TW202106813A - 染料化合物、感光性樹脂組成物、感光性樹脂層、彩色濾光片以及顯示裝置 - Google Patents

染料化合物、感光性樹脂組成物、感光性樹脂層、彩色濾光片以及顯示裝置 Download PDF

Info

Publication number
TW202106813A
TW202106813A TW109127639A TW109127639A TW202106813A TW 202106813 A TW202106813 A TW 202106813A TW 109127639 A TW109127639 A TW 109127639A TW 109127639 A TW109127639 A TW 109127639A TW 202106813 A TW202106813 A TW 202106813A
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
substituted
unsubstituted
chemical formula
photosensitive resin
resin composition
Prior art date
Application number
TW109127639A
Other languages
English (en)
Other versions
TWI780469B (zh
Inventor
鄭義樹
楊叡知
柳智鉉
李英
Original Assignee
南韓商三星Ｓｄｉ股份有限公司
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 南韓商三星Ｓｄｉ股份有限公司 filed Critical 南韓商三星Ｓｄｉ股份有限公司
Publication of TW202106813A publication Critical patent/TW202106813A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI780469B publication Critical patent/TWI780469B/zh

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/78—Ring systems having three or more relevant rings
    • C07D311/80—Dibenzopyrans; Hydrogenated dibenzopyrans
    • C07D311/82—Xanthenes
    • C07D311/84—Xanthenes with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 9
    • C07D311/88—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/78—Ring systems having three or more relevant rings
    • C07D311/80—Dibenzopyrans; Hydrogenated dibenzopyrans
    • C07D311/82—Xanthenes
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/20—Filters
    • G02B5/22—Absorbing filters
    • G02B5/223—Absorbing filters containing organic substances, e.g. dyes, inks or pigments
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/1335—Structural association of cells with optical devices, e.g. polarisers or reflectors
    • G02F1/133509—Filters, e.g. light shielding masks
    • G02F1/133514—Colour filters
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/0005—Production of optical devices or components in so far as characterised by the lithographic processes or materials used therefor
    • G03F7/0007—Filters, e.g. additive colour filters; Components for display devices
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
    • G03F7/028—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with photosensitivity-increasing substances, e.g. photoinitiators
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/09—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
    • G03F7/105—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers having substances, e.g. indicators, for forming visible images

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Nonlinear Science (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Mathematical Physics (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Architecture (AREA)
  • Structural Engineering (AREA)
  • Optical Filters (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)

