JP7425123B2 - 新規な化合物、これを含む感光性樹脂組成物、カラーフィルター、およびcmosイメージセンサー - Google Patents
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Description
AおよびBは、それぞれ独立して、コア-シェル構造からなる化合物であり、
前記コア-シェル構造のコアは、下記化学式1-1で表される基であり、
前記コア-シェル構造のシェルは、下記化学式2-1または化学式2-2で表される化合物であり、
前記化学式1中のLは、下記化学式3で表される基であり、
R1~R4は、それぞれ独立して、ハロゲン基、シアノ基、シラン基、シロキサン基、置換もしくは非置換のエポキシ基、置換もしくは非置換の炭素数2~20のアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数3~20のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルコキシ基、または置換もしくは非置換の炭素数6~20のアリール基であり、
n1およびn2は、それぞれ独立して、0~5の整数であり、ただし、0≦n1+n2≦5であり、
La~Ldは、それぞれ独立して、単結合または置換または非置換の炭素数1~10のアルキレン基であり、
L1~L5は、それぞれ独立して、単結合、エーテル基(*-O-*)、*-OC(=O)-*、*-C(=O)O-*、*-O(C=O)NH-*、*-NHC(=O)O-*、置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数3~20のシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数6~20のアリーレン基、または下記化学式L-1で表される基であり、
L6は、置換または非置換の炭素数1~10のアルキレン基であり、
n3は、1~10の整数であり、
前記化学式3および前記化学式L-1中の*は、連結部位である。
R1~R4は、それぞれ独立して、ハロゲン基、シアノ基、シラン基、シロキサン基、置換もしくは非置換のエポキシ基、置換もしくは非置換の炭素数2~20のアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数3~20のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルコキシ基、または置換もしくは非置換の炭素数6~20のアリール基であり、
R5およびR6は、それぞれ独立して、置換または非置換の炭素数1~20のアルキル基であり、
L7は、置換または非置換の炭素数1~20のアルキレン基であり、
L8およびL9は、それぞれ独立して、*-OC(=O)-*または*-C(=O)O-*であり、
L10およびL11は、それぞれ独立して、*-O(C=O)NH-*または*-NHC(=O)O-*であり、
L12は、置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルキレン基、または置換もしくは非置換の炭素数3~20のシクロアルキレン基であり、
n1およびn2は、それぞれ独立して、0~5の整数であり、ただし、0≦n1+n2≦5であり、
mは、2~20の整数である。
AおよびBは、それぞれ独立して、コア-シェル構造からなる化合物であり、
上記コア-シェル構造のコアは、下記化学式1-1で表される基であり、
上記コア-シェル構造シェルは、下記化学式2-1または化学式2-2で表される化合物であり、
上記化学式1中のLは、下記化学式3で表される基であり、
R1~R4は、それぞれ独立して、ハロゲン基、シアノ基、シラン基、シロキサン基、置換もしくは非置換のエポキシ基、置換もしくは非置換の炭素数2~20のアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数3~20のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルコキシ基、または置換もしくは非置換の炭素数6~20のアリール基であり、
n1およびn2は、それぞれ独立して、0~5の整数であり、ただし、0≦n1+n2≦5であり、
La~Ldは、それぞれ独立して、単結合または置換もしくは非置換の炭素数1~10のアルキレン基であり、
L1~L5は、それぞれ独立して、単結合、エーテル基(*-O-*)、*-OC(=O)-*、*-C(=O)O-*、*-O(C=O)NH-*、*-NHC(=O)O-*、置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数3~20のシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数6~20のアリーレン基、または下記化学式L-1で表される基であり、
L6は、置換または非置換の炭素数1~10のアルキレン基であり、
n3は、1~10の整数であり、
上記化学式3および上記化学式L-1中の*は、連結部位である。
R1~R4は、それぞれ独立して、ハロゲン基、シアノ基、シラン基、シロキサン基、置換もしくは非置換のエポキシ基、置換もしくは非置換の炭素数2~20のアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数3~20のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルコキシ基、または置換もしくは非置換の炭素数6~20のアリール基であり、
