TWI687487B - 聚合物、包含此聚合物的感光性樹脂組合物、感光性樹脂層、彩色濾光片及顯示裝置 - Google Patents
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Abstract
本發明是關於一種聚合物、一種包含此聚合物的感光性樹脂組合物、一種使用此感光性樹脂組合物製造的感光性樹脂層、一種包括此感光性樹脂層的彩色濾光片及一種包括此彩色濾光片的顯示裝置。
Description
本公開涉及一種聚合物、一種包含此聚合物的感光性樹脂組合物、一種使用此感光性樹脂組合物製造的感光性樹脂層及一種包括此感光性樹脂層的彩色濾光片以及一種包括此彩色濾光片的顯示裝置。
在諸多種類的顯示器中,液晶顯示裝置具有輕、薄、成本低、操作功耗低及對積體電路的支持性高的優點,且已更廣泛地用於膝上型電腦、監視器及電視螢幕。液晶顯示裝置包括下部基板及上部基板,在下部基板上形成有黑色矩陣、彩色濾光片及氧化銦錫(indium tin oxide,ITO)圖元電極,在上部基板上形成有包括液晶層、薄膜電晶體及電容器層的有源電路部分以及ITO圖元電極。通過按照預定次序依序堆疊多個彩色濾光片(一般來說,由多種顏色(一般為紅色(R)、綠色(G)及藍色(B)三原色)形成)以形成每一圖元而在圖元區中形成彩色濾光片,且以預定圖案將黑色矩陣層設置在透明基板上以形成各圖元之間的邊界。作為形成彩色濾光片的各種方法中的一種方法的顏料分散方法,其通過重複一系列以下工藝來提供經著色薄膜:例如將包含著色劑的光可聚合組合物塗布在包括黑色矩陣的透明基板上、將所形成的圖案曝光、用溶劑移除未被曝光的部分以及對其進行熱固化。用於根據顏料分散方法製造彩色濾光片的著色感光性樹脂組合物一般包含堿溶性樹脂、光聚合單體、光聚合引發劑、溶劑、其他添加劑等,且另外包含環氧樹脂等。顏料分散方法積極地應用於製造例如行動電話、膝上型電腦、監視器及電視等液晶顯示器(liquid crystal display,LCD)。然而,用於利用具有諸多優點的顏料分散方法的彩色濾光片的感光性樹脂組合物具有一些缺點,這是因為難以將粉末精細地粉碎、即使得以分散仍需要各種添加劑來穩定分散體且需要複雜的工藝以及難以進一步地在複雜的存儲條件及運輸條件下維持顏料分散體的最優品質。另外,使用顏料型感光性樹脂組合物製造的彩色濾光片由於顏料細微性而在亮度及對比度方面存在限制。因此,需要開發一種具有與顏料的耐熱性及耐化學性相似的耐熱性及耐化學性的染料。
舉例來說,已在結構上研究了呫噸化合物,且也已開發出使用此化合物的紅色顏料。然而,使用顏料型感光性樹脂組合物製造的彩色濾光片由於顏料細微性而在亮度及對比度方面存在限制。另外,用於圖像感測器的彩色圖像感測器裝置需要更小的分散粒徑來形成精細的圖案。為了符合這些要求,已嘗試通過引入不形成顆粒的染料替代顏料來製備適合於所述染料的感光性樹脂組合物,從而實現具有提高的亮度及對比度的彩色濾光片,但呫噸化合物由於電荷分離以及耐熱性及耐化學性差而具有不利的溶解度,且因此難以將此化合物用作染料。
本發明實施例提供一種在有機溶劑中的溶解度提高、耐熱性、耐化學性、圖案化性質改善且具有表面褶皺改善效果的聚合物。
另一實施例提供一種包含此聚合物的感光性樹脂組合物。
另一實施例提供一種使用此感光性樹脂組合物製造的感光性樹脂層。
又一實施例提供一種包括此感光性樹脂層的彩色濾光片。
再一實施例提供一種包括此彩色濾光片的顯示裝置。
在化學式1-1到化學式1-4中, R1
到R6
及R8
到R11
獨立地為氫原子、經取代或未經取代的C1到C20烷基或者經取代或未經取代的C6到C20芳基, L1
、L2
、L4
及L5
獨立地為經取代或未經取代的C1到C20亞烷基, L3
為經取代或未經取代的C1到C20亞烷基、經取代或未經取代的C3到C20亞環烷基、經取代或未經取代的C6到C20亞芳基、*-OC(=O)NH-*、*-O(C=O)-*、*-NRX
-*或其組合,其中RX
為經取代或未經取代的C1到C10烷基,且 X由化學式X-1或化學式X-2表示, [化學式X-1][化學式X-2]R7
為經取代或未經取代的C11到C20烷基, n是介於0到3範圍內的整數,且 q1及q2獨立地為0或1的整數。
在化學式2中, L6
到L10
獨立地為單鍵、經取代或未經取代的C1到C10亞烷基、經取代或未經取代的C3到C20亞環烷基、*-OC(=O)NH-*、*-O(C=O)-*或*-NRX-*,其中RX
為經取代或未經取代的C1到C10烷基,其限制條件是L6
到L10
不同時為單鍵。
L3
可為經取代或未經取代的C1到C20亞烷基。
在化學式3中, L11
到L13
獨立地為經取代或未經取代的C1到C10亞烷基、經取代或未經取代的C3到C10亞環烷基或其組合。
在化學式3-1及化學式3-2中, La
到Lc
獨立地為經取代或未經取代的C1到C5亞烷基。
在化學式4中, L14
到L16
獨立地為經取代或未經取代的C1到C10亞烷基。
在化學式5中, L17
及L18
獨立地為經取代或未經取代的C1到C10亞烷基,且
RX
為經取代或未經取代的C1到C10烷基。
在化學式1-5到化學式1-7中, R1
為氫原子、經取代或未經取代的C1到C20烷基或者經取代或未經取代的C6到C20芳基, R12
及R13
獨立地為經取代或未經取代的C1到C10烷基, L19
及L20
獨立地為經取代或未經取代的C1到C10亞烷基,且 m為介於0到5範圍內的整數。
所述聚合物可在500 nm到600 nm的波長範圍內具有最大吸光度。
另一實施例提供一種包含所述聚合物作為紅色染料的感光性樹脂組合物。
所述感光性樹脂組合物還可包含黏合劑樹脂、光可聚合單體、光聚合引發劑以及溶劑。
所述感光性樹脂組合物還可包含黃色顏料。
在化學式6中, R14
及R15
獨立地為經取代或未經取代的C1到C20烷基、*-C(=O)OR'或*-OC(=O)R', 其中R'為經取代或未經取代的C1到C10烷基、經取代或未經取代的C2到C10烯基或者經取代或未經取代的C6到C20芳基,且 其限制條件是R14
及R15
中的一者包括由化學式7表示的取代基, [化學式7]其中,在化學式7中, R17
為氫原子或者經取代或未經取代的C1到C10烷基,且 R16
為經取代或未經取代的C1到C20烷基。
在化學式6-1到化學式6-4中, L21
到L23
獨立地為經取代或未經取代的C1到C10亞烷基、經取代或未經取代的C6到C20亞芳基或*-L'-C(=O)O-L''-*, L'及L''獨立地為經取代或未經取代的C1到C5亞烷基或者經取代或未經取代的C6到C12亞芳基, R16
及R18
獨立地為經取代或未經取代的C1到C20烷基,且 R17
為氫原子或者經取代或未經取代的C1到C10烷基。
在化學式8-1及化學式8-2中, R19
為氫原子或者經取代或未經取代的C1到C10烷基,且 L24
為經取代或未經取代的C1到C10亞烷基。
所述包含由化學式6表示的化合物作為單體的聚合物可包含40重量%到60重量%的所述選自由化學式6-1到化學式6-4表示的結構單元中的結構單元;5重量%到25重量%的所述由化學式8-1表示的結構單元;以及25重量%到45重量%的所述由化學式8-2表示的結構單元。
