CH642096A5 - Anionische disazoverbindungen und deren herstellung. - Google Patents
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Description
Gegenstand der Erfindung sind Verbindungen der Formel I,
R4
0-» -
SO_M
in alkalischem Medium auf ein Phenol der Formel III
40
worin
R, Wasserstoff oder Methoxy,
R2 Wasserstoff, Methyl oder Methoxy,
R3 Methyl, Äthyl oder Tosyl,
III 45 R4 Wasserstoff, Methyl oder Methoxy und M Wasserstoff oder ein Äquivalent eines farblosen Kations bedeuten.
Bedeutet R4 eine Methyl- oder Methoxygruppe in Stellung 2 (bezogen auf die Azogruppe), so befindet sich die Sul-50 fogruppe bevorzugt in Stellung 4 oder 5.
Die Beschaffenheit des Kations M stellt keinen kritischen Faktor dar, sondern es kann sich um ein beliebiges in der
IV Chemie anionischer Farbstoffe übliches nicht chromophores Kation handeln, beispielsweise ein Alkalimetallion oder ein
55 unsubstituiertes oder substituiertes Ammoniumion. Beispiele für geeignete Kationen sind Lithium, Natrium, Kalium, Ammonium, Mono-, Di-, Tri- und Tetramethylammonium, Tri-die Hydroxygruppe zur Einführung einer Methyl- oder äthylammonium und Mono-, Di- und Triäthanolammonium.
Äthylgruppe veräthert. Die Verbindungen der Formel I können erhalten werden,
3. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der For- eo indem man zur Herstellung von Verbindungen der Formel Ia mei Ib,
R,
0R3b Ib 65
SO_M / I
Ia
642096
worin Ri, R2, R4 und M wie oben definiert sind und R3a Methyl oder Äthyl bedeutet, die Diazoverbindung eines Monoazoamins der Formel II
NHCOCH.
kuppelt und in der erhaltenen Verbindung der Formel IV R.
S03M
die Hydroxygruppe zur Einführung einer Methyl- oder Äthylgruppe veräthert; und zur Herstellung von Verbindungen der Formel Ib
S0„M
worin R|, R2, R4 und M wie oben definiert sind und R3b den Tosylrest bedeutet, in der erhaltenen Verbindung der Formel IV die Hydroxygruppe tosyliert.
Diazotierungs- und Kupplungsreaktion wie auch die Ver-ätherung oder Tosylierung werden nach an sich bekannter Methode durchgeführt. Die erhaltenen Verbindungen der Formel I können auf an sich bekannte Weise aus dem Reaktionsgemisch isoliert werden. Für gewöhnlich fallen die Verbindungen der Formel I in Abhängigkeit von den Reaktionsbedingungen in Form ihrer Salze an, doch kann auch eine Überführung in die freie Säure oder eine Umsalzung erfolgen.
Die Ausgangsverbindungen der Formel II sind entweder bekannt oder sie können analog zu an sich bekannter Weise erhalten werden; ebenso sind die Phenole der Formel III bekannt.
Die Verbindungen der Formel I stellen anionische Farbstoffe dar, sie können für das Färben und Bedrucken von beliebigen mit anionischen Farbstoffen anfarbbaren Substraten verwendet werden. Geeignete Substrate sind Materialien, die aus natürlichen oder synthetischen Polyamiden, Leder, basisch modifizierten Polyolefinen oder aus Polyurethanen bestehen oder diese enthalten. Mit besonderem Vorteil werden die Farbstoffe jedoch für das Färben und Bedrucken von Fa-sermaterial, welches aus natürlichen und synthetischen Polyamiden wie Wolle, Seide und insbesondere Nylon besteht oder diese enthält, sowie auch besonders vorteilhaft im Teppichdruck eingesetzt.
Das Fasermaterial kann dabei nach beliebigen geeigneten Methoden gefärbt werden, insbesondere nach dem Klotzoder Ausziehverfahren, oder nach üblichen Druckverfahren bedruckt werden. Ebenso geeignet ist die Anwendung des Space-Dye-Verfahrens.
