CH642096A5 - ANIONIC DISAZO CONNECTIONS AND THEIR PRODUCTION. - Google Patents
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
Gegenstand der Erfindung sind Verbindungen der Formel I, The invention relates to compounds of the formula I
R4 R4
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SO_M SO_M
in alkalischem Medium auf ein Phenol der Formel III in an alkaline medium on a phenol of formula III
40 40
worin wherein
R, Wasserstoff oder Methoxy, R, hydrogen or methoxy,
R2 Wasserstoff, Methyl oder Methoxy, R2 is hydrogen, methyl or methoxy,
R3 Methyl, Äthyl oder Tosyl, R3 is methyl, ethyl or tosyl,
III 45 R4 Wasserstoff, Methyl oder Methoxy und M Wasserstoff oder ein Äquivalent eines farblosen Kations bedeuten. III 45 R4 is hydrogen, methyl or methoxy and M is hydrogen or an equivalent of a colorless cation.
Bedeutet R4 eine Methyl- oder Methoxygruppe in Stellung 2 (bezogen auf die Azogruppe), so befindet sich die Sul-50 fogruppe bevorzugt in Stellung 4 oder 5. If R4 is a methyl or methoxy group in position 2 (based on the azo group), the sul-50 group is preferably in position 4 or 5.
Die Beschaffenheit des Kations M stellt keinen kritischen Faktor dar, sondern es kann sich um ein beliebiges in der The nature of the cation M is not a critical factor, but can be any in the
IV Chemie anionischer Farbstoffe übliches nicht chromophores Kation handeln, beispielsweise ein Alkalimetallion oder ein IV chemistry of anionic dyes are customary non-chromophoric cation, for example an alkali metal ion or a
55 unsubstituiertes oder substituiertes Ammoniumion. Beispiele für geeignete Kationen sind Lithium, Natrium, Kalium, Ammonium, Mono-, Di-, Tri- und Tetramethylammonium, Tri-die Hydroxygruppe zur Einführung einer Methyl- oder äthylammonium und Mono-, Di- und Triäthanolammonium. 55 unsubstituted or substituted ammonium ion. Examples of suitable cations are lithium, sodium, potassium, ammonium, mono-, di-, tri- and tetramethylammonium, tri-the hydroxyl group for the introduction of a methyl or ethylammonium and mono-, di- and triethanolammonium.
Äthylgruppe veräthert. Die Verbindungen der Formel I können erhalten werden, Ethyl group etherified. The compounds of the formula I can be obtained
3. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der For- eo indem man zur Herstellung von Verbindungen der Formel Ia mei Ib, 3. Process for the preparation of compounds of the Foreo by preparing compounds of the formula Ia with Ib,
R, R,
0R3b Ib 65 0R3b Ib 65
SO_M / I SO_M / I
Ia Yes
642096 642096
worin Ri, R2, R4 und M wie oben definiert sind und R3a Methyl oder Äthyl bedeutet, die Diazoverbindung eines Monoazoamins der Formel II wherein Ri, R2, R4 and M are as defined above and R3a is methyl or ethyl, the diazo compound of a monoazoamine of the formula II
NHCOCH. NHCOCH.
kuppelt und in der erhaltenen Verbindung der Formel IV R. couples and in the resulting compound of formula IV R.
S03M S03M
die Hydroxygruppe zur Einführung einer Methyl- oder Äthylgruppe veräthert; und zur Herstellung von Verbindungen der Formel Ib etherified the hydroxy group to introduce a methyl or ethyl group; and for the preparation of compounds of the formula Ib
S0„M S0 "M
worin R|, R2, R4 und M wie oben definiert sind und R3b den Tosylrest bedeutet, in der erhaltenen Verbindung der Formel IV die Hydroxygruppe tosyliert. wherein R |, R2, R4 and M are as defined above and R3b is the tosyl radical, tosylate the hydroxy group in the compound of formula IV obtained.
Diazotierungs- und Kupplungsreaktion wie auch die Ver-ätherung oder Tosylierung werden nach an sich bekannter Methode durchgeführt. Die erhaltenen Verbindungen der Formel I können auf an sich bekannte Weise aus dem Reaktionsgemisch isoliert werden. Für gewöhnlich fallen die Verbindungen der Formel I in Abhängigkeit von den Reaktionsbedingungen in Form ihrer Salze an, doch kann auch eine Überführung in die freie Säure oder eine Umsalzung erfolgen. Diazotization and coupling reactions as well as etherification or tosylation are carried out according to a known method. The compounds of formula I obtained can be isolated from the reaction mixture in a manner known per se. The compounds of the formula I are usually obtained in the form of their salts, depending on the reaction conditions, but they can also be converted into the free acid or converted into a salt.