由化學式6-1表示的結構單元可選自由化學式6-1-1到化學式6-1-14表示的結構單元。 [化學式6-1-1][化學式6-1-2][化學式6-1-3][化學式6-1-4][化學式6-1-5][化學式6-1-6][化學式6-1-7][化學式6-1-8][化學式6-1-9][化學式6-1-10][化學式6-1-11][化學式6-1-12][化學式6-1-13][化學式6-1-14]
所述光可聚合單體可包括二官能(甲基)丙烯酸酯系單體及六官能(甲基)丙烯酸酯系單體。
在化學式9中, R20
及R21
獨立地為氫原子或者經取代或未經取代的C1到C10烷基, L25
到L27
獨立地為經取代或未經取代的C1到C10亞烷基, p1及p2獨立地為介於1到10範圍內的整數,且11 ≤ p1+p2 ≤ 20。
所述黏合劑樹脂可包括丙烯酸系黏合劑樹脂、卡多系黏合劑樹脂或其組合。
所述感光性樹脂組合物還可包含顏料。
所述感光性樹脂組合物還可包含淬滅劑、丙二酸、3-氨基-1,2-丙二醇、包含乙烯基或(甲基)丙烯醯氧基的矽烷系偶合劑、流平劑、表面活性劑、自由基聚合引發劑或其組合。
另一實施例提供一種使用此感光性樹脂組合物製造的感光性樹脂層。
又一實施例提供一種包括此感光性樹脂層的彩色濾光片。
再一實施例提供一種包括此彩色濾光片的顯示裝置。
本發明的其他實施例包括在以下詳細說明中。
根據實施例的聚合物在有機溶劑中的溶解度提高且螢光淬滅性質及光譜相干性改善,並且因此包含含有此化合物作為構成元素的著色劑的感光性樹脂組合物可提供耐熱性、耐化學性等改善的彩色濾光片。
另外,根據實施例的感光性樹脂組合物還可包含含有偶氮系化合物作為單體的聚合物的黃色染料,且因此可適用於製造具有優異的亮度及對比度的彩色濾光片以及顯示裝置(例如液晶顯示器(LCD))。此聚合物使用具有長鏈而非短鏈的光可聚合單體,且因此可在維持圖案的靈敏度的同時改善圖案表面褶皺。
以下,詳細闡述本發明的實施例。然而,這些實施例為示範性的,本發明並非僅限於此且本發明由權利要求的範圍所界定。
在本說明書中,當不另外提供具體定義時,「經取代」是指經選自以下的取代基取代:鹵素(F、Br、Cl或I)、羥基、硝基、氰基、氨基(NH2
、NH(R200
)或N(R201
)(R202
),其中R200
、R201
及R202
為相同或不同的,且獨立地為C1到C10烷基)、脒基、肼基、腙基、羧基、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的烯基、經取代或未經取代的炔基、經取代或未經取代的脂環族有機基、經取代或未經取代的芳基以及經取代或未經取代的雜環基。
在本說明書中,當不另外提供具體定義時,「烷基」是指C1到C20烷基且尤其C1到C15烷基,「環烷基」是指C3到C20環烷基且尤其C3到C18環烷基,「烷氧基」是指C1到C20烷氧基且尤其C1到C18烷氧基,「芳基」是指C6到C20芳基且尤其C6到C18芳基,「烯基」是指C2到C20烯基且尤其C2到C18烯基,「亞烷基」是指C1到C20亞烷基且尤其C1到C18亞烷基,並且「亞芳基」是指C6到C20亞芳基且尤其C6到C16亞芳基。
在本說明書中,當不另外提供具體定義時,「(甲基)丙烯酸酯」是指「丙烯酸酯」及「甲基丙烯酸酯」,並且「(甲基)丙烯酸」是指「丙烯酸」及「甲基丙烯酸」。
在本說明書中,當不另外提供定義時,用語「組合」是指混合或共聚合。另外,「共聚合」是指嵌段共聚合到無規共聚合,且「共聚物」是指嵌段共聚物到無規共聚物。
在本說明書的化學式中,除非另外提供具體定義,否則當化學鍵並未繪製在應給出處時,氫鍵結在所述位置處。
在本說明書中,卡多系樹脂是指在其骨架中包含選自化學式12-1到化學式12-11中的至少一個官能基的樹脂。
在本說明書中,當不另外提供定義時,「乙烯性不飽和雙鍵」是指「碳-碳雙鍵」,且乙烯性不飽和單體是指包含乙烯性不飽和雙鍵的單體。
在本說明書中,當不另外提供具體定義時,「*」指示連接相同或不同原子或化學式的點。
在化學式1-1到化學式1-4中, R1
到R6
及R8
到R11
獨立地為氫原子、經取代或未經取代的C1到C20烷基或者經取代或未經取代的C6到C20芳基, L1
、L2
、L4
及L5
獨立地為經取代或未經取代的C1到C20亞烷基, L3
為經取代或未經取代的C1到C20亞烷基、經取代或未經取代的C3到C20亞環烷基、經取代或未經取代的C6到C20亞芳基、*-OC(=O)NH-*、*-O(C=O)-*、*-NRX
-*或其組合,其中RX
為經取代或未經取代的C1到C10烷基,且 X由化學式X-1或化學式X-2表示, [化學式X-1][化學式X-2]R7
為經取代或未經取代的C11到C20烷基, n是介於0到3範圍內的整數,且 q1及q2獨立地為0或1的整數。
如上所述,使用顏料型感光性樹脂組合物製造的彩色濾光片由於顏料細微性而在亮度及對比度方面存在限制。另外,用於圖像感測器的彩色圖像感測器裝置需要更小的分散粒徑來形成精細的圖案。為了符合這些要求,已嘗試通過引入不形成顆粒的染料替代顏料來製備適合於所述染料的感光性樹脂組合物,從而實現具有提高的亮度及對比度的彩色濾光片以及包括此彩色濾光片的顯示裝置。
一般來說,呫噸系化合物包含分離的電荷,因此包含此化合物的感光性樹脂組合物相對於有機溶劑(例如聚乙二醇單甲醚乙酸酯(propylene glycol monomethylethylacetate,PGMEA))具有低溶解度且耐熱性及耐化學性劣化,因而在用作感光性樹脂組合物中的著色劑方面存在限制。然而,根據實施例,可通過將呫噸化合物聚合成包含由化學式1-2到化學式1-4表示的結構單元連同由化學式1-1表示的結構單元來提高相對於有機溶劑的溶解度,且此外,當由化學式1-1表示的結構單元與官能連接基連接成二聚物形式時,其可具有優異的螢光控制力及光譜匹配性質,因此本發明實施例可通過使用包含此化合物作為紅色染料(與傳統呫噸系化合物或聚合物染料相比)的感光性樹脂組合物提供耐熱性及耐化學性改善的彩色濾光片。
特別是,當根據實施例的聚合物包含由化學式1-3表示的結構單元(其是從長鏈丙烯酸酯單體衍生的結構單元)時,由化學式1-1末端表示的結構單元的末端的雙鍵不會聚合,而是可保持不變。由化學式1-1表示的結構單元是從具有作為位於兩個末端處的雙鍵的丙烯酸酯基的呫噸單體衍生而來。如果呫噸單體與短鏈丙烯酸酯單體發生聚合,則呫噸單體的兩個末端的所有丙烯酸酯基均參與聚合從而使最終產物膠化,因而其自身不可製備組合物。但根據實施例,當呫噸單體與長鏈丙烯酸酯單體(例如,(甲基)丙烯酸月桂酯)發生聚合時,兩個末端的僅一個丙烯酸酯基參與聚合,而另一丙烯酸酯基不參與聚合以免發生膠化,因此其可配製感光性樹脂組合物,從而可提供用於具有優異耐熱性及耐化學性的彩色濾光片的感光性樹脂組合物。換句話說,與使用包含在其末端處不具有雙鍵的呫噸系結構單元的聚合物的情況相比,當由化學式1-1表示的結構單元在末端處具有雙鍵時,通過使用根據實施例的聚合物,可提供具有更優異的耐熱性及耐化學性的彩色濾光片。
在化學式2中,
L6
到L10
獨立地為單鍵、經取代或未經取代的C1到C10亞烷基、經取代或未經取代的C3到C20亞環烷基、*-OC(=O)NH-*、*-O(C=O)-*或*-NRX-*,其中RX
為經取代或未經取代的C1到C10烷基,其限制條件是L6
到L10
不同時為單鍵。
舉例來說,L3
可為經取代或未經取代的C1到C20亞烷基。
在化學式3中,
L11
到L13
獨立地為經取代或未經取代的C1到C10亞烷基、經取代或未經取代的C3到C10亞環烷基或其組合。
