DE698976C - Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen MonoazofarbstoffenInfo
- Publication number
- DE698976C DE698976C DE1936G0092338 DEG0092338D DE698976C DE 698976 C DE698976 C DE 698976C DE 1936G0092338 DE1936G0092338 DE 1936G0092338 DE G0092338 D DEG0092338 D DE G0092338D DE 698976 C DE698976 C DE 698976C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- amino
- dyes
- blue
- acetate
- acetylaminobenzene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title claims description 45
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 title description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 claims description 12
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 2
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 claims description 2
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 11
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 10
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 9
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 7
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 7
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 7
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 7
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 7
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 6
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- MBDUIEKYVPVZJH-UHFFFAOYSA-N 1-ethylsulfonylethane Chemical compound CCS(=O)(=O)CC MBDUIEKYVPVZJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000005811 Viola adunca Nutrition 0.000 description 5
- 240000009038 Viola odorata Species 0.000 description 5
- 235000013487 Viola odorata Nutrition 0.000 description 5
- 235000002254 Viola papilionacea Nutrition 0.000 description 5
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- RXQNKKRGJJRMKD-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-2-methylaniline Chemical compound CC1=CC=C(Br)C=C1N RXQNKKRGJJRMKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920002955 Art silk Polymers 0.000 description 4
- FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N N-phenylacetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=CC=C1 FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 4
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 4
- 239000000020 Nitrocellulose Substances 0.000 description 3
- 244000172533 Viola sororia Species 0.000 description 3
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 3
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 3
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 3
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 3
- 229920001220 nitrocellulos Polymers 0.000 description 3
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 3
- ZYECOAILUNWEAL-NUDFZHEQSA-N (4z)-4-[[2-methoxy-5-(phenylcarbamoyl)phenyl]hydrazinylidene]-n-(3-nitrophenyl)-3-oxonaphthalene-2-carboxamide Chemical compound COC1=CC=C(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)C=C1N\N=C(C1=CC=CC=C1C=1)/C(=O)C=1C(=O)NC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 ZYECOAILUNWEAL-NUDFZHEQSA-N 0.000 description 2
- SZIFAVKTNFCBPC-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethanol Chemical compound OCCCl SZIFAVKTNFCBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GRAUUMZPHJHNBS-UHFFFAOYSA-N C(C)S(=O)(=O)CC.C1=CC=CC=C1 Chemical compound C(C)S(=O)(=O)CC.C1=CC=CC=C1 GRAUUMZPHJHNBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- -1 benzene 5-lauroylaminobenzene Chemical compound 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- 229920003086 cellulose ether Polymers 0.000 description 2
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 2
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 2
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NXHFPNVCAZMTSG-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-n-phenylpropanamide Chemical compound CC(O)C(=O)NC1=CC=CC=C1 NXHFPNVCAZMTSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QFNKXJHVLHTMRC-UHFFFAOYSA-N C(C)(=O)NC1=CC=CC=C1.C(C)S(=O)(=O)CC Chemical compound C(C)(=O)NC1=CC=CC=C1.C(C)S(=O)(=O)CC QFNKXJHVLHTMRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- USKGWQIXZRHYJN-UHFFFAOYSA-N benzene;octadecanoic acid Chemical compound C1=CC=CC=C1.