TW202136214A - 核-殼化合物、包括其的光敏樹脂組成物、光敏樹脂層、彩色濾光片及cmos影像感測器 - Google Patents

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Abstract

本發明提供一種核-殼化合物、包含其的光敏樹脂組成物、使用光敏樹脂組成物產生的光敏樹脂層、包含光敏樹脂層的彩色濾光片以及包含彩色濾光片的CMOS影像感測器。核-殼化合物由用化學式1表示的核及包圍核且由化學式2表示的殼組成。化學式1及化學式2的定義與本說明書中的相同。

Description

核-殼化合物、包括其的光敏樹脂組成物、光敏樹脂層、彩色濾光片及CMOS影像感測器
本揭露是關於一種核-殼化合物、包含其的光敏樹脂組成物、使用光敏樹脂組成物產生的光敏樹脂層、包含光敏樹脂層的彩色濾光片以及包含彩色濾光片的CMOS影像感測器。 相關申請案的交叉引用
本申請案主張2020年2月24日在韓國智慧財產局申請的韓國專利申請案第10-2020-0022394號的優先權及權益，其全部內容以引用的方式併入本文中。
隨著電腦工業及通信工業的最近發展，在各種領域中傳導經改良效能的影像感測器（諸如數位攝影機、攝錄影機、個人通信系統（personal communication systems；PCS）、遊戲裝置、安全攝影機以及醫學微攝影機）的需求增加。影像感測器可分類為電荷耦合裝置（charge coupled device；CCD）及CMOS影像感測器，其中CMOS影像感測器（下文，CIS）可採用簡單驅動方法且將信號處理電路整合於單一晶片上且因此有助於產品縮減。另外，CIS消耗極小電力且因此可恰當地應用於受限電池容量的產品。由於技術發展實現高解析度，故CIS的使用快速地增加。
與CIS相關的技術趨勢藉由增加像素的數目增加但減少像素的大小來實現高清晰度及裝置縮減，且因此，正在進行高透射類型CIS的光敏樹脂組成物的開發。一般而言，在具有綠色、紅色以及藍色濾光片的用於CIS的光敏樹脂組成物中，綠色像素具有滿足特定波長或特定波長範圍的透射率。
然而，當前研發的用於CIS的綠色光敏樹脂組成物同時並不滿足在540奈米下的透射率及在600奈米至640奈米範圍內的透射率，並未改良串擾（crosstalk）問題，且尤其是不能提供高透射類型CIS。
實施例提供一種構成用於CIS的彩色濾光片中的綠色像素的核-殼化合物。
另一實施例提供一種包含化合物的光敏樹脂組成物。
另一實施例提供一種使用光敏樹脂組成物產生的光敏樹脂層。
另一實施例提供一種包含光敏樹脂層的彩色濾光片。
另一實施例提供包含彩色濾光片的CIS。
本發明的實施例提供一種核-殼化合物，由用化學式1表示的核及包圍核且由化學式2表示的殼組成。 [化學式1]
Figure 02_image005
[化學式2]
Figure 02_image003
在化學式1及化學式2中， R1 至R6 獨立地為氫原子、鹵素原子、氰基、經取代或未經取代的C1至C20烷基、經取代或未經取代的C3至C20環烷基、經取代或未經取代的C1至C20烷氧基或經取代或未經取代的C6至C20芳基， R2 及R4 獨立地存在或彼此稠合以形成稠環， R3 及R5 獨立地存在或彼此稠合以形成稠環，且 La 及Lb 獨立地為單鍵或經取代或未經取代的C1至C10伸烷基。
由化學式1表示的核可由化學式1-1表示。 [化學式1-1]
Figure 02_image008
在化學式1-1中， R1 至R6 獨立地為氫原子、鹵素原子、氰基、經取代或未經取代的C1至C20烷基、經取代或未經取代的C3至C20環烷基、經取代或未經取代的C1至C20烷氧基或經取代或未經取代的C6至C20芳基， R2 及R4 獨立地存在或彼此稠合以形成稠環， R3 及R5 獨立地存在或彼此稠合以形成稠環。
由化學式1-1表示的核可由化學式1-1-1或化學式1-1-2表示。 [化學式1-1-1]
Figure 02_image010
[化學式1-1-2]
Figure 02_image012
在化學式1-1-1及化學式1-1-2中， R1 至R3 以及R6 獨立地為氫原子、鹵素原子、氰基、經取代或未經取代的C1至C20烷基、經取代或未經取代的C3至C20環烷基、經取代或未經取代的C1至C20烷氧基或經取代或未經取代的C6至C20芳基。
R1 可為經取代或未經取代的C1至C20烷氧基。
R2 可為經取代或未經取代的C3至C20環烷基，例如經烷氧基取代的C3至C20環烷基。
R3 可為經取代或未經取代的C6至C20芳基，例如經至少一個烷基取代的C6至C20芳基。
R6 可為氫原子、鹵素原子、氰基或經取代或未經取代的C1至C20烷氧基。
由化學式1表示的核可在610奈米至640奈米下具有最大吸收波長。
由化學式2表示的殼可由化學式2-1表示。 [化學式2-1]
Figure 02_image014
核-殼化合物可由化學式A至化學式I中的一者表示。 [化學式A]
Figure 02_image016
[化學式B]
Figure 02_image018
[化學式C]
Figure 02_image020
[化學式D]
Figure 02_image022
[化學式E]
Figure 02_image024
[化學式F]
Figure 02_image026
[化學式G]
Figure 02_image028
[化學式H]
Figure 02_image030
[化學式I]
Figure 02_image032
核-殼化合物可為綠色染料。
另一實施例提供一種包含核-殼化合物的光敏樹脂組成物。
光敏樹脂組成物在540奈米下透射率可為90%或大於90%且在600奈米至640奈米下透射率可為10%或小於10%。
光敏樹脂組成物在450奈米下透射率可為5%或小於5%。
光敏樹脂組成物可用於CMOS影像感測器。
另一實施例提供一種藉由使用光敏樹脂組成物產生的光敏樹脂層。
另一實施例提供一種包含光敏樹脂層的彩色濾光片。
另一實施例提供一種包含彩色濾光片的CMOS影像感測器。
本發明的其他實施例包含於以下詳細描述中。
包含根據實施例的核-殼化合物的光敏樹脂組成物可形成綠色像素以提供用於具有高透射率的CMOS影像感測器的彩色濾光片。
在下文中，詳細描述本發明的實施例。然而，此等實施例為例示性的，本發明不限於此且本發明由申請專利範圍的範疇定義。
在本說明書中，當不另外提供具體定義時，「經取代」是指一者經由下列各者中選出之取代基取代：鹵素（F、Br、Cl或I）、羥基、硝基、氰基、胺基（NH2 、NH(R200 )或N(R201 )(R202 )，其中R200 、R201 以及R202 為相同或不同，且各自獨立地為C1至C10烷基)、甲脒基、肼基、腙基、羧基、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的烯基、經取代或未經取代的炔基、經取代或未經取代的脂環有機基、經取代或未經取代的芳基以及經取代或未經取代的雜環基。