Abstract

本發明提供一種染料化合物、感光性樹脂組成物、感光性樹脂層、彩色濾光片以及顯示裝置。所述染料化合物由化學式1表示：

Description

染料化合物、感光性樹脂組成物、感光性樹脂層、彩色濾光片以及顯示裝置
本發明是有關於一種新穎染料化合物、一種包含所述化合物的感光性樹脂組成物、一種使用所述感光性樹脂組成物產生的感光性樹脂層、一種包含所述感光性樹脂層的彩色濾光片以及一種包含所述彩色濾光片的顯示裝置。
在許多類型的顯示器中，液晶顯示裝置的優勢在於亮度、薄度、低成本、低操作功耗以及對積體電路的改善黏附性，且已經更廣泛地用於膝上型計算機、監視器以及TV屏幕。液晶顯示裝置包含：下部基底，其上形成有遮光層、彩色濾光片以及ITO像素電極；以及上部基底，其上形成有主動電路部分和ITO像素電極，所述主動電路部分包含液晶層、薄膜電晶體以及電容器層。通過以預定次序依序地堆疊多個彩色濾光片（通常，由三種原色形成，例如紅色（R）、綠色（G）以及藍色（B））以形成每個像素來在像素區域中形成彩色濾光片，且遮光層以預定模式安置在透明基底上以在像素之間形成邊界。
彩色濾光片廣泛地用於攝影裝置、液晶顯示裝置（liquid crystal display device；LCD）、場致發射顯示器（field emission display；FEL）、發光顯示器（light emitting display；LED）以及類似物，且其申請案的範圍正在快速擴大。具體來說，近年來，液晶顯示裝置具有輕重量、低功率、低驅動電壓以及類似物的優點，且因此其近年來已被更加多樣化地應用，並且相應地，彩色濾光片被視為再現液晶顯示裝置的色調的最重要的部分中的一個。
由於歸因於顯示器業界的性質而需要高顏色再現性、高分辨率、相異的對比率以及類似物，因而在液晶顯示裝置的關鍵部分當中強調顏色的重要性。因為當前用於彩色濾光片的顏料具有極佳的特性（例如耐熱性、耐光性、耐化學性以及類似物），但其溶解度不足且因此以粒子狀態分散和使用，因而存在缺點，即由於不足的顏色對比度和模糊的明暗度，顯示器可能顯示較差的顏色。由於這一缺點，使用染料代替顏料的需要正在遞增。與顏料相比較，染料具有足夠的可溶性且有利於高顏色再現。
另一方面，為了將染料用於彩色濾光片，染料應滿足波長、吸光度、透光率、耐熱性、耐光性和耐化學性的適當條件以及類似物。在紅色染料當中，呫噸類化合物（xanthene-based compound）具有較高消光係數，且因此有利於著色，並且其還具有極佳的耐久性，且因此廣泛用作紅色染料。
然而，即使使用呫噸類化合物作為紅色染料，但因為與其它染料相比較，呫噸類化合物的高亮度和高耐久性特性還未達到令人滿意的水平，所以已作出嘗試來改進呫噸類化合物，且因此實現更佳的亮度和耐久性。
一實施例將提供一種新穎的染料化合物。
另一實施例將提供一種包含所述染料化合物的感光性樹脂組成物。
另一實施例將提供一種使用所述感光性樹脂組成物產生的感光性樹脂層。
另一實施例將提供一種使用所述感光性樹脂組成物產生的彩色濾光片。
另一實施例提供一種包含所述彩色濾光片的顯示裝置。
一實施例提供一種染料化合物，所述染料化合物由化學式1表示。 [化學式1]
Figure 02_image001
在化學式1中， R1 為經取代或未經取代的C6到C20芳基、經取代或未經取代的C2到C20雜芳基或其組合， R2 、R4 以及R5 獨立地為經取代或未經取代的C1到C20伸烷基、經取代或未經取代的C3到C20伸環烷基、經取代或未經取代的C6到C20伸芳基、經取代或未經取代的C2到C20伸雜芳基或其組合，以及 R3 為氫、鹵素、氰基、經取代或未經取代的C1到C20烷基、經取代或未經取代的C6到C20芳基、經取代或未經取代的C1到C20烷氧基、經取代或未經取代的C2到C20雜環基或其組合。
R2 和R4 可獨立地為經取代或未經取代的C1到C20伸烷基或經取代或未經取代的C3到C20伸環烷基，且R5 可為經取代或未經取代的C1到C20伸烷基、經取代或未經取代的C3到C20伸環烷基、經取代或未經取代的C6到C20伸芳基、經取代或未經取代的C2到C20伸雜芳基或其組合。
R1 可為經取代或未經取代的C6到C20芳基，且R5 可為經取代或未經取代的C1到C20伸烷基、經取代或未經取代的C6到C20伸芳基或其組合。
R1 可為由化學式2表示的化合物。 [化學式2]
Figure 02_image006
在化學式2中， Ra 到Re 獨立地為氫或經取代或未經取代的C1到C5烷基，以及 「*」表示連接點。
R5 可為由化學式3表示的化合物。 [化學式3]
Figure 02_image007
在化學式3中， La 和Lb 獨立地為單鍵或經取代或未經取代的C1到C5伸烷基，以及 「*」表示連接點。
所述化合物可為由化學式4-1到化學式4-4中的一個表示的化合物。 [化學式4-1]
Figure 02_image008
[化學式4-2]
Figure 02_image010
[化學式4-3]
Figure 02_image012
[化學式4-4]
Figure 02_image014
由化學式1表示的化合物在500奈米到600奈米的波長範圍內可具有最大的吸光度。
另一實施例包含含紅色染料的著色劑，且所述紅色染料提供一種包含由化學式1表示的化合物的感光性樹脂組成物。
感光性樹脂組成物可更包含黏合劑樹脂、光可聚合單體、光聚合起始劑以及溶劑。
黏合劑樹脂可包含丙烯醯基類黏合劑樹脂、哢哚類黏合劑樹脂或其組合。
著色劑可更包含顏料。
以感光性樹脂組成物的總量計，感光性樹脂組成物可包含1重量%到50重量%的著色劑、1重量%到30重量%的黏合劑樹脂、1重量%到15重量%的光可聚合單體、0.01重量%到10重量%的光聚合起始劑以及剩餘量（balance amount）的溶劑。
感光性樹脂組成物可更包含丙二酸、3-氨基-1,2-丙二醇、包含乙烯基或(甲基)丙烯醯氧基的矽烷偶合劑、調平劑、表面活性劑、自由基聚合起始劑或其組合。
另一實施例提供一種使用所述感光性樹脂組成物產生的感光性樹脂層。
另一實施例提供一種使用所述感光性樹脂組成物產生的彩色濾光片。
另一實施例提供一種包含所述彩色濾光片的顯示裝置。
根據一實施例的化合物已改善有機溶劑的溶解度且具有極佳的螢光控制和光譜一致性，且包含化合物作為著色劑的感光性樹脂組成物可產生具有改善的亮度、耐熱性以及耐化學性的彩色濾光片以及類似物。
在下文中，詳細地描述本發明的實施例。然而，這些實施例是示範性的，本發明不限於此且本發明是由發明申請專利範圍來定義。
在本說明書中，當未另外提供特定定義時，「取代」是指經由以下選出的取代基取代：鹵素（F、Br、Cl或I）、羥基、硝基、氰基、氨基（NH2 、NH(R200 )或N(R201 )(R202 )，其中R200 、R201 以及R202 相同或不同，且獨立地為C1到C10烷基）、甲脒基、肼基、腙基、羧基、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的烯基、經取代或未經取代的炔基、經取代或未經取代的脂環族有機基團、經取代或未經取代的芳基以及經取代或未經取代的雜環基。
在本說明書中，當未另外提供特定定義時，「烷基」是指C1到C20烷基，且具體地說C1到C15烷基，「環烷基」是指C3到C20環烷基，且具體地說C3到C18環烷基，「烷氧基」是指C1到C20烷氧基，且具體地說C1到C18烷氧基，「芳基」是指C6到C20芳基，且具體地說C6到C18芳基，「烯基」是指C2到C20烯基，且具體地說C2到C18烯基，「伸烷基」是指C1到C20伸烷基，且具體地說C1到C18伸烷基，且「伸芳基」是指C6到C20伸芳基，且具體地說C6到C16伸芳基。
在本說明書中，當未另外提供特定定義時，「(甲基)丙烯酸酯」是指「丙烯酸酯」和「甲基丙烯酸酯」，且「(甲基)丙烯酸」是指「丙烯酸」和「甲基丙烯酸」。
在本說明書中，當未另外提供定義時，「組合」是指混合或共聚。另外，「共聚」是指嵌段共聚到無規共聚，且「共聚物」是指嵌段共聚物到無規共聚物。
在本說明書的化學式中，除非另外提供特定定義，否則當未繪製化學鍵時，氫在推測給出的位置處鍵結。
在本說明書中，哢哚類樹脂（cardo-based resin）是指在樹脂的主結構中包含由化學式6-1到化學式6-11中選出的至少一個官能團的樹脂。
在本說明書中，當未另外提供特定定義時，「*」表示鍵聯（連接）相同或不同原子或化學式的點。
一實施例提供一種染料化合物，所述染料化合物由化學式1表示。 [化學式1]
Figure 02_image001
在化學式1中， R1 為經取代或未經取代的C6到C20芳基、經取代或未經取代的C2到C20雜芳基或其組合， R2 、R4 以及R5 獨立地為經取代或未經取代的C1到C20伸烷基、經取代或未經取代的C3到C20伸環烷基、經取代或未經取代的C6到C20伸芳基、經取代或未經取代的C2到C20伸雜芳基或其組合，以及 R3 為氫、鹵素、氰基、經取代或未經取代的C1到C20烷基、經取代或未經取代的C6到C20芳基、經取代或未經取代的C1到C20烷氧基、經取代或未經取代的C2到C20雜環基或其組合。
通過使用顏料型感光性樹脂組成物而產生的彩色濾光片在亮度和對比率方面具有由顏料粒子尺寸所引起的限制。另外，圖像傳感器裝置需要較小的分散粒子尺寸以形成精細圖案。為了符合要求，已嘗試通過引入不形成顆粒的染料代替顏料以製備適用於染料的感光性樹脂組成物來獲得具有改善亮度和對比率的彩色濾光片。
