DE716001C

DE716001C - Verfahren zur Herstellung von o, o'-Dioxyazofarbstoffen

Info

Publication number: DE716001C
Application number: DEI56242D
Authority: DE
Inventors: Dr Richard Fleischhauer
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1936-10-30
Filing date: 1936-10-30
Publication date: 1942-01-16

Description

Verfahren zur Herstellung von o, ö -Dioxyazofarbstoffen

Es wurde gefunden,, da,ß man neue o, o'-D-

oxyazofarbstoffe erhält, wenn man -o-Oxydazo-

benzole, die in, p#Stellung zur Diazonium-

gruppe keine Nitrogruppe enthalten, im übri-

gen aber beliebig substituiert sein, können,

mit i-Acylamino-8-oxynaphthaJin-6-sulfousäu-

ren, die im Acylrest keine Salicylsäursgrup-

#pierung enthalten, in Gegenwart. säurebinden-

der Mittel veminigt.

Als säurebindendes Mittel eignet sich be-

sonders ,gut Pyridin. Doch lassen sich, je

nach den Versuchsbedingungen .und der

Kuppelungsenergie der angewandten Diazo-

verbindungen, auch andere säurebindende

Mitüel, z. B. -Natriumcarbonat oder Calcium-

hydroxyd, verwend.

Die so erhaltenen o, o'-Dioxyazofarbstoffe

lassen sich auf der Faser in wertvolle Metall-

verbindungen überführen; insbesondere lie-

fern sie auf Wolle wertvolle Chromlacke. -

In der Patentschrift 251842 sind zwar be-

reits o, o'-Dioxyazofarbstoffe beschrieben, die

durch Vereinigung von o-Oxydiazoverbindun-

gen mit i-Acylamino-8-oxynaphüialinmlfon-

säuren erhalte. wurden. Diese Farbstoffe be-

sitzen aber, soweit sie sich von i-AcyL=ino-

8-oxynaphthalindLulfansäuneh ableiten, ein

geringes Egalisiexvoermögen. Andererseits lie-

fem die dort beschriebenen Farbstoffe, die

unter Verwendung von i-Acylamino-8-oxy-

,naphthalin-q.-sulfonsäuren oder i-Acylamino-

8 - oxynaphthalin - 5 - sulfonsiä.uren hergestellt

werdeni, beim Nachchromieren sehr stumpfe

oder rots'tichige Farbtöne, während es mit

den nach dem vorliegenden Verfahren erhält-

lichen Farbstoffen möglich ist, beim Chro-

mieren lebhafte und gleichmäßige blaustichi-

gere Färbungen zu verhalten.

Der aus der Patentschrift 112 28Ö, Tabelle

unter 3, bekannte Farbstoff, der im Rest der

Azokomponente keine Acylgruppe enthält,

wird von den entsprechenden Farbstoffen ge-

mäß vorliegendem Verfahren durch wertvol-

lere Farbtöne und bessere Lichtechtheit der

nachchromierten Färbungen übertroffen. Ge-

genüber dmen aus der Patentschrift 63q.2-12

bekannten, durch Kuppeln von o-Carboxy-

diazoverbindungen. mit i-Acylamino-8-oxy-

naphthalin-6-sulfonsäuren erhältlichen Farb-

stoffen zeichnen sich die verfahrensgemäß

hergestellten Farbstoffe durch bessere Wasch-

und Walkechtheit der nachchromierten Fär-

bungen aus. Schließlich sind die neuen Farb-

stoffe .dem bekannten, durch Kuppeln vQn

dianotiertem 5-i#Titro-2-amino-i-oxybeiizol mit

i -Aeetylamino - 8 -oxynaphthalin-,4-sulfonsäure

erhältlichen Farbstoff in der Lichtechtheit der

nachchromierten Wollfärbung überlege.

Die neuen Farbstoffe stellen somit eine

wertvolle Bereicherung der Technik dar.

Beispiel i

22,4 kg 4-Chlor-2-amino-i-oxybenzol-6-sulfonsäure werden in üblicher Weise dianotiert. Die erhaltene Dnazolösung kuppelt man bei etwa 2o° in Gegenwart von überschüssigem Pyridin mit einer wäßrigen Lösung des Natriumsalzes vom 29 kg i-Acetylamino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure.

Das Natriutüsalz des so erhaltenen Farbstoffes ist nach dem Trocknen ein rotbraunes Pulver, das sich in Wasser mit blauroter und in konzentrierter Schwefelsäure mit blauer Farbe löst. Es färbt Wolle in blauroten. Tönen, die durch Chromieren in ein echtes lebhaftes Blau übergehen. Der Farbstoff besitzt ein gutes Egaäsiervermögen.

Der entsprechende Farbstoff aus 4-Methyl-2-amino-i-oxybenzol-6-sulfonsäure liefert auf der Faser nachchroniiert ein lebhaftes, etwas rotstichigenes Blau. Beispiel 2

i.1,4 kg 4-Chlor-2-amino-i-o.ybenzol wer-

den dianotiert. Die erhaltene Dzazolösung ver-

einigt Tnan in Gegenwart von überschüssigem

Natriumcarbonat mit einer Lösung des Na-

triumsalzes von 32 kg i-Methoxyacetylamino-

8-ox@naphthalin-6-mlfonsäure. Nach mehr-

stündigem Rühren wird der Farbstoff als

Natriumsalz abgetrennt und getrocknet. Er ist

ein bordeauxrotes Pulver, das sich in Wasser

und in konzentrierter Schwefelsäure mit blauer

Farbe löst. Die Lösung in konzentrierter

Schwefelsäure wird nach kurzem Stehen vio-

lett. Der Farbstoff färbt Wolle gleichmäßij

in- rubinrotem Ton; beim Nachg;hromieren er-

hält man ein lebhaftes echtes Blau.

