KR20230015746A - 신규한 화합물, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물, 컬러필터 및 cmos 이미지 센서 - Google Patents
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Abstract
하기 화학식 1로 표시되는 화합물, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물, 상기 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터 및 상기 컬러필터를 포함하는 CMOS 이미지 센서가 제공된다.
[화학식 1]
A-Linker-B
(상기 화학식 1은 명세서에 정의된 바와 같다.)
[화학식 1]
A-Linker-B
(상기 화학식 1은 명세서에 정의된 바와 같다.)
Description
본 기재는 신규한 화합물, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물, 상기 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조되는 컬러필터 및 상기 컬러필터를 포함하는 CMOS 이미지 센서에 관한 것이다.
최근 첨단 정보통신처리 기술 및 전자산업 전반의 급격한 발달로 다량의 정보를 신속하게 송수신할 수 있는 차세대 검출기에 대한 필요성과 신개념의 소자 및 시스템의 개발이 요구되고 있다. 이러한 가운데 최근 전자기술의 괄목상대할 발달, 특히 IC 선폭의 나노사이즈화, 각종 반도체 부품의 고성능화라는 기술의 급진전 속에 미래형 이미지 센서 기술의 개발이 다각도로 진행되고 있다. 특히, 휴대단말기의 동영상 처리 등이 대두되면서 초소형화, 초절전형의 영상 이미지센서의 기술은 기존의 CCD(Charge Coupled Device)와 CMOS(Complementary Metal Oxide Semiconductor)를 중심으로 급속히 개발에 박차를 가하고 있는 추세이다.
이미지 센서는 광자를 전자로 전환하여 디스플레이로 표시하거나 저장장치에 저장할 수 있게 하는 반도체로서 수광 신호를 전기 신호로 변환시키는 수광 소자, 변환된 전기 신호를 증폭 및 압축하는 픽셀 회로 부분과 이렇게 전처리된 아날로그 신호를 디지털로 변환하여 이미지신호를 처리하는 ASIC 부분으로 구성되며, CCD, CMOS, CIS(Contact Image Sensor) 등의 종류가 있다.
CCD와 CMOS 이미지 센서는 동일한 수광소자를 사용하고 있는데, CCD 이미지 센서의 경우 수광부에서 발생된 전하가 일렬로 연결된 MOS Capacitor를 거쳐 순차적으로 이동하여 최종단에 연결된 Source Follower에서 전압으로 변환된다. 반면에 CMOS 이미지 센서는 각각의 Pixel 내부에 내장된 Source Follower에서 전하가 전압으로 바뀌어 외부로 출력된다. 좀 더 구체적으로 살펴보면, 빛에 의해 발생한 전자를 그대로 게이트 펄스를 이용해서 출력부까지 이동시키는 것이 CCD 이미지 센서이며, 빛에 의해 발생한 전자를 각 화소 내에서 전압으로 변환한 후에 여러 CMOS 스위치를 통해 출력하는 것이 CMOS 이미지 센서이다. 이러한 이미지 센서의 적용 분야는 디지털 카메라, 휴대전화 등 가정용 제품만이 아니라 병원에서 사용하는 내시경, 지구를 돌고 있는 인공위성의 망원경에 이르기까지 매우 광범위하다.
한편, 안료형 감광성 수지 조성물로 제조된 컬러필터에서는 안료 입자 크기에서 비롯되는 휘도와 명암비의 한계가 존재한다. 또한 이미지 센서용 컬러 촬상 소자의 경우에는 미세한 패턴 형성을 위해 더 작은 분산입도가 요구된다. 이러한 요구에 부응하고자, 안료 대신 입자를 이루지 않는 염료를 도입하여 염료에 적합한 감광성 수지 조성물을 제조하여 휘도와 명암비가 개선된 컬러필터를 구현하려는 시도가 있다. 그러나 염료의 경우 안료 대비 내광 및 내열 등의 내구성의 열세로 인하여 휘도의 저하가 우려된다.
일 구현예는 내화학성 및 내열성이 우수한 신규 염료 화합물을 제공하기 위한 것이다.
다른 일 구현예는 상기 신규 염료 화합물을 포함하는 감광성 수지 조성물을 제공하기 위한 것이다.
또 다른 일 구현예는 상기 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터를 제공하기 위한 것이다.
또 다른 일 구현예는 상기 컬러필터를 포함하는 CMOS 이미지 센서를 제공하기 위한 것이다.
일 구현예는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
A-Linker-B
상기 화학식 1에서,
A 및 B는 각각 독립적으로 코어-쉘 구조로 이루어진 화합물이고,
상기 코어는 하기 화학식 1-1로 표시되고,
상기 쉘은 하기 화학식 2-1 또는 화학식 2-2로 표시되고,
상기 Linker는 하기 화학식 3으로 표시되고,
[화학식 1-1]
상기 화학식 1-1에서,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 할로겐기, 시아노기, 실란기, 실록산기, 치환 또는 비치환된 에폭시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,
n1 및 n2는 각각 독립적으로 0 내지 5의 정수이되, 단 0 ≤ n1+n2 ≤ 5 이고,
[화학식 2-1]
[화학식 2-2]
상기 화학식 2-1 및 화학식 2-2에서,
La 내지 Ld는 각각 독립적으로 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬렌기이고,
[화학식 3]
상기 화학식 3에서,
L1 내지 L5는 각각 독립적으로 단일결합, 에테르기(*-O-*), *-OC(=O)-*, *-C(=O)O-*, *-O(C=O)NH-*, *-NHC(=O)O-*, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기 또는 하기 화학식 L-1로 표시되고,
[화학식 L-1]
상기 화학식 L-1에서,
L6는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬렌기이고,
n3은 1 내지 10의 정수이다.
상기 R2 내지 R4 중 적어도 하나는 말단에 (메타)아크릴레이트기를 포함할 수 있다.
상기 L1 및 L5가 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고, 상기 R1은 할로겐기, 시아노기, 실란기, 실록산기, 치환 또는 비치환된 에폭시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기일 수 있다.
상기 L1 및 L5가 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기이고, 상기 R1은 할로겐기, 시아노기, 실란기, 실록산기, 치환 또는 비치환된 에폭시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기일 수 있다.
상기 L2 및 L4는 각각 독립적으로 단일결합, 에테르기(*-O-*), *-OC(=O)-*, *-C(=O)O-*, *-O(C=O)NH-*, *-NHC(=O)O-* 또는 상기 화학식 L-1로 표시될 수 있다.
상기 L5는 단일결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기 또는 상기 화학식 L-1로 표시될 수 있다.
상기 La 내지 Ld는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬렌기일 수 있다.
상기 쉘은 하기 화학식 2-1-1 또는 화학식 2-2-1로 표시될 수 있다.
[화학식 2-1-1]
[화학식 2-2-1]
상기 쉘은 6.5Å 내지 7.5Å의 케이지 너비를 가질 수 있다.
상기 코어의 길이는 1nm 내지 3nm일 수 있다.
상기 코어는 530nm 내지 680nm의 파장에서 최대 흡수 피크를 가질 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 A-1 내지 화학식 E-1로 표시되는 화합물로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 A-1]
[화학식 A-2]
[화학식 A-3]
[화학식 B-1]
[화학식 B-2]
[화학식 B-3]
[화학식 C-1]
[화학식 C-2]
[화학식 C-3]
[화학식 D-1]
[화학식 D-2]
[화학식 D-3]
[화학식 E-1]
상기 화학식 A-1 내지 화학식 E-1에서,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 할로겐기, 시아노기, 실란기, 실록산기, 치환 또는 비치환된 에폭시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,
R5 및 R6은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고,
L7은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기이고,
L8 및 L9는 각각 독립적으로 *-OC(=O)-* 또는 *-C(=O)O-* 이고,
L10 및 L11은 각각 독립적으로 *-O(C=O)NH-* 또는 *-NHC(=O)O-* 이고,
L12는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기 또는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기이고,
n1 및 n2는 각각 독립적으로 0 내지 5의 정수이되, 단 0 ≤ n1+n2 ≤ 5 이고,
m은 2 내지 20의 정수이다.
