TW202225138A - 核-殼化合物、樹脂組合物及其層、濾光片及影像感測器 - Google Patents
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Abstract
本揭露為一種核-殼化合物、一種包含所述核-殼化合物的感光性樹脂組合物、使用所述感光性樹脂組合物製造的感光性樹脂層、包括所述感光性樹脂層的彩色濾光片以及包括所述彩色濾光片的互補金屬氧化物半導體（CMOS）影像感測器，所述核-殼化合物包括包含三個或更多個(甲基)丙烯酸酯基的方酸內鎓系核及環繞所述方酸內鎓系核的殼。
Description
本揭露涉及一種核-殼化合物、包含所述核-殼化合物的感光性樹脂組合物、使用所述感光性樹脂組合物製造的感光性樹脂層、包括所述感光性樹脂層的彩色濾光片以及一種包括所述彩色濾光片的互補金屬氧化物半導體（Complementary Metal Oxide Semiconductor，CMOS）影像感測器。
[相關申請的交叉參考]
本申請主張在2020年12月29日在韓國知識產權局中提出申請的韓國專利申請第10-2020-0186683號的優先權及權益，所述韓國專利申請的全部內容併入本文供參考。
隨著最近先進的訊息及通信處理技術以及整個電子工業的快速發展，需要快速傳輸及接收大量訊息的下一代檢測器且需要開發新概念器件及系統。具體來說，隨著移動器件中視頻處理等的興起，以現有的電荷耦合器件（Charge Coupled Device，CCD）及互補金屬氧化物半導體（CMOS）為中心，超小型化（ultra-down-sized）及超節能（ultra-power-saving）影像感測器的技術發展迅速加快。
作為將光子轉換成電子並將其顯示在顯示器上或將其存儲在存儲器件中的半導體的影像感測器由將光訊號轉換成電訊號的光接收元件、放大並壓縮經轉換的電訊號的畫素電路部分、以及將這些預處置後的模擬訊號轉換成數位訊號以處置影像訊號的應用專用積體電路（Application Specific Integrated Circuit，ASIC）部分組成，且例如包括CCD、CMOS、接觸影像感測器（Contact Image Sensor，CIS）等。
CCD影像感測器與CMOS影像感測器使用相同的光接收元件，但在CCD影像感測器中，光接收元件中所產生的電荷依序經由串聯連接的金屬氧化物半導體（Metal Oxide Semiconductor，MOS）電容器移動，並在連接在最終端處的源極跟隨器中轉換成電壓。另一方面，在CMOS影像感測器中，電荷在內建到每一畫素中的源極跟隨器中轉換成電壓，並輸出到外部。更具體來說，CCD影像感測器通過使用閘極脈衝（gate pulse）將由光產生的電子原樣移動到輸出單元，但CMOS影像感測器將由光產生的電子轉換成每一畫素中的電壓，且然後通過數個CMOS開關將其輸出。這些影像感測器應用非常廣泛，從例如數位照相機及手機等家用產品到醫院中所使用的內窺鏡及沿地球軌道運行的衛星中所使用的望遠鏡。
CMOS影像感測器是沿著增加畫素數目及減小尺寸以實現高清晰度及使器件小型化的技術趨勢發展，但隨著畫素變得更小，通過使用顏料製造精細圖案受到限制，且因此，需要開發用於補償此種需要的染料。然而，與顏料相比，染料在圖案製造期間的可加工性（processibility）方面存在問題。具體來說，染料在耐化學性（chemical resistance）方面存在問題，這是因為顏料是細顆粒且具有結晶度，且因此溶解度不足，且從而在烘焙後不會在例如丙二醇甲醚乙酸酯（Propylene Glycol Methyl Ether Acetate，PGMEA）等溶劑中洗脫，但染料是非晶固體，且因此在烘焙後在溶劑中溶出。特別地，由於CMOS影像感測器使用高含量的著色劑，且因此，黏合劑樹脂或單體的比率相對較低，因而染料的耐化學性難以改善。
一個實施例提供一種在用於CMOS影像感測器的彩色濾光片中構成綠色畫素的核-殼化合物。
另一實施例提供一種包含所述化合物的感光性樹脂組合物。
另一實施例提供一種使用所述感光性樹脂組合物製造的感光性樹脂層。
另一實施例提供一種包括所述感光性樹脂層的彩色濾光片。
另一實施例提供一種包括所述彩色濾光片的CMOS影像感測器。
一個實施例提供一種核-殼化合物，所述核-殼化合物包括包含三個或更多個(甲基)丙烯酸酯基的方酸內鎓系核及環繞所述方酸內鎓系核的殼。
方酸內鎓系核可包括四個或更多個(甲基)丙烯酸酯基。
所述三個或更多個(甲基)丙烯酸酯基中的所有者可作為構成方酸內鎓系核的烷基的取代基存在，或者可作為構成方酸內鎓系核的烷氧基的取代基存在。
所述三個或更多個(甲基)丙烯酸酯基中的至少一者可作為構成方酸內鎓系核的芳基的取代基存在，且所述三個或更多個(甲基)丙烯酸酯基中的至少一者可作為構成方酸內鎓系核的烷基或烷氧基的取代基存在。
方酸內鎓系核可由化學式1表示。
[化學式1]
在化學式1中，
R
1至R
8各自獨立地是氫原子、經取代或未經取代的C1至C20烷基、或者經取代或未經取代的C1至C20烷氧基，條件是R
1到R
8不同時是氫原子，
R
1、R
2、R
5及R
6中的至少一者在末端處包含(甲基)丙烯酸酯基，
R
3、R
4、R
7及R
8中的至少二者或更多者在末端處包含(甲基)丙烯酸酯基，且
n1、n2、n3及n4各自獨立地是0到2的整數，其中n1+n2 ≠ 0且n3+n4 ≠ 0。
R
1、R
2、R
5及R
6中的任意二者以及R
3、R
4、R
7及R
8中的任意二者可各自獨立地在其末端處包含(甲基)丙烯酸酯基。
R
1、R
2、R
5及R
6中的任意三者以及R
3、R
4、R
7及R
8中的任意三者可各自獨立地在其末端處包含(甲基)丙烯酸酯基。
化學式1可由化學式1-1表示。
[化學式1-1]
在化學式1-1中，
R
2、R
4、R
6及R
8各自獨立地是氫原子、經取代或未經取代的C1至C20烷基、或者經取代或未經取代的C1至C20烷氧基，條件是R
1到R
4、R
6及R
8不同時是氫原子，
R
2、R
4、R
6及R
8中的所有者不含有(甲基)丙烯酸酯基，
R
1、R
3、R
5及R
7各自獨立地是在末端處包含(甲基)丙烯酸酯基的C1至C20烷基或在末端處包含(甲基)丙烯酸酯基的C1至C20烷氧基，且
n5及n6各自獨立地是0到2的整數。
化學式1可由化學式1-2表示。
[化學式1-2]
在化學式1-2中，
R
6及R
8各自獨立地是氫原子、經取代或未經取代的C1至C20烷基、或者經取代或未經取代的C1至C20烷氧基，R
6與R
8不同時是氫原子，
R
6與R
8二者不含有(甲基)丙烯酸酯基，
R
1到R
4各自獨立地是在末端處包含(甲基)丙烯酸酯基的C1至C20烷基或在末端處包含(甲基)丙烯酸酯基的C1至C20烷氧基，且
n5及n6各自獨立地是0到2的整數。
化學式1可由化學式1-3表示。
[化學式1-3]
在化學式1-3中，
R
6及R
8各自獨立地是氫原子、經取代或未經取代的C1至C20烷基、或者經取代或未經取代的C1至C20烷氧基，條件是R
6與R
8不同時是氫原子，
R
6及R
8不含有矽氧烷基，
R
1到R
5及R
7各自獨立地是在末端處包含(甲基)丙烯酸酯基的C1至C20烷基或在末端處包含(甲基)丙烯酸酯基的C1至C20烷氧基，且
n5及n6各自獨立地是0到2的整數。
由化學式1表示的核可在約610 nm到約640 nm處具有最大吸收波長。
所述殼可由化學式2表示。
[化學式2]
在化學式2中，
L
a及L
b各自獨立地是單鍵、或者經取代或未經取代的C1至C10伸烷基，且
