KR20230013441A - 안료분산액, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물, 감광성 수지막, 컬러필터 및 디스플레이 장치 - Google Patents

안료분산액, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물, 감광성 수지막, 컬러필터 및 디스플레이 장치 Download PDF

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Abstract

8000 g/mol 내지 12000 g/mol의 중량평균분자량을 가지며, 100 mgKOH/g 내지 140 mgKOH/g의 산가를 가지는 제1 분산수지와 녹색 안료를 포함하는 녹색 안료분산액; 및 8000 g/mol 내지 12000 g/mol의 중량평균분자량을 가지며, 100 mgKOH/g 미만의 산가를 가지는 제2 분산수지와 황색 안료를 포함하는 황색 안료분산액을 포함하는 안료분산액, 상기 안료분산액을 포함하는 감광성 수지 조성물, 상기 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 감광성 수지막, 상기 감광성 수지막을 포함하는 컬러필터 및 상기 컬러필터를 포함하는 디스플레이 장치가 제공된다.

Description

안료분산액, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물, 감광성 수지막, 컬러필터 및 디스플레이 장치 {PIGMENT DISPERSION, PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION COMPRISING THE SAME, PHOTOSENSITIVE RESIN LAYER, COLOR FILTER AND DISPLAY DEVICE}
본 기재는 안료분산액, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물, 상기 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 감광성 수지막, 상기 감광성 수지막을 포함하는 컬러필터 및 상기 컬러필터를 포함하는 디스플레이 장치에 관한 것이다.
현재, 평면 디스플레이 시장은 수요를 뒷받침하기 힘들 정도로 성장이 되었고, 그 중심에는 플라즈마 디스플레이 패널(PDP), 액정 표시 장치(LCD), 유기 발광 디스플레이(OLED), 고체 촬상 소자(CCD, CMOS 등) 그리고 이를 활용한 터치 디스플레이 시장 등이 있다. 특히, LCD는 평면 디스플레이 시장의 주요 제품이고, 컬러필터, 박막 트랜지스터 및 액정으로 이루어져 있다. 컬러 액정 표시 장치나 촬상 소자 등에 사용되는 컬러필터는 통상 블랙 매트릭스가 패턴 형성된 기판 상에 적색, 녹색 및 청색의 각 색에 상당하는 안료를 함유하는 감광성 수지 조성물을 스핀 코팅에 의해 균일하게 도포한 후, 가열 건조하여 형성된 도막을 노광, 현상하고, 필요에 따라 더 가열 경화하는 조작을 색마다 반복하여 각 색의 화소를 형성함으로써 제조되고 있다.
상기 감광성 수지 조성물은 컬러필터, 액정 표시 장치(LCD), 유기 발광 디스플레이(OLED), 플라즈마 디스플레이 패널(PDP), 고체 촬상 소자(CCD, CMOS 등) 등의 평면 디스플레이 패널 재료에 필수적인 재료인 바, 감광성 수지 조성물의 조성에 따라 컬러필터의 품질이 달라지게 된다. 종래에는 바인더 수지, 안료 등의 착색제, 광중합성 단량체 등을 개량하는 방향으로 감광성 수지 조성물에 대한 연구가 진행되었으나, 이러한 연구방향이 최근들어 한계에 봉착하고 있다. 따라서, 감광성 수지 조성물을 구성하는 다른 조성, 예컨대 안료를 분산시키는 분산수지 등을 개량하여 감광성 수지 조성물의 물성을 향상시키려는 노력이 계속되고 있다.
일 구현예는 패턴성이 우수한 안료분산액을 제공하기 위한 것이다.
다른 일 구현예는 상기 안료분산액을 포함하여, 패턴성 외에 고색 재현도 가능한 감광성 수지 조성물을 제공하기 위한 것이다.
또 다른 일 구현예는 상기 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 감광성 수지막을 제공하기 위한 것이다.
또 다른 일 구현예는 상기 감광성 수지막을 포함하는 컬러필터를 제공하기 위한 것이다.
또 다른 일 구현예는 상기 컬러필터를 포함하는 디스플레이 장치를 제공하기 위한 것이다.
일 구현예는 8000 g/mol 내지 12000 g/mol의 중량평균분자량을 가지며, 100 mgKOH/g 내지 140 mgKOH/g의 산가를 가지는 제1 분산수지와 녹색 안료를 포함하는 녹색 안료분산액; 및 8000 g/mol 내지 12000 g/mol의 중량평균분자량을 가지며, 100 mgKOH/g 미만의 산가를 가지는 제2 분산수지와 황색 안료를 포함하는 황색 안료분산액을 포함하는 안료분산액을 제공한다.
상기 제1 분산수지 및 제2 분산수지는 각각 독립적으로 아크릴계 수지일 수 있다.
상기 녹색 안료분산액 및 황색 안료분산액은 1.41:1 내지 2.46:1의 중량비를 가질 수 있다.
상기 안료분산액은 분산제 및 용매를 더 포함할 수 있다.
다른 일 구현예는 상기 안료분산액을 포함하는 감광성 수지 조성물을 제공한다.
상기 안료분산액은 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대해 50 중량% 내지 60 중량%로 포함될 수 있다.
상기 감광성 수지 조성물은 바인더 수지, 광중합성 단량체, 광중합 개시제 및 용매를 더 포함할 수 있다.
상기 감광성 수지 조성물은 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대해, 상기 바인더 수지 0.1 중량% 내지 5 중량%; 상기 광중합성 단량체 0.5 중량% 내지 10 중량%; 상기 광중합 개시제 0.01 중량% 내지 5 중량%; 상기 안료분산액 50 중량% 내지 60 중량%; 및 상기 용매 잔부량을 포함할 수 있다.
상기 감광성 수지 조성물은 말론산, 3-아미노-1,2-프로판디올, 실란계 커플링제, 레벨링제, 불소계 계면활성제, 라디칼 중합개시제 또는 이들의 조합의 첨가제를 더 포함할 수 있다.
또 다른 일 구현예는 상기 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 감광성 수지막을 제공한다.
또 다른 일 구현예는 상기 감광성 수지막을 포함하는 컬러필터를 제공한다.
또 다른 일 구현예는 상기 컬필터를 포함하는 디스플레이 장치를 제공한다.
기타 본 발명의 측면들의 구체적인 사항은 이하의 상세한 설명에 포함되어 있다.
일 구현예에 따른 안료분산액은 특정색을 가지는 고형의 안료에 최적화된 분산수지를 포함하기에패턴성이 우수하며, 감광성 수지 조성물이 상기 안료분산액을 고함량으로 포함하더라도 패턴성을 유지하면서 고색 재현이 가능할 수 있다.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 　다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.　