在本說明書中，當不另外提供具體定義時，「烷基」是指C1至C20烷基，且特定言之C1至C15烷基，「環烷基」是指C3至C20環烷基，且特定言之C3至C18環烷基，「烷氧基」是指C1至C20烷氧基，且特定言之C1至C18烷氧基，「芳基」是指C6至C20芳基，且特定言之C6至C18芳基，「烯基」指C2至C20烯基，且特定言之C2至C18烯基，「伸烷基」是指C1至C20伸烷基，且特定言之C1至C18伸烷基，並且「伸芳基」是指C6至C20伸芳基，且特定言之C6至C16伸芳基。
在本說明書中，當不另外提供具體定義時，「(甲基)丙烯酸酯」是指「丙烯酸酯」及「甲基丙烯酸脂」兩者，且「(甲基)丙烯酸」是指「丙烯酸」及「甲基丙烯酸」。
在本說明書中，當不另外提供定義時，術語「組合」是指混合或共聚合。在本說明書中，當不另外提供定義時，術語「組合」是指混合或共聚合。
在本說明書的化學式中，除非另外提供具體定義，否則當化學鍵在應給出的位置處未繪製時將所述位置處的氫去掉。
在本說明書中，當不另外提供具體定義時，「*」指示其中連接相同或不同原子或化學式的點。
實施例提供一種核-殼化合物，由用化學式1表示的核及包圍核且由化學式2表示的殼組成。 [化學式1]
Figure 02_image034
[化學式2]
Figure 02_image003
在化學式1及化學式2中， R1 至R6 獨立地為氫原子、鹵素原子、氰基、經取代或未經取代的C1至C20烷基、經取代或未經取代的C3至C20環烷基、經取代或未經取代的C1至C20烷氧基或經取代或未經取代的C6至C20芳基， R2 及R4 獨立地存在或彼此稠合以形成稠環， R3 及R5 獨立地存在或彼此稠合以形成稠環，且 La 及Lb 獨立地為單鍵或經取代或未經取代的C1至C10伸烷基。
當在綠色像素的透射光譜中在600奈米至640奈米範圍內的隨機波長下滿足小於或等於10%的透光率時，可改良串擾問題以實現用於高透射類型CIS的光敏樹脂組成物，且因此實現高品質影像。
因此，藉由使用不吸收短波長區中的光但藉由使參考吸收半高全寬（full width at half maximum；FWHM）最小化而選擇地吸收所要波長區中的光的芳酸菁類染料來持續地努力實現用於高透射類型CIS的光敏樹脂組成物，但仍然不能獲得令人滿意的組成物。本發明的發明者已使用具有特定結構的不對稱芳酸菁類染料以製備用於CIS的光敏樹脂組成物，且接著量測其透射光譜及確認組成物滿足高透射綠色光敏樹脂組成物的透射率條件（在500奈米至600奈米的波長範圍內的任何波長下（例如在540奈米下）大於或等於90%的透光率，及在600奈米至640奈米的波長範圍內的任何波長下小於或等於10%的透光率）。
此外，當具有特定結構的不對稱芳酸菁類化合物在610奈米至640奈米的範圍內具有最大吸收波長時，長波長區（600奈米至640奈米）中的透射率大大改良（低於或等於10%）。
舉例而言，由化學式1表示的核可由化學式1-1表示。 [化學式1-1]
Figure 02_image008
在化學式1-1中， R1 至R6 獨立地為氫原子、鹵素原子、氰基、經取代或未經取代的C1至C20烷基、經取代或未經取代的C3至C20環烷基、經取代或未經取代的C1至C20烷氧基或經取代或未經取代的C6至C20芳基， R2 及R4 獨立地存在或彼此稠合以形成稠環，且 R3 及R5 獨立地存在或彼此稠合以形成稠環。
舉例而言，由化學式1-1表示的核可由化學式1-1-1或化學式1-1-2表示。 [化學式1-1-1]
Figure 02_image010
[化學式1-1-2]
Figure 02_image012
在化學式1-1-1及化學式1-1-2中， R1 至R3 以及R6 獨立地為氫原子、鹵素原子、氰基、經取代或未經取代的C1至C20烷基、經取代或未經取代的C3至C20環烷基、經取代或未經取代的C1至C20烷氧基或經取代或未經取代的C6至C20芳基。
舉例而言，R1 可為經取代或未經取代之C1至C20烷氧基。
舉例而言，R2 可為經取代或未經取代的C3至C20環烷基，例如經烷氧基取代的C3至C20環烷基。
舉例而言，R3 可為經取代或未經取代的C6至C20芳基，例如經至少一個烷基取代的C6至C20芳基。
舉例而言，R6 可為氫原子、鹵素原子、氰基或經取代或未經取代的C1至C20烷氧基。
舉例而言，由化學式1表示的核可在610奈米至640奈米下具有最大吸收波長。若即使有機溶劑中具有10%或大於10%的極佳溶解度的染料化合物在610奈米至640奈米下具有最大吸收波長，則其可能不適合用作用於高透射類型CIS的綠色光敏樹脂組成物。
由化學式2表示的殼可由化學式2-1表示。 [化學式2-1]
Figure 02_image040
舉例而言，核-殼化合物可由化學式A至化學式I中的一者表示，但不限於此。 [化學式A]
Figure 02_image042
[化學式B]
Figure 02_image044
[化學式C]
Figure 02_image046
[化學式D]
Figure 02_image048
[化學式E]
Figure 02_image050
[化學式F]
Figure 02_image052
[化學式G]
Figure 02_image054
[化學式H]
Figure 02_image056
[化學式I]
Figure 02_image058
舉例而言，核-殼化合物可為綠色染料。
根據另一實施例，提供包含根據實施例的核-殼化合物的光敏樹脂組成物。
舉例而言，光敏樹脂組成物在540奈米下透射率可為90%或大於90%，在600奈米至640奈米下透射率可為10%或小於10%，且在450奈米下透射率可為5%或小於5%，且因此可適合於實現用於高透射類型CIS的綠色濾光片。亦即，光敏樹脂組成物可用於高透射類型CMOS影像感測器。
光敏樹脂組成物可更包含核-殼化合物、黏合劑樹脂、光可聚合化合物、光聚合起始劑以及溶劑。
按光敏樹脂組成物的總量計，根據實施例的核-殼化合物可包含在1重量%至10重量%的量中，例如3重量%至7重量%。當根據實施例的核-殼化合物包含於以上範圍中時，改良顏色再現性及對比率。
光敏樹脂組成物可更包含諸如黃色顏料、綠色顏料或其組合的顏料。
在顏色指數中，黃色顏料可為C.I.顏料黃138、C.I.顏料黃139、C.I.顏料黃150以及類似者，且此等可單獨使用或以兩者或大於兩者的混合物形式使用。
在顏色指數中，綠色顏料可為C.I.顏料綠36、C.I.顏料綠58、C.I.顏料綠59以及類似者，且此等可單獨使用或以兩者或大於兩者的混合物形式使用。
顏料可以顏料分散體的形式包含於光敏樹脂組成物中。
顏料分散體可包含固體顏料、溶劑以及將顏料均勻地分散於溶劑中的分散劑。
按顏料分散體的總量計，固體顏料可包含於1重量%至20重量%的量中，例如8重量%至20重量%，例如8重量%至15重量%，例如10重量%至20重量%、例如10重量%至15重量%。