Beispiel 3 19,9 kg 4, 6-Dinitro-2-amir-o-i-axybenzol werden dianotiert. Die Diazolösung vereinigt man in Gegenwart von Pyridin oder Natriumcarbonat mit einer Lösung des Natriumsalzes von 35 kg i-Benzoylarnino-8-oxynaphthaliii-6-sulfonsäure.

Der als Natriumsalz abgetrennte und getrocknete Farbstoff ist ein blaugraues Pulver, das sich in Wasser und in konzentrierter Schwefelsäure mit blauer Farbe löst. Er färbt Wolle in rotvioletten Tönen, die beim Nachchromieren in ein echtes Blaugrau übergelben.

Verwendet man als Azokomponente die i - Aaetylamino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure, so erhält man einen violetten Farbstoff, der beim Nachchromieren graugrüne Farbtöne gibt. Bei der Vereinigung von dianotiertem 4-Methyl-6-nitro-2-amino-i-oxybenzol mit i -Aeetylamino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure erhält man einen Farbstoff, der beim Nachchromierem auf Wolle echte lebhafte blaugraue Töne liefert. Beispiel 4

i6,8kg 4-11Zethyl-6-nitro-2-amino-i-oxyben.-

zol werden dianotiert. Die erhaltene Dnazo-

lösung vereinigt nian in Gegenwart von Pyri-

dnn mit einer Lösung des Natriumsalzes von

42 kg: i-Benzolsulfoylamino-8-oxvnaphthalin-

6=sulfonsäure.

Der Farbstoff wird als Natriumsalz abge-

trennt und getrocknet. Er ist ein dunkelvio-

lettes Pulver, das sich in Wasser mit blauer

und in

Schwefelsäure mit rot-

violetter Farbe löst und Wolle in lebhaften

violettem Töten. färbt, die beim Nachchromie-

ne in ein Grau von sehr guten Echtheits-

eigengchaften übergehen.

Außer den in den vorstehenden Beispielen

beschriebenen Farbstoffen können nach dein

vorliegenden Verfahren beispielsweise Farb-

stoffe auch aus den folgenden Komponenten

erhalten werden:

Lösungsfarbe in Farbton der

Diazokomponente Azokompönente 1 nachchromierten

konzentrierter

Schwefelsäure Wasser Wollfärbung

4 - Methyl - 6 - nitro - i-Acetylaminoa8-oxy- rotstichigblau violett blau

2 - amino - i - oxy- naphthalin - 6 - sul-

benzol fonsäure

4 - Nitro - 2 - amino - desgl. rotviolett rotviolett blaugrau

i-oxybenzol

4 - Chlor - 6 -nitro - desgl. blau violett blau

2 - amino - i - oxy-

benzol

4-Acetylamino-6-ni- desgl. blau violett graublau

tro - 2 - amino -

i-oxybenzol

Lösungsfarbe in Farbton der

Diazokomponente Azokomponente nachchromierten

konzentrierter

Schwefelsäure Wasser Wollfärbung

4 -,Nitro - 6 -.chlor- Z-Acetylamino-8-oxy- violett rotviolett grünstichig-

2 - amino --T - oxy- naphthalin - 6-sul- blaugrau

benzol fonsäure

4, 6-Dichlor-2-amino- desgl. marineblau rotviolett rotstichigblau

i-oxybenzol

6 - Chlor - 2 - amino - desgl. bordeauxrot ' bordeauxrot violettblau

i-oxybenzol

3, 4, 6 - Trichlor - desgl. blaugrün violett blau

2-amino ;_i --oxy-

benzol-

2-Amino-i-oxyben- desgl. violett rotviolett blau

zol-4-sulfonsäure-

diäthylamid

2-Amino-i-oxyben- desgl. violett rotviolett blau

zol-4-äthylsulfon

2-Amino-i-oxyben- desgl. rotviolett bordeauxrot violettblau

zol-4-sulfonsäure

desgl. i - Methoxyacetyl- bordeauxrot rotviolett violettblau

ämino-8-oxynaph-

thalin - 6 - sulfon-

säure

desgl. i - Phenoxyacetyl- violett violett blau

amino-8-oxynaph-

thalin - 6 - sulfon-

säure

desgl. i - Propionylamino - violett rotviolett violettblau

8 - oxynaphthalin -

6-sulfonsäure

2=Amino-i-oxyben- r - (p -Toluolsulfoyl- violett violett . blau

zol-4-sulfonsäure amino) - 8 - oxy-

naphthalin - 6 - sul-

fonsäure

4 - Nitro - 2 - amino - i - Acetylamino. - violett violett blaugrau

i-oxybenzol-6-sul- 8 - oxynaphthalin -

foztsäure 6-sulfonsäure

6 - Nitro - 2 - amino - desgl. bordeauxrot bordeauxrot violettblau

i-oxybenzol-4-sul-

fonsäure

4 - Chlor - 2-amino - i - Benzoylamino - blau violett blau

i-oxybenzol . 8 - oxynaphthalin -

6-sulfonsäure

desgl. i - Chloracetylamino- blau violett blau

8 - oxynaphthalin -

6-sulfonsäure

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von o, d-Di- oxyazofa.rbstafkn, dadurch gekennzeich- net, daß :man o-Oxydiazobenzole, die in p-Stellung zur Diazoniumgrwppe keine

Nitrogruppe enthalten, im übrigen aber beliebig substituiert sein können, mit i-Acylamino-8-oxynaphthalin-6-sulfcnsäuren, die im Acylrest keime Salicylsäuregruppie- rung enthalten, in Gegenwart säurchinden- der Mittel vereinigt.