在化學式3-1及化學式3-2中,
La
到Lc
獨立地為經取代或未經取代的C1到C5亞烷基。
在化學式4中,
L14
到L16
獨立地為經取代或未經取代的C1到C10亞烷基。
在化學式5中,
L17
及L18
獨立地為經取代或未經取代的C1到C10亞烷基,且
RX
為經取代或未經取代的C1到C10烷基。
在化學式1-5到化學式1-7中, R1
為氫原子、經取代或未經取代的C1到C20烷基或者經取代或未經取代的C6到C20芳基, R12
及R13
獨立地為經取代或未經取代的C1到C10烷基, L19
及L20
獨立地為經取代或未經取代的C1到C10亞烷基,且 m為介於0到5範圍內的整數。
所述聚合物可在500 nm到600 nm的波長範圍內具有最大吸光度。
所聚合物的重量平均分子量可為5000 g/mol到20000 g/mol。
另一實施例提供一種包含此聚合物作為紅色染料的感光性樹脂組合物。
所述感光性樹脂組合物還可包含黏合劑樹脂、光可聚合單體、光聚合引發劑以及溶劑。
以下,具體闡述每一組分。著色劑
著色劑除上述聚合物(紅色染料)以外還可包含黃色染料。
在化學式6中, R14
及R15
獨立地為經取代或未經取代的C1到C20烷基、*-C(=O)OR'或*-OC(=O)R', 其中R'為經取代或未經取代的C1到C10烷基、經取代或未經取代的C2到C10烯基或者經取代或未經取代的C6到C20芳基, 其限制條件是R14
及R15
中的一者包括由化學式7表示的取代基, [化學式7](在化學式7中, R17
為氫原子或者經取代或未經取代的C1到C10烷基) R16
為經取代或未經取代的C1到C20烷基。
由化學式6表示的化合物為偶氮系化合物,具有優異的黃色光譜特性及高摩爾消光係數(molar extinction coefficient)且在有機溶劑中具有提高的溶解度。此外,由於R14
及R15
中的作為由化學式6表示的化合物的取代基的一者是由化學式7(包含經取代或未經取代的丙烯酸酯基)表示,因此當使用包含由化學式6表示的化合物作為單體的聚合物作為黃色染料時,可製造具有優異耐熱性、耐化學性及可加工性的彩色濾光片。
在化學式6-1到化學式6-4中, L21
到L23
獨立地為經取代或未經取代的C1到C10亞烷基、經取代或未經取代的C6到C20亞芳基或*-L'-C(=O)O-L''-*, 其中L'及L''獨立地為經取代或未經取代的C1到C5亞烷基或者經取代或未經取代的C6到C12亞芳基, R16
及R18
獨立地為經取代或未經取代的C1到C20烷基,且 R17
為氫原子或者經取代或未經取代的C1到C10烷基。 所述包含由化學式6表示的化合物作為單體的聚合物可包含選自由化學式8-1及化學式8-2表示的結構單元中的結構單元。 [化學式8-1][化學式8-2]
在化學式8-1及化學式8-2中, R19
為氫原子或者經取代或未經取代的C1到C10烷基,且 L24
為經取代或未經取代的C1到C10亞烷基。
所述包含由化學式6表示的化合物作為單體的聚合物可包含40重量%到60重量%的所述選自由化學式6-1到化學式6-4表示的結構單元中的結構單元;5重量%到25重量%的所述由化學式8-1表示的結構單元;以及25重量%到45重量%的所述由化學式8-2表示的結構單元。
舉例來說,由化學式6-1表示的結構單元可選自由化學式6-1-1到化學式6-1-14表示的結構單元。 [化學式6-1-1][化學式6-1-2][化學式6-1-3][化學式6-1-4][化學式6-1-5][化學式6-1-6][化學式6-1-7][化學式6-1-8][化學式6-1-9][化學式6-1-10][化學式6-1-11][化學式6-1-12][化學式6-1-13][化學式6-1-14]
著色劑還可包含顏料。
所述顏料可包括藍色顏料、紫色顏料、紅色顏料、綠色顏料、黃色顏料等。
藍色顏料的實例可為顏料索引(C.I.)藍色顏料15:6、C.I.藍色顏料15、C.I.藍色顏料15:1、C.I.藍色顏料15:2、C.I.藍色顏料15:3、C.I.藍色顏料15:4、C.I.藍色顏料15:5、C.I藍色顏料16、C.I.藍色顏料22、C.I.藍色顏料60、C.I.藍色顏料64、C.I.藍色顏料80或其組合。
紫色顏料的實例可為C.I.紫色顏料1、C.I.紫色顏料19、C.I.紫色顏料23、C.I.紫色顏料27、C.I.紫色顏料28、C.I.紫色顏料29、C.I.紫色顏料30、C.I.紫色顏料32、C.I.紫色顏料37、C.I.紫色顏料40、C.I.紫色顏料42、C.I.紫色顏料50或其組合。
紅色顏料的實例可為苝系顏料、蒽醌系顏料、偶氮系顏料、重氮系顏料、喹吖啶酮系顏料、蒽系顏料等。紅色顏料的具體實例可為苝顏料、喹吖啶酮顏料、萘酚AS、西可名(sicomin)顏料、蒽醌(蘇丹(sudan)I、II、III、R)、二蒽醌酯(dianthraquinonylate)、雙偶氮、苯並吡喃等。
綠色顏料的實例可為鹵化酞菁系顏料,例如C.I.顏料綠58、C.I.顏料綠59等。
黃色顏料的實例可包括C.I.顏料黃139、C.I.顏料黃138、C.I.顏料黃150等,且可單獨使用或以兩者或更多者的混合物形式使用。
所述顏料可以顏料分散體的形式包含在感光性樹脂組合物中。
所述顏料分散體可包含固體顏料、溶劑及將顏料均勻地分散在溶劑中的分散劑。
以所述顏料分散體的總量計,可包含1重量%到20重量%(例如8重量%到20重量%、例如8重量%到15重量%、例如10重量%到20重量%、例如10重量%到15重量%)的固體含量的所述顏料。
分散劑可為非離子分散劑、陰離子分散劑、陽離子分散劑等。所述分散劑的具體實例可為聚亞烷基二醇及其酯、聚氧化烯、多元醇酯環氧烷加成產物、醇環氧烷加成產物、磺酸酯、磺酸鹽、羧酸酯、羧酸鹽、烷基醯胺環氧烷加成產物、烷基胺等,且這些分散劑可單獨使用或以兩者或更多者的混合物形式使用。
所述分散劑的市售實例可包括畢克化學有限公司(BYK Co., Ltd.)製成的迪斯帕畢克(DISPERBYK)-101、DISPERBYK-130、DISPERBYK-140、DISPERBYK-160、DISPERBYK-161、DISPERBYK-162、DISPERBYK-163、DISPERBYK-164、DISPERBYK-165、DISPERBYK-166、DISPERBYK-170、DISPERBYK-171、DISPERBYK-182、DISPERBYK-2000、DISPERBYK-2001等;埃夫卡化學公司(EFKA Chemicals Co.)製造的埃夫卡(EFKA)-47、EFKA-47EA、EFKA-48、EFKA-49、EFKA-100、EFKA-400、EFKA-450等;捷利康公司(Zeneka Co.)製成的索思帕(Solsperse)5000、Solsperse 12000、Solsperse 13240、Solsperse 13940、Solsperse 17000、Solsperse 20000、Solsperse 24000GR、Solsperse 27000、Solsperse 28000等;或者味之素公司(Ajinomoto Inc.)製成的PB711或PB821。
以顏料分散體的總量計,可包含1重量%到20重量%的量的分散劑。當包含處於所述範圍內的分散劑時,感光性樹脂組合物的分散因適當的黏度而得以改善,且因此當將感光性樹脂組合物應用於產品時可維持光學品質、物理品質及化學品質。