Die Ausgangsverbindungen der Formel II sind entweder bekannt oder sie können analog zu an sich bekannter Weise erhalten werden; ebenso sind die Phenole der Formel III bekannt. The starting compounds of the formula II are either known or they can be obtained analogously to a manner known per se; the phenols of the formula III are also known.
Die Verbindungen der Formel I stellen anionische Farbstoffe dar, sie können für das Färben und Bedrucken von beliebigen mit anionischen Farbstoffen anfarbbaren Substraten verwendet werden. Geeignete Substrate sind Materialien, die aus natürlichen oder synthetischen Polyamiden, Leder, basisch modifizierten Polyolefinen oder aus Polyurethanen bestehen oder diese enthalten. Mit besonderem Vorteil werden die Farbstoffe jedoch für das Färben und Bedrucken von Fa-sermaterial, welches aus natürlichen und synthetischen Polyamiden wie Wolle, Seide und insbesondere Nylon besteht oder diese enthält, sowie auch besonders vorteilhaft im Teppichdruck eingesetzt. The compounds of the formula I are anionic dyes and can be used for dyeing and printing any substrates which can be dyed with anionic dyes. Suitable substrates are materials which consist of or contain natural or synthetic polyamides, leather, base-modified polyolefins or polyurethanes. However, the dyes are particularly advantageously used for dyeing and printing fiber material which consists of or contains natural and synthetic polyamides such as wool, silk and in particular nylon, and also particularly advantageously in carpet printing.
Das Fasermaterial kann dabei nach beliebigen geeigneten Methoden gefärbt werden, insbesondere nach dem Klotzoder Ausziehverfahren, oder nach üblichen Druckverfahren bedruckt werden. Ebenso geeignet ist die Anwendung des Space-Dye-Verfahrens. The fiber material can be dyed by any suitable method, in particular by the padding or exhausting process, or printed by conventional printing processes. The use of the space dye process is also suitable.
Die Farbstoffe der Formel I besitzen gute Löslichkeit, ein gutes Aufbauvermögen, gute Migrierfahigkeit und sie egali-5 sieren gut, insbesondere lassen sich auf Nylon, das zum Strei-XI figfärben neigt, deckende Färbungen erreichen. Die mit den Farbstoffen der Formel I erhaltenen Färbungen zeigen bemerkenswerte Lichtechtheit und sonstige gute Allgemeinechtheiten wie gute Nassechtheiten, insbesondere Wasch-, Walk-10 und Schweissechtheit. Die erfindungsgemässen Farbstoffe der Formel I besitzen gute Kombinierbarkeit mit Farbstoffen gleicher Kategorie, vor allem in wichtigen Trichromien, dabei bleiben die guten Eigenschaften der Färbungen, insbesondere die gute Lichtechtheit, erhalten; die Kombinationsfärbungen III15 zeigen ausserdem kein catalytic fading. The dyes of the formula I have good solubility, good build-up capacity, good migratability and they level well, in particular opaque colorations can be achieved on nylon, which tends to color stripes. The dyeings obtained with the dyes of the formula I show remarkable light fastness and other good general fastnesses such as good wet fastness properties, in particular washing, Walk-10 and perspiration fastness. The dyes of the formula I according to the invention have good combinability with dyes of the same category, especially in important trichromes, the good properties of the dyeings, in particular the good lightfastness, being retained; the combination stains III15 also show no catalytic fading.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente; die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. In the following examples, parts are parts by weight and percentages are percentages by weight; the temperatures are given in degrees Celsius.
20 Beispiel 1 20 Example 1
27,7 Teile 4-Amino-l,l'-azobenzol-4'-sulfonsäure werden bei 60° in 300 Teilen Wasser unter Zugabe von 30%-iger IV wässriger Natriumhydroxidlösung bei einem pH von 9-10 gelöst, mit 6,9 Teilen Natriumnitrit, gelöst in 25 Teilen Wasser, 25 versetzt und im Verlauf von 15 Minuten bei 0-5° einer Vorlage bestehend aus 35 Teilen 30%-iger Salzsäure, 50 Teilen Wasser und 150 Teilen Eis zugetropft. Die Suspension wird eine Stunde nachgerührt, dann wird der Nitritüberschuss mit Amidosulfonsäure zerstört. 27.7 parts of 4-amino-l, l'-azobenzene-4'-sulfonic acid are dissolved at 60 ° in 300 parts of water with the addition of 30% IV aqueous sodium hydroxide solution at a pH of 9-10, with 6.9 Parts of sodium nitrite, dissolved in 25 parts of water, 25 added and added dropwise over 15 minutes at 0-5 ° to a template consisting of 35 parts of 30% hydrochloric acid, 50 parts of water and 150 parts of ice. The suspension is stirred for an hour, then the excess nitrite is destroyed with sulfamic acid.