n是大於或等於2的整數。
由化學式2表示的殼可由化學式2-1表示。
[化學式2-1]
所述核-殼化合物可由化學式A到化學式N中的任一者表示。
[化學式A]
[化學式B]
[化學式C]
[化學式D]
[化學式E]
[化學式F]
[化學式G]
[化學式H]
[化學式I]
[化學式J]
[化學式K]
[化學式L]
[化學式M]
[化學式N]
在化學式A到化學式N中，
R
9是氫原子、或者經取代或未經取代的C1至C10烷基。
所述化合物可為綠色染料。
另一實施例提供一種包含所述化合物的感光性樹脂組合物。
以感光性樹脂組合物的總量計，可以約15重量%（wt%）到約30重量%的量包含所述化合物。
所述感光性樹脂組合物可更包含黏合劑樹脂、光可聚合單體、光聚合引發劑及溶劑。
所述感光性樹脂組合物可用於CMOS影像感測器。
另一實施例提供一種通過使用所述感光性樹脂組合物製造的感光性樹脂層。
另一實施例提供一種包括所述感光性樹脂層的彩色濾光片。
另一實施例提供一種包括所述彩色濾光片的CMOS影像感測器。
以下詳細說明中包括本揭露的其他實施例。
根據一個實施例的核-殼化合物本身具有優異的耐化學性，且因此即使在固化及熱處理之後也可維持改善的耐化學性，且因此包含所述核-殼化合物作為染料的感光性樹脂組合物可形成精細圖案，從而提供用於CMOS影像感測器的綠色濾光片。
在下文中，將詳細闡述本揭露的實施例。然而，這些實施例是示例性的，本揭露不限於此，且本揭露是由申請專利範圍的範圍限定。
當未另外提供具體定義時，本文中所使用的「經取代」指代經選自以下的取代基取代的基團：鹵素（F、Br、Cl或I）、羥基、硝基、氰基、氨基（NH
2、NH(R
200)或N(R
201)(R
202)，其中R
200、R
201及R
202相同或不同，且各自獨立地是C1至C10烷基）、脒基、肼基、腙基、羧基、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的烯基、經取代或未經取代的炔基、經取代或未經取代的脂環族有機基團、經取代或未經取代的芳基以及經取代或未經取代的雜環基。
當未另外提供具體定義時，本文中所使用的「烷基」指代C1至C20烷基，且特別是C1至C15烷基，「環烷基」指代C3至C20環烷基，且特別是C3至C18環烷基，「烷氧基」指代C1至C20烷氧基，且特別是C1至C18烷氧基，「芳基」指代C6至C20芳基，且特別是C6至C18芳基，「烯基」指代C2至C20烯基，且特別是C2至C18烯基，「伸烷基」指代C1至C20伸烷基，且特別是C1至C18伸烷基，且「伸芳基」指代C6至C20伸芳基，且特別是C6至C16伸芳基。本文中所使用的術語「或」不是排他性術語，例如「A或B」包括A、B或A和B。
當未另外提供具體定義時，本文中所使用的「(甲基)丙烯酸酯基」指代「丙烯酸酯基」及「甲基丙烯酸酯基」，且「(甲基)丙烯酸」指代「丙烯酸」及「甲基丙烯酸」。
當未另外提供具體定義時，本文中所使用的「組合」指代混合或共聚合。另外，「共聚合」指代嵌段共聚合（block copolymerization）或無規共聚合（random copolymerization），且「共聚物」指代嵌段共聚物或無規共聚物。
在本說明書的化學式中，除非另外提供具體定義，否則氫在應給出但未繪出化學鍵的位置處鍵合。
在本說明書中，當未另外提供具體定義時，「*」指示相同或不同的原子或化學式進行連結的點。
一個實施例提供一種核-殼化合物，所述核-殼化合物包括含有三個或更多個（例如，四個或更多個）(甲基)丙烯酸酯基的方酸內鎓系核及環繞所述方酸內鎓系核的殼。
由顏料型感光性樹脂組合物形成的彩色濾光片由於顏料的粒度（particle size）及對膜薄化（film-thinning）的限制而具有顏色混合問題。另外，用於影像感測器的彩色成像器件需要較小的分散粒度來形成精細圖案。為滿足此種要求，很長時間以來，一直致力於通過引入非顆粒染料代替顏料以製備適合於染料的感光性樹脂組合物來改善解析度。
本揭露涉及用於CMOS影像感測器的彩色濾光片中的綠色染料。由於畫素具有較小的尺寸，因此通過使用顏料來製造精細圖案是有限制的，且因此，需要開發一種染料以便補償此限制，但由於染料在圖案製造期間的可加工性方面具有問題，且具體來說表現出劣化很多的耐化學性，因此在固化及熱處理之後非常難以形成精細圖案。另外，當以組合物的總量計，少量包含作為著色劑的染料時，染料本身的耐化學性稍微不足但不是大問題，但當用於CMOS影像感測器的感光性樹脂組合物過量（以感光性樹脂組合物的總量計，約15重量%到約30重量%，例如，約16重量%到約27重量%）包含染料時，非常需要開發本身具有優異的耐化學性的染料。
在經歷無數次試驗及錯誤之後，本發明人已通過在特定控制下將三個或更多個（例如，四個或更多個）(甲基)丙烯酸酯基引入到形成核的方酸內鎓系化合物中並用殼環繞所述核而合成了核-殼化合物，其中由於根據實施例的核-殼化合物本身具有優異的耐化學性，因此包含過量此種化合物作為綠色染料的感光性樹脂組合物即使在固化及熱處理之後也不會表現出耐化學性的顯著惡化，且因此非常適合於用於CMOS影像感測器的綠色濾光片。
(甲基)丙烯酸酯基可由化學式S表示。
[化學式S]
在化學式S中，
R
9是氫原子、或者經取代或未經取代的C1至C10烷基。
舉例來說，所述三個或更多個(甲基)丙烯酸酯基中的所有者可作為構成方酸內鎓系核的烷基的取代基存在，或者可作為構成方酸內鎓系核的烷氧基的取代基存在。
舉例來說，所述三個或更多個(甲基)丙烯酸酯基中的至少一者可作為構成方酸內鎓系核的芳基的取代基存在，且所述三個或更多個(甲基)丙烯酸酯基中的至少一者可作為構成方酸內鎓系核的烷基或烷氧基的取代基存在。
當在如上所述的位置條件下控制所述三個或更多個（例如，四個或更多個）(甲基)丙烯酸酯基時，根據實施例的核-殼染料本身的耐久性可進一步改善。
舉例來說，方酸內鎓系核可由化學式1表示。
[化學式1]
在化學式1中，
R
1至R
8各自獨立地是氫原子、經取代或未經取代的C1至C20烷基、或者經取代或未經取代的C1至C20烷氧基，條件是R
1到R
8不同時是氫原子，
R
1、R
2、R
5及R
6中的至少一者在末端處包含(甲基)丙烯酸酯基，
R
3、R
4、R
7及R
8中的至少二者或更多者在末端處包含(甲基)丙烯酸酯基，且
n1、n2、n3及n4各自獨立地是0到2的整數，其中n1+n2 ≠ 0且n3+n4 ≠ 0。
舉例來說，在化學式1中，R
1、R
2、R
5及R
6中的任意二者以及R
3、R
4、R
7及R
8中的任意二者可各自獨立地在其末端處包含(甲基)丙烯酸酯基。更具體來說，化學式1可由化學式1-1或化學式1-2表示。
[化學式1-1]
在化學式1-1中，
R
2、R
4、R
6及R
8各自獨立地是氫原子、經取代或未經取代的C1至C20烷基、或者經取代或未經取代的C1至C20烷氧基，條件是R
1到R
4、R
6及R
8不同時是氫原子，
R
2、R
4、R
6及R
8中的所有者不含有(甲基)丙烯酸酯基，
R
1、R
3、R
5及R
7各自獨立地是在末端處包含(甲基)丙烯酸酯基的C1至C20烷基或在末端處包含(甲基)丙烯酸酯基的C1至C20烷氧基，且
n5及n6各自獨立地是0到2的整數。
[化學式1-2]
在化學式1-2中，
R
6及R
8各自獨立地是氫原子、經取代或未經取代的C1至C20烷基、或者經取代或未經取代的C1至C20烷氧基，條件是R
6與R
8不同時是氫原子，
R
6及R
8中的所有者不含有(甲基)丙烯酸酯基，
R
1到R