R5およびR6は、それぞれ独立して、置換または非置換の炭素数1~20のアルキル基であり、
L7は、置換または非置換の炭素数1~20のアルキレン基であり、
L8およびL9は、それぞれ独立して、*-OC(=O)-*または*-C(=O)O-*であり、
L10およびL11は、それぞれ独立して、*-O(C=O)NH-*または*-NHC(=O)O-*であり、
L12は、置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルキレン基、または置換もしくは非置換の炭素数3~20のシクロアルキレン基であり、
n1およびn2は、それぞれ独立して、0~5の整数であり、ただし、0≦n1+n2≦5であり、
mは、2~20の整数である。
着色剤は、上記化学式1で表される化合物を含むことができ、上記化学式1で表される化合物については、上述のとおりである。
バインダー樹脂は、第1エチレン性不飽和単量体およびこれと共重合可能な第2エチレン性不飽和単量体の共重合体であって、1つ以上のアクリル系繰り返し単位を含む樹脂であり得る。
光重合性単量体は、少なくとも1個のエチレン性不飽和二重結合を有する(メタ)アクリル酸の一官能または多官能エステルを使用することができる。
光重合開始剤は、アセトフェノン系化合物、ベンゾフェノン系化合物、チオキサントン系化合物、ベンゾイン系化合物、トリアジン系化合物、オキシム系化合物などを使用することができる。
溶媒は、特に制限されないが、具体的に例を挙げれば、メタノール、エタノールなどのアルコール類;ジクロロエチルエーテル、n-ブチルエーテル、ジイソアミルエーテル、メチルフェニルエーテル、テトラヒドロフランなどのエーテル類;エチレングリコールメチルエーテル、エチレングリコールエチルエーテル、プロピレングリコールメチルエーテルなどのグリコールエーテル類;メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、ジエチルセロソルブアセテートなどのセロソルブアセテート類;メチルエチルカルビトール、ジエチルカルビトール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテルなどのカルビトール類;プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールプロピルエーテルアセテートなどのプロピレングリコールアルキルエーテルアセテート類;トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類;メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、4-ヒドロキシ-4-メチル-2-ペンタノン、メチル-n-プロピルケトン、メチル-n-ブチルケトン、メチル-n-アミルケトン、2-ヘプタノンなどのケトン類;酢酸エチル、酢酸-n-ブチル、酢酸イソブチルなどの飽和脂肪族モノカルボン酸アルキルエステル類;乳酸メチル、乳酸エチルなどの乳酸アルキルエステル類;メチルヒドロキシアセテート、エチルヒドロキシアセテート、ブチルヒドロキシアセテートなどのヒドロキシ酢酸アルキルエステル類;メトキシメチルアセテート、メトキシエチルアセテート、メトキシブチルアセテート、エトキシメチルアセテート、エトキシエチルアセテートなどの酢酸アルコキシアルキルエステル類;メチル3-ヒドロキシプロピオネート、エチル3-ヒドロキシプロピオネートなどの3-ヒドロキシプロピオン酸アルキルエステル類;メチル3-メトキシプロピオネート、エチル3-メトキシプロピオネート、エチル3-エトキシプロピオネート、メチル3-エトキシプロピオネートなどの3-アルコキシプロピオン酸アルキルエステル類;メチル2-ヒドロキシプロピオネート、エチル2-ヒドロキシプロピオネート、プロピル2-ヒドロキシプロピオネートなどの2-ヒドロキシプロピオン酸アルキルエステル類;メチル2-メトキシプロピオネート、エチル2-メトキシプロピオネート、エチル2-エトキシプロピオネート、メチル2-エトキシプロピオネートなどの2-アルコキシプロピオン酸アルキルエステル類;メチル2-ヒドロキシ-2-メチルプロピオネート、エチル2-ヒドロキシ-2-メチルプロピオネートなどの2-ヒドロキシ-2-メチルプロピオン酸アルキルエステル類;メチル2-メトキシ-2-メチルプロピオネート、エチル2-エトキシ-2-メチルプロピオネートなどの2-アルコキシ-2-メチルプロピオン酸アルキルエステル類;2-ヒドロキシエチルプロピオネート、2-ヒドロキシ-2-メチルエチルプロピオネート、ヒドロキシエチルアセテート、メチル2-ヒドロキシ-3-メチルブタノエートなどのエステル類;またはピルビン酸エチルなどのケトン酸エステル類の化合物がある。また、N-メチルホルムアミド、N,N-ジメチルホルムアミド、N-メチルホルムアニリド、N-メチルアセトアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、ベンジルエチルエーテル、ジヘキシルエーテル、アセチルアセトン、イソホロン、カプロン酸、カプリル酸 、1-オクタノール、1-ノナノール、ベンジルアルコール、酢酸ベンジル、安息香酸エチル、シュウ酸ジエチル、マレイン酸ジエチル、γ-ブチロラクトン、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、フェニルセロソルブアセテートなども使用できる。これら溶媒は、単独でもまたは2種以上混合しても使用することができる。