用於形成顏料分散體的溶劑可為乙二醇乙酸酯、乙基溶纖劑、丙二醇(單)甲醚乙酸酯、乳酸乙酯、聚乙二醇、環己酮、丙二醇甲醚等。黏合劑樹脂
黏合劑樹脂可包括丙烯酸系黏合劑樹脂、卡多系黏合劑樹脂或其組合。舉例來說,黏合劑樹脂可為丙烯酸系黏合劑樹脂。
丙烯酸系樹脂為第一乙烯性不飽和單體及可與其共聚合的第二乙烯性不飽和單體的共聚物,並且是包含至少一個丙烯酸系重複單元的樹脂。
第一乙烯性不飽和單體為包含至少一個羧基的乙烯性不飽和單體。所述單體的實例包括(甲基)丙烯酸、順丁烯二酸、衣康酸、反丁烯二酸或其組合。
以丙烯酸系黏合劑樹脂的總量計,可包含5重量%到50重量%、例如10重量%到40重量%的量的第一乙烯性不飽和單體。
第二乙烯性不飽和單體可為芳族乙烯基化合物,例如苯乙烯、α-甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、乙烯基苯甲基甲醚等;不飽和羧酸酯化合物,例如(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸2-羥乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥丁酯、(甲基)丙烯酸苯甲酯、(甲基)丙烯酸環己基酯、(甲基)丙烯酸苯酯等;不飽和氨基烷基羧酸酯化合物,例如(甲基)丙烯酸2-氨基乙酯、(甲基)丙烯酸2-二甲氨基乙酯等;羧酸乙烯基酯化合物,例如乙酸乙烯酯、苯甲酸乙烯酯等;不飽和縮水甘油基羧酸酯化合物,例如(甲基)丙烯酸縮水甘油基酯等;丙烯腈化合物,例如(甲基)丙烯腈等;不飽和醯胺化合物,例如(甲基)丙烯醯胺等;等等,且所述第二乙烯性不飽和單體可單獨使用或作為兩者或更多者的混合物形式使用。
丙烯酸系黏合劑樹脂的具體實例可為(甲基)丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯共聚物、(甲基)丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯/苯乙烯共聚物、(甲基)丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯/甲基丙烯酸2-羥乙酯共聚物、(甲基)丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯/苯乙烯/甲基丙烯酸2-羥乙酯共聚物等,但並非僅限於此,且這些黏合劑樹脂可單獨使用或作為兩者或更多者的混合物形式使用。
丙烯酸系黏合劑樹脂的重量平均分子量可為3,000 g/mol到150,000 g/mol、例如5,000 g/mol到50,000 g/mol、例如20,000 g/mol到30,000 g/mol。當丙烯酸系黏合劑樹脂的重量平均分子量處於所述範圍內時,感光性樹脂組合物在彩色濾光片的製造期間具有良好的物理性質及化學性質、適當的黏度以及與基板緊密接觸的性質。
丙烯酸系黏合劑樹脂的酸值可為15 mgKOH/g到60 mgKOH/g、例如20 mgKOH/g到50 mgKOH/g。當丙烯酸系黏合劑樹脂的酸值處於所述範圍內時,圖元圖案的解析度得到提高。
在化學式12中, R28
及R29
獨立地為氫原子或者經取代或未經取代的(甲基)丙烯醯氧基烷基, R30
及R31
獨立地為氫原子、鹵素原子或者經取代或未經取代的C1到C20烷基, Z1
為單鍵、O、CO、SO2
、CR32
R33
、SiR34
R35
(其中,R32
到R35
獨立地為氫原子或者經取代或未經取代的C1到C20烷基)、或由化學式12-1到化學式12-11表示的連接基中的一者, [化學式12-1][化學式12-2][化學式12-3][化學式12-4][化學式12-5](其中,在化學式12-5中, Ra
為氫原子、乙基、C2
H4
Cl、C2
H4
OH、CH2
CH=CH2
、或苯基) [化學式12-6][化學式12-7][化學式12-8][化學式12-9][化學式12-10][化學式12-11]Z2
為酸二酐殘基,且 p4及p5獨立地為介於0到4範圍內的整數。
在化學式13中,
卡多系黏合劑樹脂可包括例如通過混合下列中的至少兩種來製備:含芴化合物,例如9,9-雙(4-環氧乙烷基甲氧基苯基)芴(9,9-bis(4-oxiranylmethoxyphenyl)fluorene)等;酸酐化合物,例如苯四甲酸二酐、萘四甲酸二酐、聯苯四甲酸二酐、二苯甲酮四甲酸二酐、均苯四甲酸二酐、環丁烷四甲酸二酐、苝四甲酸二酐、四氫呋喃四甲酸二酐、四氫鄰苯二甲酸酐(tetrahydrophthalic anhydride)等;二醇化合物,例如乙二醇、丙二醇、聚乙二醇等;醇化合物,例如甲醇、乙醇、丙醇、正丁醇、環己醇、苯甲醇等;溶劑系化合物,例如丙二醇乙酸甲基乙酯、N-甲基吡咯烷酮等;磷化合物,例如三苯基膦等;以及胺或銨鹽化合物,例如四甲基氯化銨、四乙基溴化銨、苯甲基二乙胺、三乙胺、三丁胺、苯甲基三乙基氯化銨等。
當卡多系黏合劑樹脂與丙烯酸系黏合劑樹脂一起使用時,可獲得具有提高的緊密接觸力、高解析度及高亮度特性的感光性樹脂組合物。
卡多系黏合劑樹脂的重量平均分子量可為500 g/mol到50,000 g/mol、例如3,000 g/mol到30,000 g/mol。當卡多系黏合劑樹脂的重量平均分子量處於所述範圍內時,可在製造彩色濾光片期間形成令人滿意的圖案而無殘餘物,並且在顯影期間膜厚度不會減小。
卡多系黏合劑樹脂的酸值可為100 mgKOH/g到140 mgKOH/g。光可聚合單體
光可聚合單體可為包含至少一個乙烯性不飽和雙鍵的(甲基)丙烯酸單官能或多官能酯。
光可聚合單體具有乙烯性不飽和雙鍵,且因此可在圖案形成工藝的曝光期間引起足夠的聚合並形成具有優異耐熱性、耐光性及耐化學性的圖案。
舉例來說,光可聚合單體可包括二官能(甲基)丙烯酸酯系單體及六官能(甲基)丙烯酸酯系單體。
在化學式9中, R20
及R21
獨立地為氫原子或者經取代或未經取代的C1到C10烷基, L25
到L27
獨立地為經取代或未經取代的C1到C10亞烷基, p1及p2獨立地為介於1到10範圍內的整數,且11 ≤ p1+p2 ≤ 20。 [化學式10]
舉例來說,p3可為1或2的整數。
當p3為1或2的整數時,可提供長鏈,且因此與當p3為整數0時的情況相比,可改善圖案表面褶皺。常用的感光性樹脂組合物是通過在顯影之後進行後烘烤來熱固化。在這種情況下,當圖案的上部與下部之間的固化程度的差異變嚴重時,表面會起褶皺。在這種情況下,通過使用可快速固化引發劑及低靈敏性引發劑來改善表面褶皺,但圖案的靈敏度不夠,且可能發生圖案撕裂及解析度劣化。但如果使用具有長鏈的六官能(甲基)丙烯酸酯系單體作為光可聚合單體,則與使用具有短鏈的六官能(甲基)丙烯酸酯系單體的情況相比,可在維持圖案靈敏度的同時防止圖案被撕開,且同時在維持解析度的同時改善表面褶皺。
光可聚合單體的市售實例如下。(甲基)丙烯酸單官能酯的實例可包括亞羅尼斯(Aronix)M-101®
、M-111®
、M-114®
(東亞合成化工有限公司(Toagosei Chemistry Industry Co., Ltd.));卡亞拉得(KAYARAD)TC-110S®
、TC-120S®
(日本化藥有限公司(Nippon Kayaku Co., Ltd.));V-158®