4各自獨立地是在末端處包含(甲基)丙烯酸酯基的C1至C20烷基或在末端處包含(甲基)丙烯酸酯基的C1至C20烷氧基，且
n5及n6各自獨立地是0到2的整數。
舉例來說，在化學式1中，R
1、R
2、R
5及R
6中的任意三者以及R
3、R
4、R
7及R
8中的任意三者可各自獨立地在其末端處包含(甲基)丙烯酸酯基。更具體來說，化學式1可由化學式1-3表示。
[化學式1-3]
在化學式1-3中，
R
6及R
8各自獨立地是氫原子、經取代或未經取代的C1至C20烷基、或者經取代或未經取代的C1至C20烷氧基，條件是R
6與R
8不同時是氫原子，
R
6及R
8不含有矽氧烷基，
R
1到R
5及R
7各自獨立地是在末端處包含(甲基)丙烯酸酯基的C1至C20烷基或在末端處包含(甲基)丙烯酸酯基的C1至C20烷氧基，且
n5及n6各自獨立地是0到2的整數。
由化學式1表示的核可包括三個或更多個（例如，三個、四個、五個或六個）(甲基)丙烯酸酯基。舉例來說，由化學式1表示的核可包括4個或6個(甲基)丙烯酸酯基。與具有兩個或少於兩個(甲基)丙烯酸酯基的結構相比，包括三個或五個(甲基)丙烯酸酯基的由化學式1表示的核具有優異的化合物耐久性，但由於其結構（低產率（yield））而難以合成，即使實際合成成功，當應用於實際生產線時，由於高成本，其在經濟效率方面也可能是非期望的。
另外，由化學式1表示的核所包含的(甲基)丙烯酸酯基越多，則可獲得更優異的耐化學性。換句話說，當僅考慮化合物的耐化學性時，在由化學式1表示的核中可包含四個(甲基)丙烯酸酯基而不是三個(甲基)丙烯酸酯基、五個(甲基)丙烯酸酯基而不是所述四個(甲基)丙烯酸酯基、以及六個(甲基)丙烯酸酯基而不是所述五個(甲基)丙烯酸酯基。
另一方面，在由化學式1表示的核中，當包含一個或兩個(甲基)丙烯酸酯基時，耐化學性可能大大劣化，且另外，當包含一個(甲基)丙烯酸酯基時，由於如上所述難以合成，因此在由化學式1表示的核中包含三個或更多個(甲基)丙烯酸酯基。
換句話說，就化合物的耐化學性及合成容易性而言，由化學式1表示的核可包含四個或更多個(甲基)丙烯酸酯基，例如，四個或六個(甲基)丙烯酸酯基。
舉例來說，由化學式1表示的核可在約610 nm至約640 nm處具有最大吸收波長。當甚至在有機溶劑中具有大於或等於約10%的優異溶解度的染料化合物不在約610 nm至約640 nm處具有最大吸收波長時，由於低透射率，其可能不適宜應用於用於CMOS影像感測器的綠色感光性樹脂組合物。
所述殼可由化學式2表示。
[化學式2]
在化學式2中，
L
a及L
b各自獨立地是單鍵、或者經取代或未經取代的C1至C10伸烷基，且
n是大於或等於2的整數。
由化學式2表示的殼可由化學式2-1表示。
[化學式2-1]
舉例來說，核-殼化合物可由化學式A到化學式N中的任一者表示，但未必限於此。
[化學式A]
[化學式B]
[化學式C]
[化學式D]
[化學式E]
[化學式F]
[化學式G]
[化學式H]
[化學式I]
[化學式J]
[化學式K]
[化學式L]
[化學式M]
[化學式N]
在化學式A到化學式N中，
R
9是氫原子、或者經取代或未經取代的C1至C10烷基。
舉例來說，核-殼化合物可為綠色染料。
根據另一實施例，提供一種包含根據所述實施例的核-殼化合物的感光性樹脂組合物。
舉例來說，所述感光性樹脂組合物可在540 nm處具有大於或等於約90%的透射率，在600 nm至640 nm處具有小於或等於約10%的透射率，且在450 nm處具有小於或等於約5%的透射率，且因此，可適合於實現用於高透射型CIS的綠色濾光片。即，所述感光性樹脂組合物可用於高透射型CMOS影像感測器。
所述感光性樹脂組合物可更包含核-殼化合物、黏合劑樹脂、光可聚合單體、光聚合引發劑及溶劑。
以感光性樹脂組合物的總量計，可以約15重量%到約30重量%、例如約16重量%到約27重量%的量包含根據實施例的核-殼化合物。當在以上範圍內包含根據實施例的核-殼化合物時，顏色再現性（color reproducibility）及對比度（contrast ratio）得到改善，且可能夠使得應用於CMOS影像感測器。
所述感光性樹脂組合物可更包含顏料，例如黃色顏料、綠色顏料或其組合。
黃色顏料在顏色指數（color index，C.I.）上可為C.I.顏料黃138、C.I.顏料黃139、C.I.顏料黃150等，且這些顏料可單獨使用或者作為二者或更多者的混合物形式使用。
綠色顏料在顏色指數上可為C.I.顏料綠36、C.I.顏料綠58、C.I.顏料綠59等，且這些顏料可單獨使用或者作為二者或更多者的混合物形式使用。
顏料可以顏料分散體（pigment dispersion）的形式包含在感光性樹脂組合物中。
顏料分散體可包括固體顏料、溶劑及用於將顏料均勻地分散在溶劑中的分散劑。
以顏料分散體的總量計，可以約1重量%到約20重量%、例如約8重量%到約20重量%、例如約8重量%到約15重量%、例如約10重量%到約20重量%、例如約10重量%到約15重量%的量包含固體顏料。
分散劑可為非離子分散劑、陰離子分散劑、陽離子分散劑等。分散劑的具體實例可為聚伸烷基二醇及其酯、聚氧伸烷基、多元醇酯環氧烷加成產物、醇環氧烷加成產物、磺酸酯、磺酸鹽、羧酸酯、羧酸鹽、烷基醯胺環氧烷加成產物、烷基胺等，且這些分散劑可單獨使用或作為兩者或更多者的混合物形式使用。
分散劑的可商業購得的實例可包括由畢克有限公司（BYK Co., Ltd.）製成的迪斯珀畢克（DISPERBYK）-101、迪斯珀畢克-130、迪斯珀畢克-140、迪斯珀畢克-160、迪斯珀畢克-161、迪斯珀畢克-162、迪斯珀畢克-163、迪斯珀畢克-164、迪斯珀畢克-165、迪斯珀畢克-166、迪斯珀畢克-170、迪斯珀畢克-171、迪斯珀畢克-182、迪斯珀畢克-2000、迪斯珀畢克-2001等；由埃夫卡化學公司（EFKA Chemicals Co.）製成的埃夫卡（EFKA）-47、埃夫卡-47EA、埃夫卡-48、埃夫卡-49、埃夫卡-100、埃夫卡-400、埃夫卡-450等；由澤內卡公司（Zeneka Co.）製成的索斯貝（Solsperse）5000、索斯貝12000、索斯貝13240、索斯貝13940、索斯貝17000、索斯貝20000、索斯貝24000GR、索斯貝27000、索斯貝28000等；或者由味之素公司（Ajinomoto Inc.）製成的PB711、PB821等。
以顏料分散體的總量計，可以約1重量%到約20重量%的量包含分散劑。當在所述範圍內包含分散劑時，由於適宜的黏度，感光性樹脂組合物的分散得到改善，且因此當感光性樹脂組合物應用於產品時，可維持光學、物理及化學品質。
用於形成顏料分散體的溶劑可為乙二醇乙酸酯、乙基溶纖劑、丙二醇甲基醚乙酸酯、乳酸乙酯、聚乙二醇、環己酮、丙二醇甲基醚等。
以感光性樹脂組合物的總量計，可以約10重量%到約20重量%、例如約12重量%到約18重量%的量包含顏料分散體。當在以上範圍內包含顏料分散體時，確保製程裕度是有利的，且可具有改善的顏色再現性及對比度。
黏合劑樹脂可為丙烯酸黏合劑樹脂。
丙烯酸黏合劑樹脂為第一乙烯系不飽和單體及可與其共聚合的第二烯系不飽和單體的共聚物，並且為包含至少一個丙烯酸重複單元的樹脂。
第一乙烯系不飽和單體可為包含至少一個羧基的乙烯系不飽和單體，且所述單體的實例可包括丙烯酸、甲基丙烯酸、順丁烯二酸、衣康酸、反丁烯二酸、其組合。
以丙烯酸黏合劑樹脂的總量計，可以約5重量%到約50重量%、例如約10重量%到約40重量%的量包含第一乙烯系不飽和單體。
