TWI632428B - 彩色濾光片用感光性樹脂組成物及其應用 - Google Patents

彩色濾光片用感光性樹脂組成物及其應用 Download PDF

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Abstract

本發明係有關一種彩色濾光片用感光性樹脂組成物及其 應用。此感光性樹脂組成物包含鹼可溶性樹脂(A)、含乙烯性不飽和基之化合物(B)、光起始劑(C)、有機溶劑(D)以及顏料(E)，其中鹼可溶性樹脂(A)包括含下式(1)結構的第一鹼可溶性樹脂(A-1)。利用前述之感光性樹脂組成物所製作的彩色濾光片可提高對比度。

Description

彩色濾光片用感光性樹脂組成物及其應用
本發明係有關一種彩色濾光片用感光性樹脂組成物及其所形成之彩色濾光片。特別是提供一種高對比度之彩色濾光片用的樹脂組成物。
目前，彩色濾光片已被廣泛地應用在彩色液晶顯示器、彩色傳真機、彩色攝影機等應用領域中。而且，隨著彩色液晶顯示器等影像器材之市場需求日漸擴大，彩色濾光片的製作技術亦趨向多樣化，以滿足前述之市場需求。
彩色濾光片通常可藉由染色法、印刷法、電著法、顏料分散法等方法，將紅、綠、藍等顏色之畫素形成在透明玻璃基板上，以製得彩色濾光片。一般而言，為了進一步提高彩色濾光片的對比度，更可在畫素形成的畫素著色層之間配置遮光層(或稱黑色矩陣)。
隨著液晶顯示器對於對比度及色彩飽和度的要求越來越高之趨勢下，感光性樹脂組成物中所含的顏料比例亦隨之越來越 高，然因顏料具有一定的粒徑而產生光散射，容易造成對比度的下降，且高顏料使用量會降低感光性樹脂組成物中的鹼可溶性樹脂與感光性單體的相對使用量，進而造成曝光後交聯程度不足，因此導致耐顯影性不佳等的問題發生。因此，如何提升液晶顯示器之對比度並具有良好的耐顯影性，為目前欲解決的問題之一。
本發明提供一種彩色濾光片用感光性樹脂組成物，且此感光性樹脂組成物可改善低對比度之缺點。
本發明提供一種感光性樹脂組成物，包括鹼可溶性樹脂(A)、含乙烯性不飽和基之化合物(B)、光起始劑(C)、有機溶劑(D)、以及顏料(E)。其中，所述鹼可溶性樹脂(A)包括含下式(1)結構的第一鹼可溶性樹脂(A-1)；
式(1)中，R1、R2、R3及R4各自獨立表示氫原子、碳數為1至8的烷基、碳數為3至8的環烷基或苯基，其中所述烷基、所述環烷基以及所述苯基可經取代；R5及R6各自獨立表示氫原子、碳數 為1至8的烷基或是氯原子；R7表示二價有機基；＊表示鍵結位置。
在本發明的一實施例中，所述第一鹼可溶性樹脂(A-1)之二價有機基R7是由下式所示：-Xa-Xb-＊- 其中，Xa表示單鍵或亞甲基；Xb表示、、 、、或 ；＊表示鍵結位置。
在本發明的一實施例中，所述第一鹼可溶性樹脂(A-1)的製備方法係使用含第一反應基團之呫噸系衍生物(a1)與含第二反應基團之反應性樹脂(a2)進行反應而得，其中，所述第一反應基團及第二反應基團不得為相同基團。
在本發明的一實施例中，所述含第一反應基團之呫噸系衍生物(a1)如下式(2)所表示：
式(2)中，Xa表示單鍵或亞甲基；Z表示-COOH、-OH或-NH2。
在本發明的一實施例中，所述含第二反應基團之反應性樹脂(a2)為具有至少一個羧酸基之乙烯性不飽和單體(i-1)及具有環氧基結構之乙烯性不飽和單體(i-2)進行聚合而得之共聚物。
在本發明的一實施例中，所述含第二反應基團之反應性樹脂(a2)為具有至少二個環氧基之環氧樹脂(ii-1)及具有至少一個羧酸基及至少一個乙烯性不飽和基之化合物(ii-2)進行聚合反應而得之共聚物。
在本發明的一實施例中，具有至少二個環氧基之環氧樹脂(ii-1)是由下式(3)所表示：
式(3)中，W1、W2、W3及W4分別為相同或不同，且表示氫原子、鹵素或碳數為1至5的烷基、碳數為1至5的烷氧基、碳數為6至12的芳基、碳數為6至12的芳烷基。
在本發明的一實施例中，所述具有至少二個環氧基之環氧樹脂(ii-1)是由下式(4)所表示：
於式(4)中，W5至W18分別為相同或不同，且表示氫原子、鹵素、碳數為1至8的烷基、或碳數為6至15芳香基；n表示0~10之整數。
在本發明的一實施例中，所述光起始劑(C)含有O-醯基肟系光起始劑(C-1)。
在本發明的一實施例中，基於鹼可溶性樹脂(A)之使用量為100重量份，所述第一鹼可溶性樹脂(A-1)之使用量為30重量份至100重量份。
在本發明的一實施例中，基於鹼可溶性樹脂(A)之使用量為100重量份，所述含乙烯性不飽和基之化合物(B)之使用量為50重量份至500重量份；所述光起始劑(C)之使用量為10重量份至100重量份；所述有機溶劑(D)之使用量為1000重量份至10000重量份；及所述顏料(E)之使用量為100重量份至1000重量份。
本發明亦提供一種彩色濾光片的製造方法，其係使用上述的感光性樹脂組成物形成一畫素層。
本發明亦提供一種彩色濾光片，其係由上述彩色濾光片的製造方法所製得。
本發明亦提供一種液晶顯示裝置，其包括如上述的彩色濾光片。
基於上述，本發明的感光性樹脂組成物包括第一鹼可溶性樹脂(A-1)，因此可改善彩色濾光片的低對比度之缺點。
為讓本發明的上述特徵和優點能更明顯易懂，下文特舉實施例，並配合所附圖式作詳細說明如下。
1‧‧‧感光性樹脂層
2、3‧‧‧偏光板
4‧‧‧光源
5‧‧‧輝度計
圖1係感光性樹脂層對比測定狀態(一)之示意圖
圖2係感光性樹脂層對比測定狀態(二)之示意圖。
感光性樹脂組成物
為本發明提供一種感光性樹脂組成物，其包括鹼可溶性樹脂(A)、含乙烯性不飽和基的化合物(B)、光起始劑(C)、有機溶劑(D)以及顏料(E)。以下將詳細說明用於本發明的感光性樹脂組成物的各個成分：在此說明的是，以下係以(甲基)丙烯酸表示丙烯酸及/或甲基丙烯酸，並以(甲基)丙烯酸酯表示丙烯酸酯及/或甲基丙烯酸酯；同樣地，以(甲基)丙烯醯基表示丙烯醯基及/或甲基丙烯醯。
鹼可溶性樹脂(A)：
鹼可溶性樹脂(A)包括第一鹼可溶性樹脂(A-1)以及第二鹼溶性樹脂(A-2)。
第一鹼可溶性樹脂(A-1)：
鹼可溶性樹脂(A)包括含下式(1)結構的第一鹼可溶性樹脂(A-1)；
式(1)中，R1、R2、R3及R4各自獨立表示氫原子、碳數為1至8的烷基、碳數為3至8的環烷基或苯基，其中所述烷基、所述環烷基以及所述苯基可經取代；R5及R6各自獨立表示氫原子、碳數為1至8的烷基或是氯原子；R7表示二價有機基；＊表示鍵結位置。
第一鹼可溶性樹脂(A-1)之二價有機基R7是由下式所示：-Xa-Xb-＊- 其中，Xa表示單鍵或亞甲基；Xb表示、、 、、或 ；＊表示鍵結位置。
第一鹼可溶性樹脂(A-1)的製備方法係使用含第一反應基團之呫噸系衍生物(a1)與含第二反應基團之反應性樹脂(a2)進行反應而得，其中，該第一反應基團及第二反應基團不得為相同基團。
所述含第一反應基團之呫噸系衍生物(a1)如下式(2)所表示：
式(2)中，Xa表示單鍵或亞甲基；Z表示-COOH、-OH或-NH2。
含第一反應基團之呫噸系衍生物(a1)的具體例可以包括含羧酸基基團的呫噸系衍生物、含羥基基團的呫噸系衍生物、以及含胺基基團的呫噸系衍生物。
含羧酸基基團的呫噸系衍生物的具體例包括下式所表示的化合物。
式(2-1) 式(2-2) 式(2-3)
含羥基基團的呫噸系衍生物的具體例包括下式所表示的化合物。
含胺基基團的呫噸系衍生物的具體例包括下式所表示的化合物。
式(2-13) 式(2-14) 式(2-15)
所述含第二反應基團之反應性樹脂(a2)為具有至少一個羧酸基之乙烯性不飽和單體(i-1)及具有環氧基結構之乙烯性不飽和單體(i-2)進行聚合而得之共聚物。此外，含第二反應基團之反應性樹脂(a2)更可選擇性地包含其他可共聚合之乙烯性不飽和單體(i-3)進行聚合。
具有至少一個羧酸基之乙烯性不飽和單體(i-1)之具體例如：丙烯酸、甲基丙烯酸(以下簡稱MAA)、2-丙烯醯乙氧基丁二酸酯、2-甲基丙烯醯乙氧基丁二酸酯(以下簡稱HOMS)、2-丙烯醯乙氧基酞酸酯、2-甲基丙烯醯乙氧基酞酸酯、丁烯酸、α-氯丙烯酸、乙基丙烯酸及肉桂酸等之不飽和一元羧酸類；馬來酸、馬來酸酐、富馬酸、衣康酸、衣康酸酐、檸康酸、檸康酸酐等之不飽和二元羧酸(酐)類；以及三價以上之不飽和多價羧酸(酐)類等。以上列舉者乃以甲基丙烯酸(MAA)以及2-甲基丙烯醯乙氧基丁二酸酯(HOMS)為較佳。上述具有至少一個羧酸基之乙烯性不飽和單體(i-1)可單獨一種或混合複數種使用。
具有環氧基結構之乙烯性不飽和單體(i-2)之具體例如：丙烯酸縮水甘油基酯、甲基丙烯酸縮水甘油基酯(以下簡稱GMA)等不飽和羧酸縮水甘油基酯類；丙烯酸(3-乙基-3-環氧丁基)甲氧基甲酯、甲基丙烯酸(3-乙基-3-環氧丁基)甲氧基甲酯(以下簡稱OXMA)之不飽和羧酸環氧丁基(oxetanyl)酯類；烯丙基縮水甘油基 醚、甲代烯丙基縮水甘油基醚等不飽和縮水甘油基醚類。上述具有環氧基結構之乙烯性不飽和單體(i-2)可單獨一種或混合複數種使用。