、V-2311®
(大阪有機化工有限公司(Osaka Organic Chemical Ind., Ltd.))等。(甲基)丙烯酸二官能酯的實例可包括亞羅尼斯(Aronix)M-210®
、M-240®
、M-6200®
(東亞合成化工有限公司)、卡亞拉得(KAYARAD)HDDA®
、HX-220®
、R-604®
(日本化藥有限公司)、V-260®
、V-312®
、V-335 HP®
(大阪有機化工有限公司)等。(甲基)丙烯酸三官能酯的實例可包括亞羅尼斯(Aronix)M-309®
、M-400®
、M-405®
、M-450®
、M-7100®
、M-8030®
、M-8060®
(東亞合成化工有限公司)、卡亞拉得(KAYARAD)TMPTA®
、DPCA-20®
、DPCA-30®
、DPCA-60®
、DPCA-120®
(日本化藥有限公司)、V-295®
、V-300®
、V-360®
、V-GPT®
、V-3PA®
、V-400®
(大阪有機化藥工業有限公司(Osaka Yuki Kayaku Kogyo Co. Ltd.))等,但並非僅限於此。這些光可聚合單體可單獨使用或作為兩者或更多者的混合物形式使用。
光可聚合單體可用酸酐處理以改善可顯影性。光聚合引發劑
光聚合引發劑為用於感光性樹脂組合物的常用的引發劑,例如苯乙酮系化合物、二苯甲酮系化合物、噻噸酮系化合物、安息香系化合物、三嗪系化合物、肟系化合物或其組合。
苯乙酮系化合物的實例可為2,2'-二乙氧基苯乙酮、2,2'-二丁氧基苯乙酮、2-羥基-2-甲基苯丙酮(2-hydroxy-2-methylpropinophenone)、對第三丁基三氯苯乙酮、對第三丁基二氯苯乙酮、4-氯苯乙酮、2,2'-二氯-4-苯氧基苯乙酮、2-甲基-1-(4-(甲硫基)苯基)-2-嗎啉基丙-1-酮、2-苯甲基-2-二甲基氨基-1-(4-嗎啉基苯基)-丁-1-酮等。
二苯甲酮系化合物的實例可為二苯甲酮、苯甲酸苯甲醯基酯、苯甲酸苯甲醯基甲酯、4-苯基二苯甲酮、羥基二苯甲酮、丙烯酸化二苯甲酮、4,4'-雙(二甲基氨基)二苯甲酮、4,4'-雙(二乙基氨基)二苯甲酮、4,4'-二甲基氨基二苯甲酮、4,4'-二氯二苯甲酮、3,3'-二甲基-2-甲氧基二苯甲酮等。
噻噸酮系化合物的實例可為噻噸酮、2-甲基噻噸酮、異丙基噻噸酮、2,4-二乙基噻噸酮、2,4-二異丙基噻噸酮、2-氯噻噸酮等。
安息香系化合物的實例可為安息香、安息香甲醚、安息香乙醚、安息香異丙醚、安息香異丁醚、苯甲基二甲基縮酮等。
三嗪系化合物的實例可為2,4,6-三氯-s-三嗪、2-苯基4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(3',4'-二甲氧基苯乙烯基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4'-甲氧基萘基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(對甲氧基苯基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(對甲苯基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-聯苯基4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、雙(三氯甲基)-6-苯乙烯基-s-三嗪、2-(萘並1-基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4-甲氧基萘並1-基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-4-雙(三氯甲基)-6-胡椒基-s-三嗪、2-4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-s-三嗪等。
肟系化合物的實例可為O-醯基肟系化合物、2-(鄰苯甲醯基肟)-1-[4-(苯硫基)苯基]-1,2-辛二酮、1-(鄰乙醯基肟)-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-哢唑-3-基]乙酮、O-乙氧基羰基-α-氧氨基-1-苯基丙-1-酮等。O-醯基肟系化合物的具體實例可為1,2-辛二酮、2-二甲基氨基-2-(4-甲基苯甲基)-1-(4-嗎啉-4-基-苯基)-丁-1-酮、1-(4-苯硫基苯基)-丁烷-1,2-二酮2-肟-O-苯甲酸酯、1-(4-苯硫基苯基)-辛烷-1,2-二酮2-肟-O-苯甲酸酯、1-(4-苯硫基苯基)-辛-1-酮肟-O-乙酸酯、1-(4-苯硫基苯基)-丁-1-酮肟-O-乙酸酯等。
除所述化合物之外,光聚合引發劑還可包含哢唑系化合物、二酮系化合物、硼酸鋶系化合物、重氮系化合物、咪唑系化合物、聯咪唑系化合物、芴系化合物等。
光聚合引發劑可與能夠通過吸收光且被激發並隨後傳輸其能量而引起化學反應的光敏劑一起使用。
光敏劑的實例可為四乙二醇雙-3-巰基丙酸酯、季戊四醇四-3-巰基丙酸酯、二季戊四醇四-3-巰基丙酸酯等。溶劑
溶劑為具有與根據實施例的聚合物、顏料、黏合劑樹脂、光可聚合單體及光聚合引發劑的相容性但不與其反應的材料。
溶劑的實例可包括醇,例如甲醇、乙醇等;醚,例如二氯乙醚、正丁醚、二異戊醚、苯甲醚、四氫呋喃等;二醇醚,例如乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚等;乙酸溶纖劑,例如乙酸甲基溶纖劑、乙酸乙基溶纖劑、乙酸二乙基溶纖劑等;卡必醇,例如甲基乙基卡必醇、二乙基卡必醇、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇甲乙醚、二乙二醇二乙醚等;丙二醇烷基醚乙酸酯,例如丙二醇甲醚乙酸酯、丙二醇丙醚乙酸酯等;芳香族烴,例如甲苯、二甲苯等;酮,例如甲乙酮、環己酮、4-羥基-4-甲基-2-戊酮、甲基-正丙基酮、甲基-正丁基酮、甲基-正戊基酮、2-庚酮等;飽和脂肪族單羧酸烷基酯,例如乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸異丁酯等;乳酸酯,例如乳酸甲酯、乳酸乙酯等;氧基乙酸烷基酯,例如氧基乙酸甲酯、氧基乙酸乙酯、氧基乙酸丁酯等;烷氧基乙酸烷基酯,例如甲氧基乙酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯等;3-氧基丙酸烷基酯,例如3-氧基丙酸甲酯、3-氧基丙酸乙酯等;3-烷氧基丙酸烷基酯,例如3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯等;2-氧基丙酸烷基酯,例如2-氧基丙酸甲酯、2-氧基丙酸乙酯、2-氧基丙酸丙酯等;2-烷氧基丙酸烷基酯,例如2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-乙氧基丙酸甲酯等;2-氧基-2-甲基丙酸酯,例如2-氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-氧基-2-甲基丙酸乙酯等;2-烷氧基-2-甲基丙酸烷基酯的單氧基單羧酸烷基酯,例如2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯等;酯,例如2-羥基丙酸乙酯、2-羥基-2-甲基丙酸乙酯、羥基乙酸乙酯、2-羥基-3-甲基丁酸甲酯等;酮酸酯,例如丙酮酸乙酯等。另外,還可使用高沸點溶劑,例如N-甲基甲醯胺、N,N-二甲基甲醯胺、N-甲基甲醯苯胺、N-甲基乙醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲基亞碸、苯甲基乙基醚、二己基醚、乙醯丙酮、異佛爾酮、己酸、辛酸、1-辛醇、1-壬醇、苯甲醇、乙酸苯甲酯、苯甲酸乙酯、草酸二乙酯、順丁烯二酸二乙酯、γ-丁內酯、碳酸亞乙酯、碳酸亞丙酯、乙酸苯基溶纖劑等。
