DE848981C - Verfahren zur Herstellung von Tetrakisazofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Tetrakisazofarbstoffen

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DE848981C
DE848981C DED4702A DED0004702A DE848981C DE 848981 C DE848981 C DE 848981C DE D4702 A DED4702 A DE D4702A DE D0004702 A DED0004702 A DE D0004702A DE 848981 C DE848981 C DE 848981C
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DE
Germany
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diaminobenzene
sulfonic acid
oxynaphthalene
amino
mixture
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Expired
Application number
DED4702A
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English (en)
Inventor
Richard Dr Fleischhauer
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Cassella Farbwerke Mainkur AG
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Cassella Farbwerke Mainkur AG
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/50Tetrazo dyes
    • C09B35/56Tetrazo dyes of the type

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Tetrakisazofarbstoffen Der Tetrakisazofarbstoff, welcher durch alkalische Kupplung der Tetrazoverbindung von 4, 4'-Diaminodiphenylamin-2-sulfonsäuie mit 2 Mol 2-Amino-8-oxynaphtlialin-6-sulfonsäure, V6'eitertetrazotierung des erhaltenen Disazofarbstoffs und Kupplung der Tetrazoverbindung mit 2 Mol i, 3-Diaminobenzol erhalten wird, ist wegen seiner guten färberischen Eigenschaften für die Baumwoll- und Kunstseidefärberei von erheblicher technischer Bedeutung, liefert aber ein grünstichiges Schwarz, während in der Praxis blaustichige-e oder violettstichigere bzw. blumigere Schwarztöne bevorzugt weiden.
  • Es sind deshalb schon Versuche angestellt worden, den Farbton in diesem erwünschten Sinne zu beeinflussen. Einen Weg dazu bietet das Verfahren des Patents 704 772, wonach als Endkomponenten in der genanntt'n Farbstoffieihe an Stelle von i, 3-Diaminobcnzol i-Ox<ithvlamino-3-aminobenzol oder einer seiner Abkömmlinge verwendet werden, welche zuerst durch das Patent 476 8io bekanntgeworden sind.
  • Das Verfahren des Patents 704 772 führt aber nur zu einer relativ kleinen Tonverschiebung nach Blau hin, welche durch das verwendete i-Oxäthylamino-3-aminobenzol gegeben ist.
  • Es wurde nun gefunden, daß man Farbstoffs von besonders wertvollen blumigen Schwarztönen erhält, wenn man als Endkomponenten Gl-mische von cincm i, 3-Diaminobenzol, welches gegebenenfalls im B--rzolkern noch eine Methylgruppe enthalten kann, sowie kupplungsfähigen Amino-, Oxy- bzw. Amir.ooxyverbindungen der Naphihalinreihe verwendet, welch keine Sulfonsäure- oder Carboxylgrupp.-n ent falten, wobei das i ,3-Diaminobenzol den Ha! ptb=standteil in dem Gemisch der Endkomponenten bilden soll.
  • Man hat es in der Hand, je nach der Art urd Menge des verwendeten i, 3-Diaminob@nzols und der zusätzlichen Komponenten den Farbton noch stärker in vorteilhafter Weise zu variieren, als dies nach derr Verfahren des Patents 704 772 möglich ist.
  • Zudem bedeutet die Möglichkeit, mit sehr billigen und technisch leicht zugängigen Komponenten, wie I, 3-Diaminobenzol oder i, 3-Diamino-6-methylbenzol und beispielsweise i- oder 2-Oxynaphthalin schon den gewünschten Effekt zu erreichen, einen technischen und wirtschaftlichen Vorteil.
  • Daß das vorliegende Verfahren zum Erfolg führen würde, konnte nicht vorausgesehen werden, weil die Komponenten, welche hier zusammen mit I, 3-Diaminobenzol zur Anwendung gelangen, für sich allein verwendet zu Farbstoffen mit geringeren Eigenschaften, z. B. ungenügendem Ziehvermögen, führen, die in der Praxis nicht verwendet werden können.
  • Als Grundbestandteil für die Mischungen an Endkomponenten gemäß dem vorliegenden Verfahren dienen einerseits hauptsächlich I, 3-Diaminobenzol und I, 3-Diamino-6-methylbenzol sowie Gemische aus diesen beiden Produkten.
  • Als Zusatzkomponenten der Naphthalinreihe seien beispielsweise genannt: i- und 2-Oxynaphthalin, i-Aminonaphthalin und deren N-Alkyl- oder -Arylderivate, Diamino- und Dioxynaphthaline, Aminooxynaphthaline und deren Alkyl-, Aryl- oder Acylderivate, N, N'-Isopropylidennaphthylendiamin-(i, 8).
