DE2239445A1 - Kationische pyrazolfarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung - Google Patents
Kationische pyrazolfarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendungInfo
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Description
DR. BERG DIPL.-ING. STAPF
PATENTANWÄLTE 8 MÜNCHEN 8O, MAUERKIRCHERSTR. 45 ^ 4 O >ί H H v)
Dr. Berg Dipl.-Ing. Stapf, 8 München 80, Mauerkircherstroße 45 ·
Ihr Zeichen
Anwaltsakte 22 64O
Be/A
Be/A
PECHIIiBY UGINE KUHIMAM Paris (Frankreich)
11Ka tionis ehe Pyra zo lfarb stoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung
und ihre Verwendung"
Erfinder: Robert SUEEAU
Gerard COISPEAU
Auf dem Markt werden im Hinblick auf die Färbung von Fasern auf der Basis von Polymerisaten oder Mischpolymerisaten
von Acrylnitril kationische Farbstoffe einer breiten Farbskala angeboten, die dem Färber die Möglichkeit bieten,
die gewünschten Farbtönungen mit der bestmöglichen Garantie
309811/0990 ~2~
einer Summe von ausgezeichneten Echtheitseigenschaften beim Gebrauch zu reproduzieren.
Sicher erhöhen sich aber auch die Ansprüche der Verbraucher, und es sind auch bestimmte Reproduktionsprobleme bei besonders
lebhaften und reinen Farbtönungen noch nicht als vollständig gelöst anzusehen.
Dies trifft auch für Rotfärbungen in reinen, klaren, sehr lebhaften und sehr farbechten Tönungen zu. Man versteht
unter einem Rot von klarer Farbtönung weder ein zu oranges noch zu bläuliches Rot. Es ist sicher möglich, eine Orangeoder
eine Scharlachfarbtönung in dem gewünschten Sinne durch Zugabe variabler Mengen eines bläulicheren Farbstoffs
zu nuancieren. Dieses Verfahren, das übrigens häufig verwendet wird, liefert immer einen Farbauftrag des Spektrums
der zusammengesetzten Farbtönung, die sich ganz allgemein
durch eine unerwünschte Trübung äußert. Es wäre demgemäß wünschenswert, über homogene Farbstoffe zu verfügen,
die den unmittelbaren Auftrag der gewünschten Farbtönung möglich machen.
Die Erfindung bietet ein Produkt an, um dies zu erreichen. Es wurde nunmehr tatsächlich gefunden, daß es möglich ist,
Rotfärbungen in klarer Farbtönung mit ausgezeichneten
Echtheitseigenschaften zu erreichen, wenn man die Farbstoffe der nachfolgenden allgemeinen Formel (I)t
309811/0990 ~3~
verwendet, worin jeder der Substituenten "Alk" Niedrigalkylgruppen,
vorzugsweise Methyl- oder Äthylgruppen bezeichnet,
R ein Wasserstoff- oder'Chloratom oder eine Methoxygruppe,
R- ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe, Rg eine Alkyl-, Hydroxyalkyl-, Alkoxyalkyl-, Cyanalkyl-,
Acylaminoalkyl- oder Alkandioyliminoalkyl-G-ruppe, R, ein
Wasserstoffatom oder eine Methyl- oder eine Alkoxygruppe,
R. ein Wasserstoffatom, eine Methyl-, Alkoxy- oder Acetylaminogruppe
und X ein einwertiges Anion ist»
Die Farbstoffe der oben angegebenen allgemeinen Formel (I)
können dadurch erhalten werden, daß man Farbstoffe der allgemeinen Formel (II)ι
HIT V- N = N
(II)
3 09811/0990
- ■ ' ■ ■ 2239U5'
mit Aikylierungsmitteln behandelt. Man kann gegebenenfalls
organische Lösungsmittel» wie Benzolkohlenwasserstoffe,
ihre chlorierten Derivate, Dimethylformamid oder Chloroform, verwenden. Als Alkylierungsmittel können die Alkylhalogenide,
Alkyl-Arylsuifonate, Dimethyl- oder Diäthyleulfat verwendet
werden.
Die Farbstoffe der allgemeinen Formel (II) können dadurch erhalten werden, daß man das Diazöderivat eines 3('5)-Amino~
5(3)-pyrazols der allgemeinen Formel (lll)i
(iii)
mit einem N-substituierten Anilin der allgemeinen Formel
(IV) ί
(If)
kuppelt.
Die Diazotierung der Aminopyrazole der Formel (ϊϊί) bewirkt
man in Gegenwart organischer Säuren mit hiedereJtt MiDlö|cülir-30981 W0990 -5-
gewicht, wie Esaig- oder Propionsäure oder in Gegenwart einer konzentrierten Mineralsäure»
In den allgemeinen Formeln (II), (III) und (IV) haben E,
R1, Eg, E, und R. die gleichen Bedeutungen wie in der Formel
(I). ,
Die Farbstoffe der allgemeinen Formel (I) ermöglichen die Färbung von Fasern auf der Basis der Polymerisate oder
Mischpolymerisate von Acrylnitril sowie von Fasern von Polyamiden oder Polyestern, die mit sauren Gruppen modifiziert
sind, in reinen und lebhaften Farbtönungen mit guten Echtheitseigenschaften, im besonderen gegenüber Licht»
Es sind bereits eine bestimmte Anzahl von Pyrazoliumfarbstoffen
bekannt, wie die Farbstoffe der vorliegenden Erfindung, die eine 3-Azopyrazoliumgruppe aufweisen; siehe die
Französischen Patentschriften 1 217 306 (17.12.1958), 1 392 645 (5.2.1964), 1 425 218 (25.2.1965), 1 439 687
(10.7.1965)..