其他可共聚合之乙烯性不飽和單體(i-3)之具體例如：苯乙烯、α-甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、對氯苯乙烯、甲氧基苯乙烯等的芳香族乙烯基化合物；N-苯基馬來醯亞胺、N-鄰-羥基苯基馬來醯亞胺、N-間-羥基苯基馬來醯亞胺、N-對-羥基苯基馬來醯亞胺、N-鄰-甲基苯基馬來醯亞胺、N-間-甲基苯基馬來醯亞胺、N-對-甲基苯基馬來醯亞胺、N-鄰-甲氧基苯基馬來醯亞胺、N-間-甲氧基苯基馬來醯亞胺、N-對-甲氧基苯基馬來醯亞胺、N-環己基馬來醯亞胺等馬來醯亞胺類；丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸乙酯、丙烯酸正丙酯、甲基丙烯酸正丙酯、丙烯酸異丙酯、甲基丙烯酸異丙酯、丙烯酸正丁酯、甲基丙烯酸正丁酯、丙烯酸異丁酯、甲基丙烯酸異丁酯、丙烯酸第二丁酯、甲基丙烯酸第二丁酯、丙烯酸第三丁酯、甲基丙烯酸第三丁酯、丙烯酸2-羥基乙酯、甲基丙烯酸2-羥基乙酯、丙烯酸2-羥基丙酯、甲基丙烯酸2-羥基丙酯、丙烯酸3-羥基丙酯、甲基丙烯酸3-羥基丙酯、丙烯酸2-羥基丁酯、甲基丙烯酸2-羥基丁酯、丙烯酸3-羥基丁酯、甲基丙烯酸3-羥基丁酯、丙烯酸4-羥基丁酯、甲基丙烯酸4-羥基丁酯、丙烯酸烯丙酯、甲基丙烯酸烯丙酯、丙烯酸苯甲酯、甲基丙烯酸苯甲酯、丙烯酸苯酯、甲基丙烯酸苯酯、丙烯酸三乙二醇甲氧酯、甲基丙烯酸三乙二醇甲氧酯、甲基丙烯酸十二烷基酯、甲基丙烯酸十四烷基酯、 甲基丙烯酸十六烷基酯、甲基丙烯酸十八烷基酯、甲基丙烯酸二十烷基酯、甲基丙烯酸二十二烷基酯、丙烯酸雙環戊烯基氧化乙酯等的不飽和羧酸酯類；丙烯酸N,N-二甲基氨基乙酯、甲基丙烯酸N,N-二甲基氨基乙酯、丙烯酸N,N-二乙基氨基丙酯、甲基丙烯酸N,N-二甲基氨基丙酯、丙烯酸N,N-二丁基氨基丙酯、N-甲基丙烯酸異-丁基氨基乙酯；乙酸乙烯酯、丙酸乙烯酯、丁酸乙烯酯等的羧酸乙烯酯類；乙烯基甲醚、乙烯基乙醚、等不飽和醚類；丙烯腈、甲基丙烯腈、α-氯丙烯腈、氰化亞乙烯等的氰化乙烯基化合物；丙烯醯胺、甲基丙烯醯胺、α-氯丙烯醯胺、N-羥乙基丙烯醯胺、N-羥乙基甲基丙烯醯胺等的不飽和醯胺；1,3-丁二烯、異戊烯、氯化丁二烯等脂肪族共軛二烯類。上述其他可共聚合之乙烯性不飽和單體(i-3)可單獨一種或混合複數種使用。
於製造上述含第二反應基團之反應性樹脂(a2)時所使用的溶劑，一般較常用者為乙二醇丙醚(ethylene glycol monopropyl ether)、二甘醇二甲醚(diethylene glycol dimethyl ether)、四氫呋喃、乙二醇甲醚(ethylene glycol monomethyl ether)、乙二醇乙醚(ethylene glycol monoethyl ether)、乙酸甲氧基乙酯(methyl cellosolve acetate)、乙酸乙氧基乙酯(ethyl cellosolve acetate)、二甘醇一甲醚(diethylene glycol monomethyl ether)、二甘醇一乙醚(diethylene glycol monoethyl ether)、二甘醇一丁醚(diethylene glycol monobutyl ether)、丙二醇甲醚醋酸酯(propylene glycol methyl ether acetate)、丙二醇乙醚醋酸酯(propylene glycol ethyl ether acetate)、丙二醇丙醚醋酸酯(propylene glycol propyl ether acetate)、3-乙氧基丙酸乙酯(Ethyl 3-ethoxy propionate)、甲乙酮與丙酮，其中以二甘醇二甲醚、丙二醇甲醚醋酸酯、3-乙氧基丙酸乙酯較佳，一般可單獨或組合使用。
上述含第二反應基團之反應性樹脂(a2)時所使用之起始劑，一般為自由基型聚合起始劑，例如2,2’-偶氮雙異丁腈(2,2’-azobisisobutyronitrile)、2,2’-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)[2,2’-azobis-(2,4-dimethylvaleronitrile)]、2,2’-偶氮雙(4-甲氧基-2,4-二甲基戊腈)[2,2’azobis-(4-methoxy-2,4-dimethylvaleronitrile)]、2,2’-偶氮雙-2-甲基丁腈(2,2’-azobis-2-methyl butyronitrile)等偶氮(azo)化合物、過氧化二苯甲醯(benzoylperoxide)等之過氧化合物。
基於具有至少一個羧酸基之乙烯性不飽和單體(i-1)、具有環氧基結構之乙烯性不飽和單體(i-2)以及其他可共聚合之乙烯性不飽和單體(i-3)之總使用量為100重量份，該具有至少一個羧酸基之乙烯性不飽和單體(i-1)之使用量為20重量份至50重量份，較佳為25重量份至45重量份，更佳為30重量份至40重量份；該具有環氧基結構之乙烯性不飽和單體(i-2)之使用量為20重量份至80重量份，較佳為30重量份至75重量份，更佳為40重量份至70重量份；該其他可共聚合之乙烯性不飽和單體(i-3)之使用量為0重量份至30重量份，較佳為0重量份至25重量份，更佳為0重量份至20重量份。
此外，上述含第二反應基團之反應性樹脂(a2)是藉由膠體滲透層析儀(Gel Permeation Chromatography,GPC)測定之聚苯乙烯換算的數目平均分子量較佳為3,000至30,000，更佳為5,000至25,000。
另外，所述含第二反應基團之反應性樹脂(a2)亦可為具有至少二個環氧基之環氧樹脂(ii-1)及具有至少一個羧酸基及至少一個乙烯性不飽和基之化合物(ii-2)進行聚合反應而得之共聚物。此外，含第二反應基團之反應性樹脂(a2)更可選擇性地包含羧酸酐化合物(ii-3)及/或含環氧基的化合物(ii-4)。
具有至少二個環氧基的環氧化合物(ii-1)
具有至少二個環氧基之環氧樹脂(ii-1)是由下式(3)所表示：
式(3)中，W1、W2、W3及W4分別為相同或不同，且表示氫原子、鹵素或碳數為1至5的烷基、碳數為1至5的烷氧基、碳數為6至12的芳基、碳數為6至12的芳烷基。
具有如前述式(3)所示之結構的環氧化合物(ii-1)可包括但不限於由雙酚芴型化合物(bisphenol fluorene)與鹵化環氧丙烷(epihalohydrin)反應而得之含環氧基之雙酚芴型化合物。
該雙酚芴型化合物可包含但不限於9,9-雙(4-羥基苯基)芴[9,9-bis(4-hydroxyphenyl)fluorene]、9,9-雙(4-羥基-3-甲基苯基)芴[9,9-bis(4-hydroxy-3-methylphenyl)fluorene]、9,9-雙(4-羥基-3-氯苯基)芴[9,9-bis(4-hydroxy-3-chlorophenyl)fluorene]、9,9-雙(4-羥基-3-溴苯基)芴[9,9-bis(4-hydroxy-3-bromophenyl)fluorene]、9,9-雙(4-羥基-3-氟苯基)芴[9,9-bis(4-hydroxy-3-fluorophenyl)fluorene]、9,9-雙(4-羥基-3-甲氧基苯基)芴[9,9-bis(4-hydroxy-3-methoxy phenyl)fluorene]、9,9-雙(4-羥基-3,5-二甲基苯基)芴[9,9-bis(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)fluorene]、9,9-雙(4-羥基-3,5-二氯苯基)芴[9,9-bis(4-hydroxy-3,5-dichlorophenyl)fluorene]、9,9-雙(4-羥基-3,5-二溴苯基)芴[9,9-bis(4-hydroxy-3,5-dibromophenyl)fluorene]等化合物。
前述之鹵化環氧丙烷(epihalohydrin)可包含但不限於3-氯-1,2-環氧丙烷(epichlorohydrin)或3-溴-1,2-環氧丙烷(epibromohydrin)等。
前述由雙酚芴型化合物與鹵化環氧丙烷反應所得之含環氧基之雙酚芴型化合物的具體例可包含但不限於新日鐵化學(Nippon Steel Chemical Co.,Ltd)製造，型號為ESF-300之商品；大阪瓦斯(Osaka Gas Co.,Ltd)製造，型號為PG-100或EG-210之商品；短信科技(S.M.S Technology Co.,Ltd)製造，型號為SMS-F9PhPG、SMS-F9CrG或SMS-F914PG之商品。
具有至少二個環氧基之環氧樹脂(ii-1)亦可具有由下式(4) 所表示之結構：
於式(4)中，W5至W18分別為相同或不同，且表示氫原子、鹵素、碳數為1至8的烷基、或碳數為6至15芳香基；n表示0~10之整數。
具有式(4)所示之結構的環氧樹脂(ii-1)可在鹼金屬氫氧化物的存在下，將具有如下式(4-1)所示之結構的化合物與鹵化環氧丙烷進行反應而得：
於式(4-1)中，W5至W18與n如前所述，在此不另贅述。
再者，如式(4)所示之具有至少二個環氧基之環氧樹脂(ii-1)係在酸觸媒存在下，使用具有如下式(4-2)所示之結構的化合物與酚(phenol)類進行縮合反應後，而形成具有如式(4-1)所示之結構的化合物。接著，加入過量的鹵化環氧丙烷來進行脫鹵化氫反應(dehydrohalogenation)，以獲得如式(4)所示之具有至少二個環氧 基之環氧樹脂(ii-1)。
在上式(4-2)中，W19與W20各自獨立表示氫原子、鹵素原子、碳數為1至8的烷基或碳數為6至15的芳香基；B1及B2各自獨立表示鹵素原子、碳數為1至6的烷基或碳數為1至6的烷氧基。上述的鹵素原子較佳為氯或溴。上述的烷基較佳為甲基、乙基或第三丁基。上述的烷氧基較佳為甲氧基或乙氧基。
酚類的具體例包括：酚(phenol)、甲酚(cresol)、乙酚(ethylphenol)、n-丙酚(n-propylphenol)、異丁酚(isobutylphenol)、t-丁酚(t-butylphenol)、辛酚(octylphenol)、壬基苯酚(nonylphenol)、茬酚(xylenol)、甲基丁基苯酚(methylbutylphenol)、二第三丁基酚(di-t-butylphenol)、乙烯苯酚(vinylphenol)、丙烯苯酚(propenylphenol)、乙炔苯酚(ethinylphenol)、環戊苯酚(cyclopentylphenol)、環己基酚(cyclohexylphenol)、環己基甲酚(cyclohexylcresol)或其類似物。上述的酚類可單獨使用或組合多種來使用。