分散劑可為非離子分散劑、陰離子分散劑、陽離子分散劑以及類似者。分散劑的具體實例可為聚伸烷二醇及其酯、聚環氧烷、多元醇酯環氧烷加成產物、醇環氧烷加成產物、磺酸酯、磺酸鹽、羧酸酯、羧酸鹽、烷基醯胺環氧烷加成產物、烷基胺以及類似者，且此等可單獨使用或以兩者或大於兩者的混合物形式使用。
分散劑的市售實例可包含由德國畢克有限公司（BYK Co.,Ltd.）製造的迪斯畢克（DISPERBYK）-101、迪斯畢克-130、迪斯畢克-140、迪斯畢克-160、迪斯畢克-161、迪斯畢克-162、迪斯畢克-163、迪斯畢克-164、迪斯畢克-165、迪斯畢克-166、迪斯畢克-170、迪斯畢克-171、迪斯畢克-182、迪斯畢克-2000、迪斯畢克-2001以及類似者；由埃夫卡化學品公司（EFKA Chemicals Co.）製造的埃夫卡-47、埃夫卡-47EA、埃夫卡-48、埃夫卡-49、埃夫卡-100、埃夫卡-400、埃夫卡-450以及類似者；由澤內卡公司（Zeneka Co.）製造的索斯波斯（Solsperse）5000、索斯波斯12000、索斯波斯13240、索斯波斯13940、索斯波斯17000、索斯波斯20000、索斯波斯24000GR、索斯波斯27000、索斯波斯28000以及類似者；或由味之素株式會社（Ajinomoto Inc.）製造的PB711、PB821以及類似者。
按顏料分散體的總量計，分散劑可包含於1重量%至20重量%的量中。當分散劑包含於所述範圍內時，由於適當的黏度，改良光敏樹脂組成物的分散體，且因此，當將光敏樹脂組成物應用於產物中時，可維持光學、物理以及化學品質。
用於形成顏料分散體的溶劑可為乙二醇乙酸酯、乙基溶纖劑、丙二醇甲醚乙酸酯、乳酸乙酯、聚乙二醇、環己酮、丙二醇甲醚以及類似者。
按光敏樹脂組成物的總量計，顏料分散體可包含於10重量%至20重量%的量中，例如12重量%至18重量%。當顏料分散體包含於以上範圍內時，有利於確保製程裕量，且可具有經改良的顏色再現性及對比率。
黏合劑樹脂可為丙烯酸類黏合劑樹脂。
丙烯酸類黏合劑樹脂為第一烯系不飽和單體及與其可共聚的第二烯系不飽和單體的共聚物，且為包含至少一個丙烯醯基類重複單元的樹脂。
第一烯系不飽和單體可為包含至少一個羧基的烯系不飽和單體且所述單體的實例可包含丙烯酸、甲基丙烯酸、順丁烯二酸、伊康酸、反丁烯二酸或其組合。
按丙烯酸類黏合劑樹脂的總量計，第一烯系不飽和單體可包含於5重量%至50重量%的量中，例如10重量%至40重量%。
第二烯系不飽和單體可為：芳族乙烯基化合物，諸如苯乙烯、α-甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、乙烯基苯甲基甲醚以及類似者；不飽和羧酸酯化合物，諸如(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸2-羥乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥丁酯、(甲基)丙烯酸苯甲酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸苯酯以及類似者；不飽和羧酸胺基烷基酯化合物，諸如(甲基)丙烯酸2-胺基乙酯、(甲基)丙烯酸2-二甲胺基乙酯以及類似者；羧酸乙烯酯化合物，諸如乙酸乙烯酯、苯甲酸乙烯酯以及類似者；不飽和羧酸縮水甘油酯化合物，諸如(甲基)丙烯酸縮水甘油酯及類似者；氰化乙烯化合物，諸如(甲基)丙烯腈及類似者；不飽和醯胺化合物，諸如(甲基)丙烯醯胺及類似者；以及類似者，且可單獨使用或以兩者或大於兩者的混合物的形式使用。
丙烯酸類黏合劑樹脂的具體實例可為(甲基)丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯共聚物、(甲基)丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯共聚物、(甲基)丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯/苯乙烯共聚物、(甲基)丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯/甲基丙烯酸2-羥乙酯共聚物、(甲基)丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯/苯乙烯/甲基丙烯酸2-羥乙酯共聚物以及類似者，但不限於此且此等可單獨或以兩者或大於兩者的混合物形式使用。
黏合劑樹脂的重量平均分子量可為3,000公克/莫耳至150,000公克/莫耳，例如5,000公克/莫耳至50,000公克/莫耳，例如20,000公克/莫耳至30,000公克/莫耳。當黏合劑樹脂具有在所述範圍內的重量平均分子量時，光敏樹脂組成物具有良好物理與化學性質、適當黏度以及在製造彩色濾光片期間與基板的緊密接觸性質。
黏合劑樹脂的酸值可為15毫克KOH/公克至60毫克KOH/公克，例如20毫克KOH/公克至50毫克KOH/公克。當黏合劑樹脂的酸值在所述範圍內時，改良像素圖案的解析度。
按光敏樹脂組成物的總量計，黏合劑樹脂可包含於1重量%至30重量%的量中，例如1重量%至20重量%。當黏合劑樹脂包含於所述範圍內時，組成物可具有極佳顯影性及經改良交聯，且因此在製造成彩色濾光片時具有極佳表面平坦性。
光可聚合化合物可為包含至少一個烯系不飽和雙鍵的(甲基)丙烯酸單官能酯或多官能酯。
光可聚合化合物具有烯系不飽和雙鍵，且因此在圖案形成製程中的暴露期間可引起充分聚合且形成具有極佳耐熱性、耐光性以及耐化學性的圖案。
光可聚合化合物的具體實例可為乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、雙酚A二(甲基)丙烯酸酯、新戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、新戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、新戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、二新戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、二新戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、二新戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二新戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、雙酚A環氧(甲基)丙烯酸酯、乙二醇單甲醚(甲基)丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、磷酸三(甲基)丙烯醯氧基乙酯、酚醛環氧(甲基)丙烯酸酯以及類似者。