상기 화학식 1에서, A 및 B는 각각 독립적으로 상기 코어 및 상기 쉘을 1:1의 몰비로 포함할 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 녹색일 수 있다.
다른 일 구현예는 상기 화합물을 포함하는 감광성 수지 조성물을 제공한다.
상기 감광성 수지 조성물은, 바인더 수지, 광중합성 단량체, 광중합 개시제 및 용매를 더 포함할 수 있다.
상기 감광성 수지 조성물은 안료를 더 포함할 수 있다.
상기 감광성 수지 조성물은 말론산, 3-아미노-1,2-프로판디올, 비닐기 또는 (메타)아크릴옥시기를 포함하는 실란계 커플링제, 레벨링제, 계면활성제, 라디칼 중합 개시제 또는 이들의 조합을 더 포함할 수 있다.
또 다른 일 구현예는 상기 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터를 제공한다.
또 다른 일 구현예는 상기 컬러필터를 포함하는 CMOS 이미지 센서를 제공한다.
기타 본 발명의 구현예들의 구체적인 사항은 이하의 상세한 설명에 포함되어 있다.
일 구현예에 따른 화합물을 녹색 염료로 사용함으로써, 내화학성 및 내열성이 우수한 컬러필터를 구현할 수 있다.
도 1은 화학식 2-2-1로 표시되는 쉘의 케이지 너비(cage width)를 나타낸 도면이다.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "치환"이란 화합물 중의 적어도 하나의 수소 원자가 할로겐 원자(F, Cl, Br, I), 히드록시기, C1 내지 C20 알콕시기, 니트로기, 시아노기, 아민기, 이미노기, 아지도기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 카르보닐기, 카르바밀기, 티올기, 에스테르기, 에테르기, 카르복실기 또는 그것의 염, 술폰산기 또는 그것의 염, 인산이나 그것의 염, C1 내지 C20 알킬기, C2 내지 C20 알케닐기, C2 내지 C20 알키닐기, C6 내지 C30 아릴기, C3 내지 C20 사이클로알킬기, C3 내지 C20 사이클로알케닐기, C3 내지 C20 사이클로알키닐기, C2 내지 C20 헤테로사이클로알킬기, C2 내지 C20 헤테로사이클로알케닐기, C2 내지 C20 헤테로사이클로알키닐기 또는 이들의 조합의 치환기로 치환된 것을 의미한다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "헤테로사이클로알킬기", "헤테로사이클로알케닐기", "헤테로사이클로알키닐기" 및 "헤테로사이클로알킬렌기"란 각각 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 사이클로알키닐 및 사이클로알킬렌의 고리 화합물 내에 적어도 하나의 N, O, S 또는 P의 헤테로 원자가 존재하는 것을 의미한다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "(메타)아크릴레이트"는 "아크릴레이트"와 "메타크릴레이트" 둘 다 가능함을 의미한다.
본 명세서에서 별도의 정의가 없는 한, "조합"이란 혼합 또는 공중합을 의미한다. 또한 "공중합"이란 블록 공중합 내지 랜덤 공중합을 의미하고, "공중합체"란 블록 공중합체 내지 랜덤 공중합체를 의미한다.
본 명세서 내 화학식에서 별도의 정의가 없는 한, 화학 결합이 그려져야 하는 위치에 화학결합이 그려져 있지 않은 경우는 상기 위치에 수소 원자가 결합되어 있음을 의미한다.
본 명세서에서 별도의 정의가 없는 한, "*"는 동일하거나 상이한 원자 또는 화학식과 연결되는 부분을 의미한다.
또한, 본 명세서에서 화학식 1-1로 표시되는 화합물은 하기 도식에서 보는 바와 같이, 3가지 공명구조를 가지나, 본 명세서에서는 편의 상 1가지의 공명구조로만 표시했을 뿐이다. 즉, 상기 화학식 1-1로 표시되는 화합물은 하기 3가지 공명구조 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[도식]
일 구현예에 따른 화합물은 하기 화학식 1로 표시된다.
[화학식 1]
A-Linker-B
상기 화학식 1에서,
A 및 B는 각각 독립적으로 코어-쉘 구조로 이루어진 화합물이고,
상기 코어는 하기 화학식 1-1로 표시되고,
상기 쉘은 하기 화학식 2-1 또는 화학식 2-2로 표시되고,
상기 Linker는 하기 화학식 3으로 표시되고,
[화학식 1-1]
상기 화학식 1-1에서,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 할로겐기, 시아노기, 실란기, 실록산기, 치환 또는 비치환된 에폭시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,
n1 및 n2는 각각 독립적으로 0 내지 5의 정수이되, 단 0 ≤ n1+n2 ≤ 5 이고,
[화학식 2-1]
[화학식 2-2]
상기 화학식 2-1 및 화학식 2-2에서,
La 내지 Ld는 각각 독립적으로 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬렌기이고,
[화학식 3]
상기 화학식 3에서,
L1 내지 L5는 각각 독립적으로 단일결합, 에테르기(*-O-*), *-OC(=O)-*, *-C(=O)O-*, *-O(C=O)NH-*, *-NHC(=O)O-*, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기 또는 하기 화학식 L-1로 표시되고,
[화학식 L-1]
상기 화학식 L-1에서,
L6는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬렌기이고,
n3은 1 내지 10의 정수이다.
본원은 CMOS 이미지 센서 내 컬러필터에 포함되는 녹색 염료인 개질된 스쿠아렌 염료의 합성에 대한 것이다. 픽셀의 크기가 작아지면서 안료를 이용한 미세 패턴 제조에는 한계가 있고 이를 보완하기 위해 염료의 개발이 필요하다. 하지만 염료는 안료에 비해 패턴 제조 시 공정성 측면에서 문제점이 있다. 안료는 결정성을 가지고 있어 용해도가 좋지 않아 bake 후 PGMEA와 같은 용매에 용출이 되지 않는 반면, 염료는 무정형 고체이기 때문에 bake 공정 후 용매에 녹아 나오는 단점을 가지고 있다. 특히 CMOS 이미지 센서의 경우 색재의 함량이 높아 같이 사용되는 바인더나 모노머의 비율이 상대적으로 낮아져 염료의 내화학성을 증가시키기 힘들다. 또한 색재의 함량이 높아지는 만큼 색재의 내열성도 중요하다.
따라서, 화합물의 구조 자체적으로 내화학성 및 내열성이 모두 우수한 염로가 필요한데, 본 발명자들은 수많은 시행착오를 겪은 끝에, 상기 화학식 1로 표시되는 형태로 스쿠아렌 염료를 개질시킴으로써, 경화 및 열공정 후에도 내화학성을 유지함과 동시에 내열성 또한 개선된 염료를 개발하기에 이르렀다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 우수한 녹색 분광 특성과 높은 몰흡광계수를 가지는 화합물로서 녹색 염료로 사용할 수 있다. 그러나 안료 대비 내구성의 열세로 컬러레지스트를 제조한 후 베이킹 과정에서 내화학성과 내열성의 저하로, 휘도가 떨어질 수 있다. 일 구현예에 따른 화합물은 스쿠아렌 염료 말단을 개질함과 동시에, 상기 스쿠아렌 염료를 코어로 하는 코어-쉘(예컨대, 로탁세인 쉘) 구조를 합성하고, 이를 다이머(dimer) 형태로 추가 개질시킴으로써, 내화학성과 내구성을 동시에 향상시킬 수 있으며, 이에 따라 고휘도 및 고명암비의 컬러필터를 구현할 수 있다.
예컨대, 상기 화학식 1에서, A(또는 B)와 Linker가 사이클로알킬렌기나 아릴렌기로 연결되는 경우, 상기 사이클로알킬렌기나 아릴렌기를 중심으로 상기 A(또는 B)와 Linker가 오르쏘(ortho) 위치로 연결될 수도 있고, 메타(meta) 위치로 연결될 수도 있고, 파라(para) 위치로 연결될 수도 있으나, 파라(para) 위치로 연결되는 경우가 내화학성 및 내구성 향상 측면에서 보다 유리할 수 있다.