通常，因為包含呫噸類化合物的感光性樹脂組成物（其中電荷被分離）對於有機溶劑（例如PGMEA）具有極低溶解度，且展示劣化的耐久性（例如耐熱性和耐化學性），所以呫噸類化合物作為著色劑用於感光性樹脂組成物具有限制。
然而，根據一實施例的化合物，即，由化學式1表示的化合物可改善對於有機溶劑的溶解度，且此外，因為經取代或未經取代的C6到C20芳基、經取代或未經取代的C2到C20雜芳基或其組合必定在化合物的兩個末端鍵結到氮原子（所述氮原子鍵結到呫噸化合物），所以包含化合物的感光性樹脂組成物可改善彩色濾光片的亮度和耐久性，例如耐熱性、耐化學性以及類似物。
另外，由化學式1表示的化合物具有由鍵聯基團鍵聯的二聚體形式，所述鍵聯基團包含鍵結在R5 基團兩側的兩個氨基甲酸酯基，且因此所述化合物具有極佳的螢光控制和光譜一致性，並且相應地，包含所述化合物的感光性樹脂組成物可用於改善彩色濾光片的亮度和對比率。
R5 基團可為經取代或未經取代的C1到C20伸烷基、經取代或未經取代的C3到C20伸環烷基、經取代或未經取代的C6到C20伸芳基、經取代或未經取代的C2到C20伸雜芳基或其組合，且理想地為經取代或未經取代的C6到C20伸芳基或經取代或未經取代的C2到C20伸雜芳基。
R2 和R4 可獨立地為經取代或未經取代的C1到C20伸烷基或經取代或未經取代的C3到C20伸環烷基，且
具體地，R1 可為經取代或未經取代的C6到C20芳基，例如，C6到C18芳基、C6到C14芳基或C6到C10芳基。當R1 基團為如上文所描述的芳基時，有可能改善使用包含所述化合物的感光性樹脂組成物產生的彩色濾光片的耐久性，例如亮度、耐熱性以及耐化學性。
R5 可為經取代或未經取代的C1到C20伸烷基（例如C1到C16伸烷基，例如C1到C12伸烷基）或經取代或未經取代的C6到C20伸芳基（例如C6到C14伸芳基，例如C6到C10伸芳基）或其組合。
舉例來說，R1 可由化學式2表示。 [化學式2]
Figure 02_image006
在化學式2中， Ra 到Re 獨立地為氫或經取代或未經取代的C1到C5烷基。
舉例來說，R5 可由化學式3表示。 [化學式3]
Figure 02_image007
在化學式3中， La 和Lb 獨立地為單鍵或經取代或未經取代的C1到C5伸烷基。
當R1 由化學式2表示且同時R5 由化學式3表示時，可極大地改善由化學式1表示的化合物的耐久性。
另外，由化學式1表示的化合物在兩個末端處包含(甲基)丙烯酸酯基，且因此可改善包含所述化合物的感光性樹脂組成物對於有機溶劑的溶解度。此外，化合物在兩個末端處包含(甲基)丙烯酸酯基，且因此可與單體發生共聚反應，並且因此形成聚合物。舉例來說，單體可為乙烯系不飽和單體，且在這種情況下，聚合物可為丙烯酸聚合物。
舉例來說，乙烯系不飽和單體可為芳族乙烯基化合物、不飽和羧酸酯化合物、不飽和氨基烷基羧酸酯化合物、乙烯羧酸酯化合物、不飽和縮水甘油基羧酸酯化合物、氰化乙烯化合物、不飽和醯胺化合物或其組合。
舉例來說，乙烯系不飽和單體可為：芳族乙烯基化合物，例如苯乙烯、α-甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、乙烯基苯甲基甲醚以及類似物；不飽和羧酸酯化合物，例如(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸2-羥乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丁酯、(甲基)丙烯酸苯甲酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸苯酯以及類似物；不飽和氨基烷基羧酸酯化合物，例如(甲基)丙烯酸2-氨基乙酯、(甲基)丙烯酸2-二甲氨基乙酯以及類似物；乙烯羧酸酯化合物，例如乙酸乙烯酯、苯甲酸乙烯酯以及類似物；不飽和縮水甘油基羧酸酯化合物，例如(甲基)丙烯酸縮水甘油酯以及類似物；氰化乙烯化合物，例如(甲基)丙烯腈以及類似物；不飽和醯胺化合物，例如(甲基)丙烯醯胺以及類似物，或其組合。
作為由化學式1表示的化合物與乙烯系不飽和單體的共聚產物的丙烯酸聚合物具有極佳的耐熱性和可處理性，且可用作有用的著色劑，例如，用於彩色濾光片的感光性樹脂組成物中的染料。
化合物可為由化學式4-1到化學式4-4中的一個表示的化合物，但不限於此。 [化學式4-1]
Figure 02_image008
[化學式4-2]
Figure 02_image010
[化學式4-3]
Figure 02_image012
[化學式4-4]
Figure 02_image014
根據一實施例的化合物具有如由化學式1表示的化合物的分子結構的分子結構，且因此即使少量也可表現處更鮮明的色彩，並且當用作著色劑時，可產生具有極佳的顏色特性（例如亮度、對比率或類似物）的顯示裝置。舉例來說，由化學式1表示的染料化合物在500奈米到600奈米的波長範圍內可具有最大的吸光度（λ最大）。
通常，在用於彩色濾光片的組分中，染料是最昂貴的。相應地，昂貴的染料可能需要更多地用於實現所需效果，例如高亮度、高對比度或類似物，且因此增加了生產的單位成本。然而，當根據一實施例的化合物在彩色濾光片中用作染料時，所述化合物即使在以少量使用的情況下也可實現極佳的顏色特性，例如高亮度、高對比度以及其類似物，且降低生產的單位成本。
根據另一實施例，提供含紅色染料的著色劑，且紅色染料提供包括根據一實施例的化合物的感光性樹脂組成物。
根據實施例的化合物在感光性樹脂組成物中可充當紅色染料（著色劑），由此呈現極佳的顏色特性。
感光性樹脂組成物可更包含黏合劑樹脂、光可聚合單體、光聚合起始劑以及溶劑。也就是說，感光性樹脂組成物包含根據一實施例的化合物作為著色劑，且可包含黏合劑樹脂、光可聚合化合物、光聚合起始劑以及溶劑。
在下文中，詳細地描述組分。著色劑
除了包含根據實施例的化合物作為紅色染料之外，感光性樹脂組成物可更包含顏料作為著色劑。
以感光性樹脂組成物的總量計，著色劑的含量可為1重量%到50重量%，例如1重量%到45重量%、例如1重量%到40重量%、例如1重量%到35重量%、例如1重量%到30重量%、例如1重量%到25重量%、例如1重量%到20重量%、例如1重量%到15重量%、例如1重量%到10重量%、例如3重量%到10重量%、例如5重量%到10重量%，但不限於此。當包含以上範圍內的根據實施例的著色劑時，可改善顏色再現率和對比率。
顏料可包含藍色顏料、紫色顏料、紅色顏料、綠色顏料、黃色顏料以及類似物。
藍色顏料的實例可為C.I.藍色顏料15:6、C.I.藍色顏料15、C.I.藍色顏料15:1、C.I.藍色顏料15:2、C.I.藍色顏料15:3、C.I.藍色顏料15:4、C.I.藍色顏料15:5、C.I.藍色顏料16、C.I.藍色顏料22、C.I.藍色顏料60、C.I.藍色顏料64、C.I.藍色顏料80或其組合。
紫色顏料的實例可為C.I.紫色顏料1、C.I.紫色顏料19、C.I.紫色顏料23、C.I.紫色顏料27、C.I.紫色顏料28、C.I.紫色顏料29、C.I.紫色顏料30、C.I.紫色顏料32、C.I.紫色顏料37、C.I.紫色顏料40、C.I.紫色顏料42、C.I.紫色顏料50或其組合。
紅色顏料的實例可為苝類顏料、蒽醌類顏料、二蒽醌類顏料、偶氮類顏料、重氮類顏料、喹吖啶酮類顏料、蒽類顏料以及類似物。紅色顏料的具體實例可為苝顏料、喹吖啶酮顏料、萘酚AS、西科曼（sicomin）顏料、蒽醌（蘇丹（sudan）I、蘇丹II、蘇丹III、蘇丹R）、二蒽醌化物、雙偶氮、苯並吡喃（benzopyrane）以及類似物。
綠色顏料的實例可為鹵化酞菁類顏料，例如C.I.綠色顏料58、C.I.綠色顏料59以及類似物。
黃色顏料的實例可包含C.I.黃色顏料139、C.I.黃色顏料138、C.I.黃色顏料150以及類似物，且可單獨使用或以兩種或大於兩種的混合物形式使用。
顏料可以顏料分散液的形式包含在感光性樹脂組成物中。
顏料分散液可包含固體顏料、溶劑以及分散劑，以便使顏料均勻地分散於溶劑中。
以顏料分散液的總量計，顏料的固體含量可為1重量%到20重量%，例如8重量%到20重量%、例如8重量%到15重量%、例如10重量%到20重量%、例如10重量%到15重量%。
分散劑可為非離子分散劑、陰離子分散劑、陽離子分散劑以及類似物。分散劑的具體實例可為聚二醇和其酯、聚環氧烷、多元醇酯環氧烷加成產物、醇環氧烷加成產物、磺酸酯、磺酸鹽、羧酸酯、羧酸鹽、烷基胺環氧烷加成產物、烷基胺以及類似物，且可單獨使用或以兩種或大於兩種的混合物形式使用。
分散劑的市售實例可包含BYK有限公司（BYK Co., Ltd.）製造的DISPERBYK-101、DISPERBYK-130、DISPERBYK-140、DISPERBYK-160、DISPERBYK-161、DISPERBYK-162、DISPERBYK-163、DISPERBYK-164、DISPERBYK-165、DISPERBYK-166、DISPERBYK-170、DISPERBYK-171、DISPERBYK-182、DISPERBYK-2000、DISPERBYK-2001以及類似物；EFKA化學公司（EFKA Chemicals Co.）製造的EFKA-47、EFKA-47EA、EFKA-48、EFKA-49、EFKA-100、EFKA-400、EFKA-450以及類似物；澤內卡公司（Zeneka Co.）製造的Solsperse 5000、Solsperse 12000、Solsperse 13240、Solsperse 13940、Solsperse 17000、Solsperse 20000、Solsperse24000GR、Solsperse 27000、Solsperse 28000以及類似物；或味之素株式會社（Ajinomoto Inc）製造的PB711或PB821。