本発明の感光性樹脂組成物は、塗布時に染みや斑点を防止し、レベリング性能を改善するために、また未現像による残渣の生成を防止するために、マロン酸;3-アミノ-1,2-プロパンジオール;ビニル基または(メタ)アクリロキシ基を含むシラン系カップリング剤;レベリング剤;フッ素系界面活性剤;ラジカル重合開始剤などの添加剤をさらに含むことができる。
(合成例1:化学式E-1で表される化合物の合成)
感光性樹脂組成物の製造に使用される成分の仕様は次のとおりである。
(A-1)合成例1で製造された化合物(化学式E-1で表される)
(A-2)合成例2で製造された化合物(化学式E-2で表される)
(A-3)合成例3で製造された化合物(化学式E-3で表される)
(A-4)合成例4で製造された化合物(化学式E-4で表される)
(A-5)合成例5で製造された化合物(化学式E-5で表される)
(A-6)比較合成例1で製造された化合物(化学式Xで表される)
(A’)顔料分散液
(A’-1)C.I.ピグメントグリーン緑色顔料7
(A’-2)C.I.ピグメントグリーン58
(B)バインダー樹脂
重量平均分子量が22,000g/molであるメタクリル酸/ベンジルメタクリレート共重合体(混合質量比 15質量%/85質量%)
(C)光重合性単量体
ジペンタエリトリトールヘキサアクリレート
(D)光重合開始剤
(D-1)1,2-オクタンジオン
(D-2)2-ジメチルアミノ-2-(4-メチル-ベンジル)-1-(4-モルホリン-4-イル-フェニル)-ブタン-1-オン
(E)溶媒
(E-1)シクロヘキサノン
(E-2)プロピレングリコールメチルエーテルアセテート。
下記表1の組成で各成分を混合して、感光性樹脂組成物を製造した。具体的には、溶媒に光重合開始剤を溶解した後、常温で2時間攪拌し、染料(または顔料分散液)を投入して30分間攪拌した。その後、バインダー樹脂と光重合性単量体とを添加して、常温で2時間攪拌した。得られた溶液のろ過を3回行い、不純物を除去して、感光性樹脂組成物を製造した。
(耐熱性、耐薬品性および輝度の測定)
脱脂洗浄した厚さ1mmのガラス基板上に1μm~3μmの厚さに、実施例1~実施例5および比較例1~比較例4で製造した感光性樹脂組成物を塗布し、90℃のホットプレート上で2分間乾燥させて塗膜を得た。続いて、塗膜に365nmの主波長を有する高圧水銀ランプを使用して60mJ/cm2の条件で全面露光した。この後、230℃の熱風循環式乾燥炉中で20分間乾燥させて、同一な厚さのサンプルを得た。画素層は、膜厚測定用途マルチチャンネル分光器(MCPD3000、大塚電子株式会社製)を利用して、輝度(GY@Gy0.635)、耐熱性および耐薬品性を測定して、その結果を下記表2に示した。
作製したサンプルを、追加でコンベクションオーブンを利用して230℃/60分処理した後、処理前と処理後の色変化を、MCPD大塚電子株式会社製)を利用して、C光源基準の色特性を評価した。ΔE*ab値を計算して、耐熱性を測定した。
作製したサンプルを2×2cmの大きさで切り取った後、PGMEA溶液に90℃/10分沈澱させた。その処理前と処理後の色変化をMCPD(大塚電子株式会社製)を利用して、C光源基準の色特性を評価した。ΔE*ab値を計算して、耐薬品性を測定した。
作製したサンプルを、MCPD(大塚電子株式会社製)を利用して、C光源基準の色特性を評価した。評価した結果をGy0.635を基準として、輝度(GY)を測定した。
Claims (20)
- 下記化学式1で表される化合物:
前記化学式1中、
AおよびBは、それぞれ独立して、コア-シェル構造からなる化合物であり、
前記コア-シェル構造のコアは、下記化学式1-1で表される基であり、
前記コア-シェル構造のシェルは、下記化学式2-1または化学式2-2で表される化合物であり、
前記化学式1中のLは、下記化学式3で表される基であり、
前記化学式1-1中、
R1~R4は、それぞれ独立して、ハロゲン基、シアノ基、シラン基、シロキサン基、置換もしくは非置換のエポキシ基、置換もしくは非置換の炭素数2~20のアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数3~20のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルコキシ基、または置換もしくは非置換の炭素数6~20のアリール基であり、
n1およびn2は、それぞれ独立して、0~5の整数であり、ただし、0≦n1+n2≦5であり、
*は、連結部位であり、
前記化学式2-1および前記化学式2-2中、
La~Ldは、それぞれ独立して、単結合または置換もしくは非置換の炭素数1~10のアルキレン基であり、
前記化学式3中、
L1~L5は、それぞれ独立して、単結合、エーテル基(*-O-*)、*-OC(=O)-*、*-C(=O)O-*、*-O(C=O)NH-*、*-NHC(=O)O-*、置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数3~20のシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数6~20のアリーレン基、または下記化学式L-1で表される基であり、