예컨대, 상기 화학식 1에서 R2 내지 R4 중 적어도 하나는 말단에 (메타)아크릴레이트기를 포함할 수 있다. 이 경우, 일 구현예에 따른 화합물의 내화학성이 크게 향상될 수 있다.
일 구현예에 따른 화합물은 Linker를 통해 A와 B가 서로 결합되어 있으며, 상기 A 및 B는 각각 독립적으로 코어-쉘 구조를 가지는 데, 이 때 상기 쉘은 거대 고리형 화합물일 수 있고, 상기 쉘이 상기 코어를 둘러싸면서 코팅층을 형성할 수 있다. 특히, 상기 A 및 B가 각각 단독으로 존재하는 경우보다, 상기 화학식 1과 같이 다이머의 형태로 존재함으로써, 화합물 자체의 내화학성 및 내열성을 크게 향상시킬 수 있다.
일 구현예에서는 거대 고리형 화합물에 해당하는 상기 쉘이 상기 코어를 둘러싸는 구조로 인해, 즉, 상기 거대 고리 내부에 상기 코어가 존재하는 구조를 가짐으로써, 코어-쉘 화합물의 내화학성 및 내열성을 향상시킬 수 있고, 이에 따라 고휘도 및 고명암비의 컬러필터를 구현할 수 있다. 구체적으로, 일 구현예에서 따른 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 링커를 중심으로 다이머 형태를 가지는데, 상기 링커 양 쪽의 구조인 A와 B를 이루는 코어가 각각 쉘로 둘러쌓여 있지 않을 경우, 구조 자체가 매우 불안정해져 쉽게 분해(decomposition)되어 버리기에, 상기 A 및 b는 각각 코어-쉘 구조를 가짐이 바람직할 수 있다.
상기 코어를 구성하는 상기 화학식 1-1로 표시되는 화합물(관능기)의 길이는 1nm 내지 3nm, 예컨대 1.5nm 내지 2nm일 수 있다. 상기 화학식 1-1로 표시되는 화합물(관능기)이 상기 범위 내의 길이를 가지는 경우 코어-쉘 구조를 용이하게 형성할 수 있다. 다시 말하면, 상기 화학식 1-1로 표시되는 화합물(관능기)이 상기 범위 내의 길이를 가짐에 따라, 상기 거대 고리형 화합물인 쉘이 상기 화학식 1-1로 표시되는 화합물(관능기)을 용이하게 둘러쌀 수 있다. 상기 범위의 길이에 해당되지 않는 다른 화합물(관능기)을 코어로 사용하는 경우 상기 쉘이 코어를 용이하게 둘러싸기가 어려워, 내화학성 및 내열성의 개선을 기대하기 어렵다.
상기 코어를 구성하는 상기 화학식 1-1로 표시되는 화합물(관능기)은 530nm 내지 680nm의 파장에서 최대 흡수 피크를 가질 수 있다. 상기 분광특성을 가지는 상기 화학식 1-1로 표시되는 화합물(관능기)을 코어로 사용한 코어-쉘 화합물을, 예컨대 녹색 염료로 사용함으로써 고휘도 및 고명암비를 가지는 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 얻을 수 있다.
예컨대, 상기 화학식 3에서, L1 및 L5가 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기일 때, 상기 화학식 1에서, R1은 할로겐기, 시아노기, 실란기, 실록산기, 치환 또는 비치환된 에폭시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기일 수 있다.
예컨대, 상기 화학식 3에서, L1 및 L5가 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기일 때, 상기 화학식 1에서, R1은 할로겐기, 시아노기, 실란기, 실록산기, 치환 또는 비치환된 에폭시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기일 수 있다.
예컨대, 상기 화학식 1 및 화학식 3에서, L1, L5 및 R1의 정의가 상기와 같을 경우, 상기 화학식 3에서, L2 및 L4는 각각 독립적으로 단일결합, 에테르기(*-O-*), *-OC(=O)-*, *-C(=O)O-*, *-O(C=O)NH-*, *-NHC(=O)O-* 또는 상기 화학식 L-1로 표시될 수 있다.
예컨대, 상기 화학식 1 및 화학식 3에서, L1, L5 및 R1의 정의가 상기와 같을 경우, 상기 화학식 3에서, L5는 단일결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기 또는 상기 화학식 L-1로 표시될 수 있다.
예컨대, 상기 화학식 2-1 및 화학식 2-2에서, La 내지 Ld는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬렌기일 수 있다. 이 경우 용해도가 우수하고, 쉘이 상기 화학식 1-1로 표시되는 화합물(관능기)을 포함하는 코어를 둘러싸는 구조를 형성하기 쉽다.
예컨대, 상기 화학식 1에서, A 및 B는 각각 독립적으로 상기 화학식 1-1로 표시되는 화합물(관능기)의 산소 원자 및 상기 화학식 2-1 또는 화학식 2-2로 표시되는 쉘의 질소 원자와 결합을 이루고 있는 수소 원자 간 비공유 결합, 즉 수소 결합을 포함할 수 있다.
구체적으로, 상기 쉘은 구체적으로 하기 화학식 2-1-1 또는 화학식 2-2-1로 표시될 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 2-1-1]
[화학식 2-2-1]
상기 쉘의 케이지 너비(cage width)는 6.5Å 내지 7.5Å일 수 있으며, 상기 쉘의 체적은 10Å 내지 16Å일 수 있다. 본원에서 케이지 너비(cage width)라 함은 쉘 내부 거리, 예컨대 상기 화학식 2-1-1 또는 화학식 2-2-1로 표시되는 쉘에서, 양쪽에 메틸렌기가 연결된, 서로 다른 2개의 페닐렌기 사이의 거리를 의미한다(도 1 참조). 상기 쉘이 상기 범위 내의 케이지 너비를 가지는 경우, 상기 화학식 1-1로 표시되는 화합물(관능기)을 포함하는 코어를 둘러싸는 구조의 코어-쉘 화합물을 얻을 수 있고, 이에 따라 상기 코어-쉘 화합물을 염료로서 감광성 수지 조성물에 첨가할 경우 내화학성 및 내열성이 우수하고 고휘도를 가지는 컬러필터를 구현할 수 있다.
상기 코어-쉘 화합물은 상기 화학식 1-1로 표시되는 화합물(관능기)을 포함하는 코어 및 상기 쉘이 1:1의 몰비로 구성된 화합물일 수 있다. 상기 코어 및 쉘이 상기 몰비로 존재할 경우 상기 화학식 1-1로 표시되는 화합물(관능기)을 포함하는 코어를 둘러싸는 코팅층(쉘)이 잘 형성될 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 감광성 수지 조성물 내에 (예컨대 염료로) 사용될 경우, 후술하는 용매에 대한 용해도가 5 이상, 예컨대 5 내지 10 일 수 있다. 상기 용해도는 상기 용매 100g에 녹는 상기 염료(화합물)의 양(g)으로 얻을 수 있다. 상기 화합물(예컨대 염료)의 용해도가 상기 범위 내일 경우, 감광성 수지 조성물 내의 다른 성분, 즉, 후술하는 바인더 수지, 광중합성 단량체 및 광중합 개시제와의 상용성 및 착색력을 확보할 수 있고, 염료의 석출이 방지될 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 우수한 내열성을 가질 수 있다. 즉, 열중량 분석기(TGA)로 측정 시 열분해 온도가 200℃이상, 예컨대 200℃내지 300℃일 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 A-1 내지 화학식 E-1로 표시되는 화합물로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나로 표시될 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 A-1]
[화학식 A-2]
[화학식 A-3]
[화학식 B-1]
[화학식 B-2]
[화학식 B-3]
[화학식 C-1]
[화학식 C-2]
[화학식 C-3]
[화학식 D-1]
[화학식 D-2]
[화학식 D-3]
[화학식 E-1]
상기 화학식 A-1 내지 화학식 E-1에서,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 할로겐기, 시아노기, 실란기, 실록산기, 치환 또는 비치환된 에폭시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,
R5 및 R6은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고,
L7은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기이고,
L8 및 L9는 각각 독립적으로 *-OC(=O)-* 또는 *-C(=O)O-* 이고,
L10 및 L11은 각각 독립적으로 *-O(C=O)NH-* 또는 *-NHC(=O)O-* 이고,
L12는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기 또는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기이고,
n1 및 n2는 각각 독립적으로 0 내지 5의 정수이되, 단 0 ≤ n1+n2 ≤ 5 이고,
m은 2 내지 20의 정수이다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 녹색 염료로서 단독으로 사용할 수도 있고, 조색 염료와 혼합하여 사용할 수도 있다.