以顏料分散液的總重量計，分散劑的含量可為1重量%到20重量%。當包含所述範圍內的分散劑時，感光性樹脂組成物的分散性由於適當的黏度而改善，且因此當感光性樹脂組成物應用于產品時，可維持光學、物理和化學性質。
用於形成顏料分散液的溶劑可為乙二醇乙酸酯、乙基溶纖劑、丙二醇單甲醚乙酸酯、乳酸乙酯、聚乙二醇、環己酮、丙二醇甲醚以及類似物。黏合劑樹脂
黏合劑樹脂可包含丙烯醯基類黏合劑樹脂、哢哚類黏合劑樹脂或其組合。舉例來說，黏合劑樹脂可為丙烯醯基類黏合劑樹脂。
丙烯醯基類樹脂為第一乙烯系不飽和單體與第二乙烯系不飽和單體（其可與所述第一乙烯系不飽和單體共聚）的共聚物，且為包含至少一個丙烯醯基類重複單元的樹脂。
第一乙烯系不飽和單體為包含至少一個羧基的乙烯系不飽和單體，且其實例可為丙烯酸、甲基丙烯酸、順丁烯二酸、衣康酸、反丁烯二酸或其組合。
以丙烯醯基類黏合劑樹脂的總量計，第一乙烯系不飽和單體的含量可為5重量%到50重量%，例如10重量%到40重量%。
第二乙烯系不飽和單體可為：芳族乙烯基化合物，例如苯乙烯、α-甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、乙烯基苯甲基甲醚以及類似物；不飽和羧酸酯化合物，例如(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸2-羥乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥丁酯、(甲基)丙烯酸苯甲酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸苯酯以及類似物；不飽和氨基烷基羧酸酯化合物，例如(甲基)丙烯酸2-氨基乙酯、(甲基)丙烯酸2-二甲氨基乙酯以及類似物；羧酸乙烯基酯化合物，例如乙酸乙烯酯、苯甲酸乙烯酯以及類似物；不飽和縮水甘油基羧酸酯化合物，例如(甲基)丙烯酸縮水甘油酯以及類似物；氰化乙烯化合物，例如(甲基)丙烯腈以及類似物；不飽和醯胺化合物，例如(甲基)丙烯醯胺以及類似物；以及類似物，且可單獨使用或以兩種或大於兩種的混合物形式使用。
丙烯醯基類黏合劑樹脂的具體實例可為(甲基)丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯共聚物、(甲基)丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯/苯乙烯共聚物、(甲基)丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯/甲基丙烯酸2-羥乙酯共聚物、(甲基)丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯/苯乙烯/甲基丙烯酸2-羥乙酯共聚物，以及類似物，但不限於此，且可單獨使用或以兩種或大於兩種的混合物形式使用。
丙烯醯基類黏合劑樹脂的重量平均分子量可為3,000克/莫耳到150,000克/莫耳，例如5,000克/莫耳到50,000克/莫耳，例如20,000克/莫耳到30,000克/莫耳。當丙烯醯基類黏合劑樹脂具有在所述範圍內的重量平均分子量時，感光性樹脂組成物可具有極佳的物理特性和化學特性以及適當的黏度，維持適當的顯影性和靈敏度，且在彩色濾光片的生產期間展示對基底的極佳的緊密接觸性質。
丙烯醯基類黏合劑樹脂的酸值可為15毫克氫氧化鉀/克到60毫克氫氧化鉀/克，例如20毫克氫氧化鉀/克到50毫克氫氧化鉀/克。當丙烯醯基類黏合劑樹脂具有在所述範圍內的酸值時，可獲得像素的極佳分辨率。
哢哚類黏合劑樹脂可包含由化學式5表示的重複單元。 [化學式5]
Figure 02_image018
在化學式5中， R6 和R7 獨立地為氫原子或經取代或未經取代的(甲基)丙烯醯氧基烷基， R8 和R9 獨立地為氫原子、鹵素原子或經取代或未經取代的C1到C20烷基，且 Z1 為單鍵、O、CO、SO2 、CR10 R11 、SiR12 R13 （其中，R10 到R13 獨立地為氫原子或經取代或未經取代的C1到C20烷基）或由化學式6-1到化學式6-11表示的鍵聯基團中的一個， [化學式6-1]
Figure 02_image020
[化學式6-2]
Figure 02_image022
[化學式6-3]
Figure 02_image024
[化學式6-4]
Figure 02_image026
[化學式6-5]
Figure 02_image028
在化學式6-5中， Rf 為氫原子、乙基、C2 H4 Cl、C2 H4 OH、CH2 CH=CH2 或苯基。 [化學式6-6]
Figure 02_image030
[化學式6-7]
Figure 02_image032
[化學式6-8]
Figure 02_image034
[化學式6-9]
Figure 02_image036
[化學式6-10]
Figure 02_image038
[化學式6-11]
Figure 02_image040
Z2 為酸二酐部分， p1和p2獨立地為0到4的整數。 哢哚類黏合劑樹脂可包含在至少一個末端由化學式7表示的官能團。
[化學式7]
Figure 02_image042
在化學式7中， Z3 可由化學式7-1到化學式7-7表示。 [化學式7-1]
Figure 02_image044
在化學式7-1中，Rg 和Rh 獨立地為氫原子、經取代或未經取代的C1到C20烷基、酯基或醚基。 [化學式7-2]
Figure 02_image045
[化學式7-3]
Figure 02_image047
[化學式7-4]
Figure 02_image049
[化學式7-5]
Figure 02_image051
在化學式7-5中，Ri 為O、S、NH、經取代或未經取代的C1到C20伸烷基、C1到C20烷基氨基或C2到C20烯基氨基。 [化學式7-6]
Figure 02_image052
[化學式7-7]
Figure 02_image054
哢哚類黏合劑樹脂可例如通過混合以下各項中的至少兩種來製備：含芴化合物，例如9,9-雙(4-環氧乙烷基甲氧基苯基)芴；酸酐化合物，例如苯四羧酸二酐、萘四甲酸二酐、聯苯四羧酸二酐、二苯甲酮四甲酸二酐、苯均四酸二酐、環丁烷四甲酸二酐、苝四羧酸二酐、四氫呋喃四羧酸二酐以及四氫鄰苯二甲酸酐；二醇化合物，例如乙二醇、丙二醇以及聚乙二醇；醇化合物，例如甲醇、乙醇、丙醇、正丁醇、環己醇以及苯甲醇；溶劑類化合物，例如丙二醇甲基乙基乙酸酯及N-甲基吡咯烷酮；磷化合物，例如三苯基膦；以及胺或銨鹽化合物，例如四甲基氯化銨、四乙基溴化銨、苯甲基二乙基胺、三乙胺、三丁胺、苯甲基三乙基氯化銨以及類似物。
當哢哚類黏合劑樹脂與丙烯醯基類黏合劑樹脂一起使用時，可獲得具有極佳的緊密接觸力、高分辨率以及高發光特性的感光性樹脂組成物。
哢哚類黏合劑樹脂可具有500克/莫耳到50,000克/莫耳、例如3,000克/莫耳到30,000克/莫耳的重量平均分子量。當哢哚類黏合劑樹脂具有在所述範圍內的重量平均分子量時，可形成令人滿意的圖案，其在彩色濾光片的生產期間沒有殘留物且在顯影期間沒有損失薄膜厚度。
哢哚類黏合劑樹脂可具有100毫克氫氧化鉀/克到140毫克氫氧化鉀/克的酸值。
以感光性樹脂組成物的總量計，黏合劑樹脂的含量可為1重量%到30重量%，例如1重量%到25重量%、例如1重量%到20重量%、例如1重量%到15重量%、例如1重量%到10重量%、例如1重量%到7重量%、例如1重量%到5重量%，但不限於此。當包含所述範圍內的黏合劑樹脂時，在彩色濾光片的生產期間由於改善的交聯而可改善顯影性且可改善極佳的表面光滑度。光可聚合單體
光可聚合單體可為包含至少一個乙烯系不飽和雙鍵的(甲基)丙烯酸的單官能酯或多官能酯。
光可聚合單體具有乙烯系不飽和雙鍵，且因此在圖案形成製程的曝光期間可引起足夠的聚合，且形成具有極佳的耐熱性、耐光性以及耐化學性的圖案。
光可聚合化合物的具體實例可為乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、雙酚A二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、雙酚A環氧樹脂(甲基)丙烯酸酯、乙二醇單甲基醚(甲基)丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、磷酸三(甲基)丙烯醯氧基乙酯、酚醛環氧樹脂(甲基)丙烯酸酯以及類似物。
光可聚合單體的市售實例如下。單官能(甲基)丙烯酸酯可包含Aronix M-101® 、M-111® 、M-114® （東亞合成化學工業有限公司（Toagosei Chemistry Industry Co., Ltd.））；KAYARAD TC-110S® 、TC-120S® （日本化藥株式會社（Nippon Kayaku Co., Ltd.））；V-158® 、V-2311® （大阪有機化學工業株式會社（Osaka Organic Chemical Ind., Ltd.）），以及類似物。雙官能(甲基)丙烯酸酯的實例可包含Aronix M-210® 、M-240® 、M-6200® （東亞合成化學工業有限公司）；KAYARAD HDDA® 、HX-220® 、R-604® （日本化藥株式會社）；V-260® 、V-312® 、V-335 HP® （大阪有機化學工業株式會社），以及類似物。三官能(甲基)丙烯酸酯的實例可包含Aronix M-309® 、M-400® 、M-405® 、M-450® 、M-710® 、M-8030® 、M-8060® （東亞合成化學工業有限公司）；KAYARAD TMPTA® 、DPCA-20® 、DPCA-30® 、DPCA-60® 、DPCA-120® （日本化藥株式會社）；V-295® 、V-300® 、V-360® 、V-GPT® 、V-3PA® 、V-400® （大阪有機化學工業株式會社），以及類似物。這些可單獨使用或以兩種或大於兩種的混合物形式使用。
