DE2408907A1 - Wasserloesliche tetrakisazofarbstoffe - Google Patents

Wasserloesliche tetrakisazofarbstoffe

Info

Publication number
DE2408907A1
DE2408907A1 DE19742408907 DE2408907A DE2408907A1 DE 2408907 A1 DE2408907 A1 DE 2408907A1 DE 19742408907 DE19742408907 DE 19742408907 DE 2408907 A DE2408907 A DE 2408907A DE 2408907 A1 DE2408907 A1 DE 2408907A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
water
parts
soluble
dyes
dye
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE19742408907
Other languages
English (en)
Other versions
DE2408907B2 (de
DE2408907C3 (de
Inventor
Wilhelm Dr Adam
Konstantin Dr Morgenroth
Adolf Dr Mueller
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Cassella Farbwerke Mainkur AG
Original Assignee
Cassella Farbwerke Mainkur AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Cassella Farbwerke Mainkur AG filed Critical Cassella Farbwerke Mainkur AG
Priority to DE2408907A priority Critical patent/DE2408907C3/de
Priority to IN234/CAL/75A priority patent/IN142710B/en
Priority to AR257656A priority patent/AR203894A1/es
Priority to DK59475*#A priority patent/DK59475A/da
Priority to NL7501911A priority patent/NL7501911A/xx
Priority to IT2057575A priority patent/IT1031995B/it
Priority to FR7505621A priority patent/FR2262083B1/fr
Priority to BE153661A priority patent/BE825889A/xx
Priority to GB761075A priority patent/GB1453278A/en
Priority to LU71903A priority patent/LU71903A1/xx
Priority to AU78499/75A priority patent/AU488220B2/en
Priority to JP50021968A priority patent/JPS50119024A/ja
Priority to IE37475A priority patent/IE40683B1/xx
Priority to BR1104/75A priority patent/BR7501104A/pt
Priority to CH234775A priority patent/CH597319A5/xx
Publication of DE2408907A1 publication Critical patent/DE2408907A1/de
Priority to JP60376A priority patent/JPS5285227A/ja
Publication of DE2408907B2 publication Critical patent/DE2408907B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2408907C3 publication Critical patent/DE2408907C3/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/50—Tetrazo dyes
    • C09B35/56—Tetrazo dyes of the type