상기 조색 염료로는 트리아릴메탄계 염료, 안트라퀴논계 염료, 벤질리덴계 염료, 시아닌계 염료, 프탈로시아닌계 염료, 아자포피린계 염료, 인디고계 염료, 크산텐계 염료 등을 들 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 또한 안료와 혼합하여 사용할 수도 있다.
상기 안료로는 적색 안료, 녹색 안료, 청색 안료, 황색 안료, 흑색 안료 등을 사용할 수 있다.
상기 적색 안료의 예로는 C.I. 적색 안료 254, C.I. 적색 안료 255, C.I. 적색 안료 264, C.I. 적색 안료 270, C.I. 적색 안료 272, C.I. 적색 안료 177, C.I. 적색 안료 89 등을 들 수 있다. 상기 녹색 안료의 예로는 C.I. 녹색 안료 36, C.I. 녹색 안료 7, C.I. 녹색 안료 58 등을 들 수 있다. 상기 청색 안료의 예로는 C.I. 청색 안료 15:6, C.I. 청색 안료 15, C.I. 청색 안료 15:1, C.I. 청색 안료 15:2, C.I. 청색 안료 15:3, C.I. 청색 안료 15:4, C.I. 청색 안료 15:5, C.I. 청색 안료 16 등과 같은 구리 프탈로시아닌 안료를 들 수 있다. 상기 황색 안료의 예로는 C.I. 황색 안료 139 등과 같은 이소인돌린계 안료, C.I. 황색 안료 138 등과 같은 퀴노프탈론계 안료, C.I. 황색 안료 150 등과 같은 니켈 컴플렉스 안료 등을 들 수 있다. 상기 흑색 안료의 예로는 아닐린 블랙, 퍼릴렌 블랙, 티타늄 블랙, 카본 블랙 등을 들 수 있다. 상기 안료는 이들을 단독으로 또는 둘 이상 혼합하여 사용할 수 있으며, 이들의 예에 한정되는 것은 아니다.
상기 안료는 분산액 형태로 컬러필터용 감광성 수지 조성물에 포함될 수 있다. 이러한 안료 분산액은 상기 안료와 용매, 분산제, 분산수지 등으로 이루어질 수 있다.
상기 용매로는 에틸렌 글리콜 아세테이트, 에틸 셀로솔브, 프로필렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트, 에틸 락테이트, 폴리에틸렌 글리콜, 사이클로헥사논, 프로필렌 글리콜 메틸 에테르 등을 사용할 수 있으며, 이들 중에서 좋게는 프로필렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트를 사용할 수 있다.
상기 분산제는 상기 안료가 분산액 내에 균일하게 분산되도록 도와주며, 비이온성, 음이온성 또는 양이온성의 분산제 모두 사용할 수 있다. 구체적으로는 폴리알킬렌 글리콜 또는 이의 에스테르, 폴리옥시 알킬렌, 다가 알콜 에스테르 알킬렌 옥사이드 부가물, 알코올 알킬렌 옥사이드 부가물, 술폰산 에스테르, 술폰산 염, 카르복시산 에스테르, 카르복시산 염, 알킬 아미드 알킬렌 옥사이드 부가물, 알킬 아민 등을 사용할 수 있으며, 이들은 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 분산수지는 카르복시기를 포함한 아크릴계 수지를 사용할 수 있으며, 이는 안료 분산액의 안정성을 향상시킬 수 있을 뿐만 아니라 픽셀의 패턴성도 개선시킬 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 안료를 혼합하여 사용할 경우 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 안료는 1:9 내지 9:1의 중량비로, 구체적으로는 3:7 내지 7:3의 중량비로 혼합하여 사용할 수 있다. 상기 중량비 범위로 혼합할 경우 색특성을 유지하면서 높은 휘도 및 명암비를 가질 수 있다.
또 다른 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 감광성 수지 조성물을 제공한다.
상기 감광성 수지 조성물은 (A) 착색제(상기 화학식 1로 표시되는 화합물), (B) 바인더 수지, (C) 광중합성 단량체, (D) 광중합 개시제 및 (E) 용매를 포함할 수 있다.
이하에서 각 성분에 대하여 구체적으로 설명한다.
(A) 착색제
상기 착색제는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있으며, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물에 대해서는 전술하였다.
상기 착색제는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 외에 추가로 안료를 더 포함할 수 있으며, 상기 안료에 대해서는 전술하였다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 0.5 중량% 내지 10 중량%, 예컨대 0.5 중량% 내지 5 중량%로 포함될 수 있다. 상기 코어-쉘 염료를 상기 범위 내로 사용할 경우, 원하는 색좌표에서 높은 휘도 및 명암비를 발현할 수 있다.
(B) 바인더 수지
상기 바인더 수지는 제1 에틸렌성 불포화 단량체 및 이와 공중합 가능한 제2 에틸렌성 불포화 단량체의 공중합체로, 하나 이상의 아크릴계 반복단위를 포함하는 수지일 수 있다.
상기 제1 에틸렌성 불포화 단량체는 하나 이상의 카르복시기를 함유하는 에틸렌성 불포화 단량체이며, 이의 구체적인 예로는 아크릴산, 메타크릴산, 말레산, 이타콘산, 푸마르산 또는 이들의 조합을 들 수 있다.
상기 제1 에틸렌성 불포화 단량체는 상기 알칼리 가용성 수지 총량에 대하여 5 중량% 내지 50 중량%, 예컨대 10 중량% 내지 40 중량%로 포함될 수 있다.
상기 제2 에틸렌성 불포화 단량체는 스티렌, α-메틸스티렌, 비닐톨루엔, 비닐벤질메틸에테르 등의 방향족 비닐 화합물; 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시 부틸(메타)아크릴레이트, 벤질(메타)아크릴레이트, 사이클로헥실(메타)아크릴레이트, 페닐(메타)아크릴레이트 등의 불포화 카르복시산 에스테르 화합물; 2-아미노에틸(메타)아크릴레이트, 2-디메틸아미노에틸(메타)아크릴레이트 등의 불포화 카르복시산 아미노 알킬 에스테르 화합물; 초산비닐, 안식향산 비닐 등의 카르복시산 비닐 에스테르 화합물; 글리시딜(메타)아크릴레이트 등의 불포화 카르복시산 글리시딜 에스테르 화합물; (메타)아크릴로니트릴 등의 시안화 비닐 화합물; (메타)아크릴아미드 등의 불포화 아미드 화합물; 등을 들 수 있으며, 이들을 단독으로 또는 둘 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 바인더 수지의 구체적인 예로는 메타크릴산/벤질메타크릴레이트 공중합체, 메타크릴산/벤질메타크릴레이트/스티렌 공중합체, 메타크릴산/벤질메타크릴레이트/2-히드록시에틸메타크릴레이트 공중합체, 메타크릴산/벤질메타크릴레이트/스티렌/2-히드록시에틸메타크릴레이트 공중합체 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 이들을 단독 또는 2종 이상을 배합하여 사용할 수도 있다.
상기 바인더 수지의 중량평균 분자량은 3,000 g/mol 내지 150,000 g/mol, 예컨대 5,000 g/mol 내지 50,000 g/mol, 예컨대 20,000 g/mol 내지 30,000 g/mol일 수 있다. 바인더 수지의 중량평균 분자량이 상기의 범위일 때, 기판과의 밀착성이 우수하고 물리적, 화학적 물성이 좋으며, 점도가 적절하다.