可用酸酐處理光可聚合單體以改善顯影性。
以感光性樹脂組成物的總量計，光可聚合單體的含量可為1重量%到15重量%，例如1重量%到10重量%、例如1重量%到7重量%、例如1重量%到5重量%，但不限於此。當包含所述範圍內的光可聚合單體時，其可在圖案形成製程期間的曝光下充分固化，且因此改善可靠性且改善利用鹼性顯影液的顯影性。光聚合起始劑
光聚合起始劑可為感光性樹脂組成物中通常所用的起始劑，例如苯乙酮類化合物、苯甲酮類化合物、噻噸酮類化合物、安息香類化合物、三嗪類化合物、肟類化合物或其組合。
苯乙酮類化合物的實例可為2,2'-二乙氧基苯乙酮、2,2'-二丁氧基苯乙酮、2-羥基-2-甲基苯丙酮、對第三丁基三氯苯乙酮、對第三丁基二氯苯乙酮、4-氯苯乙酮、2,2'-二氯-4-苯氧基苯乙酮、2-甲基-1-(4-(甲硫基)苯基)-2-嗎啉基丙-1-酮、2-苯甲基-2-二甲氨基-1-(4-嗎啉基苯基)-丁-1-酮以及類似物。
苯甲酮類化合物的實例可為苯甲酮、苯甲酸苯甲醯酯、甲基苯甲酸苯甲醯酯、4-苯基苯甲酮、羥基苯甲酮、丙烯酸化苯甲酮、4,4'-雙(二甲基氨基)苯甲酮、4,4'-雙(二乙基氨基)苯甲酮、4,4'-二甲氨基二苯甲酮、4,4'-二氯二苯甲酮、3,3'-二甲基-2-甲氧基二苯甲酮以及類似物。
噻噸酮類化合物的實例可為噻噸酮、2-甲基噻噸酮、異丙基噻噸酮、2,4-二乙基噻噸酮、2,4-二異丙基噻噸酮、2-氯噻噸酮以及類似物。
安息香類化合物的實例可為安息香、安息香甲醚、安息香乙醚、安息香異丙醚、安息香異丁醚、苯甲基二甲基縮酮以及類似物。
三嗪類化合物的實例可為2,4,6-三氯均三嗪、2-苯基4,6-雙(三氯甲基)均三嗪、2-(3',4'-二甲氧基苯乙烯基)-4,6-雙(三氯甲基)均三嗪、2-(4'-甲氧基萘基)-4,6-雙(三氯甲基)均三嗪、2-(對甲氧苯基)-4,6-雙(三氯甲基)均三嗪、2-(對甲苯基)-4,6-雙(三氯甲基)均三嗪、2-聯二苯4,6-雙(三氯甲基)均三嗪、雙(三氯甲基)-6-苯乙烯基均三嗪、2-(萘酚-基)-4,6-雙(三氯甲基)均三嗪、2-(4-甲氧基萘酚-基)-4,6-雙(三氯甲基)均三嗪、2-4-雙(三氯甲基)-6-向日葵基均三嗪、2-4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)均三嗪以及類似物。
肟類化合物的實例可為O-醯肟類化合物、2-(鄰苯甲醯肟)-1-[4-(苯硫基)苯基]-1,2-辛二酮、1-(鄰乙醯肟)-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-哢唑-3-基]乙酮、O-乙氧基羰基-α-氧氨基-1-苯基丙-1-酮以及類似物。O-醯肟類化合物的具體實例可為1,2-辛二酮、2-二甲基氨基-2-(4-甲基苯甲基)-1-(4-嗎啉-4-基-苯基)-丁-1-酮、1-(4-苯硫基苯基)-丁烷-1,2-二酮2-肟-O-苯甲酸酯、1-(4-苯硫基苯基)-辛烷-1,2-二酮2-肟-O-苯甲酸酯、1-(4-苯硫基苯基)-辛-1-酮肟-O-乙酸酯、1-(4-苯硫基苯基)-丁-1-酮肟-O-乙酸酯以及類似物。
除所述化合物以外，光聚合起始劑可更包含哢唑類化合物、二酮類化合物、硼酸鋶類化合物、重氮類化合物、咪唑類化合物、聯咪唑類化合物、芴類化合物以及類似物。
光聚合起始劑可與感光劑一起使用，所述感光劑能夠通過吸收光且變成激發態且接著轉移其能量而引起化學反應。
感光劑的實例可為四乙二醇雙-3-巰基丙酸酯、季戊四醇四-3-巰基丙酸酯、二季戊四醇四-3-巰基丙酸酯以及類似物。
以感光性樹脂組成物的總量計，光聚合起始劑的含量可為0.01重量%到10重量%，例如0.01重量%到9重量%、例如0.01重量%到7重量%、例如0.01重量%到5重量%、例如0.01重量%到3重量%、例如1重量%到10重量%、例如3重量%到10重量%，但不限於此。當包含所述範圍內的光聚合起始劑時，在圖案形成製程的曝光期間發生足夠的光聚合，可實現極佳的可靠性，可改善圖案的耐熱性、耐光性以及耐化學性、分辨率和緊密接觸性質，且可由於非反應起始劑而防止透光率下降。溶劑
溶劑可為與根據一實施例的（染料）化合物、顏料、黏合劑樹脂、光可聚合單體以及光聚合起始劑具有相容性但不與其反應的材料。
溶劑的實例可包含：醇，例如甲醇、乙醇以及類似物；醚，例如二氯乙醚、正丁醚、二異戊醚、甲基苯醚、四氫呋喃以及類似物；二醇醚，例如乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚以及類似物；乙二醇乙酸乙醚，例如甲基乙二醇乙酸乙醚、乙基乙二醇乙酸乙醚、二乙基乙二醇乙酸乙醚以及類似物；卡比醇，例如甲基乙基卡比醇、二乙基卡比醇、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇甲基乙基醚、二乙二醇二乙醚以及類似物；丙二醇烷基醚乙酸酯，例如丙二醇甲醚乙酸酯、丙二醇丙醚乙酸酯以及類似物；芳香烴，例如甲苯、二甲苯以及類似物；酮，例如甲基乙基酮、環己酮、4-羥基-4-甲基-2-戊酮、甲基正丙酮、甲基正丁酮、甲基正戊酮、2-庚酮以及類似物；飽和脂族單羧酸烷基酯，例如乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸異丁酯以及類似物；乳酸酯，例如乳酸甲酯、乳酸乙酯以及類似物；氧基乙酸烷基酯，例如氧基乙酸甲酯、氧基乙酸乙酯、氧基乙酸丁酯以及類似物；烷氧基乙酸烷基酯，例如甲氧基乙酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯以及類似物；3-氧基丙酸烷基酯，例如3-氧基丙酸甲酯、3-氧基丙酸乙酯以及類似物；3-烷氧基丙酸烷基酯，例如3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯以及類似物；2-氧基丙酸烷基酯，例如2-氧基丙酸甲酯、2-氧基丙酸乙酯、2-氧基丙酸丙酯以及類似物；2-烷氧基丙酸烷基酯，例如2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-乙氧基丙酸甲酯以及類似物；2-氧基-2-甲基丙酸酯，例如2-氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-氧基-2-甲基丙酸乙酯以及類似物；2-烷氧基-2-甲基丙酸烷酯的單氧基單羧酸烷基酯，例如2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯以及類似物；酯，例如乙基丙酸2-羥酯、乙基丙酸2-羥基-2-甲酯、乙基乙酸羥酯、甲基丁酸2-羥基-3-甲酯以及類似物；酮酸酯，例如丙酮酸乙酯以及類似物。另外，也可使用高沸點溶劑，例如N-甲基甲醯胺、N,N-二甲基甲醯胺、N-甲基甲醯苯胺、N-甲基乙醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲亞碸（dimethylsulfoxide）、苯甲基乙醚、二己醚、乙醯丙酮、異佛爾酮、己酸、辛酸、1-辛醇、1-壬醇、苯甲醇、乙酸苯甲酯、苯甲酸乙酯、草酸二乙酯、順丁烯二酸二乙酯、γ-丁內酯、碳酸乙二酯、碳酸丙二酯、苯基乙二醇乙酸乙醚以及類似物。
考慮到互溶性和反應性，可優選使用酮，例如環己酮以及類似物；乙二醇烷基醚乙酸酯，例如乙基乙二醇乙酸乙醚以及類似物；酯，例如乙基丙酸2-羥酯以及類似物；卡比醇，例如二乙二醇單甲醚以及類似物；丙二醇烷基醚乙酸酯，例如丙二醇甲醚乙酸酯、丙二醇丙醚乙酸酯。
以感光性樹脂組成物的總量計，使用剩餘量為例如20重量%到90重量%的溶劑。當包含所述範圍內的溶劑時，感光性樹脂組成物可具有適當黏度，從而改善彩色濾光片的塗布特性。其它添加劑
感光性樹脂組成物可更包含其它添加劑，例如丙二酸、3-氨基-1,2-丙二醇、羧基、具有反應性取代基（例如甲基丙烯醯基、異氰酸酯基、環氧基以及類似物）的矽烷類偶合劑、調平劑、氟類表面活性劑、自由基聚合起始劑以及類似物，以便防止塗布期間的污點或斑點、調整調平特性或防止因非顯影而引起的圖案殘留物。
矽烷類偶合劑的實例可為三甲氧基矽烷基苯甲酸、γ-甲基丙烯醯基丙氧基三甲氧基矽烷、乙烯基三乙醯氧基矽烷、乙烯基三甲氧基矽烷、γ-異氰酸酯丙基三乙氧基矽烷、γ-縮水甘油氧基丙基三甲氧基矽烷、β-(3,4-環氧基環己基)乙基三甲氧基矽烷以及類似物，且這些可單獨使用或以兩種或大於兩種的混合物形式使用。
以100重量份的感光性樹脂組成物計，矽烷類偶合劑的含量可為0.01重量份到10重量份。當包含以上範圍內的矽烷類偶合劑時，可改善黏附力和存儲。
感光性樹脂組成物可更包含環氧化合物以改善與基底的緊密接觸性質。
環氧化合物的實例可為苯酚酚醛清漆環氧化合物、四甲基聯苯環氧化合物、雙酚A環氧化合物、脂環族環氧化合物或其組合。