基於上述具有式(4-2)結構的化合物的使用量為1莫耳，酚類的使用量為0.5莫耳至20莫耳，且較佳為2莫耳至15莫耳。
酸觸媒的具體例包括：鹽酸、硫酸、對甲苯磺酸 (p-toluenesulfonic acid)、草酸(oxalic acid)、三氟化硼(boron trifluoride)、無水氯化鋁(aluminium chloride anhydrous)、氯化鋅(zinc chloride)或其類似物。酸觸媒較佳為對甲苯磺酸、硫酸、鹽酸或上述化合物的組合。酸觸媒可單獨使用或組合多種來使用。
另外，上述的酸觸媒之使用量雖無特別的限制。惟，基於上述具有式(4-2)結構的化合物的使用量為100重量百分比(wt%)，酸觸媒的使用量較佳為0.1wt%至30wt%。
上述的縮合反應可在無溶劑或是在有機溶劑的存在下進行。又，上述的有機溶劑的具體例包括：甲苯(toluene)、二甲苯(xylene)、甲基異丁基酮(methyl isobutyl ketone)或其類似物。上述的有機溶劑可單獨使用或組合多種來使用。
基於具有式(4-2)結構的化合物及酚類的總重量為100重量份，上述的有機溶劑的使用量為50重量份至300重量份，較佳為100重量份至250重量份。此外，上述的縮合反應的操作溫度為40℃至180℃，且縮合反應的操作時間為1小時至8小時。
在完成上述的縮合反應後，可進行中和處理或水洗處理。上述的中和處理是將反應後的溶液之pH值調整為pH 3至pH 7，且較佳為pH 5至pH 7。上述的水洗處理可使用中和劑來進行，其中此中和劑為鹼性物質，且其具體包括：氫氧化鈉(sodium hydroxide)、氫氧化鉀(potassium hydroxide)或其類似物的鹼金屬氫氧化物；氫氧化鈣(calcium hydroxide)、氫氧化鎂(magnesium hydroxide)或其類似物的鹼土類金屬氫氧化物；二伸乙三胺 (diethylene triamine)、三伸乙四胺(triethylenetetramine)、苯胺(aniline)、苯二胺(phenylene diamine)或其類似物的有機胺；氨(ammonia)、磷酸二氫鈉(sodium dihydrogen phosphate)或上述化合物的組合。上述的中和劑可單獨使用或組合多種來使用。上述的水洗處理可採用習知方法進行，例如在反應後的溶液中加入含中和劑的水溶液，並且反覆進行萃取即可。經中和處理或水洗處理後，可經減壓加熱處理將未反應的酚類及溶劑予以餾除，並進行濃縮，如此一來，便可獲得具有式(4-1)結構的化合物。
鹵化環氧丙烷的具體例包括：3-氯-1,2-環氧丙烷、3-溴-1,2-環氧丙烷或上述化合物的組合。在進行上述的脫鹵化氫反應之前，可預先添加或於反應過程中添加氫氧化鈉、氫氧化鉀等的鹼金屬氫氧化物。上述的脫鹵化氫反應的操作溫度為20℃至120℃，其操作時間範圍為1小時至10小時。
在一實施例中，上述脫鹵化氫反應中所添加的鹼金屬氫氧化物亦可為其水溶液。在此實施例中，將上述的鹼金屬氫氧化物水溶液連續添加至脫鹵化氫反應系統內的同時，可於減壓或常壓下，連續蒸餾出水及鹵化環氧丙烷，藉此分離並除去水，並且可將鹵化環氧丙烷連續地回流至反應系統內。
上述的脫鹵化氫反應進行前，亦可添加氯化四甲銨(tetramethyl ammonium chloride)、溴化四甲銨(tetramethyl ammonium bromide)、三甲基苄基氯化銨(trimethyl benzyl ammonium chloride)或其類似物的四級銨鹽作為觸媒，並且在50 ℃至150℃下，反應1小時至5小時後，加入鹼金屬氫氧化物或其水溶液。接著，於20℃至120℃的溫度下，其使反應1小時至10小時，以進行脫鹵化氫反應。
基於上述的具有式(4-1)結構的化合物中的羥基總當量為1當量，上述的鹵化環氧丙烷的使用量為1當量至20當量，且較佳為2當量至10當量。基於上述的具有式(4-1)結構的化合物中的羥基總當量為1當量，上述的脫鹵化氫反應中添加的鹼金屬氫氧化物的使用量為0.8當量至15當量，且較佳為0.9當量至11當量。
此外，為了使上述的脫鹵化氫反應順利進行，亦可添加甲醇、乙醇或其類似物的醇類。除此之外，亦可添加二甲碸(dimethyl sulfone)、二甲亞碸(dimethyl sulfoxide)或其類似物的非質子性(aprotic)的極性溶媒來進行反應。在使用醇類的情況下，基於上述的鹵化環氧丙烷的總量為100重量份，醇類的使用量為2重量份至20重量份，且較佳為4重量份至15重量份。在使用非質子性的極性溶媒的情況下，基於鹵化環氧丙烷的總量為100重量份，非質子性的極性溶媒的使用量為5重量份至100重量份，且較佳為10重量份至90重量份。
在完成脫鹵化氫反應後，可選擇性地進行水洗處理。之後，利用加熱減壓的方式，例如於溫度為110℃至250℃且壓力為1.3kPa(10mmHg)以下，除去鹵化環氧丙烷、醇類及非質子性的極性溶媒。
為了避免形成的環氧樹脂含有加水分解性的鹵素，可將 脫鹵化氫反應後的溶液加入甲苯、甲基異丁基酮(methyl isobutyl ketone)等溶劑以及氫氧化鈉、氫氧化鉀等鹼金屬氫氧化物水溶液，並且再次進行脫鹵化氫反應。在脫鹵化氫反應中，基於上述的具有式(4-1)結構的化合物中的羥基總當量為1當量，鹼金屬氫氧化物的使用量為0.01莫耳至0.3莫耳，且較佳為0.05莫耳至0.2莫耳。另外，上述的脫鹵化氫反應的操作溫度範圍為50℃至120℃，且其操作時間範圍為0.5小時至2小時。
在完成脫鹵化氫反應後，藉由過濾及水洗等步驟去除鹽類。此外，可利用加熱減壓的方式，將甲苯、甲基異丁基酮等溶劑予以餾除，則可得到含有式(4)所表示的結構的具有至少二個環氧基的環氧化合物。上述含有式(4)所表示的結構的具有至少二個環氧基的環氧化合物的具體例包括商品名為NC-3000、NC-3000H、NC-3000S以及NC-3000P等由日本化藥製造的商品。
具有至少一個羧酸基與至少一個乙烯性不飽和基的化合物(ii-2)
前述具有至少一個羧酸基及至少一個乙烯性不飽和基的化合物(ii-2)係選自於由下述(1)至(3)所組成之群組：(1)丙烯酸、甲基丙烯酸、2-甲基丙烯醯氧乙基丁二酸(2-methacryloyloxyethyl butanedioic acid)、2-甲基丙烯醯氧丁基丁二酸、2-甲基丙烯醯氧乙基己二酸、2-甲基丙烯醯氧丁基己二酸、2-甲基丙烯醯氧乙基六氫鄰苯二甲酸、2-甲基丙烯醯氧乙基馬來酸、2-甲基丙烯醯氧丙基馬 來酸、2-甲基丙烯醯氧丁基馬來酸、2-甲基丙烯醯氧丙基丁二酸、2-甲基丙烯醯氧丙基己二酸、2-甲基丙烯醯氧丙基四氫鄰苯二甲酸、2-甲基丙烯醯氧丙基鄰苯二甲酸、2-甲基丙烯醯氧丁基鄰苯二甲酸或2-甲基丙烯醯氧丁基氫鄰苯二甲酸；(2)由含羥基之(甲基)丙烯酸酯與二元羧酸化合物反應而得之化合物，其中二元羧酸化合物可包含但不限於己二酸、丁二酸、馬來酸或鄰苯二甲酸；(3)由含羥基之(甲基)丙烯酸酯與前述之羧酸酐化合物(iii)反應而得之半酯化合物，其中含羥基之(甲基)丙烯酸酯可包含但不限於2-羥基乙基丙烯酸酯[(2-hydroxyethyl)acrylate]、2-羥基乙基甲基丙烯酸酯[(2-hydroxyethyl)methacrylate]、2-羥基丙基丙烯酸酯[(2-hydroxypropyl)acrylate]、2-羥基丙基甲基丙烯酸酯[(2-hydroxypropyl)methacrylate]、4-羥基丁基丙烯酸酯[(4-hydroxybutyl)acrylate]、4-羥基丁基甲基丙烯酸酯[(4-hydroxybutyl)methacrylate]、季戊四醇三甲基丙烯酸酯等。
羧酸酐化合物(ii-3)及含環氧基的化合物(ii-4)
含第二反應基團之反應性樹脂(a2)更可選擇性地包含羧酸酐化合物(ii-3)及/或含環氧基的化合物(ii-4)。
所述羧酸酐化合物(ii-3)可選自於由以下(1)至(2)所組成之群組：(1)丁二酸酐(butanedioic anhydride)、順丁烯二酸酐(maleic anhydride)、衣康酸酐(Itaconic anhydride)、鄰苯二甲酸酐(phthalic anhydride)、四氫鄰苯二甲酸酐(tetrahydrophthalic anhydride)、六 氫鄰苯二甲酸酐(hexahydrophthalic anhydride)、甲基四氫鄰苯二甲酸酐、甲基六氫鄰苯二甲酸酐、甲基橋亞甲基四氫鄰苯二甲酸酐(methyl endo-methylene tetrahydro phthalic anhydride)、氯茵酸酐(chlorendic anhydride)、戊二酸酐、偏三苯甲酸酐(1,3-dioxoisobenzofuran-5-carboxylic anhydride)等之二元羧酸酐化合物；以及(2)二苯甲酮四甲酸二酐(benzophenone tetracarboxylic dianhydride；BTDA)、雙苯四甲酸二酐、雙苯醚四甲酸二酐等之四元羧酸酐化合物。
所述含環氧基的化合物(ii-4)係選自於甲基丙烯酸環氧丙酯、3,4-環氧基環己基甲基丙烯酸酯、含不飽和基的縮水甘油醚化合物、含環氧基的不飽和化合物或上述之任意組合所組成的群組。前述含不飽和基的縮水甘油醚化合物可包含但不限於長瀨化成工業株式會社製造，型號為Denacol EX-111、EX-121 Denacol、Denacol EX-141、Denacol EX-145、Denacol EX-146、Denacol EX-171、Denacol EX-192等之商品。.