상기 바인더 수지의 산가는 15 mgKOH/g 내지 60 mgKOH/g, 예컨대 20 mgKOH/g 내지 50 mgKOH/g일 수 있다. 바인더 수지의 산가가 상기 범위 내일 경우 우수한 픽셀의 해상도를 얻을 수 있다.
상기 바인더 수지는 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 0.1 중량% 내지 30 중량%, 예컨대 5 중량% 내지 20 중량%로 포함될 수 있다. 바인더 수지가 상기 범위 내로 포함되는 경우 컬러필터 제조 시 현상성이 우수하며 가교성이 개선되어 우수한 표면 평활도를 얻을 수 있다.
(C) 광중합성 단량체
상기 광중합성 단량체는 적어도 1개의 에틸렌성 불포화 이중결합을 가지는 (메타)아크릴산의 일관능 또는 다관능 에스테르가 사용될 수 있다.
상기 광중합성 단량체는 상기 에틸렌성 불포화 이중결합을 가짐으로써, 패턴 형성 공정에서 노광시 충분한 중합을 일으킴으로써 내열성, 내광성 및 내화학성이 우수한 패턴을 형성할 수 있다.
상기 광중합성 단량체의 구체적인 예로는, 에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 디에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 프로필렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 1,4-부탄디올 디(메타)아크릴레이트, 1,6-헥산디올 디(메타)아크릴레이트, 비스페놀A 디(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 디(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 테트라(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 헥사(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 디(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 트리(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 펜타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 헥사(메타)아크릴레이트, 비스페놀A 에폭시(메타)아크릴레이트, 에틸렌 글리콜 모노메틸에테르 (메타)아크릴레이트, 트리메틸올 프로판 트리(메타)아크릴레이트, 트리스(메타)아크릴로일옥시에틸 포스페이트, 노볼락에폭시 (메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
상기 광중합성 단량체의 시판되는 제품을 예로 들면 다음과 같다. 상기 (메타)아크릴산의 일관능 에스테르의 예로는, 도아 고세이 가가꾸 고교(주)社의 아로닉스 M-101®, 동 M-111®, 동 M-114® 등; 니혼 가야꾸(주)社의 KAYARAD TC-110S®, 동 TC-120S® 등; 오사카 유끼 가가꾸 고교(주)社의 V-158®, V-2311® 등을 들 수 있다. 상기 (메타)아크릴산의 이관능 에스테르의 예로는, 도아 고세이 가가꾸 고교(주)社의 아로닉스 M-210®, 동 M-240®, 동 M-6200® 등; 니혼 가야꾸(주)社의 KAYARAD HDDA®, 동 HX-220®, 동 R-604® 등; 오사카 유끼 가가꾸 고교(주)社의 V-260®, V-312®, V-335 HP® 등을 들 수 있다. 상기 (메타)아크릴산의 삼관능 에스테르의 예로는, 도아 고세이 가가꾸 고교(주)社의 아로닉스 M-309®, 동 M-400®, 동 M-405®, 동 M-450®, 동 M-7100®, 동 M-8030®, 동 M-8060® 등; 니혼 가야꾸(주)社의 KAYARAD TMPTA®, 동 DPCA-20®, 동-30®, 동-60®, 동-120® 등; 오사카 유끼 가야꾸 고교(주)社의 V-295®, 동-300®, 동-360®, 동-GPT®, 동-3PA®, 동-400® 등을 들 수 있다. 상기 제품을 단독 사용 또는 2종 이상 함께 사용할 수 있다.
상기 광중합성 단량체는 보다 우수한 현상성을 부여하기 위하여 산무수물로 처리하여 사용할 수도 있다.
상기 광중합성 단량체는 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 0.1 중량% 내지 30 중량%, 예컨대 5 중량% 내지 20 중량%로 포함될 수 있다. 상기 광중합성 단량체가 상기 범위 내로 포함되는 경우 컬러필터 제조 시 패턴 특성 및 현상성이 우수하다.
(D) 광중합 개시제
상기 광중합 개시제는 아세토페논계 화합물, 벤조페논계 화합물, 티오크산톤계 화합물, 벤조인계 화합물, 트리아진계 화합물, 옥심계 화합물 등을 사용할 수 있다.
상기 아세토페논계의 화합물의 예로는, 2,2'-디에톡시 아세토페논, 2,2'-디부톡시 아세토페논, 2-히드록시-2-메틸프로피오페논, p-t-부틸트리클로로 아세토페논, p-t-부틸디클로로 아세토페논, 4-클로로 아세토페논, 2,2'-디클로로-4-페녹시 아세토페논, 2-메틸-1-(4-(메틸티오)페닐)-2-모폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모폴리노페닐)-부탄-1-온 등을 들 수 있다.
상기 벤조페논계 화합물의 예로는, 벤조페논, 벤조일 안식향산, 벤조일 안식향산 메틸, 4-페닐 벤조페논, 히드록시 벤조페논, 아크릴화 벤조페논, 4,4'-비스(디메틸 아미노)벤조페논, 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논, 4,4'-디메틸아미노벤조페논,4,4'-디클로로벤조페논, 3,3'-디메틸-2-메톡시벤조페논 등을 들 수 있다.
상기 티오크산톤계 화합물의 예로는, 티오크산톤, 2-메틸티오크산톤, 이소프로필 티오크산톤, 2,4-디에틸 티오크산톤, 2,4-디이소프로필 티오크산톤, 2-클로로티오크산톤 등을 들 수 있다.
상기 벤조인계 화합물의 예로는, 벤조인, 벤조인 메틸 에테르, 벤조인 에틸 에테르, 벤조인 이소프로필 에테르, 벤조인 이소부틸 에테르, 벤질디메틸케탈 등을 들 수 있다.
상기 트리아진계 화합물의 예로는, 2,4,6-트리클로로-s-트리아진, 2-페닐 4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(3',4'-디메톡시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4'-메톡시나프틸)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-메톡시페닐)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-톨릴)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-비페닐 4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 비스(트리클로로메틸)-6-스티릴-s-트리아진, 2-(나프토1-일)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4-메톡시나프토1-일)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-4-트리 클로로메틸(피페로닐)-6-트리아진, 2-4-트리클로로메틸(4'-메톡시스티릴)-6-트리아진 등을 들 수 있다.
상기 옥심계 화합물의 예로는, 2-(o-벤조일옥심)-1-[4-(페닐티오)페닐]-1,2-옥탄디온, 1-(o-아세틸옥심)-1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]에탄온 등을 들 수 있다.
상기 광중합 개시제는 상기 화합물 이외에도 카바졸계 화합물, 디케톤류 화합물, 술포늄 보레이트계 화합물, 디아조계 화합물, 이미다졸계 화합물, 비이미다졸계 화합물 등을 사용할 수 있다.
상기 광중합 개시제는 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 0.1 중량%내지 5중량%, 예컨대1 중량%내지 3중량%로 포함될 수 있다. 광중합 개시제가 상기 범위 내로 포함되는 경우 컬러필터 제조를 위한 패턴 형성 공정에서 노광시 광중합이 충분히 일어나게 되어 감도가 우수하며, 투과율이 개선된다.
