DE716001C - Verfahren zur Herstellung von o, o'-Dioxyazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von o, o'-DioxyazofarbstoffenInfo
- Publication number
- DE716001C DE716001C DEI56242D DEI0056242D DE716001C DE 716001 C DE716001 C DE 716001C DE I56242 D DEI56242 D DE I56242D DE I0056242 D DEI0056242 D DE I0056242D DE 716001 C DE716001 C DE 716001C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- blue
- violet
- amino
- dyes
- red
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
- C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
- C09B45/14—Monoazo compounds
- C09B45/16—Monoazo compounds containing chromium
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von o, ö -Dioxyazofarbstoffen
Es wurde gefunden,, da,ß man neue o, o'-D- oxyazofarbstoffe erhält, wenn man -o-Oxydazo- benzole, die in, p#Stellung zur Diazonium- gruppe keine Nitrogruppe enthalten, im übri- gen aber beliebig substituiert sein, können, mit i-Acylamino-8-oxynaphthaJin-6-sulfousäu- ren, die im Acylrest keine Salicylsäursgrup- #pierung enthalten, in Gegenwart. säurebinden- der Mittel veminigt. Als säurebindendes Mittel eignet sich be- sonders ,gut Pyridin. Doch lassen sich, je nach den Versuchsbedingungen .und der Kuppelungsenergie der angewandten Diazo- verbindungen, auch andere säurebindende Mitüel, z. B. -Natriumcarbonat oder Calcium- hydroxyd, verwend. Die so erhaltenen o, o'-Dioxyazofarbstoffe lassen sich auf der Faser in wertvolle Metall- verbindungen überführen; insbesondere lie- fern sie auf Wolle wertvolle Chromlacke. - In der Patentschrift 251842 sind zwar be- reits o, o'-Dioxyazofarbstoffe beschrieben, die durch Vereinigung von o-Oxydiazoverbindun- gen mit i-Acylamino-8-oxynaphüialinmlfon- säuren erhalte. wurden. Diese Farbstoffe be- sitzen aber, soweit sie sich von i-AcyL=ino- 8-oxynaphthalindLulfansäuneh ableiten, ein geringes Egalisiexvoermögen. Andererseits lie- fem die dort beschriebenen Farbstoffe, die unter Verwendung von i-Acylamino-8-oxy- ,naphthalin-q.-sulfonsäuren oder i-Acylamino- 8 - oxynaphthalin - 5 - sulfonsiä.uren hergestellt werdeni, beim Nachchromieren sehr stumpfe oder rots'tichige Farbtöne, während es mit den nach dem vorliegenden Verfahren erhält- lichen Farbstoffen möglich ist, beim Chro- mieren lebhafte und gleichmäßige blaustichi- gere Färbungen zu verhalten. Der aus der Patentschrift 112 28Ö, Tabelle unter 3, bekannte Farbstoff, der im Rest der Azokomponente keine Acylgruppe enthält, wird von den entsprechenden Farbstoffen ge- mäß vorliegendem Verfahren durch wertvol- lere Farbtöne und bessere Lichtechtheit der nachchromierten Färbungen übertroffen. Ge- genüber dmen aus der Patentschrift 63q.2-12 bekannten, durch Kuppeln von o-Carboxy- diazoverbindungen. mit i-Acylamino-8-oxy- naphthalin-6-sulfonsäuren erhältlichen Farb- stoffen zeichnen sich die verfahrensgemäß hergestellten Farbstoffe durch bessere Wasch- und Walkechtheit der nachchromierten Fär- bungen aus. Schließlich sind die neuen Farb- stoffe .dem bekannten, durch Kuppeln vQn dianotiertem 5-i#Titro-2-amino-i-oxybeiizol mit i -Aeetylamino - 8 -oxynaphthalin-,4-sulfonsäure erhältlichen Farbstoff in der Lichtechtheit der nachchromierten Wollfärbung überlege. Die neuen Farbstoffe stellen somit eine wertvolle Bereicherung der Technik dar. Beispiel i - Das Natriutüsalz des so erhaltenen Farbstoffes ist nach dem Trocknen ein rotbraunes Pulver, das sich in Wasser mit blauroter und in konzentrierter Schwefelsäure mit blauer Farbe löst. Es färbt Wolle in blauroten. Tönen, die durch Chromieren in ein echtes lebhaftes Blau übergehen. Der Farbstoff besitzt ein gutes Egaäsiervermögen.