前述之含第二反應基團之反應性樹脂(a2)可為具有至少二個環氧基的環氧樹脂(ii-1)與具有至少一個羧酸基及至少一個乙烯性不飽和基的化合物(ii-2)進行聚合反應所形成之含羥基的反應產物，其中具有至少二個環氧基的環氧化合物(ii-1)具有如式(4)所示之結構。接著，添加羧酸酐化合物(ii-3)至反應溶液中，以進行聚合反應。基於上述含羥基之反應產物的羥基之總當量數為1當量，羧酸酐化合物(ii-3)所含有之酸酐基的當量數較佳為0.4當量 至1當量，更佳為0.75當量至1當量。當使用複數個羧酸酐化合物(ii-3)時，此些羧酸酐化合物可於反應中依序添加或同時添加。當使用二元羧酸酐化合物及四元羧酸酐化合物來作為羧酸酐化合物(ii-3)時，二元羧酸酐化合物及四元羧酸酐化合物的莫耳比例較佳為1/99至90/10，更佳為5/95至80/20。另外，上述反應之操作溫度可為50℃至130℃。
製備上述之含第二反應基團之反應性樹脂(a2)時，為了縮短反應時間，一般會添加鹼性化合物至反應溶液中，以作為反應觸媒。該反應觸媒可包含但不限於三苯基膦(triphenyl phosphine)、三苯基銻(triphenyl stibine)、三乙胺(triethylamine)、三乙醇胺(triethanolamine)、氯化四甲基銨(tetramethylammonium chloride)、氯化苄基三乙基銨(benzyltriethylammonium chloride)等。該反應觸媒可單獨一種或混合複數種使用。
基於上述具有至少二個環氧基的環氧化合物(ii-1)與具有至少一個羧酸基及至少一個乙烯性不飽和基的化合物(ii-2)的總使用量為100重量份，反應觸媒的使用量較佳為0.01重量份至10重量份，更佳為0.3重量份至5重量份。
此外，為了控制聚合度，一般係添加聚合抑制劑(polymerization inhibitor)至反應溶液中。該聚合抑制劑可包含但不限於甲氧基酚(methoxyphenol)、甲基氫醌(methylhydroquinone)、氫醌(hydroquinone)、2,6-二第三丁基對甲酚(2,6-di-t-butyl-p-cresol)、吩噻嗪(phenothiazine)等。該聚合抑制劑可單獨一種或混 合複數種使用。
基於上述具有至少二個環氧基的環氧化合物(ii-1)與具有至少一個羧酸基及至少一個乙烯性不飽和基的化合物(ii-2)的總使用量為100重量份，聚合抑制劑的使用量較佳為0.01重量份至10重量份，更佳為0.1重量份至5重量份。
製備該含第二反應基團之反應性樹脂(a2)時，聚合反應溶劑可選擇性地被使用。該聚合反應溶劑可包含但不限於乙醇、丙醇、異丙醇、丁醇、異丁醇、2-丁醇、己醇、乙二醇等之醇類溶劑；甲乙酮、環己酮等之酮類溶劑；甲苯、二甲苯等之芳香族烴類溶劑；賽珞素(cellosolve)、丁基賽珞素(butyl cellosolve)等之賽珞素類溶劑；卡必妥(carbitol)、丁基卡必妥(butyl carbitol)等之卡必妥類溶劑；丙二醇單甲醚(propylene glycol monomethyl ether)等之丙二醇烷基醚類溶劑；二丙二醇單甲醚[di(propylene glycol)methyl ether]等之多丙二醇烷基醚[poly(propylene glycol)alkyl ether]類溶劑；醋酸乙酯、醋酸丁酯、乙二醇乙醚醋酸酯(ethylene glycol monoethyl ether acetate)、丙二醇甲醚醋酸酯(propylene glycol methyl ether acetate)等之醋酸酯類溶劑；乳酸乙酯(ethyl lactate)、乳酸丁酯(butyl lactate)等之乳酸烷酯(alkyl lactate)類溶劑；二烷基二醇醚類溶劑。該聚合反應溶劑可單獨一種或混合複數種使用。
此外，上述含第二反應基團之反應性樹脂(a2)是藉由膠體滲透層析儀(Gel Permeation Chromatography,GPC)測定之聚苯乙 烯換算的數目平均分子量較佳為800至8000，更佳為1,000至6,000。
本發明之第一鹼可溶性樹脂(A-1)之合成方法可採一般公知方法進行製造，如將含第二反應基團之反應性樹脂(a2)與含第一反應基團之呫噸系衍生物(a1)混合後進行聚合而得。
本發明的感光性樹脂組成物中，基於該鹼可溶性樹脂(A)之使用量為100重量份，所述第一鹼可溶性樹脂(A-1)之使用量為30至100重量份，較佳為40至100重量份，且更佳為50至100重量份。當感光性樹脂組成物不包括第一鹼可溶性樹脂(A-1)時，則有對比度不佳之缺點。
第二鹼可溶性樹脂(A-2)
鹼可溶性樹脂(A)更可選擇性包括第二鹼可溶性樹脂(A-2)。第二鹼可溶性樹脂(A-2)包含但不限於含羧酸基或羥基之樹脂，其具體例如：具有不飽和基之樹脂以外之丙烯酸系樹脂、尿烷(urethane)系樹脂及酚醛清漆型(novolac)樹脂等。
本發明的感光性樹脂組成物中，基於鹼可溶性樹脂(A)之使用量為100重量份，所述第二鹼可溶性樹脂(A-2)之使用量為0重量份至70重量份；較佳為0重量份至60重量份；更佳為0重量份至50重量份。
含乙烯性不飽和基的化合物(B)
上述含乙烯性不飽和基之化合物(B)乃具有至少1個以上乙烯性不飽和基之乙烯性不飽和化合物，其具體例如：丙烯醯胺、(甲基)丙烯醯嗎啉、(甲基)丙烯酸-7-氨基-3,7-二甲基辛酯、異丁氧基甲基(甲基)丙烯醯胺、(甲基)丙烯酸異冰片基氧乙酯、(甲基)丙烯酸異冰片酯、(甲基)丙烯酸-2-乙基己酯、乙基二乙二醇(甲基)丙烯酸酯、第三辛基(甲基)丙烯醯胺、二丙酮(甲基)丙烯醯胺、(甲基)丙烯酸二甲基氨基乙酯、(甲基)丙烯酸十二烷基酯、(甲基)丙烯酸二環戊烯氧基乙酯、(甲基)丙烯酸二環戊烯酯、N,N-二甲基(甲基)丙烯醯胺、(甲基)丙烯酸四氯苯酯、(甲基)丙烯酸-2-四氯苯氧基乙酯、(甲基)丙烯酸四氫呋喃酯、(甲基)丙烯酸四溴苯酯、(甲基)丙烯酸-2-四溴苯氧基乙酯、(甲基)丙烯酸-2-三氯苯氧基乙酯、(甲基)丙烯酸三溴苯酯、(甲基)丙烯酸-2-三溴苯氧基乙酯、2-羥基-甲基丙烯酸乙酯、2-羥基-(甲基)丙烯酸丙酯、乙烯基己內醯胺、N-乙烯基吡咯烷酮、(甲基)丙烯酸苯氧基乙酯、(甲基)丙烯酸五氯苯酯、(甲基)丙烯酸五溴苯酯、聚單(甲基)丙烯酸乙二酯、聚單(甲基)丙烯酸丙二酯、(甲基)丙烯酸冰片酯等之具有1個乙烯性不飽和基之乙烯性不飽和化合物；乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二(甲基)丙烯酸二環戊烯酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、四乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三(2-羥基乙基)異氰酸二(甲基)丙烯酸酯、三丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚酯二(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、EO改質之雙酚A二(甲基)丙烯酸酯、 PO改質之雙酚A二(甲基)丙烯酸酯、EO改質之氫化雙酚A二(甲基)丙烯酸酯、PO改質之氫化雙酚A二(甲基)丙烯酸酯、EO改質之雙酚F二(甲基)丙烯酸酯、酚醛聚縮水甘油醚(甲基)丙烯酸酯等之具有2個乙烯性不飽和基之乙烯性不飽和化合物；三(2-羥基乙基)異氰酸三(甲基)丙烯酸酯、己內酯改質之三(2-羥基乙基)異氰酸三(甲基)丙烯酸酯、三(甲基)丙烯酸三羥甲基丙酯、環氧乙烷(以下簡稱EO)改質之三(甲基)丙烯酸三羥甲基丙酯、環氧丙烷(以下簡稱PO)改質之三(甲基)丙烯酸三羥甲基丙酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、PO改質之甘油三(甲基)丙酸酯等之具有3個乙烯性不飽和基之乙烯性不飽和化合物；季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二三羥甲基丙烷四丙烯酸酯等之具有4個乙烯性不飽和基之乙烯性不飽和化合物；二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、己內酯改質之二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯等之具有5個乙烯性不飽和基之乙烯性不飽和化合物；二季戊四醇六丙烯酸酯(dipentaerythritol hexaacrylate；DPHA)、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、己內酯改質之二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、環氧乙烷(以下簡稱EO)改質之二季戊四醇六丙烯酸酯等之具有6個乙烯性不飽和基之乙烯性不飽和化合物。
其中，較佳為具3個或3個以上之乙烯性不飽和基之乙烯性不飽和化合物，更佳為具4個或4個以上之乙烯性不飽和基之乙烯性不飽和化合物，又更佳為具5個或5個以上之乙烯性不飽和基之乙烯性不飽和化和物。上述具乙烯性不飽和基之乙烯性 不飽和化合物(B)可單獨一種或混合複數種使用。
一般而言，基於鹼可溶性樹脂(A)為100重量份，本發明之含乙烯性不飽和基之化合物(B)的使用量通常為50至500重量份、較佳為75至450重量份，更佳為100至400重量份。