考慮到混溶性及反應性,可使用酮,例如環己酮;二醇醚,例如乙二醇單乙醚等;乙二醇烷基醚乙酸酯,例如乙酸乙基溶纖劑等;酯,例如2-羥基丙酸乙酯等;卡必醇,例如二乙二醇單甲醚等;丙二醇烷基醚乙酸酯,例如丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇丙醚乙酸酯等。其他添加劑
感光性樹脂組合物還可包含添加劑,例如丙二酸;3-氨基-1,2-丙二醇;矽烷系偶合劑,具有例如羧基、甲基丙烯醯基、異氰酸酯基、環氧基等反應性取代基;流平劑;氟系表面活性劑;自由基聚合引發劑等,以在塗布期間防止污點或斑點、調整流平或防止由於未顯影而造成的圖案殘留。
矽烷系偶合劑的實例可為三甲氧基矽烷基苯甲酸、γ-甲基丙烯醯基氧基丙基三甲氧基矽烷、乙烯基三乙醯氧基矽烷、乙烯基三甲氧基矽烷、γ-異氰酸酯丙基三乙氧基矽烷、γ-縮水甘油氧基丙基三甲氧基矽烷、β-(3,4-環氧環己基)乙基三甲氧基矽烷等,且所述矽烷系偶合劑可單獨使用或以兩者或更多者的混合物形式使用。
以感光性樹脂組合物的100重量份計,可包含0.01重量份到10重量份的量的矽烷系偶合劑。當包含處於所述範圍內的矽烷系偶合劑時,會改善緊密接觸性質、存儲能力等。
感光性樹脂組合物還可包含環氧化合物以改善與基板緊密接觸的性質。
環氧化合物的實例可包括苯酚酚醛環氧化合物、四甲基聯苯基環氧化合物、雙酚A環氧化合物、脂環族環氧化合物或其組合。
以感光性樹脂組合物的100重量份計,可包含0.01重量份到20重量份及例如0.1重量份到10重量份的量的環氧化合物。當包含處於所述範圍內的環氧化合物時,可改善緊密接觸性質、存儲能力等。
另外,如果需要,則感光性樹脂組合物還可包含表面活性劑以改善塗布性質且防止缺陷。
表面活性劑可為氟系表面活性劑,且氟系表面活性劑的實例可為迪愛生有限公司(DIC Co., Ltd.)的F-482、F-484、F-478、F-554等,但並非僅限於此。
以感光性樹脂組合物的100重量份計,可包含0.001重量份到5重量份的量的表面活性劑。當包含處於所述範圍內的表面活性劑時,可確保塗布均一性,不會產生污點,且會改善對於玻璃基板的濕潤性質。
感光性樹脂組合物還可包含淬滅劑。淬滅劑是指對螢光分子的螢光進行淬滅的分子,一般包括具有能夠吸收光的性質的染料。已知淬滅現象的機制是通過例如螢光共振能量轉移(fluorescence resonance energy transfer,FRET)、光誘導電子轉移及H-二聚物形成等染料凝聚而發生。
淬滅染料可包括任何染料,只要涵蓋將使用的螢光染料的最高吸收波長或整個螢光光譜的螢光即可,但根據本發明,染料可包括三芳基甲烷系染料、蒽醌系染料、苯亞甲基系染料、花青系染料、酞菁系染料、氮雜卟啉系染料、靛藍系染料、呫噸系染料等。舉例來說,淬滅劑可為蒽醌系染料。
此外,感光性樹脂組合物可包含預定量的其他添加劑,例如抗氧化劑、穩定劑等,只要這些添加劑不會使感光性樹脂組合物的性質劣化即可。
根據實施例,提供一種使用此感光性樹脂組合物製造的彩色濾光片。
彩色濾光片的圖案形成工藝如下。
所述工藝包括:以旋塗、狹縫塗布、噴墨印刷等方法將感光性樹脂組合物塗布在支撐基板上;對經塗布的感光性樹脂組合物進行乾燥以形成感光性樹脂組合物層;將感光性樹脂組合物層曝光;將被曝光的感光性樹脂組合物層在鹼性水溶液中顯影以獲得感光性樹脂層;以及對感光性樹脂層進行熱處理。圖案化工藝的條件為相關領域中眾所周知的且在本說明書中將不再詳細說明。
根據實施例,提供一種包括此彩色濾光片的顯示裝置。
顯示裝置可為例如液晶顯示器(LCD)。
以下,參照實例更詳細地說明本發明,然而,這些實例在任何意義上均不應解釋為限制本發明的範圍。化合物的合成 合成例 1 :由化學式 E-1 表示的化合物的合成
(1)將56 g 2-丙醇及2.9 g 2-(乙基氨基)乙醇添加到8.1 g 3',6'-二氯螺環[3H-2,1-苯並噁硫醇-3,9'-[9H]呫噸]-1,1-二氧化物中,且在室溫下將此混合物攪拌了3小時。使用醚獲得了沉澱物並進行了乾燥以獲得中間物。向中間物中添加了0.5當量的N,N'-二甲基-1,6-己二胺及水,且接著在80℃下與中間物反應了一天以獲得中間產物。
(2)使中間產物與異氰酸基乙基甲基丙烯酸酯在氯仿溶劑中進行了反應以獲得由化學式E-1表示的化合物。 [化學式E-1]基質輔助鐳射解吸電離(matrix assisted laser desorption ionization,Maldi)-飛行時間(time of flight,tof)質譜(mass spectrum,MS):1296 m/z合成例 2 :由化學式 E-2 表示的化合物的合成
(1)將56 g 2-丙醇及2.9 g 2-(乙基氨基)乙醇添加到8.1 g 3',6'-二氯螺環[3H-2,1-苯並噁硫醇-3,9'-[9H]呫噸]-1,1-二氧化物中,且在室溫下將此混合物攪拌了3小時。使用醚獲得了沉澱物並進行了乾燥以獲得中間物。向中間物中添加了0.5當量的N,N'-二乙基-1,6-己二胺及水,且接著在80℃下與中間物反應了一天以獲得中間產物。
(2)使中間產物與異氰酸基乙基甲基丙烯酸酯在氯仿溶劑中進行了反應以獲得由化學式E-2表示的化合物。 [化學式E-2]Maldi-tof MS:1325 m/z比較合成例 1 :由化學式 C-1 表示的化合物的合成
將56 g 2-丙醇及1.46 g二乙胺添加到8.1 g 3',6'-二氯螺環[3H-2,1-苯並噁硫醇-3,9'-[9H]呫噸]-1,1-二氧化物中,且在室溫下將此混合物攪拌了3小時。使用醚獲得了沉澱物並進行了乾燥以獲得中間物1。
將56 g 2-丙醇及1.78 g 2-(乙基氨基)乙醇添加到8.1 g 3',6'-二氯螺環[3H-2,1-苯並噁硫醇-3,9'-[9H]呫噸]-1,1-二氧化物中,且在室溫下將此混合物攪拌了3小時。使用醚獲得了沉澱物並進行了乾燥以獲得中間物2。
使分別為1當量的量的中間物1與中間物2的混合物與1當量的N,N'-二乙基-1,6-己二胺進行了反應以獲得化合物,且接著使此化合物與異氰酸基乙基甲基丙烯酸酯進行了反應以獲得由化學式C-1表示的化合物。 [化學式C-1]Maldi-tof MS:1154 m/z比較合成例 2 :由化學式 C-2 表示的化合物的合成
將10 g化合物A(CAS號77545-45-0)放入了反應器中並溶解在100 g 2-丙醇中。向其中添加了7.2 g二乙胺,且在80℃下將此混合物攪拌了8小時。對反應物進行了冷卻,且向其中添加了800 mL水以生成沉澱物。對沉澱物進行了吸式過濾(inhale-filter)並另外用水進行了洗滌。對自其過濾的產物進行了乾燥以獲得9.9 g由化學式C-2表示的化合物(產率為84%)。
Maldi-tof MS:478.2 m/z評價 1 :溶解度
將0.5 g由化學式E-1、化學式E-2、化學式C-1及化學式C-2表示的各化合物分別添加到稀釋溶劑(MeOH、CH2
Cl2
、環己酮)中,在25℃及100 rpm下用旋轉混合機(混合轉子(Mixrotar)VMR-5,井內盛榮堂有限公司(Iuchi Seieido Co., Ltd.))將每一種溶液攪拌了1小時,且接著對每一化合物的溶解狀態(在溶劑中溶解的化合物的量)進行了檢測,且結果示於表1中。 溶解度評價基準 ×:溶解度小於1重量% ○:溶解度大於或等於1重量%且小於5重量% ◎:溶解度大於或等於5重量% (表1) (聚合物 — 紅色染料的製備)
根據表2所示組成製備了聚合物。具體來說,將1.5 g作為光聚合引發劑的V601(和光公司(Wako))(偶氮二異丁腈(azodiisobutyronitrile,AIBN))添加到100 ml燒杯中,且接著以下表2所示重量%對每一單體進行了依序添加。向其中添加了72 g雙丙酮醇(diacetone alcohol,DAA),並攪拌了30分鐘,直到單體及光聚合引發劑完全溶解以提供溶液。為了執行接枝反應,將54 g DAA添加到具有冷卻器及氮管的250 ml 3頸玻璃反應器中並隨著加熱到85℃的通過氮氣進行了鼓泡。接著歷時3小時將所獲得的溶液滴入反應器中,且在相同的溫度下將反應執行了9小時,並且接著將溫度冷卻到室溫以停止反應。在氮氣氣氛下執行了接枝反應。 (表2) (單位:wt%,固體基準) (聚合物 — 黃色染料的製備) 製備例 5
(反應流程)
(1)在冰浴下將3.12 g 4-氨基苯甲酸、75.6 ml去離子(deionization,DI)水及17.28 ml HCl(35%)攪拌在125 mL愛倫美氏(erlenmeyer)燒瓶中。向其中滴加了14.4 ml亞硝酸鈉水溶液(1 mM),並在冰浴下攪拌了3小時。添加了4.35 g氰基乙酸乙酯及4.97 g乙基己胺並在回流條件下在110℃下反應了2小時。添加了5 g 乙醯乙酸乙酯及3.76 g呱啶並在回流條件下反應了一晚上。在薄層色譜法(Thin Layer Chromatography,TLC)確認之後,利用酸對其進行了後處理(workup)並利用水洗滌了若干次以合成吡啶酮化合物(1)。
(2)將4.722 g吡啶酮化合物(1)添加到20 ml去離子水中並接著利用NaOH水溶液進行了添加並溶解(pH 8)。將溶解的吡啶酮化合物(1)添加到包含4-氨基苯甲酸的125 ml愛倫美氏燒瓶中,且接著通過10%的碳酸鈉水溶液對pH進行了中和。利用水對其進行了過濾及純化並進行了真空乾燥以提供化合物(2)。
(3)將5.5 g化合物(2)添加到 250 ml燒瓶中並利用2.09 g甲基丙烯酸縮水甘油酯(glycidyl methacrylate,GMA)、2.16 g四丁基溴化銨(tetrabutylammonium bromide,TBAB)及70 ml乙腈進行了添加,並接著在回流條件下在90℃下反應了一晚上。在利用甲基纖維素(methylcellulose,MC)/水進行後處理之後,對其進行了柱式純化以合成黃色單體1。(1
H核磁共振分析(Nuclear Magnetic Resonance,NMR)(二甲基亞碸(dimethyl sulfoxide,DMSO)):15.02(s, 1H), 8.1(m, 1H), 7.94(m, 1H), 7.73(m, 1H), 7.55(m, 1H), 6.65(m, 1H), 6.17(m, 1H), 4.7(m, 1H), 4.3(m, 2H), 3.9(m, 2H), 2.03(s, 1H) 1.73(m, 3H), 1.96(m, 3H), 1.81(m, 1H), 1.28(m, 8H), 0.91(m, 6H))
(4)合成了包含各單體為50重量%的黃色單體1、15重量%的甲基丙烯酸(大中化學及金屬有限公司(Daejung Chemicals & Metals Co. Ltd.))以及35重量%的甲基丙烯酸苯甲酯(日立公司(Hitach))的聚合物。
具體來說,在將1.5 g作為引發劑的V601(和光公司)添加到100 ml燒杯中之後,以單體的總重量為30 g計,依序添加了50重量%的黃色單體1、15重量%的甲基丙烯酸(大中化學及金屬有限公司)以及35重量%的甲基丙烯酸苯甲酯(日立公司)。進一步添加了72 g環己酮作為溶劑,並攪拌了30分鐘,直到染料單體及引發劑完全溶解以提供單體溶液。為了執行聚合反應,將54 g溶劑添加到具有冷卻器的250 ml玻璃反應器中並接著進行了加熱直到85℃,且接著歷時3小時將所製備的單體溶液滴入反應器中。在完成滴入之後,在相同的溫度下將反應執行了9小時,且接著將溫度冷卻到室溫以停止反應。在氮氣氣氛下執行了聚合反應。使用沃特世公司(Waters)製造的凝膠滲透色譜儀(gel permeation chromatography,GPC)測量的重量平均分子量為10,800 g/mol。製備例 6
(反應流程)
(1)在冰浴下將1.5 g 異丁基4-氨基苯甲酸酯、32 ml去離子水及7.5 ml HCl(35%)攪拌在20 mL小瓶中。滴加了6 ml亞硝酸鈉水溶液(1 mM),並在冰浴下攪拌了3小時。將1.46 g吡啶酮化合物(7)添加到20 ml去離子水中並隨著添加NaOH水溶液(pH 8)進行了溶解。將溶解的吡啶酮化合物(7)添加到包含異丁基4-氨基苯甲酸酯的20 ml小瓶中,且接著通過10%的碳酸鈉水溶液對pH進行了中和。利用水對其進行了過濾及純化並接著進行了真空乾燥以提供化合物(8)。
(2)將1 g化合物(8)添加到 100 ml燒瓶中並利用0.766 g三乙醇胺(triethanolamine,TEA)、0.154 g二甲基氨基吡啶(dimethylaminopyridine,DMAP)、0.457 g丙烯醯氯及10 ml乙腈進行了添加,並在室溫(room temperature,RT)下反應了一晚上。利用MC/水對其進行了後處理並接著進行了柱式純化以合成黃色單體2。(1
HNMR(DMSO):14.38(s, 1H), 8.03(m, 1H), 7.85(m, 1H), 7.8(m, 1H), 7.6(m, 1H), 6.5(m, 1H), 6.26(m, 1H), 5.94(m, 1H), 4.4(m, 2H), 4.1(m, 2H), 3.9(s, 2H), 2.64(m, 1H), 2.01(s, 1H), 1.73(m, 3H), 1.21(m, 6H))
(3)合成了包含各單體為50重量%的黃色單體2、15重量%的甲基丙烯酸(大中化學及金屬有限公司)以及35重量%的甲基丙烯酸苯甲酯(日立公司)的聚合物。使用沃特世公司製造的凝膠滲透色譜儀(gel permeation chromatography,GPC)測量的重量平均分子量為9,900 g/mol。(感光性樹脂組合物的合成) 實例 1 到實例 9 、比較例 1 及比較例 2
以表3及表4所示各組成將光聚合引發劑添加到溶劑中,且將混合物在室溫下攪拌了1小時並溶解在其中。接著,向其中添加了黏合劑樹脂及光可聚合單體,且在室溫下將此混合物攪拌了1小時。向其中添加了其他添加劑,且將生成物在室溫下攪拌了1小時。添加了在製備例1到製備例4以及比較製備例1中製備的聚合物(紅色染料)、在比較合成例2中製備的單體(紅色染料)及視需要在製備例5及製備例6中製備的聚合物(黃色染料)並在室溫下攪拌了2小時。接著,將溶液過濾了三次以移除雜質,從而製備根據實例1到實例9、比較例1及比較例2的每一感光性樹脂組合物。用於製備感光性樹脂組合物的每一組分如下: (A)黏合劑樹脂 (A-1)丙烯酸系黏合劑樹脂(RY-25,昭和電工公司(Showadenko)) (A-2)丙烯酸系黏合劑樹脂(CRG-1000S,SMS公司) (B)光可聚合單體 (B-1)二季戊四醇六丙烯酸酯(dipentaerythritol hexaacrylate,DPHA)(日本化藥公司) (B-2)KAYARAD DPCA-30(日本化藥公司) (B-3)KAYARAD DPCA-120(日本化藥公司) (B-4)ABPE-20(新中村公司(Shin-nakamura)) (C)光聚合引發劑 (C-1)SPI-03(三洋公司(Samyang Corporation)) (C-2)OXE-01(巴斯夫公司(Basf)) (D)著色劑 (D-1)製備例1的聚合物 (D-2)製備例2的聚合物 (D-3)製備例3的聚合物 (D-4)製備例4的聚合物 (D-5)比較製備例1的聚合物 (D-6)比較合成例2的單體 (D-7)C.I.顏料紅245(三洋公司(SANYO)) (D-8)C.I.顏料紅177(三洋公司) (D-9)製備例5的聚合物 (D-10)製備例6的聚合物 (E)溶劑 丙二醇單甲醚乙酸酯(PGMEA,西格瑪-奧德里奇公司(Sigma-Aldrich)) (G)其他添加劑 (G-1)氟系表面活性劑(F-554,迪愛生有限公司(DIC Co., Ltd.)) (G-2)淬滅劑(奧麗素(ORASOL)330,巴斯夫公司) (表3) (單位:wt%)
(表4) (單位:wt%) 評價 2 :亮度特性的評價
通過以下方式測量了在實例1到實例9、比較例1及比較例2中製造的彩色濾光片樣本的顏色特性:在230℃的強制對流烘箱中另外將其烘烤30分鐘並使用分光光度計(大塚電子有限公司(Otsuka Electronics Co., Ltd.),MCPD3000)比較了烘烤之前/之後的顏色變化,且結果示於表5中。評價 3 :耐化學性的評價
將在實例1到實例9、比較例1及比較例2中製造的彩色濾光片樣本的圖案浸入90℃的N-甲基吡咯烷酮(N-methyl pyrrolidone,NMP)溶液中達10分鐘,且接著評價了PI溶液耐化學性。通過在浸入NMP溶液中之前及之後彩色濾光片圖案的顏色變化以及在浸入剝離劑中之後彩色濾光片圖案的剝落評價了耐化學性。使用分光光度計(大塚電子有限公司,MCPD3000)測量了彩色濾光片圖案的顏色變化,且通過光學顯微鏡評價了彩色濾光片圖案的剝落。評價結果示出於表5中。評價 4 :耐熱性的評價
通過在230℃的烘箱中對在實例1到實例9、比較例1及比較例2中製造的彩色濾光片樣本的圖案熱處理30分鐘測量了其耐熱性。通過在熱處理之前及之後的彩色濾光片圖案的顏色變化評價了耐熱性,使用分光光度計(大塚電子有限公司,MCPD3000)測量了顏色變化,且結果示於表5中。 (表5)
從表5,與不包含根據實施例的聚合物(紅色染料)的比較例1及比較例2的感光性樹脂組合物相比,包含所述聚合物的實例1到實例9的感光性樹脂組合物表現出改善的耐熱性及耐化學性以及改善的亮度及類似顏色特性。尤其是,當另外使用黃色聚合物連同根據實施例的聚合物時,會進一步改善亮度。評價 5 :圖案褶皺的評價
使用三笠公司(MIKASA)的塗布機以一定的速度(rpm)塗布了根據實例7到實例9的感光性樹脂組合物以提供具有均勻厚度的各樣本,並在90℃的熱板上進行預烘烤,接著使用圖案曝光機在(劑量:40 mJ以及間隙:200 μm)的曝光條件下執行了圖案曝光,且執行了顯影以獲得圖案。通過稀釋Na2
CO3
溶液製備了顯影溶液,且測量了圖案形成的時間(秒,斷點(breakpoint,BP))。本文中,斷點(breakpoint,BP)的最小值應小於或等於40秒。將顯影後的圖案基板在230℃的烘箱中烘烤了20分鐘以完成圖案形成。通過具有500X光學變焦距的光學顯微鏡測量了已完成圖案的圖案寬度。使用光學顯微鏡在100 μm的寬度下測量了圖案的大小,且結果示於表6及圖1到圖5中。 (表6)
參照表6及圖1到圖3,與具有短鏈丙烯酸酯基的化合物相比,當使用具有長鏈丙烯酸酯基的化合物作為光可聚合單體時,圖案表面的褶皺得到顯著改善。另外,從圖4及圖5,還包含淬滅劑的感光性樹脂組合物顯示出進一步改善的可顯影性及圖案線性度。
儘管已結合目前被認為是實用的示例性實施例對本發明進行了闡述,然而應理解,本發明並不僅限於所公開的實施例,而是相反地,本發明旨在涵蓋包含在隨附權利要求書的精神及範圍內的各種修改及等效配置。
無
圖1是示出由根據實例7的組合物製造的圖案的表面的照片。 圖2是示出由根據實例8的組合物製造的圖案的表面的照片。 圖3是示出由根據實例9的組合物製造的圖案的表面的照片。 圖4是示出由根據實例9的組合物製造的感光性樹脂層的掃描式電子顯微鏡(scanning electron microscope,SEM)照片。 圖5是示出由根據實例9的組合物製造的圖案的照片以確認圖案線性度。
Claims (31)
- 一種聚合物,包含由化學式1-1到化學式1-4表示的結構單元:
- 如申請專利範圍第2項所述的聚合物,其中所述L3為經取代或未經取代的C1到C20亞烷基。
- 如申請專利範圍第1項所述的聚合物,其中所述聚合物在500nm到600nm的波長範圍內具有最大吸光度。
- 一種感光性樹脂組合物,包含根據申請專利範圍第1項到第10項中任一項所述的聚合物作為紅色染料。
- 如申請專利範圍第11項所述的感光性樹脂組合物,其中所述感光性樹脂組合物還包含黏合劑樹脂、光可聚合單體、光聚合引發劑及溶劑。
- 如申請專利範圍第11項所述的感光性樹脂組合物,其中所述感光性樹脂組合物還包含黃色染料。
- 如申請專利範圍第16項所述的感光性樹脂組合物,其中所述黃色染料聚合物包含40重量%到60重量%的所述選自由化學式6-1到化學式6-4表示的結構單元中的結構單元;5重量%到25重量%的所述由化學式8-1表示的結構單元;以及 25重量%到45重量%的所述由化學式8-2表示的結構單元。
- 如申請專利範圍第12項所述的感光性樹脂組合物,其中所述光可聚合單體包括二官能(甲基)丙烯酸酯系單體及六官能(甲基)丙烯酸酯系單體。
- 如申請專利範圍第24項所述的感光性樹脂組合物,其中所述p3是1或2的整數。
- 如申請專利範圍第12項所述的感光性樹脂組合物,其中所述所述黏合劑樹脂包括丙烯酸系黏合劑樹脂、卡多系黏合劑樹脂或其組合。
- 如申請專利範圍第12項所述的感光性樹脂組合物,其中所述感光性樹脂組合物還包含顏料。
- 如申請專利範圍第12項所述的感光性樹脂組合物,其中所述感光性樹脂組合物還包含淬滅劑、丙二酸、3-氨基-1,2-丙二醇、包含乙烯基或(甲基)丙烯醯氧基的矽烷系偶合劑、流平劑、表面活性劑、自由基聚合引發劑或其組合。
- 一種感光性樹脂層,使用申請專利範圍第11項所述的感光性樹脂組合物來製造。
- 一種彩色濾光片,包括根據申請專利範圍第29項所述的感光性樹脂層。
- 一種顯示裝置,包括根據申請專利範圍第30項所述的彩色濾光片。
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