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

MSSELLA FARBWERKE MAIAIKUR AKTIENGESELLSCHAFT
tOOO FKANKf UHT (UAIN)-FECHENHEIU
Ref. 2996
Prankfurt, den 15. Februar 1974 Dr.Eu/Pz
Wasserlösliche Tetrakisazofarbstoffe
Die Erfindung betrifft wasserlösliche Tetrakisazofarbstoffe der Formel
R2-N=N
worin
-OCH oder -CH,,
OH oder
NH,
bedeuten und ihre wasserlöslichen Salze, Vorzugsweise steht R.
für den -CII- Rest, vorzugsweise steht R0 für den Rest —\ y—OH,
NH2 Der wasserlösliche Tetralcisazofarbstoff der Formel
und seine wasserlöslichen Salze sind bevoraugt.
509838/0770
Ref. 2996
Die erfindungsgemäßen Tetrakisazofarbstoffe können dadurch - * hergestellt werden, daß ein Diaminodisazofarbstoff der allgemeinen Formel
OH
worin R. die oben angegebene Bedeutung hat, tetrazotiert und mit 3-Aminophenol gekuppelt wird. Die Tetrazotierung und Kupplung · kann nach den in der Chemie der Azofarbstoffe allgemein bekannten Verfahren durchgeführt werden. Am einfachsten erfolgt die Tetrazotierung mit Natriumnitrit und Salzsäure bei Temperaturen von 0 bis 5°C in wäßriger Suspension. Bei der anschließenden Kupplung sind mindestens zwei Mole 3-Aminophenol erforderlich. Die Kupplung kann bei Temperaturen von O bis 200C im sauren oder alkalischen Medium durchgeführt werden. Bei einer Kupplung im alkalischen, beispielsweise sodaalkalischen Medium wird für Rg der 2-Araino-4-hydroxy-phenylrest eingeführt. Erfolgt die Kupplung im sauren Medium, z. B. im pH-Bereich von 1 bis 3, dann wird für R2 der 2-IIydroxy~4-amino-phenylrest eingeführt. Die Isolierung der Farbstoffe kann in üblicher Weise durch Aussalzen, Abtrennen und anschließendes Trocknen, z. B. im Vakuum oder in einem Sprühturm, erfolgen. Nach dem Trocknen werden die Farbstoffe gegebenenfalls gemahlen und mit Stellraitteln, wie z. B. Soda, Natriumsulfat, Steinsalz und dergleichen vermischt. Das Herstellungsverfahren ist einfach, eine Isolierung von Zwischenstufen ist nicht erforderlich.
509838/0770
- 3 - Ref. 2996""
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe liefern tiefschwarze Färbungen. Sie sind zum Färben verschiedener Materialien, wie z. B. Wolle, Seide, Baumwolle, Stroh, Papier, Holz, Polyamiden und Zellulose, insbesondere jedoch zum Färben von Leder geeignet. Zum Färben können die bekannten Färbeverfahren für anionische Azofarbstoffe zur Anwendung kommen.
Gegenüber ähnlichen bekannten Farbstoffen, wie sie beispielsweise in der deutschen Patentschrift Nr. 75762 beschrieben sind, zeigen sich die neuen Farbstoffe überraschenderweise in einigen färberischen Eigenschaften wesentlich überlegen, insbesondere beim Durchfärben von Velourleder, beim Ausziehen des Färbebades sowie in der Löslichkeit bei 6O0C und 20°C. Darüber hinaus zeichnen sich die neuen Farbstoffe, z. B. auf Leder, durch weitere sehr gute coloristische Eigenschaften aus, insbesondere durch gute bis sehr gute Lichtechtheit, Verträglichkeit mit Formaldehyd oder Alkali, Färbbarkeit in hartem Wasser, Lichtechtheit, Sublimiereehtheit, Ausblutechtheit, Lösungsmittelechtheit gegen Sprit, Benzin, perchloräthylen und Tetrachlorkohlenstoff. Außerdem besitzen sie ein ausgezeichnetes Egalisiervermögen.
Die Farbstoffe lassen sieh vorteilhaft auch in Mischungen mit anderen Azofarbstoffen, wie z. B, Diaminorange BC (Colour Index: Direct Orange 18), Naphtolblauschwarz T (Colour Index: Acid Black l), Alphanolbraun BC (Colour Index: Acid Brown 39) anwenden.
Die Erfindung wird durch die nachstehenden Beispiele weiter erläutert. Teile und Prozeritangaben beziehen sich auf das Gewicht.
509838/0770
f ■
- 4 - Ref. 2996*"
Beispiel 1