光可聚合化合物的市售實例為如下。單官能(甲基)丙烯酸酯可包含：阿尼克斯（Aronix）M-101® 、阿尼克斯M-111® 、阿尼克斯M-114® （東亞合成化學工業株式會社（Toagosei Chemistry Industry Co.,Ltd.））；卡亞拉德（KAYARAD）TC-110S® 、卡亞拉德TC-120S® （日本化藥株式會社（Nippon Kayaku Co.,Ltd.））；V-158® 、V-2311® （大阪有機化學工業株式會社（Osaka Organic Chemical Ind.,Ltd.））以及類似者。雙官能(甲基)丙烯酸酯的實例可包含：阿尼克斯M-210® 、阿尼克斯M-240® 、阿尼克斯M-6200® （東亞合成化學工業株式會社）；卡亞拉德HDDA® 、卡亞拉德HX-220® 、卡亞拉德R-604® （日本化藥株式會社）；V-260® 、V-312® 、V-335 HP® （大阪有機化學工業株式會社）以及類似者。三官能(甲基)丙烯酸酯的實例可包含東亞合成化學工業株式會社的阿尼克斯M-309® 、阿尼克斯M-400® 、阿尼克斯M-405® 、阿尼克斯M-450® 、阿尼克斯M-710® 、阿尼克斯M-8030® 、阿尼克斯M-8060® 以及類似者；日本化藥株式會社的卡亞拉德TMPTA® 、卡亞拉德DPCA-20® 、卡亞拉德DPCA-30® 、卡亞拉德DPCA-60® 、卡亞拉德DPCA-120® ，大阪由岐化藥工業株式會社（Osaka Yuki Kayaku Kogyo Co.Ltd）的V-295® 、V-300® 、V-360® 、V-GPT® 、V-3PA® 、V-400® 以及類似者。此等可單獨使用或以兩者或大於兩者的混合物的形式使用。
光可聚合化合物可用酸酐處理以改良顯影性。
以光敏樹脂組成物之總量計，光可聚合化合物可包含於1重量%至15重量%的量中，例如5重量%至10重量%。當光可聚合化合物包含於所述範圍內時，光可聚合單體在圖案形成製程中的暴露期間充分固化且具有極佳可靠性，且可改良對鹼性顯影溶液的顯影性。
光聚合起始劑可為光敏樹脂組成物的通用起始劑，例如苯乙酮類化合物、二苯甲酮類化合物、噻噸酮類化合物、安息香類化合物、三嗪類化合物、肟類化合物或其組合。
苯乙酮類化合物的實例可為2,2'-二乙氧基苯乙酮、2,2'-二丁氧基苯乙酮、2-羥基-2-甲基苯丙酮、對-三級丁基三氯苯乙酮、對-三級丁基二氯苯乙酮、4-氯苯乙酮、2,2'-二氯-4-苯氧基苯乙酮、2-甲基-1-(4-(甲硫基)苯基)-2-嗎啉基丙-1-酮、2-苯甲基-2-二甲胺基-1-(4-嗎啉基苯基)-丁-1-酮以及類似者。
二苯甲酮類化合物的實例可為二苯甲酮、苯甲酸苯甲醯酯、苯甲酸苯甲醯甲酯、4-苯基二苯甲酮、羥基二苯甲酮、丙烯酸化二苯甲酮、4,4'-雙(二甲胺基)二苯甲酮、4,4'-雙(二乙胺基)二苯甲酮、4,4'-二甲胺基二苯甲酮、4,4'-二氯二苯甲酮、3,3'-二甲基-2-甲氧基二苯甲酮以及類似者。
噻噸酮類化合物的實例可為噻噸酮、2-甲基噻噸酮、異丙基噻噸酮、2,4-二乙基噻噸酮、2,4-二異丙基噻噸酮、2-氯噻噸酮以及類似者。
安息香類化合物的實例可為安息香、安息香甲醚、安息香乙醚、安息香異丙醚、安息香異丁醚、苯甲基二甲基縮酮以及類似者。
三嗪類化合物的實例可為2,4,6-三氯-s-三嗪、2-苯基4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(3',4'-二甲氧基苯乙烯基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4'-甲氧基萘基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(對甲氧基苯基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(對甲苯基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-聯苯4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、雙(三氯甲基)-6-苯乙烯基-s-三嗪、2-(萘酚基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4-甲氧基萘酚基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-4-雙(三氯甲基)-6-向日葵基-s-三嗪、2-4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-s-三嗪以及類似者。
肟類化合物之實例可為鄰醯基肟類化合物、2-(鄰苯甲醯基肟)-1-[4-(苯硫基)苯基]-1,2-辛二酮、1-(鄰乙醯基肟)-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]乙酮、鄰乙氧羰基-α-氧胺基-1-苯基丙-1-酮以及類似者。鄰醯基肟類化合物的具體實例可為1,2-辛二酮、2-二甲胺基-2-(4-甲基苯甲基)-1-(4-嗎啉-4-基-苯基)-丁-1-酮、1-(4-苯硫基苯基)-丁烷-1,2-二酮-2-肟-鄰苯甲酸酯、1-(4-苯硫基苯基)-辛烷-1,2-二酮-2-肟-鄰苯甲酸酯、1-(4-苯硫基苯基)-辛-1-酮肟-鄰乙酸酯以及1-(4-苯硫基苯基)-丁-1-酮肟-鄰乙酸酯以及類似者。
光聚合起始劑除所述化合物之外可更包含咔唑類化合物、二酮類化合物、硼酸鋶類化合物、重氮類化合物、咪唑類化合物、聯咪唑類化合物、苯并茚類化合物以及類似者。
光聚合起始劑可與能夠藉由吸收光引起化學反應且變得激發且接著傳遞其能量的光敏劑一起使用。
光敏劑的實例可為四乙二醇雙-3-巰基丙酸酯、新戊四醇肆-3-巰基丙酸酯、二新戊四醇肆-3-巰基丙酸酯以及類似者。
按光敏樹脂組成物的總量計，光聚合起始劑可包含於0.01重量%至10重量%的量中，例如0.1重量%至5重量%。當光聚合起始劑包含於所述範圍內時，在圖案形成製程中的暴露期間發生充分的光聚合，可實現極佳可靠度，可改良圖案的耐熱性、耐光性以及耐化學性，解析度以及緊密接觸性質，且可防止由於未反應起始劑而引起的透射率的減小。
溶劑為與核-殼化合物、根據實施例的顏料、黏合劑樹脂、光可聚合化合物以及光聚合起始劑相容但不與其反應的材料。