(E) 용매
상기 용매는 특별한 제한은 없으나, 구체적으로 예를 들면, 메탄올, 에탄올 등의 알코올류; 디클로로에틸 에테르, n-부틸 에테르, 디이소아밀 에테르, 메틸페닐 에테르, 테트라히드로퓨란 등의 에테르류; 에틸렌 글리콜 메틸에테르, 에틸렌 글리콜 에틸에테르, 프로필렌 글리콜 메틸에테르 등의 글리콜 에테르류; 메틸 셀로솔브 아세테이트, 에틸 셀로솔브 아세테이트, 디에틸 셀로솔브 아세테이트 등의 셀로솔브 아세테이트류; 메틸에틸 카르비톨, 디에틸 카르비톨, 디에틸렌 글리콜 모노메틸에테르, 디에틸렌 글리콜 모노에틸에테르, 디에틸렌 글리콜 디메틸에테르, 디에틸렌 글리콜 메틸에틸에테르, 디에틸렌 글리콜 디에틸에테르 등의 카르비톨류; 프로필렌 글리콜 메틸에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 프로필에테르 아세테이트 등의 프로필렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류; 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화수소류; 메틸에틸케톤, 사이클로헥사논, 4-히드록시-4-메틸-2-펜타논, 메틸-n-프로필케톤, 메틸-n-부틸케논, 메틸-n-아밀케톤, 2-헵타논 등의 케톤류; 초산 에틸, 초산-n-부틸, 초산 이소부틸 등의 포화 지방족 모노카르복실산 알킬 에스테르류; 메틸 락테이트, 에틸 락테이트 등의 락트산 알킬 에스테르류; 메틸 히드록시아세테이트, 에틸 히드록시아세테이트, 부틸 히드록시아세테이트 등의 히드록시아세트산 알킬 에스테르류; 메톡시메틸 아세테이트, 메톡시에틸 아세테이트, 메톡시부틸 아세테이트, 에톡시메틸 아세테이트, 에톡시에틸 아세테이트 등의 아세트산 알콕시알킬 에스테르류; 메틸 3-히드록시프로피오네이트, 에틸 3-히드록시프로피오네이트 등의 3-히드록시프로피온산 알킬 에스테르류; 메틸 3-메톡시프로피오네이트, 에틸 3-메톡시프로피오네이트, 에틸 3-에톡시프로피오네이트, 메틸 3-에톡시프로피오네이트 등의 3-알콕시프로피온산 알킬 에스테르류; 메틸 2-히드록시프로피오네이트, 에틸 2-히드록시프로피오네이트, 프로필 2-히드록시프로피오네이트 등의 2-히드록시프로피온산 알킬 에스테르류; 메틸 2-메톡시프로피오네이트, 에틸 2-메톡시프로피오네이트, 에틸 2-에톡시프로피오네이트, 메틸 2-에톡시프로피오네이트 등의 2-알콕시프로피온산 알킬 에스테르류; 메틸 2-히드록시-2-메틸프로피오네이트, 에틸 2-히드록시-2-메틸프로피오네이트 등의 2-히드록시-2-메틸프로피온산 알킬 에스테르류; 메틸 2-메톡시-2-메틸프로피오네이트, 에틸 2-에톡시-2-메틸프로피오네이트 등의 2-알콕시-2-메틸프로피온산 알킬 에스테르류; 2-히드록시에틸 프로피오네이트, 2-히드록시-2-메틸에틸 프로피오네이트, 히드록시에틸 아세테이트, 메틸 2-히드록시-3-메틸부타노에이트 등의 에스테르류; 또는 피루빈산 에틸 등의 케톤산 에스테르류의 화합물이 있으며, 또한 N-메틸포름아미드, N,N-디메틸포름아미드, N-메틸포름아닐리드, N-메틸아세트아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈, 디메틸술폭시드, 벤질에틸에테르, 디헥실에테르, 아세틸아세톤, 이소포론, 카프론산, 카프릴산, 1-옥탄올, 1-노난올, 벤질알코올, 초산 벤질, 안식향산 에틸, 옥살산 디에틸, 말레인산 디에틸, γ부티로락톤, 에틸렌 카보네이트, 프로필렌 카보네이트, 페닐 셀로솔브 아세테이트 등이 있으며, 이들 단독으로 사용되거나 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 용매 중 혼화성(miscibility) 및 반응성 등을 고려한다면, 좋게는 에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르 등의 글리콜 에테르류; 에틸 셀로솔브 아세테이트 등의 에틸렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류; 2-히드록시에틸 프로피오네이트 등의 에스테르류; 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르 등의 디에틸렌 글리콜류; 프로필렌 글리콜 모노메틸에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 프로필에테르 아세테이트 등의 프로필렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류가 사용될 수 있다.
상기 용매는 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 잔부로 포함될 수 있으며, 구체적으로는 20 중량%내지 90 중량%로 포함될 수 있다. 용매가 상기 범위 내로 포함되는 경우 감광성 수지 조성물의 도포성이 우수하고, 두께 3㎛ 이상의 막에서 우수한 평탄성을 유지할 수 있다.
(F) 기타 첨가제
상기 감광성 수지 조성물은 도포시 얼룩이나 반점을 방지하고, 레벨링 성능을 개선하기 위해, 또한 미현상에 의한 잔사의 생성을 방지하기 위하여, 말론산; 3-아미노-1,2-프로판디올; 비닐기 또는 (메타)아크릴옥시기를 포함하는 실란계 커플링제; 레벨링제; 불소계 계면활성제; 라디칼 중합 개시제 등의 첨가제를 더 포함할 수 있다.
또한 상기 감광성 수지 조성물은 기판과의 밀착성 등을 개선하기 위해, 에폭시 화합물 등의 첨가제를 더 포함할 수 있다.
상기 에폭시 화합물의 예로는, 페놀 노볼락 에폭시 화합물, 테트라메틸 비페닐 에폭시 화합물, 비스페놀 A형 에폭시 화합물, 지환족 에폭시 화합물 또는 이들의 조합을 들 수 있다.
상기 첨가제의 함량은 원하는 물성에 따라 용이하게 조절될 수 있다.
또 다른 일 구현예는 전술한 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터를 제공한다. 상기 컬러필터의 제조 방법은 다음과 같다.
아무 것도 도포되어 있지 않은 유리기판 위에, 또는 보호막인 SiNx가 500Å 내지 1500Å의 두께로 도포되어 있는 유리기판 위에, 전술한 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 스핀 도포, 슬릿 도포 등의 적당한 방법을 사용하여, 3.1㎛ 내지 3.4㎛의 두께로 각각 도포한다. 도포 후에는 컬러필터에 필요한 패턴을 형성하도록 광을 조사한다. 광을 조사한 다음, 도포층을 알칼리 현상액으로 처리하면 도포층의 미조사 부분이 용해되고 컬러필터에 필요한 패턴이 형성된다. 이러한 과정을 필요한 R, G, B 색의 수에 따라 반복수행함으로써, 원하는 패턴을 갖는 컬러필터를 수득할 수 있다.
또한 상기 과정에서, 현상에 의해 수득된 화상 패턴을 다시 가열하거나 또는 활성선 조사 등에 의해 경화시킴으로써 내크랙성, 내용제성 등을 더욱 향상시킬 수 있다.
또 다른 일 구현예는 상기 컬러필터를 포함하는 CMOS 이미지 센서를 제공한다.
이하, 본 발명의 바람직한 실시예를 기재한다.다만, 하기의 실시예는 본 발명의 바람직한 일 실시예일뿐, 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
(다이머 화합물 제조)
(합성예 1: 화학식 E-1로 표시되는 화합물의 합성)
[4-methoxy-phenyl]-(1-methyl-pentyl)-phenyl-amine (10.2g, 4.5 mmol)과 3,4-Dichloro-3-cyclobutene-1,2-dione (6.15g, 4.1 mmol)을 톨루엔(200 mL) 및 부탄올(200 mL)에 넣고 1시간 동안 reflux 교반 후 반응물을 감압증류하고 이를 acetone (80ml) 과 hydrogenchloride (20ml, 2N)을 물에서 1시간 동안 reflux 교반 후 MC extraction 하여 상기 중간체 1-1로 표시되는 화합물을 수득하였다.
중간체 1-1로 표시되는 화합물(50 mmol)과 [4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-phenyl]-(1-methyl-hexyl)-phenyl-amine (50 mmol)을 톨루엔(300 mL) 및 부탄올(300 mL)에 넣고 환류하여 생성되는 물을 Dean-stark 증류장치로 제거한다. 12 시간 동안 교반 후 반응물을 감압증류하고 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 상기 중간체 1-2로 표시되는 화합물을 수득하였다.
중간체 1-2로 표시되는 화합물(5 mmol)을 600mL 클로로포름 용매에 녹인 후, Pyridine-2,6-dicarbonyl dichloride (20 mmol), p-xylylenediamine (20 mmol)을 60mL 클로로포름에 용해하여, 상온에서 5시간 동안 동시 적하시킨다. 12시간 후 감압 증류하고 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 상기 중간체 1-3으로 표시되는 화합물을 수득하였다.