第二乙烯系不飽和單體可為：芳香族乙烯基化合物，例如苯乙烯、α-甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、乙烯基苯甲基甲醚等；不飽和羧酸酯化合物，例如(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸2-羥乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥丁酯、(甲基)丙烯酸苯甲酯、(甲基)丙烯酸環己基酯、(甲基)丙烯酸苯酯等；不飽和氨基烷基羧酸酯化合物，例如(甲基)丙烯酸2-氨基乙酯、(甲基)丙烯酸2-二甲基氨基乙酯等；羧酸乙烯基酯化合物，例如乙酸乙烯酯、苯甲酸乙烯酯等；不飽和縮水甘油基羧酸酯化合物，例如(甲基)丙烯酸縮水甘油基酯等；丙烯腈化合物，例如(甲基)丙烯腈等；不飽和醯胺化合物，例如(甲基)丙烯醯胺等；等等，且所述第二乙烯系不飽和單體可單獨使用或作為兩者或更多者的混合物形式使用。
丙烯酸黏合劑樹脂的具體實例可為(甲基)丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯共聚物、(甲基)丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯/苯乙烯共聚物、(甲基)丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯/甲基丙烯酸2-羥乙酯共聚物、(甲基)丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯/苯乙烯/甲基丙烯酸2-羥乙酯共聚物等，但不限於此，且這些材料可單獨使用或作為兩者或更多者的混合物形式使用。
黏合劑樹脂的重量平均分子量可為約3,000 g/mol到約150,000 g/mol、例如約5,000 g/mol到約50,000 g/mol、例如約20,000 g/mol到約30,000 g/mol。當黏合劑樹脂具有在所述範圍內的重量平均分子量時，感光性樹脂組合物具有良好的物理及化學性質、適宜的黏度以及在彩色濾光片的製造期間與襯底的緊密接觸性質。
黏合劑樹脂的酸值可為約15 mgKOH/g到約60 mgKOH/g、例如約20 mgKOH/g到約50 mgKOH/g。當黏合劑樹脂的酸值在所述範圍內時，畫素圖案的解析度得到改善。
以感光性樹脂組合物的總量計，可以約1重量%到約30重量%、例如約1重量%到約20重量%的量包含黏合劑樹脂。當在所述範圍內包含黏合劑樹脂時，所述組合物可具有優異的顯影性及改善的交聯性，且因此當製造成彩色濾光片時具有優異的表面平整度（surface flatness）。
光可聚合單體可為包含至少一個乙烯系不飽和雙鍵的(甲基)丙烯酸的單官能或多官能酯。
光可聚合單體具有乙烯系不飽和雙鍵，且因此可在圖案形成製程中的曝光期間引起足夠的聚合並形成具有優異的耐熱性、耐光性及耐化學性的圖案。
光可聚合單體的具體實例可為乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、雙酚A二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、雙酚A環氧基(甲基)丙烯酸酯、乙二醇單甲醚(甲基)丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、磷酸三(甲基)丙烯醯氧基乙酯、酚醛環氧基(甲基)丙烯酸酯等。
光可聚合單體的可商業購得的實例如下。單官能(甲基)丙烯酸酯可包括亞羅尼斯（Aronix）M-101
®、M-111
®、M-114
®（東亞合成化工有限公司（Toagosei Chemistry Industry Co., Ltd.））；卡亞拉得（KAYARAD）TC-110S
®、TC-120S
®（日本化藥有限公司（Nippon Kayaku Co., Ltd.））；V-158
®、V-2311
®（大阪有機化學工業有限公司（Osaka Organic Chemical Ind., Ltd.））等。二官能(甲基)丙烯酸酯的實例可包括亞羅尼斯M-210
®、M-240
®、M-6200
®（東亞合成化工有限公司）、卡亞拉得HDDA
®、HX-220
®、R-604
®（日本化藥有限公司）、V-260
®、V-312
®、V-335 HP
®（大阪有機化工有限公司）等。三官能(甲基)丙烯酸酯的實例可包括東亞合成化工有限公司的亞羅尼斯M-309
®、M-400
®、M-405
®、M-450
®、M-710
®、M-8030
®、M-8060
®等；日本化藥有限公司的卡亞拉得TMPTA
®、DPCA-20
®、DPCA-30
®、DPCA-60
®、DPCA-120
®；大阪有機化藥工業有限公司（Osaka Yuki Kayaku Kogyo Co. Ltd.）的V-295
®、V-300
®、V-360
®、V-GPT
®、V-3PA
®、V-400
®。這些光可聚合單體可單獨使用或作為兩者或更多者的混合物形式使用。
光可聚合單體可用酸酐處置以改善顯影性。
以感光性樹脂組合物的總量計，可以約1重量%到約15重量%、例如約5重量%到約10重量%的量包含光可聚合單體。當在所述範圍內包含光可聚合單體時，光可聚合單體在圖案形成製程中的曝光期間充分固化，且具有優異的可靠性，並且可改善鹼顯影溶液的顯影性。
光聚合引發劑可為感光性樹脂組合物中的常用引發劑，例如苯乙酮系化合物、二苯甲酮系化合物、噻噸酮系化合物、安息香系化合物、三嗪系化合物、肟系化合物或其組合。
苯乙酮系化合物的實例可為2,2'-二乙氧基苯乙酮、2,2'-二丁氧基苯乙酮、2-羥基-2-甲基苯丙酮（2-hydroxy-2-methylpropinophenone）、對叔丁基三氯苯乙酮、對叔丁基二氯苯乙酮、4-氯苯乙酮、2,2'-二氯-4-苯氧基苯乙酮、2-甲基-1-(4-(甲硫基)苯基)-2-嗎啉基丙-1-酮、2-苯甲基-2-二甲基氨基-1-(4-嗎啉基苯基)-丁-1-酮等。
二苯甲酮系化合物的實例可為二苯甲酮、苯甲酸苯甲醯基酯、苯甲酸苯甲醯基甲酯、4-苯基二苯甲酮、羥基二苯甲酮、丙烯酸化二苯甲酮、4,4'-雙(二甲基氨基)二苯甲酮、4,4'-雙(二乙基氨基)二苯甲酮、4,4'-二甲基氨基二苯甲酮、4,4'-二氯二苯甲酮、3,3'-二甲基-2-甲氧基二苯甲酮等。
噻噸酮系化合物的實例可為噻噸酮、2-甲基噻噸酮、異丙基噻噸酮、2,4-二乙基噻噸酮、2,4-二異丙基噻噸酮、2-氯噻噸酮等。
安息香系化合物的實例可為安息香、安息香甲醚、安息香乙醚、安息香異丙醚、安息香異丁醚、苯甲基二甲基縮酮等。
三嗪系化合物的實例可為2,4,6-三氯-s-三嗪、2-苯基-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(3',4'-二甲氧基苯乙烯基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4'-甲氧基萘基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(對甲氧基苯基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(對甲苯基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-聯苯-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、雙(三氯甲基)-6-苯乙烯基-s-三嗪、2-(萘醯1-基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4-甲氧基萘醯1-基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-4-雙(三氯甲基)-6-胡椒基-s-三嗪、2-4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-s-三嗪等。
