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Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen Es, wurde gefunden, daß
man neue Farbstoffe erhält, wenn, man beliebige Diazoverbindungen mit Verindungen
der allgemeinen Formel
in welcher R einen beliebigen stickstoff- und schwefelfreien aliphatischen Rest,
wie Alkyl oder O-Alkyl bedeutet, lcüppelt.
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Je nach der Wahl der Diazoverbindung erhält man Farbstoffe, welche
als Säurefarbstoffe, als Beizenfärbstoffe, als Lackfarbstoffe, als Baumwollfarbstoffe
oder als Farbstoffe für Kolloide der Cellulosereihe, wie Acetatseide oder Nitrocelluloselacke,
verwendet werden können. Die so erhaltenen Produkte können ferner durch Behandlung
mit metallabgebenden Mitteln, wie Kupfer- und Chromverbindungen, in metallhaltige
Farbstoffe übergeführt werden, welche selbst wertvolle färberische Eigenschaften
besitzen. Beispiel i 93 Teile Anilin werden wie üblich diazotiert und die Diazolösung
bei .o° in eine 16o Teile Soda enthaltende Lösung von 224 Teilen der Natriumverbindung
des i-Oxynaphthalin-4(-carbonsäuremethylesters oder 2o8 Teilen der Natriumverbindungl
des i-Oxynaphthalin-4-methylketons eingerührt. Der abgeschiedene Farbstoff . wird
noch eine Stunde gerührt, hernach filtriert und neutral gewaschen. Er bildet ein
rotes Pulver, das sich in konzentrischer Schwefelsäure mit rein roter Farbe löst.
-Der Farbstoff äug dem i-Oxynäphthalin-4-carbonsäureäthylester zeigt ganz ähnliches
Verhalten.
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Diese Farbstoffe färben Acethylcellulose bzw. Acetatseide oder Firnisse,
wie Nitrocelluloselacke, in rotorangen Tönen von bemerkenswerter Reinheit und-Echtheit.
Die entsprechenden Farbstoffe aus Diazoparanitrobenzol färben 'die Nitrocelluloselacke
sehr lichtecht rot.
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Beispiele Eine durch Diazotieren von i 5o- Teilen Monoacetyl-p-phenylendiamin
erhaltene Diazolösung wird in eine mit 16o Teilen Soda
versetzte
Lösung der aus @ 2b2 Teilen i-O3eynaphthalif=4.-carboxisätirfmethylester bzw. aus
i86 Teilen,.> r--Oxynäplzthal,in-q.-methylketon hergestel`lt 'eh Nätritimverhindung
bei o°-unter Rühren eingetragen. Der gebildete Farbstoff wird filtriert und neutral
gewaschen. Er bilclet ein dunkelrotes Pulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure
mit blaustichig-roter-Farbe löst. Kolloide der Cellulosereihe werden in blaustichigroten
Tönen -gefärbt: Beisp-iel--3-Eine 16o Teile Soda enthaltende Lösung der aus 2o2
Teilen i-Oxynaphthalin-q.-carbonsäuremethylester bzw. aus 186 Teilen i@Oxynaphthalin-q.-methylketon
hergestellten' Natriumverbindung wird mit der Diazolösung,, erhalten' durch Diazotieren
von U3 Teilen m-Aminobenzyla-lkohol;-bei- o° -unter Rühren versetzt. Der ausgefallene
Farbstoff wird nach Beispiel i aufgearbeitet. Er bildet ein rotes Pulver, daß sich
in konzentrierter Schwefelsäure mit roter Farbe löst. Der neue Farbstoff zeichnet
sich durch eine ausgesprochene Affinität zur Acetatseide aus- und.-ärbt diese Faser
rein rotorange.
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Beispiel ¢ In die nach Beispiel i bereitete sodaalliälische Lösung
von i-Oxynaphthalin-q:-carbonsäuremethylester bzw. von i-Oxynaphthalin-4-methylketon
trägt man unter Rühren die Diazoverbindung aus i73 Teilen Sulfanilsäure ein. Der
sich rasch bildende Farbstoff wird durch Zugabe von Kochsalz völlig ausgefällt,-filtriert
und getrocknet. Er bildet ein rotes -Pulver, das sich in Wasser mit orangeroter
Farbe löst und auf Acetatseide gedrückt ein reines Rotorange -gibt, das nicht sublimiert.
Wolle wird aus saurem, ;Bade rotorange gefärbt.
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Farbstoffe, welche Baumvolle oder Kunstseiden aus regenerierter Cellulose,
wie Viscose- oder Kupferammoniäkseide, färben, erhält man. durch Ersatz der Stilfanilsäure
durch Dehydrothiotoluidinsulfonsäuren.
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- - Beispiel 5 223 Teile r-Oxy-6-amino-3-chlorbenzol=.5-sulfonsäure
werden wie üblich diazotiert rund die Diazolösung-mit einer nach Beispiel i bereiteten
Lösung von 2o2 Teilen i-Oxyriaphthalin - q. - carbonsäuremethylester vereinigt.
Nach mehrstündigem Rühren wird der gebil= defe Farbstoff filtriert, mit Kochsalzlösung
gewaschen und getrocknet. --Er bildet ein violettes Pulver, das -sich in Wasser-
mit violetter Farbe löst, Wolle aus saurem Bade rot färbt und beim - Nachchromieren
ein Violett von vorbildlichen Echtheitseigenschaften gibt. Durch Behandeln mit kupferabgebenden
Mitteln wird er in eine Wolle rot, durch Behandeln mit chromabgebenden Mitteln in
eine--Wolle violett färbende Komplexverbindung -übergeführt: Ein ganz ähnlicher
--Farbstoff- entsteht mit dem i-Oxynaphthalin-4-inethylketon -oder mit der 2-Amino-i-phe--nöl-rl-chlor-6-sulfonsäure.
Weitere Nachehromierungsfarbstoffe erhält man aus den Aminophenoldisulfonsäuren
oder aus den Nitroaminophenolsulfonsäuren.
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Der Farbstoff aus diazotierter i Amino-2 - oxynaphthalin --q:-= sul-fonsäure
y gibt-=beim' Nachchromieren auf Wolle .echte rotstickig blaue Farbtöne, _- ' Beispiel
6 2,24 Teile 2-Aminonaphthalin-i-sulfonsäure werden diazotiert und mit einer nach
Beispiel i bereiteten Lösung von 2o2 Teilen des Methylesters -der z-Oxynaphthalin-q.-carbon-_säure
gekuppelt. Der ausgefallene Farbstoff wird filtriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
Er -bildet ein rotes Pulver,- das sich in viel kochendem Wasser mit rein roter Farbe
löst. Der Bariumlack ist intensiv rot gefärbt. -