Die Farbstoffe der Formel I besitzen gute Löslichkeit, ein gutes Aufbauvermögen, gute Migrierfahigkeit und sie egali-5 sieren gut, insbesondere lassen sich auf Nylon, das zum Strei-XI figfärben neigt, deckende Färbungen erreichen. Die mit den Farbstoffen der Formel I erhaltenen Färbungen zeigen bemerkenswerte Lichtechtheit und sonstige gute Allgemeinechtheiten wie gute Nassechtheiten, insbesondere Wasch-, Walk-10 und Schweissechtheit. Die erfindungsgemässen Farbstoffe der Formel I besitzen gute Kombinierbarkeit mit Farbstoffen gleicher Kategorie, vor allem in wichtigen Trichromien, dabei bleiben die guten Eigenschaften der Färbungen, insbesondere die gute Lichtechtheit, erhalten; die Kombinationsfärbungen III15 zeigen ausserdem kein catalytic fading.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente; die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
20 Beispiel 1
27,7 Teile 4-Amino-l,l'-azobenzol-4'-sulfonsäure werden bei 60° in 300 Teilen Wasser unter Zugabe von 30%-iger IV wässriger Natriumhydroxidlösung bei einem pH von 9-10 gelöst, mit 6,9 Teilen Natriumnitrit, gelöst in 25 Teilen Wasser, 25 versetzt und im Verlauf von 15 Minuten bei 0-5° einer Vorlage bestehend aus 35 Teilen 30%-iger Salzsäure, 50 Teilen Wasser und 150 Teilen Eis zugetropft. Die Suspension wird eine Stunde nachgerührt, dann wird der Nitritüberschuss mit Amidosulfonsäure zerstört.
15,4 Teile l-Acetylamino-2-hydroxybenzol werden in 120 Teilen Wasser mit 10 Teilen 30%iger Natriumhydroxidlösung gelöst. Während 30 Minuten lässt man die gemäss obiger Vorschrift hergestellte Diazosuspension zutropfen, dabei „ wird durch Zugabe von 30%iger Natriumhydroxidlösung der 35 pH-Wert auf 10 gehalten. Es wird dann eine Stunde nachgerührt und anschliessend auf pH 7,5-8,0 eingestellt. Die abgeschiedene Disazoverbindung wird filtriert und mit 5%iger Natriumchloridlösung gewaschen.
Der erhaltene Filterkuchen wird bei 40° in 600 Teilen Wasser unter Zugabe von 10 Teilen 30%iger Natriumhydroxidlösung gelöst, innerhalb von 30 Minuten wird mit 63 Teilen Dimethylsulfat versetzt, wobei der pH-Wert durch Zutropfen von 55 Teilen einer 30%igen Natriumhydroxidlösung bei 10,5-11,0 und die Temperatur bei 40° gehalten werden; die Verätherung ist dann beendet. Der ausgefallene Farbstoff wird durch Filtration isoliert, mit einer 2,5%igen wässrigen Natriumchloridlösung gewaschen und getrocknet; er entspricht der Formel
30
40 ,
45
50
55
NaOjS-^-N» -N-O- OCH3
NHCOCH„
und stellt ein rotes Pulver dar, das sich in Wasser mit oranger Farbe löst. Er färbt Wolle und synthetische Polyamide in rei-60 nen rotstichig gelben Tönen mit guter Lichtechtheit und guten Nassechtheiten.
65
Beispiel 2
Wird analog Beispiel 1 verfahren und anstelle von Dimethylsulfat die entsprechende Menge an Diäthylsulfat (82 Teile) eingesetzt, so erhält man den Farbstoff der Formel
642096
h"°3S-@- N " N—C^- " " N_C^~
oc2h5
der Wolle und synthetische Polyamide in rotstichig gelben Tönen färbt, die Färbungen zeigen gute Lichtechtheit wie auch gute Nassechtheiten.
Beispiel 3
35,1 Teile des nach bekannten Methoden durch Diazotie-rung von l-Amino-2-methoxybenzol-5-sulfonsäure und saure Kupplung auf l-Amino-2-methoxy-5-methylbenzol hergestellten Aminoazofarbstoffes werden in 200 Teilen Wasser und 12,5 Teilen ca. 25%iger Ammoniaklösung heiss gelöst und mit 6,9 Teilen Natriumnitrit, gelöst in 25 Teilen Wasser, versetzt. Diese nitrithaltige Aminoazofarbstofflösung tropft man innerhalb von 30 Minuten zu einer Vorlage bestehend aus 28 Teilen 30%iger Salzsäure, 40 Teilen Wasser und 50 Teilen Eis. Nach einstündigem Nachrühren versetzt man die Suspension mit weiteren 2,76 Teilen Natriumnitrit, gelöst in 10 Teilen Wasser, und 11,5 Teilen 30%iger Salzsäure und lässt während 18 Stunden nachrühren. Nach dieser Zeit ist die Diazotierung beendet.
15,1 Teile 3-Acetylamino-l-hydroxybenzol werden in 100 Teilen Wasser mit 1 Teil Natriumcarbonat bei pH 9,5 angerührt. Man lässt die gemäss obiger Vorschrift erhaltene Di-azosuspension innerhalb 30 Minuten durch eine Quetschpumpe zutropfen, wobei der pH durch Einstreuen von 27 Teilen Natriumcarbonat bei 9,5 gehalten wird. Nach weiteren 15 Minuten ist die Kupplungsreaktion beendet. Der ausgefallene Disazofarbstoff wird durch Filtration isoliert.