肟系化合物的實例可為O-醯基肟系化合物、2-(o-苯甲醯基肟)-1-[4-(苯硫基)苯基]-1,2-辛二酮、1-(o-乙醯基肟)-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-哢唑-3-基]乙酮、O-乙氧基羰基-α-氧氨基-1-苯基丙-1-酮等。O-醯基肟系化合物的具體實例可為1,2-辛二酮、2-二甲基氨基-2-(4-甲基苯甲基)-1-(4-嗎啉-4-基-苯基)-丁-1-酮、1-(4-苯硫基苯基)-丁-1,2-二酮2-肟-O-苯甲酸酯、1-(4-苯硫基苯基)-辛-1,2-二酮2-肟-O-苯甲酸酯、1-(4-苯硫基苯基)-辛-1-酮肟-O-乙酸酯、及1-(4-苯硫基苯基)-丁-1-酮肟-O-乙酸酯等。
除所述化合物以外，光聚合引發劑可進一步包括哢唑系化合物、二酮系化合物、硼酸鋶系化合物、重氮系化合物、咪唑系化合物聯咪唑系化合物、芴系化合物等。
光聚合引發劑可與能夠通過吸收光且被激發並隨後傳輸其能量而引起化學反應的感光性劑一起使用。
感光性劑的實例可為四乙二醇雙-3-巰基丙酸酯、季戊四醇四-3-巰基丙酸酯、二季戊四醇四-3-巰基丙酸酯等。
以感光性樹脂組合物的總量計，可以約0.01重量%到約10重量%、例如約0.1重量%到約5重量%的量包含光聚合引發劑。當在所述範圍內包含光聚合引發劑時，在圖案形成製程中的曝光期間發生充分的光聚合，可實現優異的可靠性，可改善圖案的耐熱性、耐光性及耐化學性、解析度及緊密接觸性質，且可防止由於非反應引發劑導致的透射率降低。
溶劑是與所述核-殼化合物、根據實施例的顏料、所述黏合劑樹脂、所述光可聚合單體及所述光聚合引發劑具有相容性但不與其反應的材料。
溶劑的實例可包括：醇，例如甲醇、乙醇等；醚，例如二氯乙醚、正丁醚、二異戊醚、甲基苯基醚、四氫呋喃等；乙二醇醚，例如乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚等；溶纖劑乙酸酯，例如甲基溶纖劑乙酸酯、乙基溶纖劑乙酸酯、二乙基溶纖劑乙酸酯等；卡必醇，例如甲基乙基卡必醇、二乙基卡必醇、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇甲基乙基醚、二乙二醇二乙醚等；丙二醇烷基醚乙酸酯，例如丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇丙醚乙酸酯等；芳烴，例如甲苯、二甲苯等；酮，例如甲基乙基酮、環己酮、4-羥基-4-甲基-2-戊酮、甲基-正丙酮、甲基-正丁酮、甲基-正戊酮、2-庚酮等；飽和脂肪族單羧酸烷基酯，例如乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸異丁酯等；乳酸酯，例如乳酸甲酯、乳酸乙酯等；氧乙酸烷基酯，例如氧乙酸甲酯、氧乙酸乙酯、氧乙酸丁酯等；烷氧基乙酸烷基酯，例如甲氧基乙酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯等；3-氧基丙酸烷基酯，例如3-氧基丙酸甲酯、3-氧基丙酸乙酯等；3-烷氧基丙酸烷基酯，例如3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯等；2-氧基丙酸烷基酯，例如2-氧基丙酸甲酯、2-氧基丙酸乙酯、2-氧基丙酸丙酯等；2-烷氧基丙酸烷基酯，例如2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-乙氧基丙酸甲酯等；2-氧基-2-甲基丙酸酯，例如2-氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-氧基-2-甲基丙酸乙酯等；2-烷氧基-2-甲基烷基丙酸酯的單氧基單羧酸烷基酯，例如2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯等；酯，例如2-羥基丙酸乙酯、2-羥基-2-甲基丙酸乙酯、羥基乙酸乙酯、2-羥基-3-甲基丁酸甲酯等；酮酸酯，例如丙酮酸乙酯等，且另外，也可使用高沸點溶劑，例如N-甲基甲醯胺、N,N-二甲基甲醯胺、N-甲基甲醯苯胺、N-甲基乙醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲基亞碸、苯甲基乙醚、二己醚、乙醯丙酮、異佛爾酮、己酸、辛酸、1-辛醇、1-壬醇、苯甲醇、乙酸苯甲酯、苯甲酸乙酯、草酸二乙酯、馬來酸二乙酯、γ-丁內酯、碳酸乙烯酯、碳酸丙烯酯、苯基溶纖劑乙酸酯等。
考慮到相容性及反應性，可期望地使用：醇醚，例如乙二醇單乙醚等；乙二醇烷基醚乙酸酯，例如乙基溶纖劑乙酸酯等；酯，例如2-羥基丙酸乙酯等；卡必醇，例如二乙二醇單甲醚等；丙二醇烷基醚乙酸酯，例如丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇丙醚乙酸酯等；和/或酮，例如環己酮等。
以感光性樹脂組合物的總量計，可以平衡量（例如，約30重量%到約80重量%）包含溶劑。當在所述範圍內包含溶劑時，感光性樹脂組合物可具有適宜的黏度，從而改善彩色濾光片的塗佈特性。
根據另一實施例的感光性樹脂組合物可更包含環氧化合物，以便改善與基底的緊密接觸性質。
環氧化合物的實例可包括苯酚酚醛環氧化合物、四甲基聯苯基環氧化合物、雙酚A環氧化合物、脂環族環氧化合物或其組合。
以100重量份的感光性樹脂組合物計，可以約0.01重量份到約20重量份、例如約0.1重量份到約10重量份的量包含環氧化合物。當在所述範圍內包含環氧化合物時，可改善緊密接觸性質、存儲性質等。
另外，感光性樹脂組合物可更包含具有反應性取代基（例如羧基、甲基丙烯醯基、異氰酸酯基、環氧基等）的矽烷偶聯劑，以改善其對基底的黏著性（adherence）。
矽烷系偶聯劑的實例可包括三甲氧基矽烷基苯甲酸、γ-甲基丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷、乙烯基三乙醯氧基矽烷、乙烯基三甲氧基矽烷、γ-異氰酸酯丙基三乙氧基矽烷、γ-縮水甘油氧基丙基三甲氧基矽烷、β-(環氧環己基)乙基三甲氧基矽烷等，且這些材料可單獨使用或者作為兩者或更多者的混合物形式使用。
以100重量份的感光性樹脂組合物計，可以約0.01重量份到約10重量份的量包含矽烷偶聯劑。當在所述範圍內包含矽烷偶聯劑時，可改善緊密接觸性質、存儲性質等。
另外，感光性樹脂組合物可更包含表面活性劑，以便改善塗佈性質並在必要時防止缺陷。
表面活性劑的實例可為可商業購得的氟系表面活性劑，例如浡德繆樂化學公司（BM Chemie Inc.）的BM-1000
®、BM-1100
®等；大日本油墨化學工業有限公司（Dainippon Ink Kagaku Kogyo Co., Ltd.）的F 142D
®、F 172
®、F 173
®、F 183