212 Teile 4,4'-Dia«ino-3,3'-dinethyl-diphenyl werden Bit einer Mischung aas 1000 Teilen Wasser und 560 Teilen 32£iger Salzsäure verrührt. Durch Zugabe ven 2500 Teilen Eispulver wird auf 0°C ; abgekühlt und durch Einlauf tob 345 Teilen 40%iger Natriumnitritlösung bei O - 50G diazotiert. Danach gibt «an 2300 Teile Eispul-Ter, 200 Teile Natriumchlorid zu und läßt dann die Lösung yen Teilen alt Natronlauge neutral gestellter l-ÄMino-8-naphthe1-3.6-disulfensäure und 228 Teilen Soda in 1200 Teilen Wasser bei 0 -5°C zulaufen. Sobald die Kupplung beendet ist, wird die Lösung von 228 Teilen Mit Natronlauge neutral gestellter 2-Amine-8-naphthol-6-sulfonsäure und 48 Teilen Soda in 1200 Teilen Wasser zugegeben·
Zur Vervollständigung der Kupplung wird über Nacht naohgerührt· Die Mit Salzsäure neutralisierte Suspension des erhaltenen Disazofarbstoffe« wird ait 750 Teilen 32%iger Salzsäure und 2000 Teilen Eispulver versetzt und bei 0 - 5°C durch Zulauf von 345 Teilen 40£iger Matriumnitritlösung tetrazotiert. Nach 2-stündigem Nachrühren wird die alt 1500 Teilen Eispulver auf 100C abgekühlte Lösung von 204 Teilen 3-ABinophenol und 290 Teilen Soda in 2000 Teilen Wasser zugegeben. Nach beendeter Kupplung wird der gebildete Tetrakisazofarbstoff duroh Zugabe von Natriumchlorid abgeschieden, filtriert und bei 8O0C i» Vakuum getrocknet· Der Farbstoff, der das Natriumsalz dor Torbindung der Formel
509838/0770
Ref. 2996*'
NH1
SO3H
darstellt, gibt beim Färben auf Leder nach den herkömmlichen allgemein gebräuchlichen Färbeverfahren tiefschwarze Färbungen mit hervorragenden ooloristischen Eigenschaften.
Das Färben von Leder kann beispielsweise wie folgt durchgeführt werden:
Man läßt 100 Teile zwischengetrooknetes Velourleder im Färbe-Faß mit 1000 Teilen Wasser von 50 - 60°Cy 2 Teilen einer 25%igen Ammoniaklösung und 2 Teilen Bemulgan HA 2 Stunden walken. Dann spült man gründlich mit Yasser von 50°C. Naoh Entfernen des Spülwassers gibt man 1000 Teile Wasser von 50 - 6O0C und 2 Teile einer 25%igen Ammoniaklösung zu, walkt 10 Minuten, läßt dann eine heiße wäßrige Lösung einer Einstellung aus 10 Teilen des obigen Farbstoffs mit 0,5 Teilen Soda zulaufen und walkt eine weitere Stunde. Dann gibt man 2 Teile Derminol-Licker ASN zu, läßt weitere 30 Minuten walken, setzt anschließend eine Mischung aus 5 Teilen 85%iger Ameisensäure und. 50 Teilen Wasser zu und walkt nochmals 30 Minuten. Anschließend werden die Leder gespült bis die Flotte wasserklar abläuft, herausgenommen, getrocknet und im trockenen Faß gewalkt·
Man erhält tiefschwarz gefärbte Leder mit guter Durchfärbung (guter Schleifeohtheit). ;~
509838/0770
Ref. 2996
Beispiel 2
2kk Teile Ak.V-Diamino^^'-dimethoxy-diphenyl werden in 1000 Teilen Wasser unter Zusatz von 560 Teilen 32%iger Salzsäure und 0,3 Teilen Peregal ON hoehkonz. (handelsübliches Dispergiermittel der BASF) diapergiert, «it 2200 Teilen Eispulver auf O0C abgekühlt und durch Zugabe von 345 Teilen 4Obiger Natriumnitritlösung bei O0C diazotiert. Die weitere Verarbeitung der erhaltenen Tetrazoverbindung zum Tetrakisazofarbstoff durch Kupplung zuerst mit l-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure und anschließend mit 2-Amine-8-naphthol-6-sulfensäure sowie weitere Tetrazotierung des erhaltenen Diaminodisazofarbstoffes und Kupplung mit 3-Aminophenol, gefolgt τοπ Abscheidung und Trocknung des erhaltenen Tetrakisazefarbstoffes, erfolgen analog der im Beispiel 1 beschriebenen Verfahrensweise.
Der Farbstoff, der das Natriumsalz der Verbindung der Formel
OH
darstellt, gibt beim Färben auf Leder nach den herkömmlichen, allgemein gebräuchlichen Färbeverfahren tiefschwarze Färbungen mit hervorragenden coloristischen Eigenschaften.
5 0 9838/0770