중간체 1-3으로 표시되는 화합물 (5 mmol)을 50mL tetrahydrofuran 용매에 녹인 후, tetrabutylammonium fluoride (2.5 mmol)를 상온해서 투입한다. 30분 후 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 상기 중간체 1-4로 표시되는 화합물을 선택적으로 수득하였다.
중간체 1-4로 표시되는 화합물 (10 mmol)을 50mL chloroform 용매에 녹인 후, potassium carbonate (5 mmol)과 1,6-diiodoethane (5 mmol)를 상온해서 투입한다. 1시간 후 컬럼 크로마토그래피로 분리하여, 하기 화학식 E-1로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[화학식 E-1]
MALDI-TOF MS : 2356.85m/z
(합성예 2: 화학식 E-2로 표시되는 화합물의 합성)
합성예 1에서 중간체 1-4로부터 1,6-diiodohexane 대신 Bis(2-iodoethyl) Ether 를 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법으로 합성하여 하기 화학식 E-2로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[화학식 E-2]
MALDI-TOF MS : 2344.79m/z
(합성예 3: 화학식 E-3으로 표시되는 화합물의 합성)
합성예 1에서 중간체 1-4로부터 1,6-diiodohexane 대신 Adipoyl chloride 를 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법으로 합성하여 하기 화학식 E-3으로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[화학식 E-3]
MALDI-TOF MS : 2384.81m/z
(합성예 4: 화학식 E-4로 표시되는 화합물의 합성)
합성예 1에서 중간체 1-4로부터 1,6-diiodohexane 대신 Ethylendicarbamoylchloride 를 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법으로 합성하여 하기 화학식 E-4로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[화학식 E-4]
MALDI-TOF MS : 2386.79m/z
(합성예 5: 화학식 E-5로 표시되는 화합물의 합성)
[(2,4-dimethyl)-phenyl]-(2-methoxy cyclohexyl)-phenyl-amine (100 mmol)과 3,4-Dihydroxy-cyclobut-3-ene-1,2-dione (50 mmol)을 톨루엔(300 mL) 및 부탄올(300 mL)에 넣고 환류하여 생성되는 물을 Dean-stark 증류장치로 제거한다. 12 시간 동안 교반 후 반응물을 감압증류하고 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 상기 중간체 2-1로 표시되는 화합물을 수득하였다.
중간체 2-1로 표시되는 화합물 (5 mmol)을 600mL 클로로포름 용매에 녹인 후, Pyridine-2,6-dicarbonyl dichloride (20 mmol), p-xylylenediamine (20 mmol)을 60mL 클로로포름에 용해하여, 상온에서 5시간 동안 동시 적하시킨다. 12시간 후 감압 증류하고 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 상기 중간체 2-2로 표시되는 화합물을 수득하였다.
중간체 2-2로 표시되는 화합물 (5 mmol)을 50mL tetrahydrofuran 용매에 녹인 후, BBr3 (2.5 mmol)과 KI (3mmol)를 상온해서 투입한다. 30분 후 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 상기 중간체 2-3으로 표시되는 화합물을 선택적으로 수득하였다.
중간체 2-3으로 표시되는 화합물 (10 mmol)을 50mL chloroform 용매에 녹인 후, potassium carbonate (5 mmol)과 1,6-diiodoethane (5 mmol)를 상온해서 투입한다. 1시간 후 컬럼 크로마토그래피로 분리하여, 하기 화학식 E-5로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[화학식 E-5]
MALDI-TOF MS : 2461m/z
(비교합성예 1: 화학식 X로 표시되는 화합물의 합성)
[(2,4-dimethyl)-phenyl]-(1-Methyl-propyl)-phenyl-amine (100 mmol)과 3,4-Dihydroxy-cyclobut-3-ene-1,2-dione (50 mmol)을 톨루엔(300 mL) 및 부탄올(300 mL)에 넣고 환류하여 생성되는 물을 Dean-stark 증류장치로 제거한다. 12 시간 동안 교반 후 반응물을 감압증류하고 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 상기 중간체 3-1로 표시되는 화합물을 수득하였다.
중간체 3-1로 표시되는 화합물 (5 mmol)을 600mL 클로로포름 용매에 녹인 후, Pyridine-2,6-dicarbonyl dichloride (20 mmol), p-xylylenediamine (20 mmol)을 60mL 클로로포름에 용해하여, 상온에서 5시간 동안 동시 적하시킨다. 12시간 후 감압 증류하고 컬럼 크로마토그래피로 분리하여, 하기 화학식 X로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[화학식 X]
MALDI-TOF MS : 1147.43m/z
(감광성 수지 조성물 제조)
감광성 수지 조성물 제조에 사용되는 성분의 사양은 다음과 같다.
(A) 염료
(A-1) 합성예 1에서 제조된 화합물(화학식 E-1로 표시)
(A-2) 합성예 2에서 제조된 화합물(화학식 E-2로 표시)
(A-3) 합성예 3에서 제조된 화합물(화학식 E-3으로 표시)
(A-4) 합성예 4에서 제조된 화합물(화학식 E-4로 표시)
(A-5) 합성예 5에서 제조된 화합물(화학식 E-5로 표시)
(A-6) 비교합성예 1에서 제조된 화합물(화학식 X로 표시)
(A') 안료 분산액
(A'-1) C.I. 녹색 안료 7
(A'-2) C.I. 녹색 안료 58
(B) 바인더 수지
중량평균분자량이 22,000 g/mol인 메타크릴산/벤질메타크릴레이트 공중합체(혼합 중량비 15wt%/85wt%)
(C) 광중합성 단량체
디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트
(D) 광중합 개시제
(D-1) 1,2-옥탄디온
(D-2) 2-디메틸아미노-2-(4-메틸-벤질)-1-(4-모르폴린-4-일-페닐)-부탄-1-온
(E) 용매
(E-1) 사이클로헥사논
(E-2) 프로필렌글리콜 메틸에테르아세테이트
실시예 1 내지 실시예 5 및 비교예 1 내지 비교예 4
하기 표 1의 조성으로 각 성분을 혼합하여 감광성 수지 조성물을 제조하였다. 구체적으로는, 용매에 광중합 개시제를 용해시킨 후 2시간 동안 상온에서 교반한 후, 염료(또는 안료분산액)를 투입하여 30분간 교반한 후, 바인더 수지와 광중합성 단량체를 첨가하여 2시간 동안 상온에서 교반하였다. 상기 용액에 대하여 3회에 걸친 여과를 행하여 불순물을 제거하여 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
| 실시예 | 비교예 | |||||||||
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 1 | 2 | 3 | 4 | ||
| (A) 염료 | A-1 | 2 | - | - | - | - | - | - | - | - |
| A-2 | - | 2 | - | - | - | - | - | - | - | |
| A-3 | - | - | 2 | - | - | - | - | - | - | |
| A-4 | - | - | - | 2 | - | - | - | - | - | |
| A-5 | - | - | - | - | 2 | - | - | - | - | |
| A-6 | - | - | - | - | - | 2 | - | - | - | |
| (A') 안료분산액 | A'-1 | - | - | - | - | - | - | - | 2 | - |
| A'-2 | - | - | - | - | - | - | - | - | 2 | |
| (B) 바인더 수지 | 3.5 | 3.5 | 3.5 | 3.5 | 3.5 | 3.5 | 3.5 | 3.5 | 3.5 | |
| (C) 광중합성 단량체 | 8 | 8 | 8 | 8 | 8 | 8 | 8 | 8 | 8 | |
| (D) 광중합 개시제 | D-1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| D-2 | 0.5 | 0.5 | 0.5 | 0.5 | 0.5 | 0.5 | 0.5 | 0.5 | 0.5 | |
| (E) 용매 | E-1 | 40 | 40 | 40 | 40 | 40 | 40 | 40 | 40 | 40 |
| E-2 | 45 | 45 | 45 | 45 | 45 | 45 | 45 | 45 | 45 | |
| Total | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | |
(평가)
내열성, 내화학성 및 휘도 측정
탈지 세척한 두께 1 mm의 유리 기판 상에 1 ㎛ 내지 3 ㎛의 두께로 상기 실시예 1 내지 실시예 5 및 비교예 1 내지 비교예 4에서 제조한 감광성 수지 조성물을 도포하고, 90℃의 핫 플레이트 상에서 2분 동안 건조시켜 도막을 수득하였다. 계속해서 도막에 365nm의 주파장을 가진 고압수은램프를 사용하여 60mJ/cm2의 조건으로 전면 노광하였다. 이 후, 230℃의 열풍순환식 건조로 안에서 20분 동안 건조시켜 동일한 두께의 샘플을 수득하였다. 화소층은 분광광도계(MCPD3000, Otsuka electronic社)를 이용하여 휘도(GY@Gy 0.635), 내열성 및 내화학성을 측정하여, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
(1) 내열성 측정
상기 제작된 샘플을 추가로 컨백션 오븐을 이용하여 230℃/60분 처리 후, 처리 전과 처리 후 색 변화를 MCPD(오츠카社) 장비를 이용하여 C광원 기준 색 특성을 평가하였다. △Eab* 값을 계산하여 내열성을 측정하였다.
