DEF0016186MA - - Google Patents

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND

Tag der Anmeldung: 20. November 1954 Bekanntgemacht am 24. Mai 1956

DEUTSCHES PATENTAMT

Gegenstand des Patents 928 902 ist ein Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen, das darin besteht, daß man diazotierte Cyananiline, die im Kern lediglich durch Alkylgruppen und/oder Halogenatome substituiert sind, mit in p-Stellung zur Aminogruppe kuppelnden aromatischen Aminen, in denen ein Wasserstoffatom der Aminogruppe durch einen Oxalkylrest und das andere Wasserstoffatom durch einen Alkyl- oder Oxalkylrest ersetzt ist, kuppelt und dabei die Komponenten so wählt, daß sie keine Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen enthalten. Nach diesem Verfahren werden wasserunlösliche Monoazofarbstoffe erhalten, die klare, licht- und waschechte gelbstichigorange bis bordorote Färbungen auf Polyamid- und Acetatkunstseidefasern ergeben.

Es wurde nun weiter gefunden, daß man gleichfalls wertvolle wasserunlösliche Monoazofarbstoffe erhält, wenn man Cyananiline, die im Kern lediglich durch Alkylgruppen und/oder Halogenatome substituiert sind, hier mit solchen in p-Stellung zur Aminogruppe kuppelnden Aminen der Benzolreihe, in denen ein

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Wasserstoffatom der Aminogruppe durch einen Alkyl- oder Oxalkylrest ersetzt sein kann, kuppelt. Die so erhältlichen Monoazofarbstoffe können noch nachträglich acyliert werden, wodurch auch die Oxygruppe der Oxalkylreste, falls solche als N-Substituenten in der Azokomponente vorhanden sind, verestert werden können. Der Oxalkylrest in der Azokomponente kann gegebenenfalls auch mit einem Kernkohlenstoffatom zu einem Ring geschlossen sein. Im übrigen wählt

ίο man auch hier die Komponenten so, daß sie keine Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen enthalten.

Die neuen wasserunlöslichen Monoazofarbstoffe

ergeben klare, licht- und waschechte orange bis blaue Färbungen auf Polyamid- und Acetatkunstseidefasern. Die Farbstoffe zeichnen sich dadurch aus, daß man mit ihnen auf beiden Faserarten gleiche oder nahezu gleiche Farbtöne von besonderer Klarheit und gleicher oder nahezu gleicher Lichtechtheit erzielen kann. Hierdurch unterscheiden sie sich in vorteilhafter Weise von den aus dem USA.-Patent 2 249 749 bekannten vergleichbaren wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen, die in der Diazokomponente eine Nitrogruppe als Substituenten und in der Azokomponente einep-ständige—N(C₂H₆) C₂H₄O CO O C₂ H₅—Gruppe enthalten.

Beispiel 1

15,3 Gewichtsteile i-Amino-2-cyan-5-chlorbenzol werden in 50 Gewichtsteilen konzentrierter. Salzsäure gelöst und unter gutem Rühren und Kühlung 35 Gewichtsteile 20°/_Oige Natriumnitritlösung zulaufen gelassen. Nach Beendigung der Diazotierung wird die Lösung nitriert, das Filtrat mir verdünnter Natronlauge teilweise neutralisiert (kongoviolett) und mit einer Lösung von 15,1- Gewichtsteilen Ί-N-Oxäthylamino-3-methylbenzol in verdünnter Salzsäure vereinigt. Die schon beginnende Kupplung wird durch Zugabe von Natriumacetat zu Ende geführt, wobei sich der Farbstoff als rotes Pulver abscheidet. Der Farbstoff wird abfiltriert und neutral gewaschen. Er bildet in trockenem Zustand ein hellrotes Pulver, das sich in organischen Lösungsmitteln mit oranger Farbe löst. Acetatkunstseide und Polyamidfasern färbt er, durch geeignete Zusätze in feine Verteilung gebracht, in klaren orangen Tönen.