Der nach obigen Angaben erhaltene Filterkuchen wird bei nhcoch3
80° und pH 9,5 mit Wasser auf ein Volumen von 750 Volumenteilen gelöst und innerhalb 30 Minuten mit 120 Teilen Di-äthylsulfat versetzt, wobei der pH durch Zutropfen von 120 Teilen einer 30%igen Natriumhydroxidlösung bei 9,5 und die îoTemperatur bei 80° gehalten werden. Nach dieser Zeit ist die Verätherung des Disazofarbstoffes beendet. Der ausgefallene Farbstoff wird durch Filtration isoliert und getrocknet; er entspricht der Formel
OCH.
= N
3
—N = N—0>~oc2H5
CH„ NöCOCH„
Mit dem Farbstoff werden auf Wolle, Seide und synthetischen Polyamiden brillante scharlachrote Färbungen von 25 sehr guter Egalität und guten Licht- und Nassechtheiten erreicht.
Beispiel 4
Werden analog Beispiel 3 als Aminoazoverbindung 33,7 30 Teile l-Aminobenzol-3-sulfonsäure ->l-Amino-2,5-dimetho-xybenzol verwendet und wird anstelle der Verätherung mit Diäthylsulfat mit der entsprechenden Menge p-Toluolsul-fochlorid acyliert, so erhält man den Farbstoff der Formel,
OCH
N = N
der natürliche und synthetische Polyamide in gelbstichig roten Tönen färbt. Die Färbungen zeigen gute Lichtechtheit und gute Nassechtheiten.
Färbevorschrift
In ein aus 4000 Teilen Wasser, 10 Teilen wasserfreiem Natriumsulfat und 2 Teilen des Farbstoffes aus Beispiel 1 bestehendes Färbebad bringt man bei 40° 100 Teile vorgenetztes synthetisches Polyamidgewebe, z.B. Nylon 66, ein.
Man erhitzt die Färbflotte im Verlaufe von 30 Minuten auf Siedetemperatur, hält sie bei dieser Temperatur während einer Stunde, gibt 4 Teile Eisessig zu und beendet das Färben durch weiteres 30 Minuten dauerndes Erhitzen auf Siedetemperatur. Während des Färbens ersetzt man fortwährend das verdampfte Wasser. Hierauf nimmt man das rotstichig gelb gefärbte Nylontuch aus der Flotte, spült es mit Wasser und trocknet es. Nach demselben Verfahren kann auch Wolle gefärbt werden.
Nach der gleichen Vorschrift kann mit den Farbstoffen aus den Beispielen 2-4 gefärbt werden. Die Färbungen besitzen gute Lichtechtheit und gute Nassechtheiten.
OSO
HD"
CH„
Druckvorschrift
Polyamid wird mit einer Druckpaste der folgenden Zusammensetzung bedruckt:
30 Teile Farbstoff gemäss Beispiel 1 45 50 Teile Harnstoff
50 Teile eines Lösungsvermittlers (z.B. Thiodiäthylenglykol) 290 Teile Wasser
500 Teile eines geeigneten Verdickungsmittels (z.B. auf Basis von Johannisbrotkernmehl)
so 20 Teile eines Säurespenders (z.B. Ammontartrat)
60 Teile Thioharnstoff.
Das bedruckte Textilgut wird während 40 Minuten bei 102° (Sattdampf) gedämpft, dann kalt gespült, anschliessend 5 Minuten bei 60° mit einer verdünnten Lösung eines handels-55 üblichen Waschmittels gewaschen und nochmals kalt gespült. Man erhält einen rotstichig gelben Druck von guten Nassund Lichtechtheiten.
Auf analoge Weise können Druckpasten hergestellt werden, die als Bestandteil einen Farbstoff der Beispiele 2-4 ent-60 halten.
C
Claims (2)
- 642 096PATENTANSPRÜCHE 1. Verbindungen der Formel I,worin R], R2, R4 und M wie in Anspruch 1 definiert sind und ß-3b den Tosylrest bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man die Diazoverbindung eines Monoazoamins der Formel II3 R2 ™C0CH3 S£M C10 3 2NH„IIwonnRi Wasserstoff oder Methoxy,in alkalischem Medium auf ein Phenol der Formel IIIIIIIVdie Hydroxygruppe tosyliert.worin R], R2, R4 und M wie in Anspruch 1 definiert sind und R3a Methyl oder Äthyl bedeutet, dadurch gekennzeichnet, 30 dass man die Diazoverbindung eines Monoazoamins der Formel II4 1N = N--^~S03M R2
- NH.II
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