Claims (1)

  1. Ref. 2996
    Patentansprüche
    1, Wasserlösliche Tetrakisazofarbstoffe der Formel
    OH
    ι     R P1 -N=N-] OH
    I     N=N-R2     S / y HO3S^ -4 S=/ -N=N- \ SS0-H
    worin
    -OCH3 oder -CH,,
    oder
    •NIL
    OH
    bedeuten und ihre wasserlöslichen Salze.
    2. Wasserlösliche Tetrakisazofarbstoffe und ihre wasserlöslichen Salze nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R. = -CH-ist.
    3. Wasserlösliche Tetrakisazofarbstoffe und ihre wasserlöslichen Salze nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R2 =
    OH ist.
    k. Wasserlöslicher Tetrakisazofarbstoff der Formel
    OH
    NH
    SO5H
    509838/0770
    - 8 - Ref. 2996
    und seine wasserlöslichen Salze.
    5. Verfahren zur Herstellung von Tetrakisazofarbstoffen der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß ein Diaminodisazofarbstoff der Formel
    OH NH2
    III
    worin IL für -OCH- oder -CH- steht, tetrazotiert und mit 3-Aminophenol gekuppelt wird.
    6. Verfahren zur Herstellung von Tetrakisazofarbstoffen nach Anspruch 5» dadurch gekennzeichnet, daß die Kupplung im alkalischen Medium erfolgt.
    7. Verfahren zum Färben von Leder, dadurch gekennzeichnet, daß ein Farbstoff gemäß den-Ansprüchen 1 bis k verwendet wird.
    50 9 83 8/077Q
DE2408907A 1974-02-25 1974-02-25 Wasserlösliche Tetrakisazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung zum Färben von Leder Expired DE2408907C3 (de)

Priority Applications (16)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2408907A DE2408907C3 (de) 1974-02-25 1974-02-25 Wasserlösliche Tetrakisazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung zum Färben von Leder
IN234/CAL/75A IN142710B (de) 1974-02-25 1975-02-10
AR257656A AR203894A1 (es) 1974-02-25 1975-02-14 Colorantes tetraquisazoicos hidrosolubles derivados de 4-(7-azo-3-sulfo-1-hidroxi-2-naftilazo)-4'-(8-azo-3,6 disulfo-1-hidroxi-naftilazo)-bifenilo 3,3'-disustituidos
NL7501911A NL7501911A (nl) 1974-02-25 1975-02-18 In water oplosbare tetrakisazokleurstoffen.
DK59475*#A DK59475A (de) 1974-02-25 1975-02-18
LU71903A LU71903A1 (de) 1974-02-25 1975-02-24
BE153661A BE825889A (fr) 1974-02-25 1975-02-24 Colorants tetrakis-azoiques hydrosolubles
GB761075A GB1453278A (en) 1974-02-25 1975-02-24 Water-soluble tetrakis-azo dyestuffs
IT2057575A IT1031995B (it) 1974-02-25 1975-02-24 Tetrakis azocoloranti idrosolubili
AU78499/75A AU488220B2 (en) 1974-02-25 1975-02-24 Water-soluble tetrakis-azo dyestuffs
JP50021968A JPS50119024A (de) 1974-02-25 1975-02-24
IE37475A IE40683B1 (en) 1974-02-25 1975-02-24 Water-soluble tetrakis-azo dyestuffs
BR1104/75A BR7501104A (pt) 1974-02-25 1975-02-24 Processo para a preparacao de novos corantes tetraquisazoicos hidrossoluveis e processo para o tingimento de couro
FR7505621A FR2262083B1 (de) 1974-02-25 1975-02-24
CH234775A CH597319A5 (de) 1974-02-25 1975-02-25
JP60376A JPS5285227A (en) 1974-02-25 1976-01-01 Waterrsoluble tetrakisazo compounds

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2408907A DE2408907C3 (de) 1974-02-25 1974-02-25 Wasserlösliche Tetrakisazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung zum Färben von Leder
JP60376A JPS5285227A (en) 1974-02-25 1976-01-01 Waterrsoluble tetrakisazo compounds

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE2408907A1 true DE2408907A1 (de) 1975-09-18
DE2408907B2 DE2408907B2 (de) 1978-05-11
DE2408907C3 DE2408907C3 (de) 1978-12-21