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O USKGWQIXZRHYJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWHNUHMUCGRKRA-UHFFFAOYSA-N benzylsulfonylmethylbenzene Chemical class C=1C=CC=CC=1CS(=O)(=O)CC1=CC=CC=C1 AWHNUHMUCGRKRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- DENRZWYUOJLTMF-UHFFFAOYSA-N diethyl sulfate Chemical class CCOS(=O)(=O)OCC DENRZWYUOJLTMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- DYDNPESBYVVLBO-UHFFFAOYSA-N formanilide Chemical compound O=CNC1=CC=CC=C1 DYDNPESBYVVLBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003502 gasoline Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical compound [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000021 magnesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- SJWQCBCAGCEWCV-UHFFFAOYSA-N n-(3-amino-4-methoxyphenyl)acetamide Chemical compound COC1=CC=C(NC(C)=O)C=C1N SJWQCBCAGCEWCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGKDYOGEVVXBKW-UHFFFAOYSA-N n-phenyldodecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)NC1=CC=CC=C1 YGKDYOGEVVXBKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 239000001048 orange dye Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- ORFSSYGWXNGVFB-UHFFFAOYSA-N sodium 4-amino-6-[[4-[4-[(8-amino-1-hydroxy-5,7-disulfonaphthalen-2-yl)diazenyl]-3-methoxyphenyl]-2-methoxyphenyl]diazenyl]-5-hydroxynaphthalene-1,3-disulfonic acid Chemical compound COC1=C(C=CC(=C1)C2=CC(=C(C=C2)N=NC3=C(C4=C(C=C3)C(=CC(=C4N)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O)O)OC)N=NC5=C(C6=C(C=C5)C(=CC(=C6N)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O)O.[Na+] ORFSSYGWXNGVFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 description 1
- 125000001302 tertiary amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
- C09B29/08—Amino benzenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D17/00—Pigment pastes, e.g. for mixing in paints
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen Es würde gefunden, daß man zu wertvollen wasserunlöslichen Farbstoffen gelangt, wenn man diazotierte i-Amino-4-nitrobenzol-2-alkyl- oder -2-arallcylsulfone, die in 6-Stellung durch eine Nitrogruppe oder Halogen substituiert sein können, mit i-Diä,lkylamino-'3-acylaminobenzolen, in denen ein oder beide Alkylreste durch Oxygruppen substituiert sein .können und .der Acylrest der aliphati-_ schen Reihe angehört, kuppelt, wobei weder die Diazo- noch Azokomponenten wasserlöslich machende Gruppen enthalten sollen.
- Die neuen Farbstoffe sind im allgemeinen in Alkoholen, Ketonen, Kohlenwasserstoffen, wie Petroleum, Paraffin, Benzin, . ferner in Ölen und Wachsen oder in Gemischen hieraus _. sehr gut löslich.' Es ist hierbei möglich, die Löslichkeitseigenschaften der Farbstoffe den verschiedenen Verwendungszwecken durch geeignete Auswahl des Säurerestes der Acylaminogruppe in der Azokomponente weitgehend anzupassen.
- Einige der neuen Farbstoffe zeichnen sich durch sehr gute Löslichkeit in Celluloseestern und -äthern aus. Sie können entweder in den entsprechenden Lacken gelöst werden oder aber, nachdem sie durch geeignete Zusätze in feine Verteilung gebracht, worden sind, aus wäßriger Aufschwemmung in üblicher Weise zum Färben von Textilstoffen, Filmen oder geformten Massen aus Celluloseestern und -äthern verwendet werden.
- Die Verwendung von i-Amino-3-acetylaminobenzol oder dessen Substitutionsverbindungen als Azokomponenten zur Herstellung von gelben bis orangen Farbstoffen für Acetatkunstseide ist bereits aus der Patentschrift 501 443 bekanntgeworden. Diese bekannten Farbstoffe enthalten aber noch eine diazotierbäre Aminogruppe. Die Farbstoffe können daher zur Herstellung von Entwicklungsfärbungen verwendet- werden.- Dadurch unterscheiden sie sich von den - nach vorliegendem Verfahren erhältlichen Farbstoffen, die eine sekundäre oder tertiäre Aminogruppe in p-Steltüng zur Azogruppe besitzen. .-Die Acylaminogruppe der neuen. Farbstoffe erweist sich als .der Substituent, der die stärkste, bisher bekannte Farbtonverschiebüng nach Blau bzw. Grün bewirkt. Infolgedessen sind die Farbtöne aller neuen Farbstoffe mit der Acylaminogruppe in o-Stellung zur Azogruppe stärker .nach dem blauen Ende des Spektrums verschoben als die der analog gebauten Farbstoffe, die einen anderen Substituenten, beispielsweise eine Alkyl- oder Alkoxygruppe an.Stelle der Acylaminogruppe enthalten. Dabei hat die. Zusammensetzung des in der Acylaminogruppe stehenden Säurerestes keinen Einfluß auf den Farbton. Dies ist von großer Bedeutung für die Herstellung neuer Farbstoffe, die den verschiedensten Lösungs- und Ernulgierungsmitteln angepaßt:. ,werden sollen, da die von der Acylgruppe ab= hängigen Löslichkeitseigenschaften durch Auswahl dieser Gruppe verändert werden könnenf ohne daß der Farbton beeinflußt wird.