光起始劑(C)
光起始劑(C)可以包括O-醯基肟系光起始劑(C-1)以及其它光起始劑(C-2)。
O-醯基肟系光起始劑(C-1)
具體而言，O-醯基肟系光起始劑(C-1)的實例包括1-[4-(苯基硫代)苯基]-庚烷-1,2-二酮2-(O-苯醯基肟)、1-[4-(苯基硫代)苯基]-辛烷-1,2-二酮2-(O-苯醯基肟)、1-[4-(苯醯基)苯基]-庚烷-1,2-二酮2-(O-苯醯基肟)、1-[9-乙基-6-(2-甲基苯醯基)-9H-咔唑-3-取代基]-乙烷酮1-(O-乙醯基肟)、1-[9-乙基-6-(3-甲基苯醯基)-9H-咔唑-3-取代基]-乙烷酮1-(O-乙醯基肟)、1-[9-乙基-6-苯醯基-9H-咔唑-3-取代基]-乙烷酮1-(O-乙醯基肟)、乙烷酮-1-[9-乙基-6-(2-甲基-4-四氫呋喃基苯醯基)-9H-咔唑-3-取代基]-1-(O-乙醯基肟)、乙烷酮-1-[9-乙基-6-(2-甲基-4-四氫吡喃基苯醯基)-9H-咔唑-3-取代基]-1-(O-乙醯基肟)、乙烷酮-1-[9-乙基-6-(2-甲基-5-四氫呋喃基苯醯基)-9H-咔唑-3-取代基]-1-(O-乙醯基肟)、乙烷酮-1-[9-乙基-6-(2-甲基-5-四氫吡喃基苯醯基)-9H-咔唑-3-取代基]-1-(O-乙醯基肟)、 乙烷酮-1-[9-乙基-6-(2-甲基-4-四氫呋喃基甲氧基苯醯基)-9H-咔唑-3-取代基]-1-(O-乙醯基肟)、乙烷酮-1-[9-乙基-6-(2-甲基-4-四氫吡喃基甲氧基苯醯基)-9H-咔唑-3-取代基]-1-(O-乙醯基肟)、乙烷酮-1-[9-乙基-6-(2-甲基-5-四氫呋喃基甲氧基苯醯基)-9H-咔唑-3-取代基]-1-(O-乙醯基肟)、乙烷酮-1-[9-乙基-6-(2-甲基-5-四氫吡喃基甲氧基苯醯基)-9H-咔唑-3-取代基]-1-(O-乙醯基肟)、乙烷酮-1-[9-乙基-6-{2-甲基-4-(2,2-二甲基-1,3-二氧雜戊環基)苯醯基}-9H-咔唑-3-取代基]-1-(O-乙醯基肟)、乙烷酮-1-[9-乙基-6-{2-甲基-4-(2,2-二甲基-1,3-二氧雜戊環基)甲氧基苯醯基}-9H-咔唑-3-取代基]-1-(O-乙醯基肟)或是由下式(C-1a)至式(C-1j)所表示之化合物。上述O-醯基肟系光起始劑(C-1)可單獨一種或混合複數種使用。
式(C-1c) 式(C-1d)
其它光起始劑(C-2)
其它光起始劑(C-2)的具體例亦包括三氮雜苯(triazine)類 化合物、苯乙酮(acetophenone)類化合物、二咪唑(biimidazole)類化合物、二苯甲酮(benzophenone)類化合物、α-二酮(α-diketone)類化合物、醇酮(acyloin)類化合物、醇酮醚(acyloin ether)類化合物、醯膦氧化物(acylphosphineoxide)類化合物、醌(quinone)類化合物、含鹵素類化合物、過氧化物(peroxide)，或上述化合物的組合。
三氮雜苯類化合物的具體例包括乙烯基-鹵代甲基-s-三氮雜苯化合物、2-(萘并-1-取代基)-4,6-二(鹵代甲基)-s-三氮雜苯化合物、4-(對-胺基苯基)-2,6-二(鹵代甲基)-s-三氮雜苯化合物，或上述化合物的組合。
上述乙烯基-鹵代甲基-s-三氮雜苯化合物的具體例包括2,4-雙(三氯甲基)-6-對-甲氧基苯乙烯基-s-三氮雜苯(2,4-bis(trichloromethyl)-6-(p-methoxy)styryl-s-triazine)、2,4-雙(三氯甲基)-3-(1-對-二甲基胺基苯基-1,3-丁二烯基)-s-三氮雜苯(2,4-bis(trichloromethyl)-3-(1-p-dimethylaminophenyl-1,3-butadienyl)-s-triazine]、2-三氯甲基-3-胺基-6-對-甲氧基苯乙烯基-s-三氮雜苯(2-trichloromethyl-3-amino-6-(p-methoxy)styryl-s-triazine)，或上述化合物的組合。
上述2-(萘并-1-取代基)-4,6-二(鹵代甲基)-s-三氮雜苯化合物的具體例包括2-(萘并-1-取代基)-4,6-二(三氯甲基)-s-三氮雜苯、2-(4-甲氧基-萘并-1-取代基)-4,6-二(三氯甲基)-s-三氮雜苯、2-(4-乙氧基-萘并-1-取代基)-4,6-二(三氯甲基)-s-三氮雜苯、2-(4- 丁氧基-萘并-1-取代基)-4,6-二(三氯甲基)-s-三氮雜苯、2-[4-(2-甲氧基乙基)-萘并-1-取代基]-4,6-二(三氯甲基)-s-三氮雜苯、2-[4-(2-乙氧基乙基)-萘并-1-取代基]-4,6-二(三氯甲基)-s-三氮雜苯、2-[4-(2-丁氧基乙基)-萘并-1-取代基]-4,6-二(三氯甲基)-s-三氮雜苯、2-(2-甲氧基-萘并-1-取代基)-4,6-二(三氯甲基)-s-三氮雜苯、2-(6-甲氧基-5-甲基-萘并-2-取代基)-4,6-二(三氯甲基)-s-三氮雜苯、2-(6-甲氧基-萘并-2-取代基)-4,6-二(三氯甲基)-s-三氮雜苯、2-(5-甲氧基-萘并-1-取代基)-4,6-二(三氯甲基)-s-三氮雜苯、2-(4,7-二甲氧基-萘并-1-取代基)-4,6-二(三氯甲基)-s-三氮雜苯、2-(6-乙氧基-萘并-2-取代基)-4,6-二(三氯甲基)-s-三氮雜苯、2-(4,5-二甲氧基-萘并-1-取代基)-4,6-二(三氯甲基)-s-三氮雜苯，或上述化合物的組合。
上述4-(對-胺基苯基)-2,6-二(鹵代甲基)-s-三氮雜苯化合物的具體例包括4-[對-N,N-二(乙氧基羰基甲基)胺基苯基]-2,6-二(三氯甲基)-s-三氮雜苯、4-[鄰-甲基-對-N,N-二(乙氧基羰基甲基)胺基苯基]-2,6-二(三氯甲基)-s-三氮雜苯、4-[對-N,N-二(氯乙基)胺基苯基]-2,6-二(三氯甲基)-s-三氮雜苯、4-[鄰-甲基-對-N,N-二(氯乙基)胺基苯基]-2,6-二(三氯甲基)-s-三氮雜苯、4-(對-N-氯乙基胺基苯基)-2,6-二(三氯甲基)-s-三氮雜苯、4-(對-N-乙氧基羰基甲基胺基苯基)-2,6-二(三氯甲基)-s-三氮雜苯、4-[對-N,N-二(苯基)胺基苯基]-2,6-二(三氯甲基)-s-三氮雜苯、4-(對-N-氯乙基羰基胺基苯基)-2,6-二(三氯甲基)-s-三氮雜苯、4-[對-N-(對-甲氧基苯基)羰基胺 基苯基]-2,6-二(三氯甲基)-s-三氮雜苯、4-[間-N,N-二(乙氧基羰基甲基)胺基苯基]-2,6-二(三氯甲基)-s-三氮雜苯、4-[間-溴-對-N,N-二(乙氧基羰基甲基)胺基苯基]-2,6-二(三氯甲基)-s-三氮雜苯、4-[間-氯-對-N,N-二(乙氧基羰基甲基)胺基苯基]-2,6-二(三氯甲基)-s-三氮雜苯、4-[間-氟-對-N,N-二(乙氧基羰基甲基)胺基苯基]-2,6-二(三氯甲基)-s-三氮雜苯、4-[鄰-溴-對-N,N-二(乙氧基羰基甲基)胺基苯基]-2,6-二(三氯甲基)-s-三氮雜苯、4-[鄰-氯-對-N,N-二(乙氧基羰基甲基)胺基苯基-2,6-二(三氯甲基)-s-三氮雜苯、4-[鄰-氟-對-N,N-二(乙氧基羰基甲基)胺基苯基]-2,6-二(三氯甲基)-s-三氮雜苯、4-[鄰-溴-對-N,N-二(氯乙基)胺基苯基]-2,6-二(三氯甲基)-s-三氮雜苯、4-[鄰-氯-對-N,N-二(氯乙基)胺基苯基]-2,6-二(三氯甲基)-s-三氮雜苯、4-[鄰-氟-對-N,N-二(氯乙基)胺基苯基]-2,6-二(三氯甲基)-s-三氮雜苯、4-[間-溴-對-N,N-二(氯乙基)胺基苯基]-2,6-二(三氯甲基)-s-三氮雜苯、4-[間-氯-對-N,N-二(氯乙基)胺基苯基]-2,6-二(三氯甲基)-s-三氮雜苯、4-[間-氟-對-N,N-二(氯乙基)胺基苯基]-2,6-二(三氯甲基)-s-三氮雜苯、4-(間-溴-對-N-乙氧基羰基甲基胺基苯基)-2,6-二(三氯甲基)-s-三氮雜苯、4-(間-氯-對-N-乙氧基羰基甲基胺基苯基)-2,6-二(三氯甲基)-s-三氮雜苯、4-(間-氟-對-N-乙氧基羰基甲基胺基苯基)-2,6-二(三氯甲基)-s-三氮雜苯、4-(鄰-溴-對-N-乙氧基羰基甲基胺基苯基)-2,6-二(三氯甲基)-s-三氮雜苯、4-(鄰-氯-對-N-乙氧基羰基甲基胺基苯基)-2,6-二(三氯甲基)-s-三氮雜苯、4-(鄰-氟-對-N-乙氧基羰基甲基胺基苯基)-2,6-二 (三氯甲基)-s-三氮雜苯、4-(間-溴-對-N-氯乙基胺基苯基)-2,6-二(三氯甲基)-s-三氮雜苯、4-(間-氯-對-N-氯乙基胺基苯基)-2,6-二(三氯甲基)-s-三氮雜苯、4-(間-氟-對-N-氯乙基胺基苯基)-2,6-二(三氯甲基)-s-三氮雜苯、4-(鄰-溴-對-N-氯乙基胺基苯基)-2,6-二(三氯甲基)-s-三氮雜苯、4-(鄰-氯-對-N-氯乙基胺基苯基)-2,6-二(三氯甲基)-s-三氮雜苯、4-(鄰-氟-對-N-氯乙基胺基苯基)-2,6-二(三氯甲基)-s-三氮雜苯、2,4-二(三氯甲基)-6-[3-溴-4-[N,N-雙(乙氧基羰基甲基)胺基]苯基]-1,3,5-三氮雜苯，或上述化合物的組合。三氮雜苯類化合物可單獨使用或組合多種來使用。
三氮雜苯類化合物較佳為包括4-[間-溴-對-N,N-二(乙氧基羰基甲基)胺基苯基]-2,6-二(三氯甲基)-s-三氮雜苯、2,4-二(三氯甲基)-6-對-甲氧基苯乙烯基-s-三氮雜苯，或上述化合物的組合。