®等；住友3M有限公司（Sumitomo 3M Co., Ltd.）的弗洛拉德（FULORAD）FC-135
®、FC-170C
®、FC-430
®、FC-431
®等；旭玻璃有限公司（ASAHI Glass Co., Ltd.）的蘇弗龍（SURFLON）S-112
®、S-113
®、S-131
®、S-141
®、S-145
®等；SH-28PA
®、SH-190
®、SH-193
®、SZ-6032
®、SF-8428
®等。
以100重量份的感光性樹脂組合物計，可以約0.001重量份到約5重量份的量包含表面活性劑。當在所述範圍內包含表面活性劑時，塗佈均勻性得到保證，未發現污漬，且對玻璃基底的潤濕性質得到改善。
另外，除非性質劣化，否則感光性樹脂組合物可進一步以預定量包含其他添加劑，例如氧化抑制劑、穩定劑等。
根據另一實施例，提供一種使用根據實施例的所述感光性樹脂組合物製造的感光性樹脂層。
根據另一實施例，提供一種包括所述感光性樹脂層的彩色濾光片。
彩色濾光片中的圖案形成製程如下。
所述製程包括：以旋轉塗佈、狹縫塗佈、噴墨印刷等方法將根據實施例的感光性樹脂組合物塗佈在支撐基底上；乾燥所塗佈的正性感光性樹脂組合物以形成感光性樹脂組合物膜；將正性感光性樹脂組合物膜曝光；在鹼性水溶液中使經曝光的正性感光性樹脂組合物膜顯影以獲得感光性樹脂層；以及熱處置感光性樹脂層。圖案化製程的條件在相關領域中是眾所周知的，且將不在說明書中詳細例示。
另一實施例提供一種包括彩色濾光片的CMOS影像感測器。
在下文中，參照實例更詳細地例示本揭露，但然而這些實例在任何意義上均不被解釋為限制本揭露的範圍。
（化合物的合成） 合成例 1 ：由化學式 A 表示的化合物的合成 
向甲醇添加4-羥基二苯胺（0.1 mol）、羥基丙酮（0.15 mol）、SnCl
22H
2O（0.02 mol）及聚(甲基)氫矽氧烷（0.2 mol），且然後在60℃下加熱並攪拌達10小時。通過過濾移除了其中產生的聚合物，且在減壓下蒸餾甲醇的一部分後，用乙酸乙酯對殘留物進行了提取，並用10% HCl及水進行了洗滌。在減壓下蒸餾所提取的有機層，並通過柱色譜法（column chromatography）對其進行了純化，從而獲得中間體1。
向二氯甲烷添加中間體1（0.05 mol）及Et
3N（0.11 mol），在將溫度校正到0℃後，以滴加方式向其緩慢添加甲基丙烯醯氯（1.05 mol），並攪拌達2小時。用二氯甲烷對由此得到的所得物進行了提取，並用水進行了洗滌。在減壓下蒸餾所提取的有機層，並通過柱色譜法對其進行了純化，從而獲得中間體2。
向戊醇添加中間體2（0.01 mol）、方酸（0.05 mol）及原甲酸三乙酯（triethylorthoformate，TEOF）（0.15 mol），且然後在90℃下加熱並攪拌達7小時。在減壓下蒸餾出戊醇之後，通過柱色譜法對殘留物進行了純化，從而獲得中間體3。
（包封（Encapsulation，Encap）方法）將中間體3（5 mmol）溶解在600 mL氯仿溶劑中，並在室溫下向其滴加通過將2,6-吡啶二羰基二氯化物（20 mmol）及對二甲苯二胺（20 mmol）溶解在60 mL氯仿溶劑中而製備的溶液達5小時。在12小時之後，在減壓下蒸餾所獲得的混合物，並對其進行柱化，從而合成由化學式A表示的化合物。
[化學式A]
基質輔助雷射脫附/電離飛行時間質譜（Matrix Assisted Laser Desorption/Ionization-Time-of-Flight mass spectrometry，Maldi-Tof MS）：R
9= 甲基（1370.53）m/z
Maldi-Tof MS：R
9=H（1314.47）m/z（在此種情形中，當合成中間體2時，可使用丙烯醯氯代替甲基丙烯醯氯。）
合成例 2 ：由化學式 B 表示的化合物的合成
除使用5-羥基-2-戊酮以外，以與合成例1中相同的方式合成出了由化學式B表示的化合物。
[化學式B]
Maldi-Tof MS：R
9=甲基（1426.59）m/z
Maldi-Tof MS：R
9=H（1370.52）m/z（在此種情形中，當合成中間體2時，可使用丙烯醯氯代替甲基丙烯醯氯。）
合成例 3 ：由化學式 C 表示的化合物的合成
除使用2,3-二甲基-4-羥基二苯胺以外，以與合成例1中相同的方式合成出了由化學式C表示的化合物。
[化學式C]
Maldi-Tof MS：R
9=甲基（1426.59）m/z
Maldi-Tof MS：R
9=H（1370.53）m/z（在此種情形中，當合成中間體2時，可使用丙烯醯氯代替甲基丙烯醯氯。）
合成例 4 ：由化學式 D 表示的化合物的合成
除使用2,3-二甲基-4-羥基二苯胺及5-羥基-2-戊酮以外，以與合成例1中相同的方式合成出了由化學式D表示的化合物。
[化學式D]
Maldi-Tof MS：R
9=甲基（1482.65）m/z
Maldi-Tof MS：R
9=H（1426.59）m/z（在此種情形中，當合成中間體2時，可使用丙烯醯氯代替甲基丙烯醯氯。）
合成例 5 ：由化學式 E 表示的化合物的合成
除使用4-甲基-3-羥基二苯胺及羥基丙酮以外，以與合成例1中相同的方式合成出了由化學式E表示的化合物。
[化學式E]
Maldi-Tof MS：R
9=甲基（1398.56）m/z
Maldi-Tof MS：R
9=H（1342.50）m/z（在此種情形中，當合成中間體2時，可使用丙烯醯氯代替甲基丙烯醯氯。）
合成例 6 ：由化學式 F 表示的化合物的合成
除使用4-甲基-3-羥基二苯胺及5-羥基-2-戊酮以外，以與合成例1中相同的方式合成出了由化學式F表示的化合物。
[化學式F]
Maldi-Tof MS：R
9=甲基（1454.62）m/z
Maldi-Tof MS：R
9=H（1398.56）m/z（在此種情形中，當合成中間體2時，可使用丙烯醯氯代替甲基丙烯醯氯。）
合成例 7 ：由化學式 G 表示的化合物的合成 
向丙酮添加4-羥基二苯胺（0.1 mol）、2-碘乙醇（0.12 mol）及K
2CO
3（0.15 mol），且然後在50℃下加熱並攪拌達12小時。用乙酸乙酯對所得混合物進行了提取，並用水進行了洗滌。在減壓下蒸餾所提取的有機層，並通過柱色譜法對其進行了純化，從而獲得中間體1。
根據與合成例1相同的方法執行了其他製程（例如中間體合成等），從而合成由化學式G表示的化合物。
[化學式G]
Maldi-Tof MS：R
9=甲基（1486.61）m/z
Maldi-Tof MS：R
9=H（1430.55）m/z（在此種情形中，可使用丙烯醯氯代替甲基丙烯醯氯。）
合成例 8 ：由化學式 H 表示的化合物的合成
除使用5-羥基-2-戊酮以外，以與合成例7中相同的方式合成出了由化學式H表示的化合物。
[化學式H]
Maldi-Tof MS：R
9=甲基（1514.67）m/z
Maldi-Tof MS：R
9=H（1456.60）m/z（在此種情形中，可使用丙烯醯氯代替甲基丙烯醯氯。）
合成例 9 ：由化學式 I 表示的化合物的合成
除使用1-溴丁烷及1,3-二羥基丙酮以外，以與合成例1中相同的方式合成出了由化學式I表示的化合物。
[化學式I]
Maldi-Tof MS：R
9=甲基（1514.64）m/z
Maldi-Tof MS：R
9=H（1458.58）m/z（在此種情形中，當合成中間體2時，可使用丙烯醯氯代替甲基丙烯醯氯。）
合成例 10 ：由化學式 K 表示的化合物的合成