15,4 Teile l-Acetylamino-2-hydroxybenzol werden in 120 Teilen Wasser mit 10 Teilen 30%iger Natriumhydroxidlösung gelöst. Während 30 Minuten lässt man die gemäss obiger Vorschrift hergestellte Diazosuspension zutropfen, dabei „ wird durch Zugabe von 30%iger Natriumhydroxidlösung der 35 pH-Wert auf 10 gehalten. Es wird dann eine Stunde nachgerührt und anschliessend auf pH 7,5-8,0 eingestellt. Die abgeschiedene Disazoverbindung wird filtriert und mit 5%iger Natriumchloridlösung gewaschen. 15.4 parts of l-acetylamino-2-hydroxybenzene are dissolved in 120 parts of water with 10 parts of 30% sodium hydroxide solution. The diazo suspension prepared according to the above instructions is added dropwise over a period of 30 minutes, during which “the pH 35 is kept at 10 by adding 30% sodium hydroxide solution. The mixture is then stirred for an hour and then adjusted to pH 7.5-8.0. The separated disazo compound is filtered and washed with 5% sodium chloride solution.
Der erhaltene Filterkuchen wird bei 40° in 600 Teilen Wasser unter Zugabe von 10 Teilen 30%iger Natriumhydroxidlösung gelöst, innerhalb von 30 Minuten wird mit 63 Teilen Dimethylsulfat versetzt, wobei der pH-Wert durch Zutropfen von 55 Teilen einer 30%igen Natriumhydroxidlösung bei 10,5-11,0 und die Temperatur bei 40° gehalten werden; die Verätherung ist dann beendet. Der ausgefallene Farbstoff wird durch Filtration isoliert, mit einer 2,5%igen wässrigen Natriumchloridlösung gewaschen und getrocknet; er entspricht der Formel The filter cake obtained is dissolved at 40 ° in 600 parts of water with the addition of 10 parts of 30% sodium hydroxide solution, 63 parts of dimethyl sulfate are added within 30 minutes, the pH being adjusted by dropping 55 parts of a 30% sodium hydroxide solution at 10 , 5-11.0 and the temperature kept at 40 °; etherification is then ended. The precipitated dye is isolated by filtration, washed with a 2.5% aqueous sodium chloride solution and dried; it corresponds to the formula
30 30th
40 , 40,
45 45
50 50
55 55
NaOjS-^-N» -N-O- OCH3 NaOjS - ^ - N »-N-O- OCH3
NHCOCH„ NHCOCH "
und stellt ein rotes Pulver dar, das sich in Wasser mit oranger Farbe löst. Er färbt Wolle und synthetische Polyamide in rei-60 nen rotstichig gelben Tönen mit guter Lichtechtheit und guten Nassechtheiten. and represents a red powder that dissolves in water with an orange color. It dyes wool and synthetic polyamides in pure reddish-yellow shades with good lightfastness and good wetfastness.
65 65
Beispiel 2 Example 2
Wird analog Beispiel 1 verfahren und anstelle von Dimethylsulfat die entsprechende Menge an Diäthylsulfat (82 Teile) eingesetzt, so erhält man den Farbstoff der Formel If the procedure is analogous to Example 1 and the appropriate amount of diethyl sulfate (82 parts) is used instead of dimethyl sulfate, the dye of the formula is obtained
642096 642096
h"°3S-@- N " N—C^- " " N_C^~ h "° 3S - @ - N" N — C ^ - "" N_C ^ ~
oc2h5 oc2h5
der Wolle und synthetische Polyamide in rotstichig gelben Tönen färbt, die Färbungen zeigen gute Lichtechtheit wie auch gute Nassechtheiten. which dyes wool and synthetic polyamides in reddish yellow tones, the dyeings show good lightfastness as well as good wetfastness.