苯乙酮類化合物的具體例包括對二甲胺苯乙酮(p-dimethylaminoacetophenone)、α,α’-二甲氧基氧化偶氮苯乙酮、2,2’-二甲基-2-苯基苯乙酮、對-甲氧基苯乙酮、2-甲基-1-(4-甲基硫代苯基)-2-嗎啉代-1-丙酮、2-苄基-2-N,N-二甲胺-1-(4-嗎啉代苯基)-1-丁酮，或上述化合物的組合。
苯乙酮類化合物可單獨使用或組合多種來使用。
苯乙酮類化合物較佳為包括2-甲基-1-(4-甲基硫代苯基)-2-嗎啉代-1-丙酮、2-苄基-2-N,N-二甲胺-1-(4-嗎啉代苯基)-1-丁酮，或上述化合物的組合。
二咪唑類化合物的具體例包括2,2’-雙(鄰-氯苯 基)-4,4’,5,5’-四苯基二咪唑、2,2’-雙(鄰-氟苯基)-4,4’,5,5’-四苯基二咪唑、2,2’-雙(鄰-甲基苯基)-4,4’,5,5’-四苯基二咪唑、2,2’-雙(鄰-甲氧基苯基)-4,4’,5,5’-四苯基二咪唑、2,2’-雙(鄰-乙基苯基)-4,4’,5,5’-四苯基二咪唑、2,2’-雙(對-甲氧基苯基)-4,4’,5,5’-四苯基二咪唑、2,2’-雙(2,2’,4,4’-四甲氧基苯基)-4,4’,5,5’-四苯基二咪唑、2,2’-雙(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基二咪唑、2,2’-雙(2,4-二氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基二咪唑，或上述化合物的組合。
二咪唑類化合物可單獨使用或組合多種來使用。
二咪唑類化合物較佳為2,2’-雙(2,4-二氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基二咪唑。
二苯甲酮類化合物的具體例包括噻噸酮、2,4-二乙基噻噸酮、噻噸酮-4-碸、二苯甲酮、4,4’-雙(二甲胺)二苯甲酮、4,4’-雙(二乙胺)二苯甲酮，或上述化合物的組合。二苯甲酮類化合物可單獨或混合使用。二苯甲酮類化合物較佳為4,4’-雙(二乙胺)二苯甲酮。
α-二酮類化合物的具體例包括苯偶醯(benzil)、雙乙醯(diacetyl)，或上述化合物的組合。α-二酮類化合物可單獨使用或組合多種來使用。
酮醇類化合物的具體例包括二苯乙醇酮(benzoin)。酮醇類化合物可單獨使用或組合多種來使用。
酮醇醚類化合物的具體例包括二苯乙醇酮甲醚(benzoin methylether)、二苯乙醇酮乙醚(benzoin ethylether)、二苯乙醇酮異丙醚(benzoin isopropyl ether)，或上述化合物的組合。酮醇 醚類化合物可單獨使用或組合多種來使用。
醯膦氧化物類化合物的具體例包括2,4,6-三甲基苯醯基二苯基膦氧化物、雙(2,6-二甲氧基苯醯)-2,4,4-三甲基苯基膦氧化物，或上述化合物的組合。醯膦氧化物類化合物可單獨使用或組合多種來使用。
醌類化合物的具體例包括蒽醌(anthraquinone)、1,4-萘醌(1,4-naphthoquinone)，或上述化合物的組合。醌類化合物可單獨使用或組合多種來使用。
含鹵素類化合物的具體例包括苯醯甲基氯(phenacyl chloride)、三溴甲基苯碸(tribromomethyl phenylsulfone)、三(三氯甲基)-s-三氮雜苯(tris(trichloromethyl)-s-triazine)，或上述化合物的組合。含鹵素類化合物可單獨使用或組合多種來使用。
過氧化物的具體例包括二-第三丁基過氧化物等。過氧化物可單獨使用或組合多種來使用。
本發明的感光性樹脂組成物中，基於鹼可溶性樹脂(A)之使用量為100重量份，所述光起始劑(C)之使用量為10重量份至100重量份，較佳為15重量份至90重量份，更佳為20重量份至80重量份。當感光性樹脂組成物包括了O-醯基肟類光起始劑(C-1)時，則可進一步提高耐顯影性。
有機溶劑(D)
有機溶劑(D)需可溶解鹼可溶性樹脂(A)、含乙烯性不飽和 基的化合物(B)及光起始劑(C)，且不與這些成分相互反應，並具有適當的揮發性。
有機溶劑(D)可列舉：乙二醇甲醚、乙二醇乙醚、二甘醇甲醚、二甘醇乙醚、二甘醇正丙醚、二甘醇正丁醚、三甘醇甲醚、三甘醇乙醚、丙二醇甲醚、丙二醇乙醚、一縮二丙二醇甲醚、一縮二丙二醇乙醚、一縮二丙二醇正丙醚、一縮二丙二醇正丁醚、二縮三丙二醇甲醚、二縮三丙二醇乙醚等之(聚)亞烷基二醇單烷醚類；乙二醇甲醚乙酸酯、乙二醇乙醚乙酸酯、丙二醇甲醚醋酸酯、丙二醇乙醚乙酸酯等(聚)亞烷基二醇單烷醚乙酸酯類；二甘醇二甲醚、二甘醇甲乙醚、二甘醇二乙醚、四氫呋喃等其他醚類；甲乙烷酮、環己酮、2-庚酮、3-庚酮等酮類；2-羥基丙酸甲酯、2-羥基丙酸乙酯等乳酸烷酯類；2-羥基-2-甲基丙酸甲酯、2-羥基-2-甲基丙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯(EEP)、乙氧基乙酸乙酯、羥基乙酸乙酯、2-羥基-3-甲基丁酸甲酯、3-甲基-3-甲氧基丁基乙酸酯、3-甲基-3-甲氧基丁基丙酸酯、乙酸乙酯、乙酸正丙酯、乙酸異丙酯、乙酸正丁酯、乙酸異丁酯、乙酸正戊酯、乙酸異戊酯、丙酸正丁酯、丁酸乙酯、丁酸正丙酯、丁酸異丙酯、丁酸正丁酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸正丙酯、乙醯乙酸甲酯、乙醯乙酸乙酯、2-氧基丁酸乙酯等其他酯類；甲苯、二甲苯等芳香族碳氫化合物類；N-甲基吡咯烷酮、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺等羧酸醯胺類等溶劑，較佳地，該溶劑是選自丙二醇甲醚醋酸酯、3-乙 氧基丙酸乙酯，且前述溶劑可單獨使用一種或組合多種來使用。
基於鹼可溶性樹脂(A)之使用量為100重量份，所述有機溶劑(D)之使用量為1000重量份至10000重量份，較佳為1500重量份至9000重量份，更佳為2000重量份至8000重量份。
顏料(E)
顏料(E)可為無機顏料、有機顏料或其混合物。無機顏料可為有金屬氧化物、金屬錯鹽(metallic complex salt)等的金屬化合物，其實例包括鐵、鈷、鋁、鎘、鉛、銅、鈦、鎂、鉻、亞鉛、銻等的金屬氧化物，以及上述金屬的複合氧化物(composite oxide)。
有機顏料的實例包括C.I.顏料黃1、3、11、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、55、60、61、65、71、73、74、81、83、93、95、97、98、99、100、101、104、106、108、109、110、113、114、116、117、119、120、126、127、128、129、138、139、150、151、152、153、154、155、156、166、167、168、175；C.I.顏料橙1、5、13、14、16、17、24、34、36、38、40、43、46、49、51、61、63、64、71、73；C.I.顏料紅1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、14、15、16、17、18、19、21、22、23、30、31、32、37、38、40、41、42、48：1、48：2、48：3、48：4、49：1、49：2、50：1、52：1、53：1、57、57：1、57：2、58：2、58：4、60：1、63：1、63：2、64：1、81：1、83、88、 90：1、97、101、102、104、105、106、108、112、113、114、122、123、144、146、149、150、151、155、166、168、170、171、172、174、175、176、177、178、179、180、185、187、188、190、193、194、202、206、207、208、209、215、216、220、224、226、242、243、245、254、255、264、265；C.I.顏料紫1、19、23、29、32、36、38、39；C.I.顏料藍1、2、15、15：3、15：4、15：6、16、22、60、66；C.I.顏料綠7、36、37；C.I.顏料棕23、25、28；C.I.顏料黑1、7等。顏料(E)可單獨被使用或組合多種來使用。
本發明的感光性樹脂組成物中，基於鹼可溶性樹脂(A)之使用量為100重量份，所述顏料(E)的使用量為100重量份至1000重量份，較佳為150重量份至800重量份，更佳為200重量份至600重量份。
添加劑(F)
添加劑(F)包括界面活性劑、填充劑、高分子化合物(指前述的鹼可溶性樹脂(A)以外者)、密著促進劑、抗氧化劑、紫外線吸收劑、防凝集劑等。
界面活性劑有助於提高本發明的感光性樹脂組成物的塗佈性，可列舉：聚環氧乙烷十二烷基醚、聚環氧乙烷硬脂醯醚、聚環氧乙烷油醚等聚環氧乙烷烷基醚類；聚環氧乙烷辛基苯醚、聚環氧乙烷壬基苯醚等聚環氧乙烷烷基苯醚類；聚乙二醇二月桂 酸酯、聚乙二醇二硬脂酸酯等聚乙二醇二酯類；山梨糖醇酐脂肪酸酯類；脂肪酸改質的聚酯類；三級胺改質的聚胺基甲酸酯類；信越化學工業製的KP產品、東瑞道康寧(Toray Dow Corning)製的SF-8427產品、共榮社油脂化學工業製的普利弗隆(Polyflow)產品、得克姆公司製(Tochem Products Co.，Ltd.)的愛夫多普(F-Top)產品、大日本印墨化學工業製的美卡夫克(Megafac)產品、住友3M製的弗洛多(Fluorade)產品、旭硝子製的阿薩卡多(Asahi Guard)產品、旭硝子製的薩弗隆(Surflon)產品等。