- Diese Tatsache war bisher nicht bekannt. Außerdem ist das Ziehvermögen und die Lichtechtheit der neuen Farbstoffe bedeutend besser als bei den bekannten Farbstoffen.
- Vor den aus der französischen Patentschrift 787 692 bekannten rot- bis blauvioletten Farbstoffen aus diazotierten i-Amino-4-nitrobenzol-2-alkylsulfoneri und kupplungsfähigen aromatischen Aminen zeichnen sich die neuen Farbstoffe meist durch größere Reinheit des Farbtones, durch eine wesentliche Verschiebung des Farbtones nach Blau sowie durch bessere Alkali- oder Schwefelechtheit aus. Beispiel i 2i,6 Teile i-Amino-4-nitrobenzol-2-methylsulfon werden in üblicher Weise mit der erforderlichen Menge N itrosylschwefelsäure diazotiert. Nach beendeter Diazotierung wird die Mischung in die vielfache Menge Eiswasser gegossen und die verdünnte Diazolösung, wenn nötig, filtriert. Die so erhaltene klare Lösung läßt man zu einer wäßrigen Lösung von 28,2 Teilen i-Di-(oxäthyl)-amino-2-äthoxy-5-acetylaminobenzol zulaufen. Durch Abstumpfen der stark kongosauren Lösung mit .1Tatriumacetat kann die Kupplung beschleunigt werden. Ist diese beendigt, so wird der ausgeschiedene unlösliche Farbstoff abfiltriert und neutral gewaschen. Er ist in trockenem Zustande ein dunkles Pulver, das sich in organischen Lösungsmitteln, -wie Alkohol, Aceton und Essigsäureäthylester, mit blauer Farbe löst. Acetatkunstseide wird aus wäßrigem Seifenbade in reinblauen, weiß ätzbaren Tönen gefärbt.
- Die genannte Azokomponente wird durch Erhitzen von i-Amino-2-äthoxy-5-acetylaminobenzol mit Glykolchlorhydrin unter Zusatz von Calciumcarbonat, Magnesiumcarbonat oder Natriumcarbonat hergestellt. Die reue Base kristallisiert aus Wasser in farblosen Nädelchen vom Schmelzpunkt 13i° C. Beispiel 2 21,6 Teile i-Amino-4-nitrobenzol-2-methylsulfon werden in üblicher Weise mit Nitrosylschwefelsäure, entsprechend 6,9 Teilen Natriumnitrit, diazotiert. Die Mischung wird auf Eis gegossen und mit einer wäßrigen Lösung von 28,2 Teilen i-N-Ätliyl-N-ß, y-dioxypropylamino-2-methoxy- 5 - acetylaminobenzol gekuppelt. Die Kupplung wird durch Zusatz von Natr iumacetat zu Ende geführt. Der in üblicher Weise abgetrennte und getrocknete Farbstoff ist ein dunkles Pulver, das sich in ._ Aceton oder Essigsäureäthylester mit blauer Farbe löst und Acetatkunstseide aus wäßrigem Seifenbade in blauen Tönen färbt.