Beispiel 3 Example 3
35,1 Teile des nach bekannten Methoden durch Diazotie-rung von l-Amino-2-methoxybenzol-5-sulfonsäure und saure Kupplung auf l-Amino-2-methoxy-5-methylbenzol hergestellten Aminoazofarbstoffes werden in 200 Teilen Wasser und 12,5 Teilen ca. 25%iger Ammoniaklösung heiss gelöst und mit 6,9 Teilen Natriumnitrit, gelöst in 25 Teilen Wasser, versetzt. Diese nitrithaltige Aminoazofarbstofflösung tropft man innerhalb von 30 Minuten zu einer Vorlage bestehend aus 28 Teilen 30%iger Salzsäure, 40 Teilen Wasser und 50 Teilen Eis. Nach einstündigem Nachrühren versetzt man die Suspension mit weiteren 2,76 Teilen Natriumnitrit, gelöst in 10 Teilen Wasser, und 11,5 Teilen 30%iger Salzsäure und lässt während 18 Stunden nachrühren. Nach dieser Zeit ist die Diazotierung beendet. 35.1 parts of the aminoazo dye prepared by known methods by diazotization of l-amino-2-methoxybenzene-5-sulfonic acid and acid coupling to l-amino-2-methoxy-5-methylbenzene are in 200 parts of water and 12.5 Dissolve approximately 25% ammonia solution in hot solution and add 6.9 parts of sodium nitrite, dissolved in 25 parts of water. This nitrite-containing amino azo dye solution is added dropwise within 30 minutes to a template consisting of 28 parts of 30% hydrochloric acid, 40 parts of water and 50 parts of ice. After stirring for one hour, the suspension is mixed with a further 2.76 parts of sodium nitrite, dissolved in 10 parts of water, and 11.5 parts of 30% strength hydrochloric acid, and the mixture is left to stir for 18 hours. After this time, the diazotization is complete.
15,1 Teile 3-Acetylamino-l-hydroxybenzol werden in 100 Teilen Wasser mit 1 Teil Natriumcarbonat bei pH 9,5 angerührt. Man lässt die gemäss obiger Vorschrift erhaltene Di-azosuspension innerhalb 30 Minuten durch eine Quetschpumpe zutropfen, wobei der pH durch Einstreuen von 27 Teilen Natriumcarbonat bei 9,5 gehalten wird. Nach weiteren 15 Minuten ist die Kupplungsreaktion beendet. Der ausgefallene Disazofarbstoff wird durch Filtration isoliert. 15.1 parts of 3-acetylamino-1-hydroxybenzene are stirred in 100 parts of water with 1 part of sodium carbonate at pH 9.5. The di-azosuspension obtained according to the above instructions is added dropwise within 30 minutes using a squeeze pump, the pH being kept at 9.5 by sprinkling in 27 parts of sodium carbonate. The coupling reaction is complete after a further 15 minutes. The precipitated disazo dye is isolated by filtration.
Der nach obigen Angaben erhaltene Filterkuchen wird bei nhcoch3 The filter cake obtained according to the above information is at nhcoch3
80° und pH 9,5 mit Wasser auf ein Volumen von 750 Volumenteilen gelöst und innerhalb 30 Minuten mit 120 Teilen Di-äthylsulfat versetzt, wobei der pH durch Zutropfen von 120 Teilen einer 30%igen Natriumhydroxidlösung bei 9,5 und die îoTemperatur bei 80° gehalten werden. Nach dieser Zeit ist die Verätherung des Disazofarbstoffes beendet. Der ausgefallene Farbstoff wird durch Filtration isoliert und getrocknet; er entspricht der Formel 80 ° and pH 9.5 dissolved with water to a volume of 750 parts by volume and admixed with 120 parts of diethyl sulfate within 30 minutes, the pH being added dropwise at 120 parts of a 30% sodium hydroxide solution at 9.5 and the îo temperature at 80 ° are held. After this time the etherification of the disazo dye has ended. The precipitated dye is isolated by filtration and dried; it corresponds to the formula
OCH. OCH.
= N = N
3 3rd
—N = N—0>~oc2H5 —N = N — 0> ~ oc2H5
CH„ NöCOCH„ CH "NOCOCH"
Mit dem Farbstoff werden auf Wolle, Seide und synthetischen Polyamiden brillante scharlachrote Färbungen von 25 sehr guter Egalität und guten Licht- und Nassechtheiten erreicht. The dye gives brilliant scarlet red dyeings of 25 very good levelness and good light and wet fastness properties on wool, silk and synthetic polyamides.