溶劑的實例可包含：醇，諸如甲醇、乙醇以及類似者；醚，諸如二氯乙醚、正丁醚、二異戊醚、甲基苯醚、四氫呋喃以及類似者；二醇醚，諸如乙二醇單甲基醚、乙二醇單乙醚、以及類似者；乙二醇乙酸乙醚，諸如甲基乙二醇乙酸乙醚、乙基乙二醇乙酸乙醚、二乙基乙二醇乙酸乙醚以及類似者；卡必醇，諸如甲基乙基卡必醇、二乙基卡必醇、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇甲基乙醚、二乙二醇二乙醚以及類似者；丙二醇烷基醚乙酸酯，諸如丙二醇單甲基醚乙酸酯、丙二醇丙醚乙酸酯以及類似者；芳族烴，諸如甲苯、二甲苯以及類似者；酮，諸如甲基乙基酮、環己酮、4-羥基-4-甲基-2-戊酮、甲基-正丙酮、甲基-正丁酮、甲基-正戊基酮、2-庚酮以及類似者；飽和脂族單羧酸烷基酯，諸如乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸異丁酯以及類似者；乳酸酯，諸如乳酸甲酯、乳酸乙酯以及類似者；氧基乙酸烷基酯，諸如氧基乙酸甲酯、氧基乙酸乙酯、氧基乙酸丁酯以及類似者；烷氧基乙酸烷基酯，諸如甲氧基乙酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯以及類似者；3-氧基丙酸烷基酯，諸如3-氧基丙酸甲酯、3-氧基丙酸乙酯以及類似者；3-烷氧基丙酸烷基酯，諸如3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯以及類似者；2-氧基丙酸烷基酯，諸如2-氧基丙酸甲酯、2-氧基丙酸乙酯、2-氧基丙酸丙酯以及類似者；2-烷氧基丙酸烷基酯，諸如2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-乙氧基丙酸甲酯以及類似者；2-氧基-2-甲基丙酸酯，諸如2-氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-氧基-2-甲基丙酸乙酯以及類似者；2-烷氧基-2-甲基丙酸烷基酯的單氧單羧酸烷基酯，諸如2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯以及類似者；酯，諸如2-羥基丙酸乙酯、2-羥基-2-甲基丙酸乙酯、羥基乙酸乙酯、2-羥基-3-甲基丁酸甲酯以及類似者；酮酸酯，諸如丙酮酸乙酯及類似者；以及此外亦可使用高沸點溶劑，諸如N-甲基甲醯胺、N,N-二甲基甲醯胺、N-甲基甲醯苯胺、N-甲基乙醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯啶酮、二甲基亞碸、苯甲基乙醚、二己醚、乙醯基丙酮、異佛酮、己酸、辛酸、1-辛醇、1-壬醇、苯甲醇、乙酸苯甲酯、苯甲酸乙酯、乙二酸二乙酯、順丁烯二酸二乙酯、γ-丁內酯、碳酸伸乙酯、碳酸伸丙酯、苯基乙二醇乙酸乙醚以及類似物。
考慮到互溶性及反應性，可理想地使用二醇醚，諸如乙二醇單乙醚及類似者；乙二醇烷基醚乙酸酯，諸如乙基乙二醇乙酸乙醚及類似者；酯，諸如2-羥基丙酸乙酯及類似者；卡必醇，諸如二乙二醇單甲醚及類似者；丙二醇烷基醚乙酸酯，諸如丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇丙醚乙酸酯以及類似者；及/或酮，諸如環己酮及類似者。
按光敏樹脂組成物的總量計，溶劑可包含於例如30重量%至80重量%的餘量中。當溶劑包含於所述範圍內時，光敏樹脂組成物可具有適當黏度，從而引起彩色濾光片的塗佈特性的改良。
根據另一實施例的光敏樹脂組成物可更包含環氧化合物以便改良與基板的緊密接觸性質。
環氧化合物的實例可包含苯酚酚醛環氧化合物、四甲基聯苯環氧化合物、雙酚A環氧化合物、脂環環氧化合物或其組合。
按光敏樹脂組成物的100重量份計，環氧化合物可包含於0.01重量份至20重量份的量中，例如0.1重量份至10重量份。當環氧化合物包含於所述範圍內時，可改良緊密接觸性質、儲存性質以及類似者。
另外，光敏樹脂組成物可更包含具有諸如羧基、甲基丙烯醯基、異氰酸酯基、環氧基以及類似者的反應性取代基的矽烷偶合劑以改良其與基板的黏著性。
矽烷類偶合劑的實例可包含三甲氧基矽烷基苯甲酸、γ-甲基丙烯醯基氧基丙基三甲氧基矽烷、乙烯基三乙醯氧基矽烷、乙烯基三甲氧基矽烷、γ-異氰酸酯丙基三乙氧基矽烷、γ-縮水甘油氧基丙基三甲氧基矽烷、β-(環氧基環己基)乙基三甲氧基矽烷以及類似者，且此等可單獨或以兩者或大於兩者的混合物形式使用。
按光敏樹脂組成物的100重量份計，矽烷偶合劑可包含於0.01重量份至10重量份的量中。當矽烷偶合劑包含於所述範圍內時，緊密接觸性質、儲存性質以及類似者可為極佳的。
另外，視需要，光敏樹脂組成物可更包含界面活性劑以便改良塗佈性質及防止缺陷。
界面活性劑的實例可為市售的氟類界面活性劑，如BM化學公司（BM Chemie Inc.）的BM-1000® 、BM-1100® 以及類似者；大日本油墨化學工業有限公司（Dainippon Ink Kagaku Kogyo Co., Ltd.）的F142D® 、F172® 、F173® 、F183® 以及類似者；住友3M有限公司（Sumitomo 3M Co., Ltd.）的富羅拉德（FULORAD）FC-135® 、富羅拉德FC-170C® 、富羅拉德FC-430® 、富羅拉德FC-431® 以及類似者；朝日玻璃有限公司（ASAHI Glass Co., Ltd.）的舍弗隆（SURFLON）S-112® 、舍弗隆S-113® 、舍弗隆S-131® 、舍弗隆S-141® 、舍弗隆S-145® 以及類似者；SH-28PA® 、SH190® 、SH-193® 、SZ-6032® 、SF-8428® 以及類似者。
按光敏樹脂組成物的100重量份計，界面活性劑可包含於0.001重量份至5重量份的量中。當界面活性劑包含於所述範圍內時，確保塗佈均一性，未發現污點，且改良對玻璃基板的潤濕性質。
另外，除非性質惡化否則光敏樹脂組成物可更包含預定量的其他添加劑，諸如氧化抑制劑、安定劑以及類似者。
根據另一個實施例，提供使用根據實施例的光敏樹脂組成物產生的彩色濾光片。
光敏樹脂層中的圖案形成製程如下。
製程包含以旋轉塗佈、狹縫塗佈、噴墨印刷以及類似者的方法將根據實施例的光敏樹脂組成物塗佈於支撐基板上；乾燥經塗佈的正型光敏樹脂組成物以形成光敏樹脂組成物膜；將正型光敏樹脂組成物膜暴露於光；在鹼性水溶液中顯影經暴露的正型光敏樹脂組成物膜以獲得光敏樹脂膜；且熱處理光敏樹脂膜。用於圖案化製程的條件已為先前技術所熟知且將不在本說明書中詳細示出。
另一實施例提供一種包含彩色濾光片的CMOS影像感測器。
在下文中，參考實例更詳細示出本發明，然而，但此等實例在任何意義上不能解釋為限制本發明的範疇。 （合成化合物） 合成實例1：合成由化學式A表示的化合物
將3-{4-[(2,4-二甲基-苯基)-(2-甲氧基-環己基)-胺基]-苯基}-4-羥基-環丁-3-烯-1,2-二酮（60毫莫耳）及1-[4-(2-乙基-己氧基)-苯基]-1H-吲哚（60毫莫耳）添加至甲苯（200毫升）及丁醇（200毫升），且接著藉由使用迪恩-斯達克（Dean-stark）蒸餾器回流以移除由此產生的水。在攪拌12小時之後，在減小的壓力下蒸餾綠色反應物且經由管柱層析法純化從而獲得不對稱芳酸菁類化合物。將此化合物（5毫莫耳）溶解於600毫升氯仿溶劑中，且將異酞醯氯（20毫莫耳）及對苯二甲二胺（20毫莫耳）溶解於60毫升氯仿中，且接著所獲得溶液在室溫下同時逐滴添加5小時。在12小時之後，在減小的壓力下蒸餾所獲得混合物且經由管柱層析法分離從而獲得由化學式A表示的化合物。 [化學式A]