填充劑可列舉：玻璃、鋁等。高分子化合物可列舉：聚乙烯醇、聚乙二醇單烷基醚、聚氟丙烯酸烷酯等。所述密著促進劑可列舉：乙烯基三甲氧基矽烷、乙烯基三乙氧基矽烷、乙烯基三(2-甲氧乙氧基)矽烷、N-(2-胺基乙基)-3-胺基丙基甲基二甲氧基矽烷、N-(2-胺基乙基)-3-胺基丙基三甲氧基矽烷、3-胺基丙基三乙氧基矽烷、3-環氧丙醇丙基三甲氧基矽烷、3-環氧丙醇丙基甲基二甲氧基矽烷、2-(3,4-環氧環己基)乙基三甲氧基矽烷、3-氯丙基甲基二甲氧基矽烷、3-氯丙基三甲氧基矽烷、3-甲基丙烯氧基丙基三甲氧基矽烷、3-硫醇基丙基三甲氧基矽烷等。
抗氧化劑可列舉：2,2-硫代雙(4-甲基-6-第三丁基苯酚)、2,6-二-第三丁基苯酚等。所述紫外線吸收劑可列舉：2-(3-第三丁基-5-甲基-2-羥基苯基)-5-氯苯基疊氮、烷氧基苯酮等。所述防凝集劑可列舉：聚丙烯酸鈉等。
本發明的感光性樹脂組成物中，基於鹼可溶性樹脂(A)之 使用量為100重量份，所述添加劑(F)的使用量為0重量份至10重量份，較佳為1重量份至8重量份，更佳為3重量份至5重量份。
彩色濾光片用感光性樹脂組成物的製備方法
可用來製備本發明之彩色濾光片用感光性樹脂組成物的方法例如：將鹼可溶性樹脂(A)、含乙烯性不飽和基之化合物(B)、光起始劑(C)、有機溶劑(D)以及顏料(E)放置於攪拌器中攪拌，使其均勻混合成溶液狀態，必要時亦可添加添加劑(F)，予以均勻混合後，便可獲得溶液狀態的彩色濾光片用感光性樹脂組成物。
彩色濾光片之畫素層之形成方式
本發明之彩色濾光片包含由上述之彩色濾光片用感光性樹脂組成物經微影處理後所形成的畫素層。
在進行該畫素層的製作成形時，可藉由迴轉塗佈、流延塗佈或輥式塗佈等塗佈方式，將上述溶液狀態之彩色濾光片用感光性樹脂組成物塗佈於基板上，其中該基板可為用於液晶顯示裝置的無鹼玻璃、鈉鈣玻璃、硬質玻璃(派勒斯玻璃)、石英玻璃、附著有透明導電膜之上述玻璃，或者用於光電變換裝置(例如固體攝影裝置)的基板(例如矽基板)。此外，於將溶液狀態之彩色濾光片用感光性樹脂組成物塗佈在該基板之前，已預先將能隔離紅、綠、藍等畫素層之遮光用的黑色矩陣(black matrix)加工成形於該基板 上。
進行塗佈後，藉由減壓乾燥之方式來去除該感光性樹脂組成物所含之有機溶劑。減壓乾燥之操作條件是依各成份之種類及配合比率而異，通常該減壓乾燥係在0mmHg至200mmHg之壓力下進行1秒鐘至60秒鐘。
於減壓乾燥後，以具有特定圖案之光罩對該塗膜進行曝光。在曝光過程中所使用的光線較佳為g線、b線、i線等之紫外線，而用以發出紫外線的設備可為(超)高壓水銀燈及金屬鹵素燈。
於曝光後，將該塗膜浸漬於溫度為21℃至25℃的顯影液中，進行約15秒至5分鐘的顯影，以去除該塗膜不需要之部分，且於該基板上形成預定之圖案。所使用之顯影液可以是由氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鈉、碳酸氫鈉、碳酸鉀、碳酸氫鉀、矽酸鈉、甲基矽酸鈉、氨水、乙胺、二乙胺、二甲基乙醇胺、氫氧化四甲銨、氫氧化四乙銨、膽鹼、吡咯、哌啶或1,8-二氮雜二環-(5,4,0)-7-十一烯等鹼性化合物所構成的鹼性水溶液，其濃度一般係0.001重量%至10重量%，較佳為0.005重量%至5重量%，更佳為0.01重量%至1重量%。
然後，用水將基板上的圖案洗淨，再用壓縮空氣或壓縮氮氣風亁該圖案。接著，以熱板或烘箱等加熱裝置對圖案進行加熱處理(post-bake)，加熱溫度設定在150℃至250℃，熱板加熱之時間為5分鐘至60分鐘，烘箱加熱之時間則為15分鐘至150分鐘，藉以使該圖案固定成形為一畫素層。
接著，重覆上述步驟以在該基板上依序形成紅、綠、藍等畫素層。
彩色濾光片之形成方式
在溫度為220℃至250℃的真空環境下，於上述畫素層之表面濺鍍形成一ITO保護膜。然後，對該ITO保護膜施行蝕刻暨佈線，並於該ITO保護膜之表面塗佈一配向膜，即可製作出本發明之彩色濾光片。
液晶顯示元件之形成方式
本發明提供一種液晶顯示元件，包含上述的彩色濾光片。以下詳細說明其形成方式。
首先，將藉由上述彩色濾光片的形成方法所形成的彩色濾光片以及設置有薄膜電晶體(thin film transistor；TFT)的基板作對向配置，並且在上述兩者之間設置間隙(晶胞間隔，cell gap)。接著，以黏著劑貼合彩色濾光片與上述基板的周圍部分並且留下注入孔。然後，在基板表面以及黏著劑所分隔出的間隙內由注入孔注入液晶，並封住注入孔來形成液晶層。隨後，藉由在彩色濾光片中接觸液晶層的另一側與基板中接觸液晶層的另一側提供偏光板，以形成液晶顯示元件。上述所使用的液晶，亦即液晶化合物或液晶組成物，此處並未特別限定，惟可使用任何一種液晶化合物及液晶組成物。
此外，於製作彩色濾光片中所使用的液晶配向膜是用來限制液晶分子的配向，並且沒有特別的限制，舉凡無機物或有機物任一者均可，並且本發明並不限於此。
以下將列舉實施例詳細說明本發明，但本發明並不侷限於這些實施例所揭露的內容。
實施例
第一鹼可溶性樹脂(A-1)的合成例
以下說明第一鹼可溶性樹酯(A-1)的合成例A-1-1至合成例A-1-9：
合成例A-1-1
在一四頸錐瓶上設置攪拌器、溫度計、冷凝管及氮氣入口，並導入氮氣。然後，加入100重量份之丙二醇甲醚醋酸酯(簡稱為PGMEA)，並將溫度升溫至100℃。接著，將50重量份之甲基丙烯酸(簡稱為MAA)、30重量份之丙烯酸縮水甘油基酯(簡稱為GA)、20重量份之甲基丙烯酸縮水甘油基酯(GMA)以及4.5重量份之2,2’-偶氮雙-2-甲基丁腈(簡稱為AMBN)溶於100重量份之PGMEA中，並將此混合溶液於2小時內逐滴滴入上述四頸錐瓶中。於100℃反應6.5小時後，再加入30重量份之式(2-1)所示之呫噸系衍生物(a1-1)，並將溫度上升至110℃。反應6小時後，即可製得合成例A-1-1之第一鹼可溶性樹脂(A-1-1)。
合成例A-1-2至A-1-6
合成例A-1-2至合成例A-1-6是以與合成例A-1-1相同的步驟來製備第一鹼可溶性樹脂(A-1)，不同之處在於：改變反應溫度、聚合時間、成份的種類及使用量，其具體條件詳載於表1。
合成例A-1-7
將100重量份的芴環氧化合物(型號ESF-300，新日鐵化學製；環氧當量231)、30重量份的丙烯酸、0.3重量份的氯化苄基三乙基銨、0.1重量份的2,6-二第三丁基對甲酚及130重量份的丙二醇甲醚醋酸酯連續添加至500mL的四口燒瓶中，且入料速度控制在25重量份/分鐘，將溫度維持在100℃至110℃的範圍內，反應15小時後，即可獲得固體成分濃度為50wt%之淡黃色透明混合液。
接著，將100重量份的上述混合液溶於25重量份的乙二醇乙醚醋酸酯中，同時添加6重量份的四氫鄰苯二甲酸酐及13重量份的二苯甲酮四甲酸二酐，並加熱至110℃至115℃，反應2小時後，接著，添加30重量份的式(2-5)所示之呫噸系衍生物(a1-7)，並於100℃下反應4小時即可獲得第一鹼可溶性樹脂(A-1-7)。
合成例A-1-8
將100重量份的芴環氧化合物(型號ESF-300，新日鐵化學製；環氧當量231)、30重量份的丙烯酸、0.3重量份的氯化苄基三乙基銨、0.1重量份的2,6-二第三丁基對甲酚及130重量份的丙二醇甲醚醋酸酯連續添加至500mL的四口燒瓶中，且入料速度控制在25重量份/分鐘，將溫度維持在100℃至110℃的範圍內，反應15小時後，即可獲得固體成分濃度為50wt%之淡黃色透明混合液。
接著，將100重量份的上述混合液溶於25重量份的乙二醇乙醚醋酸酯中，同時添加13重量份的二苯甲酮四甲酸二酐，在90℃至95℃下反應2小時，接著，添加6重量份的四氫鄰苯二甲酸酐(tetrahydrophthalic anhydride)，並於90℃至95℃下反應4小時，接著，添加50重量份的式(2-10)所示之呫噸系衍生物(a1-8)，並於100℃下反應4小時，即可獲得第一鹼可溶性樹脂(A-1-8)。
合成例A-1-9
將400重量份的環氧化合物(型號NC-3000，日本化藥(株)製；環氧當量288)、102重量份的丙烯酸、0.3重量份的甲氧基酚(methoxyphenol)、5重量份的三苯基膦及264重量份的丙二醇甲醚醋酸酯置於反應瓶中，將溫度維持在95℃，反應9小時後，即可獲得酸價為2.2mgKOH/g之中間產物。接著，加入151重量份的四氫鄰苯二甲酸酐，在95℃下反應4小時，接著，添加120重量份的式(2-15)所示之呫噸系衍生物(a1-9)，並於100℃下反應4小 時即可獲得第一鹼可溶性樹脂(A-1-9)。
表1中的簡稱所對應的化合物如下所示。
感光性樹脂組成物的實施例
以下說明感光性樹脂組成物的實施例1至實施例12以及比較例1至比較例5：
實施例1
將100重量份的第一鹼可溶性樹脂(以下簡稱為A-1-1)、50重量份的二季戊四醇六丙烯酸酯(以下簡稱為B-1)、5重量份的2,4-雙(三氯甲基)-6-對-甲氧基苯乙烯基-s-三氮雜苯(以下簡稱為C-2-1)、10重量份的2,2’-雙(鄰-氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基二咪唑(以下簡稱為C-2-2)以及100重量份的顏料C.I.顏料紅254/C.I.顏料黃139=80/20(以下簡稱為E-1)加入1000重量份的丙二醇甲醚醋酸酯(以下簡稱為D-1)中，並且以搖動式攪拌器攪拌均勻後，即可製造得實施例1的感光性樹脂組成物。將所製得的感光性樹脂組成物以後述各評價方式進行評價，其結果如表2所示。