除使用1,3-二羥基丙酮及4-甲基二苯胺以外，以與合成例1中相同的方式合成出了由化學式K表示的化合物。
[化學式K]
Maldi-Tof MS：R
9=甲基（1398.56）m/z
Maldi-Tof MS：R
9=H（1342.50）m/z（在此種情形中，當合成中間體2時，可使用丙烯醯氯代替甲基丙烯醯氯。）
合成例 11 ：由化學式 M 表示的化合物的合成
除使用4-羥基二苯胺及1,3-二羥基丙酮以外，以與合成例1中相同的方式合成出了由化學式M表示的化合物。
[化學式M]
Maldi-Tof MS：R
9=甲基（1538.57）m/z
Maldi-Tof MS：R
9=H（1454.48）m/z（在此種情形中，當合成中間體2時，可使用丙烯醯氯代替甲基丙烯醯氯。）
合成例 12 ：由化學式 O 表示的化合物的合成 
（化合物1的合成）
在向方酸（0.01 mol）添加亞硫醯氯（0.025 mol）之後，向其添加少量二甲基甲醯胺（Dimethyl Formamide，DMF），且然後在75℃下加熱達3小時，且在通過蒸餾移除過量的亞硫醯氯之後，在80℃下將殘留物在甲基丙烯酸中間體及甲苯溶劑中攪拌達16小時。用乙酸乙酯對所得物進行了提取，並用水對其進行了洗滌。在減壓下蒸餾所提取的有機層，並通過柱色譜法對其進行了純化，從而獲得化合物1。
（化合物2的合成）
隨後，向中間體1（0.01 mol）添加乙酸（8倍）、蒸餾水（8倍）及鹽酸（0.1倍），且然後在130℃下攪拌達16小時。用乙酸乙酯對所得物進行了提取，並用水對其進行了洗滌。在減壓下蒸餾所提取的有機層，並通過柱色譜法對其進行了純化，從而獲得化合物2。「倍」是質量的倍數，因此乙酸的質量是中間體1的質量的8倍。中間體1的重量平均分子量為243.3克（g），因此中間體1（0.01mol)的質量為2.433克。在這種情況下，乙酸（8倍）的質量為19.464克（2.433克 x 8）。
根據與實例1相同的方法執行其他製程（例如方酸內鎓系染料的合成以及包封方法），從而合成由化學式O表示的化合物。
[化學式O]
Maldi-Tof MS：1342.57 m/z
比較合成例 1 ：由化學式 C-1 表示的化合物的合成
向甲苯（300 mL）及丁醇（300 mL）添加(1-甲基-己基)-苯基-對甲苯基-胺（100 mmol）及3,4-二羥基-環丁烷-3-烯-1,2-二酮（50 mmol），且然後回流，並用迪安-斯塔克（Dean-stark）蒸餾裝置蒸餾出由此產生的水。將反應物攪拌達12小時，在減壓下蒸餾出，並通過柱色譜法對其進行了純化，從而獲得方酸內鎓系化合物。將此化合物（5 mmol）溶解在600 mL氯仿溶劑中，並在室溫下向其滴加通過將吡啶-2,6-二羰基二氯化物（20 mmol）及對二甲苯二胺（20 mmol）溶解在60 mL氯仿中製備的溶液達5小時。在12小時之後，在減壓下蒸餾所獲得的混合物，且然後通過柱色譜法對其進行了分離，從而獲得由化學式C-1表示的化合物。
[化學式C-1]
Maldi-tof MS：1175.5 m/z
比較合成例 2 ：由化學式 C-2 表示的化合物的合成
向甲苯（200 mL）及丁醇（200 mL）添加丙酸2-{(2-氰乙基)-[4-(2-羥基-3,4-二氧雜環丁烷-1-烯基)-苯基]-氨基}-乙酯（60 mmol）、1-(2-乙基己基)-1H-吲哚（60 mmol），且然後回流，並用迪安-斯塔克蒸餾裝置移除其中產生的水。將由此獲得的綠色反應物攪拌達12小時，在減壓下蒸餾，並通過柱色譜法對其進行了純化，從而獲得不對稱方酸內鎓系化合物。將此化合物（5 mmol）溶解在600 mL氯仿溶劑中，且然後將吡啶-2,6-二羰基二氯化物（20 mmol）及對二甲苯二胺（20 mmol）溶解在60 mL氯仿中，且同時在室溫下向其滴加達5小時。在12小時之後，在減壓下蒸餾所獲得的混合物，並通過柱色譜法對其進行了分離，從而獲得由化學式C-2表示的化合物。
[化學式C-2]
Maldi-tof MS：1088.48 m/z
比較合成例 3 ：由化學式 C-3 表示的化合物的合成起始材料的合成
在140℃下在DMF溶劑中將2,4-二甲基二苯胺（0.1 mol）、NaH（0.2 mol）及碳酸乙烯酯（0.2 mol）加熱達16小時。用乙酸乙酯對所得物進行了提取，並用水對其進行了洗滌。在減壓下蒸餾所提取的有機層，並通過柱色譜法對其進行了純化，從而合成中間體。除此之外，以一般方法合成出了甲基丙烯酸。另外，使用了與合成例1相同的方酸內鎓系染料以及包封方法，從而獲得由化學式C-3表示的化合物。
[化學式C-3]
Maldi-tof MS：1230.52 m/z
（感光性樹脂組合物的合成） 實例 1
將以下組分混合在表1中所示的每種組合物中，以製備根據實例1的感光性樹脂組合物。
具體來說，將光聚合引發劑溶解在溶劑中，在室溫下攪拌所述溶液達2小時，向其添加黏合劑樹脂及光可聚合單體，並在室溫下將所獲得的混合物攪拌達2小時。隨後，向其添加根據合成例1的化合物（由化學式A表示）作為著色劑，且然後在室溫下攪拌達1小時。然後，將產物過濾三次以移除雜質並製備感光性樹脂組合物。
[表1]
（單位：重量%）
實例 2
| 原材料 | 量 | ||
| 著色劑 | 染料 | 合成例1的化合物 （由化學式A表示的化合物） | 23 |
| 黏合劑樹脂 | (A)/(B)=15/85（w/w）， 分子量（Mw）= 22,000 g/mol (A)：甲基丙烯酸 (B)：甲基丙烯酸苯甲酯 | 3.5 | |
| 光可聚合單體 | 二季戊四醇六丙烯酸酯（DPHA） | 8.0 | |
| 光聚合引發劑 | 1,2-辛二酮 | 1.0 | |
| 2-二甲氨基-2-(4-甲基-苯甲基)-1-(4-嗎啉-4-基-苯基)-丁-1-酮 | 0.5 | ||
| 溶劑 | 環己酮 | 34.0 | |
| PGMEA （丙二醇單甲醚乙酸酯） | 30.0 | ||
| 總計 | 100.00 |
除使用根據合成例2的化合物（由化學式B表示）代替根據合成例1的化合物（由化學式A表示）以外，根據與實例1相同的方法製備出了感光性樹脂組合物。
實例 3
除使用根據合成例3的化合物（由化學式C表示）代替根據合成例1的化合物（由化學式A表示）以外，根據與實例1相同的方法製備出了感光性樹脂組合物。
實例 4
除使用根據合成例4的化合物（由化學式D表示）代替根據合成例1的化合物（由化學式A表示）以外，根據與實例1相同的方法製備出了感光性樹脂組合物。
實例 5
除使用根據合成例5的化合物（由化學式E表示）代替根據合成例1的化合物（由化學式A表示）以外，根據與實例1相同的方法製備出了感光性樹脂組合物。
實例 6
除使用根據合成例6的化合物（由化學式F表示）代替根據合成例1的化合物（由化學式A表示）以外，根據與實例1相同的方法製備出了感光性樹脂組合物。
實例 7
除使用根據合成例7的化合物（由化學式G表示）代替根據合成例1的化合物（由化學式A表示）以外，根據與實例1相同的方法製備出了感光性樹脂組合物。
實例 8
除使用根據合成例8的化合物（由化學式H表示）代替根據合成例1的化合物（由化學式A表示）以外，根據與實例1相同的方法製備出了感光性樹脂組合物。
實例 9
除使用根據合成例9的化合物（由化學式I表示）代替根據合成例1的化合物（由化學式A表示）以外，根據與實例1相同的方法製備出了感光性樹脂組合物。
實例 10
除使用根據合成例10的化合物（由化學式K表示）代替根據合成例1的化合物（由化學式A表示）以外，根據與實例1相同的方法製備出了感光性樹脂組合物。
實例 11