- Der entsprechende Farbstoff aus 4-Methyl-2-amino-i-oxybenzol-6-sulfonsäure liefert auf der Faser nachchroniiert ein lebhaftes, etwas rotstichigenes Blau. Beispiel 2
i.1,4 kg 4-Chlor-2-amino-i-o.ybenzol wer- den dianotiert. Die erhaltene Dzazolösung ver- einigt Tnan in Gegenwart von überschüssigem Natriumcarbonat mit einer Lösung des Na- triumsalzes von 32 kg i-Methoxyacetylamino- 8-ox@naphthalin-6-mlfonsäure. Nach mehr- stündigem Rühren wird der Farbstoff als Natriumsalz abgetrennt und getrocknet. Er ist ein bordeauxrotes Pulver, das sich in Wasser und in konzentrierter Schwefelsäure mit blauer Farbe löst. Die Lösung in konzentrierter Schwefelsäure wird nach kurzem Stehen vio- lett. Der Farbstoff färbt Wolle gleichmäßij in- rubinrotem Ton; beim Nachg;hromieren er- hält man ein lebhaftes echtes Blau. - Der als Natriumsalz abgetrennte und getrocknete Farbstoff ist ein blaugraues Pulver, das sich in Wasser und in konzentrierter Schwefelsäure mit blauer Farbe löst. Er färbt Wolle in rotvioletten Tönen, die beim Nachchromieren in ein echtes Blaugrau übergelben.
- Verwendet man als Azokomponente die i - Aaetylamino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure, so erhält man einen violetten Farbstoff, der beim Nachchromieren graugrüne Farbtöne gibt. Bei der Vereinigung von dianotiertem 4-Methyl-6-nitro-2-amino-i-oxybenzol mit i -Aeetylamino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure erhält man einen Farbstoff, der beim Nachchromierem auf Wolle echte lebhafte blaugraue Töne liefert. Beispiel 4
i6,8kg 4-11Zethyl-6-nitro-2-amino-i-oxyben.- zol werden dianotiert. Die erhaltene Dnazo- lösung vereinigt nian in Gegenwart von Pyri- dnn mit einer Lösung des Natriumsalzes von 42 kg: i-Benzolsulfoylamino-8-oxvnaphthalin- 6=sulfonsäure. Der Farbstoff wird als Natriumsalz abge- trennt und getrocknet. Er ist ein dunkelvio- lettes Pulver, das sich in Wasser mit blauer und in Schwefelsäure mit rot- violetter Farbe löst und Wolle in lebhaften violettem Töten. färbt, die beim Nachchromie- ne in ein Grau von sehr guten Echtheits- eigengchaften übergehen. Außer den in den vorstehenden Beispielen beschriebenen Farbstoffen können nach dein vorliegenden Verfahren beispielsweise Farb- stoffe auch aus den folgenden Komponenten erhalten werden: Lösungsfarbe in Farbton der Diazokomponente Azokompönente 1 nachchromierten konzentrierter Schwefelsäure Wasser Wollfärbung 4 - Methyl - 6 - nitro - i-Acetylaminoa8-oxy- rotstichigblau violett blau 2 - amino - i - oxy- naphthalin - 6 - sul- benzol fonsäure 4 - Nitro - 2 - amino - desgl. rotviolett rotviolett blaugrau i-oxybenzol 4 - Chlor - 6 -nitro - desgl. blau violett blau 2 - amino - i - oxy- benzol 4-Acetylamino-6-ni- desgl. blau violett graublau tro - 2 - amino - i-oxybenzol Lösungsfarbe in Farbton der Diazokomponente Azokomponente nachchromierten konzentrierter Schwefelsäure Wasser Wollfärbung 4 -,Nitro - 6 -.chlor- Z-Acetylamino-8-oxy- violett rotviolett grünstichig- 2 - amino --T - oxy- naphthalin - 6-sul- blaugrau benzol fonsäure 4, 6-Dichlor-2-amino- desgl. marineblau rotviolett rotstichigblau i-oxybenzol 6 - Chlor - 2 - amino - desgl. bordeauxrot ' bordeauxrot violettblau i-oxybenzol 3, 4, 6 - Trichlor - desgl. blaugrün violett blau 2-amino ;_i --oxy- benzol- 2-Amino-i-oxyben- desgl. violett rotviolett blau zol-4-sulfonsäure- diäthylamid 2-Amino-i-oxyben- desgl. violett rotviolett blau zol-4-äthylsulfon 2-Amino-i-oxyben- desgl. rotviolett bordeauxrot violettblau zol-4-sulfonsäure desgl. i - Methoxyacetyl- bordeauxrot rotviolett violettblau ämino-8-oxynaph- thalin - 6 - sulfon- säure desgl. i - Phenoxyacetyl- violett violett blau amino-8-oxynaph- thalin - 6 - sulfon- säure desgl. i - Propionylamino - violett rotviolett violettblau 8 - oxynaphthalin - 6-sulfonsäure 2=Amino-i-oxyben- r - (p -Toluolsulfoyl- violett violett . blau zol-4-sulfonsäure amino) - 8 - oxy- naphthalin - 6 - sul- fonsäure 4 - Nitro - 2 - amino - i - Acetylamino. - violett violett blaugrau i-oxybenzol-6-sul- 8 - oxynaphthalin - foztsäure 6-sulfonsäure 6 - Nitro - 2 - amino - desgl. bordeauxrot bordeauxrot violettblau i-oxybenzol-4-sul- fonsäure 4 - Chlor - 2-amino - i - Benzoylamino - blau violett blau i-oxybenzol . 8 - oxynaphthalin - 6-sulfonsäure desgl. i - Chloracetylamino- blau violett blau 8 - oxynaphthalin - 6-sulfonsäure