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "알킬기"란 C1 내지 C20 알킬기를　의미하고, “알케닐기”란 C2 내지 C20 알케닐기를　의미하고, "사이클로알케닐기"란 C3 내지 C20 사이클로알케닐기를　의미하고, "헤테로사이클로알케닐기"란 C3 내지 C20 헤테로사이클로알케닐기를 의미하고, 　"아릴기"란 C6 내지 C20 아릴기를 의미하고, "아릴알킬기"란 C6 내지 C20 아릴알킬기를 의미하며, "알킬렌기"란 C1 내지 C20 알킬렌기를　의미하고, "아릴렌기"란 C6 내지 C20 아릴렌기를 의미하고,　"알킬아릴렌기"란 C6 내지 C20 알킬아릴렌기를 의미하고, "헤테로아릴렌기"란 C3 내지 C20 헤테로아릴렌기를 의미하고, "알콕실렌기"란 C1 내지 C20 알콕실렌기를 의미한다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "치환"이란 적어도 하나의 수소 원자가 할로겐원자(F, Cl, Br, I), 히드록시기, C1 내지 C20 알콕시기, 니트로기, 시아노기, 아민기, 이미노기, 아지도기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 카르보닐기, 카르바밀기, 티올기, 에스테르기, 에테르기, 카르복실기 또는 그것의 염, 술폰산기 또는 그것의 염, 인산이나 그것의 염, C1 내지 C20 알킬기, C2 내지 C20 알케닐기, C2 내지 C20 알키닐기, C6 내지 C20 아릴기, C3 내지 C20 사이클로알킬기, C3 내지 C20 사이클로알케닐기, C3 내지 C20 사이클로알키닐기, C2 내지 C20 헤테로사이클로알킬기, C2 내지 C20 헤테로사이클로알케닐기, C2 내지 C20 헤테로사이클로알키닐기, C3 내지 C20 헤테로아릴기 또는 이들의 조합의 치환기로 치환된 것을 의미한다.
또한 본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "헤테로"란, 화학식 내에 N, O, S 및 P 중 적어도 하나의 헤테로 원자가 적어도 하나 포함된 것을 의미한다.
또한 본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "(메타)아크릴레이트"는 "아크릴레이트"와 "메타크릴레이트" 둘 다 가능함을 의미하며, "(메타)아크릴산"은 "아크릴산"과 "메타크릴산" 둘 다 가능함을 의미한다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "조합"이란 혼합 또는 공중합을 의미한다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, 불포화 결합은 탄소-탄소원자간의 다중결합 뿐만아니라, 카보닐결합, 아조결합 등과 같이 다른 분자를 포함하는 것도 포함한다.
또한 본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "*"는 동일하거나 상이한 원자 또는 화학식과 연결되는 부분을 의미한다.
일 구현예에 따른 안료분산액은 녹색 안료분산액 및 황색 안료분산액을 포함하며, 상기 녹색 안료분산액은 8000 g/mol 내지 12000 g/mol의 중량평균분자량을 가지며, 100 mgKOH/g 내지 140 mgKOH/g의 산가를 가지는 제1 분산수지와 녹색 안료를 포함하고, 상기 황색 안료분산액은 8000 g/mol 내지 12000 g/mol의 중량평균분자량을 가지며, 100 mgKOH/g 미만의 산가를 가지는 제2 분산수지와 황색 안료를 포함한다.
종래의 컬러필터 내 감광성 수지막 제조에 사용되는 감광성 수지 조성물은 우수한 패턴성 등을 가지기 위해 바인더 수지나 고형의 안료 등을 개질하여 사용하였다. 그러나, 바인더 수지나 고형의 안료 등의 개질만으로는 패턴성 향상에 근본적인 한계가 있는 문제가 있었다.
구체적으로, 컬러필터를 박막화함으로써 크로스토크(광의 혼색)가 경감되지만, 분광의 형태는 유지한 채로 박막화가 요구되기 때문에, 고형분 중의 안료 농도를 큰폭으로 올리는 것이 요구된다. 이 때문에 감광성 수지 조성물에서는 상대적으로 리소그래피에 필요한 성분의 함유량이 적어져, 패턴 형성이 곤란해지는 경향이 있다.
본 발명자들은 패턴 형성이 곤란해지는 것이 리소그래피에 필요한 성분의 함량이 상대적으로 감소하기 때문임을 정확하게 인지하고, 종래에 패턴성을 향상시키기 위해 감광성 수지 조성물을 구성하는 바인더 수지나 고형의 안료를 개질하는 방법에서 벗어나, 리소그래피에 필요한 성분의 함유량을 확보하기 위해, 안료분산액 내 분산수지에서 필요 물성을 확보하기 위한 시도를 하였으며, 그 결과 녹색 안료분산액 및 황색 안료분산액의 혼합 안료분산액에서, 상기 각각의 안료분산액을 구성하는 분산수지의 중량평균분자량과 산가를 특정 범위로 한정함으로써, 패턴성 향상을 꾀할 수 있음을 확인하고, 본 발명을 완성하게 되었다.
즉, 본 발명에서는 안료분산액 내 분산수지의 중량평균분자량과 산가를 한정함으로써, 이중결합 수를 조절하여 경화도를 높여 잔막율을 향상시켰으며, 나아가 현상성도 확보할 수 있다.
일 구현예에 따른 안료분산액은 녹색 안료분산액 및 황색 안료분산액을 포함하며, 상기 녹색 안료분산액은 8000 g/mol 내지 12000 g/mol의 중량평균분자량을 가지며, 100 mgKOH/g 내지 140 mgKOH/g의 산가를 가지는 제1 분산수지와 녹색 안료를 포함하고, 상기 황색 안료분산액은 8000 g/mol 내지 12000 g/mol의 중량평균분자량을 가지며, 100 mgKOH/g 미만의 산가를 가지는 제2 분산수지와 황색 안료를 포함한다.
상기 녹색 안료에 대한 분산수지인 제1 분산수지의 중량평균분자량 및 산가와, 산기 황색 안료에 대한 분산수지인 제2 분산수지의 중량평균분자량 및 산가를 상기와 같이 한정함으로써, 패턴성 향상을 꾀할 수 있으며, 동시에 잔막율과 현상성 향상 효과도 기대할 수 있다. 구체적으로 상기 녹색 안료분산액을 구성하는 제1 분산수지의 중량평균분자량이 8000 g/mol 내지 12000 g/mol의 범위를 가지더라도 산가가 100 mgKOH/g 내지 140 mgKOH/g의 범위를 만족시키지 못할 경우 패턴성, 경화도, 잔막율, 현상성 등을 동시에 향상시킬 수 없으며, 마찬가지로 상기 제1 분산수지의 산가가 100 mgKOH/g 내지 140 mgKOH/g의 범위를 만족시키더라도 중량평균분자량이 8000 g/mol 내지 12000 g/mol의 범위를 만족시키지 못할 경우에도 역시 패턴성, 경화도, 잔막율, 현상성 등을 동시에 향상시킬 수 없다. 또한, 상기 황색 안료분산액을 구성하는 제2 분산수지의 중량평균분자량이 8000 g/mol 내지 12000 g/mol의 범위를 가지더라도 산가가 100 mgKOH/g 이상일 경우 패턴성, 경화도, 잔막율, 현상성 등을 동시에 향상시킬 수 없으며, 마찬가지로 상기 제1 분산수지의 산가가 100 mgKOH/g 미만이라도 중량평균분자량이 8000 g/mol 내지 12000 g/mol의 범위를 만족시키지 못할 경우에도 역시 패턴성, 경화도, 잔막율, 현상성 등을 동시에 향상시킬 수 없다. 즉, 일 구현예에 따른 안료분산액은 녹색 안료분산액과 황색 안료분산액이 혼합된 형태로 존재할 수 있으며, 나아가 상기 녹색 안료분산액을 구성하는 제1 분산수지와 상기 황색 안료분산액을 구성하는 제2 분산수지의 중량평균분자량과 산가가 동시에 세밀하게 제어되어야 패턴성, 경화도, 잔막율, 현상성 등을 동시에 향상시킬 수 있다.
상기 제1 분산수지 및 제2 분산수지는 각각 독립적으로 아크릴계 수지일 수 있다.
상기 아크릴계 수지는 제1 에틸렌성 불포화 단량체 및 이와 공중합 가능한 제2 에틸렌성 불포화 단량체의 공중합체로, 하나 이상의 아크릴계 반복단위를 포함하는 수지이다. 　