(2) 내화학성(내용출성) 측정
상기 제작된 샘플을 2×2㎝ 크기로 제작 후 PGMEA 용액에 90℃/10분 침전 후, 처리 전과 처리 후 색 변화를 MCPD(오츠카社) 장비를 이용하여 C광원 기준 색 특성을 평가하였다. △Eab* 값을 계산하여 내화학성을 측정하였다.
(3) 휘도 측정
상기 제작된 샘플을 MCPD(오츠카社) 장비를 이용하여 C광원 기준 색 특성을 평가하였다. 평가한 결과를 Gy 0.635를 기준으로, 휘도(GY)를 측정하였다.
| 내열성 (△Eab*) | 내화학성 (△Eab*) | |
| 실시예 1 | 2.5 | 20 |
| 실시예 2 | 2.6 | 15 |
| 실시예 3 | 2.4 | 19 |
| 실시예 4 | 2.5 | 20 |
| 실시예 5 | 2.8 | 18 |
| 비교예 1 | 3.8 | 89 |
| 비교예 2 | NG | NG |
| 비교예 3 | NG | NG |
| 비교예 4 | NG | NG |
상기 표 2로부터, 일 구현예에 따른 화합물을 염료로 포함하는 실시예 1 내지 실시예 5의 경우, 비교예 1 내지 비교예 4의 경우와 비교하여, 내화학성 및 내열성이 모두 우수하여 고휘도를 얻을 수 있음을 확인할 수 있다. 또한, 착색제를 전혀 포함하지 않거나, 착색제로 안료분산액만을 포함한 경우에는 내열성 및 내화학성이 실제 공정에 적용이 불가할 정도로 매우 열등함도 확인할 수 있다.
본 발명은 상기 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.
Claims (20)
- 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
[화학식 1]
A-Linker-B
상기 화학식 1에서,
A 및 B는 각각 독립적으로 코어-쉘 구조로 이루어진 화합물이고,
상기 코어는 하기 화학식 1-1로 표시되고,
상기 쉘은 하기 화학식 2-1 또는 화학식 2-2로 표시되고,
상기 Linker는 하기 화학식 3으로 표시되고,
[화학식 1-1]
상기 화학식 1-1에서,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 할로겐기, 시아노기, 실란기, 실록산기, 치환 또는 비치환된 에폭시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,
n1 및 n2는 각각 독립적으로 0 내지 5의 정수이되, 단 0 ≤ n1+n2 ≤ 5 이고,
[화학식 2-1]
[화학식 2-2]
상기 화학식 2-1 및 화학식 2-2에서,
La 내지 Ld는 각각 독립적으로 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬렌기이고,
[화학식 3]
상기 화학식 3에서,
L1 내지 L5는 각각 독립적으로 단일결합, 에테르기(*-O-*), *-OC(=O)-*, *-C(=O)O-*, *-O(C=O)NH-*, *-NHC(=O)O-*, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기 또는 하기 화학식 L-1로 표시되고,
[화학식 L-1]
상기 화학식 L-1에서,
L6는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬렌기이고,
n3은 1 내지 10의 정수이다.
- 제1항에 있어서,
상기 R2 내지 R4 중 적어도 하나는 말단에 (메타)아크릴레이트기를 포함하는 화합물.
- 제1항에 있어서,
상기 L1 및 L5가 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
상기 R1은 할로겐기, 시아노기, 실란기, 실록산기, 치환 또는 비치환된 에폭시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기인 화합물.
- 제1항에 있어서,
상기 L1 및 L5가 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기이고,
상기 R1은 할로겐기, 시아노기, 실란기, 실록산기, 치환 또는 비치환된 에폭시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기인 화합물.
- 제3항 또는 제4항에 있어서,
상기 L2 및 L4는 각각 독립적으로 단일결합, 에테르기(*-O-*), *-OC(=O)-*, *-C(=O)O-*, *-O(C=O)NH-*, *-NHC(=O)O-* 또는 상기 화학식 L-1로 표시되는 화합물.
- 제3항 또는 제4항에 있어서,
상기 L5는 단일결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기 또는 상기 화학식 L-1로 표시되는 화합물.
- 제1항에 있어서,
상기 La 내지 Ld는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬렌기인 화합물.
- 제7항에 있어서,
상기 쉘은 하기 화학식 2-1-1 또는 화학식 2-2-1로 표시되는 화합물.
[화학식 2-1-1]
[화학식 2-2-1]
- 제1항에 있어서,
상기 쉘은 6.5Å 내지 7.5Å의 케이지 너비를 가지는 화합물.
- 제1항에 있어서,
상기 코어의 길이는 1nm 내지 3nm인 화합물.
- 제1항에 있어서,
상기 코어는 530nm 내지 680nm의 파장에서 최대 흡수 피크를 가지는 화합물.
- 제1항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 A-1 내지 화학식 E-1로 표시되는 화합물로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나로 표시되는 화합물:
[화학식 A-1]
[화학식 A-2]
[화학식 A-3]
[화학식 B-1]
[화학식 B-2]
[화학식 B-3]
[화학식 C-1]
[화학식 C-2]
[화학식 C-3]
[화학식 D-1]
[화학식 D-2]
[화학식 D-3]
[화학식 E-1]
상기 화학식 A-1 내지 화학식 E-1에서,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 할로겐기, 시아노기, 실란기, 실록산기, 치환 또는 비치환된 에폭시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,
R5 및 R6은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고,
L7은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기이고,
L8 및 L9는 각각 독립적으로 *-OC(=O)-* 또는 *-C(=O)O-* 이고,
L10 및 L11은 각각 독립적으로 *-O(C=O)NH-* 또는 *-NHC(=O)O-* 이고,
L12는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기 또는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기이고,
n1 및 n2는 각각 독립적으로 0 내지 5의 정수이되, 단 0 ≤ n1+n2 ≤ 5 이고,
m은 2 내지 20의 정수이다.
- 제1항에 있어서,
상기 A 및 B는 각각 독립적으로 상기 코어 및 상기 쉘을 1:1의 몰비로 포함하는 화합물.
- 제1항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 녹색 염료인 화합물.
- 제1항 내지 제14항 중 어느 한 항의 화합물을 포함하는 감광성 수지 조성물.
- 제15항에 있어서,
상기 감광성 수지 조성물은, 바인더 수지, 광중합성 단량체, 광중합 개시제 및 용매를 더 포함하는 감광성 수지 조성물.
- 제16항에 있어서,
상기 감광성 수지 조성물은 안료를 더 포함하는 감광성 수지 조성물.
- 제16항에 있어서,
상기 감광성 수지 조성물은 말론산, 3-아미노-1,2-프로판디올, 비닐기 또는 (메타)아크릴옥시기를 포함하는 실란계 커플링제, 레벨링제, 계면활성제, 라디칼 중합 개시제 또는 이들의 조합을 더 포함하는 감광성 수지 조성물.
- 제15항의 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터.
- 제19항의 컬러필터를 포함하는 CMOS 이미지 센서.
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