- Einen ähnlichen Farbstoff erhält man bei Verwendung von i-Ainino-4-nitrobenzol-2-äthylsulfon -als Diazokomponente. Beispiel 3 Eine aus 21,6 Teilen i-Amino-4-nitrobenzol-2-methylsulfön in üblicher Weise hergestellte Diazoverbindung wird mit einer wäßrigen Lösung von 26,8 Teilen i-Di-(oxäthyl)-amino 2-methoxy- 5 -acetylaminobenzol vereinigt. Durch Zusatz von Natriumacetat wird die Kupplung zu Ende geführt und der ausgeschiedene Farbstoff in üblicher Weise abgetrennt und getrocknet. Er stellt ein dunkles Pulver dar, -das sich in Aceton oder Essigsäureäthylester mit blauer ,Farbe löst und Acetatkunstseide aus dem Seifenbade in blauen Tönen färbt. Bei Verwendung von i-Amino-4-nitroberzol-2-äthylsulfon als Diazokomponente erhält man einen Farbstoff von ähnlichen Eigenschaften. Beispiel 4. Eine aus 2i,6 Teilen i-,l#mino-4-nitrobenzol-2-methylsulfon in üblicher Weise hergestellte Diazolösung wird mit einer Wäßrigen Lösung von23,8Teilen i-Di-(oxäthyl)-amino-3-acetylaminobenzol vereinigt. Nach Beendigung der Kupplung wird der Farbstoff abfiltriert, neutral gewaschen und getrocknet. Er stellt ein dunkles Pulver dar, das in Aceton und Essigsäureäthylester mit rotvioletter Farbe löslich ist und Acetatkunstseide aus dem Seifenbade in violetten, reinweiß ätzbaren Tönen färbt.
- Bei Verwendung von i-Amiilo-4-nitrobenzol-2-äthylsulfon als. Diazokomponente erhält man einen Farbstoff von ähnlichen Eigenschaffen. -Die Azokomponente wird durch Behandeln von i-Amino-3-acetylaminobenzol mit Glykölchlorhydrin in Gegenwart säurebindender Mittel hergestellt. .Die Base ist in Wasser und Alkohol sehr leicht löslich und kristallisiert in farblosen Prismen vom Schmelzpunkt I i9°C. Beispiel 5 26,i Teile i-Aniino-4, 6-dinitrobenzol-2-.methylsulfon werden in konzentrierter Schwefelsäure mit Nitrosylschwefelsäure, entsprechend 6,9 Teilen Natriumnitrit, diazotiert. Nach Beendigung der Diazotierung filtriert man das Diazotiergemisch und läßt das Filtrat in dünnem Strahl unter gutem Rühren zu einer eiskalten wäßrigen Lösung von 26,6 Teilen i -N-Äthyl -N-oxäthylamino-2-äthoxy-5-acetylaminobenzol zulaufen. Nach beendeter Kupplung wird filtriert, neutral gewaschen und getrocknet. Der neue Farbstoff ist ein dunkles'Pulver, das sich in Aceton und Essigsäureäthylester mit grünblauer Farbe löst und Acetatkunstsefde aus dem Seifenbade in echten, grünblauen, reinweiß ätzbaren Tönen färbt, die sich durch besonders schöne Abendfarbe auszeichnen.* Einen ähnlichen Farbstoff erhält man bei Verwendung von i-Amino-4, 6-dinitrobenzol-2-äthylsulfon als Diazokomponente.