除使用根據合成例11的化合物（由化學式M表示）代替根據合成例1的化合物（由化學式A表示）以外，根據與實例1相同的方法製備出了感光性樹脂組合物。
實例 12
除使用根據合成例12的化合物（由化學式O表示）代替根據合成例1的化合物（由化學式A表示）以外，根據與實例1相同的方法製備出了感光性樹脂組合物。
比較例 1
除使用根據比較合成例1的化合物（由化學式C-1表示）代替根據合成例1的化合物（由化學式A表示）以外，根據與實例1相同的方法製備出了感光性樹脂組合物。
比較例 2
除使用根據比較合成例2的化合物（由化學式C-2表示）代替根據合成例1的化合物（由化學式A表示）以外，根據與實例1相同的方法製備出了感光性樹脂組合物。
比較例 3
除使用根據比較合成例3的化合物（由化學式C-3表示）代替根據合成例1的化合物（由化學式A表示）以外，根據與實例1相同的方法製備出了感光性樹脂組合物。
評價：組合物的耐化學性的測量
在室溫下將通過使用根據實例1到12及比較例1到3的感光性樹脂組合物製備的每一彩色濾光片樣品浸沒在PGMEA溶液中達10分鐘，且然後參照溶液浸沒之前及之後λmax處的吸收強度變化率來評價耐化學性，且結果示出在表2中。
[表2]
（單位：%）
| 耐化學性 | |
| 實例1 | 2.9 |
| 實例2 | 3.1 |
| 實例3 | 2.3 |
| 實例4 | 2.8 |
| 實例5 | 3.3 |
| 實例6 | 3.6 |
| 實例7 | 2.9 |
| 實例8 | 2.7 |
| 實例9 | 2.2 |
| 實例10 | 2.4 |
| 實例11 | 0.3 |
| 實例12 | 4.0 |
| 比較例1 | 90 |
| 比較例2 | 82 |
| 比較例3 | 25 |
參照表2，包含根據實施例的所述核-殼化合物的實例1到12的感光性樹脂組合物表現出優異的耐化學性，且被證明為非常適合應用於CMOS影像感測器。
儘管已結合目前被認為是實用的示例性實施例對本揭露進行了闡述，然而應理解，本揭露並不限於所公開的實施例，而是相反地，本揭露旨在涵蓋包含在隨附申請專利範圍的精神及範圍內的各種修改形式及等效配置。
無
無
Claims (22)
- 一種核-殼化合物，包括： 方酸內鎓系核，包含三個或更多個(甲基)丙烯酸酯基；以及 殼，環繞所述方酸內鎓系核。
- 如請求項1所述的核-殼化合物，其中所述方酸內鎓系核包含四個或更多個(甲基)丙烯酸酯基。
- 如請求項1所述的核-殼化合物，其中所述三個或更多個(甲基)丙烯酸酯基中的所有者作為構成所述方酸內鎓系核的烷基的取代基存在，或者作為構成所述方酸內鎓系核的烷氧基的取代基存在。
- 如請求項1所述的核-殼化合物，其中 所述三個或更多個(甲基)丙烯酸酯基中的至少一者作為構成所述方酸內鎓系核的芳基的取代基存在，且 所述三個或更多個(甲基)丙烯酸酯基中的至少一者作為構成所述方酸內鎓系核的烷基或烷氧基的取代基存在。
- 如請求項1所述的核-殼化合物，其中所述方酸內鎓系核由化學式1表示： [化學式1]其中，在化學式1中， R 1到R 8各自獨立地是氫原子、經取代或未經取代的C1至C20烷基、或者經取代或未經取代的C1至C20烷氧基，條件是R 1到R 8不同時是氫原子， R 1、R 2、R 5及R 6中的至少一者在末端處包含(甲基)丙烯酸酯基， R 3、R 4、R 7及R 8中的至少二者或更多者在末端處包含(甲基)丙烯酸酯基，且 n1、n2、n3及n4各自獨立地是0到2的整數，其中n1+n2 ≠ 0且n3+n4 ≠ 0。
- 如請求項5所述的核-殼化合物，其中R 1、R 2、R 5及R 6中的任意二者以及R 3、R 4、R 7及R 8中的任意二者各自獨立地在其末端處包含(甲基)丙烯酸酯基。
- 如請求項5所述的核-殼化合物，其中R 1、R 2、R 5及R 6中的任意三者以及R 3、R 4、R 7及R 8中的任意三者各自獨立地在其末端處包含(甲基)丙烯酸酯基。
- 如請求項6所述的核-殼化合物，其中化學式1由化學式1-1表示： [化學式1-1]其中，在化學式1-1中， R 2、R 4、R 6及R 8各自獨立地是氫原子、經取代或未經取代的C1至C20烷基、或者經取代或未經取代的C1至C20烷氧基，條件是R 2、R 4、R 6及R 8不同時是氫原子， R 2、R 4、R 6及R 8中的所有者不含有(甲基)丙烯酸酯基， R 1、R 3、R 5及R 7各自獨立地是在末端處包含(甲基)丙烯酸酯基的C1至C20烷基或在末端處包含(甲基)丙烯酸酯基的C1至C20烷氧基，且 n5及n6各自獨立地是0到2的整數。
- 如請求項6所述的核-殼化合物，其中化學式1由化學式1-2表示： [化學式1-2]其中，在化學式1-2中， R 6及R 8各自獨立地是氫原子、經取代或未經取代的C1至C20烷基、或者經取代或未經取代的C1至C20烷氧基，條件是R 6與R 8不同時是氫原子， R 6及R 8中的所有者不含有(甲基)丙烯酸酯基， R 1到R 4各自獨立地是在末端處包含(甲基)丙烯酸酯基的C1至C20烷基或在末端處包含(甲基)丙烯酸酯基的C1至C20烷氧基，且 n5及n6各自獨立地是0到2的整數。
- 如請求項7所述的核-殼化合物，其中化學式1由化學式1-3表示： [化學式1-3]其中，在化學式1-3中， R 6及R 8各自獨立地是氫原子、經取代或未經取代的C1至C20烷基、或者經取代或未經取代的C1至C20烷氧基，條件是R 6與R 8不同時是氫原子， R 6及R 8不含有矽氧烷基， R 1到R 5及R 7各自獨立地是在末端處包含(甲基)丙烯酸酯基的C1至C20烷基或在末端處包含(甲基)丙烯酸酯基的C1至C20烷氧基，且 n5及n6各自獨立地是0到2的整數。
- 如請求項5所述的核-殼化合物，其中由化學式1表示的所述方酸內鎓系核在約610 nm到約640 nm處具有最大吸收波長。
- 如請求項1所述的核-殼化合物，其中所述殼由化學式2表示： [化學式2]其中，在化學式2中， L a及L b各自獨立地是單鍵、或者經取代或未經取代的C1至C10伸烷基，且 n是大於或等於2的整數。
- 如請求項12所述的核-殼化合物，其中由化學式2表示的所述殼由化學式2-1表示： [化學式2-1]。
- 如請求項1所述的核-殼化合物，其中所述核-殼化合物由化學式A到化學式N中的任一者表示： [化學式A][化學式B]
[化學式C]
[化學式D]
[化學式E]
[化學式F]
[化學式G]
[化學式H]
[化學式I]
[化學式J]
[化學式K]
[化學式L]
[化學式M]
[化學式N]
其中，在化學式A到化學式N中， R 9是氫原子、或者經取代或未經取代的C1至C10烷基。
- 如請求項1所述的核-殼化合物，其中所述核-殼化合物是綠色染料。
- 一種感光性樹脂組合物，包含如請求項1所述的核-殼化合物的。
- 如請求項16所述的感光性樹脂組合物，其中以所述感光性樹脂組合物的總量計，以約15重量%到約30重量%的量包含所述核-殼化合物。
- 如請求項16所述的感光性樹脂組合物，其中所述感光性樹脂組合物更包含黏合劑樹脂、光可聚合單體、光聚合引發劑及溶劑。
- 如請求項16所述的感光性樹脂組合物，其中所述感光性樹脂組合物用於互補金屬氧化物半導體影像感測器。
- 一種感光性樹脂層，通過使用如請求項16所述的感光性樹脂組合物製造。
- 一種彩色濾光片，包括如請求項20所述的感光性樹脂層。
- 一種互補金屬氧化物半導體影像感測器，包括請求項21所述的彩色濾光片。
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