前記化学式L-1中、
L6は、置換または非置換の炭素数1~10のアルキレン基であり、
n3は、1~10の整数であり、
前記化学式3および前記化学式L-1中の*は、連結部位である。 - 前記化学式1-1中のR2~R4のうちの少なくとも1つは、末端に(メタ)アクリレート基を含む基である、請求項1に記載の化合物。
- 前記化学式3中のL1およびL5は、それぞれ独立して、置換または非置換の炭素数6~20のアリーレン基であり、
前記化学式1中のR1は、ハロゲン基、シアノ基、シラン基、シロキサン基、置換もしくは非置換のエポキシ基、置換もしくは非置換の炭素数2~20のアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数3~20のシクロアルキル基、または置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルコキシ基である、請求項1に記載の化合物。 - 前記化学式3中のL1およびL5は、それぞれ独立して、置換または非置換の炭素数3~20のシクロアルキレン基であり、
前記化学式1中のR1は、ハロゲン基、シアノ基、シラン基、シロキサン基、置換もしくは非置換のエポキシ基、置換もしくは非置換の炭素数2~20のアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルコキシ基、または置換もしくは非置換の炭素数6~20のアリール基である、請求項1に記載の化合物。 - 前記化学式3中のL2およびL4は、それぞれ独立して、単結合、エーテル基(*-O-*)、*-OC(=O)-*、*-C(=O)O-*、*-O(C=O)NH-*、*-NHC(=O)O-*、または前記化学式L-1で表される基である、請求項3または4に記載の化合物。
- 前記化学式3中のL5は、単結合、置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルキレン基、または前記化学式L-1で表される基である、請求項3または4に記載の化合物。
- 前記化学式2-1および前記化学式2-2中のLa~Ldは、それぞれ独立して、置換または非置換の炭素数1~10のアルキレン基である、請求項1に記載の化合物。
- 前記シェルは、下記化学式2-1-1または下記化学式2-2-1で表される化合物である、請求項7に記載の化合物。
- 前記シェルは、6.5Å~7.5Åのケージ幅を有する、請求項1に記載の化合物。
- 前記コアの長さは、1nm~3nmである、請求項1に記載の化合物。
- 前記コアは、530nm~680nmの波長で最大吸収ピークを有する、請求項1に記載の化合物。
- 前記化学式1で表される化合物は、下記化学式A-1~化学式E-1で表される化合物からなる群より選択される少なくとも1種の化合物である、請求項1に記載の化合物:
前記化学式A-1~化学式E-1中、
R1~R4は、それぞれ独立して、ハロゲン基、シアノ基、シラン基、シロキサン基、置換もしくは非置換のエポキシ基、置換もしくは非置換の炭素数2~20のアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数3~20のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルコキシ基、または置換もしくは非置換の炭素数6~20のアリール基であり、
R5およびR6は、それぞれ独立して、置換または非置換の炭素数1~20のアルキル基であり、
L7は、置換または非置換の炭素数1~20のアルキレン基であり、
L8およびL9は、それぞれ独立して、*-OC(=O)-*または*-C(=O)O-*であり、
L10およびL11は、それぞれ独立して、*-O(C=O)NH-*または*-NHC(=O)O-*であり、
L12は、置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルキレン基、または置換もしくは非置換の炭素数3~20のシクロアルキレン基であり、
n1およびn2は、それぞれ独立して、0~5の整数であり、ただし、0≦n1+n2≦5であり、
mは、2~20の整数である。 - 前記化学式1中のAおよびBは、それぞれ独立して、前記コアおよび前記シェルを1:1のモル比で含む、請求項1に記載の化合物。
- 前記化学式1で表される化合物は、緑色染料である、請求項1に記載の化合物。
- 請求項1に記載の化合物を含む感光性樹脂組成物。
- バインダー樹脂、光重合性単量体、光重合開始剤、および溶媒をさらに含む、請求項15に記載の感光性樹脂組成物。
- 顔料をさらに含む、請求項16に記載の感光性樹脂組成物。
- マロン酸、3-アミノ-1,2-プロパンジオール、ビニル基もしくは(メタ)アクリロイルオキシ基を含むシラン系カップリング剤、レベリング剤、界面活性剤、ラジカル重合開始剤、またはこれらの組み合わせをさらに含む、請求項16に記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項15に記載の感光性樹脂組成物を硬化してなるカラーフィルター。
- 請求項19に記載のカラーフィルターを含む、CMOSイメージセンサー。
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