- Die Azokomponente wird durch einmalige Oxäthylierung des i-Aminö-2-äthoxy-5-acetylaminobenzols in bekannter Weise hergestellt. Diese. Zwischenverbindung wird ohne Abtrennung mit Diäthylsiulfat äthyliert. Beispiel .6 26,i Teile i-Amino-4, 6-dinitrobenzöl-2-methylsulfon, werden in bekannter Weise diazotiext. °Die.'.Diazoverbindung wird in eiskalter, wäßriger Lösung mit 23,8 Teilen i - Di;- (oxäthyl).- amino - 3 -.acetylaminobenzol gekuppelt. Der entstandene Farbstoff wird wie üblich abgetrennt. Er stellt getrocknet ein dunkles Pulver dar, das sich in Aceton und Essigsäureäthylester mit- blauvioletter Farbe löst und Acetatkunstseide aus dem -Seifenbade in echten, blauvioletten, reinweiß ätzbaren Tönen färbt. Ersetzt man das i-Amino-4, 6-dinitrobenzol-2-inethylsulfon durch das entsprechende Äthylsulfon, so erhält man einen Farbstoff mit ähnlichen Eigenschaften. Beispiel 26,1 Teile i-Amino-4, 6-dinitrobenzol-2-methylsulfön werden mit Nitrosylschwefelsäure entsprechend 6,9 Teilen Natriumnitrit diazotiert. Die Diazoverbindung wird mit einer eiskalten wäßrig-alkoholischen Lösung von 28,2 Teilen s-Di-(oxäthyl)-aminoä-äthoxy-5--acetylaminobenzol gekuppelt. Durch Zusatz von Natriumacetat wird die Kupplung zu Ende geführt und der entstandene Farbstoff ausgeschieden. Erstellt getrocknet ein dunkles Pulver dar, das sich in Aceton und Essigsäureäthylester mit grünblauer Farbe löst und Acetatkunstseide aus dem Seifenbade in grünblauen Tönen färbt, die sich .durch besonders schöne Abendfarbe auszeichnen.
- Wird das i-Amino-4, 6-dinitrobenzol-2-methylsulfon durch das entsprechende Äthylsulfon ersetzt, so erhält man einen Farbstoff von ähnlichen-Eigenschaften.
- Ähnliche Farbstoffe entstehen, wenn -man an Stelle der 1,VIethyl-, oder Äthylsulfone in den obigen Beispielen die entsprechenden Butyl- oder Benzylsnlfone als Diäzokompo= nenten verwendet.
Diazokomponente Azo,#conmpönente Eigenschaften der Farbstoffe i. i-Amino-4-nitrobenzol- i-Di-(oxäthyl)-amino-2-äthoxy- färbt Acetatkunstseideblau 2-methylsulfon 5-acetylaminobenzol - 2.' desgl. i-Di- (oxäthyl) -amino-2- äthoxy- desgl. . 5 -formylaminobenzol- , 3. 1- Amino - q. -nitrobenzol- i - Di - (oxäthyl) - amino - z - äthoxy - desgl. ' 2-äthylsulfon 5-acetylaminobenzol - 4. 1. - Amino- 4 - nitrobenzol - i - N - Äthyl - N - ß, y - dioxypropyl - ' ' desgl., 2-methylsulfon amino-2-methoxy-5-acetylamino- . benzol 5. 1 -- Anüno - 4 -nitrobenzol - desgl. desgl. 2-äthylsulfon _ ' 6. desgl. i-Di-(oxäthyl) -amino-2-methoxy- färbt Nitrocelluloselacke 5-lactylaminobenzol - blauviolett 7. desgl. i - Diäthylamino - 2 - methoxy - färbt Leinöl, Benzol und 5-lauroylaminobenzol Fette violett B. 1-Amino- 4- nitrobenzol- i -Diäthylamino - 3 - lauroylamino - färbt Leinöl, Fette und 2-methylsulfon benzol Stearinsäure rotviolett 9. desgl. i - Di - (oxäthyl) - amino - 3 -acetyl- färbt Acetatkunstseide aminobenzol , violett io. desgl. i - Di= (oxäthyl) - amino - 3 -formyl - färbt Acetatkunstseide aminobenzol violett ' Diazokomponente Azokomponente Eigenschaften der Farbstoffe 1i. i-Amino-4-nitrobenzol- i-Di-(oxäthyl)-amino-2-methoxy- färbtAcetatkunstseideblau 2-methylsulfon 5-acetylaminobenzol 12. i-Amino-4-nitrobenzol- desgl. desgl. 