以100重量份的感光性樹脂組成物計，環氧化合物的含量可為0.01重量份到20重量份，例如0.1重量份到10重量份。當包含所述範圍內的環氧化合物時，可改善緊密接觸性質、存儲性質以及類似物。
另外，感光性樹脂組成物可更包含表面活性劑以在必要時改善塗布性質且防止缺陷產生。
表面活性劑可包含氟類表面活性劑，且氟類表面活性劑的實例可為DIC株式會社（DIC Co., Ltd.）的F-482、F-484、F-478、F-554以及類似物，但不限於此。
以100重量份的感光性樹脂組成物計，表面活性劑的含量可為0.001重量份到5重量份。當包含所述範圍內的表面活性劑時，確保塗布均勻性、未發現污點且玻璃基底的潤濕性質極佳。
另外，除非性質惡化，否則感光性樹脂組成物可更包含預定量的其它添加劑，例如氧化抑制劑、穩定劑以及類似物。
根據另一實施例，提供一種使用根據一實施例的所述感光性樹脂組成物產生的感光性樹脂層。
根據另一實施例，提供一種使用根據實施例的所述感光性樹脂組成物產生的彩色濾光片。
彩色濾光片中的圖案形成製程如下。
製程包含：以旋塗、狹縫塗布、噴墨印刷以及類似物的方法將根據一實施例的感光性樹脂組成物塗布到支撐基底上；使所塗布的正型感光性樹脂組成物乾燥以形成感光性樹脂組成物層；將正型感光性樹脂組成物層曝光；在鹼性水溶液中顯影曝光的正型感光性樹脂組成物層以獲得感光性樹脂層；且對感光性樹脂層進行熱處理。用於圖案化製程的條件為相關技術中所熟知且將不在本說明書中詳細說明。
根據另一實施例，提供一種包含根據實施例的彩色濾光片的顯示裝置。顯示裝置可為例如液晶顯示器（LCD）。
在下文中，將描述本發明的優選實施例。然而，這些實例在任何意義上都不應解釋為限制本發明的範圍。合成實例 ： 化合物的合成 合成實例1：由化學式4-1表示的化合物的合成
將10當量的2-丙醇和2當量的2-(乙胺基)乙醇添加到1當量的3',6'-二氯螺[3H-2,1-苯並惡硫醇-3,9'-[9H]呫噸]-1,1-二氧化物中，且接著在室溫下攪拌3小時。在攪拌之後，將2當量的2,6-二甲基苯胺添加到其中，且接著在30℃下攪拌3小時。通過使用乙醚獲得沉澱物，且接著乾燥以獲得中間物1。將0.5當量的六亞甲基二異氰酸酯、月桂酸二丁酯以及二氯甲烷添加到中間物1中，且接著在40℃下與其反應以獲得中間物2。中間物2在二氯甲烷溶劑中與甲基丙烯醯氯反應以合成由化學式4-1表示的化合物。 [化學式4-1]
Figure 02_image008
Maldi-tof MS：（1,477.75） m/z 合成實例2：由化學式4-2表示的化合物的合成
除了使用2,4-二甲基苯胺代替2,6-二甲基苯胺以外，根據與合成實例1相同的方法合成由化學式4-2表示的化合物。 [化學式4-2]
Figure 02_image010
Maldi-tof MS：（1,477.75） m/z 合成實例3：由化學式4-3表示的化合物的合成
除了使用異佛爾酮二異氰酸酯代替六亞甲基二異氰酸酯以外，根據與合成實例1相同的方法合成由化學式4-3表示的化合物。 [化學式4-3]
Figure 02_image012
Maldi-tof MS：（1,517.82） m/z 合成實例4：由化學式4-4表示的化合物的合成
除了使用間二甲苯二異氰酸酯代替六亞甲基二異氰酸酯以外，根據與合成實例1相同的方法合成由化學式4-4表示的化合物。 [化學式4-4]
Figure 02_image014
Maldi-tof MS：（1,497.74） m/z 比較合成實例1：由化學式X表示的化合物的合成
將10當量的2-丙醇和2當量的2-(乙胺基)乙醇添加到1當量的3',6'-二氯螺[3H-2,1-苯並惡硫醇-3,9'-[9H]呫噸]-1,1-二氧化物中，且接著在室溫下攪拌3小時。通過使用乙醚獲得沉澱物，且接著乾燥以獲得中間物1。將0.5當量的N,N’-二甲基-1,6-己二胺和NMP添加到中間物1中，且接著在120℃下反應一天以獲得中間物2。中間物2在二氯甲烷溶劑中與甲基丙烯醯氯反應以合成由化學式X表示的化合物。 [化學式X]
Figure 02_image060
Maldi-tof MS：（1,151.40） m/z 比較合成實例2：由化學式Y表示的化合物的合成
將10體積的2-丙醇和2當量的2-(乙胺基)乙醇添加到1當量的3',6'-二氯螺[3H-2,1-苯並惡硫醇-3,9'-[9H]呫噸]-1,1-二氧化物中，且接著在50℃下攪拌3小時。通過使用乙醚獲得沉澱物，且接著乾燥以獲得中間物1。將0.5當量的六亞甲基二異氰酸酯、月桂酸二丁酯以及二氯甲烷添加到中間物1中，且接著在40℃下反應以獲得中間物2。中間物2在二氯甲烷溶劑中與甲基丙烯醯氯反應以合成化合物Y。 [化學式Y]
Figure 02_image061
Maldi-tof MS：（1,325.56） m/z實例 ： 感光性樹脂組成物的合成 實例1到實例4及比較例1和比較例2
光聚合起始劑根據表1中展示的組分放入到溶劑中，且接著在室溫下攪拌1小時且溶解於其中。隨後，黏合劑樹脂和光可聚合單體添加到其中，且接著在室溫下攪拌1小時。接著，其它添加劑添加到其中，且接著在室溫下攪拌1小時。隨後，根據合成實例1到合成實例4以及比較合成實例1和比較合成實例2的化合物（或與紅色顏料一起）分別添加到其中，且接著在室溫下攪拌2小時，並且過濾三次溶液以移除雜質，從而根據實例1到實例4以及比較例1和比較例2製備感光性樹脂組成物。通過使用以下組分製備感光性樹脂組成物。（ A ） 黏合劑樹脂 丙烯醯基類黏合劑樹脂（RY-25，昭和電工株式會社（Showadenko K.K.））（ B ） 光可聚合單體 DPHA（日本化藥（Nippon KAYAKU））（ C ） 光聚合起始劑 SPI-03（三陽公司（Samyang Corp.））（ D ） 著色劑 （D-1）根據合成實例1的化合物 （D-2）根據合成實例2的化合物 （D-3）根據合成實例3的化合物 （D-4）根據合成實例4的化合物 （D-5）根據比較合成實例1的化合物 （D-6）根據比較合成實例2的化合物 （D-7）C.I.紅色顏料254（山陽色素株式會社（SANYO Color Works Ltd.）） （D-8）C.I.紅色顏料177（山陽色素株式會社）（ E ） 溶劑 丙二醇單甲基乙酸乙酯（Propylene glycolmonomethylethylacetate，PGMEA，西格瑪-奧德裡奇有限公司（Sigma-Aldrich Co.,Ltd.））（ F ） 其它添加劑 氟類表面活性劑（F-554，DIC株式會社）
[表1]
（單位：重量%）
  實例1 實例2 實例3 實例4 比較例1 比較例2
黏合劑樹脂 18.8 18.8 18.8 18.8 18.8 18.8
光可聚合單體 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5
光聚合起始劑 0.4 0.4 0.4 0.4 0.4 0.4
著色劑 D-1 0.9          
D-2   0.9        
D-3     0.9      
D-4       0.9    
D-5         0.9  
D-6           0.9
D-7 33.4 33.4 33.4 33.4 33.4 33.4
D-8 5.3 5.3 5.3 5.3 5.3 5.3
溶劑 28.25 28.25 28.25 28.25 28.25 28.25
其它添加劑 0.45 0.45 0.45 0.45 0.45 0.45
評估 1 ： 發光特性的評估
在1毫米厚的脫脂且經洗滌玻璃基底上將實例1到實例4以及比較例1和比較例2的感光性樹脂組成物分別塗布為具有1微米到3微米的厚度，且接著在90℃熱板上乾燥2分鐘以獲得膜。隨後，具有365奈米主波長的高壓汞燈用於在60毫焦/平方公分的條件下完全曝光膜。接著，在230℃下在強制對流乾燥爐中乾燥膜20分鐘以獲得具有相同厚度的樣品。通過使用光譜光度計（MCPD3000，大塚電子有限公司（Otsuka Electronics Co.,Ltd.））測量像素層的亮度，且結果在表2中展示。評估 2 ： 耐久性的評估
由根據實例1到實例4以及比較例1和比較例2的感光性樹脂組成物形成的彩色濾光片樣本用於形成圖案，且接著在230℃烘爐中對圖案熱處理30分鐘以評估耐久性，並且光譜光度計（MCPD3000，大塚電子有限公司）用來測量其顏色變化和吸光度變化。接著，結果在表2中展示。
[表2]
  實例1 實例2 實例3 實例4 比較例1 比較例2
亮度(%) 101.8 100.7 101.4 101.3 100.0 99.8
耐久性 （Δ：Eab*） 3.02 3.64 2.45 1.81 4.64 4.53
絕對值/烘烤絕對值（%） 76.5 72.3 78.2 80.6 69.3 70.7
參考表2，與比較例1和比較例2的不包含本發明化合物的組成物相比較，實例1到實例4的包含根據一實施例的化合物（紅色染料）的感光性樹脂組成物呈現極佳的耐久性（例如耐熱性、耐化學性以及類似物）和極佳的顏色特性（例如亮度及類似物）。
在上文中，已描述且說明本發明的某些示範性實施例，然而，本領域的一般技術人員顯而易見的是，本發明不限於如所描述的示範性實施例，且可在不脫離本發明的精神和範圍的情況下進行各種修改和轉換。相應地，修改或轉換的示範性實施例由此可能無法單獨地從本發明的技術構想和方面來理解，且修改的示範性實施例在本發明的權利要求的範圍內。
無。
無。
Figure 109127639-A0101-11-0002-3
無。