상기 제1 에틸렌성 불포화 단량체는 하나 이상의 카르복시기를 함유하는 에틸렌성 불포화 단량체이며, 이의 구체적인 예로는 아크릴산, 메타크릴산, 말레산, 이타콘산, 푸마르산또는 이들의 조합을 들 수 있다.
상기 제1 에틸렌성 불포화 단량체는 상기 아크릴계 수지 총량에 대하여 5 중량% 내지 50 중량%, 예컨대 10 중량% 내지 40 중량%로 포함될 수 있다.
상기 제2 에틸렌성 불포화 단량체는 스티렌, α-메틸스티렌, 비닐톨루엔, 비닐벤질메틸에테르 등의 방향족 비닐 화합물; 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시 부틸(메타)아크릴레이트, 벤질(메타)아크릴레이트, 사이클로헥실(메타)아크릴레이트, 페닐(메타)아크릴레이트 등의 불포화 카르복시산 에스테르 화합물; 2-아미노에틸(메타)아크릴레이트, 2-디메틸아미노에틸(메타)아크릴레이트 등의 불포화 카르복시산 아미노 알킬 에스테르 화합물; 초산비닐, 안식향산 비닐 등의 카르복시산 비닐 에스테르 화합물; 글리시딜(메타)아크릴레이트 등의 불포화 카르복시산 글리시딜 에스테르 화합물; (메타)아크릴로니트릴 등의 시안화 비닐 화합물; (메타)아크릴아미드 등의 불포화 아미드 화합물; 등을 들 수 있으며, 이들을 단독으로 또는 둘 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 아크릴계 수지의 구체적인 예로는 (메타)아크릴산/벤질메타크릴레이트 공중합체, (메타)아크릴산/벤질메타크릴레이트/스티렌 공중합체, (메타)아크릴산/벤질메타크릴레이트/2-히드록시에틸메타크릴레이트 공중합체, (메타)아크릴산/벤질메타크릴레이트/스티렌/2-히드록시에틸메타크릴레이트 공중합체 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 이들을 단독 또는 2종 이상을 배합하여 사용할 수도 있다.
상기 녹색 안료는 컬러 인덱스(Color Index) 내에서 C.I. 녹색 안료 59, C.I. 녹색 안료 58, C.I. 녹색 안료 36, C.I. 녹색 안료 7 등과 같은 할로겐이 치환된 구리 프탈로시아닌 안료 등을 사용할 수 있으며, 이들을 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있으나, 이에 반드시 한정되는 것은 아니다.
상기 황색 안료는 컬러 인덱스(Color Index) 내에서 C.I. 황색 안료 139 등과 같은 이소인돌린계 안료, C.I. 황색 안료 138 등과 같은 퀴노프탈론계 안료, C.I. 황색 안료 150 등과 같은 니켈 컴플렉스 안료, C.I. 황색 안료 100 등을 사용할 수 있으며, 이들을 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있으나, 이에 반드시 한정되는 것은 아니다.
일 구현예에 따른 안료분산액은 적색 안료, 청색 안료 등을 더 포함할 수 있고, 이 때 상기 적색 안료 및/또는 청색 안료를 분산시킬 수 있는 또다른 분산수지를 상기 적색 안료 및/또는 청색 안료와 함께 포함할 수도 있다.
상기 적색 안료는 컬러 인덱스(Color Index) 내에서 C.I. 적색 안료 179, C.I. 적색 안료 254, C.I. 적색 안료 255, C.I. 적색 안료 264, C.I. 적색 안료 270, C.I. 적색 안료 272, C.I. 적색 안료 177, C.I. 적색 안료 89 등을 사용할 수 있으며, 이들을 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있으나, 이에 반드시 한정되는 것은 아니다.
상기 청색 안료는 컬러 인덱스(Color Index) 내에서 C.I. 청색 안료 15:6, C.I. 청색 안료 15:0, C.I. 청색 안료 15:1, C.I. 청색 안료 15:2, C.I. 청색 안료 15:3, C.I. 청색 안료 15:4, C.I. 청색 안료 15:5, C.I 청색 안료 15:6, C.I. 청색 안료 16 등을 사용할 수 있으며, 이들을 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있으나, 이에 반드시 한정되는 것은 아니다.
예컨대, 상기 녹색 안료분산액은 상기 황색 안료분산액보다 많은 함량으로 포함될 수 있다.
예컨대, 상기 녹색 안료분산액 및 황색 안료분산액은 1.41:1 내지 2.46:1의 중량비를 가질 수 있다. 상기 녹색 안료분산액 및 황색 안료분산액이 상기 범위의 중량비를 가질 경우 패턴성을 크게 향상시킬 수 있다.
예컨대, 상기 안료분산액은 분산제 및 용매를 더 포함할 수 있다.
즉, 상기 안료를 분산시키기 위해 분산수지 외에, 분산제를 함께 사용할 수도 있다. 구체적으로는, 상기 안료를 분산제로 미리 표면처리하여 사용하거나, 조성물 제조 시 안료와 함께 분산제를 첨가하여 사용할 수 있다. 한편, 안료분산액을 구성하는 용매의 종류는 후술하는 바와 같다.
상기 분산제로는 비이온성 분산제, 음이온성 분산제, 양이온성 분산제 등을 사용할 수 있다. 　상기 분산제의 구체적인 예로는, 폴리 알킬렌 글리콜 및 이의 에스테르, 폴리 옥시 알킬렌, 다가 알코올 에스테르 알킬렌 옥사이드 부가물, 알코올 알킬렌 옥사이드 부가물, 술폰산에스테르, 술폰산염, 카르복실산 에스테르, 카르복실산염, 알킬 아미드 알킬렌 옥사이드 부가물, 알킬 아민 등을 들 수 있으며, 이들을 단독으로 또는 둘 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 분산제의 시판되는 제품을 예로 들면, BYK社의 DISPERBYK-101, DISPERBYK-130, DISPERBYK-140, DISPERBYK-160, DISPERBYK-161, DISPERBYK-162, DISPERBYK-163, DISPERBYK-164, DISPERBYK-165, DISPERBYK-166, DISPERBYK-170, DISPERBYK-171, DISPERBYK-182, DISPERBYK-2000, DISPERBYK-2001등; EFKA 케미칼社의 EFKA-47, EFKA-47EA, EFKA-48, EFKA-49, EFKA-100, EFKA-400, EFKA-450 등; Zeneka社의 Solsperse 5000, Solsperse 12000, Solsperse 13240, Solsperse 13940, Solsperse 17000, Solsperse 20000, Solsperse 24000GR, Solsperse 27000, Solsperse 28000 등; 또는 Ajinomoto社의 PB711, PB821 등이 있다.
상기　분산제는 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 0.1 중량% 내지 15 중량%로 포함될 수 있다. 　분산제가 상기 범위 내로 포함될 경우, 조성물의 분산성이 우수함에 따라 컬러필터 제조 시 안정성, 현상성 및 패턴성이 우수하다.
상기 안료는 수용성 무기염 및 습윤제를 이용하여 전처리하여 사용할 수도 있다.　안료를 상기 전처리하여 사용할 경우 안료의 평균입경을 미세화할 수 있다.
상기 전처리는 상기 안료를 수용성 무기염 및 습윤제와 함께 니딩(kneading)하는 단계, 그리고 상기 니딩단계에서 얻어진 안료를 여과 및 수세하는 단계를 거쳐 수행될 수 있다.