Beispiel 4 Example 4
Werden analog Beispiel 3 als Aminoazoverbindung 33,7 30 Teile l-Aminobenzol-3-sulfonsäure ->l-Amino-2,5-dimetho-xybenzol verwendet und wird anstelle der Verätherung mit Diäthylsulfat mit der entsprechenden Menge p-Toluolsul-fochlorid acyliert, so erhält man den Farbstoff der Formel, If, as in Example 3, 33.7 30 parts of l-aminobenzene-3-sulfonic acid -> l-amino-2,5-dimethoxy-xybenzene are used as the aminoazo compound and instead of etherification with diethyl sulfate, the corresponding amount of p-toluenesulfochloride is acylated, so you get the dye of the formula
OCH OCH
N = N N = N
der natürliche und synthetische Polyamide in gelbstichig roten Tönen färbt. Die Färbungen zeigen gute Lichtechtheit und gute Nassechtheiten. that colors natural and synthetic polyamides in yellowish red tones. The dyeings show good light fastness and good wet fastness.
Färbevorschrift Staining instructions
In ein aus 4000 Teilen Wasser, 10 Teilen wasserfreiem Natriumsulfat und 2 Teilen des Farbstoffes aus Beispiel 1 bestehendes Färbebad bringt man bei 40° 100 Teile vorgenetztes synthetisches Polyamidgewebe, z.B. Nylon 66, ein. In a dye bath consisting of 4000 parts of water, 10 parts of anhydrous sodium sulfate and 2 parts of the dye from Example 1, 100 parts of pre-wetted synthetic polyamide fabric, e.g. Nylon 66, a.
Man erhitzt die Färbflotte im Verlaufe von 30 Minuten auf Siedetemperatur, hält sie bei dieser Temperatur während einer Stunde, gibt 4 Teile Eisessig zu und beendet das Färben durch weiteres 30 Minuten dauerndes Erhitzen auf Siedetemperatur. Während des Färbens ersetzt man fortwährend das verdampfte Wasser. Hierauf nimmt man das rotstichig gelb gefärbte Nylontuch aus der Flotte, spült es mit Wasser und trocknet es. Nach demselben Verfahren kann auch Wolle gefärbt werden. The dyeing liquor is heated to boiling temperature over a period of 30 minutes, kept at this temperature for one hour, 4 parts of glacial acetic acid are added and the dyeing is ended by heating to boiling temperature for a further 30 minutes. The evaporated water is constantly replaced during dyeing. Then you take the reddish yellow nylon cloth from the fleet, rinse it with water and dry it. Wool can also be dyed using the same procedure.
Nach der gleichen Vorschrift kann mit den Farbstoffen aus den Beispielen 2-4 gefärbt werden. Die Färbungen besitzen gute Lichtechtheit und gute Nassechtheiten. The dyes from Examples 2-4 can be used for dyeing according to the same procedure. The dyeings have good lightfastness and good wet fastness.
OSO OSO
HD" HD "
CH„ CH "
Druckvorschrift Printing instruction
Polyamid wird mit einer Druckpaste der folgenden Zusammensetzung bedruckt: Polyamide is printed with a printing paste of the following composition:
30 Teile Farbstoff gemäss Beispiel 1 45 50 Teile Harnstoff 30 parts of dye according to Example 1 45 50 parts of urea
50 Teile eines Lösungsvermittlers (z.B. Thiodiäthylenglykol) 290 Teile Wasser 50 parts of a solubilizer (e.g. thiodiethylene glycol) 290 parts of water
500 Teile eines geeigneten Verdickungsmittels (z.B. auf Basis von Johannisbrotkernmehl) 500 parts of a suitable thickener (e.g. based on locust bean gum)
so 20 Teile eines Säurespenders (z.B. Ammontartrat) 20 parts of an acid dispenser (e.g. Ammontartrat)
60 Teile Thioharnstoff. 60 parts of thiourea.
Das bedruckte Textilgut wird während 40 Minuten bei 102° (Sattdampf) gedämpft, dann kalt gespült, anschliessend 5 Minuten bei 60° mit einer verdünnten Lösung eines handels-55 üblichen Waschmittels gewaschen und nochmals kalt gespült. Man erhält einen rotstichig gelben Druck von guten Nassund Lichtechtheiten. The printed textile is steamed for 40 minutes at 102 ° (saturated steam), then rinsed cold, then washed for 5 minutes at 60 ° with a dilute solution of a commercial detergent and rinsed again cold. A reddish-yellow print of good wet and light fastness results.
Auf analoge Weise können Druckpasten hergestellt werden, die als Bestandteil einen Farbstoff der Beispiele 2-4 ent-60 halten. Printing pastes can be prepared in an analogous manner which contain a dye of Examples 2-4 ent-60 as a constituent.
C C.
Claims (2)
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