實施例2至實施例12
實施例2至實施例12的感光性樹脂組成物是以與實施例1相同的步驟來製備，並且其不同處在於：改變感光性樹脂組成物的成分種類及其使用量(如表2所示)。將所製得的感光性樹脂組成物以後述各評價方式進行評價，其結果如表2所示。
比較例1至比較例5
比較例1至比較例5的感光性樹脂組成物是以與實施例1相同的步驟來製備，並且其不同處在於：改變感光性樹脂組成物的成分種類及其使用量(如表3所示)。將所製得的感光性樹脂組成物以後述各評價方式進行評價，其結果如表3所示。
比較例6
於18重量份之C.I.鹼性紫10中加入170重量份之無水氯仿、1重量份之樟腦磺酸、1.4重量份之4-(N,N-二甲基胺基)吡啶及18重量份之甲基丙烯酸-2-羥乙酯，攪拌30分鐘後，再緩慢加入於10.5重量份之1-乙基-3-(3-二甲基胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽中加入47重量份之無水氯仿的預先溶解的溶液，且在室溫下攪拌2小時。接著，使用150重量份之1N鹽酸水溶液進行2次分液操作，再以150重量份之10%食鹽水清洗有機層2次。最後，加入43重量份的無水硫酸鎂攪拌30分鐘後，過濾乾燥劑並餾去溶劑，再加入80重量份的丙二醇單甲醚，可製得W1溶液。
於72.5重量份的丙二醇單甲醚醋酸酯中加入15重量份的C.I.顏料紅254及12.5重量份的BYK-LPN21116(BYK製，TS=40wt%)，可製得W2溶液。
在具備有冷凝管和攪拌機的燒瓶中，裝入100重量份的丙二醇單甲醚乙酸酯，進行氮氣置換。加熱到80℃，在同溫度經1小時滴加100重量份的丙二醇單甲醚乙酸酯、20重量份的甲基 丙烯酸、10重量份的苯乙烯、5重量份的甲基丙烯酸苄酯、15重量份的甲基丙烯酸-2-羥乙酯、23重量份的甲基丙烯酸-2-乙基己酯、12重量份的N-苯基順丁烯二醯亞胺、15重量份的琥珀酸單(2-丙烯醯氧基乙基)酯以及6重量份的2,2’-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)的混合溶液，保持該溫度聚合2小時。其後，使反應溶液的溫度升溫到100℃，再進行聚合1小時，由此可製得W3溶液。
取7.2重量份的W1溶液、13.5重量份的W2溶液及21.6重量份的W3溶液、9.2重量份的架橋劑M-402(東亞合成製)、2.2重量份的光起始劑IRGACURE 369(Ciba製)、0.1重量份的光起始劑NCI-930(ADEKA製)、0.2重量份的界面活性劑F-554(DIC製)，加至適量的丙二醇單甲醚中，並以搖動式攪拌器溶解混合，即可製得比較例6之彩色濾光片用感光性樹脂組成物(TS=20wt%)。所得之感光性樹脂組成物以下述評價方式進行評價，其對比度及耐顯影性結果皆為×。
表2及表3中的簡稱所對應的化合物如下所示。
評價方式
(a)對比度
將感光性樹脂組成物以旋轉塗佈的方式，塗佈在100mm×100mm之玻璃基板上，先進行減壓乾燥，壓力100mmHg、時間30秒鐘，然後再進行預烤，溫度80℃、時間3分鐘，可形成一膜厚2.5μm之預烤塗膜，再將預烤塗膜以紫外光(曝光機Canon PLA-501F)300mJ/cm2的光量照射該預烤塗膜後，再浸漬於23℃之顯影液2分鐘，以純水洗淨，再以200℃後烤80分鐘，即可在玻璃基板上形成一膜厚2.0μm之感光性樹脂層。
將前述膜厚約2.0μm的感光性樹脂層，以圖1及圖2所 示之方法所測得之輝度計算對比；其中，將所得的感光性樹脂層(1)置於兩枚偏光板(2)、(3)之間，從光源(4)所照射出來的光依序透過偏光板(2)、彩色濾光片(1)、偏光板(3)，而最後透過偏光板(3)的輝度(cd/cm2)則以輝度計(5)(日本Topcon公司製，型號BM-5A)進行測量。
如圖1所示，當偏光板(3)的偏光方向與偏光板(2)的偏光方向互相平行時，所測得之輝度為A(cd/cm2)；另外，如圖2所示，當偏光板(3)的偏光方向與偏光板(2)的偏光方向互相垂直時，所測得之輝度為B(cd/cm2)；則對比度可藉由輝度A與輝度B的比值(輝度A/輝度B)而得，其評價標準如下：
○：1500≦(輝度A/輝度B)
△：900≦(輝度A/輝度B)<1500
×：(輝度A/輝度B)<900
(b)耐顯影性
將感光性樹脂組成物以旋轉塗佈的方式塗佈在100mm×100mm的玻璃基板上，先於約100mmHg的壓力下進行減壓乾燥約30秒鐘。然後，於溫度80℃下預烤2分鐘，藉此可形成膜厚2.5μm的預烤塗膜。接著，以色度計(大塚電子公司製，型號MCPD)測定其色度(L*，a*，b*)。
其次，再以紫外光(曝光機Canon PLA-501F)100mJ/cm2的光量照射上述預烤塗膜後，將預烤塗膜浸漬於23℃之顯影液1 分鐘，以純水洗淨。之後，再次測定其色度，並且以△Eab*=[(△L)2+(△a)2+(△b)2]1/2計算色度變化(△Eab*)。所得到的色度變化(△Eab*)越小，表示耐顯影性越好。根據下示準則進行評價。
◎：△Eab*<2
○：2≦△Eab*<4
△：4≦△Eab*<6
×：6≦△Eab*
評價結果
由表2及表3得知，與含有第一鹼可溶性樹脂(A-1)的感 光性樹脂組成物(實施例1至實施例12)相比，不含有第一鹼可溶性樹脂(A-1)的感光性樹脂組成物(比較例1至比較例5)的對比度較差。由此可知，當感光性樹脂組成物中，未包括第一鹼可溶性樹脂(A-1)時，感光性樹脂組成物的對比度不佳。
另外，當感光性樹脂組成物包括了O-醯基肟類光起始劑(C-1)時(實施例3至5、實施例7至8及實施例10至12)，可進一步提高感光性樹脂的耐顯影性。
綜上所述，本發明的感光性樹脂組成物由於包括了第一鹼可溶性樹脂(A-1)，因此可改善彩色濾光片的低對比度之缺點。
雖然本發明已以實施例揭露如上，然其並非用以限定本發明，任何所屬技術領域中具有通常知識者，在不脫離本發明的精神和範圍內，當可作些許的更動與潤飾，故本發明的保護範圍當視後附的申請專利範圍所界定者為準。

Claims (12)

  1. 一種感光性樹脂組成物，包括：鹼可溶性樹脂(A)；含乙烯性不飽和基之化合物(B)；光起始劑(C)；有機溶劑(D)；以及顏料(E)；其中，所述鹼可溶性樹脂(A)包括含下式(1)結構的第一鹼可溶性樹脂(A-1)； 式(1)中，R1、R2、R3及R4各自獨立表示氫原子、碳數為1至8的烷基、碳數為3至8的環烷基或苯基，其中所述烷基、所述環烷基以及所述苯基可經取代；R5及R6各自獨立表示氫原子、碳數為1至8的烷基或是氯原子；R7表示二價有機基；＊表示鍵結位置；其中，所述第一鹼可溶性樹脂(A-1)之二價有機基R7是由下式所示： -Xa-Xb-＊- 其中，Xa表示單鍵或亞甲基；Xb表示、 、或；＊表示鍵結位置； 其中，所述第一鹼可溶性樹脂(A-1)的製備方法係使用含第一反應基團之呫噸系衍生物(a1)與含第二反應基團之反應性樹脂(a2)進行反應而得，其中，所述第一反應基團及第二反應基團不得為相同基團。
  2. 如專利申請範圍第1項所述的感光性樹脂組成物，其中，所述含第一反應基團之呫噸系衍生物(a1)如下式(2)所表示： 式(2)中，Xa表示單鍵或亞甲基；Z表示-COOH、-OH或-NH2。
  3. 如專利申請範圍第1項所述的感光性樹脂組成物，其中，所述含第二反應基團之反應性樹脂(a2)為具有至少一個羧酸基之乙烯性不飽和單體(i-1)及具有環氧基結構之乙烯性不飽和單體(i-2)進行聚合而得之共聚物。
  4. 如專利申請範圍第1項所述的感光性樹脂組成物，其中，所述含第二反應基團之反應性樹脂(a2)為具有至少二個環氧基之環氧樹脂(ii-1)及具有至少一個羧酸基及至少一個乙烯性不飽和基之化合物(ii-2)進行聚合反應而得之共聚物。
  5. 如專利申請範圍第4項所述的感光性樹脂組成物，其中，具有至少二個環氧基之環氧樹脂(ii-1)是由下式(3)所表示： 式(3)中，W1、W2、W3及W4分別為相同或不同，且表示氫原子、鹵素或碳數為1至5的烷基、碳數為1至5的烷氧基、碳數為6至12的芳基或是碳數為6至12的芳烷基。
  6. 如專利申請範圍第4項所述的感光性樹脂組成物，其中，所述具有至少二個環氧基之環氧樹脂(ii-1)是由下式(4)所表示： 於式(4)中，W5至W18分別為相同或不同，且表示氫原子、鹵素、碳數為1至8的烷基、或碳數為6至15芳香基；n表示0~10之整數。
  7. 如專利申請範圍第1項所述的感光性樹脂組成物，其中，所述光起始劑(C)含有O-醯基肟系光起始劑(C-1)。
  8. 如專利申請範圍第1項所述的感光性樹脂組成物，其中，基於鹼可溶性樹脂(A)之使用量為100重量份，所述第一鹼可溶性樹脂(A-1)之使用量為30重量份至100重量份。
  9. 如專利申請範圍第1項所述的感光性樹脂組成物，其中，基於鹼可溶性樹脂(A)之使用量為100重量份，所述含乙烯性不飽和基之化合物(B)之使用量為50重量份至500重量份；所述光起始劑(C)之使用量為10重量份至100重量份；所述有機溶劑(D)之使用量為1000重量份至10000重量份；及所述顏料(E)之使用量為100重量份至1000重量份。
  10. 一種彩色濾光片的製造方法，其係使用專利申請範圍第1至9項中任一項所述的感光性樹脂組成物形成一畫素層。
  11. 一種彩色濾光片，其係由申請範圍第10項所述之方法製得。
  12. 一種液晶顯示裝置，其包括如專利申請範圍第11項所述的彩色濾光片。
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