Claims (16)

  1. 一種染料化合物，所述染料化合物由化學式1表示： [化學式1]
    Figure 03_image001
    其中，在化學式1中， R1 為經取代或未經取代的C6到C20芳基、經取代或未經取代的C2到C20雜芳基或其組合， R2 、R4 以及R5 獨立地為經取代或未經取代的C1到C20伸烷基、經取代或未經取代的C3到C20伸環烷基、經取代或未經取代的C6到C20伸芳基、經取代或未經取代的C2到C20伸雜芳基或其組合，以及 R3 為氫、鹵素、氰基、經取代或未經取代的C1到C20烷基、經取代或未經取代的C6到C20芳基、經取代或未經取代的C1到C20烷氧基、經取代或未經取代的C2到C20雜環基或其組合。
  2. 如請求項1所述的染料化合物，其中： R2 和R4 獨立地為經取代或未經取代的C1到C20伸烷基、或者經取代或未經取代的C3到C20伸環烷基，以及 R5 為經取代或未經取代的C1到C20伸烷基、經取代或未經取代的C3到C20伸環烷基、經取代或未經取代的C6到C20伸芳基、經取代或未經取代的C2到C20伸雜芳基或其組合。
  3. 如請求項1所述的染料化合物，其中： R1 為經取代或未經取代的C6到C20芳基，以及 R5 為經取代或未經取代的C1到C20伸烷基、經取代或未經取代的C6到C20伸芳基或其組合。
  4. 如請求項1所述的染料化合物，其中R1 由化學式2表示： [化學式2]
    Figure 03_image006
    其中，在化學式2中， Ra 到Re 獨立地為氫、或者經取代或未經取代的C1到C5烷基，以及 「*」表示連接點。
  5. 如請求項1所述的染料化合物，其中R5 由化學式3表示： [化學式3]
    Figure 03_image007
    其中，在化學式3中， La 和Lb 獨立地為單鍵、或者經取代或未經取代的C1到C5伸烷基，以及 「*」表示連接點。
  6. 如請求項1所述的染料化合物，其中所述染料化合物為由化學式4-1到化學式4-4中的一者表示的化合物， [化學式4-1]
    Figure 03_image008
    [化學式4-2]
    Figure 03_image010
    [化學式4-3]
    Figure 03_image012
    [化學式4-4]
    Figure 03_image014
    。
  7. 如請求項1所述的染料化合物，其中由化學式1表示的所述染料化合物在500奈米到600奈米的波長範圍內具有最大的吸光度。
  8. 一種感光性樹脂組成物，包括： 含紅色染料的著色劑，以及 所述紅色染料包括如請求項1到請求項7中任一項所述的染料化合物。
  9. 如請求項8所述的感光性樹脂組成物，其中所述感光性樹脂組成物更包括黏合劑樹脂、光可聚合單體、光聚合起始劑以及溶劑。
  10. 如請求項9所述的感光性樹脂組成物，其中所述黏合劑樹脂包括丙烯醯基類黏合劑樹脂、哢哚類黏合劑樹脂或其組合。
  11. 如請求項8所述的感光性樹脂組成物，其中所述著色劑更包括顏料。
  12. 如請求項9所述的感光性樹脂組成物，其中 以所述感光性樹脂組成物的總量計， 所述感光性樹脂組成物包括： 1重量%到50重量%的所述著色劑； 1重量%到30重量%的所述黏合劑樹脂； 1重量%到15重量%的所述光可聚合單體； 0.01重量%到10重量%的所述光聚合起始劑；以及 剩餘量的所述溶劑。
  13. 如請求項9所述的感光性樹脂組成物，其中所述感光性樹脂組成物更包括丙二酸、3-氨基-1,2-丙二醇、包括乙烯基或(甲基)丙烯醯氧基的矽烷類偶合劑、調平劑、表面活性劑、自由基聚合起始劑或其組合。
  14. 一種感光性樹脂層，使用如請求項8所述的感光性樹脂組成物產生。
  15. 一種彩色濾光片，使用如請求項8所述的感光性樹脂組成物產生。
  16. 一種顯示裝置，包括如請求項15所述的彩色濾光片。
TW109127639A 2019-08-14 2020-08-14 染料化合物、感光性樹脂組成物、感光性樹脂層、彩色濾光片以及顯示裝置 TWI780469B (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2019-0099728 2019-08-14
KR1020190099728A KR102422792B1 (ko) 2019-08-14 2019-08-14 화합물, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물, 감광성 수지 조성물을 이용한 감광성 수지막, 컬러필터 및 디스플레이 장치