Family

ID=25766695

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2408907A Expired DE2408907C3 (de) 1974-02-25 1974-02-25 Wasserlösliche Tetrakisazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung zum Färben von Leder

Country Status (12)

Country Link
JP (2) JPS50119024A (de)
AR (1) AR203894A1 (de)
BE (1) BE825889A (de)
BR (1) BR7501104A (de)
CH (1) CH597319A5 (de)
DE (1) DE2408907C3 (de)
DK (1) DK59475A (de)
FR (1) FR2262083B1 (de)
GB (1) GB1453278A (de)
IN (1) IN142710B (de)
LU (1) LU71903A1 (de)
NL (1) NL7501911A (de)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3520389A1 (de) * 1985-06-07 1986-12-11 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Tetrakis-azofarbstoffe
EP3296362A1 (de) * 2010-11-30 2018-03-21 Kemira Oyj Azofarbstoffe

Also Published As

Publication number Publication date
FR2262083A1 (de) 1975-09-19
CH597319A5 (de) 1978-03-31
AU7849975A (en) 1976-08-26
LU71903A1 (de) 1977-01-06
DK59475A (de) 1975-10-27
DE2408907B2 (de) 1978-05-11
GB1453278A (en) 1976-10-20
FR2262083B1 (de) 1979-02-23
IN142710B (de) 1977-08-20
JPS5285227A (en) 1977-07-15
BE825889A (fr) 1975-08-25
BR7501104A (pt) 1975-12-02
JPS50119024A (de) 1975-09-18
AR203894A1 (es) 1975-10-31
NL7501911A (nl) 1975-08-27
DE2408907C3 (de) 1978-12-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2122521A1 (de) Pigmentzusammensetzungen
DE1544341A1 (de) Kunststoffloesliche Farbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung und Durchfuehrung des Faerbeverfahrens
DE2634307A1 (de) Disperse disazofarbstoffe
DE2408907C3 (de) Wasserlösliche Tetrakisazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung zum Färben von Leder
DE2154942A1 (de) Neue monoazo-reaktivfarbstoffe, ihre verwendung und verfahren zu ihrer herstellung
DE960484C (de) Verfahren zur Herstellung neuer Monoazofarbstoffe
DE2347551C3 (de) Trisazoverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung zum Färben von Papier und Leder
DE3245134A1 (de) Wasserloesliche azoverbindungen
DE1769398B2 (de) Wasserlösliche Phthalocyanin-Azofarbstoffe sowie Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
DE1469597A1 (de) Neue Azofarbstoffe
DE1928437A1 (de) Neue Azoverbindungen und Verfahren zu deren Herstellung
DE2514856C3 (de) Wasserlösliche Disazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben oder Bedrucken von nativen und/oder synthetischen stickstoffhaltigen Fasermaterialien
DE2542410C2 (de) Organische Verbindungen, deren Herstellung und Verwendung
DE2541007A1 (de) Wasserloesliche trisazofarbstoffe, ihre herstellung und verwendung
DE3842268C2 (de)
DE2604799A1 (de) Wasserloesliche, braune 1 zu 2- chrom-mischkomplexfarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zum faerben von natuerlichen und synthetischen polyamidfasern
DE2159380C3 (de) Polyazofarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung
DE2622517A1 (de) Trisazo-saeurefarbstoffe
DE2122166C3 (de) Trisazofarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung zum Färben vegetabilischer Fasern
DE881401C (de) Verfahren zur Herstellung von Dis- und Polyazofarbstoffen
DE1444727C (de) Disazodispersionsfarbstoffe und Ver fahren zur Herstellung von Disazodispersions farbstoffen
DE2917502A1 (de) Dispersionsmonoazofarbstoffe
DE921532C (de) Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen
DE902289C (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Dis- oder Polyazofarbstoffen
DE2618670A1 (de) Neue azofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihrer verwendung

Legal Events

Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
EGA New person/name/address of the applicant
8339 Ceased/non-payment of the annual fee