Keiner der in diesen Patentschriften beschriebenen Farbstoffe
ermöglicht aber die vorausgehend definierte Farbtönung bei Färbungen zu erreichen, die eine Lebhaftigkeit
und Echtheitseigenschaften, im besonderen gegenüber Licht,
aufweisen, die denen gleichen, die man mit dem Farbstoff der Erfindung erreichen kann.
-6-309811/0990
In den nachfolgenden Beispielen, die nur der Erläuterung dienen, beziehen sich alle Teile auf das Gewicht, es sei
denn, daß dies anders angegeben ist.
Man löst 3 Teile 3i5)-Phenyl-5(3)-aminopyrazol in 36,6
Teilen konzentrierter Schwefelsäure. Zu dieser, auf eine Temperatur von O bis 50C gekühlten Lösung, gibt man eine
Lösung von 1,32 Teilen Natriumnitrit, das in 27,5 Teilen
konzentrierter Schwefelsäure gelöst ist. Man rührt eine halbe Stunde. Die so erhaltene schwefelsaure Lösung des
Diazoderivats gibt man nach und nach zu einer Lösung von 3,15 Teilen von N-Diäthyl m. toluidin in 60 Teilen Wasser
und 1,8 Teilen Schwefelsäure zu. Man neutralisiert die Azidität des Milieus auf einen ρττ-Wert von 4 durch Zugabe
von Ammoniak. Der ausgefällte Farbstoff wird filtriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet·
2,6 Teile des vorausgehend angegebenen Farbstoffs führt man
in 8,7 Teile Methylsulfat ein. Man erhitzt auf 800C, bis
eine Versuchsprobe in Wasser vollständig löslich ist, läßt dann auf Raumtemperatur abkühlen, gibt 10 Teile Wasser zu
und rührt eine halbe Stunde bei 95°Ο·
Der Farbstoff wird durch Zugabe von Natriumchlorid und Zinkchlorid ausgefällt, filtriert und getrocknet.
309811/0990
;. ., eingegangen
Das erhaltene Chlorzinkat von 3-(1I-Di
f.j 'cphenyla2;o-5-phenyl-1,2-dimethylpyr"a2;olium ist in Y/asser
■ sehr gut löslich ,und liefert eine lösung in lebhaft ein Rot.
Es färbt Pasern auf der Basis ,der Polymerisate oder.Mischpolymerisate
von Acrylnitril in roter, klarer, lebhafter Farbtönung, die bemerkenswert farbecht, im besonderen gegenüber
Licht, ist.
Die nachfolgende Tabelle faßt die Beispiele zusammen, die man mittels den vorausgehend analogen Herstellungsverfallren
erhält, wobei man das gleiche Diazoderivat, aber andere
Kupplungsmittel verwendet* · · .
Bei- -.·■·'
spiel Kupplungsmittel ' . ■ ... .. ' !Farbtönung
2 3J-Diäthylanilin ··· rot
3 3J-Xthyl-lT--cyanäthyl i„ toluidin orange-rot
4 li-Diäthyl-If'-acetyl m. phenylen-
öiamin · eeharlaohrot
•5 li-Xthyl-lT-succinyliminoäthyl-
ia.. toluidin . scharlachrot
6 'NjN
7 3--öhlor-Ii-äthyl-JJ--cyanäthylanilin orange
Verwendet man anstelle vojö. 5C5l~3?henyl-5(35~aminopyräzol
4'~Methoxy-3(5)-phenyl-5(3)*-aminopyrazol oder.4'-ChIor-3(5)-phenyl-5(3)--arainopyra2ol
bei dem Verfahren von Beispiel 1, bo erhält man mit den in der tabelle angegebenen Kupp- ■
l sehr lebhafte und sehr lichtechte Parbstoffc
309811/0090 -8-
BAD ORIGINAL
223&U5
| Bei spiel |
diazotiertes lmin | Kupplungsmi tt el | Farbtönung | rot orange |
|
θ
9 10 |
J»'-Chlor-3(5)- phenyl-5(3)-amino- pyrazol |
■■■> -- H-Xthyl-U-cyanäthyl- m.toluidin orange H-Diäthyl-N(-Ace tyl ln.phienyleii- diamin echarlach |
||
| .11 ' 12 13 |
i|'-Methoxy-3(5)- pheny1-5(3)-amino- pyrazol .f |
M-Diäthyl m.tolui-
din H-Xthyl-N-cyan- äthyl m.toluidin |
309811/0910
Claims (2)
- 2233445Patentansprüche : 1. Farbstoffe der allgemeinen Formel:E3 E1 AIk-K ~? V- H = M f\_H (I),worin jeder der Substituenten "Alk" Niedrigalkylgruppen, vorzugsweise Methyl- oder ithylgruppen bezeichnet, R ein Wasserstoff oder Chloratom oder die Methoxygruppe, R.. ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe, R2 eine Alkyl-, Hydroxyalkyl-, Alkoxyalkyl-, Oyanalkyl-, Acylaminoalkyl- oder Alkandioyliminoalkylgruppe, R, ein Wasserstoffatom oder eine Methyl- oder Alkoxygruppe, R. ein Wasserstoffatom, eine Methyl-, Alkoxy- oder Acetylaminogruppe und X ein einwertiges Anion ist.
- 2. Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Verbindungen der allgemeinen Formel-10-309811/0990- ίο -(ID,R,worin die Eeste R, R-., Rp, R* und R. die gleichen Bedeutungen wie im Anspruch 1 haben, mit einem Alkylierungsmittel behandelt.3β Verwendung der Farbstoffe, gemäß Anspruch 1 zur Färbung von Fasern auf der Basis von Polymerisaten oder Mischpolymerisaten von Acrylnitril und von Fasern von Polyamiden oder Polyestern, die durch Säuregruppen modifiziert sind·309811/0990
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