Beispiel 2

Das nach Beispiel 1 hergestellte trockene, hellrote Pulver wird in überschüssigem Essigsäureanhydrid etwa 30 Minuten zum Sieden erhitzt, das entstandene Eisessig-Essigsäureanhydrid-Gemisch im Vakuum soweit als möglich entfernt, der Rückstand mit Wasser verrieben, abgesaugt und getrocknet. Der erhaltene, hellrote Farbstoff färbt Acetatkunstseide und Polyamidfasern, durch geeignete Zusätze in feine Verteilung gebracht, in klaren, orangen Tönen.

Beispiel 3

Ih gleicher Weise, wie im Beispiel 1 angegeben, wird aus 15,3 Gewichtsteilen i-Amino-s-chlor^-cyanbenzol, 50 Gewichtsteilen konzentrierter Salzsäure, 35 Gewichtsteilen 20°/_Oiger Natriumnitritlösung und 12,8 Gewichtsteilen i-Amino-2,5-dimethylbenzol ein Farbstoff erhalten, der, durch geeignete Zusätze in feine Verteilung gebracht, Acetatkunstseide und Polyamidfasern in klaren, orangen Tönen färbt.

Die folgende Tabelle enthält eine Reihe weiterer Diazo- und Azokomponenten, die nach den Angaben in den vorangehenden Beispielen gekuppelt werden sowie Angaben über die färberischen Eigenschaften der jeweils entstehenden' Monoazofarbstoffe.

40	Diazokomponente	Azokomponente	Farbton Acetatseide I Polyamidfaser	Scharlach
	i-Amino-s-chlor^-cyanbenzol ....	I-N-Oxäthylamino-3-methylbenzol	stark Rot
			stichigorange	stark Rot
45	desgl.	I-N-Oxäthylamino-3-methylbenzol,	stark Rot	stichigorange
		Farbstoff nachträglich acetyliert	stichigorange	Orange
	desgl.	i-Amino-3-methylbenzol	Orange	Orange
	desgl.	i-N-Äthylamino-3-methylbenzol	Orange	Orange
50	desgl.	i-Amino-2, 5-dimethylbenzol	Orange	Gelbstichig
	i-Amino-2-cyan-5-chlorbenzol ....	N-Oxäthylaminobenzol	Gelbstichig	orange
			orange	stark Rot
	desgl.	i-N-Oxäthylamino-3-methylbenzol	stark Rot- i	stichigorange
55			stichigorange	Orange
	desgl.	i-N-Butylamino-3-methylbenzol	Orange	Gelbstichig
	desgl.	i-Amino-2, 5-dimethylbenzol	Gelbstichig	orange
			orange	Orange
60	desgl.	i-N-Oxäthylamino-3-methylbenzol,	Orange
		Farbstoff nachträglich acetyliert		Orange
	desgl.	i-Amino-2-methyl-5-äthoxybenzol	Orange

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Claims (1)

1. F16186IVb/22a

   PATENTANSPRUCH:

   Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen nach Patent 928 902, dadurch gekennzeichnet, daß man diazotierte Cyananiline, die im Kern lediglich durch Alkylgruppen und/oder Halogenatome substituiert sind, hier mit in p-Stellung zur Aminogruppe kuppelnden Aminen der Benzolreihe, in denen ein Wasserstoffatom der Aminogruppe durch einen Alkyl- oder Oxalkylrest ersetzt sein kann, wobei der Oxalkylrest gegebenenfalls auch mit einem Kern-Kohlenstoffatom zu einem Ring geschlossen sein kann, kuppelt und gegebenenfalls die so erhältlichen Monoazofarbstoffe anschließend acyliert.

   Angezogene Druckschriften:
   Deutsche Patentschrift Nr. 648768;
   USA.-Patentschrift Nr. 2 249 749.