Figure 02_image042
基質輔助雷射解吸電離飛行時間質譜（Maldi-tof MS）：1243.5質荷比 合成實例2：合成由化學式B表示的化合物
將3-{4-[(2,4-二甲基-苯基)-(2-甲氧基-環己基)-胺基]-苯基}-4-羥基-環丁-3-烯-1,2-二酮（60毫莫耳）及1-[4-(2-乙基-己氧基)-苯基]-6-甲氧基-1H-吲哚（60毫莫耳）添加至甲苯（200毫升）及丁醇（200毫升），且接著藉由使用迪恩-斯達克蒸餾器回流以移除由此產生的水。在攪拌12小時之後，在減小的壓力下蒸餾綠色反應物且經由管柱層析法純化從而獲得不對稱芳酸菁類化合物。將此化合物（5毫莫耳）溶解於600毫升氯仿溶劑中，將異酞醯氯（20毫莫耳）及對苯二甲二胺（20毫莫耳）溶解於60毫升氯仿中，且接著所獲得溶液在室溫下同時逐滴添加5小時。在12小時之後，在減小的壓力下蒸餾所獲得混合物且經由管柱層析法分離從而獲得由化學式B表示的化合物。 [化學式B]
Figure 02_image044
基質輔助雷射解吸電離飛行時間質譜：1273.58質荷比 合成實例3：合成由化學式C表示的化合物
將3-{4-[(2,4-二甲基-苯基)-(2-甲氧基-環己基)-胺基]-苯基}-4-羥基-環丁-3-烯-1,2-二酮（60毫莫耳）及1-[4-(2-乙基-己氧基)-苯基]-1H-吲哚-6-甲腈（60毫莫耳）添加至甲苯（200毫升）及丁醇（200毫升），且接著利用迪恩-斯達克蒸餾器回流以移除由此產生的水。在攪拌12小時之後，在減小的壓力下蒸餾綠色反應物且經由管柱層析法純化從而獲得不對稱芳酸菁類化合物。將此化合物（5毫莫耳）溶解於600毫升氯仿溶劑中，將異酞醯氯（20毫莫耳）及對苯二甲二胺（20毫莫耳）溶解於60毫升氯仿中，且接著所獲得溶液在室溫下同時逐滴添加5小時。在12小時之後，在減小的壓力下蒸餾所獲得混合物且經由管柱層析法分離從而獲得由化學式C表示的化合物。 [化學式C]
Figure 02_image046
基質輔助雷射解吸電離飛行時間質譜：1268.73質荷比 合成實例4：合成由化學式D表示的化合物
將3-{4-[(2,4-二甲基-苯基)-(2-甲氧基-環己基)-胺基]-苯基}-4-羥基-環丁-3-烯-1,2-二酮（60毫莫耳）及1-[4-(2-乙基-己氧基)-苯基]-6-氟-1H-吲哚（60毫莫耳）添加至甲苯（200毫升）及丁醇（200毫升），且接著利用迪恩-斯達克蒸餾器回流以移除由此產生的水。在攪拌12小時之後，在減小的壓力下蒸餾綠色反應物且經由管柱層析法純化從而獲得不對稱芳酸菁類化合物。將此化合物（5毫莫耳）溶解於600毫升氯仿溶劑中，將異酞醯氯（20毫莫耳）及對苯二甲二胺（20毫莫耳）溶解於60毫升氯仿中，且接著所獲得溶液在室溫下同時逐滴添加5小時。在12小時之後，在減小的壓力下蒸餾所獲得混合物且經由管柱層析法純化從而獲得由化學式D表示的化合物。 [化學式D]
Figure 02_image048
基質輔助雷射解吸電離飛行時間質譜：1261.73質荷比 合成實例5：合成由化學式E表示的化合物
將3-[4-((2,4-二甲基-苯基)-{2-[2-(2-甲氧基-乙氧基)-乙氧基]-環己基}-胺基)-苯基]-4-羥基-環丁-3-烯-1,2-二酮（60毫莫耳）及6-氟基-1-(4-甲氧基-苯基)-1H-吲哚（60毫莫耳）添加至甲苯（200毫升）及丁醇（200毫升），且接著利用迪恩-斯達克蒸餾器回流以移除由此產生的水。在攪拌12小時之後，在減小的壓力下蒸餾綠色反應物且接著經由管柱層析法純化從而獲得不對稱芳酸菁類化合物。將此化合物（5毫莫耳）溶解於600毫升氯仿溶劑中，將異酞醯氯（20毫莫耳）及對苯二甲二胺（20毫莫耳）溶解於60毫升氯仿中，且接著所獲得溶液在室溫下同時逐滴添加5小時。在12小時之後，在減小的壓力下蒸餾所獲得混合物且經由管柱層析法純化從而獲得由化學式E表示的化合物。 [化學式E]
Figure 02_image050
基質輔助雷射解吸電離飛行時間質譜：1251.75質荷比 合成實例6：合成由化學式F表示的化合物
將3-羥基-4-(2,3,6,7-四氫-1H,5H-吡啶并[3,2,1-ij]喹啉-9-基)-環丁-3-烯-1,2-二酮（60毫莫耳）及6-氟基-1-(4-甲氧基-苯基)-1H-吲哚（60毫莫耳）添加至甲苯（200毫升）及丁醇（200毫升），且接著利用迪恩-斯達克蒸餾器回流以移除由此產生的水。在攪拌12小時之後，在減小的壓力下蒸餾綠色反應物且經由管柱層析法純化從而獲得不對稱芳酸菁類化合物。將此化合物（5毫莫耳）溶解於600毫升氯仿溶劑中，將異酞醯氯（20毫莫耳）及對苯二甲二胺（20毫莫耳）溶解於60毫升氯仿中，且接著所獲得溶液在室溫下同時逐滴添加5小時。在12小時之後，在減小的壓力下蒸餾所獲得混合物且經由管柱層析法分離從而獲得由化學式F表示的化合物。 [化學式F]
Figure 02_image052
基質輔助雷射解吸電離飛行時間質譜：1027.49質荷比 合成實例7：合成由化學式G表示的化合物
將3-[4-((2,4-二甲基-苯基)-{2-[2-(2-甲氧基-乙氧基)-乙氧基]-環己基}-胺基)-苯基]-4-羥基-環丁-3-烯-1,2-二酮（60毫莫耳）及4-吲哚-1-基-苯甲腈（60毫莫耳）添加至甲苯（200毫升）及丁醇（200毫升），且接著利用迪恩-斯達克蒸餾器回流以移除由此產生的水。在攪拌12小時之後，在減小的壓力下蒸餾綠色反應物且經由管柱層析法純化從而獲得不對稱芳酸菁類化合物。將此化合物（5毫莫耳）溶解於600毫升氯仿溶劑中，將異酞醯氯（20毫莫耳）及對苯二甲二胺（20毫莫耳）溶解於60毫升氯仿中，且接著所獲得溶液在室溫下同時添加5小時。在12小時之後，在減小的壓力下蒸餾所獲得混合物且經由管柱層析法純化從而獲得由化學式G表示的化合物。 [化學式G]
Figure 02_image054
基質輔助雷射解吸電離飛行時間質譜：1242.54質荷比 合成實例8：合成由化學式H表示的化合物
將3-[4-((2,4-二甲基-苯基)-{2-[2-(2-甲氧基-乙氧基)-乙氧基]-環己基}-胺基)-苯基]-4-羥基-環丁-3-烯-1,2-二酮（60毫莫耳）及1-(4-氟-苯基)-1H-吲哚（60毫莫耳）添加至甲苯（200毫升）及丁醇（200毫升），且接著利用迪恩-斯達克蒸餾器回流以移除由此產生的水。在攪拌12小時之後，在減小的壓力下蒸餾綠色反應物且經由管柱層析法純化從而獲得不對稱芳酸菁類化合物。將此化合物（5毫莫耳）溶解於600毫升氯仿溶劑中，將異酞醯氯（20毫莫耳）及對苯二甲二胺（20毫莫耳）溶解於60毫升氯仿中，且接著所獲得溶液在室溫下同時逐滴添加5小時。在12小時之後，在減小的壓力蒸餾下蒸餾所獲得混合物且經由管柱層析法分離從而獲得由化學式H表示的化合物。 [化學式H]