2-äthylsulfon 13. i Amino-¢, 6-dinitro- desgl. färbt Acetatkunstseide benzol-2-methylsulfon grünblau 1q.. i-Amino-4, 6-dinitro- desgl. desgl. benzol-2-äthylsulfon 15. i-Amino-4, 6-dinitro- i - N -Äthyl - N - (i, y- dioxypropyl- färbt Acetatkunstseide benzol-2-methylsulfon amino-2-methoxy-5-acetylamino- grünlich blau benzol 16. desgl. i-Di- (oxäthyl)- amino- 2- äthoxy- färbt Acetatkunstseide 5-acetylaminobenzol grünblau i7. desgl. i-Diäthylamino-2-äthoxy-5-lactyl- färbt Nitrocelluloselacke aminobenzol blau 18. desgl. i-Di-(oxäthyl)-amino-2-methoxy- färbt Acetatkunstseide 5-acetylaminobenzol grünblau i9. desgl. i - Diäthylamino - 3 - acetylamino- färbt Spritlacke Blau- benzol violett 2o. desgl. i - Diäthylamino - 2 - methoxy - färbt Leinöl und .Benzol 5-lauroylaminobenzol blau 21. i-Amino-4, 6-dinitro- desgl. desgl. benzol-2-äthylsulfon 2z. i-Amino-4, 6-dinitro-, i - Di - (oxäthyl) - amino - 3 - acetyl- färbt Acetatkunstseide benzol-2-methylsulfon aminobenzol blauviolett 23. i-Amino-4, 6-dinitro- i-Di-(oxäthyl)-amino-2-methoxy- färbt Nitrocellulose- und benzol-2-äthylsulfon 5-acetylaminobenzol Spritlacke blau 2.4. i-Amino-4, 6-dinitro- i-Diäthylamino-2-methoxy-5-lactyl- färbt Spritlacke blau benzol-2-methylsulfon aminobenzol 25. desgl, i-N-Äthyl-N-oxäthylamino-2-äth- färbt Acetatkunstseide oxy-5-acetylaminobenzol grünblau .
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen 1Vlonoazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man diazotierte r-Amino-4-nitrobenzol-2-alkyl- , oder -aralkylsulfone, die in 6-Stellung durch eine Nitrogruppe oder Halogen substituiert sein können, mit r-Dialkylamino-3-acylaminobenzolen, in denen ein oder beide Alkylreste durch Oxygruppen substituiert sein können und der Acylrest der aliphatischen Reihe angehört, kuppelt, wobei weder die Diazo- noch Azokomponenten wasserlöslich machende Gruppen enthalten sollen.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB698976X | 1936-02-10 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE698976C true DE698976C (de) | 1940-11-20 |
Family
ID=10493607
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1936G0092338 Expired DE698976C (de) | 1936-02-10 | 1936-03-03 | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE698976C (de) |
-
1936
- 1936-03-03 DE DE1936G0092338 patent/DE698976C/de not_active Expired
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE698976C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen | |
| DE574463C (de) | Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen | |
| DE666080C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| AT151300B (de) | Verfahren zur Darstellung von violetten bis grünblauen Monoazofarbstoffen. | |
| DE696100C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserungloeslichen Azofarbstoffen | |
| AT149986B (de) | Verfahren zur Darstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen. | |
| DE1012010B (de) | Verfahren zur Herstellung von kobalthaltigen Monoazofarbstoffen | |
| DE928902C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen | |
| DE942221C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen | |
| DE711385C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE702932C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE951525C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen | |
| DE639253C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE636952C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE692648C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE670432C (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen | |
| DE469514C (de) | Verfahren zum Faerben und Drucken von Celluloseestern oder -aethern | |
| DE729595C (de) | Verfahren zum Faerben und Drucken von Celluloseestern und -aethern | |
| DE953548C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen | |
| DE621394C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE664188C (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen | |
| DE712747C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Mono- oder Disazofarbstoffen | |
| DE737585C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Disazofarbstoffen | |
| DE675556C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE706672C (de) | Verfahren zur Herstellung von sekundaeren Disazofarbstoffen |