverbindung
auf Wolle
SO, —CH9-CHo-OSOoH
N = N
■NO,
!5 OH
HO
SO2-CH2-CH2-OSO3H
-N = N
NO,
HO
OH
Violett
Grau
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Monoazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man kernsulfonsauregruppenfreie o, o'-Dioxy- oder o-Oxy-o'-carboxyazof arbstoffe, welche die Gruppe-SO2-CH2-CH2OSO3Hein- oder zweimal enthalten, durch Behandeln mit chromabgebenden Mitteln, ausgenommen
Chromkomplexverbindungen von aromatischen
o-Oxycarbonsäuren, in ihre komplexen Chromverbindungen überführt und diese mit alkalisch
wirkenden Mitteln behandelt.Angezogene Druckschriften:
Französische Patentschrift Nr. 971 803.© 609 528/029 5.56
Family
ID=
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