Figure 02_image056
基質輔助雷射解吸電離飛行時間質譜：1221.67質荷比 合成實例9：合成由化學式I表示的化合物
將3-[4-((2,4-二甲基-苯基)-{2-[2-(2-甲氧基-乙氧基)-乙氧基]-環己基}-胺基)-苯基]-4-羥基-環丁-3-烯-1,2-二酮（60毫莫耳）及1-[4-(2-乙基-己氧基)-苯基]-1H-吲哚（60毫莫耳）添加至甲苯（200毫升）及丁醇（200毫升），且接著利用迪恩-斯達克蒸餾器回流以移除由此產生的水。在攪拌12小時之後，在減小的壓力下蒸餾綠色反應物且經由管柱層析法純化從而獲得不對稱芳酸菁類化合物。將此化合物（5毫莫耳）溶解於600毫升氯仿溶劑中，將異酞醯氯（20毫莫耳）及對苯二甲二胺（20毫莫耳）溶解於60毫升氯仿中，且接著所獲得溶液在室溫下同時逐滴添加5小時。在12小時之後，在減小的壓力下蒸餾所獲得混合物且經由管柱層析法純化從而獲得由化學式I表示的化合物。 [化學式I]
Figure 02_image058
基質輔助雷射解吸電離飛行時間質譜：1331.81質荷比 比較合成實例1：合成由化學式C-1表示的化合物
將丙酸2-{(2-氰基-乙基)-[4-(2-羥基-3,4-二側氧基-環丁-1-烯基)-苯基]-胺基}-乙基酯（60毫莫耳）及1-(2-乙基-己基)-1H-吲哚（60毫莫耳）添加至甲苯（200毫升）及丁醇（200毫升），且接著利用迪恩-斯達克蒸餾器回流以移除由此產生的水。在攪拌12小時之後，在減小的壓力下蒸餾綠色反應物且經由管柱層析法純化從而獲得不對稱芳酸菁類化合物。將此化合物（5毫莫耳）溶解於600毫升氯仿溶劑中，將異酞醯氯（20毫莫耳）及對苯二甲二胺（20毫莫耳）溶解於60毫升氯仿中，且接著所獲得溶液在室溫下同時逐滴添加5小時。在12小時之後，在減小的壓力下蒸餾所獲得混合物且經由管柱層析法純化從而獲得由化學式C-1表示的化合物。 [化學式C-1]
Figure 02_image068
基質輔助雷射解吸電離飛行時間質譜：1088.48質荷比 評估1:量測最大吸收波長
根據合成實例1及合成實例9至比較合成實例1的核-殼化合物分別與濃度為0.001重量%的稀釋溶劑（ANONE）一起使用以獲得其每一吸收光譜，且結果繪示於表1及圖1（UV-1800，島津公司（Shimazu Corp.））中。 [表1]
  最大吸收波長（奈米）
合成實例1 620
合成實例2 625
合成實例3 618
合成實例4 619
合成實例5 620
合成實例6 625
合成實例7 621
合成實例8 617
合成實例9 620
比較合成實例1 596
評估2：量測溶解度
藉由將稀釋溶劑（PGMEA）添加至0.5公克的每一化合物，使用混合轉子（Mixrotar） VMR-5（井內盛榮堂有限公司（Iuchi Seieido Co., Ltd.））在25℃下以100轉/分鐘攪拌溶液1小時，以評估根據合成實例1至合成實例9及比較合成實例1的化合物的溶解度，且結果繪示於表2中。 溶解度評估參考
按稀釋溶劑的總量計溶解大於或等於10重量%的化合物（溶質）：○
按稀釋溶劑的總量計溶解小於10重量%的化合物（溶質）：X [表2]
  溶解度
合成實例1 ○
合成實例2 ○
合成實例3 ○
合成實例4 ○
合成實例5 ○
合成實例6 ○
合成實例7 ○
合成實例8 ○
合成實例9 ○
比較合成實例1 ○
參考表2，合成實例1至合成實例9以及比較合成實例1的化合物均顯現極佳溶解度。 （合成光敏樹脂組成物） 實例1
以下組分混合於表3中所繪示的每一組成物中以製備根據實例1的光敏樹脂組成物。
具體而言，將光聚合起始劑溶解於溶劑中，將該溶液在室溫下攪拌2小時，將黏合劑樹脂及光可聚合化合物添加至其中，且將所獲得的混合物在室溫下攪拌2小時。隨後，將根據合成實例1的化合物（由化學式A表示）作為著色劑及顏料（以分散體形式）添加至其中且接著在室溫下攪拌1小時。接著，將產品過濾三次以移除雜質且準備光敏樹脂組成物。 [表3] （unit：重量%）
原料 量
著色劑 染料 合成實例1的化合物 5.0
顏料分散體 C.I.綠色顏料58 15.0
黏合劑樹脂 （A）/（B）=15/85（w/w）， 分子量（Mw）=22,000公克/莫耳 （A）：甲基丙烯酸 （B）：甲基丙烯酸苯甲酯 3.5
光可聚合化合物 二雙戊四醇六丙烯酸酯 （DPHA） 8.0
光聚合起始劑 1,2-辛二酮 1.0
2-二甲胺基-2-(4-甲基-苯甲基)-1-(4-嗎啉-4-基-苯基)-丁-1-酮 0.5
溶劑 環己酮 37.0
丙二醇單甲醚乙酸酯（propylene glycol monomethyl ether acetate；PGMEA） 30.0
總計 100.00
實例2
除使用根據合成實例2的化合物（由化學式B表示）代替根據合成實例1的化合物（由化學式A表示）以外，根據與實例1相同的方法製備光敏樹脂組成物。 實例3
除使用根據合成實例3的化合物（由化學式C表示）代替根據合成實例1的化合物（由化學式A表示）以外，根據與實例1相同的方法製備光敏樹脂組成物。 實例4
除使用根據合成實例4的化合物（由化學式D表示）代替根據合成實例1的化合物（由化學式A表示）以外，根據與實例1相同的方法製備光敏樹脂組成物。 實例5
除使用根據合成實例5的化合物（由化學式E表示）代替根據合成實例1的化合物（由化學式A表示）以外，根據與實例1相同的方法製備光敏樹脂組成物。 實例6
除使用根據合成實例6的化合物（由化學式F表示）代替根據合成實例1的化合物（由化學式A表示）以外，根據與實例1相同的方法製備光敏樹脂組成物。 實例7
除使用根據合成實例7的化合物（由化學式G表示）代替根據合成實例1的化合物（由化學式A表示）以外，根據與實例1相同的方法製備光敏樹脂組成物。 實例8
除使用根據合成實例8的化合物（由化學式H表示）代替根據合成實例1的化合物（由化學式A表示）以外，根據與實例1相同的方法製備光敏樹脂組成物。 實例9
除使用根據合成實例9的化合物（由化學式I表示）代替根據合成實例1的化合物（由化學式A表示）以外，根據與實例1相同的方法製備光敏樹脂組成物。 比較例1
除不使用根據合成實例1的化合物（由化學式A表示）作為著色劑以外，根據與實例1相同的方法製備光敏樹脂組成物。 比較例2
除使用根據比較合成實例1的化合物（由化學式C-1表示）代替根據合成實例1的化合物（由化學式A表示）以外，根據與實例1相同的方法製備光敏樹脂組成物。 評估3：色彩座標、亮度以及對比率