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW202106813A true TW202106813A (zh) 2021-02-16
TWI780469B TWI780469B (zh) 2022-10-11

Family

ID=74596717

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW109127639A TWI780469B (zh) 2019-08-14 2020-08-14 染料化合物、感光性樹脂組成物、感光性樹脂層、彩色濾光片以及顯示裝置

Country Status (4)

Country Link
JP (1) JP7048684B2 (zh)
KR (1) KR102422792B1 (zh)
CN (1) CN112391063B (zh)
TW (1) TWI780469B (zh)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2022230382A1 (ja) * 2021-04-27 2022-11-03 Dic株式会社 着色樹脂組成物、カラーフィルタおよび表示装置

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102055478B1 (ko) * 2015-09-21 2019-12-12 주식회사 엘지화학 크산텐계 화합물, 이를 포함하는 색재 조성물 및 이를 포함하는 수지 조성물
US10087170B2 (en) 2016-09-09 2018-10-02 Samsung Sdi Co., Ltd. Compound, photosensitive resin composition including the same, and color filter
KR101988995B1 (ko) * 2016-11-02 2019-06-13 삼성에스디아이 주식회사 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 감광성 수지막 및 컬러필터
KR102219053B1 (ko) * 2017-12-26 2021-02-22 삼성에스디아이 주식회사 폴리머, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물, 감광성 수지막, 컬러필터 및 디스플레이 장치
KR102303318B1 (ko) * 2018-09-21 2021-09-16 주식회사 엘지화학 화합물, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물, 감광재, 컬러필터 및 디스플레이 장치

Also Published As

Publication number Publication date
CN112391063A (zh) 2021-02-23
CN112391063B (zh) 2022-08-09
KR20210020434A (ko) 2021-02-24
KR102422792B1 (ko) 2022-07-18
JP2021031681A (ja) 2021-03-01
JP7048684B2 (ja) 2022-04-05
TWI780469B (zh) 2022-10-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI620013B (zh) 感光性樹脂組成物、包含其的感光性樹脂層和彩色濾光片
KR101988995B1 (ko) 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 감광성 수지막 및 컬러필터
TWI731411B (zh) 感光性樹脂組成物、感光性樹脂層以及彩色濾光片層
KR102023158B1 (ko) 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 감광성 수지막 및 컬러필터
TWI687487B (zh) 聚合物、包含此聚合物的感光性樹脂組合物、感光性樹脂層、彩色濾光片及顯示裝置
TWI780469B (zh) 染料化合物、感光性樹脂組成物、感光性樹脂層、彩色濾光片以及顯示裝置
KR102293085B1 (ko) 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 감광성 수지막 및 컬러필터
KR102124126B1 (ko) 신규 화합물, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 컬러필터
KR102061245B1 (ko) 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 감광성 수지막 및 컬러필터
TWI705300B (zh) 感光性樹脂組成物、使用其的感光性樹脂層及彩色濾光片
KR101897040B1 (ko) 신규 화합물, 이를 포함하는 착색제, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 컬러필터
KR101998729B1 (ko) 신규 화합물, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 컬러필터
KR102378563B1 (ko) 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 감광성 수지막, 컬러필터
KR101904298B1 (ko) 신규 화합물, 이를 포함하는 착색제, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 컬러필터
KR20210081287A (ko) 폴리머, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물, 그리고 이를 이용한 감광성 수지막, 컬러필터 및 디스플레이 장치
JP2023508048A (ja) ポリマー、これを含む感光性樹脂組成物、そしてこれを用いた感光性樹脂膜、カラーフィルタおよびディスプレイ装置
JP2023543717A (ja) 化合物、これを含む感光性樹脂組成物、感光性樹脂膜、カラーフィルタ、およびｃｍｏｓイメージセンサー
JP2023518848A (ja) 感光性樹脂組成物、これを用いて製造された感光性樹脂膜およびカラーフィルタ
KR20230061078A (ko) 화합물, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 컬러필터
KR20230052091A (ko) 화합물, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 컬러필터
KR20220032868A (ko) 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 감광성 수지막 및 컬러필터
KR20240030438A (ko) 화합물, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 컬러 필터
TW202305063A (zh) 核-殼化合物、樹脂組成物及其層、彩色濾光器和顯示裝置
TW201811762A (zh) 化合物、包含其的感光性樹脂組合物以及彩色濾光片

Legal Events

Date Code Title Description
GD4A Issue of patent certificate for granted invention patent