상기 니딩은 40℃ 내지 100℃의 온도에서 수행될 수 있고, 상기 여과 및 수세는 물 등을 사용하여 무기염을 수세한 후 여과하여 수행될 수 있다.
상기 수용성 무기염의 예로는 염화나트륨, 염화칼륨 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 　상기 습윤제는 상기 안료 및 상기 수용성 무기염이 균일하게 섞여 안료가 용이하게 분쇄될 수 있는 매개체 역할을 하며, 그 예로는 에틸렌 글리콜 모노에틸에테르, 프로필렌 글리콜 모노메틸에테르, 디에틸렌 글리콜 모노메틸에테르 등과 같은 알킬렌 글리콜 모노알킬에테르; 에탄올, 이소프로판올, 부탄올, 헥산올, 시클로헥산올, 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜, 글리세린폴리에틸렌글리콜 등과 같은 알코올 등을 들 수 있으며, 이들을 단독 또는 둘 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 니딩 단계를 거친 안료는 5 nm 내지 200 nm, 예컨대 5 nm 내지 150 nm의 평균 입경을 가질 수 있다. 　안료의 평균 입경이 상기 범위 내인 경우, 안료 분산액에서의 안정성이 우수하고, 픽셀의 해상성 저하의 우려가 없다.
일 구현예에 따른 안료분산액은 고형분의 안료, 분산수지와 함께, 상기 분산제 및 후술하는 용매를 포함할 수 있다. 상기 고형분의 안료는 상기 안료분산액 총량에 대해 5 중량% 내지 20 중량%, 예컨대 8 중량% 내지 15 중량%로 포함될 수 있다.
다른 일 구현예는 상기 안료분산액을 포함하는 감광성 수지 조성물을 제공한다.
상기 안료분산액은 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대해 50 중량% 내지 60 중량%로 포함될 수 있다. 일반적으로 감광성 수지 조성물을 이용하여 고색 재현을 하기 위해서는 착색제의 함량을 고함량, 예컨대 감광성 수지 조성물 총량에 대해 50 중량% 내지 60 중량%로 사용하는데, 이 경우 전술한 바와 같이 패턴성이 무너지는 문제점이 발생할 수 있다. 그러나, 일 구현예에 따른 안료분산액은 전술한 바와 같이 특정 색의 안료와 이를 분산시킬 수 있는 분산수지의 중량평균분자량과 산가를 제어하고, 서로 다른 색의 안료분산액을 혼합 사용함으로써, 상기와 같은 고함량에도 불구하고 우수한 패턴성을 유지하면서 고색 재현이 가능할 수 있다.
예컨대, 상기 감광성 수지 조성물은 바인더 수지, 광중합성 단량체, 광중합 개시제 및 용매를 더 포함할 수 있다.
(바인더 수지)
상기 바인더 수지는 카도계 바인더 수지, 아크릴계 바인더 수지 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다. 상기 카도계 수지는 통상적인 경화성 수지(또는 감광성 수지) 조성물에 사용되는 것을 사용할 수 있으며, 예컨대 한국 공개특허 10-2018-0067243호에 제시된 것을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예컨대, 상기 바인더 수지는 단독으로 또는 서로 상이한 2종 이상의 아크릴계 바인더 수지를 포함할 수 있다.
상기 아크릴계 바인더 수지의 중량평균 분자량은 3,000 g/mol 내지 150,000 g/mol, 예컨대 5,000 g/mol 내지 50,000 g/mol, 예컨대 20,000 g/mol 내지 30,000 g/mol 일 수 있다. 상기 아크릴계 바인더 수지의 중량평균 분자량이 상기 범위 내일 경우, 상기 감광성 수지 조성물의 물리적 및 화학적 물성이 우수하고 점도가 적절하며, 컬러필터 제조 시 기판과의 밀착성이 우수하다.
상기 아크릴계 바인더 수지의 산가는 15 mgKOH/g　내지 60 mgKOH/g일 수 있고, 구체적으로는 20 mgKOH/g　내지 50 mgKOH/g일 수 있다. 상기 아크릴계 바인더 수지의 산가가 상기 범위 내일 경우 픽셀 패턴의 해상도가 우수하다.
상기 중량평균 분자량 및 산가 외에 상기 아크릴계 바인더 수지에 대한 것은 상기 안료분산액을 구성하는 분산수지에 대해 서술한 것과 동일할 수 있다.
상기 바인더 수지가 아크릴계 바인더 수지와 함께 카도계 바인더 수지를 더 포함할 경우, 저반사 특성 구현 및 해상도 개선에 효과적일 수 있다.
예컨대, 상기 바인더 수지가 아크릴계 바인더 수지 및 카도계 바인더 수지를 포함할 경우, 상기 카도계 바인더 수지는 상기 아크릴계 바인더 수지보다 많은 함량으로 포함될 수 있다. 상기 카도계 바인더 수지가 상기 아크릴계 바인더 수지보다 많은 함량으로 포함될 경우 저반사 특성 및 우수한 해상도를 동시에 구현하는데 보다 유리할 수 있다. 또한, 현상성 및 공정마진 향상에도 유리할 수 있다.
상기 바인더 수지는 상기 카도계 바인더 수지 및 아크릴계 바인더 수지 외에, 폴리이미드계 바인더 수지, 폴리우레탄계 바인더 수지 또는 이들의 조합의 수지를 더 포함할 수 있다.
상기 카도계 바인더 수지의 중량평균분자량은 1,000 g/mol　내지 50,000 g/mol일 수 있고, 구체적으로는 3,000 g/mol　내지 35,000 g/mol일 수 있다.　상기 카도계 바인더 수지의 중량평균분자량이 상기 범위 내일 경우 컬러필터 제조 시 우수한 패턴성 및 현상성을 얻을 수 있다.
상기 바인더 수지는 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 0.1 중량% 내지 5 중량%, 예컨대 0.1 중량% 내지 3 중량%로 포함될 수 있다. 상기 바인더 수지가 상기 범위 내로 포함될 경우, 점도가 적절히 유지되어 컬러필터 제조 시 패턴성, 공정성 및 현상성이 우수하다.
(광중합성 단량체)
상기 광중합성 단량체는 적어도 1개의 에틸렌성 불포화 이중결합을 가지는 (메타)아크릴산의 일관능 또는 다관능 에스테르가 사용될 수 있다.
상기 광중합성 단량체는 상기 에틸렌성 불포화 이중결합을 가짐으로써,　패턴 형성 공정에서 노광 시 충분한 중합을 일으켜 내열성, 내광성 및 내화학성이 우수한 패턴을 형성할 수 있다.
상기 광중합성 단량체는 예컨대, 에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 디에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 프로필렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디(메타)아크릴레이트, 1,4-부탄디올디(메타)아크릴레이트, 1,6-헥산디올디(메타)아크릴레이트, 비스페놀A 디(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨디(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨디(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트,　비스페놀A 에폭시(메타)아크릴레이트, 에틸렌글리콜모노메틸에테르 (메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 트리스(메타)아크릴로일옥시에틸포스페이트, 노볼락에폭시 (메타)아크릴레이트　또는 이들의조합일 수 있다.
상기 광중합성 단량체의 시판되는 제품을 예로 들면 다음과 같다. 　상기 (메타)아크릴산의 일관능 에스테르의 예로는, 도아고세이가가꾸고교(주)社 아로닉스 M-101®, 동 M-111®, 동 M-114®등; 니혼가야꾸(주)社의 KAYARAD TC-110S®, 동 TC-120S®등; 오사카유끼가가꾸고교(주)社의 V-158®, V-2311®등을 들 수 있다. 　상기 (메타)아크릴산의 이관능 에스테르의 예로는, 도아고세이가가꾸고교(주)社의 아로닉스 M-210®, 동 M-240®, 동 M-6200®등; 니혼가야꾸(주)社의 KAYARAD HDDA®, 동 HX-220®, 동 R-604®등; 오사카유끼가가꾸고교(주)社의 V-260®, V-312®, V-335 HP® 등을 들 수 있다. 　상기 (메타)아크릴산의 삼관능 에스테르의 예로는, 도아고세이가가꾸고교(주)社의 아로닉스 M-309®, 동 M-400®, 동 M-405®, 동 M-450®, 동 M-7100®, 동 M-8030®, 동 M-8060®등; 니혼가야꾸(주)社의 KAYARAD TMPTA®, 동 DPCA-20®, 동-30®, 동-60®, 동-120®등; 오사카유끼가야꾸고교(주)社의 V-295®, 동-300®, 동-360®, 동-GPT®, 동-3PA®, 동-400® 등을 들 수 있다. 상기 제품을 단독 사용 또는 2종 이상 함께 사용할 수 있다.
상기 광중합성 단량체는 보다 우수한 현상성을 부여하기 위하여 산무수물로 처리하여 사용할 수도 있다.
상기 광중합성 단량체는 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 0.5 중량% 내지 10 중량%, 예컨대 0.5 중량% 내지 5 중량%로 포함될 수 있다. 　상기 광중합성 단량체가 상기 범위 내로 포함될 경우,　패턴 형성 공정에서 노광 시 경화가 충분히 일어나 신뢰성이 우수하며, 패턴의 내열성, 내광성 및 내화학성이 우수하며, 해상도 및 밀착성 또한 우수하다.
(광중합 개시제)
상기 광중합 개시제는 옥심계 개시제(화합물) 및 아세토페논계 개시제(화합물)를 포함한다. 상기 2가지 종류의 광중합 개시제의 혼합물은, 전술한 착색제의 구성과 함께 사용되어, 낮은 테이퍼 각도의 구현이 가능한 감광성 수지 조성물을 제공할 수 있다.
상기 아세토페논계 화합물의 예로는, 2,2'-디에톡시 아세토페논, 2,2'-디부톡시 아세토페논, 2-히드록시-2-메틸프로피오페논, p-t-부틸트리클로로 아세토페논, p-t-부틸디클로로 아세토페논, 4-클로로 아세토페논, 2,2'-디클로로-4-페녹시 아세토페논, 2-메틸-1-(4-(메틸티오)페닐)-2-모폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모폴리노페닐)-부탄-1-온 등을 들 수 있다.
상기 옥심계 화합물의 예로는, O-아실옥심계 화합물, 2-(o-벤조일옥심)-1-[4-(페닐티오)페닐]-1,2-옥탄디온, 1-(o-아세틸옥심)-1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]에탄온, O-에톡시카르보닐-α-옥시아미노-1-페닐프로판-1-온 등을 사용할 수 있다. 상기 O-아실옥심계 화합물의 구체적인 예로는, 1,2-옥탄디온, 2-디메틸아미노-2-(4-메틸벤질)-1-(4-모르폴린-4-일-페닐)-부탄-1-온, 1-(4-페닐술파닐페닐)-부탄-1,2-디온2-옥심-O-벤조에이트, 1-(4-페닐술파닐페닐)-옥탄-1,2-디온2-옥심-O-벤조에이트, 1-(4-페닐술파닐페닐)-옥탄-1-온옥심-O-아세테이트 및 1-(4-페닐술파닐페닐)-부탄-1-온옥심-O-아세테이트 등을 들 수 있다.
예컨대, 상기 옥심계 개시제는 상기 아세토페논계 개시제와 같거나 보다 많은 함량으로 포함될 수 있다.
예컨대, 상기 옥심계 개시제는 상기 아세토페논계 개시제 함량의 9배 이하의 함량으로 포함될 수 있다.
상기 옥심계 개시제 및 아세토페논계 개시제 간 함량이 상기와 같은 구성을 만족할 경우, 감광성 수지막 내 패턴의 테이퍼 각도를 더욱 낮출 수 있다.
상기 광중합 개시제는 상기 화합물 이외에도 카바졸계 화합물, 디케톤류 화합물, 술포늄 보레이트계 화합물, 디아조계 화합물, 이미다졸계 화합물, 비이미다졸계 화합물, 플루오렌계 화합물 등을 포함할 수 있다.
상기 광중합 개시제는 상기 예시한 화합물을 단독으로 포함할 수도 있고 2종 이상의 화합물의 조합을 포함할 수도 있다.
상기 광중합 개시제는 빛을 흡수하여 들뜬 상태가 된 후 그 에너지를 전달함으로써 화학반응을 일으키는 광 증감제와 함께 사용될 수도 있다.
상기 광 증감제의 예로는, 테트라에틸렌글리콜 비스-3-머캡토 프로피오네이트, 펜타에리트리톨 테트라키스-3-머캡토 프로피오네이트, 디펜타에리트리톨 테트라키스-3-머캡토 프로피오네이트 등을 들 수 있다.
상기 광중합 개시제는 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 0.01 중량% 내지 5 중량%, 예컨대 0.01 중량% 내지 3 중량%로 포함될 수 있다. 광중합 개시제가 상기 범위 내로 포함될 경우, 패턴 형성 공정에서 노광시 경화가 충분히 일어나 우수한 신뢰성을 얻을 수 있으며, 패턴의 내열성, 내광성 및 내화학성이 우수하고, 해상도 및 밀착성 또한 우수하며, 미반응 개시제로 인한 투과율의 저하를 막을 수 있다.
(용매)
상기 용매는 상기 안료분산액, 상기 광중합 개시제, 상기 광중합성 단량체 및 상기 바인더 수지와의 상용성을 가지되 반응하지 않는 물질들이 사용될 수 있다.
상기 용매의 예로는, 메탄올, 에탄올 등의 알코올류; 디클로로에틸에테르, n-부틸에테르, 디이소아밀에테르, 메틸페닐에테르, 테트라히드로퓨란등의에테르류; 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜디메틸에테르(EDM) 등의 글리콜에테르류; 메틸셀로솔브아세테이트, 에틸셀로솔브아세테이트, 디에틸셀로솔브아세테이트 등의 셀로솔브아세테이트류; 메틸에틸카르비톨, 디에틸카르비톨, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜메틸에틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르 등의 카르비톨류; 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜프로필에테르아세테이트 등의 프로필렌글리콜알킬에테르아세테이트류; 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화수소류; 메틸에틸케톤, 사이클로헥사논, 4-히드록시-4-메틸-2-펜타논, 메틸-n-프로필케톤, 메틸-n-부틸케톤, 메틸-n-아밀케톤, 2-헵타논 등의 케톤류; 초산에틸, 초산-n-부틸, 초산이소부틸 등의 포화지방족 모노카르복실산알킬에스테르류; 젖산메틸, 젖산에틸 등의 젖산 에스테르류; 옥시초산메틸, 옥시초산에틸, 옥시초산부틸등의옥시초산알킬에스테르류; 메톡시초산메틸, 메톡시초산에틸, 메톡시초산부틸, 에톡시초산메틸, 에톡시초산에틸 등의 알콕시초산 알킬에스테르류; 3-옥시프로피온산메틸, 3-옥시프로피온산에틸 등의 3-옥시프로피온산 알킬에스테르류; 3-메톡시프로피온산메틸, 3-메톡시프로피온산에틸, 3-에톡시프로피온산에틸, 3-에톡시프로피온산메틸 등의 3-알콕시프로피온산 알킬에스테르류; 2-옥시프로피온산메틸, 2-옥시프로피온산에틸, 2-옥시프로피온산프로필 등의 2-옥시프로피온산 알킬에스테르류; 2-메톡시프로피온산메틸, 2-메톡시프로피온산에틸, 2-에톡시프로피온산에틸, 2-에톡시프로피온산메틸 등의 2-알콕시프로피온산 알킬에스테르류; 2-옥시-2-메틸프로피온산메틸, 2-옥시-2-메틸프로피온산에틸등의 2-옥시-2-메틸프로피온산 에스테르류, 2-메톡시-2-메틸프로피온산메틸, 2-에톡시-2-메틸프로피온산에틸 등의 2-알콕시-2-메틸프로피온산 알킬류의 모노옥시모노카르복실산 알킬에스테르류; 2-히드록시프로피온산에틸, 2-히드록시-2-메틸프로피온산에틸, 히드록시초산에틸, 2-히드록시-3-메틸부탄산메틸 등의 에스테르류; 피루빈산 에틸 등의 케톤산 에스테르류 등이 있으며, 또한, N-메틸포름아미드, N,N-디메틸포름아미드, N-메틸포름아닐라드, N-메틸아세트아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈, 디메틸술폭시드, 벤질에틸에테르, 디헥실에테르, 아세틸아세톤, 이소포론, 카프론산, 카프릴산, 1-옥탄올, 1-노난올, 벤질알코올, 초산벤질, 안식향산에틸, 옥살산디에틸, 말레인산디에틸, γ-부티로락톤, 탄산에틸렌, 탄산프로필렌, 페닐셀로솔브아세테이트 등의 고비점 용매를 들 수 있다.
이들 중 좋게는 상용성 및 반응성을 고려하여, 사이클로헥사논 등의 케톤류; 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜디메틸에테르, 에틸렌글리콜디에틸에테르 등의 글리콜에테르류; 에틸셀로솔브아세테이트 등의 에틸렌글리콜알킬에테르아세테이트류; 2-히드록시프로피온산에틸 등의 에스테르류; 디에틸렌글리콜모노메틸에테르 등의 카르비톨류; 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜프로필에테르아세테이트 등의 프로필렌글리콜알킬에테르아세테이트류가 사용될 수 있다.
상기 용매는 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 잔부량, 예컨대 20 중량% 내지 70 중량%, 예컨대 20 중량% 내지 60 중량%, 예컨대 25 중량% 내지 55 중량%로 포함될 수 있다. 상기 용매가 상기 범위 내로 포함될 경우 감광성 수지 조성물이 적절한 점도를 가짐에 따라 컬러필터 제조 시 공정성이 우수하다.
(기타 첨가제)
한편, 상기 감광성 수지 조성물은 말론산, 3-아미노-1,2-프로판디올, 실란계 커플링제, 레벨링제, 불소계 계면활성제, 라디칼 중합개시제 또는 이들의 조합의 첨가제를 더 포함할 수 있다.
상기 실란계 커플링제는 기판과의 밀착성 등을 개선하기 위해 비닐기, 카르복실기, 메타크릴옥시기, 이소시아네이트기, 에폭시기 등의 반응성 치환기를 가질 수 있다.
상기 실란계 커플링제의 예로는, 트리메톡시실릴벤조산, γ-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 비닐트리아세톡시실란, 비닐트리메톡시실란, γ-이소시아네이트프로필트리에톡시실란, γ-글리시독시프로필트리메톡시실란, β-(3,4-에폭시사이클로헥실)에틸트리메톡시실란 등을 들 수 있으며, 이들을 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 실란계 커플링제는 감광성 수지 조성물 100 중량부에 대하여 0.01 중량부 내지 10 중량부로 포함될 수 있다. 상기 실란계 커플링제가 상기 범위 내로 포함될 경우 밀착성, 저장성 등이 우수하다.
또한 상기 감광성 수지 조성물은 필요에 따라 코팅성 향상 및 결점생성 방지효과를 위해 계면활성제, 예컨대 불소계 계면활성제를 더 포함할 수 있다.
상기 불소계 계면활성제로는, BM Chemie社의 BM-1000®, BM-1100®등; 다이닛폰잉키가가꾸고교(주)社의 메카팩 F 142D®, 동 F 172®, 동 F 173®, 동 F 183®, 동 F 554® 등; 스미토모스리엠(주)社의 프로라드 FC-135®, 동 FC-170C®, 동 FC-430®, 동 FC-431®등; 아사히그라스(주)社의 사프론 S-112®, 동 S-113®, 동 S-131®, 동 S-141®, 동 S-145®등; 도레이실리콘(주)社의 SH-28PA®, 동-190®, 동-193®, SZ-6032®, SF-8428® 등의 명칭으로 시판되고 있는 불소계 계면활성제를 사용할 수 있다.
상기 불소계 계면활성제는 감광성 수지 조성물 100 중량부에 대하여 0.001 중량부 내지 5 중량부로 사용될 수 있다.　상기 계면활성제가 상기 범위 내로 포함될 경우 코팅 균일성이 확보되고, 얼룩이 발생하지 않으며, IZO 기판 또는 유리기판에 대한 습윤성(wetting)이 우수하다.
또한 상기 감광성 수지 조성물은 물성을 저해하지 않는 범위 내에서 산화방지제, 안정제 등의 기타 첨가제가 일정량 첨가될 수도 있다.　
또 다른 일 구현예는 전술한 감광성 수지 조성물을 노광, 현상 및 경화하여 제조된 감광성 수지막을 제공한다.
상기 감광성 수지막 내 패턴 형성방법은 다음과 같다.
(1) 도포 및 도막 형성 단계
상기 감광성 수지 조성물을 소정의 전처리를 한 유리 기판 또는 IZO 기판 등의 기판상에 스핀 또는 슬릿 코트법, 롤 코트법, 스크린 인쇄법, 어플리케이터법 등의 방법을 사용하여 원하는 두께로 도포한 후, VCD 공정 등을 거쳐 70℃ 내지 100℃에서 1분 내지 10분 동안 가열하여 용제를 제거함으로써 감광성 수지막을 형성한다.
(2) 노광 단계
상기 얻어진 감광성 수지막에 필요한 패턴 형성을 위해 블랙 매트릭스 패턴을 구현할 Half tone 부분과 컬럼 스페이서 패턴을 구현할 Full tone 부분으로 혼합 구성된 마스크를 개재한 뒤, 200 nm 내지 500 nm의 활성선을 조사한다. 조사에 사용되는 광원으로는 저압 수은등, 고압 수은등, 초고압 수은등, 금속 할로겐화물 램프, 아르곤 가스 레이저 등을 사용할 수 있으며, 경우에 따라 X선, 전자선 등도 이용할 수 있다.
노광량은 조성물 각 성분의 종류, 배합량 및 건조 막 두께에 따라 다르지만, 고압 수은등을 사용하는 경우에는 500 mJ/cm2(365 nm 센서에 의함) 이하이다.
(3) 현상 단계
현상 방법으로는 상기 노광 단계에 이어 알칼리성 수용액을 현상액으로 이용하여 불필요한 부분을 용해, 제거함으로써 노광 부분만을 잔존시켜 패턴을 형성시킨다.
(4) 후처리 단계
상기 공정에서 현상에 의해 수득된 화상 패턴을 내열성, 내광성, 밀착성, 내크랙성, 내화학성, 고강도 및 저장 안정성 등의 면에서 우수한 패턴을 얻기 위한 후가열 공정이 있다.
또 다른 일 구현예는 상기 감광성 수지막을 포함하는 컬러필터를 제공한다.
또 다른 일 구현예는 상기 컬러필터를 포함하는 디스플레이 장치를 제공한다.
상기 디스플레이 장치는 예컨대 (유기 LED용) 액정 표시 소자(LCD), 고체촬상 소자 등일 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
이하, 본 발명의 바람직한 실시예를 기재한다.　　다만, 하기의 실시예는 본 발명의 바람직한 일실시예일 뿐, 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
(실시예)
(녹색 안료분산액 제조)
제조예 1-1
분산제의 존재 하에서, 8000 g/mol의 중량평균분자량을 가지며, 100 mgKOH/g의 산가를 가지는 제1 분산수지와 C.I. pigment green 58(ENF社)을 혼합하여, 비즈 밀 등의 분산 장치를 이용해 분산 공정을 진행하여, 녹색 안료분산액을 제조하였다. 상기 분산 공정은, 필요에 따라, 용제 및/또는 안료 유도체를 더 첨가하여 진행할 수 있다.
제조예 1-2
8000 g/mol의 중량평균분자량을 가지며, 100 mgKOH/g의 산가를 가지는 제1 분산수지 대신 8000 g/mol의 중량평균분자량을 가지며, 140 mgKOH/g의 산가를 가지는 제1 분산수지를 사용한 것을 제외하고는, 제조예 1-1과 동일하게 진행하였다.
제조예 1-3
8000 g/mol의 중량평균분자량을 가지며, 100 mgKOH/g의 산가를 가지는 제1 분산수지 대신 12000 g/mol의 중량평균분자량을 가지며, 100 mgKOH/g의 산가를 가지는 제1 분산수지를 사용한 것을 제외하고는, 제조예 1-1과 동일하게 진행하였다.
제조예 1-4
8000 g/mol의 중량평균분자량을 가지며, 100 mgKOH/g의 산가를 가지는 제1 분산수지 대신12000 g/mol의 중량평균분자량을 가지며, 140 mgKOH/g의 산가를 가지는 제1 분산수지를 사용한 것을 제외하고는, 제조예 1-1과 동일하게 진행하였다.
비교제조예 C-1
8000 g/mol의 중량평균분자량을 가지며, 100 mgKOH/g의 산가를 가지는 제1 분산수지 대신 8000 g/mol의 중량평균분자량을 가지며, 90 mgKOH/g의 산가를 가지는 제1 분산수지를 사용한 것을 제외하고는, 제조예 1-1과 동일하게 진행하였다.
비교제조예 C-2
8000 g/mol의 중량평균분자량을 가지며, 100 mgKOH/g의 산가를 가지는 제1 분산수지 대신 12000 g/mol의 중량평균분자량을 가지며, 150 mgKOH/g의 산가를 가지는 제1 분산수지를 사용한 것을 제외하고는, 제조예 1-1과 동일하게 진행하였다.
비교제조예 C-3
8000 g/mol의 중량평균분자량을 가지며, 100 mgKOH/g의 산가를 가지는 제1 분산수지 대신 7000 g/mol의 중량평균분자량을 가지며, 100 mgKOH/g의 산가를 가지는 제1 분산수지를 사용한 것을 제외하고는, 제조예 1-1과 동일하게 진행하였다.
비교제조예 C-4
8000 g/mol의 중량평균분자량을 가지며, 100 mgKOH/g의 산가를 가지는 제1 분산수지 대신 13000 g/mol의 중량평균분자량을 가지며, 140 mgKOH/g의 산가를 가지는 제1 분산수지를 사용한 것을 제외하고는, 제조예 1-1과 동일하게 진행하였다.
(황색 안료분산액 제조)
제조예 2-1
분산제의 존재 하에서, 8000 g/mol의 중량평균분자량을 가지며, 95 mgKOH/g의 산가를 가지는 제2 분산수지와 C.I. pigment yellow 185(ENF社)을 혼합하여, 비즈 밀 등의 분산 장치를 이용해 분산 공정을 진행하여, 황색 안료분산액을 제조하였다. 상기 분산 공정은, 필요에 따라, 용제 및/또는 안료 유도체를 더 첨가하여 진행할 수 있다.
제조예 2-2
8000 g/mol의 중량평균분자량을 가지며, 95 mgKOH/g의 산가를 가지는 제2 분산수지 대신 12000 g/mol의 중량평균분자량을 가지며, 95 mgKOH/g의 산가를 가지는 제2 분산수지를 사용한 것을 제외하고는, 제조예 2-1과 동일하게 진행하였다.
비교제조예 C-5
8000 g/mol의 중량평균분자량을 가지며, 95 mgKOH/g의 산가를 가지는 제2 분산수지 대신 7000 g/mol의 중량평균분자량을 가지며, 95 mgKOH/g의 산가를 가지는 제2 분산수지를 사용한 것을 제외하고는, 제조예 2-1과 동일하게 진행하였다.
비교제조예 C-6
8000 g/mol의 중량평균분자량을 가지며, 95 mgKOH/g의 산가를 가지는 제2 분산수지 대신 13000 g/mol의 중량평균분자량을 가지며, 95 mgKOH/g의 산가를 가지는 제2 분산수지를 사용한 것을 제외하고는, 제조예 2-1과 동일하게 진행하였다.
비교제조예 C-7
8000 g/mol의 중량평균분자량을 가지며, 95 mgKOH/g의 산가를 가지는 제2 분산수지 대신 10000 g/mol의 중량평균분자량을 가지며, 100 mgKOH/g의 산가를 가지는 제2 분산수지를 사용한 것을 제외하고는, 제조예 2-1과 동일하게 진행하였다.
(감광성 수지 조성물 제조)
실시예 1 내지 실시예 6 및 비교예 1 내지 비교예 4
하기 표 1에 기재된 조성으로, 용매에 광중합 개시제를 넣고 1시간 동안 상온에서 교반하여 용해시켰다. 이어서, 바인더 수지 및 광중합성 단량체를 첨가하고, 1시간 동안 상온에서 교반하였다.　여기에, 기타 첨가제를 첨가하고 1시간 동안 상온에서 교반하였다. 여기에, 안료분산액을 첨가하고 2시간 동안 상온에서 교반한 후, 상기 용액에 대하여 3회에 걸친 여과를 행하여 불순물을 제거하여 실시예 1 내지 실시예 6 및 비교예 1 내지 비교예 4에 따른 감광성 수지 조성물을 제조하였다.　상기 감광성 수지 조성물의 제조시 사용된 성분은 아래와 같다.
(A) 아크릴계 바인더 수지
아크릴계 바인더 수지(SP-RY16, Showadenko社)
(B) 광중합성 단량체
(B-1) DPHA(Nippon KAYAKU社)
(B-2) M2100(미원스페셜티)
(C) 광중합 개시제
(C-1) OXE01(BASF社)
(C-2) OXE02(BASF社)
(D) 안료분산액
(D-1) 제조예 1-1
(D-2) 제조예 1-2
(D-3) 제조예 1-3
(D-4) 제조예 1-4
(D-5) 제조예 2-1
(D-6) 제조예 2-2
(D-7) 비교제조예 C-1
(D-8) 비교제조예 C-2
(D-9) 비교제조예 C-3
(D-10) 비교제조예 C-4
(D-11) 비교제조예 C-5
(D-12) 비교제조예 C-6
(D-13) 비교제조예 C-7
(E) 용매
프로필렌글리콜모노메틸에틸아세테이트(PGMEA, sigma-aldrich社)
(F) 기타 첨가제
(F-1) 불소계 계면활성제(F-554, DIC社)
(F-2) 커플링제(KBM-503, ShinEtsu社)
(단위: 중량%)
실시예 1 실시예 2 실시예 3 실시예 4 실시예 5 실시예 6 비교예 1 비교예 2 비교예 3 비교예 4
(A) 아크릴계 바인더 수지 0.51 0.51 0.51 0.51 0.51 0.51 0.51 0.51 0.51 0.51
(B) 광중합성 단량체 (B-1) 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1
(B-2) 0.77 0.77 0.77 0.77 0.77 0.77 0.77 0.77 0.77 0.77
(C) 광중합 개시제 (C-1) 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2
(C-2) 0.08 0.08 0.08 0.08 0.08 0.08 0.08 0.08 0.08 0.08
(D) 착색제 (D-1) 48.1 - - - 51.31 - - - - -
(D-2) - 48.1 - - - 41.2 - - - -
(D-3) - - 48.1 - - - - - - -
(D-4) - - - 48.1 - - - - - -
(D-5) 23.61 - 23.61 - 20.4 - - - - -
(D-6) - 23.61 - 23.61 - 30.51 - - - -
(D-7) - - - - - - 48.1 - - -
(D-8) - - - - - - - 48.1 - -
(D-9) - - - - - - - - 48.1 -
(D-10) - - - - - - - - - 48.1
(D-11) - - - - - - 23.61 - - 23.61
(D-12) - - - - - - - 23.61 - -
(D-13) - - - - - - - - 23.61 -
(E) 용매 25.45 25.45 25.45 25.45 25.45 25.45 25.45 25.45 25.45 25.45
(F) 기타 첨가제 (F-1) 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2
(F-2) 0.08 0.08 0.08 0.08 0.08 0.08 0.08 0.08 0.08 0.08
평가 1: 패턴성 평가
MIKASA社 코팅기기를 사용하여 상기 실시예 1 내지 실시예 6 및 비교예 1 내지 비교예 4에서 제조된 감광성 수지 조성물을, 시편마다 일정 두께를 나타낼 수 있는 rpm으로 코팅을 진행한 후 90℃ hot plate에서 사전 굽기를 진행하고, 노광기에 Dose : 40mJ 및 Gap : 200㎛의 노광 조건으로 패턴 노광을 진행하고 패턴을 나타내기 위한 현상을 진행하였다. 현상액은 Na2CO3 용해액을 희석하여 사용하였으며, 이에 따른 패턴이 나타나는 시간(초)(BP)을 측정하였다. 이때 BP는 최소 40초 이하가 되어야 한다. 현상이 완료된 패턴기판을 오븐조건 230℃에서 20분간 굽기를 진행하여 패턴 형성을 완료하였다. 완료된 패턴을 광학 현미경을 통해 500배 광학줌하여 확인된 패턴의 wide를 측정하였다. 확인하는 패턴은 wide 100㎛에서 광학현미경으로 size 측정하여 진행하였고, 육안으로 평가한 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
실시예 1 실시예 2 실시예 3 실시예 4 실시예 5 실시예 6 비교예 1 비교예 2 비교예 3 비교예 4
잔사 ◎ ◎ ◎ ◎ ○ ○ X △ X △
잔사 수준 평가 기준
◎: 매우 우세
○: 우세
△: 열세
X: 매우 열세
평가 2: 잔막율 평가
실시예 1 내지 실시예 6 및 비교예 1 내지 비교예 4에 따른 감광성 수지 조성물을 유리 기판 위에 스핀 코팅기(Mikasa社, Opticoat MS-A150)를 사용하여 각각 3 ㎛ 두께로 코팅한 후, 열판(hot-plate)을 이용하여 80℃에서 120초 동안 소프트-베이킹(soft-baking)을 하고, 노광기(Ushio社, ghi broadband)를 이용하여 60mJ의 출력(power)으로 노광하였다. 이어서 현상기(SVS社, SSP-200)를 사용하여 0.2 중량%의 수산화 칼륨(KOH) 수용액으로 현상하였다. 이 후, convection oven에서 각각 180℃로 30분 동안 하드-베이킹(Hard-baking)을 진행하였다. 상기 현상 후 패턴의 두께(T1)와 하드-베이킹 후 패턴의 두께(T2)를 측정하여 하기 수학식 1에 따라 잔막율을 계산하였으며, 그 결과를 하기 표 3에 나타내었다.
[수학식 1]
잔막율(%) = (T2/T1) x 100
실시예 1 실시예 2 실시예 3 실시예 4 실시예 5 실시예 6 비교예 1 비교예 2 비교예 3 비교예 4
패턴 잔막율 (%) 82.0 81.5 82.2 82.3 80.3 80.9 77.0 78.2 76.4 78.4
상기 표 2 및 표 3을 통하여, 일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물은 안료분산액을 구성하는 분산수지의 중량평균분자량과 산가를 특정 색에 따른 안료에 따라 제어함으로써, 고색을 구현하면서도 패턴성 및 잔막율이 우수함을 확인할 수 있다. 나아가, 상기 녹색 안료분산액 및 황색 안료분산액이 1.41:1 내지 2.46:1의 중량비를 가질 경우, 패턴성 향상 효과를 극대화할 수 있음도 확인할 수 있다.
본 발명은 상기 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다.　　그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.　

Claims (12)

  1. 8000 g/mol 내지 12000 g/mol의 중량평균분자량을 가지며, 100 mgKOH/g 내지 140 mgKOH/g의 산가를 가지는 제1 분산수지와 녹색 안료를 포함하는 녹색 안료분산액; 및
    8000 g/mol 내지 12000 g/mol의 중량평균분자량을 가지며, 100 mgKOH/g 미만의 산가를 가지는 제2 분산수지와 황색 안료를 포함하는 황색 안료분산액
    을 포함하는 안료분산액.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 제1 분산수지 및 제2 분산수지는 각각 독립적으로 아크릴계 수지인 안료분산액.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 녹색 안료분산액 및 황색 안료분산액은 1.41:1 내지 2.46:1의 중량비를 가지는 안료분산액.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 안료분산액은 분산제 및 용매를 더 포함하는 안료분산액.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항의 안료분산액을 포함하는 감광성 수지 조성물.
  6. 제5항에 있어서,
    상기 안료분산액은 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대해 50 중량% 내지 60 중량%로 포함되는 감광성 수지 조성물.
  7. 제5항에 있어서,
    상기 감광성 수지 조성물은 바인더 수지, 광중합성 단량체, 광중합 개시제 및 용매를 더 포함하는 감광성 수지 조성물.
  8. 제7항에 있어서,
    상기 감광성 수지 조성물은 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대해
    상기 바인더 수지 0.1 중량% 내지 5 중량%;
    상기 광중합성 단량체 0.5 중량% 내지 10 중량%;
    상기 광중합 개시제 0.01 중량% 내지 5 중량%;
    상기 안료분산액 50 중량% 내지 60 중량%; 및
    상기 용매 잔부량
    을 포함하는 감광성 수지 조성물.
  9. 제7항에 있어서,
    상기 감광성 수지 조성물은 말론산, 3-아미노-1,2-프로판디올, 실란계 커플링제, 레벨링제, 불소계 계면활성제, 라디칼 중합개시제 또는 이들의 조합의 첨가제를 더 포함하는 감광성 수지 조성물.
  10. 제5항의 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 감광성 수지막.
  11. 제10항의 감광성 수지막을 포함하는 컬러필터.
  12. 제11항의 컬러필터를 포함하는 디스플레이 장치.
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