  • Als Mittelkomponenten (B) kommen, beispielsweise in Frage: 2-Amino-8-oxynaphthalin6-sulfonsäure, i-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure, 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure, i-Amino-6-oxynaphthalin-3-sulfonsäure bzw. Gemische aus diesen Komponenten. Beispiel i 29 kg 4, 4'-Diaminodiphenylamin-2-sulfonsäure werden mit Wasser und Salzsäure gelöst und unter Eiskühlung mit Natriumnitrit tetrazotiert. Die gelbe Tetrazolösung kuppelt man mit einer alkalischen Lösung von 47,8 kg 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure. Nach beendeter Kupplung wird der Disazofarbstoff abfiltriert, evtl. mit Natriumchloridlösung von 2,5° B6 gewaschen, wieder mit Eiswasser angerührt und mit Salzsäure und Natriumnitrit weitertetrazotiert. Nach Entfernung der unverbrauchten salpetrigen Säure wird die Tetrazoverbindung mit einem Gemisch aus 15,1 kg I, 3-Diaminobenzol und 7,6 kg i-Amino-8-oxynaphthalin in alkalischer Lösung gekuppelt.
  • Nach dem Abscheiden und Trocknen erhält man ein dunkles Farbstoffpulver, welches sich in Gegenwart von Soda in Wasser löst und Baumwolle oder Kunstseide in blumigen blau- bis blauviolettstichigen Schwarztönen färbt. Die Ätzbarkeit ist sehr gut.
  • Einen ähnlichen Farbstoff erhält man, Wenn man ein Gemisch von 13 kg 1, 3-Diaminobenzol und io,8 kg i-Amino-8-oxynaphthalin verwendet. Beispiel 2 Die gemäß den Angaben im Beispiel i hergestellte Tetrazoverbindung des Disazofarbstoffs wird mit einem Gemisch aus 18 kg I, 3-Diaminobenzol, gelöst mit 3oo Liter Wasser, und 2,9 kg i-Oxynaphthalin, gelöst in 25 Liter Wasser, und 3 Liter Natronlauge von 33° B6, der noch 36 kg Soda zugesetzt sind, gekuppelt.
  • Nach dem Anwärmen, Filtrieren und Trocknen erhält man ein dunkles, in Wasser auf Zusatz von Sodalösung lösliches Farbstoffpulver, das Baumwolle oder Kunstseide aus sodaalkalischem Bade in blumigen, blaustichigschwarzen Tönen färbt. Die Färbungen besitzen eine sehr gute Ätzbarkeit.
  • Einen in etwas violettstichigen schwarzen Tönen färbenden Tetrakisazofarbstoff erhält man, wenn in obigem Beispiel die alkalische Lösung eines Gemisches aus 18,3 kg I, 3-Diaminobenzol, i,i kg i-Oxynaphthalin und i,i kg 2-Oxynäphthalin für die Schlußkupplung verwendet wird.
  • Ersetzt man die 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure durch die i-Amino-5-oxynapbthalin-7-sulfonsäure, so erhält man ein rotstichiges Schwarz, während mit 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure bzw. i-Amino-6-oxynaphthalin-3-sulfonsäure blaustichigere schwarze bzw. marineblaue Töne mit ähnlichen Eigenschaften erhalten werden können.
  • Andererseits werden ähnliche blau- bzw. violettstichige schwarze Töne erhalten, wenn man beispielsweise an Stelle von i-Oxynaphthalin 2-Amino-5-oxynaphthalin, 1, 4 bzw. i, 6-Dioxynaphthalin, i, 8-Diaminonaphthalin bzw. N-N'-Isopropylidennaphthylendiamin-(i, 8) in entsprechenden Mengen einsetzt. Beispiel 3 Die gemäß den Angaben des Beispiels i hergestellte Tetrazoverbindung des Disazofarbstoffs wird mit der alkalischen Lösung eines Gemischs aus 8,6 kg 1, 3-Diaminobenzol, 10,7 kg I, 3-Diamino-6-methylbenzol und 2,9 kg i-Oxynaphthalin gekuppelt.
  • Nach der Aufarbeitung und dem Trocknen erhält man ein dunkles, in Wasser lösliches Farbstoffpulver, das Baumwolle oder Kunstseide in vollen blumigen Schwarztönen färbt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Tetrakisazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man i Mol einer Tetrazoverbindung eines Disazofarbstoffs der allgemeinen Formel worin A den Rest einer 4, 4'-Diaminodipbenylamin-2-sulfonsäure und B alkalisch gekuppelte Reste von gleichen oder verschiedenen kupplungsfähigen und diazotierbaren Aminooxynaphthalinsulfonsäuren bedeuten, mit insgesamt 2 Mol eines Gemischs aus einem 1, 3-Diaminobenzol, welches gegebenenfalls im Benzolkern noch eine Methylgruppe enthalten kann, und kupplungsfähigen Amino-, Oxy-bzw. Aminooxyverbindungen der Naphthalinreihe, welche keine Sulfonsäure- oder Carboxylgruppen enthalten, kuppelt, wobei das I, 3-Diaminobenzol den Hauptbestandteil in dem Gemisch der Endkomponenten bilden soll.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE922428C (de) * 1952-11-29 1955-01-17 Cassella Farbwerke Mainkur Ag Verfahren zur Herstellung von Tetrakisazofarbstoffen

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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DE922428C (de) * 1952-11-29 1955-01-17 Cassella Farbwerke Mainkur Ag Verfahren zur Herstellung von Tetrakisazofarbstoffen

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