將根據實例1至實例9以及比較例1及比較例2的光敏樹脂組成物分別塗佈在1毫米厚的脫脂玻璃基板上以具有1微米至3微米的厚度，且接著在90℃加熱板上乾燥2分鐘從而獲得膜。隨後，藉由使用具有主波長為365奈米的高壓汞燈將膜暴露於光。接著，將膜在200℃強制對流乾燥爐中乾燥5分鐘以獲得樣品。藉由使用分光光度計（MCPD3000，大塚電子有限公司（Otsuka Electronics Co., Ltd.））在450奈米、540奈米以及620奈米下量測樣品的透射率，且結果繪示於表4及圖2中。 [表4] （單位：%）
  在450奈米下的透射率 在540奈米下的透射率 在620奈米下的透射率
實例1 4.1 91.6 5.7
實例2 4.1 93.8 4.3
實例3 4.1 90.7 6.2
實例4 4.1 91.2 6.0
實例5 4.1 91.6 5.7
實例6 4.1 93.8 4.3
實例7 4.1 92.1 5.4
實例8 4.1 90.3 6.5
實例9 4.1 91.6 5.7
比較例1 4.1 95.3 34.5
比較例2 4.1 81.0 12.4
參考表4，與不包含化合物的比較例1及比較例2的光敏樹脂組成物進行比較，包含根據實施例的核-殼化合物的實例1至實例9的光敏樹脂組成物作為染料滿足在450奈米下低於或等於5%的透射率、在540奈米下大於或等於90%的透射率以及在620奈米下小於或等於10%的透射率，且因此可用於製造高透射類型CIS。（比較例2在540奈米下顯現出低於或等於90%的透射率，其不適合用於CIS的綠色光敏樹脂組成物。另外，當滿足在450奈米下低於或等於5%的透射率且同時在540奈米下大於或等於90%的透射率，以及在620奈米下小於或等於10%的透射率時，改良串擾問題，且最終光敏樹脂組成物可用於製造高透射類型CIS綠色濾光片。）
儘管本發明已結合目前視為實用實例實施例的內容來描述，但應瞭解，本發明不限於所揭露的實施例，但相反，本發明意欲涵蓋包含在所附申請專利範圍的精神及範疇內的各種修改及等效配置。
無。
圖1為根據實例1及比較例2中使用的綠色染料（合成實例1及比較合成實例1）的波長的吸收率的曲線圖。 圖2為根據實例1、比較例1以及比較例2的根據光敏樹脂組成物的波長的透射率的曲線圖。
Figure 110106015-A0101-11-0002-1

Claims (20)

  1. 一種核-殼化合物，由以下組成： 核，由化學式1表示；以及 殼，包圍所述核且由化學式2表示： [化學式1]
    Figure 03_image001
    [化學式2]
    Figure 03_image003
    其中，在化學式1及化學式2中， R1 至R6 獨立地為氫原子、鹵素原子、氰基、經取代或未經取代的C1至C20烷基、經取代或未經取代的C3至C20環烷基、經取代或未經取代的C1至C20烷氧基或經取代或未經取代的C6至C20芳基， R2 及R4 獨立地存在或彼此稠合以形成稠環， R3 及R5 獨立地存在或彼此稠合以形成稠環，且 La 及Lb 獨立地為單鍵或經取代或未經取代的C1至C10伸烷基。
  2. 如請求項1所述的核-殼化合物，其中由化學式1表示的所述核由化學式1-1表示： [化學式1-1]
    Figure 03_image008
    其中，在化學式1-1中， R1 至R6 獨立地為氫原子、鹵素原子、氰基、經取代或未經取代的C1至C20烷基、經取代或未經取代的C3至C20環烷基、經取代或未經取代的C1至C20烷氧基或經取代或未經取代的C6至C20芳基， R2 及R4 獨立地存在或彼此稠合以形成稠環，且 R3 及R5 獨立地存在或彼此稠合以形成稠環。
  3. 如請求項2所述的核-殼化合物，其中由化學式1-1表示的所述核由化學式1-1-1或化學式1-1-2表示： [化學式1-1-1]
    Figure 03_image010
    [化學式1-1-2]
    Figure 03_image012
    其中，在化學式1-1-1及化學式1-1-2中， R1 至R3 以及R6 獨立地為氫原子、鹵素原子、氰基、經取代或未經取代的C1至C20烷基、經取代或未經取代的C3至C20環烷基、經取代或未經取代的C1至C20烷氧基或經取代或未經取代的C6至C20芳基。
  4. 如請求項1所述的核-殼化合物，其中R1 為經取代或未經取代的C1至C20烷氧基。
  5. 如請求項4所述的核-殼化合物，其中R2 為經取代或未經取代的C3至C20環烷基。
  6. 如請求項5所述的核-殼化合物，其中R2 為經烷氧基取代的C3至C20環烷基。
  7. 如請求項4所述的核-殼化合物，其中R3 為經取代或未經取代的C6至C20芳基。
  8. 如請求項7所述的核-殼化合物，其中R3 為經至少一個烷基取代的C6至C20芳基。
  9. 如請求項1所述的核-殼化合物，其中R6 為氫原子、鹵素原子、氰基或經取代或未經取代的C1至C20烷氧基。
  10. 如請求項1所述的核-殼化合物，其中由化學式1表示的所述核在610奈米至640奈米下具有最大吸收波長。
  11. 如請求項1所述的核-殼化合物，其中由化學式2表示的所述殼由化學式2-1表示 [化學式2-1]
    Figure 03_image040
    。
  12. 如請求項1所述的核-殼化合物，其中所述核-殼化合物由化學式A至化學式I中的一者表示： [化學式A]
    Figure 03_image042
    [化學式B]
    Figure 03_image044
    [化學式C]
    Figure 03_image046
    [化學式D]
    Figure 03_image048
    [化學式E]
    Figure 03_image050
    [化學式F]
    Figure 03_image052
    [化學式G]
    Figure 03_image054
    [化學式H]
    Figure 03_image056
    [化學式I]
    Figure 03_image058
    。
  13. 如請求項1所述的核-殼化合物，其中所述核-殼化合物為綠色染料。
  14. 一種光敏樹脂組成物，包括請求項1至請求項13中任一項所述的核-殼化合物。
  15. 如請求項14所述的光敏樹脂組成物，其中所述光敏樹脂組成物在540奈米下透射率為90%或大於90%且在600奈米至640奈米下透射率為10%或小於10%。
  16. 如請求項15所述的光敏樹脂組成物，其中所述光敏樹脂組成物在450奈米下透射率為5%或小於5%。
  17. 如請求項15所述的光敏樹脂組成物，其中所述光敏樹脂組成物用於CMOS影像感測器。
  18. 一種光敏樹脂層，藉由使用如請求項14所述的光敏樹脂組成物產生。
  19. 一種彩色濾光片，包括如請求項18所述的光敏樹脂層。
  20. 一種CMOS影像感測器，包括如請求項19所述的彩色濾光片。
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