Claims (1)
-
PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von o, d-Di- oxyazofa.rbstafkn, dadurch gekennzeich- net, daß :man o-Oxydiazobenzole, die in p-Stellung zur Diazoniumgrwppe keine Nitrogruppe enthalten, im übrigen aber beliebig substituiert sein können, mit i-Acylamino-8-oxynaphthalin-6-sulfcnsäuren, die im Acylrest keime Salicylsäuregruppie- rung enthalten, in Gegenwart säurchinden- der Mittel vereinigt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI56242D DE716001C (de) | 1936-10-30 | 1936-10-30 | Verfahren zur Herstellung von o, o'-Dioxyazofarbstoffen |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI56242D DE716001C (de) | 1936-10-30 | 1936-10-30 | Verfahren zur Herstellung von o, o'-Dioxyazofarbstoffen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE716001C true DE716001C (de) | 1942-01-16 |
Family
ID=7194314
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEI56242D Expired DE716001C (de) | 1936-10-30 | 1936-10-30 | Verfahren zur Herstellung von o, o'-Dioxyazofarbstoffen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE716001C (de) |
-
1936
- 1936-10-30 DE DEI56242D patent/DE716001C/de not_active Expired
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
AT162946B (de) | Verfahren zur Darstellung von neuen kupferbaren Polyazofarbstoffen | |
DE556544C (de) | Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Azofarbstoffen | |
DE716001C (de) | Verfahren zur Herstellung von o, o'-Dioxyazofarbstoffen | |
DE845088C (de) | Verfahren zur Herstellung von metallisierbaren Polyazofarbstoffen | |
DE940483C (de) | Verfahren zur Herstellung von metallkomplexbildenden Azofarbstoffen | |
DE737941C (de) | Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Disazofarbstoffen | |
DE455277C (de) | Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Farbstoffen | |
DE696589C (de) | Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffen | |
DE882884C (de) | Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Tris- und Polyazofarbstoffen | |
DE540086C (de) | Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Azofarbstoffen | |
DE894423C (de) | Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen | |
DE744482C (de) | Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffen | |
DE719473C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
DE476079C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen | |
DE896187C (de) | Verfahren zur Herstellung echter Faerbungen | |
DE741291C (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen | |
DE626430C (de) | Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Azofarbstoffen | |
DE549865C (de) | Verfahren zur Darstellung metallhaltiger Polyazofarbstoffe | |
DE588524C (de) | Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Azofarbstoffen | |
DE737585C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Disazofarbstoffen | |
DE730190C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Disazofarbstoffen | |
DE764868C (de) | Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffen | |
DE818824C (de) | Verfahren zur Herstellung von den Azinring enthaltenden Azofarbstoffen | |
DE745415C (de) | Verfahren zur Herstellung von Tris- und Tetrakisazofarbstoffen | |
DE636653C (de) | Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffen |