TW202018417A - 感光性樹脂組成物、使用其的感光性樹脂層及彩色濾光片 - Google Patents

感光性樹脂組成物、使用其的感光性樹脂層及彩色濾光片 Download PDF

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Abstract

公開了一種感光性樹脂組成物、使用所述感光性樹脂組成物製造的感光性樹脂層以及包括所述感光性樹脂層的彩色濾光片，所述感光性樹脂組成物包含：（A）著色劑，以1:9到7:3的重量比包括具有核-殼結構的綠色染料以及由化學式2表示的綠色染料，其中所述核由化學式1表示；（B）黏合劑樹脂；（C）光可聚合化合物；（D）光聚合引發劑；以及（E）溶劑。
Figure 108134191-A0101-11-0001-1

Description

感光性樹脂組成物、使用其的感光性樹脂層及彩色濾光片
本發明是有關於一種感光性樹脂組成物、使用所述感光性樹脂組成物的感光性樹脂層以及彩色濾光片。相關申請的交叉參考
本申請主張在2018年11月6日在韓國智慧財產權局提出申請的韓國專利申請第10-2018-0135401號的優先權及權益，所述韓國專利申請的全部內容併入本文供參考。
在諸多種類的顯示器中，液晶顯示裝置具有輕、薄、成本低、操作功耗低及對積體電路的支持性高的優點，且已更廣泛地用於膝上型電腦、監視器及電視螢幕。液晶顯示裝置包括下部基板及上部基板，在下部基板上形成有黑色矩陣、彩色濾光片及氧化銦錫圖元電極，在上部基板上形成有包括液晶層、薄膜電晶體及電容器層的有源電路部分以及氧化銦錫圖元電極。通過按照預定次序依序堆疊多個彩色濾光片（一般來說，由三原色（例如紅色（R）、綠色（G）及藍色（B））形成）以形成每一圖元而在圖元區中形成彩色濾光片，且以預定圖案將黑色矩陣層設置在透明基板上以形成各圖元之間的邊界。
作為形成彩色濾光片的各種方法中的一種方法的顏料分散方法，其通過重複一系列以下工藝來提供經著色薄膜：例如將包含著色劑的光可聚合組成物塗布在包括黑色矩陣的透明基板上、將所形成的圖案曝光、用溶劑移除未被曝光的部分以及對其進行熱固化。用於根據顏料分散方法製造彩色濾光片的著色感光性樹脂組成物一般包含鹼溶性樹脂、光可聚合化合物、光聚合引發劑、環氧樹脂、溶劑、其它添加劑等。顏料分散方法積極地應用於製造手機、膝上型電腦、監視器及電視的液晶顯示器。然而，顏料分散方法所用的用於彩色濾光片的感光性樹脂組成物近來已需要提高性能且需要具有優異的圖案特性。具體來說，急需高色彩再現性及高亮度以及高對比特性。
圖像感測器是可攜式手機照相機或數位照相機（digital still camera，DSC）中用來拍攝圖像的部件。圖像感測器可視製造工藝及應用方法而被分類為電荷耦合裝置（charge-coupled device，CCD）圖像感測器及互補金屬氧化物半導體（complementary metal oxide semiconductor，CMOS）圖像感測器。用於電荷耦合裝置圖像感測器或互補金屬氧化物半導體圖像感測器的彩色成像裝置包括彩色濾光片，所述彩色濾光片中的每一者具有混合有紅色、綠色及藍色這些原色的濾光片區段，並且所述顏色為分離的。安裝在彩色成像裝置中的近來的彩色濾光片具有2 μm或小於2 μm的圖案大小，所述圖案大小是液晶顯示器的傳統彩色濾光片圖案的圖案大小的1/100到1/200。因此，增大解析度及減少圖案殘留物是確定裝置性能的重要因素。
使用顏料型感光性樹脂組成物製造的彩色濾光片由於顏料顆粒的大小而在亮度及對比度方面具有限制。另外，用於圖像感測器的彩色成像裝置需要較小的分散粒徑以形成精細的圖案。為了符合要求，已嘗試通過引入不形成顆粒的染料而非顏料來製備適於所述染料的感光性樹脂組成物，從而實現具有提高的亮度及對比度的彩色濾光片。然而，染料相對於顏料具有差的耐久性（例如耐光性及耐熱性）等，且因此亮度可能會劣化。
本發明一實施例提供一種感光性樹脂組成物，與顏料型感光性樹脂組成物相比，所述感光性樹脂組成物在保持高透光率、高亮度及高對比特性的同時具有改善的耐熱性及耐化學性。
本發明另一實施例提供一種使用所述感光性樹脂組成物製造的感光性樹脂層。
本發明另一實施例提供一種包括感光性樹脂層的彩色濾光片。
在本發明的一實施例中，提供一種感光性樹脂組成物，所述感光性樹脂組成物包含：（A）著色劑，以1:9到7:3的重量比包括具有核-殼結構的綠色染料以及由化學式2表示的綠色染料，其中所述核由化學式1表示；（B）黏合劑樹脂；（C）光可聚合化合物；（D）光聚合引發劑；以及（E）溶劑。
[化學式1]
Figure 02_image009
[化學式2]
Figure 02_image011
在化學式1及化學式2中， R1 到R4 各自獨立地為經取代或未經取代的C1到C20烷基、經取代或未經取代的C3到C20環烷基、或經取代或未經取代的C6到C20芳基，其限制條件是R1 到R4 中的至少一者在末端包括經取代或未經取代的丙烯酸酯基，且 R13 到R28 各自獨立地為氫原子、鹵素原子、經取代或未經取代的C1到C20烷基、經取代或未經取代的C3到C20烷氧基、經取代或未經取代的C6到C20芳基或經取代或未經取代的C6到C20芳氧基。
可以2:8到5:5的重量比包括具有核-殼結構的所述綠色染料及由化學式2表示的所述綠色染料。
R1 到R4 中的至少一者可由化學式3表示。
[化學式3]
Figure 02_image013
在化學式3中， R5 為氫原子或者經取代或未經取代的C1到C10烷基，且 L1 由化學式3-1或化學式3-2表示，
[化學式3-1]
Figure 02_image015
[化學式3-2]
Figure 02_image017
在化學式3-1及化學式3-2中， L2 為單鍵或者經取代或未經取代的C1到C10亞烷基， R6 為經取代或未經取代的C1到C10烷基， R7 為氫原子或者經取代或未經取代的C1到C10烷基， *指示手性碳， ** 1指示與化學式3的**連接的部分，且 ** 2指示與化學式3的醚基的氧原子連接的部分。
R1 及R3 可各自獨立地由化學式6-1到化學式6-3表示。
[化學式6-1]
Figure 02_image019
[化學式6-2]
Figure 02_image021
[化學式6-3]
Figure 02_image023
在化學式6-1到化學式6-3中， R10 到R12 各自獨立地為未經取代的C1到C10烷基。
其中在化學式1中，R1 到R4 中的至少一者包含手性碳，且所述經取代或未經取代的丙烯酸酯基直接鍵結於所述手性碳。
化學式1可由化學式1-1到化學式1-7中的一者表示。
[化學式1-1]
Figure 02_image025
[化學式1-2]
Figure 02_image027
[化學式1-3]
Figure 02_image029
[化學式1-4]
Figure 02_image031
[化學式1-5]
Figure 02_image033
[化學式1-6]
Figure 02_image035
[化學式1-7]
Figure 02_image037
所述殼可由化學式7或化學式8表示。
[化學式7]
Figure 02_image039
[化學式8]
Figure 02_image041
在化學式7及化學式8中， La 到Ld 各自獨立地為單鍵或者經取代或未經取代的C1到C10亞烷基。
所述殼可由化學式7-1或化學式8-1表示。
[化學式7-1]
Figure 02_image043
[化學式8-1]
Figure 02_image045
具有核-殼結構的所述綠色染料可由化學式9到化學式22中的一者表示。
[化學式9]
Figure 02_image047
[化學式10]
Figure 02_image049
[化學式11]
Figure 02_image051
[化學式12]
Figure 02_image053
[化學式13]
Figure 02_image055
[化學式14]
Figure 02_image057
[化學式15]
Figure 02_image059
[化學式16]
Figure 02_image061
[化學式17]
Figure 02_image063
[化學式18]
Figure 02_image065
[化學式19]
Figure 02_image067
[化學式20]
Figure 02_image069
[化學式21]
Figure 02_image071
[化學式22]
Figure 02_image073
可以1:1的摩爾比包括所述核及所述殼。
在化學式2中，R13 到R28 中的至少一者可由化學式23表示。
[化學式23]
Figure 02_image075
在化學式23中，
R29 及R30 各自獨立地為鹵素原子，且
n1及n2各自獨立地為介於0到5範圍內的整數，其限制條件是1≤ n1+n2 ≤ 5。
化學式23可由化學式24-1到化學式24-4中的一者表示。
[化學式24-1]
Figure 02_image077
[化學式24-2]
Figure 02_image079
[化學式24-3]
Figure 02_image081
[化學式24-4]
Figure 02_image083
在化學式24-1到化學式24-4中， R29 及R30 各自獨立地為鹵素原子。
R13 到R28 中的至少一者可由化學式23表示，且R13 到R28 中的至少一者可由化學式25表示。
[化學式25]
Figure 02_image085
由化學式2表示的綠色染料可由化學式26到化學式35中的一者表示。
[化學式26]
Figure 02_image087
[化學式27]
Figure 02_image089
[化學式28]
Figure 02_image091
[化學式29]
Figure 02_image093
[化學式30]
Figure 02_image095
[化學式31]
Figure 02_image097
[化學式32]
Figure 02_image099
[化學式33]
Figure 02_image101
[化學式34]
Figure 02_image103
[化學式35]
Figure 02_image105
由化學式2表示的綠色染料在445 nm到560 nm的波長範圍中可具有最大透光率。
以所述感光性樹脂組成物的總量計，所述感光性樹脂組成物可包含：1重量%到30重量%的所述著色劑；0.1重量%到20重量%的所述黏合劑樹脂；0.1重量%到30重量%的所述光可聚合化合物；0.1重量%到5重量%的所述光聚合引發劑；以及餘量的所述溶劑。
所述感光性樹脂組成物可進一步包含丙二酸、3-氨基-1,2-丙二醇、包含乙烯基或(甲基)丙烯醯氧基的矽烷系偶合劑、流平劑、表面活性劑、自由基聚合引發劑或其組合。
另一實施例提供一種使用所述感光性樹脂組成物製造的感光性樹脂層。
另一實施例提供一種包括感光性樹脂層的彩色濾光片。
本發明的其他實施例包括在以下詳細說明中。
根據實施例的感光性樹脂組成物可通過使用其中以特定重量比混合兩種不同綠色染料的著色劑來實現具有改善的亮度、對比度、耐熱性及耐化學性的彩色濾光片。
以下，詳細闡述本發明的實施例。然而，這些實施例為例示性的，本發明並非僅限於此且本發明由發明申請專利範圍的範圍所界定。
當不另外提供具體定義時，在本文中所用的“經取代的”是指用以下取代基置換化合物的至少一個氫原子：鹵素原子（F、Cl、Br或I）、羥基、C1到C20烷氧基、硝基、氰基、胺基、亞氨基、疊氮基、脒基、肼基、亞肼基、羰基、氨基甲醯基、硫醇基（thiol group）、酯基、醚基、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸或其鹽、C1到C20烷基、C2到C20烯基、C2到C20炔基、C6到C30芳基、C3到C20環烷基、C3到C20環烯基、C3到C20環炔基、C2到C20雜環烷基、C2到C20雜環烯基、C2到C20雜環炔基或其組合。
當不另外提供具體定義時，在本文中所用的“雜環烷基”、“雜環烯基”、“雜環炔基”及“亞雜環烷基”是指包含N、O、S或P中的至少一個雜原子的環烷基、環烯基、環炔基及亞環烷基的各環狀化合物。
當不另外提供具體定義時，在本文中所用的“(甲基)丙烯酸酯”是指“丙烯酸酯”及“甲基丙烯酸酯”兩者。
當不另外提供具體定義時，在本文中所用的術語“組合”指混合或共聚合。
如本文所用，當不另外提供定義時，在化學鍵並未繪製在應給出處時，氫鍵結在所述位置處。
當不另外提供具體定義時，在本文中所用的“*”指示手性碳。
當不另外提供具體定義時，在本文中所用的“**”是指與相同或不同的原子或化學式的連接點。
根據實施例的感光性樹脂組成物包含：（A）著色劑，以1:9到7:3的重量比包括具有核-殼結構的綠色染料以及由化學式2表示的綠色染料，其中所述核由化學式1表示；（B）黏合劑樹脂；（C）光可聚合化合物；（D）光聚合引發劑；以及（E）溶劑。
[化學式1]
Figure 02_image107
[化學式2]
Figure 02_image109
在化學式1及化學式2中， R1 到R4 各自獨立地為經取代或未經取代的C1到C20烷基、經取代或未經取代的C3到C20環烷基、或經取代或未經取代的C6到C20芳基，其限制條件是R1到R4中的至少一者在末端包括經取代或未經取代的丙烯酸酯基，且 R13 到R28 各自獨立地為氫原子、鹵素原子、經取代或未經取代的C1到C20烷基、經取代或未經取代的C3到C20烷氧基、經取代或未經取代的C6到C20芳基或經取代或未經取代的C6到C20芳氧基。（ A ）著色劑
著色劑是用於形成高亮度彩色濾光片的必要材料，並且通過使用顏料型感光性樹脂組成物來形成傳統彩色濾光片。顏料具有優異的可加工性，但在精細分散對亮度改善具有影響的顏料顆粒方面存在限制（對於顏料型感光性樹脂組成物來說，當分散小於或等於50 nm的顏料顆粒以增加亮度時，亮度可稍微改善，但根據分散不穩定性，對比度可由於顆粒團聚而降低），且因此可導致ACC缺陷，此近來在LCD顯示器中是至關重要的。
染料以單分子狀態存在，且因此具有高亮度及高對比特性，但與顏料相比耐熱性及耐久性不夠，且因此做為用於LCD面板製造工藝的工藝處理溶劑較弱，且因此具有顏色變化及亮度劣化的問題。因此，由於在用染料完全替換顏料方面存在限制，因此已經使用了一種限制染料的量、應用增強耐化學特性的環氧系黏合劑樹脂等的方法，但所述方法仍會使亮度劣化或不能充分實現染料的特性，且因此可能不是所述問題的根本解決方案。
另一方面，最近對通過應用酞菁系（phthalocyanine-based）綠色染料或方酸菁系（squarylium-based）綠色染料而製備的彩色濾光片用感光性樹脂組成物進行了積極的研究，但在對染料型感光性樹脂組成物的顯影方面仍然存在限制。當單獨應用酞菁系綠色染料時，與顏料型感光性樹脂組成物相比，可獲得1%到1.5%的透光率，但未實現高於此的透光率，並且當單獨使用方酸菁系綠色染料時，與顏料型感光性樹脂組成物相比，獲得3%到4%或更高的透光率，但由於在彩色濾光片工藝中耐熱性及耐化學性不足，因此存在使亮度劣化的問題。
然而，根據實施例的感光性樹脂組成物使用通過以預定重量比混合酞菁系染料與方酸菁系染料而製備的著色劑，且因此與顏料型感光性樹脂組成物的特性相比，可保持高透光率、高亮度及高對比特性，並同時改善耐熱性及耐化學性。根據實施例，所述方酸菁系染料具有核-殼結構，所述核由化學式1表示，所述酞菁系染料由化學式2表示，並且當具有所述核-殼結構的綠色染料與由化學式2表示的綠色染料以1:9到7:3的重量比混合時，可保持優異的顏色特性，且同時可獲得高亮度及高對比。當以比所述重量比範圍小的混合重量比包括具有核-殼結構的綠色染料時，未表現出高透光率及高亮度特性，但當以比所述重量比範圍大的混合重量比包括所述綠色染料時，耐化學性劣化。
可以2:8到5:5、具體來說3:7到5:5、且更具體來說3:7到4:6的重量比包括具有核-殼結構的所述綠色染料及由化學式2表示的所述綠色染料。
在化學式1中，丙烯酸酯基可與手性碳形成直接鍵。
具有核-殼結構的綠色染料包含由化學式1表示的化合物作為核，且因此可具有優異的綠色光譜特性（green spectral characteristics）及高摩爾消光係數（high molar extinction coefficient），並且由於丙烯酸酯基與手性碳形成直接鍵，因此可提高亮度，且因此可實現具有高亮度及高對比的彩色濾光片。
在化學式1中，R1 到R4 中的至少一者可由化學式3表示。
[化學式3]
Figure 02_image111
在化學式3中， R5 為氫原子或者經取代或未經取代的C1到C10烷基，且 L1 由化學式3-1或化學式3-2表示，
[化學式3-1]
Figure 02_image113
[化學式3-2]
Figure 02_image115
在化學式3-1及化學式3-2中， L2 為單鍵或者經取代或未經取代的C1到C10亞烷基， R6 為經取代或未經取代的C1到C10烷基， R7 為氫原子或者經取代或未經取代的C1到C10烷基， *指示手性碳， ** 1指示與化學式3的**連接的部分，且 ** 2指示與化學式3的醚基的氧原子連接的部分。
舉例來說，在化學式1中，R1 及R2 中的至少一者可由化學式3表示，且R3 及R4 中的至少一者可由化學式3表示。
具體來說，“R1或R2 ”以及“R3 或R4 ”可各自獨立地由化學式4或化學式5表示。
[化學式4]
Figure 02_image117
[化學式5]
Figure 02_image119
在化學式4及化學式5中， L3 為經取代或未經取代的C1到C10亞烷基， R8 為經取代或未經取代的C1到C10烷基， R9 為氫原子或者經取代或未經取代的C1到C10烷基，且 *指示手性碳。
R1 及R3 可各自獨立地為經C1到C10烷基取代的C6到C20芳基，並且R2 及R4 可各自獨立地由化學式4或化學式5表示。
舉例來說，R1 及R3 可各自獨立地為經一個到三個C1到C10烷基取代的C6到C20芳基。
舉例來說，R1 及R3 可各自獨立地由化學式6-1到化學式6-3表示。
[化學式6-1]
Figure 02_image121
[化學式6-2]
Figure 02_image123
[化學式6-3]
Figure 02_image125
在化學式6-1到化學式6-3中， R10 到R12 各自獨立地為未經取代的C1到C10烷基。
此外，由於具有核-殼結構的綠色染料具有由化學式1表示的核，因此所述綠色染料可具有稍後將闡述的大於或等於5、例如為5到10的溶劑溶解度。所述溶解度可通過溶解於100 g溶劑中的染料的量（g）來獲得。當染料具有在所述範圍內的溶解度時，可確保與感光性樹脂組成物中的其它組分（即，後面描述的黏合劑樹脂、光可聚合化合物體及光聚合引發劑）的相容性及著色性質，並且可防止染料的沉澱。
此外，由於具有核-殼結構的綠色染料具有由化學式1表示的核，因此所述綠色染料可具有改善的耐熱性。也就是說，利用熱重量分析儀（thermogravimetric analyzer，TGA）測量的熱分解溫度可大於或等於200℃，例如為200℃到300℃。
由化學式1表示的核具有如下圖所示的三種共振結構，但在本公開中，為方便起見，示出具有一種共振結構且由化學式1表示的核。換句話說，由化學式1表示的核可具有所述三種共振結構中的任一種結構。
[圖解]
Figure 02_image127
化學式1可由化學式1-1到化學式1-7中的一者表示。
[化學式1-1]
Figure 02_image129
[化學式1-2]
Figure 02_image131
[化學式1-3]
Figure 02_image133
[化學式1-4]
Figure 02_image135
[化學式1-5]
Figure 02_image137
[化學式1-6]
Figure 02_image139
[化學式1-7]
Figure 02_image141
舉例來說，殼可為巨型環狀化合物，且殼環繞由化學式1表示的化合物以形成塗層。
由化學式1表示的化合物被由與巨型環狀化合物對應的殼環繞，即由化學式1表示的化合物存在於巨型環內部，並且藉此可提高核-殼染料的耐久性，且可實現具有高亮度及高對比的彩色濾光片。
包含於核中或由核構成的由化學式1表示的化合物的長度可為1 nm到3 nm，例如為1.5 nm到2 nm。當由化學式1表示的化合物的長度處於所述範圍內時，核-殼染料可易於具有殼環繞核的結構。換句話說，由化學式1表示的化合物的長度處於所述範圍內，且因此所述化合物可具有巨型環狀化合物（即，殼）環繞由化學式1表示的化合物的結構。當使用長度處於所述範圍以外的化合物作為核時，可能無法獲得殼不環繞核化合物的結構，且可能無法提高耐久性。
構成核的由化學式1表示的化合物在530 nm到680 nm的波長範圍中可具有最大吸收峰。使用具有所述光譜特性的由化學式1表示的化合物作為核的核-殼染料被用作綠色染料，且藉此可提供用於具有高亮度及高對比的彩色濾光片的感光性樹脂組成物。
環繞由化學式1表示的核的殼可由化學式7或化學式8表示。
[化學式7]
Figure 02_image143
[化學式8]
Figure 02_image145
在化學式7及化學式8中，
La 到Ld 各自獨立地為單鍵或者經取代或未經取代的C1到C10亞烷基。
在化學式7及化學式8中，La 到Ld 可各自獨立地為經取代或未經取代的C1到C10亞烷基。在此種情形中，易於形成具有提高的溶解度且殼環繞由化學式1表示的核的結構。
舉例來說，根據實施例的核-殼綠色染料包含非共價鍵，即由化學式1表示的核的氧原子與由化學式7或化學式8表示的殼的氮原子之間的氫鍵。
殼可例如由化學式7-1或化學式8-1表示。
[化學式7-1]
Figure 02_image147
[化學式8-1]
Figure 02_image149
殼的籠寬度可介於6.5 Å到7.5 Å的範圍，且殼的體積可介於10 Å到16 Å的範圍。本公開中的籠寬度是指殼的內部距離，例如在由化學式7-1或化學式8-1表示的殼中，是指兩個亞甲基經連接的兩個不同的亞苯基之間的距離（參見圖1）。當殼的籠寬度處於所述範圍內時，可獲得具有對由化學式1表示的核進行環繞的結構的核-殼染料，且因此當向感光性樹脂組成物中添加核-殼染料時，可實現具有提高的耐久性及高亮度的彩色濾光片。
核-殼綠色染料可以1:1的摩爾比包括由化學式1表示的核及殼。當存在處於所述摩爾比內的核及殼時，可很好地形成對由化學式1表示的核進行環繞的塗層（殼）。
舉例來說，核-殼綠色染料可由化學式9到化學式22中的一者表示，但並不僅限於此。
[化學式9]
Figure 02_image151
[化學式10]
Figure 02_image153
[化學式11]
Figure 02_image155
[化學式12]
Figure 02_image157
[化學式13]
Figure 02_image159
[化學式14]
Figure 02_image161
[化學式15]
Figure 02_image163
[化學式16]
Figure 02_image165
[化學式17]
Figure 02_image167
[化學式18]
Figure 02_image169
[化學式19]
Figure 02_image171
[化學式20]
Figure 02_image173
[化學式21]
Figure 02_image175
[化學式22]
Figure 02_image177
在由化學式2表示的綠色染料中，R13 到R28 中的至少一者可由化學式23表示。
[化學式23]
Figure 02_image179
在化學式23中， R29 及R30 各自獨立地為鹵素原子，且 n1及n2各自獨立地為介於0到5範圍內的整數，其限制條件是1≤ n1+n2 ≤ 5。
由化學式2表示的綠色染料具有優異的綠色光譜特性及高摩爾消光係數。此外，由化學式2表示的綠色染料包括由化學式23表示的取代基，當應用於彩色濾光片時，其可對有機溶劑表現出改善的溶解度並表現出改善的亮度及對比度。
化學式23可由化學式24-1到化學式24-4中的一者表示。
[化學式24-1]
Figure 02_image181
[化學式24-2]
Figure 02_image183
[化學式24-3]
Figure 02_image185
[化學式24-4]
Figure 02_image187
在化學式24-1到化學式24-4中， R29 及R30 各自獨立地為鹵素原子。
由化學式24-1到24-4表示的取代基都是經至少一個鹵素原子取代的芳氧基，並且具體來說，當鹵素原子在鄰位和/或對位被取代時，亮度及對比度可被進一步提高。此外，當鹵素原子在鄰位及對位兩者處被取代（兩個鹵素原子被取代）時，與當鹵素原子在鄰位或對位被取代（一個鹵素原子被取代）時相比，存在提高亮度及對比度的效果。然而，當鹵素原子在間位被取代時（即使另一個鹵素原子也在鄰位和/或對位被取代），改善亮度及對比度的效果不顯著。
換句話說，在由化學式23表示的取代基（例如，由化學式24-1到24-4表示的取代基）中，亮度及對比度可按i→ii→iii的順序被進一步改善；i）當鹵素原子單獨在間位被取代時，ii）當鹵素原子在鄰位或對位被取代時，以及iii）當鹵素原子在鄰位及對位被取代時。
R13 到R28 中的至少一者可由化學式23表示，且R13 到R28 中的至少一者可由化學式25表示。
[化學式25]
Figure 02_image189
舉例來說，由化學式25表示的取代基可由化學式25-1表示。
[化學式25-1]
Figure 02_image191
R13 到R16 中的至少一者可由化學式23表示，R17 到R20 中的至少一者可由化學式25表示，R21 到R24 中的至少一者可由化學式25表示，且R25 到R28 中的至少一者可由化學式25表示。
舉例來說，R14 或R15 可由化學式23表示，R18 或R19 可由化學式25表示，R22 或R23 可由化學式25表示，且R26 或R27 可由化學式25表示。
舉例來說，R14 或R15 可由化學式23表示，R18 或R19 可由化學式25表示，R22 或R23 可由化學式25表示，R26 或R27 可由化學式25表示，且不是由化學式23及化學式25表示的剩餘基團可以都是鹵素原子。
R13 到R16 中的至少一者可由化學式23表示，R17 到R20 中的至少一者可由化學式23表示，R21 到R24 中的至少一者可由化學式25表示，且R25 到R28 中的至少一者可由化學式25表示。
舉例來說，R14 或R15 可由化學式23表示，R18 或R19 可由化學式23表示，R22 或R23 可由化學式25表示，且R26 或R27 可由化學式25表示。
舉例來說，R14 或R15 可由化學式23表示，R18 或R19 可由化學式23表示，R22 或R23 可由化學式25表示，R26 或R27 可由化學式25表示，且不是由化學式23及化學式25表示的剩餘基團可以都是鹵素原子。
R13 到R16 中的至少一者可由化學式23表示，R17 到R20 中的至少一者可由化學式25表示，R21 到R24 中的至少一者可由化學式23表示，且R25 到R28 中的至少一者可由化學式25表示。
舉例來說，R14 或R15 可由化學式23表示，R18 或R19 可由化學式25表示，R22 或R23 可由化學式23表示，且R26 或R27 可由化學式25表示。
舉例來說，R14 或R15 可由化學式23表示，R18 或R19 可由化學式25表示，R22 或R23 可由化學式23表示，R26 或R27 可由化學式25表示，且不是由化學式23及化學式25表示的剩餘基團可以都是鹵素原子。
R13 到R16 中的至少一者可由化學式23表示，R17 到R20 中的至少一者可由化學式23表示，R21 到R24 中的至少一者可由化學式23表示，且R25 到R28 中的至少一者可由化學式25表示。
舉例來說，R14 或R15 可由化學式23表示，R18 或R19 可由化學式23表示，R22 或R23 可由化學式23表示，且R26 或R27 可由化學式25表示。
舉例來說，R14 或R15 可由化學式23表示，R18 或R19 可由化學式23表示，R22 或R23 可由化學式23表示，R26 或R27 可由化學式25表示，且不是由化學式23及化學式25表示的剩餘基團可以都是鹵素原子。
R13 到R16 中的至少一者可由化學式23表示，R17 到R20 中的至少一者可由化學式23表示，R21 到R24 中的至少一者可由化學式23表示，且R25 到R28 中的至少一者可由化學式23表示。
舉例來說，R14 或R15 可由化學式23表示，R18 或R19 可由化學式23表示，R22 或R23 可由化學式23表示，且R26 或R27 可由化學式23表示。
舉例來說，R14 或R15 可由化學式23表示，R18 或R19 可由化學式23表示，R22 或R23 可由化學式23表示，R26 或R27 可由化學式23表示，且不是由化學式23表示的剩餘基團可以都是鹵素原子。
舉例來說，由化學式2表示的綠色染料可由化學式26到化學式35中的一者表示，但並不僅限於此。
[化學式26]
Figure 02_image193
[化學式27]
Figure 02_image195
[化學式28]
Figure 02_image197
[化學式29]
Figure 02_image199
[化學式30]
Figure 02_image201
[化學式31]
Figure 02_image203
[化學式32]
Figure 02_image205
[化學式33]
Figure 02_image207
[化學式34]
Figure 02_image209
[化學式35]
Figure 02_image211
由化學式2表示的綠色染料可包括例如由化學式24-1到化學式24-4中的一者表示的取代基，並且因此可以較少的量實現更清晰的顏色，且因此當用作著色劑時，可實現具有優異的顏色特性（例如優異的亮度、優異的對比度等）的顯示裝置。舉例來說，所述綠色染料在445 nm到560 nm的波長範圍內可具有最大透光率。
除了由化學式1表示的綠色染料及由化學式2表示的綠色染料之外，著色劑還可包括綠色染料、綠色顏料、黃色染料及黃色顏料中的至少一者，且不是由化學式1及化學式2表示的其它綠色染料、綠色顏料、黃色染料及黃色顏料，可以是已知的染料及顏料。
以感光性樹脂組成物的總量計，可包含1重量%到30重量%（例如3重量%到20重量%）的量的由化學式1表示的綠色染料及由化學式2表示的綠色染料。當在所述範圍內使用著色劑時，可實現在期望的顏色座標下的高亮度及高對比。（ B ）黏合劑樹脂
黏合劑樹脂是第一乙烯系不飽和單體及可與其共聚合的第二乙烯系不飽和單體的共聚物，並且是包含至少一個丙烯酸系重複單元的樹脂。
第一乙烯系不飽和單體是包含至少一個羧基的乙烯系不飽和單體。所述單體的實例包括(甲基)丙烯酸、順丁烯二酸、衣康酸、反丁烯二酸或其組合。
以鹼溶性樹脂的總量計，可包含5重量%到50重量%，例如10重量%到40重量%的量的第一乙烯系不飽和單體。
第二乙烯系不飽和單體可以是芳族乙烯基化合物，例如苯乙烯、α-甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、乙烯基苯甲基甲醚等；不飽和羧酸酯化合物，例如(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸2-羥乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥丁酯、(甲基)丙烯酸苯甲酯、(甲基)丙烯酸環己基酯、(甲基)丙烯酸苯酯等；不飽和氨基烷基羧酸酯化合物，例如(甲基)丙烯酸2-氨基乙酯、(甲基)丙烯酸2-二甲基氨基乙酯等；羧酸乙烯基酯化合物，例如乙酸乙烯酯、苯甲酸乙烯酯等；不飽和縮水甘油基羧酸酯化合物，例如(甲基)丙烯酸縮水甘油基酯等；丙烯腈化合物，例如(甲基)丙烯腈等；不飽和醯胺化合物，例如(甲基)丙烯醯胺等；且所述第二乙烯系不飽和單體可單獨使用或作為兩者或更多者的混合物形式使用。
黏合劑樹脂的具體實例可為甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯/苯乙烯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯/甲基丙烯酸2-羥乙酯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯/苯乙烯/甲基丙烯酸2-羥乙酯共聚物等，但並非僅限於此。這些黏合劑樹脂可單獨使用或作為兩者或更多者的混合物形式使用。
黏合劑樹脂的重量平均分子量可為3,000 g/mol到150,000 g/mol，例如5,000 g/mol到50,000 g/mol，更例如20,000 g/mol到30,000 g/mol。當黏合劑樹脂的重量平均分子量處於所述範圍內時，與基板的緊密接觸性質及物理化學性質得以提高，且黏度為適當的。
黏合劑樹脂的酸值可為15 mgKOH/g到60 mgKOH/g，例如20 mgKOH/g到50 mgKOH/g。當黏合劑樹脂的酸值處於所述範圍內時，可獲得優異的圖元解析度。
以感光性樹脂組成物的總量計，可包含0.1重量%到20重量%，例如1重量%到15重量%的量的黏合劑樹脂。當包含處於以上範圍內的黏合劑樹脂時，可改善可顯影性，並且可在彩色濾光片的製造期間由於改善的交聯而改善優異的表面光滑度。（ C ）光可聚合化合物
所述光可聚合化合物可為包含至少一個乙烯系不飽和雙鍵的(甲基)丙烯酸單官能或多官能酯。
所述光可聚合化合物可因乙烯系不飽和雙鍵而在圖案形成過程的曝光期間引起足夠的聚合並形成具有優異的耐熱性、耐光性及耐化學性的圖案。
所述光可聚合化合物的具體實例可為乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、雙酚A二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、季異戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、雙酚A環氧基(甲基)丙烯酸酯、乙二醇單甲醚(甲基)丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、磷酸三(甲基)丙烯醯氧基乙酯、酚醛環氧(甲基)丙烯酸酯等。
所述光可聚合化合物的市售實例可如下。單官能(甲基)丙烯酸酯可包括亞羅尼斯（Aronix）M-101® 、亞羅尼斯M-111® 、亞羅尼斯M-114® （東亞合成化工有限公司（Toagosei Chemistry Industry Co., Ltd.））；卡亞拉得（KAYARAD）TC-110S® 、卡亞拉得TC-120S® （日本化藥有限公司（Nippon Kayaku Co., Ltd.））；V-158®、V-2311® （大阪有機化工有限公司（Osaka Organic Chemical Ind., Ltd.））等。二官能（甲基）丙烯酸酯的實例可包括亞羅尼斯（Aronix）M-210® 、亞羅尼斯M-240® 、亞羅尼斯M-6200® （東亞化工有限公司）、卡亞拉得（KAYARAD）HDDA® 、卡亞拉得HX-220® 、卡亞拉得R-604® （日本化藥有限公司）、V-260® 、V-312® 、V-335 HP® （大阪有機化工有限公司）等。三官能（甲基）丙烯酸酯的實例可包括亞羅尼斯（Aronix）M-309® 、亞羅尼斯M-400® 、亞羅尼斯M-405® 、亞羅尼斯M-450® 、亞羅尼斯M-7100® 、亞羅尼斯M-8030® 、亞羅尼斯M-8060® （東亞化工有限公司）；卡亞拉得（KAYARAD）TMPTA® 、卡亞拉得DPCA-20® 、卡亞拉得DPCA-30® 、卡亞拉得DPCA-60® 、卡亞拉得DPCA-120® （日本化藥有限公司）、V-295® 、V-300® 、V-360® 、V-GPT® 、V-3PA® 、V-400® （大阪有機化工有限公司）等。這些黏合劑樹脂可單獨使用或作為兩者或更多者的混合物形式使用。
光可聚合化合物可用酸酐處理以改善可顯影性。
以感光性樹脂組成物的總量計，可包含0.1重量%到30重量%，例如1重量%到15重量%的量的光可聚合化合物。當包含處於所述範圍內的光可聚合化合物時，可提高在彩色濾光片的製造期間的圖案特性及可顯影性。（ D ）光聚合引發劑
光聚合引發劑可為苯乙酮系化合物、二苯甲酮系化合物、噻噸酮系化合物、安息香系化合物、三嗪系化合物、肟系化合物等。
苯乙酮系化合物的實例可為2,2'-二乙氧基苯乙酮、2,2'-二丁氧基苯乙酮、2-羥基-2-甲基苯丙酮（2-hydroxy-2-methylpropinophenone）、對叔丁基三氯苯乙酮、對叔丁基二氯苯乙酮、4-氯苯乙酮、2,2'-二氯-4-苯氧基苯乙酮、2-甲基-1-(4-(甲硫基)苯基)-2-嗎啉基丙-1-酮、2-苯甲基-2-二甲基氨基-1-(4-嗎啉基苯基)-丁-1-酮等。
二苯甲酮系化合物的實例可為二苯甲酮、苯甲酸苯甲醯基酯、苯甲酸苯甲醯基甲酯、4-苯基二苯甲酮、羥基二苯甲酮、丙烯酸化二苯甲酮、4,4'-雙(二甲基氨基)二苯甲酮、4,4'-雙(二乙基氨基)二苯甲酮、4,4'-二甲基氨基二苯甲酮、4,4'-二氯二苯甲酮、3,3'-二甲基-2-甲氧基二苯甲酮等。
噻噸酮系化合物的實例可為噻噸酮、2-甲基噻噸酮、異丙基噻噸酮、2,4-二乙基噻噸酮、2,4-二異丙基噻噸酮、2-氯噻噸酮等。
安息香系化合物的實例可為安息香、安息香甲醚、安息香乙醚、安息香異丙醚、安息香異丁醚、苯甲基二甲基縮酮等。
三嗪系化合物的實例可為2,4,6-三氯-s-三嗪、2-苯基4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(3',4'-二甲氧基苯乙烯基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4'-甲氧基萘基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(對甲氧基苯基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(對甲苯基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-聯苯基4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、雙(三氯甲基)-6-苯乙烯基-s-三嗪、2-(萘醯1-基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4-甲氧基萘醯1-基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-4-三氯甲基(胡椒基)-6-三嗪、2-4-三氯甲基(4'-甲氧基苯乙烯基)-6-三嗪等。
肟系化合物的實例可為2-(鄰苯甲醯基肟)-1-[4-(苯硫基)苯基]-1,2-辛二酮、1-(鄰乙醯基肟)-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-哢唑-3-基]乙酮等。
除所述化合物之外，光聚合引發劑可進一步包含哢唑系化合物、二酮系化合物、硼酸鋶系化合物、重氮系化合物、咪唑系化合物、聯咪唑系化合物、芴系化合物等。
以感光性樹脂組成物的總量計，可包含0.1重量%到5重量%，例如0.5 重量%到3重量%的量的光聚合引發劑。當包含處於所述範圍內的光聚合引發劑時，所述組成物當在用於製備彩色濾光片的圖案形成過程期間被曝光時可充分進行光聚合，以實現優異的敏感性並提高透光率。（ E ）溶劑
溶劑並無特別限制，且具體來說例如為醇，例如甲醇、乙醇等；醚，例如二氯乙醚、正丁醚、二異戊醚、甲基苯醚、四氫呋喃等；二醇醚，例如乙二醇甲醚、乙二醇乙醚、丙二醇甲醚等；乙酸溶纖劑，例如甲基溶纖劑乙酸酯、乙基溶纖劑乙酸酯、二乙基溶纖劑乙酸酯等；卡必醇，例如甲基乙基卡必醇、二乙基卡必醇、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇甲基乙基醚、二乙二醇二乙醚等；丙二醇烷基醚乙酸酯，例如丙二醇甲醚乙酸酯、丙二醇丙醚乙酸酯等；芳族烴，例如甲苯、二甲苯等；酮，例如甲基乙基酮、環己酮、4-羥基-4-甲基-2-戊酮、甲基-正丙酮、甲基-正丁酮、甲基-正戊酮、2-庚酮等；飽和脂肪族單羧酸烷基酯，例如乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸異丁酯等；乳酸烷基酯，例如乳酸甲酯、乳酸乙酯等；羥基乙酸烷基酯，例如羥基乙酸甲酯、羥基乙酸乙酯、羥基乙酸丁酯等；乙酸烷氧基烷基酯，例如甲氧基甲基乙酸酯、甲氧基乙基乙酸酯、甲氧基丁基乙酸酯、乙氧基甲基乙酸酯、乙氧基乙基乙酸酯等；3-羥基丙酸烷基酯，例如3-羥基丙酸甲酯、3-羥基丙酸乙酯等；3-烷氧基丙酸烷基酯，例如3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯等；2-羥基丙酸烷基酯，例如2-羥基丙酸甲酯、2-羥基丙酸乙酯、2-羥基丙酸丙酯等；2-烷氧基丙酸烷基酯，例如2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-乙氧基丙酸甲酯等；2-羥基-2-甲基丙酸烷基酯，例如2-羥基-2-甲基丙酸甲酯、2-羥基-2-甲基丙酸乙酯等；2-烷氧基-2-甲基丙酸烷基酯，例如2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯等；酯，例如丙酸-2-羥基乙酯、丙酸-2-羥基-2-甲基乙酯、乙酸羥基乙酯、2-羥基-3-甲基丁酸甲酯等；或酮酸酯，例如丙酮酸乙酯等，且另外為N-甲基甲醯胺、N,N-二甲基甲醯胺、N-甲基甲醯苯胺、N-甲基乙醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲基亞碸、苯甲基乙醚、二己基醚、乙醯丙酮、異佛爾酮、己酸、辛酸、1-辛醇、1-壬醇、苯甲醇、乙酸苯甲酯、苯甲酸乙酯、草酸二乙酯、順丁烯二酸二乙酯、γ-丁內酯、碳酸亞乙酯、碳酸亞丙酯、苯基溶纖劑乙酸酯等，所述溶劑可單獨使用或作為兩者或更多者的混合物形式使用。
考慮到混溶性及反應性，溶劑可期望為二醇醚，例如乙二醇單乙醚等；乙二醇烷基醚乙酸酯，例如乙基溶纖劑乙酸酯等；酯，例如丙酸-2-羥基乙酯等；二乙二醇，例如二乙二醇單甲醚等；丙二醇烷基醚乙酸酯，例如丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇丙醚乙酸酯等。
以感光性樹脂組成物的總量計，溶劑是以餘量使用，且具體來說為45重量%到97重量%。當包含處於所述範圍內的溶劑時，感光性樹脂組成物的塗布性質得到改善，且可保持厚度為3 μm微米或大於3 μm的膜的優異平坦度。（ F ）其它添加劑
感光性樹脂組成物可進一步包含添加劑，例如丙二酸；3-氨基-1,2-丙二醇；包含乙烯基或(甲基)丙烯醯氧基的矽烷系偶合劑；流平劑；氟系表面活性劑；自由基聚合引發劑等，以在塗布期間防止污漬或斑點、對流平進行調整或防止由於未顯影而產生圖案殘留物。
另外，感光性樹脂組成物可進一步包含例如環氧化合物等添加劑，以改善與基板的緊密接觸性質。
環氧化合物的實例可為苯酚酚醛環氧化合物、四甲基聯苯基環氧化合物、雙酚A環氧化合物、脂環環氧化合物或其組合。
可根據所期望的性質來控制添加劑的量。
另一實施例提供一種使用上述感光性樹脂組成物製造的感光性樹脂層。
另一實施例提供一種包括感光性樹脂層的彩色濾光片。製造彩色濾光片的方法如下所述。
使用旋塗、狹縫塗布等適當方法，在裸玻璃基板上或在上面塗布有厚度為500 Å到1500 Å的SiNx 作為保護層的玻璃基板上將用於彩色濾光片的感光性樹脂組成物塗布到具有1 μm到3 μm的厚度。在所述塗布之後，照射光以形成彩色濾光片所需要的圖案。在照射之後，用鹼性顯影液對經塗布層進行處理，且可溶解經塗布層的非輻射區，從而形成用於圖像彩色濾光片的圖案。視紅色、綠色及藍色的所需數目來重複此過程，從而製作具有所期望圖案的彩色濾光片。
另外，通過熱處理、光化射線輻射等對通過顯影所取得的圖像圖案進行固化，結果提高了抗裂性、耐溶劑性等。
以下，優選地參照實例更詳細地說明本發明。然而，這些實例在任何意義上均不應被解釋為限制本發明的範圍。（製備綠色染料 1 ） （合成例 1 ：合成中間物 A-1 ）
[反應示意圖1]
Figure 02_image213
向甲苯中添加了苯胺（10 mol）、1-溴-2,4-二甲苯（10 mol）、Pd2 (dba)3 （0.1 mol)及Xphos（0.1 mol），且在100 °C下進行了加熱並攪拌了24小時。向所述溶液中添加了乙酸乙酯，且將所獲得的混合物洗滌了兩次以萃取有機層。在減壓下對所萃取的有機層進行了蒸餾並通過柱色譜法進行了純化以獲得中間物A-1。（合成例 2 ：合成中間物 A-2 ）
Figure 02_image215
除了使用4-溴甲苯代替1-溴-2，4-二甲苯以外，以與合成例1相同的方式獲得了中間物A-2。（合成例 3 ：合成中間物 A-3 ）
Figure 02_image217
除了使用均三甲苯基溴化物（mesityl bromide）代替1-溴-2，4-二甲苯]以外，以與合成例1相同的方式獲得了中間物A-3。（合成例 4 ：合成中間物 B-1 ）
[反應示意圖2]
Figure 02_image219
向N,N-二甲基甲醯胺（DMF）中添加了中間物A-1（10 mol）、1,2-環氧丁烷（1,2-butylene oxide）（10 mol）及氫化鈉（12 mol），且在90℃下加熱並攪拌了24小時。向所述溶液中添加了乙酸乙酯，且將所獲得的混合物洗滌了兩次以萃取有機層。在減壓下對所萃取的有機層進行了蒸餾並通過柱色譜法進行了分離以獲得中間物B-1。（合成例 5 ：合成中間物 B-2 ）
Figure 02_image221
除了使用中間物A-2代替中間物A-1以外，以與合成例4相同的方式獲得了中間物B-2。（合成例 6 ：合成中間物 B-3 ）
Figure 02_image223
除了使用中間物A-3代替中間物A-1以外，以與合成例4相同的方式獲得了中間物B-3。（合成例 7 ：合成中間物 B-4 ）
Figure 02_image225
除了使用2,3-環氧丁烷代替1,2-環氧丁烷以外，以與合成例4相同的方式獲得了中間物B-4。（合成例 8 ：合成中間物 B-5 ）
Figure 02_image227
除了使用1,2-環氧戊烷（1,2-epoxypentane）代替1,2-環氧丁烷以外，以與合成例4相同的方式獲得了中間物B-5。（合成例 9 ：合成中間物 B-6 ）
Figure 02_image229
除了使用1,2-環氧己烷（1,2-epoxyhexane）代替1,2-環氧丁烷以外，以與合成例4相同的方式獲得了中間物B-6。（合成例 10 ：合成中間物 B-7 ）
Figure 02_image231
除了使用1,2-環氧環己烷（1,2-epoxycyclohexane）代替1,2-環氧丁烷以外，以與合成例4相同的方式獲得了中間物B-7。（合成例 11 ：合成中間物 C-1 ）
[反應示意圖3]
Figure 02_image233
向二氯甲烷（DCM）中添加了中間物B-1（10 mmol）、甲基丙烯醯氯（methacryloyl chloride）（10 mmol）及三乙胺（15 mmol），且在室溫下攪拌了24小時。向所述溶液中添加了乙酸乙酯，且將所獲得的混合物洗滌了兩次以萃取有機層。在減壓下對所萃取的有機層進行了蒸餾並通過柱色譜法進行了分離以獲得中間物C-1。（合成例 12 ：合成中間物 C-2 ）
Figure 02_image235
除了使用中間物B-2代替中間物B-1以外，以與合成例11相同的方式獲得了中間物C-2。（合成例 13 ：合成中間物 C-3 ）
Figure 02_image237
除了使用中間物B-3代替中間物B-1以外，以與合成例11相同的方式獲得了中間物C-3。（合成例 14 ：合成中間物 C-4 ）
Figure 02_image239
除了使用中間物B-4代替中間物B-1以外，以與合成例11相同的方式獲得了中間物C-4。（合成例 15 ：合成中間物 C-5 ）
Figure 02_image241
除了使用中間物B-5代替中間物B-1以外，以與合成例11相同的方式獲得了中間物C-5。（合成例 16 ：合成中間物 C-6 ）
Figure 02_image243
除了使用中間物B-6代替中間物B-1以外，以與合成例11相同的方式獲得了中間物C-6。
（合成例 17 ：合成中間物 C-7 ）
Figure 02_image245
除了使用中間物B-7代替中間物B-1以外，以與合成例11相同的方式獲得了中間物C-7。（合成例 18 ：合成由化學式 1-1 表示的化合物）
[反應示意圖4]
Figure 02_image247
向甲苯（200 mL）及丁醇（200 mL）中添加了中間物C-1（60 mmol）及3,4-二羥基-3-環丁炔-1,2-二酮（30 mmol），且利用迪安-斯塔克（Dean-stark）蒸餾設備進行了回流以移除產物。在進行12小時的攪拌之後，在減壓下對綠色反應劑進行了蒸餾並通過柱色譜法進行了純化，以獲得由化學式1-1表示的化合物（基質輔助鐳射解吸電離-飛行時間質譜（Maldi-tof MS）：752.38 m/z）。（合成例 19 ：合成由化學式 1-2 表示的化合物）
除了使用中間物C-2代替中間物C-1以外，以與合成例18相同的方式獲得了由化學式1-2表示的化合物。
[化學式1-2]
Figure 02_image249
Maldi-tof MS：724.35 m/z（合成例 20 ：合成由化學式 1-3 表示的化合物）
除了使用中間物C-3代替中間物C-1以外，以與合成例18相同的方式獲得了由化學式1-3表示的化合物。
[化學式1-3]
Figure 02_image251
Maldi-tof MS：780.41 m/z（合成例 21 ：合成由化學式 1-4 表示的化合物）
除了使用中間物C-4代替中間物C-1以外，以與合成例18相同的方式獲得了由化學式1-4表示的化合物。
[化學式1-4]
Figure 02_image253
Maldi-tof MS：752.38 m/z（合成例 22 ：合成由化學式 1-5 表示的化合物）
除了使用中間物C-5代替中間物C-1以外，以與合成例18相同的方式獲得了由化學式1-5表示的化合物。
[化學式1-5]
Figure 02_image137
Maldi-tof MS：780.41 m/z（合成例 23 ：合成由化學式 1-6 表示的化合物）
除了使用中間物C-6代替中間物C-1以外，以與合成例18相同的方式獲得了由化學式1-6表示的化合物。
[化學式1-6]
Figure 02_image256
Maldi-tof MS：808.45 m/z（合成例 24 ：合成由化學式 1-7 表示的化合物）
除了使用中間物C-7代替中間物C-1以外，以與合成例18相同的方式獲得了由化學式1-7表示的化合物。
[化學式1-7]
Figure 02_image258
Maldi-tof MS：804.41 m/z（合成例 25 ：合成中間物 D-1 ）
[反應示意圖5]
Figure 02_image260
向二氯甲烷中添加了2-溴乙醇（10 mmol）、3,4-二氫-2H-吡喃（10 mmol）及對甲苯磺酸一水合物（0.05 mmol）並攪拌了1小時。向所述溶液中添加了乙酸乙酯，且將所獲得的混合物洗滌了兩次以萃取有機層。向N, N-二甲基甲醯胺中添加了中間物A-1，以逐滴方式添加了氫化鈉（12 mol），並將混合物攪拌了2小時。以逐滴方式添加了所萃取的有機材料並攪拌了12小時。向此溶液中添加了乙酸乙酯並用水洗滌兩次，萃取有機層以移除溶劑，並將生成物以逐滴方式與對甲苯磺酸一水合物（0.05 mmol）一起添加到甲醇中。在攪拌2小時後，向其中添加了乙酸乙酯，並將混合物用水洗滌了兩次。對有機層進行了萃取以移除溶劑，並通過柱色譜法進行了分離以獲得中間物D-1。（合成例 26 ：合成中間物 D-2 ）
Figure 02_image262
除了使用5-溴-1戊醇代替2-溴乙醇以外，以與合成例24相同的方式獲得了中間物D-2。（合成例 27 ：合成中間物 E-1 ）
Figure 02_image264
除了使用中間物D-1代替中間物B-1以外，以與合成例11相同的方式獲得了中間物E-1。（合成例 28 ：合成中間物 E-2 ）
Figure 02_image266
除了使用中間物D-2代替中間物B-1以外，以與合成例11相同的方式獲得了中間物E-2。（參考合成例 1 ：合成由化學式 F-1 表示的化合物）
除了使用中間物E-1代替中間物C-1以外，以與合成例18相同的方式獲得了由化學式F-1表示的化合物。
[化學式F-1]
Figure 02_image268
Maldi-tof MS：696.32 m/z（參考合成例 2 ：合成由化學式 F-2 表示的化合物）
除了使用中間物E-2代替中間物C-1以外，以與合成例18相同的方式獲得了由化學式F-2表示的化合物。
[化學式F-2]
Figure 02_image270
Maldi-tof MS：780.41 m/z（合成例 29 ：合成由化學式 9 表示的核 - 殼染料）
[反應示意圖6]
Figure 02_image272
將由化學式1-1表示的化合物（5 mmol）溶解在了600 mL氯仿溶劑中，且歷時5小時在室溫下向其中以逐滴方式添加了通過將異酞醯氯（isophthaloyl chloride）（20 mmol）及對苯二甲基二胺（p-xylylene diamine）（20 mmol）溶解於60 mL氯仿中而獲得的溶液。在12小時之後，在減壓下對所獲得的混合物進行了蒸餾並通過柱色譜法進行了分離，以合成由化學式9表示的化合物（Maldi-tof MS：1284.59 m/z）。（合成例 30 ：合成由化學式 10 表示的核 - 殼染料）
[反應示意圖7]
Figure 02_image274
將由化學式1-1表示的化合物（5 mmol）溶解在了600 mL氯仿溶劑中，且向其中添加了三乙胺（50 mmol）。將2,6-吡啶二羰基二氯化物（2,6-pyridinedicarbonyl dichloride）（20 mmol）及對苯二甲基二胺（20 mmol）溶解在了60 mL氯仿中，且歷時5小時在室溫下向所述溶液中以逐滴方式添加了所獲得的溶液。在12小時之後，在減壓下對所獲得的混合物進行了蒸餾並通過柱色譜法進行了分離，以合成由化學式10表示的化合物（Maldi-tof MS：1286.58 m/z）。（合成例 31 ：合成由化學式 11 表示的核 - 殼染料）
除了使用由化學式1-2表示的化合物代替由化學式1-1表示的化合物以外，以與合成例29相同的方式獲得了由化學式11表示的化合物。
[化學式11]
Figure 02_image276
Maldi-tof MS：1256.56 m/z（合成例 32 ：合成由化學式 12 表示的核 - 殼染料）
除了使用由化學式1-2表示的化合物代替由化學式1-1表示的化合物以外，以與合成例30相同的方式獲得了由化學式12表示的化合物。
[化學式12]
Figure 02_image278
Maldi-tof MS：1258.55 m/z（合成例 33 ：合成由化學式 13 表示的核 - 殼染料）
除了使用由化學式1-3表示的化合物代替由化學式1-1表示的化合物以外，以與合成例29相同的方式獲得了由化學式13表示的化合物。
[化學式13]
Figure 02_image280
Maldi-tof MS：1312.62 m/z（合成例 34 ：合成由化學式 14 表示的核 - 殼染料）
除了使用由化學式1-3表示的化合物代替由化學式1-1表示的化合物以外，以與合成例30相同的方式獲得了由化學式14表示的化合物。
[化學式14]
Figure 02_image282
Maldi-tof MS：1314.62 m/z（合成例 35 ：合成由化學式 15 表示的核 - 殼染料）
除了使用由化學式1-4表示的化合物代替由化學式1-1表示的化合物以外，以與合成例29相同的方式獲得了由化學式15表示的化合物。
[化學式15]
Figure 02_image284
Maldi-tof MS：1284.59 m/z（合成例 36 ：合成由化學式 16 表示的核 - 殼染料）
除了使用由化學式1-4表示的化合物代替由化學式1-1表示的化合物以外，以與合成例30相同的方式獲得了由化學式16表示的化合物。
[化學式16]
Figure 02_image286
Maldi-tof MS：1286.58 m/z（合成例 37 ：合成由化學式 17 表示的核 - 殼染料）
除了使用由化學式1-5表示的化合物代替由化學式1-1表示的化合物以外，以與合成例29相同的方式獲得了由化學式17表示的化合物。
[化學式17]
Figure 02_image288
Maldi-tof MS：1232.62 m/z（合成例 38 ：合成由化學式 18 表示的核 - 殼染料）
除了使用由化學式1-5表示的化合物代替由化學式1-1表示的化合物以外，以與合成例30相同的方式獲得了由化學式18表示的化合物。
[化學式18]
Figure 02_image290
Maldi-tof MS：1314.62 m/z（合成例 39 ：合成由化學式 19 表示的核 - 殼染料）
除了使用由化學式1-6表示的化合物代替由化學式1-1表示的化合物以外，以與合成例29相同的方式獲得了由化學式19表示的化合物。
[化學式19]
Figure 02_image292
Maldi-tof MS：1340.66 m/z（合成例 40 ：合成由化學式 20 表示的核 - 殼染料）
除了使用由化學式1-6表示的化合物代替由化學式1-1表示的化合物以外，以與合成例30相同的方式獲得了由化學式20表示的化合物。
[化學式20]
Figure 02_image294
Maldi-tof MS：1342.65 m/z（合成例 41 ：合成由化學式 21 表示的核 - 殼染料）
除了使用由化學式1-7表示的化合物代替由化學式1-1表示的化合物以外，以與合成例29相同的方式獲得了由化學式21表示的化合物。
[化學式21]
Figure 02_image296
Maldi-tof MS：1336.62 m/z（合成例 42 ：合成由化學式 22 表示的核 - 殼染料）
除了使用由化學式1-7表示的化合物代替由化學式1-1表示的化合物以外，以與合成例30相同的方式獲得了由化學式22表示的化合物。
[化學式22]
Figure 02_image298
Maldi-tof MS：1338.62 m/z（參考合成例 3 ：合成由化學式 G-1 表示的核 - 殼染料）
除了使用由化學式F-1表示的化合物代替由化學式1-1表示的化合物以外，以與合成例29相同的方式獲得了由化學式G-1表示的化合物。
[化學式G-1]
Figure 02_image300
Maldi-tof MS：1228.53 m/z（參考合成例 4 ：合成由化學式 G-2 表示的核 - 殼染料）
除了使用由化學式F-1表示的化合物代替由化學式1-1表示的化合物以外，以與合成例30相同的方式獲得了由化學式G-2表示的化合物。
[化學式G-2]
Figure 02_image302
Maldi-tof MS：1230.52 m/z（參考合成例 5 ：合成由化學式 G-3 表示的核 - 殼染料）
除了使用由化學式F-2表示的化合物代替由化學式1-1表示的化合物以外，以與合成例29相同的方式獲得了由化學式G-3表示的化合物。
[化學式G-3]
Figure 02_image304
Maldi-tof MS：1312.62 m/z（參考合成例 6 ：合成由化學式 G-4 表示的核 - 殼染料）
除了使用由化學式F-2表示的化合物代替由化學式1-1表示的化合物以外，以與合成例30相同的方式獲得了由化學式G-4表示的化合物。
[化學式G-4]
Figure 02_image306
Maldi-tof MS：1314.62 m/z（製備綠色染料 2 ） 合成例 43: 合成 4-( 聯苯 -2- 基氧基 )-3,5,6- 三氯 - 鄰苯二甲腈
將5 g 3,4,5,6-四氯鄰苯二甲腈、3.21 g 2-苯基苯酚、3.9 g K2CO3及25 ml丙酮置於100 ml的燒瓶中，然後在70°C下加熱的同時進行了攪拌。當反應完成時，將生成物過濾並用丙酮洗滌，並從中蒸餾液體以獲得固體。在本文中，將得到的固體溶解於少量二氯甲烷中，然後用己烷洗滌數次、過濾並真空乾燥以得到4-(聯苯-2-基氧基)-3,5,6-三氯-鄰苯二甲腈。合成例 44 ：合成 3,4,6- 三氯 -5-(2,6- 二氯 - 苯氧基 )- 鄰苯二甲腈
將5 g 3,4,5,6-四氯鄰苯二甲腈、3.06 g 2,6-二氯苯酚、3.9 g K2CO3及25 ml丙酮置於100 ml的燒瓶中，然後在70°C下加熱的同時進行了攪拌。當反應完成時，將生成物過濾並用丙酮洗滌，並從中蒸餾液體以獲得固體。在本文中，將得到的固體溶解於少量二氯甲烷中，然後用己烷洗滌數次、過濾並真空乾燥以得到3,4,6-三氯-5-(2,6-二氯-苯氧基)-鄰苯二甲腈。合成例 45 ：合成 3,4,6- 三氯 -5-(2,6- 二溴 - 苯氧基 )- 鄰苯二甲腈
將5 g 3,4,5,6-四氯鄰苯二甲腈、4.75 g 2,6-二溴苯酚、3.9 g K2CO3及25 ml N,N-二甲基甲醯胺置於100 ml的燒瓶中，然後在70°C下加熱的同時進行了攪拌。當反應完成時，利用乙酸乙酯（EA）對生成物進行了萃取。在萃取後，將生成物濃縮以獲得固體。在本文中，將得到的固體溶解於少量二氯甲烷中，然後用己烷洗滌數次、過濾並真空乾燥以得到3,4,6-三氯-5-(2,6-二溴-苯氧基)-鄰苯二甲腈。合成例 46 ：合成 3,4,6- 三氯 -5-(2,6- 二氟 - 苯氧基 )- 鄰苯二甲腈
將5 g 3,4,5,6-四氯鄰苯二甲腈、2.45 g 2,6-二氟苯酚、3.9 g K2CO3及25 ml N,N-二甲基甲醯胺置於100 ml的燒瓶中，然後在70°C下加熱的同時進行了攪拌。當反應完成時，利用乙酸乙酯（EA）對生成物進行了萃取。在萃取後，將生成物濃縮以獲得固體。在本文中，將得到的固體溶解於少量二氯甲烷中，然後用己烷洗滌數次、過濾並真空乾燥以得到3,4,6-三氯-5-(2,6-二氟-苯氧基)-鄰苯二甲腈。合成例 47 ：合成 3,4,6- 三氯 -5-(2- 氯 - 苯氧基 )- 鄰苯二甲腈
將5 g 3,4,5,6-四氯鄰苯二甲腈、2.41 g 2-氯苯酚、3.9 g K2CO3及25 ml丙酮置於100 ml的燒瓶中，然後在70°C下加熱的同時進行了攪拌。當反應完成時，將生成物過濾並用丙酮洗滌，並從中蒸餾液體以獲得固體。在本文中，將得到的固體溶解於少量二氯甲烷中，然後用己烷洗滌數次、過濾並真空乾燥以得到3,4,6-三氯-5-(2-氟-苯氧基)-鄰苯二甲腈。合成例 48 ：合成 3,4,6- 三氯 -5-(2- 溴 - 苯氧基 )- 鄰苯二甲腈
將5 g 3,4,5,6-四氯鄰苯二甲腈、3.25 g 2-溴苯酚、3.9 g K2CO3及25 ml N,N-二甲基甲醯胺置於100 ml的燒瓶中，然後在70°C下加熱的同時進行了攪拌。當反應完成時，利用乙酸乙酯（EA）對生成物進行了萃取。在萃取後，將生成物濃縮以獲得固體。在本文中，將得到的固體溶解於少量二氯甲烷中，然後用己烷洗滌數次、過濾並真空乾燥以得到3,4,6-三氯-5-(2-溴-苯氧基)-鄰苯二甲腈。合成例 49 ：合成 3,4,6- 三氯 -5-(2- 氟 - 苯氧基 )- 鄰苯二甲腈
將5 g 3,4,5,6-四氯鄰苯二甲腈、2.10 g 2-氟苯酚、3.9 g K2CO3及25 ml N,N-二甲基甲醯胺置於100 ml的燒瓶中，然後在70°C下加熱的同時進行了攪拌。當反應完成時，利用乙酸乙酯（EA）對生成物進行了萃取。在萃取後，將生成物濃縮以獲得固體。在本文中，將得到的固體溶解於少量二氯甲烷中，然後用己烷洗滌數次、過濾並真空乾燥以得到3,4,6-三氯-5-(2-氟-苯氧基)-鄰苯二甲腈。合成例 50 ：合成 3,4,6- 三氯 -5-(2,5- 二氯 - 苯氧基 )- 鄰苯二甲腈
將5 g 3,4,5,6-四氯鄰苯二甲腈、3.06 g 2,5-二氯苯酚、3.9 g K2CO3及25 ml丙酮置於100 ml的燒瓶中，然後在70°C下加熱的同時進行了攪拌。當反應完成時，將生成物過濾並用丙酮洗滌，並從中蒸餾液體以獲得固體。在本文中，將得到的固體溶解於少量二氯甲烷中，然後用己烷洗滌數次、過濾並真空乾燥以得到3,4,6-三氯-5-(2,5-二氯-苯氧基)-鄰苯二甲腈。合成例 51 ：合成由化學式 26 表示的化合物
將1.5 g合成例42的4-(聯苯-2-基氧基)-3,5,6-三氯-鄰苯二甲腈、0.49 g合成例43的3,4,6-三氯-5-(2,6-二氯-苯氧基)-鄰苯二甲腈、1.52 g 1,8-二氮雜雙環十一碳-7-烯（1,8-diazabicycloundec-7-ene）及14 g 1-戊烯醇置於100 mL的燒瓶中，然後在90°C下進行了加熱，在固體溶解後，向其中添加了0.23 g乙酸鋅，並且在140°C下加熱的同時攪拌了混合物。當反應完成時，使用甲醇進行沉澱，並且從中過濾並真空乾燥沉澱物。通過柱色譜法對經乾燥的固體進行了純化。然後，將二氯甲烷適當地添加到了純化的固體中並將其溶解，並向其中添加了甲醇用於結晶。將結晶的固體進行了過濾並真空乾燥以獲得由化學式26表示的化合物。
[化學式26]
Figure 02_image308
Maldi-tof MS：1656.79 m/z合成例 52 ：合成由化學式 27 表示的化合物
將1.6 g合成例42的4-(聯苯-2-基氧基)-3,5,6-三氯-鄰苯二甲腈、1.5 g合成例43的3,4,6-三氯-5-(2,6-二氯-苯氧基)-鄰苯二甲腈、1.74 g 1,8-二氮雜雙環十一碳-7-烯及14 g 1-戊烯醇置於100 mL的燒瓶中，然後在90°C下進行了加熱，在固體溶解後，向其中添加了0.34 g乙酸鋅，並且在140°C下加熱的同時攪拌了混合物。當反應完成時，使用甲醇進行沉澱，並且從中過濾並真空乾燥沉澱物。通過柱色譜法對經乾燥的固體進行了純化。然後，將二氯甲烷適當地添加到了純化的固體中並將其溶解，並向其中添加了甲醇用於結晶。將結晶的固體進行了過濾並真空乾燥以獲得由化學式27表示的化合物。
[化學式27]
Figure 02_image310
Maldi-tof MS：1649.57 m/z合成例 53 ：合成由化學式 28 表示的化合物
將1 g合成例42的4-(聯苯-2-基氧基)-3,5,6-三氯-鄰苯二甲腈、2.9 g合成例43的3,4,6-三氯-5-(2,6-二氯-苯氧基)-鄰苯二甲腈、3 g 1,8-二氮雜雙環十一碳-7-烯及27 g 1-戊烯醇置於100 mL的燒瓶中，並在90°C下進行了加熱，在溶解固體後，向其中添加了0.45 g乙酸鋅，並且在140°C下加熱的同時攪拌了混合物。當反應完成時，使用甲醇進行沉澱，並且從中過濾並真空乾燥沉澱物。通過柱色譜法對經乾燥的固體進行了純化。然後，將二氯甲烷適當地添加到了純化的固體中並將其溶解，並向其中添加了甲醇用於結晶。將結晶的固體進行了過濾並真空乾燥以獲得由化學式28表示的化合物。
[化學式28]
Figure 02_image091
Maldi-tof MS：1642.36 m/z合成例 54 ：合成由化學式 29 表示的化合物
將1.5 g合成例43的3,4,6-三氯-5-(2,6-二氯-苯氧基)-鄰苯二甲腈、0.87 g 1,8-二氮雜雙環十一碳-7-烯及7 g 1-戊烯醇置於100 mL的燒瓶中，並在90°C下進行了加熱，在固體溶解後，向其中添加了0.17 g乙酸鋅，並且在140°C下加熱的同時攪拌了混合物。當反應完成時，使用甲醇進行沉澱，並且從中過濾並真空乾燥沉澱物。通過柱色譜法對經乾燥的固體進行了純化。然後，將二氯甲烷適當地添加到了純化的固體中並將其溶解，並向其中添加了甲醇用於結晶。將結晶的固體進行了過濾並真空乾燥以獲得由化學式29表示的化合物。
[化學式29]
Figure 02_image313
Maldi-tof MS：1635.14 m/z合成例 55 ：合成由化學式 30 表示的化合物
將1.5 g合成例44的3,4,6-三氯-5-(2,6-二溴-苯氧基)-鄰苯二甲腈、0.87 g 1,8-二氮雜雙環十一碳-7-烯及7 g 1-戊烯醇置於100 mL的燒瓶中，然後在90°C下進行了加熱，在固體溶解後，向其中添加了0.17 g乙酸鋅，並且在140°C下加熱的同時攪拌了混合物。當反應完成時，使用甲醇進行沉澱，並且從中過濾並真空乾燥沉澱物。通過柱色譜法對經乾燥的固體進行了純化。然後，將二氯甲烷適當地添加到了純化的固體中並將其溶解，並向其中添加了甲醇用於結晶。將結晶的固體進行了過濾並真空乾燥以獲得由化學式30表示的化合物。
[化學式30]
Figure 02_image095
Maldi-tof MS：1990.78 m/z合成例 56 ：合成由化學式 31 表示的化合物
將1.5 g合成例45的3,4,6-三氯-5-(2,6-二氟-苯氧基)-鄰苯二甲腈、0.87 g 1,8-二氮雜雙環十一碳-7-烯及7 g 1-戊烯醇置於100 mL的燒瓶中，並在90℃下進行了加熱，在固體溶解後，向其中添加了0.17 g乙酸鋅，並且在140℃下加熱的同時攪拌了混合物。當反應完成時，使用甲醇進行沉澱，並且從中過濾並真空乾燥沉澱物。通過柱色譜法對經乾燥的固體進行了純化。然後，將二氯甲烷適當地添加到了純化的固體中並將其溶解，並向其中添加了甲醇用於結晶。將結晶的固體進行了過濾並真空乾燥以獲得由化學式31表示的化合物。
[化學式31]
Figure 02_image316
Maldi-tof MS：1503.53 m/z合成例 57 ：合成由化學式 32 表示的化合物
將1.5 g合成例46的3,4,6-三氯-5-(2-氯-苯氧基)-鄰苯二甲腈、0.87 g 1,8-二氮雜雙環十一碳-7-烯及7 g 1-戊烯醇置於100 mL的燒瓶中，並在90℃下進行了加熱，在固體溶解後，向其中添加了0.17 g乙酸鋅，並且在140℃下加熱的同時攪拌了混合物。當反應完成時，使用甲醇進行沉澱，並且從中過濾並真空乾燥沉澱物。通過柱色譜法對經乾燥的固體進行了純化。然後，將二氯甲烷適當地添加到了純化的固體中並將其溶解，並向其中添加了甲醇用於結晶。將結晶的固體進行了過濾並真空乾燥以獲得由化學式32表示的化合物。
[化學式32]
Figure 02_image099
Maldi-tof MS：1497.38 m/z合成例 58 ：合成由化學式 33 表示的化合物
將1.5 g合成例47的3,4,6-三氯-5-(2-溴-苯氧基)-鄰苯二甲腈、0.87 g 1,8-二氮雜雙環十一碳-7-烯及7 g 1-戊烯醇置於100 mL的燒瓶中，並在90℃下進行了加熱，在固體溶解後，向其中添加了0.17 g乙酸鋅，並且在140℃下加熱的同時攪拌了混合物。當反應完成時，使用甲醇進行沉澱，並且從中過濾並真空乾燥沉澱物。通過柱色譜法對經乾燥的固體進行了純化。然後，將二氯甲烷適當地添加到了純化的固體中並將其溶解，並向其中添加了甲醇用於結晶。將結晶的固體進行了過濾並真空乾燥以獲得由化學式33表示的化合物。
[化學式33]
Figure 02_image319
Maldi-tof MS：1675.19 m/z合成例 59 ：合成由化學式 34 表示的化合物
將1.5 g合成例48的3,4,6-三氯-5-(2-氟-苯氧基)-鄰苯二甲腈、0.87 g 1,8-二氮雜雙環十一碳-7-烯及7 g 1-戊烯醇置於100 mL的燒瓶中，並在90℃下進行了加熱，在固體溶解後，向其中添加了0.17 g乙酸鋅，並且在140℃下加熱的同時攪拌了混合物。當反應完成時，使用甲醇進行沉澱，並且從中過濾並真空乾燥沉澱物。通過柱色譜法對經乾燥的固體進行了純化。然後，將二氯甲烷適當地添加到了純化的固體中並將其溶解，並向其中添加了甲醇用於結晶。將結晶的固體進行了過濾並真空乾燥以獲得由化學式34表示的化合物。
[化學式34]
Figure 02_image321
Maldi-tof MS：1431.57 m/z合成例 60 ：合成由化學式 35 表示的化合物
將1.6 g合成例42的4-(聯苯-2-基氧基)-3,5,6-三氯-鄰苯二甲腈、1.5 g合成例49的3,4,6-三氯-5-(2,5-二氯-苯氧基)-鄰苯二甲腈、1.74 g 1,8-二氮雜雙環十一碳-7-烯及14 g 1-戊烯醇置於100 mL的燒瓶中，並在90℃下進行了加熱，在溶解固體後，向其中添加了0.34 g乙酸鋅，並且在140℃下加熱的同時攪拌了混合物。當反應完成時，使用甲醇進行沉澱，並且從中過濾並真空乾燥沉澱物。通過柱色譜法對經乾燥的固體進行了純化。然後，將二氯甲烷適當地添加到了純化的固體中並將其溶解，並向其中添加了甲醇用於結晶。將結晶的固體進行了過濾並真空乾燥以獲得由化學式35表示的化合物。
[化學式35]
Figure 02_image323
Maldi-tof MS：1584.04 m/z（製備感光性樹脂組成物）
使用以下組分製備了感光性樹脂組成物。
（A）著色劑 （a）染料 （A-a-1）在合成例29中製備的核-殼染料（由化學式9表示） （A-a-2）在合成例42中製備的核-殼染料（由化學式22表示） （A-a-3）在合成例51中製備的染料（由化學式26表示） （A-a-4）在合成例60中製備的染料（由化學式35表示） （A-a-5）在參考合成例3中製備的核-殼染料（由化學式G-1表示） （A-a-6）在參考合成例4中製備的核-殼染料（由化學式G-2表示） （A-a-7）在參考合成例5中製備的核-殼染料（由化學式G-3表示） （A-a-8）在參考合成例6中製備的核-殼染料（由化學式G-4表示） （b）顏料 （A-b-1）C.I.顏料綠58（日本三洋公司（SANYO）） （A-b-2）C.I.顏料黃138（日本三洋公司）
（B）黏合劑樹脂 重量平均分子量為22,000 g/mol的甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯共聚物（混合重量比：15重量%/85重量%）
（C）光可聚合化合物 二季戊四醇六丙烯酸酯（日本化藥有限公司（Nippon Kayaku Co. Ltd.））
（D）光聚合引發劑 （D-1）1,2-辛二酮（TCI） （D-2）2-二甲基氨基-2-(4-甲基-苯甲基)-1-(4-嗎啉-4-基-苯基)-丁-1-酮 （TCI）
（E）溶劑 （E-1）環己酮（西格瑪-奧德里奇（SIGMA-ALDRICH）） （E-2）丙二醇甲醚乙酸酯（西格瑪-奧德里奇）實例 1 到實例 18 及比較例 1 到比較例 7
通過將表1到表3中所示的組成物中的每一組分進行混合而製備了感光性樹脂組成物。具體來說，將光聚合引發劑溶解在溶劑中，在室溫下將所述溶液攪拌2小時，向其中添加染料（或顏料分散液），將所述混合物攪拌30分鐘，向其中添加黏合劑樹脂及光可聚合化合物，且在室溫下將所獲得的混合物攪拌2小時。將所述溶液過濾三次以移除雜質並製備感光性樹脂組成物。
[表1] （單位：重量%）
Figure 108134191-A0304-0001
[表2] （單位：重量%）
Figure 108134191-A0304-0002
[表3] （單位：重量%）
Figure 108134191-A0304-0003
 （評估） 評估 1 ：評估亮度及對比度
在1 mm厚的脫脂玻璃基板上分別將根據實例1到實例18以及比較例1到比較例7的感光性樹脂組成物塗布為1 μm到3 μm厚，並在90℃的加熱板上乾燥2分鐘以獲得膜。隨後，用主波長為365 nm的高壓汞燈將所述膜曝光，並在230℃的烘箱中乾燥了20分鐘。使用分光光度計（MCPD3000，大塚電子有限公司（Otsuka Electronic Co., Ltd.））測量了亮度及對比度，且結果示於表4中。
[表4]
Figure 108134191-A0304-0004
參照表4，根據實施例的感光性樹脂組成物包括通過以預定重量比將具有預定結構的兩種類型的綠色染料混合而製備的著色劑，且因此可實現高亮度及高對比。評估 2 ：評估耐熱性及耐化學性
在室溫下將在與評估1中相同的條件下獲得的基板浸漬在N-甲基吡咯烷酮（N-methylpyrrolidone，NMP）溶液中10分鐘之後，獲得了浸漬之前及之後的透射光譜（transmittance spectra），並使用所述透射光譜根據方程式1計算ΔEab*。通過在與上述相同的條件下在230℃下烘烤基板3小時以獲得烘烤之前及之後的透射光譜並根據方程式1計算ΔEab*來評估耐熱性，且結果示於表5中。
[方程式1]
Figure 02_image325
（ΔEab*值越小，耐熱性及耐化學性越好）
[表5]
Figure 108134191-A0304-0005
參照表5，根據實施例的感光性樹脂組成物包括通過以預定重量比將具有預定結構的兩種類型的綠色染料混合而製備的著色劑，且因此可實現高亮度及高對比。
雖然已結合目前被認為是實用的例示性實施例對本發明進行了描述，但是應理解，本發明並不僅限於所公開的實施例，而是相反地，本發明意欲涵蓋包含在隨附權利要求書的精神及範圍內的各種修改形式及等效配置。因此，上述實施例應理解為例示性的，而非以任何方式限制本發明。
無
圖1為示出由化學式8-1表示的殼的籠寬度的視圖。

Claims (19)

  1. 一種感光性樹脂組成物，包括： 著色劑，以1:9到7:3的重量比包括具有核-殼結構的綠色染料以及由化學式2表示的綠色染料，其中所述核由化學式1表示； 黏合劑樹脂； 光可聚合化合物； 光聚合引發劑；以及 溶劑， [化學式1]
    Figure 03_image327
    [化學式2]
    Figure 03_image329
    其中，在化學式1及化學式2中， R1 到R4 各自獨立地為經取代或未經取代的C1到C20烷基、經取代或未經取代的C3到C20環烷基、或經取代或未經取代的C6到C20芳基，其限制條件是R1 到R4 中的至少一者在末端包括經取代或未經取代的丙烯酸酯基，且 R13 到R28 各自獨立地為氫原子、鹵素原子、經取代或未經取代的C1到C20烷基、經取代或未經取代的C3到C20烷氧基、經取代或未經取代的C6到C20芳基或經取代或未經取代的C6到C20芳氧基。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的感光性樹脂組成物，其中以2:8到5:5的重量比包括具有所述核-殼結構的所述綠色染料及由化學式2表示的所述綠色染料。
  3. 如申請專利範圍第1項所述的感光性樹脂組成物，其中R1 到R4 中的至少一者由化學式3表示： [化學式3]
    Figure 03_image331
    其中，在化學式3中， R5 為氫原子或者經取代或未經取代的C1到C10烷基，且 L1 由化學式3-1或化學式3-2表示： [化學式3-1]
    Figure 03_image333
    [化學式3-2]
    Figure 03_image335
    其中，在化學式3-1及化學式3-2中， L2 為單鍵或者經取代或未經取代的C1到C10亞烷基， R6 為經取代或未經取代的C1到C10烷基， R7 為氫原子或者經取代或未經取代的C1到C10烷基， *指示手性碳， ** 1指示與化學式3的**連接的部分，且 ** 2指示與化學式3的醚基的氧原子連接的部分。
  4. 如申請專利範圍第1項所述的感光性樹脂組成物，其中R1 及R3 各自獨立地由化學式6-1到化學式6-3表示： [化學式6-1]
    Figure 03_image337
    [化學式6-2]
    Figure 03_image339
    [化學式6-3]
    Figure 03_image341
    其中，在化學式6-1到化學式6-3中， R10 到R12 各自獨立地為未經取代的C1到C10烷基。
  5. 如申請專利範圍第1項所述的感光性樹脂組成物，其中化學式1由化學式1-1到化學式1-7中的一者表示： [化學式1-1]
    Figure 03_image343
    [化學式1-2]
    Figure 03_image345
    [化學式1-3]
    Figure 03_image347
    [化學式1-4]
    Figure 03_image349
    [化學式1-5]
    Figure 03_image351
    [化學式1-6]
    Figure 03_image353
    [化學式1-7]
    Figure 03_image355
    。
  6. 如申請專利範圍第1項所述的感光性樹脂組成物，其中所述殼由化學式7或化學式8表示： [化學式7]
    Figure 03_image357
    [化學式8]
    Figure 03_image359
    其中，在化學式7及化學式8中， La 到Ld 各自獨立地為單鍵或者經取代或未經取代的C1到C10亞烷基。
  7. 如申請專利範圍第6項所述的感光性樹脂組成物，其中所述殼由化學式7-1或化學式8-1表示： [化學式7-1]
    Figure 03_image361
    [化學式8-1]
    Figure 03_image045
    。
  8. 如申請專利範圍第1項所述的感光性樹脂組成物，其中具有所述核-殼結構的所述綠色染料由化學式9到化學式22中的一者表示： [化學式9]
    Figure 03_image364
    [化學式10]
    Figure 03_image366
    [化學式11]
    Figure 03_image368
    [化學式12]
    Figure 03_image370
    [化學式13]
    Figure 03_image372
    [化學式14]
    Figure 03_image374
    [化學式15]
    Figure 03_image376
    [化學式16]
    Figure 03_image378
    [化學式17]
    Figure 03_image380
    [化學式18]
    Figure 03_image290
    [化學式19]
    Figure 03_image383
    [化學式20]
    Figure 03_image385
    [化學式21]
    Figure 03_image387
    [化學式22]
    Figure 03_image389
    。
  9. 如申請專利範圍第1項所述的感光性樹脂組成物，其中以1:1的摩爾比包括所述核及所述殼。
  10. 如申請專利範圍第1項所述的感光性樹脂組成物，其中在化學式2中，R13 到R28 中的至少一者由化學式23表示： [化學式23]
    Figure 03_image391
    其中，在化學式23中， R29 及R30 各自獨立地為鹵素原子，且 n1及n2各自獨立地為介於0到5範圍內的整數，其限制條件是1≤n1+n2≤5。
  11. 如申請專利範圍第10項所述的感光性樹脂組成物，其中化學式23由化學式24-1到化學式24-4中的一者表示： [化學式24-1]
    Figure 03_image393
    [化學式24-2]
    Figure 03_image395
    [化學式24-3]
    Figure 03_image397
    [化學式24-4]
    Figure 03_image399
    其中，在化學式24-1到化學式24-4中， R29 及R30 各自獨立地為鹵素原子。
  12. 如申請專利範圍第10項所述的感光性樹脂組成物，其中R13 到R28 中的至少一者由化學式23表示，且 R13 到R28 中的至少一者可由化學式25表示： [化學式25]
    Figure 03_image401
    。
  13. 如申請專利範圍第1項所述的感光性樹脂組成物，其中由化學式2表示的所述綠色染料由化學式26到化學式35中的一者表示： [化學式26]
    Figure 03_image403
    [化學式27]
    Figure 03_image405
    [化學式28]
    Figure 03_image407
    [化學式29]
    Figure 03_image409
    [化學式30]
    Figure 03_image411
    [化學式31]
    Figure 03_image413
    [化學式32]
    Figure 03_image415
    [化學式33]
    Figure 03_image417
    [化學式34]
    Figure 03_image419
    [化學式35]
    Figure 03_image421
    。
  14. 如申請專利範圍第1項所述的感光性樹脂組成物，其中化學式2表示的所述綠色染料在445 nm到560 nm的波長範圍中具有最大透光率。
  15. 如申請專利範圍第1項所述的感光性樹脂組成物，其中以所述感光性樹脂組成物的總量計，所述感光性樹脂組成物包含： 1重量%到30重量%的所述著色劑； 0.1重量%到20重量%的所述黏合劑樹脂； 0.1重量%到30重量%的所述光可聚合化合物； 0.1重量%到5重量%的所述光聚合引發劑；以及 餘量的所述溶劑。
  16. 如申請專利範圍第1項所述的感光性樹脂組成物，其中所述感光性樹脂組成物進一步包含丙二酸、3-氨基-1,2-丙二醇、包含乙烯基或(甲基)丙烯醯氧基的矽烷系偶合劑、流平劑、表面活性劑、自由基聚合引發劑或其組合。
  17. 如申請專利範圍第1項所述的感光性樹脂組成物，其中 R1 到R4 中的至少一者包含手性碳， 所述經取代或未經取代的丙烯酸酯基直接鍵結於所述手性碳。
  18. 一種感光性樹脂層，使用根據專利範圍第1項所述的感光性樹脂組成物來製造。
  19. 一種彩色濾光片，包括根據專利範圍第18項所述的感光性樹脂層。
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